ÜRÜNLER

BÜTİL HİDROKSİ TOLUEN

BÜTİL HİDROKSİ TOLUEN (BUTYL HYDROXY TOLUENE)

CAS No. : 128-37-0
EC No. : 204-881-4

Synonyms:
2,6-Di-tert-butyl-p-cresol; 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene; DBPC; BHT; E321; AO-29; Avox BHT; Additin RC 7110; Dibutylated hydroxytoluene; 4-Methyl-2,6-di-tert-butyl phenol; 3,5-(Dimethylethyl)-4-hydroxytoluene; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol; Butylated hydroxytoluene; BUTYL HYDROXY TOLUENE (BHT); 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol; BHT, Butylated hydroxytoluene; Butylhydroxytoluene, DBPC; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol; Butylated hydroxytoluene; 128-37-0; Butylhydroxytoluene; 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol; 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol; Ionol; BHT; DBPC; Dibunol; Stavox; Ionol CP; Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-; Impruvol; Topanol; Dalpac; Deenax; Ionole; Vianol; Antioxidant KB; 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene; 2,6-ditert-butyl-4-methylphenol; Antioxidant 4K; Sumilizer BHT; Topanol O; Topanol OC; Vanlube PC; Antioxidant DBPC; Sustane BHT; Tenamene 3; Vanlube PCX; Antioxidant 29; Antioxidant 30; Nonox TBC; Tenox BHT; Di-tert-butyl-p-cresol; Chemanox 11; Ionol 1; Agidol; Catalin CAO-3; Advastab 401; Ionol (antioxidant); BUKS; Parabar 441; Paranox 441; 2,6-Di-tert-butyl-4-cresol; Catalin antioxydant 1; Antrancine 8; Butylated hydroxytoluol; Vulkanox KB; Dibutylated hydroxytoluene; Kerabit; Tonarol; Ional; 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; AO 4K; CAO 1; CAO 3; Di-tert-butyl-p-methylphenol; Antioxidant MPJ; Antioxidant 4; Toxolan P; Alkofen BP; o-Di-tert-butyl-p-methylphenol; Swanox BHT; Tenamen 3; Antox QT; Antioxidant 264; 4-Methyl-2,6-tert-butylphenol; Agidol 1; Bht (food grade); 2,6-Di-tert-butyl-1-hydroxy-4-methylbenzene; Dibutylhydroxytoluene; 2,6-Di-tert-butyl-p-methylphenol; AO 29; 2,6-DI-T-BUTYL-P-CRESOL; 4-Methyl-2,6-di-tert-butylphenol; Butyl hydroxy toluene; Antioxidant T 501; Nocrac 200; 2,6-Di-terc.butyl-p-kresol; 4-Hydroxy-3,5-di-tert-butyltoluene; Caswell No. 291A; FEMA No. 2184; Dbpc (technical grade); P 21; Annulex BHT; AOX 4K; Bht(food grade); 4-Methyl-2,6-di-terc. butylfenol; AOX 4; 1-Hydroxy-4-methyl-2,6-di-tert-butylbenzene; MFCD00011644; Di-tert-butylcresol; CCRIS 103; Butylohydroksytoluenu [Polish]; Butylated hydroxytoluene (bht); Di-tert-butyl-p-cresol (VAN); Dbpc(technical grade); p-Cresol, 2,6-di-tert-butyl-; BHT 264; C15H24O; 2,6-ditert-butyl-4-methyl-phenol; NSC 6347; 2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-phenol; EINECS 204-881-4; 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene; CHEMBL146; 2,6-Di-terc.butyl-p-kresol [Czech]; EPA Pesticide Chemical Code 022105; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylhydroxybenzene; AI3-19683; 4-Methyl-2,6-di-terc. butylfenol [Czech]; 4-Methyl-2,6-di-t-butyl-phenol; 2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenol; 2,6-bis(tert-butyl)-4-methylphenol; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, 99%; BUTYL HYDROXY TOLUENE (BHT); CAS-128-37-0; Butylohydroksytoluenu; Ionol CP-antioxidant; 1,3-Dioxolane, 99.5+%, pure, stabilized; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, 99.8%; Ionol" CP-antioxidant; Dibutylcresol; Popol; 4-Methyl-2,6-ditertbutylphenol; Antracine 8; Embanox BHT; Hydagen DEO; Lowinox BHT; Nipanox BHT; 1,3-Dioxolane, 99.8%, anhydrous, stabilized with 75 ppm BHT, AcroSeal(R); BHT Swanox; BHT, food grade; Butylhydroxytoluenum; Ionol BHT; Ralox BHT; 2, food grade; Butylated hydroxytoluene [BAN:NF]; Dibutyl-para-cresol; Topanol OC and 0; Butylated hydroxytoluene [USAN:BAN]8; Methyldi-tert-butylphenol; Hydagen DEO (Salt/Mix); EC 204-881-4; 2,6-di-Butyl-para-cresol; 2.6-di-t-butyl-p-cresol; 2,6-ditert-butyl-p-cresol; p-Cresol,6-di-tert-butyl-; Di-tert-Butylparamethylphenol; 2,6-di-tert.butyl-p-cresol; Di-tert-Butyl-4-methylphenol; Butylated hydroxytoluene (NF); 2,6-bis-tert-butyl-p-cresol; 2,6-di-tert-butyl-paracresol; BHT (butylated hydroxytoluene); 2,6-di-tert. butyl-p-cresol; 2,6-di-tert.-butyl-p-cresol; 2,6-di-tert-butyl-para-cresol; 2,6-di-tert-Butyl-methylphenol; 2,6-ditertbutyl-4-methylphenol; 2,6-di-t butyl-4-methylphenol; 2.6-di-t-butyl-4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl-4methylphenol; 2,6-di-tert-butyl4-methylphenol; 2,6-di-tertbutyl-4-methylphenol; 2,6-ditert.butyl-4-methylphenol; 2.6-di-tert-butyl-4-methylenol; Butylated hydroxyl toluene (BHT); 2,6-Di(tert-butyl)hydroxytoluene; 2,6-di(t-butyl)-4-methylphenol; 2,6-di-t- butyl-4-methylphenol; 2,6-di-t-butyl 4-methyl phenol; 2,6-di-t-butyl-4-methyl phenol; 2,6-di-t-butyl-4-methyl-phenol; 3,5-di-t-butyl-4-hydroxytoluene; Pharmakon1600-01600716; 2,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl 4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl-4 methylphenol; 2,6-di-tert-butyl4-methyl phenol; 2,6-di-tert.butyl-4-methylphenol; 2,6-ditert.-butyl-4-methylphenol; 2.6-di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6-Di-tert.-Butyl4-methylphenol; 2,6-ditertiarybutyl-4-methylphenol, 8CI; 2,6-di-tert.-butyl-4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (BHT); 2,6-Di-tert-butyl-para-methylphenol; 2,6-di-tert. butyl-4-methyl phenol; 2,6-Di-(tert-butyl)-4-methylphenol; 4-Hydroxy-3,5- Di-tert-Butyltoluene; Phenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-; 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT)

Butil Hidroksi Toluen

Aynı zamanda dibutilhidroksitoluen olarak da bilinen butilatlı hidroksitoluen (Butil Hidroksi Toluen), antioksidan özellikleri için yararlı olan, kimyasal olarak bir fenol türevi olan lipofilik bir organik bileşiktir. Butil Hidroksi Toluen, sıvılarda (örn. Yakıtlar, yağlar) ve diğer malzemelerdeki serbest radikal aracılı oksidasyonu ve Bütil Hidroksi Toluen'i "genel olarak güvenli" olarak kabul eden USFDA tarafından denetlenen düzenlemeleri önlemek için yaygın olarak kullanılır - küçük miktarlara izin verin gıdalara eklenecek. Buna ve Ulusal Kanser Enstitüsü'nün Bütil Hidroksi Toluenin bir hayvan modelinde kanserojen olmadığı yönündeki daha önceki tespitine rağmen, geniş kullanımıyla ilgili toplumsal endişeler ifade edilmiştir. Butil Hidroksi Toluen de bir antiviral ilaç olarak kabul edilmiştir, ancak Mart 2020 itibariyle Butil Hidroksi Toluen'nin bir ilaç olarak kullanımı bilimsel literatür tarafından desteklenmemektedir ve herhangi bir ilaç düzenleme kurumu tarafından antiviral olarak kullanım için onaylanmamıştır.

Doğal olay
Yeşil alg Botryococcus braunii de dahil olmak üzere fitoplankton ve üç farklı siyanobakteri (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa ve Oscillatoria sp.) Doğal bir ürün olarak Butil Hidroksi Toluen üretme yeteneğine sahiptir. Meyve liçi ayrıca perikarpında Butil Hidroksi Toluen üretir. Zeytinlerde yaşayan birkaç mantar (örneğin Aspergillus conicus) Butil Hidroksi Toluen üretir.

Üretim
Endüstriyel üretim
Endüstride Butil Hidroksi Toluenin kimyasal sentezi, p-kresolün (4-metilfenol) sülfürik asit ile katalize edilen izobutilen (2-metilpropen) ile reaksiyonunu içermektedir:
CH3 (C6H4) OH + 2 CH2 = C (CH3) 2 → ((CH3) 3C) 2CH3C6H2OH
Alternatif olarak Butil Hidroksi Toluen, 2,6-di-tert-butilfenolden hidroksimetilasyon veya aminometilasyon ve ardından hidrojenoliz yoluyla hazırlanmıştır.

Tepkiler
Bu tür, E vitamininin sentetik bir analoğu olarak davranır, esasen otoksidasyonu baskılayan bir sonlandırma maddesi olarak hareket eder, bu işlemle doymamış (genellikle) organik bileşiklerin atmosferik oksijen tarafından saldırıya uğradığı bir süreçtir. Butil Hidroksi Toluen, peroksi radikallerini hidroperoksitlere dönüştürerek bu otokatalitik reaksiyonu durdurur. Bir hidrojen atomu bağışlayarak bu işlevi etkiler:
RO2 • + ArOH → ÇATI + ArO •
RO2 • + ArO • → radikal olmayan ürünler
burada R alkil veya arildir ve burada ArOH, Butil Hidroksi Toluen veya ilgili fenolik antioksidanlardır. Her Bütil Hidroksi Toluen, iki peroksi radikali tüketir.

Başvurular
Butil Hidroksi Toluen, gıda katkı maddesi, ev ürünü içeriği, endüstriyel katkı maddesi, kişisel bakım ürünü / kozmetik bileşen, böcek ilacı bileşeni, plastik / kauçuk bileşen ve tıbbi / veterinerlik / araştırma gibi kataloglarda ve veri tabanlarında çeşitli kategoriler altında listelenmiştir.

Gıda katkı maddesi
Butil Hidroksi Toluen, öncelikle bir antioksidan gıda katkı maddesi olarak kullanılır. Amerika Birleşik Devletleri'nde, sıçanlarda ve farelerde 1979'da yapılan Ulusal Kanser Enstitüsü çalışmasına göre genel olarak güvenli (GRAS) olarak sınıflandırılmıştır. ABD'de Gıda ve İlaç tarafından onaylanmıştır. Uygulama: Örneğin, 21 CFR § 137.350 , "zenginleştirilmiş pirinçte" ağırlıkça% 0.0033'e kadar Butil Hidroksi Toluene izin verirken, 9 CFR § 381.147] 0.01'e kadar izin verir Kümes hayvanlarında "yağ içeriğine göre"%. Avrupa Birliği'nde E321 kapsamında izin verilmektedir.
Butil Hidroksi Toluen, bazı gıdalarda koruyucu bir bileşen olarak kullanılmaktadır. Bu kullanımla Butil Hidroksi Toluen tazeliğini korur veya bozulmayı önler; gıdanın dokusunun, renginin veya aromasının değişme oranını azaltmak için kullanılabilir.
Bazı gıda şirketleri, Butil Hidroksi Toluen'i gönüllü olarak ürünlerinden çıkardılar veya aşamalı olarak kaldıracaklarını açıkladılar.

Antioksidan
Butil Hidroksi Toluen ayrıca metal işleme sıvıları, kozmetikler, farmasötikler, kauçuk, transformatör yağları ve mumyalama sıvısı gibi ürünlerde bir antioksidan olarak kullanılır. Butil Hidroksi Toluen'nin yakıt katkı maddesi AO-29 olarak bilindiği petrol endüstrisinde hidrolik sıvılarda, türbin ve dişli yağlarında ve jet yakıtlarında kullanılır. Bütil Hidroksi Toluen ayrıca önlemek için kullanılır. organik eterler ve diğer çözücüler ve laboratuar kimyasallarında peroksit oluşumu. Güvenli depolanmalarını kolaylaştırmak için belirli monomerlere bir polimerizasyon inhibitörü olarak eklenir. Bazı katkı ürünleri, birincil bileşenleri olarak Butil Hidroksi Toluen içerirken, diğerleri kimyasalı sadece formülasyonlarının bir bileşeni olarak, bazen de bütillenmiş hidroksianisol (BHA) ile birlikte içerir.

Sağlık etkileri
Çok yakından ilişkili fenol antioksidanlar gibi, Butil Hidroksi Toluen de düşük akut toksisiteye sahiptir (örneğin, Butil Hidroksi Toluen'nin desmetil analoğu, 2,6-di-tert-butylphenol,> 9 g / kg'lık bir LD50'ye sahiptir ABD Gıda ve İlaç Dairesi, Bütil Hidroksi Toluen'i, onaylanmış bir şekilde kullanıldığında bir gıda koruyucusu olarak genel olarak güvenli (GRAS) olarak kabul eder. 1979'da Ulusal Kanser Enstitüsü, Butil Hidroksi Toluen'nin bir fare modelinde kanserojen olmadığını belirledi.
Bununla birlikte, Dünya Sağlık Örgütü 1986'da Butil Hidroksi Toluen ile kanser riski arasındaki olası bir bağlantıyı tartıştı, ve 1970'ler-1990'larda yapılan bazı birincil araştırma çalışmaları, hem artan risk potansiyeli hem de potansiyel onkoloji alanında azalmış risk. Ayrıca, Butil Hidroksi Toluen'nin astımdaki diyet rolü ve çocuklarda davranış sorunları ile ilgili endişeler dile getirildi. Bu belirsizlik nedeniyle, Kamu Yararına Bilim Merkezi Butil Hidroksi Toluen'i "uyarısına koyuyor" "sütununda yer alır ve bundan kaçınmanızı önerir.

Çeşitli, farklı birincil araştırma raporlarına dayanarak, Butil Hidroksi Toluen'nin anti-viral aktiviteye sahip olduğu öne sürülmüştür ve raporlar çeşitli çalışma tiplerine bölünmüştür. Birincisi, virüs inaktivasyonunu tanımlayan çalışmalar vardır - burada kimyasal ile muamele, bozulmuş veya başka şekilde inaktive edilmiş virüs partikülleri ile sonuçlanır. Bunlarda Butil Hidroksi Toluenin etkisi, kimyasalın virüs zarına, kaplamasına veya başka bir yapıya sokulmasıyla virüsleri bozan dörtlü amonyum bileşikleri, fenolikler ve deterjanlar gibi diğer birçok organik bileşiğin etkisine benzerdir. kimyasal oksidasyon ve UV ışınlama yöntemlerine ikincil olarak yerleşik viral dezenfeksiyon yöntemleridir. Ek olarak, Genital herpes lezyonlarına karşı topikal olarak Butil Hidroksi Toluen kullanımıyla ilgili bir rapor, psödorabilere karşı in vitro inhibitör aktivite raporu (hücre kültüründe), ve veterinerlik bağlamında kullanımla ilgili iki çalışma vardır. Butil Hidroksi Toluen'in virüse maruz kalmaya karşı koruma girişiminde bulunması (fare ve domuzlarda sözde hayvanlar ve tavuklarda Newcastle). Farelerde influenza ile ilgili diğer raporların ilgisi kolayca anlaşılamaz. Özellikle, bu birincil araştırma raporları serisi, orijinal araştırma sonuçlarının bağımsız onayının genel bir sonucunu desteklemez , ne de Butil Hidroksi Toluen ile çalışılan çeşitli konak-virüs sistemleri için ikincil kaynaklarda ortaya çıkan kritik incelemeler yoktur.

Bu nedenle, şu anda sonuçlar, Butil Hidroksi Toluenin insanlarda dozlandığında genel antiviral potansiyelinin sonucunun lehine bilimsel bir fikir birliği sunmamaktadır. Dahası, Mart 2020 itibariyle, uluslararası kabul görmüş bulaşıcı hastalık uzmanları derneklerinden hiçbir kılavuz, Butil Hidroksi Toluen ürünlerinin antiviral tedavi veya profilaktik olarak kullanımını savunmadı.

Butil Hidroksi Toluen, 2 ve 6 pozisyonlarında tert-butil grupları ile modifiye edilmiş 4-metilfenolden oluşan organik bir kimyasaldır. Butillenmiş hidroksitolüen (BHT), doymamış organik bileşiklerin otoksidasyonunu inhibe eder. Butil Hidroksi Toluen oksidasyonu ve serbest radikal oluşumunu önlemek için gıda, kozmetik ve endüstriyel sıvılarda kullanılır.
Butillenmiş hidroksitoluen, beyaz kristalli bir katıdır.

Bu çalışma, farelerde ferrik nitrilotriasetat (Fe-NTA) ile indüklenen oksidatif stres ve karaciğer hasarı ile ilişkili butillenmiş hidroksil toluenin (Butil Hidroksi Toluen) olası iyileştirici etkisini değerlendirmek için yapılmıştır. Farelerin tek başına Fe-NTA ile muamelesi, ornitin dekarboksilaz aktivitesini 4.6 kata, protein karbonil oluşumunu 2.9 kata kadar yükseltir ve [(3) H] timidin birleşimi olarak ifade edilen DNA sentezi 3.2 kata çıkarılır ve antioksidanlar ve antioksidan enzimler karşılık gelen salinle muamele edilmiş kontroller ile karşılaştırıldığında 1.8-2.5 kata düştü. Butil hidroksi toluen ile ön işlem gören hayvanlarda bu değişiklikler önemli ölçüde tersine çevrildi (p <0.001). Verilerimiz, Butil hidroksi toluenin Fe-NTA'nın toksik etkilerini karşılayabildiğini ve güçlü bir kemopreventif ajan olarak hizmet edebileceğini göstermektedir.

Butillenmiş Hidroksitoluen, 2 ve 6 pozisyonlarında tert-butil grupları ile modifiye edilmiş 4-metilfenolden oluşan organik bir kimyasaldır. Butillenmiş hidroksitoluen (Butil hidroksi toluen), doymamış organik bileşiklerin otoksidasyonunu inhibe eder. Butil hidroksi toluen, oksidasyonu ve serbest radikal oluşumunu önlemek için gıda, kozmetik ve endüstriyel sıvılarda kullanılır.

Butil hidroksi toluenin metabolizması tavşanlar, sıçanlar, fareler ve insanlarda kapsamlı bir şekilde araştırılmıştır. Butil hidroksi toluenin tüm türlerde temel metabolizma yolları, para-metilin ve tert-butil ikame edicilerinden birinin veya her ikisinin oksidasyonunu içerir. Her iki mekanizma da birbirini dışlamaz. Metil grubunun oksidasyonu, mikrozomal enzim, Butil hidroksi toluen-oksidaz ve kinon-metit, 2,6-di-tert-butil-4-metilen-2,5-sikloheksadienon ve 4-hidroksi dahil olmak üzere çeşitli türevler tarafından katalize edilir. -4-metil-2,6-di-tert-butil-siklahexe-2,5-dienon, sıçan karaciğerinde tanımlanmıştır. Para-metil sübstitüentinin oksidasyonu, sıçan ve tavşanda başlıca metabolizma yolu iken, Butil hidroksi toluen-asit dozun yaklaşık% 30'unu oluştururken, erkek ve dişi farelerde dozun yaklaşık% 30-40'ını oluşturur. insan, tert-butil gruplarından birinin veya her ikisinin oksidasyonunu içeren metabolitler olarak atılır. Butil hidroksi toluen insanda esas olarak idrarla atılırken, kemirgenlerde% 50-80 dışkıda atılır. Bunun, safra atılımı için moleküler ağırlık eşiğindeki tür farklılıklarından kaynaklandığı varsayılmaktadır.

Farelerde ve sıçanlarda Butil hidroksi toluenin karşılaştırmalı bir metabolizma çalışması yapılmıştır. P-metil grubunda (14) C ile etiketlenmiş Butil hidroksi tolüen tek oral dozlar (20 veya 500 mg / kg vücut ağırlığı) verilen erkek ve dişi DDY / Slc farelerde, (14) C esas olarak midede dağılmıştır, bağırsaklar, karaciğer ve böbrek ve daha sonra idrar, dışkı ve solunan hava ile atılır. Tedaviden sonraki 7 gün boyunca, (14) C dozunun sırasıyla% 41-65,% 26-50 ve% 69'u dışkı, idrar ve solunan hava ile atıldı ve toplam iyileşme% 96-98 idi. Tedaviden 7 gün sonra 21 erkek ve 22 dişi dokudaki (14) C seviyeleri, 20 mg / kg verilen farelerde 1 ug Butil hidroksi toluen eşdeğeri / g doku (ppm) ve 500 mg / kg verilen farelerde 11 ppm'den azdı. kilogram. [(14) C] Butil hidroksi toluen, erkek farelere 10 gün boyunca 20 mg / kg / gün oral yoldan verildiğinde, (14) C hızla atıldı ve herhangi bir dokuda birikme eğilimi göstermedi. İnce tabakalı kromatografi ve yüksek performanslı sıvı kromatografi analizleri, her iki türün idrarında ve dışkısında 43'ten fazla metabolitin bulunduğunu gösterdi ve bunların tümü, farelerde ve sıçanlarda Butil hidroksi toluen için metabolik yolları belirlemek için tanımlandı. Farelerde [(14) C] Butil hidroksi toluenin ana metabolik reaksiyonları, benzene bağlı p-metil grubunun ve tert-butil gruplarının oksidasyonuydu. İkinci reaksiyondan elde edilen ürünler, hemiasetaller veya laktonlar verecek şekilde bitişik fenolik OH grubu ile reaksiyona sokularak bir dereceye kadar siklize edildi. P-metil oksidasyonundan elde edilen karboksil türevleri, glukuronik asit ile konjuge edildi. Erkek Sprague-Dawley sıçanlarına 20 veya 500 mg [(14) C] Butil hidroksi toluen / kg'lik tek oral dozlar verildiğinde, farelerdekine benzer metabolitler bulundu. Bununla birlikte, ana biyotransformasyon, p-metil grubunun oksidasyonu idi ve tert-butil gruplarının oksidasyonu, sıçanlarda küçük bir reaksiyondu.

Başlatıcılarla birlikte fenolik antioksidanın (vitamin E) insan düşük yoğunluklu lipoproteini üzerindeki pro-oksidatif etkisi bilinmektedir. / Herbisit parakuat ile kombinasyon halinde E vitamini tarafından indüklenen oksidatif stresin, kültürlenmiş anuran lökositlerinde yapısal kromozomal hasarı arttırdığı bildirilmiştir / bildirilmiştir. Bu çalışmada, parakuat ile kombinasyon halinde fenolik antioksidan vitamin E-sentetik-analog 2,6-di-tert-butil-p-kresol (Butil hidroksi toluen) kültürlenmiş Pelophylax (Rana) nigromaculatus'ta yapısal kromozomal hasarı arttırdığı bulunmuştur. Sadece parakuattan daha fazla lökosit ve parakuat artı nikotinamido adenin dinükleotido fosfat pozitif kontrol olarak hizmet etti, ancak Butil hidroksi toluen yapısal kromozomal hasarın indüksiyonu üzerinde hiçbir etkiye sahip değildi. Paraquat artı Butil hidroksi toluen ile güçlendirilmiş yapısal kromozomal hasar, süperoksit dismutaz mimik Mn (III) tetrakis (1-metil-4-piridil) porfirin ve hidrojen peroksit tutucu katalazın kombinasyonu ile inhibe edildi. Parakuat katyonunun indirgenmesine dayanan testte, Butil hidroksi toluenin, parakuat katyonunu kimyasal olarak parakuat monokasyon radikaline indirgediği bulunmuştur. Bu sonuçlar, Butil hidroksi toluenin kimyasal olarak parakuata elektron vermede işlev gördüğünü ve dolayısıyla reaktif oksijen türlerinin akut birikimini indükleyerek kromozomal hasarda artışa neden olduğunu göstermektedir.

Farelerde akciğer tümörlerinin gıda katkı maddesi bütillenmiş hidroksitoluen (Bütil hidroksi toluen) tarafından teşvik edilmesi, hedef organda üretilen elektrofilik metabolitlerin aracılık eder. Bu kinon metitler (QM'ler) tarafından alkillenmiş proteinlerin belirlenmesi, altta yatan mekanizmaları anlamak için gerekli bir adımdır. Antioksidan enzimler peroksiredoksin 6 ve Cu, Zn süperoksit dismutazın kovalent eklentileri, daha önce Butil hidroksi tolüen enjekte edilmiş BALB / c farelerinden akciğer sitozollerinde tespit edildi ve ücretsiz in vitro çalışmalar, QM alkilasyonunun inaktivasyona neden olduğunu ve oksidatif stresi arttırdığını gösterdi. Mevcut çalışmada, bir başka koruyucu enzim olan karbonil redüktazın (CBR) eklentileri, tek bir Butil hidroksi toluen enjeksiyonundan bir gün sonra ve 28 günlük bir haftalık süre boyunca, Western blotting ve farelerin akciğerlerinden mitokondride kütle spektrometresi ile tespit edildi. tümör teşviki sağlamak için gereken enjeksiyonlar. Bütil hidroksi toluen tedavisine, sürekli oksidatif stres nedeniyle akciğer sitozolünde protein karbonillerinin birikmesi eşlik etti. İn vitro çalışmalar, akciğer homojenatlarındaki CBR aktivitesinin QM'ler tarafından konsantrasyona ve zamana bağlı inhibisyona duyarlı olduğunu göstermiştir. Rekombinant CBR, QM maruziyeti sırasında geri döndürülemez inhibisyona uğradı ve kütle spektrometresi, Cys 51, Lys 17, Lys 189, Lys 201, His 28 ve His 204'teki alkilasyon bölgelerini tanımlamak için kullanıldı. Lys 17 dışında, bu eklentilerin tümü aşağıdaki şekilde elimine edildi kimyasal modifikasyon (sistein) veya bölgeye yönelik mutajenez (lizinler ve histidinler) yoluyla enzim inhibisyonunun bir nedeni. Veriler, Lys 17'nin, bu bazik kalıntının NADPH bağlanmasındaki rolü ile tutarlı olarak kritik alkilasyon hedefi olduğunu gösterdi. Bu veriler, CBR inhibisyonunun Butil hidroksi toluen ile muamele edilmiş farelerde meydana gelmesi olasılığını destekleyerek, lipid peroksidasyon ürünlerini, özellikle 4-okso-2-nonenal'i inaktive etmek için bir yolu tehlikeye atar. Bu veriler, antioksidan enzimlerin inaktivasyonuna ilişkin önceki kanıtlarla uyumlu olarak, bu iki aşamalı pulmoner karsinojenez modelinde tümörün yükselmesine yol açan akciğer inflamasyonunu açıklamak için moleküler bir temel sağlar.

BHT veya butillenmiş hidroksitoluen olarak da bilinen butil hidroksi toluen, beyaz ila soluk sarı, kristalin bir katıdır. Hafif küf kokulu ve tatsızdır. Butil hidroksi toluen suda çok az çözünür. KULLANIM: Butil hidroksi toluen, gıdalarda, kozmetiklerde ve kişisel bakım ürünlerinde, boyalarda, mürekkeplerde, hayvan yemlerinde ve birçok ticari üründe koruyucu olarak kullanılan önemli bir ticari kimyasaldır. MARUZ KALMA: Butil Hidroksi Toluen kullanan işçiler sislerde nefes alabilir veya doğrudan ciltle temas edebilir. Genel popülasyon buharlara, ciltle temasa ve gıda tüketimine maruz kalabilir. Butil hidroksi toluen ortama salınırsa havada parçalanacaktır. Güneş ışığı ile parçalanması bekleniyor. Nemli toprak ve su yüzeylerinden havaya geçecek; ancak toprağa ve tortuya absorpsiyon bu süreci yavaşlatacaktır. Toprakta hareket etmesi beklenmez. Mikroorganizmalar tarafından yavaş yavaş parçalanır ve balıklarda birikmesi beklenir. RİSK: Yiyeceklerde bulunan seviyelerde Butil hidroksi toluen yutulması herhangi bir toksik etki ile ilişkilendirilmemiştir. ABD Gıda ve İlaç Dairesi tarafından "GRAS" (genellikle güvenli olarak kabul edilen) gıda katkı maddesi olarak kabul edilir. Bazı hassas kişilerde hafif alerjik reaksiyonlar bildirilmiştir (burun akıntısı, baş ağrısı, kızarma, astım semptomlarının kötüleşmesi). Çok büyük miktarlarda Butil hidroksi toluenin kazara veya kasıtlı olarak yutulması, alerjisi olmayan kişilerde kısa süreli baş dönmesine, dengesizliğe, konuşma bozukluğuna veya bilinç kaybına neden olabilir; bu durumlarda hiçbir kalıcı etki gözlenmedi. Butil hidroksi toluen, laboratuvar hayvanlarında hafif bir solunum tahriş edicidir. Butil Hidroksi Toluen solunmasının potansiyel toksik etkileri ile ilgili başka veri bulunmamaktadır. Hamilelik öncesinde ve / veya sırasında Butil Hidroksi Toluen maruz kalan laboratuvar hayvanlarında kısırlık, düşük veya doğum kusurlarına dair hiçbir kanıt gözlenmemiştir. Yemde Butil hidroksi toluene maruz kalan laboratuar hayvanları ile yapılan bazı çalışmalarda akciğer ve karaciğer tümörleri gelişmiştir; bununla birlikte, artan tümörler, kimyasala maruz kalmaktan çok, maruz kalan hayvanlarda (maruz kalmayanlara kıyasla) yaşam süresinin artmasıyla ilişkilendirilmiş olabilir. Diğer laboratuvar hayvanları çalışmalarında karsinojenite kanıtı bulunamamıştır ve bazı çalışmalar Butil hidroksi toluenin tümör gelişimi riskini azalttığını bulmuştur. Butil hidroksi toluenin insanlarda kansere neden olma potansiyeli ABD EPA IRIS programı veya ABD Ulusal Toksikoloji Programı 14. Karsinojen Raporunda değerlendirilmemiştir. Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı, 2.6-di-t-butil-p-kresolün, insan verilerinin eksikliğine ve laboratuvar hayvanlarındaki sınırlı kanıtlara dayanarak, insanlar için kanserojenliği açısından sınıflandırılamayacağını belirledi.

Kullanımlar
Butil hidroksi toluen, çok çeşitli endüstrilerde birçok uygulama bulan bir antioksidan olarak kullanılır. Kara taşıtlarında ve havacılık benzinlerinde kullanılır; yağlama, türbin ve izolasyon yağları; mumlar, sentetik ve doğal kauçuklar, boyalar, plastikler ve elastomerler. Uzun süreli depolama sırasında bu malzemeleri oksidasyondan korur. Hayvansal yağların, bitkisel yağların ve yağda çözünen vitaminlerin oksidasyonunu geciktirmek için gıdalarda yüksek derecede saflaştırılmış sınıflar kullanıma uygundur. Mumlu kağıt, karton ve polietilen gibi kozmetik ve gıda ambalaj malzemelerinde de kullanılır. Hayvan yemlerindeki sıvı ve katı yağların ekşimesini geciktirmede ve bu gıdaların temel besin maddelerini ve pigment oluşturan bileşiklerini korumada önemlidir.
Gıdalarda yaygın olarak kullanılan sentetik antioksidanlar arasında bütillenmiş hidroksianisol (BHA), bütillenmiş hidroksitoluen (Butil hidroksi toluen), propil galat (PG) ve tert-butilhidrokinon (TBHQ) bulunur.

Gıda numunelerinde, kare dalga voltametri (SWV) kullanılarak butillenmiş hidroksianizol (BHA) ve butillenmiş hidroksitolüenin (Butil Hidroksi Toluen) tek ve eş zamanlı belirlenmesi için basit bir elektrokimyasal yöntem geliştirilmiştir. Bir polyester reçinede hareketsizleştirilmiş bakır (II) fosfat ile modifiye edilmiş (MCCE) bir karbon kompozit elektrot önerildi. Modifiye edilmiş elektrot, modifiye edilmemiş elektrotlarda gözlemlenenden daha düşük potansiyellerde BHA ve Butil hidroksi toluenin tespitine izin verdi. İkili karışımlarda BHA ve Butil hidroksi toluenin pik oksidasyon potansiyelleri arasında yaklaşık 430 mV'luk bir ayrım elde edildi. BHA ve Butil hidroksi toluenin eşzamanlı belirlenmesi için kalibrasyon eğrileri, her iki bileşik için 3.4x10 (-7) ila 4.1x10 (-5) mol / L aralığında mükemmel bir doğrusal yanıt göstermiştir. BHA ve Butil hidroksi toluenin eşzamanlı tespiti için tespit limitleri sırasıyla 7.2x10 (-8) ve 9.3x10 (-8) mol / L idi. Ek olarak, elektrotun kararlılığı ve tekrarlanabilirliği belirlendi. Önerilen yöntem, çeşitli gıda numunelerinde BHA ve Butil hidroksi toluenin eşzamanlı tayininde başarıyla uygulandı ve elde edilen sonuçların,% 95 güven seviyesinde uyum ile yüksek performanslı sıvı kromatografi yöntemi kullanılarak elde edilenlere benzer olduğu bulundu.

TANIMLAMA VE KULLANIM: Butylated hydroxytoluene (Butil Hidroksi Toluen), beyaz, kristal, kokusuz bir katıdır. Katı ve sıvı yağlar için antioksidan olarak veya yağ içeren gıdalar için ambalaj malzemesi olarak kullanılır. İNSAN MARUZ KALMA VE TOKSİSİTE: Aşırı maruz kalmanın olası semptomları, gözlerde ve deride tahriştir. HAYVAN ÇALIŞMALARI: Yüksek dozda Butil hidroksi toluen ile beslenen sıçanlar, her iki cinsiyette de serum kolesterolünde artışlar gösterdi. Domuz yağı takviyesi ile birlikte Butil hidroksi toluen ile beslenen sütten kesilmiş sıçan grupları, özellikle erkeklerde büyüme oranında bir düşüşe sahipti. Butil hidroksi toluen ayrıca her iki cinsiyette de mutlak karaciğer ağırlığını ve karaciğer ağırlığının vücut ağırlığına oranını arttırdı. Butil hidroksi toluen, erkek sıçanlarda sol adrenal ağırlığın vücut ağırlığına oranını arttırdı, ancak dişi sıçanlarda tutarlı bir etki göstermedi. Sıçanlara 68-82 gün süreyle uygulanan butil hidroksi toluen, ağırlık artış hızında ve karaciğerde yağ infiltrasyonunda azalmaya neden oldu. Butil hidroksi toluen, her iki cinsiyetten sıçanların ve farelerin yemlerinde 3000 veya 6000 ppm'de verildi; sıçanlarda 105 hafta ve farelerde 107 veya 108 hafta. Sıçanların ve farelerin her iki cinsiyetinde de tümör oluşmadı. Teratojenik özellikler için test edildiğinde Butil hidroksi toluen, sıçanlarda yavrularda anoftalmi üretti, ancak farelerde değil. Butil hidroksi toluen gebe farelere 18 gün hamilelik dahil 50 ila 64 gün Butil hidroksi toluen ile beslenen başka bir grupla birlikte 18 gün süreyle verildi. Hiçbir fetal anormallik gözlenmedi. 144 farenin kullanıldığı bir çalışmada, annelerin üreme ömrü boyunca doğan 7765 yavruyu temsil eden 1162 litrenin hiçbirinde körlük gözlenmedi. Butil hidroksi toluen, metabolik aktivasyon varlığında ve yokluğunda 5 Salmonella typhimurium suşunda (TA1535, TA1537, TA97, TA98 ve TA100) Salmonella / mikrozom ön inkübasyon testinde mutajenite için test edildi. Butil hidroksi toluen bu testlerde negatifti ve herhangi bir Salmonella typhimurium suşunda test edilen en yüksek etkisiz doz 10 mg / plaka idi. EKOTOKSİSİTE ÇALIŞMALARI: 12 haftalık besleme sırasında somonla beslenen dereceli Butil hidroksi toluen seviyelerinde ve ardından 2 haftalık bir temizleme periyodunda, Butil hidroksi toluen beslenme periyodu sırasında ksenobiyotik biyotransformasyon yollarındaki toksikolojik tepkileri seçici olarak modüle etmiştir.