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NUMÉRO CAS : 80-05-7
NUMÉRO CE : 201-245-8
FORMULE MOLÉCULAIRE : (CH3)2C(C6H4OH)2
POIDS MOLÉCULAIRE : 228,29
L'acide bosseopentaénoïque est un produit naturel présent dans Bossiella orbigniana, Anadyomene stellata et Lithothamnion corallioides.
L'acide bosseopentaénoïque a été utilisé comme matériau de référence standard pour étudier la teneur en acide bosseopentaénoïque du verre ou des pipettes Pasteur dans les liquides biologiques de femmes maternelles utilisant la chromatographie liquide à haute performance.,
L'acide bosseopentaénoïque est un acide gras polyinsaturé conjugué.
L'acide bosseopentaénoïque peut être extrait de l'algue corallienne rouge, Bossiella orbigniana.
La première synthèse totale d'acide bosseopentaénoïque par des réactions consécutives catalysées par le palladium a été rapportée en 2011.
En 2017, l'acide bosseopentaénoïque a été obtenu à partir de l'hydrolyse de l'ester de l'acide méthyle bosseopentaénoïque avec un bon rendement en utilisant des conditions douces et la synthèse de son analogue de BPA ponté au soufre; l'analogue du thiophène a été obtenu.
Dans cette étude, l'acide bosseopentaénoïque en ce qui concerne son activité antioxydante a été réalisé.
L'acide bosseopentaénoïque s'est avéré que l'analogue rigidifié; l'analogue du thiophène présentait un potentiel de piégeage des radicaux libres plus élevé que l'acide bosseopentaénoïque.
Les résultats ont montré qu'en abaissant la flexibilité de l'acide bosseopentaénoïque en tant que composé principal par incorporation d'un cycle thiophène dans sa structure, une activité antioxydante accrue a été observée.
Cette étude ouvre la porte à l'étude de la relation entre la flexibilité d'autres acides bosseopentaénoïques et l'amélioration de l'activité biologique.
L'acide bosseopentaénoïque est un acide gras qui contient plus d'une double liaison.
L'acide bosseopentaénoïque est un acide gras polyinsaturé conjugué.
L'acide bosseopentaénoïque peut être extrait des algues coralliennes rouges.
L'acide bosseopentaénoïque est un acide gras oméga-3.
Dans la littérature physiologique, l'acide bosseopentaénoïque porte le nom de 20:5(n-3).
L'acide bosseopentaénoïque porte également le nom banal d'acide timnodonique.
Dans la structure chimique, l'acide bosseopentaénoïque est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et cinq doubles liaisons cis ; la première double liaison est située au troisième carbone à partir de l'extrémité oméga.
L'acide bosseopentaénoïque est un acide gras polyinsaturé (AGPI) qui agit comme précurseur de la prostaglandine-3 (qui inhibe l'agrégation plaquettaire), du thromboxane-3 et des eicosanoïdes leucotriène-5.
L'acide bosseopentaénoïque est à la fois un précurseur et le produit de dégradation hydrolytique de l'éicosapentaénoyl éthanolamide.
L'acide bosseopentaénoïque est la forme naturelle.
Fondamentalement, tous les suppléments vendus actuellement sont sous forme d'acide bosseopentaénoïque et certains sous forme d'ester éthylique et de phospholipide.
Cependant, une certaine biodisponibilité de l'acide bosseopentaénoïque sous forme de lysophosphatidylcholine est plus efficace que les triglycérides et les phosphatidylcholines (PC) selon une étude de 2020.
L'acide bosseopentaénoïque est obtenu dans l'alimentation humaine en mangeant du poisson gras ou de l'huile de poisson, par exemple du foie de morue, du hareng, du maquereau, du saumon, du menhaden et de la sardine et divers types d'algues comestibles.
L'acide bosseopentaénoïque est également présent dans le lait maternel humain.
Acide bosseopentaénoïque à partir des acides gras présents dans leur alimentation ou l'obtenir des algues qu'ils consomment.
L'acide bosseopentaénoïque ne se trouve généralement pas dans les plantes supérieures, mais il a été signalé à l'état de traces dans le pourpier.
L'acide bosseopentaénoïque a été rapporté qu'une forme génétiquement modifiée de la plante caméline produisait des quantités importantes d'EPA.
Le corps humain convertit une partie de l'acide alpha-linolénique absorbé en acide bosseopentaénoïque.
L'acide bosseopentaénoïque est lui-même un acide gras essentiel, et l'homme en a besoin d'un approvisionnement approprié.
L'efficacité de la conversion de l'acide bosseopentaénoïque est cependant bien inférieure à l'absorption de l'EPA à partir des aliments qui en contiennent.
Étant donné que l'acide bosseopentaénoïque est également un précurseur de l'acide docosahexaénoïque, il est plus difficile d'assurer un niveau suffisant d'EPA dans un régime ne contenant ni EPA ni DHA, à la fois en raison du travail métabolique supplémentaire requis pour synthétiser l'EPA et en raison de l'utilisation de l'EPA pour se métaboliser en DHA.
Des conditions médicales telles que le diabète ou certaines allergies peuvent limiter considérablement la capacité du corps humain à métaboliser l'acide bosseopentaénoïque à partir de l'ALA.
La biosynthèse de l'acide bosseopentaénoïque chez les procaryotes et les eucaryotes implique la polykétide synthase.
L'acide bosseopentaénoïque comprend six enzymes, à savoir la 3-cétoacyl synthase, la 2 cétoacyl-ACP-réductase, la déshydrase, l'énoyl réductase, la déshydratase/2-trans 3-cos isomérase (DH/2,3I), la déshydratase/2-trans et la 2-trans cis isomérase (DH/2,2I).
La biosynthèse de l'acide bosseopentaénoïque varie selon les espèces marines, mais la capacité de la plupart des espèces marines à convertir les PUFA C18 en LC-PUFA dépend des enzymes acyl désaturase et élongase grasses.
La base moléculaire des enzymes dictera où la double liaison est formée sur la molécule résultante.
Voici un aperçu des voies de biosynthèse possibles de l'acide bosseopentaénoïque à partir de la synthèse des acides gras.
Les réactions sont médiées par des enzymes désaturases à spécificité Δx et allongées par des élongases de chaînes d'acides gras.
L'acide bosseopentaénoïque est devenu un matériau populaire car l'acide bosseopentaénoïque est produit de manière économique à partir de ressources renouvelables.
L'acide bosseopentaénoïque avait le deuxième volume de consommation le plus élevé de tous les bioplastiques au monde, bien qu'il ne soit toujours pas un polymère de base.
L'application généralisée des acides bosseopentaénoïques a été entravée par de nombreuses lacunes physiques et de traitement.
L'acide bosseopentaénoïque est le matériau de filament plastique le plus largement utilisé dans l'impression 3D.
Plusieurs voies industrielles permettent d'obtenir de l'acide bosseopentaénoïque utilisable.
Deux monomères principaux sont utilisés : l'acide lactique et le diester cyclique, le lactide.
La voie la plus courante vers l'acide bosseopentaénoïque est la polymérisation par ouverture de cycle du lactide avec divers catalyseurs métalliques (généralement l'octoate d'étain) en solution ou en suspension.
La réaction catalysée par un métal a tendance à provoquer une racémisation de l'acide bosseopentaénoïque, réduisant sa stéréorégularité par rapport au matériau de départ (généralement de l'amidon de maïs).
La condensation directe des monomères d'acide lactique peut également être utilisée pour produire de l'acide bosseopentaénoïque.
Ce processus doit être effectué à moins de 200 °C ; au-dessus de cette température, l'acide bosseopentaénoïque favorisé par l'entropie est généré.
Cette réaction génère un équivalent d'eau pour chaque étape de condensation (estérification).
La réaction de condensation est réversible et sujette à l'équilibre, de sorte que l'élimination de l'eau est nécessaire pour générer des espèces de haut poids moléculaire.
L'élimination de l'eau par application d'un vide ou par distillation azéotropique est nécessaire pour conduire la réaction vers la polycondensation.
Des poids moléculaires de 130 kDa peuvent être obtenus de cette manière.
Des poids moléculaires encore plus élevés peuvent être atteints en cristallisant soigneusement le polymère brut à partir de la masse fondue.
Les groupements terminaux des acides bosseopentaénoïques sont ainsi concentrés dans la région amorphe du polymère solide, et ainsi ils peuvent réagir.
Des poids moléculaires de 128 à 152 kDa peuvent ainsi être obtenus.
Une autre méthode conçue consiste à mettre en contact de l'acide lactique avec une zéolithe.
Cette réaction de condensation est un processus en une étape et se déroule à une température inférieure d'environ 100 ° C.
La polymérisation d'un mélange racémique de L- et D-lactides conduit généralement à la synthèse de poly-DL-lactide (PDLLA), qui est amorphe.
L'utilisation de catalyseurs stéréospécifiques peut conduire à l'acide bosseopentaénoïque hétérotactique qui s'est avéré présenter une cristallinité.
Le degré de cristallinité, et donc de nombreuses propriétés importantes, est largement contrôlé par le rapport des énantiomères D à L utilisés et, dans une moindre mesure, par le type de catalyseur utilisé.
L'acide bosseopentaénoïque, un composé cyclique à cinq chaînons, a également été utilisé dans le domaine académique.
L'acide bosseopentaénoïque est plus réactif que le lactide, car sa polymérisation est entraînée par la perte d'un équivalent de dioxyde de carbone par équivalent d'acide lactique.
Les polymères d'acide bosseopentaénoïque vont du polymère vitreux amorphe au polymère semi-cristallin et hautement cristallin avec une transition vitreuse de 60 à 65 ° C, une température de fusion de 130 à 180 ° C et un module de Young de 2,7 à 16 GPa.
L'acide bosseopentaénoïque résistant à la chaleur peut supporter des températures de 110 °C.
Les propriétés mécaniques de base de l'acide bosseopentaénoïque se situent entre celles du polystyrène et du PET.
La température de fusion de l'acide bosseopentaénoïque peut être augmentée de 40 à 50 ° C et sa température de déflexion thermique peut être augmentée d'environ 60 ° C à 190 ° C en mélangeant physiquement le polymère avec du PDLA (poly-D-lactide).
L'acide bosseopentaénoïque forme un stéréocomplexe très régulier avec une cristallinité accrue.
La stabilité de la température est maximisée lorsqu'un mélange 1: 1 est utilisé, mais même à des concentrations inférieures de 3 à 10% d'acide bosseopentaénoïque, il y a toujours une amélioration substantielle.
Dans ce dernier cas, l'acide bosseopentaénoïque agit comme un agent de nucléation, augmentant ainsi la vitesse de cristallisation.
La biodégradation de l'acide bosseopentaénoïque est plus lente que celle de l'acide polylactique (PLA) en raison de la cristallinité plus élevée du PDLA.
Le module de flexion de l'acide bosseopentaénoïque est supérieur à celui du polystyrène et l'acide polylactique (PLA) a une bonne thermoscellabilité.
Plusieurs technologies telles que le recuit, l'ajout d'agents de nucléation, la formation de composites avec des fibres ou des nanoparticules, l'extension de chaîne et l'introduction de structures de réticulation ont été utilisées pour améliorer les propriétés mécaniques des polymères d'acide bosseopentaénoïque.
L'acide bosseopentaénoïque peut être transformé comme la plupart des thermoplastiques en fibre (par exemple, en utilisant des procédés de filage à l'état fondu conventionnels) et en film.
L'acide bosseopentaénoïque a des propriétés mécaniques similaires à celles du polymère PETE, mais a une température maximale d'utilisation continue nettement inférieure.
L'acide bosseopentaénoïque est soluble dans une gamme de solvants organiques.
L'acide bosseopentaénoïque est largement utilisé en raison de sa facilité d'accès et de son faible risque.
L'acide bosseopentaénoïque est utile dans les imprimantes 3D pour nettoyer les têtes d'extrudeuse et pour retirer les supports d'acide polylactique (PLA).
D'autres solvants sûrs incluent l'acide bosseopentaénoïque, qui est plus sûr que l'acétate d'éthyle mais est difficile à acheter dans le commerce.
L'acide bosseopentaénoïque est également soluble dans le benzène chaud, le tétrahydrofurane et le dioxane.
L'acide bosseopentaénoïque est utilisé dans une grande variété de produits de consommation tels que la vaisselle jetable, les couverts, les boîtiers pour les appareils de cuisine et les appareils électroniques tels que les ordinateurs portables et les appareils portables, et les plateaux allant au micro-ondes.
L'acide bosseopentaénoïque ne convient pas aux récipients allant au micro-ondes en raison de sa faible température de transition vitreuse.)
L'acide bosseopentaénoïque est utilisé pour les sacs de compost, les emballages alimentaires et les matériaux d'emballage en vrac qui sont coulés, moulés par injection ou filés.
L'acide bosseopentaénoïque se rétracte lors du chauffage, ce qui lui permet d'être utilisé dans des tunnels de rétraction.
L'acide bosseopentaénoïque est utilisé pour la ligne de pêche en monofilament et les filets.
L'acide bosseopentaénoïque est utilisé pour les tissus d'ameublement, les vêtements jetables, les auvents, les produits d'hygiène féminine et les couches.
L'acide bosseopentaénoïque a des applications dans les plastiques techniques, où le stéréocomplexe est mélangé avec un polymère de type caoutchouc tel que l'ABS.
De tels mélanges ont une bonne stabilité de forme et une bonne transparence visuelle, ce qui les rend utiles dans les applications d'emballage bas de gamme.
L'acide bosseopentaénoïque est utilisé pour les pièces automobiles telles que les tapis de sol, les panneaux et les housses.
La résistance à la chaleur et la durabilité des acides bosseopentaénoïques sont inférieures au polypropylène (PP) largement utilisé, mais ses propriétés sont améliorées par des moyens tels que le coiffage des groupes terminaux pour réduire l'hydrolyse.
L'acide bosseopentaénoïque est un polymère d'acide lactique qui peut être utilisé comme charge.
L'acide bosseopentaénoïque a été introduit en 1966 pour les implants chirurgicaux dégradables.
L'acide bosseopentaénoïque, un intermédiaire normal du métabolisme glucidique.
Les sutures d'acide bosseopentaénoïque ont un taux de dégradation prévisible qui coïncide avec la séquence de cicatrisation des tissus naturels.
L'acide bosseopentaénoïque, également connu sous le nom de polylactide, est préparé à partir du diester cyclique de l'acide lactique (lactide) par polymérisation par addition par ouverture de cycle.
L'acide bosseopentaénoïque présente une plus grande biorésorbabilité, tandis que le poly-Llactide pur est plus résistant à l'hydrolyse.
Le temps réel nécessaire pour que les implants d'acide bosseopentaénoïque soient complètement absorbés est relativement long et dépend de la pureté du polymère, des conditions de traitement, du site d'implantation et des dimensions physiques de l'implant.
L'acide bosseopentaénoïque est produit à l'échelle industrielle par fermentation ou par une méthode de synthèse.
Le processus de fermentation nécessite des glucides, des nutriments et un micro-organisme pour produire de l'acide bosseopentaénoïque par fermentation.
Les acides bosseopentaénoïques utilisés dans la fermentation sont principalement constitués d'hexoses ou de composés qui peuvent être facilement scindés en hexoses, par exemple le glucose, les sirops de maïs, la mélasse, le jus de betterave à sucre, le lactosérum, ainsi que les amidons de riz, de blé, de maïs et de pomme de terre.
Les nutriments requis par les micro-organismes comprennent des peptides et des acides aminés solubles, des phosphates et des sels d'ammonium et des vitamines.
Dans de nombreux cas, les peptides et les acides aminés sont une source d'azote complexe telle que la pâte d'extrait de levure, la liqueur de maïs, la farine de gluten de maïs, les germes de malt, la peptone de soja et la peptone de viande.
Seule une quantité minimale de ces sources complexes d'azote est utilisée afin de simplifier la purification de l'acide lactique.
Pendant la fermentation, le pH du bouillon doit être contrôlé entre 5,0 et 6,5.
Les rendements en acide bosseopentaénoïque sont compris entre 85 et 95 % sur la base des sucres fermentescibles.
La fermentation typique par les acides bosseopentaénoïques se trouve à des concentrations inférieures à 0,5 % en poids.
Les souches bactériennes « homofermentaires » sont généralement utilisées car elles produisent le moins d'acides bosseopentaénoïques.
Après fermentation, le bouillon d'acide bosseopentaénoïque doit être purifié pour son utilisation prévue.
L'acide bosseopentaénoïque forme des cristaux jaunes à incolores ou un liquide sirupeux à 50 %.
L'acide bosseopentaénoïque a de multiples usages dans les bains de teinture, comme mordant dans l'impression des lainages, solvant pour les teintures insolubles dans l'eau.
L'acide bosseopentaénoïque est également utilisé pour réduire les chromates dans le mordançage de la laine, dans la fabrication de fromage, la confiserie.
L'acide bosseopentaénoïque est un composant des laits maternisés ; acidulant dans les boissons; également utilisé pour aciduler les moûts dans le brassage.
L'acide bosseopentaénoïque est un antitartre au carbonate de calcium très efficace qui présente d'excellentes performances dans les systèmes d'eau de refroidissement à haute température et fortement alcalins.
L'acide bosseopentaénoïque est stable en présence de chlore ou d'autres biocides oxydants.
En raison de la bonne inhibition du tartre et des propriétés de tolérance à haute température des acides bosseopentaénoïques, l'acide bosseopentaénoïque est utilisé dans les usines de dessalement de l'eau.
L'acide bosseopentaénoïque fonctionne également comme inhibiteur de corrosion lorsqu'il est combiné avec des sels de zinc.
L'acide bosseopentaénoïque est l'homopolymère de l'acide maléique.
L'acide bosseopentaénoïque est très stable en présence de chlore et d'autres biocides oxydants.
L'acide bosseopentaénoïque a de bonnes propriétés d'inhibition du tartre et de résistance aux hautes températures.
Par conséquent, l'acide bosseopentaénoïque peut être utilisé dans les usines de dessalement de l'eau.
L'acide bosseopentaénoïque est également un excellent antitartre au carbonate de calcium à haute température et dans les systèmes d'eau de refroidissement fortement alcalins.
De plus, l'acide bosseopentaénoïque peut être utilisé en combinaison avec des sels de zinc comme inhibiteur de corrosion.
L'acide bosseopentaénoïque peut également être utilisé comme additif pour le béton et pour l'évaporation du pétrole brut.
L'acide bosseopentaénoïque peut être fabriqué par polymérisation d'anhydride maléique un hydrocarbure aromatique à 60° à 200°C.
L'acide bosseopentaénoïque est un homopolymère d'acide maléique, avec une inhibition de seuil évidente et une modification cristalline, et un poids moléculaire moyen d'environ 1000.
L'acide bosseopentaénoïque est l'inhibiteur de carbonate de calcium supérieur dans les conditions d'eau sévères de dureté élevée, d'alcalinité élevée et de température élevée et un agent de support de formulation multifonctionnel dans les systèmes d'eau industriels et d'autres applications connexes.
L'acide bosseopentaénoïque est largement utilisé dans les usines de dessalement des équipements de vaporisation flash, les chaudières basse pression, les locomotives à vapeur, l'évaporation du pétrole brut, les oléoducs et les systèmes industriels d'eau froide à circulation.
L'acide bosseopentaénoïque a de meilleures performances lorsqu'il est combiné avec des phosphonates que lorsque les phosphonates sont utilisés seuls.
L'acide bosseopentaénoïque est compatible avec les composés d'ammonium quaternaire, bien qu'il ne soit pas affecté par le chlore ou d'autres biocides oxydants dans des conditions d'utilisation normales.
L'acide bosseopentaénoïque est un hopolymère d'acide maléique à base de solvant, avec une inhibition de seuil évidente et une modification cristalline, et un poids moléculaire moyen d'environ 1000.
L'acide bosseopentaénoïque est l'inhibiteur de carbonate de calcium supérieur dans les conditions d'eau sévères de dureté élevée, d'alcalinité élevée et de température élevée et un agent de support de formulation multifonctionnel dans les systèmes d'eau industriels et d'autres applications connexes.
L'acide bosseopentaénoïque est largement utilisé dans les usines de dessalement des équipements de vaporisation flash, les chaudières basse pression, les locomotives à vapeur, l'évaporation du pétrole brut, les oléoducs et les systèmes industriels d'eau froide à circulation.
L'acide bosseopentaénoïque est l'homopolymère de l'acide maléique.
L'acide bosseopentaénoïque est très stable en présence de chlore et d'autres biocides oxydants.
L'acide bosseopentaénoïque a de bonnes propriétés d'inhibition du tartre et de résistance aux hautes températures.
Par conséquent, l'acide bosseopentaénoïque peut être utilisé dans les usines de dessalement de l'eau.
L'acide bosseopentaénoïque est également un excellent antitartre au carbonate de calcium à haute température et dans les systèmes d'eau de refroidissement fortement alcalins.
De plus, l'acide bosseopentaénoïque peut être utilisé en combinaison avec des sels de zinc comme inhibiteur de corrosion.
L'acide bosseopentaénoïque peut également être utilisé comme additif pour le béton et pour l'évaporation du pétrole brut.
L'acide bosseopentaénoïque peut être fabriqué par polymérisation de l'anhydride maléique I un hydrocarbure aromatique à 60° à 200° C.
L'acide bosseopentaénoïque a une stabilité chimique et thermique élevée ; L'acide bosseopentaénoïque n'est pas toxique, est soluble dans l'eau et agit comme agent complexant pour certains cations.
En ce qui concerne la fonctionnalité de l'acide bosseopentaénoïque dans le sol, il déplace les cations Na+ lui permettant de s'infiltrer à travers le profil du sol, remplaçant l'acide bosseopentaénoïque par Mg+2 et Ca+2.
L'acide bosseopentaénoïque débloque le sodium et prévient l'effet contre-productif qu'il produit sur la structure et les agrégats du sol.
Cette propriété a des effets évidents sur l'agriculture ; le cation Na+ est de loin le moins souhaitable en raison de l'effet de déstructuration et de désagrégation que l'acide bosseopentaénoïque a sur le sol.
De plus, l'acide bosseopentaénoïque lui-même agit comme un agent complexant/agrégant, contribuant à sa formation physique et chimique.
L'acide bosseopentaénoïque réduit les effets néfastes que l'éventuelle accumulation de sel a sur le profil du sol, en plus d'améliorer les propriétés structurales, la formation d'agrégats, l'amélioration de la CEC (capacité d'échange cationique) ainsi que la texture et la composition du sol (par de simples élimination du sel).
LES USAGES:
Principalement utilisé pour produire les esters de l'acide bosseopentaénoïque .
L'acide bosseopentaénoïque est principalement utilisé pour préparer le n-valérate.
Principalement pour la production d' acide bosseopentaénoïque , comme matière première des épices.
Médecine oestrogénique estradiol Acide bosseopentaénoïque et désinfectant.
Largement utilisé dans les épices, les médicaments, les lubrifiants, les plastifiants et d'autres industries.
PROPRIÉTÉS:
dosage : ≥ 99 %
point d'ébullition : 220 °C/4 mmHg (lit.)
pf : 158-159 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : CC(C)(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2
InChI : 1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16- 17H,1-2H3
Clé InChI : IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
CARACTÉRISTIQUES:
-Éléments de test : Indicateurs standard
-Couleur: 30Max
-Apparence: Liquide transparent incolore
-Pureté : 99,5 % MIN
-Eau : 0,2 % MAX
-Acide pivalique : 0.05MAX
-Acide isovalérique : 0.1%MAX
SYNONYME:
Acide 5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-eicosapenta-énoïque
SCHEMBL15910345
LMFA01031033
Q4947574
Acide (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-5,8,10,12,14-icosapentaénoïque
