БОССЕОПЕНТАЕНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 80-05-7

НОМЕР ЕС: 201-245-8

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: (CH3)2C(C6H4OH)2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 228,29

Боссеопентаеновая кислота является природным продуктом, содержащимся в Bossiella orbigniana, Anadyomene stellata и Lithothamnion corallioides.
Боссеопентаеновая кислота использовалась в качестве стандартного эталонного материала для исследования содержания боссеопентаеновой кислоты из стеклянных пипеток или пипеток Пастера в биологических жидкостях от женщин-матерей с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии.

Боссеопентаеновая кислота представляет собой конъюгированную полиненасыщенную жирную кислоту.
Боссеопентаеновую кислоту можно экстрагировать из красных кораллиновых водорослей Bossiella orbigniana.

О первом полном синтезе боссеопентаеновой кислоты последовательными реакциями, катализируемыми палладием, было сообщено в 2011 году.
В 2017 году босеопентаеновая кислота была получена в результате гидролиза сложного эфира метилбоссеопентаеновой кислоты с хорошим выходом в мягких условиях и синтеза ее аналога БФА с серным мостиком; был получен тиофеновый аналог.

В этом исследовании была выполнена боссеопентаеновая кислота в отношении их антиоксидантной активности.
Было показано, что боссеопентаеновая кислота является отвержденным аналогом; аналог тиофена проявлял более высокий потенциал поглощения свободных радикалов, чем босеопентаеновая кислота.

Результаты показали, что при снижении гибкости боссеопентаеновой кислоты в качестве ведущего соединения за счет включения в ее структуру тиофенового кольца наблюдалась повышенная антиоксидантная активность.
Это исследование открывает двери для изучения взаимосвязи между гибкостью другой боссеопентаеновой кислоты и усилением биологической активности.

Боссеопентаеновые кислоты — жирные кислоты, содержащие более одной двойной связи.
Боссеопентаеновая кислота представляет собой конъюгированную полиненасыщенную жирную кислоту.

Боссеопентаеновую кислоту можно извлечь из красных кораллиновых водорослей.
Боссеопентаеновая кислота относится к омега-3 жирным кислотам.

В физиологической литературе боссеопентаеновая кислота получила название 20:5(n-3).
Боссеопентаеновая кислота также имеет тривиальное название тимнодоновая кислота.

По химической структуре боссеопентаеновая кислота представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и пятью цис-двойными связями; первая двойная связь расположена у третьего атома углерода от омега-конца.
Боссеопентаеновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту (ПНЖК), которая действует как предшественник простагландина-3 (который ингибирует агрегацию тромбоцитов), тромбоксана-3 и лейкотриен-5 эйкозаноидов.

Боссеопентаеновая кислота является как предшественником, так и продуктом гидролитического распада эйкозапентаеноилэтаноламида.
Боссеопентаеновая кислота является природной формой.

В основном, все добавки, продаваемые в настоящее время, находятся в форме боссеопентаеновой кислоты, а некоторые в форме этилового эфира и фосфолипида.
Однако некоторая биодоступность боссеопентаеновой кислоты в форме лизофосфатидилхолина более эффективна, чем у триглицеридов и фосфатидилхолинов (ФХ), согласно исследованию 2020 года.

Боссеопентаеновая кислота поступает в рацион человека при употреблении в пищу жирной рыбы или рыбьего жира, например, печени трески, сельди, скумбрии, лосося, менхадена и сардины, а также различных видов съедобных водорослей.
Боссеопентаеновая кислота также содержится в грудном молоке человека.

Боссеопентаеновая кислота из жирных кислот, содержащихся в их пище, или получают ее из водорослей, которые они потребляют.
Боссеопентаеновая кислота обычно не встречается в высших растениях, но сообщается о ее следовых количествах в портулаке.

Сообщалось, что боссеопентаеновая кислота генетически модифицированная форма растения камелины продуцирует значительное количество ЭПК.
Организм человека превращает часть абсорбированной альфа-линоленовой кислоты в боссеопентаеновую кислоту.

Боссеопентаеновая кислота сама по себе является незаменимой жирной кислотой, и людям необходимо ее достаточное количество.
Однако эффективность превращения боссеопентаеновой кислоты намного ниже, чем всасывание ЭПК из пищи, содержащей ее.

Поскольку боссеопентаеновая кислота также является предшественником докозагексаеновой кислоты, обеспечить достаточный уровень ЭПК в рационе, не содержащем ни ЭПК, ни ДГК, сложнее как из-за дополнительной метаболической работы, необходимой для синтеза ЭПК, так и из-за использования ЭПК для метаболизма в ДГК.
Медицинские состояния, такие как диабет или определенные виды аллергии, могут значительно ограничивать способность человеческого организма усваивать боссеопентаеновую кислоту из АЛК.

В биосинтезе боссеопентаеновой кислоты у прокариот и эукариот участвует поликетидсинтаза.
Боссеопентаеновая кислота включает шесть ферментов, а именно: 3-кетоацилсинтазу, 2-кетоацил-АСР-редуктазу, дегидразу, еноилредуктазу, дегидратазу/2-транс-3-косизомеразу (DH/2,3I), дегидратазу/2-транс и 2- цис-изомераза (DH/2,2I).

Биосинтез боссеопентаеновой кислоты различается у морских видов, но большая часть способности морских видов преобразовывать С18 ПНЖК в ДЦ-ПНЖК зависит от ферментов жирной ацилдесатуразы и элонгазы.
Молекулярная основа ферментов будет определять, где образуется двойная связь в полученной молекуле.

Вот обзор возможных путей биосинтеза боссеопентаеновой кислоты из синтеза жирных кислот.
Реакции опосредуются ферментами десатуразами с Δx-специфичностью и удлиняются элонгазами цепей жирных кислот.

Боссеопентаеновая кислота стала популярным материалом благодаря экономичному производству боссеопентаеновой кислоты из возобновляемых ресурсов.
Боссеопентаеновая кислота занимала второе место по объему потребления среди всех биопластиков в мире, хотя до сих пор не является товарным полимером.

Широкому применению босеопентаеновых кислот препятствуют многочисленные физические и технологические недостатки.
Боссеопентаеновая кислота является наиболее широко используемым пластиковым филаментным материалом в 3D-печати.

Несколько промышленных способов позволяют получить пригодную для использования боссеопентаеновую кислоту.
Используются два основных мономера: молочная кислота и циклический диэфир лактид.

Наиболее распространенным способом получения боссеопентаеновой кислоты является полимеризация лактида с раскрытием кольца с различными металлическими катализаторами (обычно октоатом олова) в растворе или в виде суспензии.
Реакция, катализируемая металлами, имеет тенденцию вызывать рацемизацию боссеопентаеновой кислоты, снижая ее стереорегулярность по сравнению с исходным материалом (обычно кукурузным крахмалом).

Прямая конденсация мономеров молочной кислоты также может быть использована для получения боссеопентаеновой кислоты.
Этот процесс необходимо проводить при температуре ниже 200 °C; выше этой температуры образуется энтропийно предпочтительная боссеопентаеновая кислота.

В результате этой реакции образуется один эквивалент воды на каждой стадии конденсации (этерификации).
Реакция конденсации обратима и находится в равновесии, поэтому для образования высокомолекулярных соединений требуется удаление воды.

Удаление воды путем применения вакуума или путем азеотропной перегонки требуется для направления реакции в сторону поликонденсации.
Таким образом можно получить молекулярные массы 130 кДа.

Даже более высокие молекулярные веса могут быть достигнуты путем тщательной кристаллизации сырого полимера из расплава.
Таким образом, концевые группы босеопентаеновых кислот концентрируются в аморфной области твердого полимера, и поэтому они могут реагировать.

Таким образом можно получить молекулярную массу 128–152 кДа.
Другой разработанный метод заключается в контактировании молочной кислоты с цеолитом.

Эта реакция конденсации представляет собой одностадийный процесс и протекает при температуре примерно на 100 ° C ниже.
Полимеризация рацемической смеси L- и D-лактидов обычно приводит к синтезу поли-DL-лактида (PDLLA), который является аморфным.

Использование стереоспецифических катализаторов может привести к получению гетеротактической боссеопентаеновой кислоты, которая, как было обнаружено, проявляет кристалличность.
Степень кристалличности и, следовательно, многие важные свойства в значительной степени контролируются соотношением используемых D- и L-энантиомеров и в меньшей степени типом используемого катализатора.

Боссеопентаеновая кислота, пятичленное циклическое соединение, также использовалась в академических целях.
Боссеопентаеновая кислота более реакционноспособна, чем лактид, поскольку ее полимеризация происходит за счет потери одного эквивалента диоксида углерода на эквивалент молочной кислоты.

Полимеры боссеопентаеновой кислоты варьируются от аморфного стеклообразного полимера до полукристаллического и высококристаллического полимера с температурой стеклования 60–65 ° C, температурой плавления 130–180 ° C и модулем Юнга 2,7–16 ГПа.
Термостойкая боссеопентаеновая кислота выдерживает температуру 110 °С.

Основные механические свойства боссеопентаеновой кислоты находятся между свойствами полистирола и ПЭТФ.
Температура плавления боссеопентаеновой кислоты может быть увеличена на 40–50 ° C, а температура ее теплового отклонения может быть увеличена примерно с 60 ° C до 190 ° C путем физического смешивания полимера с PDLA (поли-D-лактид).

Боссеопентаеновая кислота образует высокорегулярный стереокомплекс с повышенной кристалличностью.
Температурная стабильность максимальна при использовании смеси 1:1, но даже при более низких концентрациях 3–10% боссеопентаеновой кислоты все еще наблюдается значительное улучшение.

В последнем случае боссеопентаеновая кислота действует как зародышеобразователь, тем самым увеличивая скорость кристаллизации.
Биоразложение боссеопентаеновой кислоты происходит медленнее, чем полимолочной кислоты (PLA) из-за более высокой кристалличности PDLA.

Модуль изгиба боссеопентаеновой кислоты выше, чем у полистирола, а полимолочная кислота (PLA) обладает хорошей термосвариваемостью.
Несколько технологий, таких как отжиг, добавление зародышеобразователей, формирование композитов с волокнами или наночастицами, удлинение цепи и введение структур с поперечными связями, использовались для улучшения механических свойств полимеров босеопентаеновой кислоты.

Боссеопентаеновую кислоту можно перерабатывать, как и большинство термопластов, в волокно (например, с использованием обычных процессов прядения из расплава) и пленку.
Боссеопентаеновая кислота имеет механические свойства, аналогичные полимеру РЕТЕ, но имеет значительно более низкую максимальную температуру непрерывного использования.

Боссеопентаеновая кислота растворима в ряде органических растворителей.
Боссеопентаеновая кислота широко используется из-за ее легкого доступа и низкого риска.

Боссеопентаеновая кислота используется в 3D-принтерах для очистки головок экструдера и для удаления подложек из полимолочной кислоты (PLA).
Другие безопасные растворители включают боссеопентаеновую кислоту, которая более безопасна, чем этилацетат, но ее трудно приобрести в коммерческих целях.

Боссеопентаеновая кислота также растворима в горячем бензоле, тетрагидрофуране и диоксане.
Боссеопентаеновая кислота используется в большом количестве потребительских товаров, таких как одноразовая посуда, столовые приборы, корпуса для кухонной техники и электроники, такие как ноутбуки и портативные устройства, а также противни для микроволновой печи.

Боссеопентаеновая кислота не подходит для контейнеров для микроволновой печи из-за ее низкой температуры стеклования.)
Боссеопентаеновая кислота используется для изготовления пакетов для компоста, упаковки пищевых продуктов и сыпучих упаковочных материалов, которые отливают, отливают под давлением или прядят.

Боссеопентаеновая кислота сжимается при нагревании, что позволяет использовать ее в термоусадочных туннелях.
Боссеопентаеновая кислота используется для моноволоконных лесок и сетей.

Боссеопентаеновая кислота используется для обивки, одноразовой одежды, навесов, средств женской гигиены и подгузников.
Боссеопентаеновая кислота применяется в инженерных пластмассах, где стереокомплекс смешивается с каучукоподобным полимером, таким как ABS.

Такие смеси обладают хорошей стабильностью формы и визуальной прозрачностью, что делает их пригодными для использования в недорогих упаковочных приложениях.
Боссеопентаеновая кислота используется для автомобильных деталей, таких как напольные коврики, панели и крышки.

Боссеопентаеновые кислоты термостойкость и долговечность уступают широко используемому полипропилену (ПП), но его свойства улучшаются за счет таких средств, как кэпирование концевых групп для уменьшения гидролиза.
Боссеопентаеновая кислота представляет собой полимер молочной кислоты, который можно использовать в качестве наполнителя.

Боссеопентаеновая кислота была введена в 1966 году для разлагаемых хирургических имплантатов.
Боссеопентаеновая кислота, нормальный промежуточный продукт углеводного обмена.

Нить из боссеопентаеновой кислоты имеет предсказуемую скорость деградации, которая совпадает с последовательностью заживления естественных тканей.
Боссеопентаеновую кислоту, также известную как полилактид, получают из циклического диэфира молочной кислоты (лактида) путем аддитивной полимеризации с раскрытием цикла.

Боссеопентаеновая кислота обладает большей биорезорбируемостью, в то время как чистый полилактид более устойчив к гидролизу.
Фактическое время, необходимое для полной абсорбции имплантатов с босеопентаеновой кислотой, относительно велико и зависит от чистоты полимера, условий обработки, места установки имплантата и физических размеров имплантата.

Боссеопентаеновую кислоту производят в промышленных масштабах путем ферментации или синтетическим методом.
Для процесса ферментации требуются углеводы, питательные вещества и микроорганизмы для производства боссеопентаеновой кислоты путем ферментации.

Боссеопентаеновые кислоты, используемые при брожении, состоят преимущественно из гексоз или соединений, которые легко расщепляются на гексозы, например, глюкоза, кукурузные сиропы, патока, сок сахарной свеклы, сыворотка, а также рисовый, пшеничный, кукурузный и картофельный крахмалы.
Питательные вещества, необходимые микроорганизмам, включают растворимые пептиды и аминокислоты, фосфаты и соли аммония, а также витамины.

Во многих случаях пептиды и аминокислоты являются комплексным источником азота, таким как паста из дрожжевого экстракта, кукурузный экстракт, кукурузная глютеновая мука, ростки солода, соевый пептон и мясной пептон.
Только минимальное количество этих сложных источников азота используется для упрощения очистки молочной кислоты.

Во время ферментации pH бульона должен контролироваться в пределах от 5,0 до 6,5.
Выход боссеопентаеновой кислоты составляет от 85 до 95% в пересчете на сбраживаемые сахара.

Типичная ферментация боссеопентаеновыми кислотами обнаруживается в концентрациях менее 0,5% масс.
Обычно используются «гомоферментные» бактериальные штаммы, поскольку они продуцируют наименьшее количество боссеопентаеновой кислоты.

После ферментации бульон боссеопентаеновой кислоты необходимо очистить для использования по назначению.
Боссеопентаеновая кислота образует кристаллы от желтого до бесцветного цвета или сиропообразную 50% жидкость.

Боссеопентаеновая кислота имеет множество применений в красильных ваннах, в качестве протравы при печати шерстяных изделий, растворителя для нерастворимых в воде красителей.
Боссеопентаеновая кислота также используется для восстановления хроматов в протравной шерсти, в производстве сыра, кондитерских изделий.

Боссеопентаеновая кислота входит в состав детских молочных смесей; подкислитель в напитках; также используется для подкисления сусла в пивоварении.
Боссеопентаеновая кислота является очень эффективным средством против образования накипи на основе карбоната кальция, демонстрирующим отличные характеристики в системах охлаждения с высокой температурой и щелочью.

Боссеопентаеновая кислота стабильна в присутствии хлора или других окисляющих биоцидов.
Благодаря хорошей ингибирующей способности боссеопентаеновой кислоты и способности выдерживать высокие температуры, боссеопентаеновая кислота используется в опреснительных установках.

Боссеопентаеновая кислота также действует как ингибитор коррозии в сочетании с солями цинка.
Боссеопентаеновая кислота является гомополимером малеиновой кислоты.

Боссеопентаеновая кислота очень стабильна в присутствии хлора и других окисляющих биоцидов.
Боссеопентаеновая кислота обладает хорошими свойствами ингибирования образования отложений и устойчивостью к высоким температурам.

Поэтому боссеопентаеновую кислоту можно использовать в опреснительных установках.
Боссеопентаеновая кислота также является отличным средством против образования накипи на основе карбоната кальция при высоких температурах и в системах водяного охлаждения с высоким содержанием щелочи.

Кроме того, боссеопентаеновую кислоту можно использовать в сочетании с солями цинка в качестве ингибитора коррозии.
Боссеопентаеновую кислоту также можно использовать в качестве добавки к бетону и для выпаривания сырой нефти.

Боссеопентаеновую кислоту можно получить полимеризацией малеинового ангидрида в ароматический углеводород при температуре от 60 до 200°С.
Боссеопентаеновая кислота представляет собой гомополимер малеиновой кислоты с очевидным порогом ингибирования и кристаллической модификацией и средней молекулярной массой около 1000.

Боссеопентаеновая кислота является превосходным ингибитором карбоната кальция в воде с высокой жесткостью, высокой щелочностью и высокой температурой, а также в качестве многофункционального поддерживающего агента в промышленных системах водоснабжения и других связанных областях.
Боссеопентаеновая кислота широко используется в опреснительных установках оборудования мгновенного испарения, котлах низкого давления, паровозах, выпаривании сырой нефти, нефтепроводах и промышленных системах циркуляции холодной воды.

Боссеопентаеновая кислота обладает лучшими характеристиками в сочетании с фосфонатами, чем при использовании только фосфонатов.
Боссеопентаеновая кислота совместима с четвертичными аммониевыми соединениями, но не подвергается воздействию хлора или других окисляющих биоцидов при нормальных условиях использования.

Боссеопентаеновая кислота представляет собой гополимер малеиновой кислоты на основе растворителя с очевидным порогом ингибирования и кристаллической модификацией и средней молекулярной массой около 1000.
Боссеопентаеновая кислота является превосходным ингибитором карбоната кальция в воде с высокой жесткостью, высокой щелочностью и высокой температурой, а также в качестве многофункционального поддерживающего агента в промышленных системах водоснабжения и других связанных областях.

Боссеопентаеновая кислота широко используется в опреснительных установках оборудования мгновенного испарения, котлах низкого давления, паровозах, выпаривании сырой нефти, нефтепроводах и промышленных системах циркуляции холодной воды.
Боссеопентаеновая кислота является гомополимером малеиновой кислоты.

Боссеопентаеновая кислота очень стабильна в присутствии хлора и других окисляющих биоцидов.
Боссеопентаеновая кислота обладает хорошими свойствами ингибирования образования отложений и устойчивостью к высоким температурам.

Поэтому боссеопентаеновую кислоту можно использовать в опреснительных установках.
Боссеопентаеновая кислота также является отличным средством против образования накипи на основе карбоната кальция при высоких температурах и в системах водяного охлаждения с высоким содержанием щелочи.

Кроме того, боссеопентаеновую кислоту можно использовать в сочетании с солями цинка в качестве ингибитора коррозии.
Боссеопентаеновую кислоту также можно использовать в качестве добавки к бетону и для выпаривания сырой нефти.

Боссеопентаеновую кислоту можно получить путем полимеризации малеинового ангидрида I, ароматического углеводорода, при температуре от 60° до 200°С.
Боссеопентаеновая кислота обладает высокой химической и термической стабильностью; Боссеопентаеновая кислота не токсична, растворима в воде и действует как комплексообразователь для некоторых катионов.

Что касается функциональности боссеопентаеновой кислоты в почве, то она вытесняет катионы Na+, позволяя ему просачиваться через профиль почвы, заменяя босеопентаеновую кислоту на Mg+2 и Ca+2.
Боссеопентаеновая кислота разблокирует натрий и предотвращает контрпродуктивное воздействие, которое он оказывает на структуру и агрегаты почвы.

Это свойство оказывает явное влияние на сельское хозяйство; катион Na+ является наименее желательным из-за деструктивного и дезагрегирующего действия боссеопентаеновой кислоты на почву.
Кроме того, сама боссеопентаеновая кислота действует как комплексообразующий/агрегирующий агент, способствуя ее физическому и химическому образованию.
Боссеопентаеновая кислота снижает вредное воздействие возможного накопления солей на почвенный профиль, помимо улучшения структурных свойств, образования агрегатов, улучшения ЕКО (катионного обмена), а также текстуры и состава почвы (посредством простого удаление солей).

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:

В основном используется для производства сложных эфиров боссеопентаеновой кислоты.
Боссеопентаеновая кислота в основном используется для получения н-валерата.

В основном для производства боссеопентаеновой кислоты в качестве сырья для специй.
Эстрогенное лекарство, эстрадиол , боссеопентаеновая кислота и дезинфицирующее средство.
Широко используется в специях, медицине, смазочных материалах, пластификаторах и других отраслях промышленности.

ХАРАКТЕРИСТИКИ:

анализ: ≥99%

т. кип.: 220 °C/4 мм рт.ст. (лит.)

т.пл.: 158-159°С (лит.)

Строка SMILES: CC(C)(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2

ИнЧИ: 1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16- 17Х,1-2Х3

Ключ ИнЧИ: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N

ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ:

-Тестовые элементы: Стандартные индикаторы

-Цвет: 30 макс.

-Внешний вид: бесцветная прозрачная жидкость

-Чистота: 99,5% МИН.

-Вода: 0,2% МАКС.

-Пиваловая кислота: 0,05 МАКС.

-Изовалериановая кислота: 0,1% МАКС.

СИНОНИМ:

5Z,8Z,10E,12E,14Z-эйкозапентаеновая кислота
SCHEMBL15910345
ЛМФА01031033
Q4947574
(5Z,8Z,10E,12E,14Z)-5,8,10,12,14-Икозапентаеновая кислота