БИСФЕНОЛ А

Бисфенол А химическое соединение, используемое в основном в производстве различных пластмасс.
Бисфенол А бесцветное твердое вещество, растворимое в большинстве распространенных органических растворителей, но очень плохо растворимое в воде.
Бисфенол А производится в промышленных масштабах путем конденсации фенола и ацетона, и ожидается, что его общемировой масштаб производства к 2022 году достигнет 10 миллионов тонн.

Номер CAS: 80-05-7
Номер ЕС: 201-245-8
Название ИЮПАК: 4,4 ′ -(Пропан-2,2-диил)дифенол
Химическая формула: C15H16O2

Другие названия: Бисфенол А, 80-05-7, 2,2-Бис(4-гидроксифенил)пропан, 4,4'-изопропилидендифенол, Бисфенол, Дифенилолпропан, 4,4'-Бисфенол А, Диано, Бисфенол-А, 4,4'-(пропан-2,2-диил)дифенол, Бифенол А, ДИАН, Парабис А, 2,2-Бис(п-гидроксифенил)пропан, Рикабанол, п,п'-Бисфенол А, п,п'-Изопропилиденбисфенол, 4-[2-(4-гидроксифенил)пропан-2-ил]фенол, 2,2-Ди(4-фенилол)пропан, Бисферол А, Фенол, 4,4'-(1-метилэтилиден)бис-, Ипогнокс 88, p,p'-Дигидроксидифенилпропан, BPA, Pluracol 245, 4,4'-Дигидроксидифенилпропан, Диметилметилен-p,p'-дифенол, p,p'-Изопропилидендифенол, Бис(4-гидроксифенил)пропан, Ucar бисфенол A, 2,2-Ди(4-гидроксифенил)пропан, Ucar бисфенол HP, 4,4'-Изопропилидендифенол, 2,2-Бис(гидроксифенил)пропан, p,p'-Дигидроксидифенилдиметилметан, 4,4'-(1-Метилэтилиден)бисфенол, 4,4'-пропан-2,2-диилдифенол, 4,4'-Изопропилиденбисфенол, Бис(4-гидроксифенил)диметилметан, Изопропилиденбис(4-гидроксибензол), Бис(4-гидроксифенил) диметилметан, бисфенол А., 4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, 4,4'-дигидроксидифенилдиметилметан, 2,2-бис-4'-гидроксифенилпропан, 2,2-(4,4'-дигидроксидифенил)пропан, фенол, 4,4'-изопропилиденди-, 4-[1-(4-гидроксифенил)-1-метилэтил]фенол, фенол, (1-метилэтилиден)бис-, Диметилбис(п-гидроксифенил)метан, NCI-C50635, 2,2-бис(4'-гидроксифенил)пропан, 4,4' изопропилидиндифенол, Диметилбис(п-гидроксифенил)метан, 2,2-бис(4-гидроксифенол)пропан, бета-ди-п-гидроксифенилпропан, 4,4'-Дигидроксидифенил-2,2-пропан, 4,4-ИЗОПРОПИЛИДЕНДИФЕНОЛ, Бис(п-гидроксифенил)пропан, Фенол, 4,4'-диметилметиленди-, 4,4[-изопропилидендифенол, Пропан, 2,2-бис(п-гидроксифенил)-, бета,бета'-Бис(п-гидроксифенил)пропан, UNII-MLT3645I99, 4,4'-Диметилметилендифенол, 4,4'-изопропилиденбис[фенол], Бисфенол А, 2,2-бис[4-гидроксифенил]пропан, 2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан, MFCD00002366, бета,бета-ди-(п-гидроксифенил)пропан, Фенол, 4,4'-(1-метилэтилиден)бис-, гомополимер, 4,4'-дигидроксидифенилпропан, 4,4'-(1-метилэтан-1,1-диил)дифенол, 27100-33-0, DTXSID7020182, CHEBI:33216, ди-2,2-(4-гидроксифенил)пропан, MLT3645I99, 2, 2-бис(4-гидроксифенил)пропан, 4,4'-ИЗОПРОПИЛИДЕНДИФЕНОЛ (БИСФЕНОЛ А), поликарбонат, 4,2-пропан, 2,2-(4,4-дигидроксидифенил)пропан, 2,2-ди-(4'-гидроксифенил)-пропан, 4,2-дифенилпропан, 2,2-бис(4,4'-гидроксифенил)пропан, NCGC00090952-07, .beta.,.beta.'-Бис(п-гидроксифенил)пропан, DSSTox_CID_182, DSSTox_RID_75420, Фенол,4'-изопропилиденди-, DSSTox_GSID_20182, Фенол,4'-диметилметиленди-, 2,4'-дигидроксидифенил)пропан, Бисферол А [Чешский], WLN: QR DX1&1&R DQ, Пропан,2-бис(п-гидроксифенил)-, .beta.-Ди-(п-гидроксифенил)пропан, Поли(карбонат бисфенола А), Фенол,4'-(1-метилэтилиден)бис-, CAS-80-05-7, CCRIS 95, HSDB 513, NSC 1767, бисфенол A, натриевая соль, EINECS 201-245-8, бисфенол A, динатриевая соль, BRN 1107700, 2,2-бис-4'-гидроксифенилпропан [Чешский], AI3-04009, бис-фенол-a, бис-фенол A, Бисфенол A, Millad HBPA, 2OH, 4,4'-ИЗОПРОПИЛИДЕН-ДИФЕНОЛ, бис(4-гидроксифенил)диметилметан, 4,4'-бисфенол-A, Бисфенол A, 97%, 2e2r, 2p7g, 4, 4'-Бисфенол A, Бисфенол A-[13C2], Бисфенол A, >=99%, Бисфенол-A-[13C12], EC 201-245-8, Бисфенол a(кольцо 13c12), BIDD:PXR0120, Oprea1_215541, p, p'-Изопропилидендифенол, SCHEMBL15062, бис(4-гидроксифенил)-пропан, 4-06-00-06717 (Справочник Beilstein), MLS001055461, BIDD:ER0208, 4,4'-Изопропилидендифенол, p, p'-Дигидроксидифенилпропан, (1-метилэтилиден)бис-фенол, 2, 2-Ди(4-фенилол)пропан, 4,4'-Изопропилидендифенол B, CHEMBL418971, GTPL7865, 4, 4'-Дигидроксидифенилпропан, 2, 2-Бис(гидроксифенил)пропан, .бета.-ди-п-гидроксифенилпропан, 4,4'-диметилметилендифенол, BDBM29608, бета-ди-(п-гидроксифенил)пропан, ZINC56434, BPA 157, NSC1767, 2,2-бис(п-гидроксифенил)пропан, сорт бисфенола А -поликарбонат, HMS2866B07, HMS3749E11, KUC105370N, 2,2'-бис(4-гидроксифенил)пропан, 2,2-ди(п-гидроксифенил-)пропан, 4,4'-изопропилидендифенол, 8CI, 2,2-бис-(п-гидроксифенил)пропан, CS-B1737, NSC-1767, NSC17959, 2,2-бис-(4-гидрокси фенил)пропан, 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, Tox21_202992, Tox21_400088, BBL010647, диметилбис(п-гидроксифенил)метан, KSC-7-199, NSC-17959, s6007, STK801675, 2,2-бис-(4-гидроксифенил)пропан, п, п'-дигидроксидифенилдиметилметан, 4,4'-(1-метилэтилиден)бис-фенол, 4,4'-(1-метилэтилиден)-бис-фенол, 4,4'-(1-метилэтилиден)дифенол, 4,4'-(пропан-2,2-диил)дифенол

Наиболее широкое применение БФА находит в качестве сомономера при производстве поликарбонатов, на долю которых приходится 65–70% всего производства бисфенола А.
На производство эпоксидных смол и винилэфирных смол приходится 25–30% потребления бисфенола А.
Оставшиеся 5% используются в качестве основного компонента нескольких высокопроизводительных пластиков, а также в качестве второстепенной добавки в ПВХ, полиуретане, термобумаге и ряде других материалов.
Бисфенол А не является пластификатором, хотя его часто ошибочно так называют.

Влияние бисфенола А на здоровье человека является предметом длительных общественных и научных дискуссий.
Бисфенол А — ксеноэстроген, проявляющий гормоноподобные свойства, имитирующие действие эстрогена в организме.

Хотя эффект очень слабый, всепроникаемость материалов, содержащих BPA, вызывает опасения, поскольку воздействие фактически пожизненное. Многие материалы, содержащие BPA, неочевидны, но широко распространены и включают покрытия для внутренней части консервных банок, одежду, магазинные чеки и зубные пломбы.
Бисфенол А исследовался органами здравоохранения многих стран, а также Всемирной организацией здравоохранения.

Хотя обычное воздействие ниже уровня, который в настоящее время ассоциируется с риском, несколько юрисдикций предприняли шаги по снижению воздействия в качестве меры предосторожности, в частности, запретив использование бисфенола А в детских бутылочках.
Имеются некоторые данные, что в результате этого воздействие бисфенола А на младенцев снизилось.
Также появились пластмассы без бисфенола А, которые производятся с использованием альтернативных бисфенолов, таких как бисфенол S и бисфенол F, но также ведутся споры о том, действительно ли они безопаснее.

Бисфенол А был впервые описан в 1891 году русским химиком Александром Дианиным.
В 1934 году сотрудники IG Farbenindustrie сообщили о взаимодействии бисфенола А и эпихлоргидрина.
В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из подобных материалов, были описаны работниками компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe и Raynolds в США. Эта ранняя работа легла в основу разработки эпоксидных смол, что в свою очередь послужило стимулом для производства BPA.
Применение бисфенола А еще больше расширилось благодаря открытиям компаний Bayer и General Electric в области поликарбонатных пластиков.
Эти пластмассы впервые появились в 1958 году и производились компаниями Mobay, General Electric и Bayer.

Что касается споров об эндокринных нарушениях, британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс в начале 1930-х годов испытал бисфенол А в качестве искусственного эстрогена.
Последующие исследования показали, что он связывается с рецепторами эстрогена в десятки тысяч раз слабее, чем эстрадиол — основной естественный женский половой гормон.
В конечном итоге Доддс разработал структурно похожее соединение, диэтилстильбэстрол (ДЭС), который использовался в качестве синтетического эстрогенного препарата для женщин и животных, пока он не был запрещен из-за риска возникновения рака; запрет на использование ДЭС у людей вступил в силу в 1971 году, а у животных — в 1979 году.
Бисфенол А никогда не использовался в качестве лекарственного средства.

Производство
Синтез бисфенола А по-прежнему осуществляется по общему методу Дьянина, основные принципы которого мало изменились за 130 лет.
Конденсация ацетона (отсюда и суффикс «А» в названии) с двумя эквивалентами фенола катализируется сильной кислотой, такой как концентрированная соляная кислота, серная кислота или твердая кислотная смола, такая как сульфокислотная форма полистиролсульфоната.

Избыток фенола используется для обеспечения полной конденсации и ограничения образования побочных продуктов, таких как соединение дианина.
Бисфенол А довольно дешев в производстве, поскольку синтез выигрывает за счет высокой атомной экономии, а большие объемы обоих исходных материалов доступны в кумольном процессе.
Поскольку единственным побочным продуктом является вода, его можно считать промышленным примером зеленой химии. Ожидается, что мировое производство в 2022 году достигнет 10 миллионов тонн.

Обычно присоединение ацетона происходит в пара-положение обоих фенолов, однако также образуются небольшие количества орто-пара (до 3%) и орто-орто изомеров, а также несколько других второстепенных побочных продуктов.
Они не всегда удаляются и являются известными примесями в коммерческих образцах БФА.

Характеристики
Бисфенол А имеет довольно высокую температуру плавления, но его можно легко растворить в широком спектре органических растворителей, включая толуол, этанол и этилацетат.
Бисфенол А можно очистить перекристаллизацией из уксусной кислоты с водой.
Кристаллы образуются в моноклинной пространственной группе P 21/n (где n обозначает плоскость скольжения), внутри которой отдельные молекулы бисфенола А располагаются с углом кручения 91,5° между фенольными кольцами.
Спектроскопические данные доступны в AIST.

Использование и применение
Основные области применения
Поликарбонаты
Основная статья: Поликарбонат
Около 65–70 % всего бисфенола А используется для производства поликарбонатных пластиков, которые могут содержать около 90 % бисфенола А по массе.
Полимеризация достигается путем реакции с фосгеном, проводимой в двухфазных условиях, соляная кислота удаляется водным основанием.
В ходе этого процесса отдельные молекулы бисфенола А преобразуются в крупные полимерные цепи, эффективно удерживая их.

Эпоксидные и винилэфирные смолы
Около 25–30 % всего бисфенола А используется в производстве эпоксидных смол и винилэфирных смол.
Для получения эпоксидной смолы ее сначала преобразуют в диглицидный эфир (обычно сокращенно BADGE или DGEBA).
Это достигается путем реакции с эпихлоргидрином в основных условиях.

Часть этого вещества далее реагирует с метакриловой кислотой, образуя бис-ГМА, который используется для производства винилэфирных смол.
Альтернативно, и в гораздо меньшей степени, бисфенол А может быть этоксилирован, а затем преобразован в его диакрилатные и диметакрилатные производные (бис-ЭМА или EBPADMA).
Они могут быть включены в небольших количествах в винилэфирные смолы для изменения их физических свойств и широко используются в стоматологических композитах и герметиках.

Незначительное использование
Оставшиеся 5% бисфенола А используются в самых разных областях, многие из которых связаны с пластиком.
Бисфенол А является основным компонентом нескольких высокоэффективных пластиков. Производство их невелико по сравнению с другими пластиками, но все равно составляет несколько тысяч тонн в год.
Сравнительно небольшие количества бисфенола А также используются в качестве добавок или модификаторов в некоторых товарных пластиках. Эти материалы гораздо более распространены, но содержание бисфенола А в них будет низким.

Пластик
В качестве основного компонента
Полицианураты можно получить из бисфенола А посредством его цианатного эфира.
Образуется в результате реакции между бисфенолом А и бромцианом.
Примером может служить BT-Epoxy, одна из многих смол, используемых при производстве печатных плат.
Полиэфиримиды можно получать из БФА.
Эти пластики обладают исключительной устойчивостью к механическим, термическим и химическим повреждениям.

Они используются в медицинских приборах и других высокопроизводительных приборах.
Полибензоксазины могут быть получены из ряда бифенолов, включая БФА.
Полисульфоны могут быть получены из бисфенола А и бис(4-хлорфенил)сульфона, образуя поли(бисфенол-А сульфон) (ПСФ).
Бисфенол А используется как высокоэффективная альтернатива поликарбонату.
Бисфенол-А-формальдегидные смолы являются подклассом фенолформальдегидных смол.

Они используются в производстве ламинатов высокого давления.
Как второстепенный компонент
В полиуретановых пенах, особенно в пенах с эффектом памяти, в качестве удлинителей цепи иногда используют бис-ЭМА (производные бисфенола А).
ПВХ может содержать бисфенол А и его производные несколькими способами.
Бисфенол А иногда используется в качестве антиоксиданта во фталатах, которые широко применяются в качестве пластификаторов для ПВХ.

Бисфенол А также используется в качестве антиоксиданта для защиты чувствительных термостабилизаторов ПВХ.
Исторически в состав бариево-кадмиевых сплавов входило от 5 до 10% по весу бисфенола А, хотя в настоящее время их производство в значительной степени прекращено из-за проблем со здоровьем, связанных с кадмием.
Диглицидиловый эфир бисфенола А (BADGE) используется в качестве поглотителя кислот, особенно в дисперсиях ПВХ, таких как органозоли или пластизоли, которые используются в качестве покрытий для внутренней поверхности консервных банок, а также для тисненых рисунков на одежде, производимых с использованием машин для термопереноса винила или трафаретной печати.
Бромирование бисфенола А приводит к образованию тетрабромбисфенола А (ТББФА), который используется в качестве антипирена в пластмассах.

TBBPA в основном используется как реактивный компонент полимеров, то есть он включается в основную цепь полимера.
Бисфенол А используется для изготовления огнестойких поликарбонатов путем замены части бисфенола А.
Более низкий сорт ТББФА используется для приготовления эпоксидных смол, используемых в печатных платах.
Его применение сокращается из-за ограничений на использование бромированных антипиренов.

Другие приложения
Бисфенол А используется в качестве антиоксиданта в различных областях, в частности в тормозных жидкостях.
Бисфенол А используется в качестве проявителя в термобумаге (магазинных чеках).
Переработанные бумажные изделия также могут содержать BPA, хотя это может сильно зависеть от способа переработки. Очистка от краски может удалить 95% BPA, а полученная масса используется для производства газетной бумаги, туалетной бумаги и салфеток для лица.

Если очистка от краски не производится, то бисфенол А остается в волокнах; переработанная таким образом бумага обычно перерабатывается в гофрированный картон.
Этоксилированный бисфенол А находит второстепенное применение в качестве «выравнивающего агента» при гальванопокрытии олова.
На основе бисфенола А также было разработано несколько лекарственных препаратов, включая Раланитен, Раланитена ацетат и EPI-001.

Заменители бисфенола А
Опасения по поводу воздействия бисфенола А на здоровье привели к тому, что некоторые производители заменили его другими бисфенолами, такими как бисфенол S и бисфенол F.
Их производят аналогично БФА, путем замены ацетона другими кетонами, которые подвергаются аналогичным реакциям конденсации.
Таким образом, в бисфеноле F буква F обозначает формальдегид.
Также высказывались опасения относительно воздействия этих заменителей на здоровье.

Природа
Белый игольчатый кристалл или хлопьевидный порошок. Легковоспламеняющийся. Микрополосковый запах фенола. Температура кипения 250~252 градуса по Цельсию.
Чистый продукт имеет температуру плавления 155-158 °С.
Промышленная температура плавления 150 Н152.
Относительная плотность 1,195, температура вспышки 79,4.
Растворим в этаноле, ацетоне, эфире, бензоле и разбавленных растворах щелочей, микрорастворим в четыреххлористом углероде, практически нерастворим в воде.

Метод приготовления
фенол и ацетон конденсируют в присутствии катализатора, промывают водой, кристаллизуют и фильтруют для получения сырого продукта.
После перекристаллизации, центробежного разделения, сушки получают готовый продукт.

Использует
используется в производстве различных полимерных материалов, таких как эпоксидная смола, поликарбонат, полисульфон и фенолненасыщенная смола.
Бисфенол А также используется в производстве термостабилизатора ПВХ, антиоксиданта для резины, сельскохозяйственного фунгицида, красок, антиоксиданта для чернил и пластификатора.
Химическое вещество, выпускаемое в больших объемах и используемое в производстве эпоксидно-фенольных смол (защитное покрытие банок для пищевых продуктов и напитков), мономер для поликарбонатных смол (используется в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами, таких как возвратные бутылки для напитков, бутылочки для детского питания, тарелки и кружки), антиоксидант в ПВХ-пластиках, ингибитор конечной полимеризации в ПВХ-пластиках.

Бисфенол А используется в качестве конституционного мономера или мономерного строительного блока поликарбонатных пластиков либо путем переэтерификации с дифенилкарбонатом, либо посредством межфазного процесса с моногидроксильным фенолом.
Вместе с эпихлоргидрином бисфенол А также используется в качестве основного компонента эпоксидных смол. Пластики на основе бисфенола А и поликарбоната, в свою очередь, используются в производстве пластиковых пищевых контейнеров, таких как многоразовые бутылки для воды, в то время как эпоксидные смолы используются в качестве внутреннего покрытия жестяных банок.

Кроме того, бисфенол А также используется в качестве добавки в других пластмассах и полимерах, в частности в качестве антиоксиданта или стабилизатора в поливинилхлориде, чернилах для принтеров и в некоторых других продуктах.
Мономер, используемый для поликарбоната и эпоксидных смол; проявляет эстрогенную активность.
Бисфенол А также используется в качестве строительного материала в поликарбонатных бутылках и в эпоксидно-смоляных покрытиях металлических банок.
Бисфенол А используется совместно с эпихлоргидрином для синтеза эпоксидных смол типа бисфенол-А.
Бисфенол А приводит к образованию диглицидилового эфира бисфенола-А, который является мономером эпоксидных смол на основе бисфенола-А.

Сообщения о сенсибилизации к бисфенолу А, особенно у рабочих заводов по производству эпоксидной смолы, противоречивы.
Бисфенол-А также был обнаружен в качестве аллергена в стекловолокне, полусинтетических восках, обуви и стоматологических материалах.
Химические свойства Бисфенол А представляет собой белые или коричневые кристаллы или хлопья со слабым фенольным запахом и очень низким давлением паров.

Бисфенол А слабо растворим в воде.
Бисфенол А не считается взрывчатым веществом в общепринятом смысле, но может представлять опасность в виде мелкодисперсного порошкообразного материала в воздухе.
Бисфенол А не считается химическим окислителем.

История
Бисфенол А был впервые синтезирован в 1891 году, но широко не применялся до тех пор, пока в 1950-х годах не были найдены возможности его применения в пластмассовой промышленности.
Хотя наиболее распространенным применением бисфенола А является производство поликарбонатного пластика и эпоксидных смол, он также используется в производстве и переработке поливинилхлорида (ПВХ) и модифицированного полиамида, а также в производстве безугольной и термобумаги, древесного наполнителя, клеев, типографских красок, поверхностных покрытий, полиуретана, тормозной жидкости, стоматологических композитов и герметиков на основе смол, антипиренов, красок и шин.

Подготовка
Хотя теоретически для реакции требуется молярное соотношение реагентов 2:1, улучшенный выход бисфенола А достигается при наличии дополнительного фенола; оптимальное молярное соотношение составляет 4:1.
В типичном процессе фенол и ацетон смешивают и нагревают до 50°C.
Хлористый водород (катализатор) пропускают через смесь в течение примерно 8 часов, в течение которых температуру поддерживают ниже 70°C для подавления образования изомерных продуктов.

Бисфенол А выпадает в осадок, его отфильтровывают и промывают толуолом для удаления непрореагировавшего фенола (который восстанавливают).
Затем продукт перекристаллизовывают из водного этанола. Поскольку эпоксидные смолы имеют низкую молекулярную массу и цвет обычно не имеет особого значения, чистота бисфенола А, используемого в производстве смолы, не имеет решающего значения.
Материал с содержанием ap,p'-изомеров 95-98% обычно является удовлетворительным, основными примесями в таком материале являются o,p'- и o,o'-изомеры.

Методы очистки
Кристаллизуйте бисфенол из уксусной кислоты/воды (1:1).
Бисфенол А используется для изготовления поликарбонатных бутылок и медленно вымывается при нагревании.
Бисфенол А — известный «эстрогенный химикат», который, как доказано, нарушает химическую сигнализацию в сложной сети желез, гормонов и клеточных рецепторов, составляющих эндокринную систему.
Бисфенол А приводит к снижению количества сперматозоидов и наносит ущерб экосистеме из-за феминизации рыб, рептилий и птиц.

Используется как промежуточный химический продукт, в основном для эпоксидных смол и поликарбонатных смол.
Используется с эпихлоргидрином для производства эпоксидных смол.

Наибольшее применение бисфенол А находит в поликарбонате... за ним следуют эпоксидные смолы.
Другие области применения — антипирены, ненасыщенные полиэфирные смолы, полиакрилатные, полиэфиримидные и полисульфоновые смолы.

Используется для широкого спектра продуктов, таких как ароматические полиэфиры с фталевой кислотой, полисульфоны, полиэфиркетон, ненасыщенные, устойчивые к гидролизу полиэфиры, антиоксиданты, феноксисмолы из бисфенола А и эпихлоргидрина, а также фенольные смолы, эластифицированные путем включения бисфенола А.
Однако большая часть используется для производства антипиренов, особенно тетрабромбисфенола А.

Отраслевое использование
Клеи и герметики
Огнезащитные составы
Промежуточные
Лабораторные химикаты
Добавки к краскам и покрытиям, не описанные в других категориях
Регуляторы процесса
Пропелленты и вспениватели

Потребительское использование
Строительные материалы, не охваченные в других местах
Электрические и электронные изделия
Чернила, тонер и красители
Краски и покрытия
Пластиковые и резиновые изделия, не охваченные в других местах
Игрушки, игровые площадки и спортивный инвентарь
Производство воска

Методы производства
В качестве катализатора используют хлористый водород или сульфированные сшитые полистиролы, которые обычно располагаются в виде неподвижного слоя, над которым пропускают реакционную смесь.
Реакция фенола с ацетоном протекает при температуре 50–90 °С, мольное соотношение фенол:ацетон составляет до 15:1.
Бисфенол А кристаллизуется в виде аддукта с 1 моль фенола после отделения хлористого водорода перегонкой или нейтрализацией.
Использование ионообменников предпочтительнее использования хлористого водорода, поскольку они менее едкие.
Выход обычно составляет 80-95%.

Общая информация о производстве
Секторы переработки промышленности
Все остальные основные органические химические производства
Все остальные виды производства химической продукции и препаратов
Производство асфальтобетонных, кровельных и лакокрасочных материалов
Производство электрооборудования, приборов и компонентов
Производство готовых металлических изделий

Производство лакокрасочных материалов
Нефтехимическое производство
Производство пластмасс и смол
Производство пластмассовых изделий
Производство первичного металла

Бисфенол А — это химикат, который в основном используется в сочетании с другими химикатами для производства пластмасс и смол. Например, бисфенол А используется в поликарбонатных пластиках, высокопроизводительном прозрачном жестком пластике.
Поликарбонат используется для изготовления пищевых контейнеров, таких как многоразовые бутылки для напитков, столовые приборы (тарелки и кружки) и контейнеры для хранения.
Бисфенол А также используется для производства эпоксидных смол, используемых в защитных покрытиях и облицовках банок и чанов для пищевых продуктов и напитков.
Бисфенол А может в небольших количествах попадать в продукты питания и напитки, хранящиеся в материалах, содержащих это вещество.

Бисфенол А — это аббревиатура от бисфенола А, промышленного химиката, который используется для производства некоторых видов пластмасс и смол с 1950-х годов.

Бисфенол А содержится в поликарбонатных пластиках и эпоксидных смолах. Поликарбонатные пластики часто используются в контейнерах для хранения продуктов питания и напитков, например, в бутылках для воды.
Их также можно использовать в других потребительских товарах.

Эпоксидные смолы используются для покрытия внутренней части металлических изделий, таких как консервные банки, крышки бутылок и водопроводные трубы. Некоторые стоматологические герметики и композиты также могут содержать BPA.

Некоторые исследования показали, что бисфенол А может проникать в продукты питания и напитки из емкостей, изготовленных с использованием БФА.
Воздействие бисфенола А вызывает беспокойство из-за возможного воздействия на здоровье мозга и предстательной железы плода, младенцев и детей.
Бисфенол А также может влиять на поведение детей.
Дополнительные исследования указывают на возможную связь между бисфенолом А и повышенным артериальным давлением, диабетом 2 типа и сердечно-сосудистыми заболеваниями.

Бисфенол А — это химическое вещество, которое уже более 40 лет используется для отверждения пластмасс.
Это повсюду.
Он используется в медицинских приборах, компакт-дисках, стоматологических герметиках, бутылках для воды, в покрытии консервированных продуктов и напитков и во многих других продуктах.

В организме более 90% из нас сейчас содержится бисфенол А. Большую его часть мы получаем, употребляя в пищу продукты, которые хранились в контейнерах, изготовленных из BPA.
Бисфенол А также можно подхватить через воздух, пыль и воду.

Бисфенол А широко использовался в детских бутылочках, поильниках, банках с детским питанием и других товарах для младенцев и детей младшего возраста.
Противоречия изменили ситуацию.
Теперь шесть крупных компаний, производящих детские бутылочки и поильники для младенцев, прекратили использовать бисфенол А в своей продукции, продаваемой в США. Многие производители детских смесей также прекратили использовать бисфенол А в своих банках.

По данным Министерства здравоохранения США, игрушки, как правило, не содержат БФА.
Хотя твердые внешние оболочки некоторых пустышек содержат БФА, соска, которую сосет ребенок, не содержит его.

Бисфенол-А (БФА) — промышленный химикат, используемый в производстве пластмасс и добавляемый во многие коммерческие продукты, включая контейнеры для пищевых продуктов, детские бутылочки, пластиковые бутылки для воды и средства гигиены.

Бисфенол А используется с 1960-х годов для производства прочных и эластичных пластиков для упаковки пищевых продуктов и использования на домашней кухне.

К распространенным продуктам, которые могут содержать БФА, относятся:
Товары, упакованные в пластиковые контейнеры
Консервированные продукты
Туалетные принадлежности
Менструальные продукты
Термопринтер чеков
CD и DVD
Бытовая электроника
Линзы для очков
Спортивный инвентарь
Герметики для пломбирования зубов
Даже некоторые трубы для питьевой воды покрыты эпоксидными смолами, содержащими БФА.

Что такое бисфенол А?
Бисфенол А — химическое вещество, используемое для производства поликарбонатного пластика.
Поликарбонатный пластик используется для изготовления изделий из твердого пластика, таких как детские бутылочки, многоразовые бутылки для воды, контейнеры для пищевых продуктов, кувшины, столовые приборы и другие емкости для хранения.
Поликарбонатный пластик также можно найти в линзах для очков, компакт-дисках, DVD-дисках, компьютерах, бытовой технике, спортивном защитном оборудовании и многих других товарах.
Хотя бисфенол А в основном используется для производства поликарбонатных пластиков, другие пластиковые материалы также могут содержать БФА.

Бисфенол А также используется для производства эпоксидных смол.
Покрытия из эпоксидной смолы покрывают внутреннюю часть металлических изделий, таких как консервные банки, крышки для бутылок и водопроводные трубы.
Целью эпоксидного покрытия является предотвращение коррозии материала банки или его реакции с пищевыми продуктами.
Бисфенол А используется для производства поликарбонатных пластиков.
Этот тип пластика используется для изготовления некоторых видов емкостей для напитков, компакт-дисков, пластиковой посуды, ударопрочного защитного оборудования, автомобильных деталей и игрушек.
Эпоксидные смолы на основе бисфенола А используются в защитных покрытиях консервных банок, в стоматологических герметиках и других продуктах.

Встречаемость в упаковке и продуктах питания
Поликарбонатные пластики, содержащие бисфенол А, имеют множество применений в пищевой и непищевой промышленности.
Пищевая промышленность включает упаковку продуктов питания и напитков, бутылочки для воды и детских бутылочек, другие контейнеры для продуктов питания и жидкостей, столовую посуду, посуду для микроволновых печей и кухонную утварь.
Непищевые применения поликарбоната включают компакт-диски, ударопрочное защитное оборудование и медицинские приборы.

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используются в качестве защитных лаков для покрытия металлических изделий, таких как консервные банки, крышки для бутылок и водопроводные трубы.
Некоторые стоматологические герметики и композиты также могут способствовать воздействию бисфенола А.
Общепризнано, что основным источником бисфенола А в рационе питания являются консервированные продукты, на долю которых приходится около 50% от общего количества потребляемого бисфенола А.
Из исследованных неконсервированных продуктов питания наиболее важными источниками БФА5,6 были мясо, рыба и продукты, изготовленные из мяса или рыбы.

Бисфенол А — это химическое вещество, используемое для производства пластмасс, в том числе контейнеров для хранения продуктов питания и многоразовых бутылок для напитков.
Его также используют для изготовления защитных покрытий и подкладок для банок с продуктами питания и напитками.

Бисфенол А в основном используется в качестве исходного вещества для поликарбонатных пластиков и эпоксидных смол.
Поликарбонатные (ПК) пластмассы применяются в производстве очков, электроники и солнечных панелей.
В качестве материала для контакта с пищевыми продуктами поликарбонат используется для изготовления многоразовых емкостей для воды для диспенсеров и других электронных кухонных приборов на основе поликарбоната.
Эпоксидные смолы используются в качестве покрытий в крышках стеклянной тары и в качестве внутренних покрытий алюминиевых банок.
Кроме того, бисфенол А используется для покрытия термобумаги.

Бисфенол А — синтетический химикат, который уже более 50 лет используется во многих отраслях промышленности.
Долгое время его основными сферами применения были производство поликарбонатного пластика и эпоксидных смол.
Бисфенол А также используется в качестве компонента других полимеров и смол (полиэфирных, полисульфоновых, винилэфирных смол и т. д.).
Бисфенол А используется в синтезе некоторых антипиренов и в качестве проявителя для термобумаги (в основном для кассовых чеков).

В рамках своей работы по эндокринным разрушителям в 2011 году ANSES провело отраслевое исследование с целью более систематического определения секторов промышленности, использующих бисфенол А, а также соответствующих потребительских товаров и изделий.
Bisphenol A выявил около 60 секторов, потенциально использующих бисфенол А во Франции, и составил неполный список применений, товаров и препаратов, которые могут содержать бисфенол А (кабели, герметики, клеи, контейнеры для пищевых продуктов и другие контейнеры, вставки для фар, спортивные товары, тормозные жидкости, теплоносители, электроустановочное оборудование, бытовая техника, медицинские приборы и оборудование, типографские краски и т. д.), тем самым показав, что речь идет об очень широком спектре продуктов и предметов.

Бисфенол А — синтетическое соединение на основе углерода, относящееся к группе производных дифенилметана и бисфенолов.
Бисфенол А — бесцветное твёрдое вещество, растворимое в органических растворителях, но плохо растворимое в воде.

Бисфенол А был открыт русским химиком А.П. Дианиным в 1891 году.

Коммерческое производство бисфенола А требует дистилляции — либо экстракции бисфенола А из множества смолистых побочных продуктов в условиях высокого вакуума, либо экстракции на основе растворителя с использованием дополнительного фенола с последующей дистилляцией.

Для чего используется бисфенол А?
Бисфенол А используется в коммерческих целях с 1957 года.
Бисфенол А используется в качестве отвердителя при производстве поликарбонатных пластиков и эпоксидных смол.
Распространенными продуктами, содержащими бисфенол А, являются бутылки для воды, детские бутылочки, контейнеры для хранения продуктов, бытовая электроника, пластиковые линзы, DVD-диски.
Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используются для герметизации вышедших из строя водопроводных труб и в качестве покрытия внутри многих контейнеров для продуктов питания и напитков.

Бисфенол А иногда можно встретить в качестве антиоксиданта в гибком ПВХ.
Бисфенол А в окружающей среде
Бисфенол А может попадать в окружающую среду либо напрямую от производителей химикатов, пластиковых покрытий и красителей, от компаний по переработке бумаги или материалов, литейных заводов, которые используют бисфенол А в составе формовочного песка, либо косвенно выщелачиваться из пластиковых, бумажных и металлических отходов на свалках.

Зачем нам нужен БФА?
Бисфенол А используется в основном в производстве эпоксидных смол, поликарбонатного пластика и термобумаги, например, бумаги, используемой для печати кассовых чеков.
Эпоксидные смолы могут найти типичное применение в консервных банках, защищая металл от коррозии (особенно если пищевое вещество внутри контейнера имеет кислую реакцию) и обеспечивая длительное время хранения таких продуктов.

Бисфенол А — важный химикат, используемый в основном в качестве промежуточного продукта при производстве поликарбонатного пластика и эпоксидных смол, которые широко применяются в потребительских и промышленных целях.
В процессе производства молекулы бисфенола А химически связываются друг с другом, образуя полимерную структуру самого материала.
Воздействие бисфенола А от поликарбонатного пластика и/или эпоксидной смолы, контактирующих с пищевыми продуктами, минимально для потребителей, что обеспечивает безопасность этих продуктов.
Иногда звучат ошибочные утверждения о том, что в ПЭТ-бутылках для безалкогольных напитков содержится бисфенол А. Однако это не так.

Бисфенол А и бисфенол S (БПС) — химические родственники, которые обычно встречаются в пластмассах, внутренних покрытиях банок для продуктов питания и напитков, а также в других потребительских товарах.
Известно, что бисфенол А имитирует эстроген, и в ходе исследований на животных исследователи связали его воздействие на развитие с нарушением репродуктивной функции, повышенной восприимчивостью к раку, а также аномалиями развития мозга и жирового обмена.

О бисфеноле А
Полезная информация
Бисфенол А не зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH, поэтому на данный момент ECHA не получило никаких данных о бисфеноле А из регистрационных досье.

Бисфенол А используется потребителями, в изделиях, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Потребительское использование
Другие выбросы бисфенола А в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, бумажные и картонные изделия, электронное оборудование) и при использовании вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).

Другие выбросы бисфенола А в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, напольные покрытия, мебель, игрушки, строительные материалы, шторы, обувь, изделия из кожи, бумажные и картонные изделия, электронное оборудование) и при использовании вне помещений в долговечных материалах с низкой скоростью выделения (например, металлические, деревянные и пластиковые конструкции и строительные материалы).

Бисфенол А можно найти в сложных изделиях, выброс которых не предполагается: машины, механические приборы, электрические/электронные изделия (например, компьютеры, камеры, лампы, холодильники, стиральные машины), а также транспортные средства.
Бисфенол А можно найти в изделиях, изготовленных из материалов на основе пластика (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны).

Широкое использование профессиональными работниками
Бисфенол А используется в следующих продуктах: полимеры. Бисфенол А используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов). Бисфенол А используется в следующих областях: составление смесей и/или переупаковка. Бисфенол А используется для производства: пластиковых изделий и электрического, электронного и оптического оборудования. Другие выбросы бисфенола А в окружающую среду могут происходить из: использования внутри помещений и использования на открытом воздухе, что приводит к включению в материалы или на них (например, связующее вещество в красках и покрытиях или клеях).

Формулировка
Бисфенол А используется в следующих продуктах: полимеры.
Бисфенол А используется в промышленности, в результате чего производится другое вещество (использование промежуточных продуктов).
Выброс бисфенола А в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: при изготовлении смесей и в составе материалов.

Использование в промышленности
Бисфенол А используется в следующих продуктах: полимеры.
Бисфенол А используется в промышленности, в результате чего производится другое вещество (использование промежуточных продуктов).
Бисфенол А используется в следующих областях: строительство и конструирование, приготовление смесей и/или переупаковка, а также научные исследования и разработки.

Бисфенол А используется в производстве: пластмассовых изделий, химикатов, машин и транспортных средств.
Выброс в окружающую среду бисфенола А может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве изделий, для производства термопластов и в качестве технологических добавок на промышленных предприятиях.
Производство
Выброс бисфенола А в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.