BİSFENOL A

Bisfenol A, esas olarak çeşitli plastiklerin üretiminde kullanılan bir kimyasal bileşiktir.
Bisfenol A, çoğu organik çözücüde çözünen renksiz bir katıdır, ancak suda çözünürlüğü çok düşüktür.
Bisfenol A, fenol ve asetonun yoğunlaşmasıyla endüstriyel ölçekte üretiliyor ve 2022 yılında küresel üretim ölçeğinin 10 milyon tona ulaşması bekleniyor.

CAS Numarası: 80-05-7
AB Numarası: 201-245-8
IUPAC Adı: 4,4 ′ -(Propan-2,2-diil)difenol
Kimyasal Formül: C15H16O2

Diğer isimler: Bisfenol A, 80-05-7, 2,2-Bis(4-hidroksifenil)propan, 4,4'-İzopropilidendifenol, Bisfenol, Difenilolpropan, 4,4'-Bisfenol A, Diano, Bisfenol-A, 4,4'-(propan-2,2-diil)difenol, Bifenol A, DIAN, Parabis A, 2,2-Bis(p-hidroksifenil)propan, Rikabanol, p,p'-Bisfenol A, p,p'-İzopropilidenbisfenol, 4-[2-(4-hidroksifenil)propan-2-il]fenol, 2,2-Di(4-fenilol)propan, Bisferol A, Fenol, 4,4'-(1-metiletiliden)bis-, Ipognox 88, p,p'-Dihidroksidifenilpropan, BPA, Pluracol 245, 4,4'-Dihidroksidifenilpropan, Dimetilmetilen-p,p'-difenol, p,p'-İzopropilidendifenol, Bis(4-hidroksifenil)propan, Ucar bisfenol A, 2,2-Di(4-hidroksifenil)propan, Ucar bisfenol HP, 4,4'-İzopropiliden difenol, 2,2-Bis(hidroksifenil)propan, p,p'-Dihidroksidifenildimetilmetan, 4,4'-(1-Metiletiliden)bisfenol, 4,4'-propan-2,2-diildifenol, 4,4'-İzopropilidenbisfenol, Bis(4-hidroksifenil)dimetilmetan, İzopropilidenbis(4-hidroksibenzen), Bis(4-hidroksifenil) dimetilmetan, Bisfenol A., 4,4'-Dihidroksi-2,2-difenilpropan, 4,4'-Dihidroksidifenildimetilmetan, 2,2-Bis-4'-hidroksifenilpropan, 2,2-(4,4'-Dihidroksidifenil)propan, Fenol, 4,4'-izopropilidendi-, 4-[1-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]fenol, Fenol, (1-metiletiliden)bis-, Dimetilbis(p-hidroksifenil)metan, NCI-C50635, 2,2-Bis(4'-hidroksifenil)propan, 4,4' İzopropilidindifenol, Dimetil bis(p-hidroksifenil)metan, 2,2-Bis (4-hidroksifenol) propan, beta-di-p-hidroksifenilpropan, 4,4'-Dihidroksidifenil-2,2-propan, 4,4-İZOPROPİLİDENDİFENOL, Bis(p-hidroksifenil)propan, Fenol, 4,4'-dimetilmetilendi-, 4,4[-İzopropilidendifenol, Propan, 2,2-bis(p-hidroksifenil)-, beta,beta'-Bis(p-hidroksifenil)propan, UNII-MLT3645I99, 4,4'-Dimetilmetilendifenol, 4,4'-İzopropilidenbis[fenol], Bisfenol A, 2,2-bis[4-Hidroksifenil]propan, 2,2-bis(4-hidroksifenil) propan, MFCD00002366, beta,beta-di-(p-hidroksifenil)propan, Fenol, 4,4'-(1-metiletiliden)bis-, homopolimer, 4,4'-Dihidroksidifenilpropan, 4,4'-(1-Metilentan-1,1-diil)difenol, 27100-33-0, DTXSID7020182, CHEBI:33216, di-2,2-(4-Hidroksifenil)propan, MLT3645I99, 2, 2-Bis(4-hidroksifenil)propan, 4,4'-İZOPROPİLİDENDİFENOL (BİSFENOL A), Polikarbonat, 4,2-propan, 2,2-(4,4-Dihidroksidifenil)propan, 2,2-di-(4'-Hidroksifenil)-propan, 4,2-difenilpropan, 2,2-Bis(4,4'-hidroksifenil)propan, NCGC00090952-07, .beta.,.beta.'-Bis(p-hidroksifenil)propan, DSSTox_CID_182, DSSTox_RID_75420, Fenol,4'-izopropilidendi-, DSSTox_GSID_20182, Fenol,4'-dimetilmetilendi-, 2,4'-Dihidroksidifenil)propan, Bisferol A [Çek], WLN: QR DX1&1&R DQ, Propan,2-bis(p-hidroksifenil)-, .beta.-Di-(p-hidroksifenil)propan, Poli(Bisfenol A karbonat), Fenol,4'-(1-metiletiliden)bis-, CAS-80-05-7, CCRIS 95, HSDB 513, NSC 1767, bisfenol A, sodyum tuzu, EINECS 201-245-8, bisfenol A, disodyum tuzu, BRN 1107700, 2,2-Bis-4'-hidroksifenilpropan [Çek], AI3-04009, bis-fenol-a, bis-fenol A, Bis Fenol A, Millad HBPA, 2OH, 4,4'-İZOPROPİLİDEN-DİFENOL, bis(4-hidroksifenil) dimetilmetan, 4,4'-bisfenol-A, Bisfenol A, %97, 2e2r, 2p7g, 4, 4'-Bisfenol A, Bisfenol A-[13C2], Bisfenol A, >=%99, Bisfenol-A-[13C12], EC 201-245-8, Bisfenol a(halka 13c12), BIDD:PXR0120, Oprea1_215541, p, p'-İzopropilidendifenol, SCHEMBL15062, bis(4-hidroksifenil)-propan, 4-06-00-06717 (Beilstein El Kitabı Referansı), MLS001055461, BIDD:ER0208, 4,4'-İzopropilidendi-Fenol, p, p'-Dihidroksidifenilpropan, (1-metiletiliden)bis-Fenol, 2, 2-Di(4-fenilol)propan, 4,4'-İzopropilidendifenol B, CHEMBL418971, GTPL7865, 4, 4'-Dihidroksidifenilpropan, 2, 2-Bis(hidroksifenil)propan, .beta.-di-p-hidroksifenilpropan, 4,4'-Dimetilmetilendi-Fenol, BDBM29608, beta-Di-(p-hidroksifenil)propan, ZINC56434, BPA 157, NSC1767, 2,2-bis(p-hidroksifenil)-propan, Bisfenol A -Polikarbonat Sınıfı, HMS2866B07, HMS3749E11, KUC105370N, 2,2'-Bis(4-hidroksifenil)propan, 2,2-di(p-hidroksi-fenil-)propan, 4,4'-İzopropilidendifenol, 8CI, 2,2-bis-(p-hidroksifenil)-propan, CS-B1737, NSC-1767, NSC17959, 2,2-bis-(4-hidroksi fenil)propan, 2,2-bis-(4-hidroksifenil) propan, 2,2-bis-(4-hidroksifenil)-propan, Tox21_202992, Tox21_400088, BBL010647, dimetil bis(p-hidroksifenil)metan, KSC-7-199, NSC-17959, s6007, STK801675, 2,2-bis-(4-hidroksifenil)-propan, p, p'-Dihidroksidifenildimetilmetan, 4,4'-(1-metiletiliden)bis-fenol, 4,4'-(1-Metiletiliden)-bis-Fenol, 4,4'-(1-metiletiliden)difenol, 4,4'-(propan-2,2-diil)difenol

BPA'nın en büyük tekil uygulaması, tüm Bisfenol A üretiminin %65-70'ini oluşturan polikarbonat üretiminde yardımcı monomer olarak kullanılmasıdır.
Bisfenol A kullanımının %25-30'u epoksi reçineleri ve vinil ester reçinelerinin imalatından kaynaklanmaktadır.
Geriye kalan %5'lik kısım ise birçok yüksek performanslı plastiğin ana bileşeni olarak, PVC, poliüretan, termal kağıt ve diğer birçok malzemede ise küçük katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Bisfenol A bir plastikleştirici değildir, ancak sıklıkla yanlış bir şekilde öyle etiketlenir.

Bisfenol A'nın sağlık üzerindeki etkileri uzun zamandır kamuoyunda ve bilimsel olarak tartışılmaktadır.
Bisfenol A, vücutta östrojenin etkilerini taklit eden hormon benzeri özellikler gösteren bir ksenoöstrojendir.

Etkisi çok zayıf olsa da, BPA içeren malzemelerin yaygınlığı endişelere yol açıyor, çünkü maruziyet aslında yaşam boyu sürüyor. Birçok BPA içeren malzeme belirgin değil ancak yaygın olarak karşılaşılıyor ve yiyecek kutularının iç kaplamaları, giysiler, alışveriş fişleri ve diş dolguları gibi maddeleri içeriyor.
Bisfenol A, birçok ülkedeki kamu sağlık kuruluşlarının yanı sıra Dünya Sağlık Örgütü tarafından da araştırılıyor.

Normal maruziyet, şu anda riskle ilişkilendirilen seviyenin altında olsa da, bazı yargı bölgeleri, özellikle bebek biberonlarında Bisfenol A kullanımını yasaklayarak, önlem amaçlı maruziyeti azaltmak için adımlar attı.
Bunun sonucunda bebeklerde Bisfenol A maruziyetinin azaldığına dair bazı kanıtlar bulunmaktadır.
Alternatif bisfenoller olan bisfenol S ve bisfenol F kullanılarak üretilen BPA içermeyen plastikler de piyasaya sürüldü, ancak bunların aslında daha güvenli olup olmadığı konusunda da tartışmalar var.

Bisfenol A ilk olarak 1891 yılında Rus kimyager Aleksandr Dianin tarafından rapor edilmiştir.
1934 yılında IG Farbenindustrie çalışanları Bisfenol A ve epiklorohidrinin birleştiğini bildirdiler.
Sonraki on yılda, benzer malzemelerden türetilen kaplamalar ve reçineler, İsviçre'deki DeTrey Freres ve ABD'deki DeVoe ve Raynolds şirketlerindeki çalışanlar tarafından tanımlandı. Bu erken çalışma, epoksi reçinelerinin geliştirilmesinin temelini oluşturdu ve bu da BPA üretimini teşvik etti.
Bisfenol A'nın kullanımı, Bayer ve General Electric'in polikarbonat plastikler üzerindeki keşifleriyle daha da yaygınlaştı.
Bu plastikler ilk olarak 1958 yılında Mobay, General Electric ve Bayer tarafından üretilmeye başlandı.

Endokrin bozucu tartışmalara gelince, İngiliz biyokimyacı Edward Charles Dodds, 1930'ların başında Bisfenol A'yı yapay östrojen olarak test etti.
Daha sonra yapılan çalışmalarda, bu maddenin östrojen reseptörlerine, en önemli doğal kadınlık hormonu olan estradiolden on binlerce kat daha zayıf bağlandığı bulundu.
Dodds daha sonra yapısal olarak benzer bir bileşik olan dietilstilbestrol'ü (DES) geliştirdi ve bu bileşik, kansere neden olma riski nedeniyle yasaklanana kadar kadınlarda ve hayvanlarda sentetik östrojen ilacı olarak kullanıldı. DES'in insanlarda kullanımı 1971'de, hayvanlarda kullanımı ise 1979'da yasaklandı.
Bisfenol A hiçbir zaman ilaç olarak kullanılmadı.

Üretme
Bisfenol A sentezi hala Dianin'in genel yöntemini izliyor ve temelleri 130 yıldır pek fazla değişmiyor.
Asetonun (bu nedenle ismindeki 'A' eki) iki eşdeğer fenol ile yoğunlaşması, konsantre hidroklorik asit, sülfürik asit veya polistiren sülfonatın sülfonik asit formu gibi katı bir asit reçinesi gibi güçlü bir asit tarafından katalize edilir.

Tam yoğunlaşmayı sağlamak ve Dianin bileşiği gibi yan ürünlerin oluşumunu sınırlamak için aşırı miktarda fenol kullanılır.
Bisfenol A'nın üretimi oldukça ucuzdur, çünkü sentez yüksek atom ekonomisinden yararlanır ve her iki başlangıç malzemesinin de kümen sürecinden büyük miktarlarda elde edilmesi mümkündür.
Tek yan ürün su olduğundan, yeşil kimyanın endüstriyel bir örneği olarak düşünülebilir. 2022'de küresel üretimin 10 milyon tona ulaşması bekleniyor.

Genellikle asetonun eklenmesi her iki fenolün para pozisyonunda gerçekleşir, ancak az miktarda orto-para (%3'e kadar) ve orto-orto izomerleri ile birlikte birkaç başka küçük yan ürün de üretilir.
Bunlar her zaman uzaklaştırılmaz ve ticari BPA numunelerinde bilinen safsızlıklardır.

Özellikler
Bisfenol A oldukça yüksek bir erime noktasına sahiptir ancak toluen, etanol ve etil asetat da dahil olmak üzere çok çeşitli organik çözücülerde kolayca çözülebilir.
Bisfenol A, asetik asitten su ile yeniden kristalleştirilerek saflaştırılabilir.
Kristaller, monoklinik uzay grubu P 21/n'de (n kayma düzlemini gösterir) oluşur, bu grupta Bisfenol A'nın bireysel molekülleri, fenol halkaları arasında 91,5° burulma açısıyla hizalanır.
Spektroskopik veriler AIST'den elde edilebilir.

Kullanımlar ve uygulamalar
Başlıca kullanımlar
Polikarbonatlar
Ana madde: Polikarbonat
Tüm bisfenol A'nın yaklaşık %65-70'i, kütlece yaklaşık %90'ı Bisfenol A olan polikarbonat plastiklerin üretiminde kullanılır.
Polimerizasyon, bifazik koşullar altında gerçekleştirilen fosgenle reaksiyonla elde edilir, hidroklorik asit sulu bazla uzaklaştırılır.
Bu işlem, Bisfenol A'nın tek tek moleküllerini büyük polimer zincirlerine dönüştürerek onları etkili bir şekilde hapseder.

Epoksi ve vinil ester reçineleri
Tüm Bisfenol A'nın yaklaşık %25-30'u epoksi reçineleri ve vinil ester reçinelerinin üretiminde kullanılır.
Epoksi reçinesi için öncelikle diglisit eterine (genellikle BADGE veya DGEBA olarak kısaltılır) dönüştürülür.
Bu, bazik koşullar altında epiklorohidrin ile reaksiyona girerek elde edilir.

Bunlardan bir kısmı metakrilik asitle reaksiyona sokularak bis-GMA elde edilir ve bu da vinil ester reçinelerinin yapımında kullanılır.
Alternatif olarak ve çok daha az ölçüde, Bisfenol A etoksillenebilir ve daha sonra diakrilat ve dimetakrilat türevlerine (bis-EMA veya EBPADMA) dönüştürülebilir.
Bunlar, fiziksel özelliklerini değiştirmek için vinil ester reçinelerine düşük seviyelerde dahil edilebilir ve diş kompozitleri ve dolgu maddelerinde yaygın olarak kullanılır.

Küçük kullanımlar
Bisfenol A'nın kalan %5'i ise plastik başta olmak üzere çok çeşitli uygulamalarda kullanılıyor.
Bisfenol A, birçok yüksek performanslı plastiğin ana bileşenidir, bunların üretimi diğer plastiklere kıyasla düşüktür, ancak yine de yılda birkaç bin tona eşittir.
Nispeten az miktarda Bisfenol A da bazı emtia plastiklerinde katkı maddesi veya değiştirici olarak kullanılır. Bu malzemeler çok daha yaygındır ancak Bisfenol A içerikleri düşük olacaktır.

Plastikler
Büyük bir bileşen olarak
Poli siyanüratlar, Bisfenol A'nın siyanat esteri yoluyla üretilebilir.
Bu, Bisfenol A ile siyanojen bromürün reaksiyonu sonucu oluşur.
Örnek olarak baskılı devre kartlarının üretiminde kullanılan bir dizi reçineden biri olan BT-Epoksi verilebilir.
BPA'dan polieterimidler üretilebilir.
Bu plastikler mekanik, termal ve kimyasal hasarlara karşı olağanüstü bir dirence sahiptir.

Tıbbi cihazlarda ve diğer yüksek performanslı enstrümantasyonlarda kullanılırlar.
Polibenzoksazinler, BPA da dahil olmak üzere birçok bifenolden üretilebilir.
Polisülfonlar, Bisfenol A ve bis(4-klorofenil) sülfondan poli(bisfenol-A sülfon) (PSF) oluşturarak üretilebilir.
Bisfenol A, polikarbonata yüksek performanslı bir alternatif olarak kullanılır.
Bisfenol-A formaldehit reçineleri, fenol formaldehit reçinelerinin bir alt kümesidir.

Yüksek basınçlı laminatların üretiminde kullanılırlar
Küçük bir bileşen olarak
Poliüretan köpükler ve özellikle hafızalı köpükler, bazen zincir uzatıcı olarak bis-EMA (Bisfenol A türevleri) kullanırlar.
PVC, Bisfenol A ve türevlerini birden fazla yolla içerebilir.
Bisfenol A bazen PVC için plastikleştirici olarak yaygın olarak kullanılan ftalatlarda antioksidan olarak kullanılır.

Bisfenol A aynı zamanda hassas PVC ısı stabilizatörlerini korumak amacıyla antioksidan olarak da kullanılmıştır.
Tarihsel olarak baryum kadmiyum türlerinde ağırlıkça %5 ila %10 arasında Bisfenol A bulunmaktaydı, ancak kadmiyumla ilgili sağlık endişeleri nedeniyle bunlar büyük ölçüde kullanımdan kaldırıldı.
Bisfenol A diglisidil eter (BADGE), özellikle gıda kutularının iç yüzeylerinin kaplanmasında kullanılan organosol veya plastisol gibi PVC dispersiyonlarında ve ısı transfer vinil veya serigrafi baskı makineleri kullanılarak üretilen kabartmalı giysi tasarımlarında asit giderici olarak kullanılır.
Plastiklerde alev geciktirici olarak kullanılan tetrabromobisfenol A'dan (TBBPA) Bisfenol A'nın bromlanması.

TBBPA esas olarak polimerlerin reaktif bir bileşeni olarak kullanılır, yani polimer omurgasına dahil edilir.
Yangına dayanıklı polikarbonatların hazırlanmasında bir miktar bisfenol A yerine bisfenol A kullanılır.
TBBPA'nın daha düşük bir sınıfı, baskılı devre kartlarında kullanılan epoksi reçinelerinin hazırlanmasında kullanılır.
Bromlu alev geciktiricilere getirilen kısıtlamalar nedeniyle kullanımı azalmaktadır.

Diğer uygulamalar
Bisfenol A, özellikle fren sıvılarında olmak üzere birçok alanda antioksidan olarak kullanılmaktadır.
Bisfenol A, termal kağıtlarda (dükkan fişleri) geliştirici madde olarak kullanılır.
Geri dönüştürülmüş kağıt ürünleri de BPA içerebilir, ancak bu büyük ölçüde nasıl geri dönüştürüldüğüne bağlı olabilir. Mürekkep giderme, BPA'nın %95'ini giderebilir ve üretilen hamur gazete kağıdı, tuvalet kağıdı ve yüz mendilleri yapmak için kullanılabilir.

Eğer mürekkep giderme işlemi yapılmazsa Bisfenol A elyafların içinde kalır, bu şekilde geri dönüştürülen kağıtlar genellikle oluklu mukavvaya dönüştürülür.
Etoksillenmiş Bisfenol A, kalay elektrokaplamada 'düzeltici madde' olarak küçük bir kullanım alanı bulmaktadır.
Bisfenol A'dan Ralaniten, Ralaniten asetat ve EPI-001 gibi çeşitli ilaç adayları da geliştirilmiştir.

Bisfenol A ikameleri
Bisfenol A'nın sağlık üzerindeki etkilerine ilişkin endişeler, bazı üreticilerin onu bisfenol S ve bisfenol F gibi diğer bisfenollerle değiştirmesine yol açmıştır.
Bunlar, asetonun, benzer yoğunlaşma reaksiyonlarına uğrayan diğer ketonlarla değiştirilmesiyle, BPA'ya benzer şekilde üretilir.
Bu nedenle bisfenol F'de F, formaldehiti ifade eder.
Bu ikameler konusunda sağlık endişeleri de gündeme geldi.

Doğa
Beyaz iğne kristal veya pul pul toz. Yanıcı. Mikro bant fenol kokusu. Kaynama noktası 250~252 derece C.
Saf ürünün erime noktası 155-158 °C'dir.
Endüstriyel erime noktası 150 N152.
Bağıl yoğunluk 1.195, parlama noktası 79.4.
Etanol, aseton, eter, benzen ve seyreltik alkali çözeltilerde çözünür, karbon tetraklorürde mikro çözünür, suda hemen hemen hiç çözünmez.

Hazırlanış Yöntemi
fenol ve aseton bir katalizör varlığında yoğunlaştırılır, su ile yıkanır, kristalleştirilir ve ham ürün elde etmek için süzülür.
Yeniden kristalleştirme, santrifüjlü ayırma, kurutma işlemlerinden sonra nihai ürün elde edilir.

Kullanımlar
Epoksi reçine, polikarbonat, polisülfon ve fenolik doymamış reçine gibi çeşitli polimer malzemelerin üretiminde kullanılır.
Bisfenol A ayrıca PVC ısı stabilizatörü, kauçuk antioksidanı, tarımsal fungisit, boya, mürekkep antioksidanı ve plastikleştirici üretiminde de kullanılır.
Epoksi-fenolik reçinelerin (gıda ve içecek kutularının koruyucu astarları) üretiminde kullanılan yüksek üretim hacimli bir kimyasal, polikarbonat reçinelerin monomeri (depozitolu içecek şişeleri, bebek biberonları, tabaklar ve kupalar gibi gıda ile temas eden malzemelerde kullanılır), PVC plastiklerde antioksidan, PVC plastiklerde uç polimerizasyon inhibitörü.

Bisfenol A, polikarbonat plastiklerin yapısal monomeri veya monomerik yapı taşı olarak, difenil karbonat ile transesterifikasyon yoluyla veya monohidroksilik fenol ile arayüz işlemi yoluyla kullanılır.
Bisfenol A, epiklorohidrin ile birlikte epoksi reçinelerinin de önemli bir bileşeni olarak kullanılır. Bisfenol A-polikarbonat plastikler ise yeniden kullanılabilir su şişeleri gibi plastik gıda kaplarının üretiminde kullanılırken, epoksi reçineler teneke kutuların iç astarlarında kullanılır.

Bisfenol A ayrıca diğer plastiklerde ve polimerlerde katkı maddesi olarak, özellikle polivinil klorürde, yazıcı mürekkebinde ve diğer bazı ürünlerde antioksidan veya stabilizatör olarak kullanılır.
Polikarbonat ve epoksi reçinelerinde kullanılan bir monomerdir; östrojenik aktivite gösterir.
Bisfenol A ayrıca polikarbonat şişelerde ve metal kutuların epoksi reçine kaplamalarında yapı taşı olarak kullanılır.
Bisfenol A, epiklorhidrin ile birlikte bisfenol-A tipi epoksi reçinelerinin sentezinde kullanılır.
Bisfenol A, bisfenol-A bazlı epoksi reçinelerinin monomeri olan bisfenol-A diglisidil eterine dönüşür.

Özellikle epoksi reçine fabrikalarındaki işçilerde bisfenol-A duyarlılığına ilişkin raporlar tartışmalıdır.
Bisfenol-A'nın ayrıca fiberglas, yarı sentetik mumlar, ayakkabı ve diş malzemelerinde alerjen olarak bildirildiği bildirildi.
Kimyasal Özellikleri Bisfenol A, hafif fenolik kokuya ve çok düşük buhar basıncına sahip, beyaz veya açık kahverengi kristaller veya pullar halindedir.

Bisfenol A suda hafif çözünür.
Bisfenol A, geleneksel anlamda bir patlayıcı olarak kabul edilmez; ancak havada ince toz halinde bulunan bir madde olarak tehlike oluşturabilir.
Bisfenol A kimyasal bir oksitleyici olarak kabul edilmez.

Tarih
Bisfenol A ilk olarak 1891 yılında sentezlendi, ancak 1950'lerde plastik endüstrisinde uygulamaları belirlenene kadar yaygın olarak kullanılmadı.
Bisfenol A'nın en belirgin kullanım alanı polikarbonat plastik ve epoksi reçinelerin üretimi olmakla birlikte, polivinil klorür (PVC) ve modifiye poliamidin üretimi ve işlenmesinde, karbonsuz ve termal kağıt, ahşap dolgu maddesi, yapıştırıcılar, baskı mürekkepleri, yüzey kaplamaları, poliüretan, fren hidroliği, reçine bazlı diş kompozitleri ve dolgu macunları, alev geciktiriciler, boyalar ve lastiklerin üretiminde de kullanılmaktadır.

Hazırlık
Tepkime teorik olarak reaktanların mol oranının 2:1 olmasını gerektirse de, ilave fenol eklendiğinde daha iyi bir bisfenol A verimi elde edilir; optimum mol oranı 4:1'dir.
Tipik bir işlemde fenol ve aseton karıştırılır ve 50°C'ye kadar ısıtılır.
Karışıma yaklaşık 8 saat boyunca hidrojen klorür (katalizör) verilir ve bu süre zarfında izomerik ürünlerin oluşumunu engellemek için sıcaklık 70°C'nin altında tutulur.

Bisfenol A çökelir ve filtre edilerek toluen ile yıkanarak tepkimeye girmeyen fenol uzaklaştırılır (geri kazanılır).
Ürün daha sonra sulu etanolden yeniden kristalleştirilir. Epoksi reçineleri düşük moleküler ağırlıklı olduğundan ve renk normalde özellikle önemli olmadığından, reçine üretiminde kullanılan bisfenol A'nın saflığı kritik değildir.
Genellikle %95-98 oranında ap,p'-izomer içeriğine sahip malzemeler yeterlidir, bu tür malzemelerdeki başlıca safsızlıklar o,p'- ve o,o'-izomerleridir.

Arıtma Yöntemleri
Bisfenolü asetik asit/sudan (1:1) kristalleştirin.
Bisfenol A, polikarbonat şişelerin yapımında kullanılır ve ısıtıldığında yavaş yavaş sızar.
Bisfenol A, endokrin sistemini oluşturan bezler, hormonlar ve hücre reseptörlerinden oluşan karmaşık ağdaki kimyasal sinyallemeyi bozduğu gösterilen bilinen bir "östrojenik kimyasaldır".
Bisfenol A, sperm sayısının azalmasına neden oluyor ve balık, sürüngen ve kuşların dişileşmesine yol açarak ekosisteme zarar veriyor.

Esas olarak epoksi reçineleri ve polikarbonat reçineleri için kimyasal ara madde olarak kullanılır
Epoksi reçineleri üretmek için epiklorohidrin ile birlikte kullanılır

Bisfenol A'nın en yaygın kullanım alanı polikarbonattır... Bunu epoksi reçineleri takip eder.
Diğer kullanım alanları alev geciktiriciler, doymamış polyester reçineleri ve poliakrilat, polieterimid ve polisülfon reçineleridir.

Ftalik asitli aromatik polyesterler, polisülfonlar, polieterketon, doymamış, hidrolize dayanıklı polyesterler, antioksidanlar, bisfenol A ve epiklorohidrinden oluşan fenoksi reçineleri, bisfenol A eklenerek elastikleştirilmiş fenolik reçineler gibi geniş bir ürün yelpazesinde kullanılır.
Ancak bunların çoğunluğu alev geciktiricilerde, özellikle tetrabromobisfenol A'da kullanılmaktadır.

Endüstri Kullanımları
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Alev geciktiriciler
Orta seviyeler
Laboratuvar kimyasalları
Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
Proses düzenleyiciler
İtici gazlar ve üfleme maddeleri

Tüketici Kullanımları
Başka yerde kapsanmayan yapı/inşaat malzemeleri
Elektrik ve elektronik ürünler
Mürekkep, toner ve renklendirici ürünler
Boyalar ve kaplamalar
Başka yerde kapsanmayan plastik ve kauçuk ürünler
Oyuncaklar, oyun alanı ve spor ekipmanları
Balmumu imalatı

Üretim Yöntemleri
Katalizör olarak genellikle reaksiyon karışımının üzerinden geçirildiği sabit bir yatak şeklinde düzenlenmiş hidrojen klorür veya sülfonatlanmış çapraz bağlı polistirenler kullanılır.
Fenolün asetonla reaksiyonu 50 - 90 °C'de gerçekleşir, fenol - aseton mol oranı 15:1'e kadar çıkar.
Bisfenol A, hidrojen klorürün damıtma veya nötralizasyon yoluyla ayrılmasından sonra 1 mol fenol ile bir adükt olarak kristalleşir.
İyon değiştiricilerin kullanımı hidrojen klorüre göre daha az korozif olması nedeniyle tercih edilmektedir.
Verim genelde %80-95 arasındadır.

Genel Üretim Bilgileri
Sanayi İşleme Sektörleri
Diğer tüm temel organik kimyasal üretim
Diğer tüm kimyasal ürün ve preparat imalatı
Asfalt döşeme, çatı ve kaplama malzemeleri imalatı
Elektrikli ekipman, cihaz ve bileşen imalatı
Fabrikasyon metal ürün imalatı

Boya ve kaplama imalatı
Petrokimya üretimi
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Plastik ürün imalatı
Birincil metal imalatı

Bisfenol A, esas olarak plastik ve reçine üretmek için diğer kimyasallarla birlikte kullanılan bir kimyasaldır. Örneğin, Bisfenol A, yüksek performanslı şeffaf, sert bir plastik olan polikarbonat plastiklerde kullanılır.
Polikarbonat, yeniden kullanılabilir içecek şişeleri, sofra takımları (tabak ve kupa) ve saklama kapları gibi gıda kaplarının yapımında kullanılır.
Bisfenol A ayrıca gıda ve içecek kutuları ve fıçılarının koruyucu kaplamalarında ve astarlarında bulunan epoksi reçinelerinin üretiminde de kullanılır.
Bisfenol A, maddeyi içeren malzemelerde saklanan yiyecek ve içeceklere az miktarda da olsa geçebilir.

Bisfenol A, 1950'lerden beri bazı plastik ve reçinelerin üretiminde kullanılan endüstriyel bir kimyasal olan bisfenol A'nın kısaltmasıdır.

Bisfenol A, polikarbonat plastiklerde ve epoksi reçinelerde bulunur. Polikarbonat plastikler genellikle su şişeleri gibi yiyecek ve içecek depolayan kaplarda kullanılır.
Diğer tüketim mallarında da kullanılabilirler.

Epoksi reçineler, yiyecek kutuları, şişe kapakları ve su tedarik hatları gibi metal ürünlerin iç kısımlarını kaplamak için kullanılır. Bazı diş dolguları ve kompozitler de BPA içerebilir.

Bazı araştırmalar, Bisfenol A'nın BPA ile üretilen kaplardan yiyecek ve içeceklere sızabileceğini gösteriyor.
Bisfenol A'ya maruz kalmanın, fetüs, bebek ve çocukların beyin ve prostat bezi üzerindeki olası sağlık etkileri nedeniyle endişe verici olduğu belirtiliyor.
Bisfenol A çocukların davranışlarını da etkileyebiliyor.
Yapılan ek araştırmalar, Bisfenol A ile yüksek kan basıncı, tip 2 diyabet ve kalp damar hastalıkları arasında olası bir bağlantı olduğunu ileri sürüyor.

Bisfenol A, 40 yıldan uzun süredir plastikleri sertleştirmek için kullanılan bir kimyasaldır.
Her yerde var.
Tıbbi cihazlarda, kompakt disklerde, diş dolgu macunlarında, su şişelerinde, konserve yiyecek ve içeceklerin astarlarında ve daha birçok üründe bulunmaktadır.

Şu anda vücudumuzda %90'dan fazla Bisfenol A bulunmaktadır. Çoğunu BPA ile yapılmış kaplarda bulunan yiyecekleri yiyerek alırız.
Bisfenol A'yı havadan, tozdan ve sudan da almak mümkün.

Bisfenol A, bebek biberonlarında, emzikli bardaklarda, bebek maması kutularında ve bebekler ile küçük çocuklara yönelik diğer ürünlerde yaygın olarak bulunur.
Tartışmalar bunu değiştirdi.
Artık bebekler için biberon ve bardak üreten altı büyük şirket, ABD'de sattıkları ürünlerde Bisfenol A kullanmayı bıraktı. Bebek maması üreten pek çok şirket de kutularında Bisfenol A kullanmayı bıraktı.

ABD Sağlık Bakanlığı'na göre oyuncaklar genellikle BPA içermiyor.
Bazı emziklerin sert dış yüzeylerinde BPA bulunurken, bebeğin emdiği meme ucunda BPA bulunmuyor.

Bisfenol-A (BPA), plastik üretiminde kullanılan ve gıda kapları, bebek şişeleri, plastik su şişeleri ve hijyen ürünleri de dahil olmak üzere birçok ticari ürüne eklenen endüstriyel bir kimyasaldır.

Bisfenol A, 1960'lardan bu yana gıda ambalajları ve ev mutfaklarında kullanılan güçlü ve dayanıklı plastikler üretmek için kullanılıyor.

BPA içerebilecek yaygın ürünler şunlardır:
Plastik kaplarda paketlenmiş ürünler
Konserve yiyecekler
Tuvalet malzemeleri
Adet ürünleri
Termal yazıcı fişleri
CD'ler ve DVD'ler
Ev elektroniği
Gözlük camları
Spor ekipmanları
Diş dolgusu dolgu maddeleri
Hatta bazı içme suyu boruları BPA içeren epoksi reçinelerle kaplıdır.

Bisfenol A Nedir?
Bisfenol A, polikarbonat plastik yapımında kullanılan bir kimyasaldır.
Polikarbonat plastik, bebek şişeleri, yeniden kullanılabilir su şişeleri, yiyecek kapları, sürahiler, sofra takımları ve diğer saklama kapları gibi sert plastik ürünlerin yapımında kullanılır.
Polikarbonat plastiği ayrıca gözlük camlarında, CD'lerde, DVD'lerde, bilgisayarlarda, ev aletlerinde, spor güvenlik ekipmanlarında ve daha birçok üründe bulabilirsiniz.
Bisfenol A esas olarak polikarbonat plastiklerin üretiminde kullanılsa da diğer plastik malzemeler de BPA içerebilir.

Bisfenol A ayrıca epoksi reçinelerinin yapımında da kullanılır.
Epoksi reçine kaplamalar, yiyecek konserveleri, şişe kapakları ve su boruları gibi metal ürünlerin iç yüzeylerini kaplar.
Epoksi kaplamaların amacı, konserve malzemesinin aşınmasını veya gıdayla reaksiyona girmesini önlemektir.
Bisfenol A polikarbonat plastiklerin üretiminde kullanılır.
Bu tür plastik, bazı içecek kapları, kompakt diskler, plastik yemek takımları, darbeye dayanıklı güvenlik ekipmanları, otomobil parçaları ve oyuncakların yapımında kullanılır.
Bisfenol A epoksi reçineleri, gıda kutularının koruyucu kaplamalarında, diş dolgularında ve diğer ürünlerde kullanılır.

Ambalaj ve gıdada görülme sıklığı
Bisfenol A içeren polikarbonat plastiklerin gıda ve gıda dışı birçok uygulaması bulunmaktadır.
Gıda uygulamaları arasında gıda ve içecek ambalajları, su ve bebek biberonları, diğer gıda ve sıvı kapları, sofra takımları, mikrodalga fırın kapları ve pişirme kapları yer almaktadır.
Polikarbonatın gıda dışı uygulamaları arasında kompakt diskler, darbeye dayanıklı güvenlik ekipmanları ve tıbbi cihazlar yer almaktadır.

Bisfenol A içeren epoksi reçineler, yiyecek konserveleri, şişe kapakları ve su boruları gibi metal ürünleri kaplamak için koruyucu cila olarak kullanılır.
Bazı diş dolguları ve kompozitler de Bisfenol A maruziyetine katkıda bulunabilir.
Bisfenol A'nın diyetle alınan en önemli kaynağının konserve gıdalar olduğu ve toplam maruziyetin yaklaşık %50'sini oluşturduğu genel olarak kabul edilmektedir.
İncelenen konserve olmayan gıdalar arasında BPA'nın en önemli kaynaklarının et, balık ve et veya balıktan yapılan ürünler olduğu görüldü5,6.

Bisfenol A, gıda saklama kapları ve yeniden doldurulabilir içecek şişeleri de dahil olmak üzere plastiklerin üretiminde kullanılan bir kimyasaldır.
Ayrıca yiyecek ve içecek kutularının koruyucu kaplama ve astarlarının yapımında da kullanılır.

Bisfenol A esas olarak polikarbonat plastikler ve epoksi reçinelerin başlangıç maddesi olarak kullanılır.
Polikarbonat (PC) plastiklerin uygulamaları arasında camlar, elektronik cihazlar ve güneş panelleri yer almaktadır.
Gıda ile temas eden malzemelerde PC plastik, su sebili ve diğer PC elektronik mutfak aletleri için yeniden doldurulabilir su kapları üretmek için kullanılır.
Epoksi reçineler cam ambalaj kapaklarında ve alüminyum kutuların astarlarında kaplama olarak kullanılır.
Ayrıca Bisfenol A termal kağıtların kaplanmasında kullanılır.

Bisfenol A, 50 yıldan uzun süredir birçok farklı endüstriyel uygulamada kullanılan sentetik bir kimyasaldır.
Uzun yıllar başlıca iki kullanım alanı polikarbonat plastik ve epoksi reçine imalatı olmuştur.
Bisfenol A ayrıca diğer polimerlerin ve reçinelerin (polyester, polisülfon, vinil ester reçineleri vb.) bileşeni olarak da kullanılır.
Bisfenol A, bazı alev geciktiricilerin sentezinde ve termal kağıtların (özellikle yazar kasa fişlerinin) geliştiricisi olarak kullanılır.

ANSES, endokrin bozucular konusundaki çalışmaları kapsamında, 2011 yılında, bisfenol A kullanan endüstri sektörlerini ve ilgili tüketici ürün ve kalemlerini daha sistematik bir şekilde belirlemek amacıyla bir sektör çalışması yürütmüştür.
Bisfenol A, Fransa'da potansiyel olarak Bisfenol A kullanan yaklaşık 60 sektörü belirlemiş ve bisfenol A içerebilecek kullanımlar, ürünler ve preparatların (kablolar, sızdırmazlık malzemeleri, yapıştırıcılar, gıda sınıfı kaplar ve diğer kaplar, far ekleri, spor malzemeleri, fren sıvıları, ısı transfer sıvıları, elektrik tesisat ekipmanları, ev aletleri, tıbbi cihazlar ve ekipmanlar, baskı mürekkepleri, vb.) kapsamlı olmayan bir listesini üretmiştir; böylece çok geniş bir ürün ve ürün yelpazesinin söz konusu olduğu ortaya çıkmıştır.

Bisfenol A, difenilmetan türevleri ve bisfenoller grubuna ait karbon bazlı sentetik bir bileşiktir.
Bisfenol A, organik çözücülerde çözünen, ancak suda az çözünen renksiz bir katıdır.

Bisfenol A, 1891 yılında Rus kimyager AP Dianin tarafından keşfedildi.

Bisfenol A'nın ticari üretimi, damıtma gerektirir; bu, ya çok sayıda reçineli yan üründen yüksek vakum altında Bisfenol A'nın çıkarılması ya da ilave fenol kullanılarak çözücü bazlı ekstraksiyonun ardından damıtmadır.

Bisfenol A ne işe yarar?
Bisfenol A 1957 yılından beri ticari olarak kullanılmaktadır.
Bisfenol A, polikarbonat plastiklerin ve epoksi reçinelerinin yapımında sertleştirici olarak kullanılır.
Yaygın Bisfenol A ürünleri arasında su şişeleri, bebek biberonları, gıda saklama kapları, ev elektroniği, plastik lensler ve DVD'ler yer almaktadır.
Bisfenol A içeren epoksi reçineler, arızalı su borularının iç yüzeylerinde ve birçok yiyecek ve içecek kabının iç yüzeyinde kaplama olarak kullanılır.

Bisfenol A bazen esnek PVC'de antioksidan olarak bulunabilir.
Çevresel Bisfenol A
Bisfenol A, kimyasal, plastik kaplama ve boya üreticilerinden, kağıt veya malzeme geri dönüşüm şirketlerinden, döküm kumunda Bisfenol A kullanan dökümhanelerden doğrudan veya çöplüklerdeki plastik, kağıt ve metal atıklarından sızarak dolaylı olarak çevreye girebilir.

BPA’ya neden ihtiyacımız var?
Bisfenol A, öncelikle epoksi reçineleri, polikarbonat plastik ve kasa fişlerinin basımında kullanılan termal kağıtların üretiminde kullanılır.
Epoksi reçineler teneke kutularda tipik kullanım alanlarına sahiptir, metali korozyondan korur (özellikle kabın içindeki gıda maddesi asidik olduğunda) ve bu tür gıdaların uzun süre saklanmasını sağlar.

Bisfenol A, polikarbonat plastik ve epoksi reçinelerinin üretiminde ara madde olarak kullanılan ve çok çeşitli tüketici ve endüstriyel uygulamalarda kullanılan önemli bir kimyasaldır.
Üretim sürecinde Bisfenol A molekülleri kimyasal olarak birbirine bağlanarak malzemenin polimerik yapısını oluştururlar.
Polikarbonat plastik ve/veya epoksi reçine gıda teması uygulamalarından kaynaklanan Bisfenol A'ya maruz kalma, tüketiciler açısından minimum düzeydedir ve bu sayede bu ürünlerin güvenliği garanti altına alınmıştır. +
Bazen PET meşrubat şişelerinde Bisfenol A bulunduğuna dair yanlış iddialar ortaya atılıyor: Hayır, öyle değil.

Bisfenol A ve bisfenol S (BPS), plastiklerde, yiyecek ve içecek kutularının kaplamalarında ve diğer tüketici ürünlerinde yaygın olarak bulunan kimyasal kuzenlerdir.
Bisfenol A'nın östrojeni taklit ettiği biliniyor ve hayvanlar üzerinde yapılan çalışmalarda araştırmacılar, bu maddeye gelişimsel olarak maruz kalmanın üremeye zarar, kansere yakalanma riskinin artması ve beyin gelişimi ile yağ metabolizmasında anormalliklere yol açtığını ortaya koydular.

Bisfenol A Hakkında
Yararlı bilgiler
Bisfenol A, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlı olmadığından, ECHA'ya kayıt dosyalarından Bisfenol A ile ilgili herhangi bir veri ulaşmamıştır.

Bisfenol A tüketiciler tarafından, eşyalarda, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel tesislerde ve üretimde kullanılmaktadır.

Tüketici Kullanımları
Bisfenol A'nın çevreye diğer salınımları şu şekilde meydana gelebilir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. döşeme, mobilya, oyuncak, inşaat malzemeleri, perde, ayakkabı, deri ürünleri, kağıt ve karton ürünler, elektronik ekipman) iç mekanda kullanımı ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. metal, ahşap ve plastik inşaat ve yapı malzemeleri) dış mekanda kullanımı.

Bisfenol A'nın çevreye diğer salınımları şu şekilde meydana gelebilir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. döşeme, mobilya, oyuncak, inşaat malzemeleri, perde, ayakkabı, deri ürünleri, kağıt ve karton ürünler, elektronik ekipman) iç mekanda kullanımı ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. metal, ahşap ve plastik inşaat ve yapı malzemeleri) dış mekanda kullanımı.

Bisfenol A, salınımı amaçlanmayan karmaşık maddelerde bulunabilir: makineler, mekanik aletler ve elektrikli/elektronik ürünler (örneğin bilgisayarlar, kameralar, lambalar, buzdolapları, çamaşır makineleri) ve araçlar.
Bisfenol A, şu maddeye dayalı ürünlerde bulunabilir: plastik (örneğin gıda ambalajları ve saklama, oyuncaklar, cep telefonları).

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır
Bisfenol A aşağıdaki ürünlerde kullanılır: polimerler. Bisfenol A, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretimiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir. Bisfenol A aşağıdaki alanlarda kullanılır: karışımların formülasyonu ve/veya yeniden paketleme. Bisfenol A, şunların üretiminde kullanılır: plastik ürünler ve elektrikli, elektronik ve optik ekipmanlar. Bisfenol A'nın çevreye diğer salınımları şunlardan kaynaklanabilir: iç mekan kullanımı ve dış mekan kullanımı, bir malzemenin içine veya üzerine dahil edilmesiyle sonuçlanan (örneğin boyalarda ve kaplamalarda veya yapıştırıcılarda bağlayıcı madde).

Formülasyon
Bisfenol A aşağıdaki ürünlerde kullanılır: polimerler.
Bisfenol A'nın endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretiminde (ara ürünlerin kullanımı) ortaya çıkar.
Bisfenol A'nın çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: karışımların formülasyonu ve malzemelerin formülasyonu.

Sanayide kullanımlar
Bisfenol A aşağıdaki ürünlerde kullanılır: polimerler.
Bisfenol A'nın endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretiminde (ara ürünlerin kullanımı) ortaya çıkar.
Bisfenol A aşağıdaki alanlarda kullanılır: inşaat ve yapı işleri, karışımların formülasyonu ve/veya yeniden paketlenmesi, bilimsel araştırma ve geliştirme.

Bisfenol A; plastik ürünler, kimyasallar, makine ve araçların üretiminde kullanılır.
Bisfenol A'nın çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla gerçekleşebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), eşya üretiminde, termoplastik imalatında ve endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında.
Üretim
Bisfenol A'nın çevreye salınımı endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: maddenin imalatı.