БУТИЛ ГИДРОКСИ ТОЛУОЛ

CAS НОМЕР: 128-37-0

СИНОНИМ:

2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол; 128-37-0; Бутилированный гидрокситолуол; Бутилгидрокситолуол; 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол; 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол; Ионол; DBPC; Дибунол; Ставокс; BHT; Ионол CP; Импрувол; Топанол; Дальпак; Deenax; Ионол; Вианол; Антиоксидант КБ; 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокситолуол; Антиоксидант 4K; Сумилизатор BHT; Топанол О; Топанол OC; Vanlube PC; Антиоксидант ДБПК; Sustane BHT; Tenamene 3; Vanlube PCX; Антиоксидант 29; Антиоксидант 30; Nonox TBC; Tenox BHT; Chemanox 11; 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенол; Ионол 1; Агидол; Каталин САО-3; Advastab 401; Ионол (антиоксидант); БУКС; Parabar 441; Paranox 441; 2,6-ди-трет-бутил-4-крезол; Фенол, 2,6-бис (1,1-диметилэтил) -4-метил-; Каталин антиоксидант 1; Antrancine 8; Бутилированный гидрокситолуол; Vulkanox KB; Ди-трет-бутил-п-крезол; Дибутилированный гидрокситолуол; Керабит; Тонарол; Иональный; 2,6-бис (1,1-диметилэтил) -4-метилфенол; АО 4К; CAO 1; CAO 3; Ди-трет-бутил-п-метилфенол; Антиоксидант MPJ; Антиоксидант 4; Toxolan P; Алкофен БП; о-ди-трет-бутил-п-метилфенол; Swanox BHT; Tenamen 3; Antox QT; Антиоксидант 264; 4-метил-2,6-трет-бутилфенол; Агидол 1; Bht (пищевой); 2,6-ди-трет-бутил-1-гидрокси-4-метилбензол; 2,6-ди-трет-бутил-п-метилфенол; АО 29; NCI-C03598; 2,6-ДИ-Т-БУТИЛ-П-КРЕЗОЛ; 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол; Бутилгидрокситолуол; Антиоксидант Т 501; Nocrac 200; 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол; 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилтолуол; Caswell № 291A; ДБПК (технический сорт); P 21; Аннулекс БНТ; AOX 4K; Bht (пищевой); 4-метил-2,6-ди-трет. Бутилфенол; AOX 4; 1-гидрокси-4-метил-2,6-ди-трет-бутилбензол; MFCD00011644; Ди-трет-бутилкрезол; CCRIS 103; Butylohydroksytoluenu [польский]; UNII-1P9D0Z171K; Бутилированный гидрокситолуол (bht); FEMA № 2184; Ди-трет-бутил-п-крезол (VAN); Dbpc (технический сорт)

Бутилированный гидрокситолуол (BHT), также известный как дибутилгидрокситолуол, представляет собой липофильное органическое соединение, химически производное фенола, которое полезно благодаря своим антиоксидантным свойствам. [7] BHT широко используется для предотвращения опосредованного свободными радикалами окисления в жидкостях (например, в топливе, маслах) и других материалах, а правила, контролируемые USFDA, которые считают BHT «общепризнанными безопасными», позволяют добавлять небольшие количества к продукты. Несмотря на это, а также на более раннее определение Национальным институтом рака, что BHT не является канцерогенным на животных моделях, в обществе высказывались опасения по поводу его широкого использования. BHT также постулируется как противовирусный препарат, но по состоянию на март 2020 года использование BHT в качестве лекарственного средства не подтверждается научной литературой и не было одобрено каким-либо регулирующим органом по лекарственным средствам для использования в качестве противовирусного средства. Фитопланктон, в том числе зеленые водоросли Botryococcus braunii, а также три различных цианобактерии (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa и Oscillatoria sp.) Способны производить BHT как естественный продукт. Фруктовый личи также производит BHT в околоплоднике. [9] Некоторые грибы (например, Aspergillus conicus), живущие в оливках, продуцируют BHT.

Химический синтез BHT в промышленности включал реакцию пара-крезола (4-метилфенола) с изобутиленом (2-метилпропеном), катализируемую серной кислотой: CH3 (C6H4) OH + 2 CH2 = C (CH3) 2 → ((CH3) 3C) 2CH3C6H2OH
Альтернативно ВНТ получали из 2,6-ди-трет-бутилфенола гидроксиметилированием или аминометилированием с последующим гидрогенолизом. Этот вид ведет себя как синтетический аналог витамина Е, в первую очередь действуя как завершающий агент, подавляющий самоокисление - процесс, при котором ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются воздействию атмосферного кислорода. BHT останавливает эту автокаталитическую реакцию, превращая пероксирадикалы в гидропероксиды. Он выполняет эту функцию, отдавая атом водорода:
RO2 • + ArOH → ROOH + ArO •

RO2 • + ArO • → нерадикальные продукты где R представляет собой алкил или арил, и где ArOH представляет собой BHT или родственные фенольные антиоксиданты. Каждый BHT потребляет два пероксирадикала. BHT перечислен в нескольких категориях в каталогах и базах данных, таких как пищевая добавка, ингредиент для бытовых товаров, промышленная добавка, продукт личной гигиены / косметический ингредиент, пестицидный ингредиент, ингредиент из пластика / резины и медицинский / ветеринарный / исследовательский.

BHT в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки. В Соединенных Штатах он классифицируется как общепризнанный безопасный (GRAS) на основании исследования Национального института рака, проведенного в 1979 году на крысах и мышах. Он одобрен для использования в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами: например, 21 CFR § 137.350 (a) (4) допускает BHT до 0,0033% по весу в «обогащенном рисе», тогда как 9 CFR § 381.147] (f ) (1) допускает до 0,01% у птицы «по жирности». Это разрешено в Европейском Союзе под E321. BHT используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания. При таком использовании BHT сохраняет свежесть или предотвращает порчу; его можно использовать для уменьшения скорости изменения текстуры, цвета или вкуса пищи. Некоторые пищевые компании добровольно исключили BHT из своей продукции или объявили, что собираются постепенно отказаться от нее. BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки, косметика, фармацевтика, резина, трансформаторные масла и жидкость для бальзамирования. В нефтяной промышленности, где BHT известен как топливная присадка АО-29, он используется в гидравлических жидкостях, турбинных и трансмиссионных маслах, а также в топливах для реактивных двигателей. BHT также используется для предотвращения образования перекиси в органических эфирах и других растворителях и лабораторных химикатах. Его добавляют к некоторым мономерам в качестве ингибитора полимеризации для облегчения их безопасного хранения. Некоторые дополнительные продукты содержат BHT в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат химическое вещество просто как компонент своей рецептуры, иногда вместе с бутилированным гидроксианизолом (BHA).

Подобно многим близкородственным фенольным антиоксидантам, BHT обладает низкой острой токсичностью [6] (например, десметильный аналог BHT, 2,6-ди-трет-бутилфенол, имеет LD50> 9 г / кг [11]). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США классифицирует BHT как общепризнанный безопасный пищевой консервант (GRAS) при использовании в соответствии с утвержденными правилами. В 1979 году Национальный институт рака определил, что BHT не является канцерогенным на мышиной модели. Тем не менее, Всемирная организация здравоохранения обсудила возможную связь между БГТ и риском рака в 1986 году, а в некоторых первичных исследованиях 1970–1990-х годов сообщалось как о потенциале повышенного риска, так и о возможности снижения риска в области онкологии. Также было выражено беспокойство относительно диетической роли BHT в лечении астмы и поведенческих проблем у детей. Из-за этой неопределенности Центр науки в общественных интересах помещает BHT в столбец «Внимание» и рекомендует избегать этого.

Основываясь на различных, разрозненных отчетах о первичных исследованиях, предполагается, что BHT обладает противовирусной активностью, и отчеты делятся на различные типы исследований. Во-первых, есть исследования, которые описывают инактивацию вируса, когда обработка химическим веществом приводит к разрушению или инактивации вирусных частиц. Действие BHT в них сродни действию многих других органических соединений, например, соединений четвертичного аммония, фенольных соединений и детергентов, которые разрушают вирусы путем введения химического вещества в вирусную мембрану, оболочку или другую структуру, которые, как установлено методы вирусной дезинфекции, вторичные по сравнению с методами химического окисления и УФ-облучения. Кроме того, имеется отчет об использовании BHT местно против поражений генитального герпеса, отчет об ингибирующей активности in vitro против псевдобешенства (в культуре клеток) и два исследования в ветеринарном контексте использования BHT для попытки защиты от вируса. воздействие (псевдобешенство у мышей и свиней и Ньюкасл у кур). Актуальность других сообщений, касающихся гриппа у мышей, нелегко определить. Примечательно, что эта серия отчетов о первичных исследованиях не поддерживает общий вывод о независимом подтверждении исходных результатов исследований, а также не появляются критические обзоры, появляющиеся впоследствии во вторичных источниках, для различных систем вирус-хозяин, изученных с помощью BHT.

Следовательно, в настоящее время результаты не представляют научного консенсуса в пользу вывода об общем противовирусном потенциале BHT при дозировке людям. Более того, по состоянию на март 2020 года ни одно из руководств ни одной из международно признанных ассоциаций специалистов по инфекционным заболеваниям не поддерживало использование продуктов BHT в качестве противовирусной терапии или профилактики. Бутилированный гидрокситолуол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Белое, кристаллическое или чешуйчатое твердое вещество без запаха или с характерным слабым ароматным запахом. Бутилированный гидрокситолуол - это органическое химическое соединение, состоящее из 4-метилфенола, модифицированного трет-бутильными группами в положениях 2 и 6. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) ингибирует автоокисление ненасыщенных органических соединений. BHT используется в пищевых продуктах, косметике и промышленных жидкостях для предотвращения окисления и образования свободных радикалов. Он играет роль антиоксиданта и пищевой добавки. Синтетические антиоксиданты, обычно используемые в пищевых продуктах, включают бутилированный гидроксианизол (BHA), бутилированный гидрокситолуол (BHT), пропилгаллат (PG) и трет-бутилгидрохинон (TBHQ). И BHA, и BHT являются жирорастворимыми, эффективными для защиты животного жира от окисления и часто добавляются в процессе обработки.

Бутилгидрокситолуол; Это важное коммерческое химическое вещество, используемое в качестве консерванта в продуктах питания, косметике и товарах личной гигиены, красках, чернилах, кормах для животных и многих коммерческих продуктах.
Антиоксидант для пищевых продуктов, кормов для животных, нефтепродуктов, реактивного топлива, резины, пластика и пищевых продуктов, упаковки пищевых продуктов и кормов для животных, синтетических каучуков, пластмасс, животных и растительных масел, мыла. В красках и чернилах это средство против кожи. BHT используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания. При таком использовании BHT сохраняет свежесть или предотвращает порчу; Его можно использовать для уменьшения скорости изменения текстуры, цвета или вкуса пищи. BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки, косметика, фармацевтика, резина, трансформаторные масла и жидкость для бальзамирования. BHT используется как антиоксидант, который находит множество применений в самых разных отраслях промышленности. Используется в наземных транспортных средствах и авиационном бензине; смазочные, турбинные и изоляционные масла; воски, синтетические и натуральные каучуки, краски, пластмассы и эластомеры. Он защищает эти материалы от окисления при длительном хранении. Высокоочищенные сорта подходят для использования в пищевых продуктах для замедления окисления животных жиров, растительных масел и жирорастворимых витаминов. Он также используется в косметических и пищевых упаковочных материалах, таких как вощеная бумага, картон и полиэтилен. Это важно для замедления прогоркания масел и жиров в кормах для животных и защиты основных питательных веществ и пигментообразующих соединений этих продуктов.

Антиоксиданты; Встречающиеся в природе или синтетические вещества, предотвращающие или задерживающие реакции окисления. Они противостоят вредному воздействию окисления в тканях животных. Нерастворим в воде, растворим в этаноле, ацетоне, бензоле, петролейном эфире. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) представляет собой белые или светло-желтые кристаллы. BHT имеет температуру плавления 71 ° C, точку кипения 265 ° C, относительную плотность 1,048 (20/4 ° C) и показатель преломления 1,4859 (75 ° C). Растворимость BHT при нормальной температуре: метанол 25, этанол 25-26, изопропанол 30, минеральное масло 30, ацетон 40, петролейный эфир 50, бензол 40, сало (40-50 ° C) 40-50, кукурузное масло и соевое масло 40 -50. BHT нерастворим в воде, растворе 10NaOH, глицерине и пропиленгликоле. BHT не имеет запаха, запаха и обладает хорошей термической стабильностью. Метаболиты бутилированного гидрокситолуола вызывают разрывы цепи ДНК в культивируемых клетках и разрывы ДНК между нуклеосомами (типичный признак апоптоза), что облегчает воспаление. Подавление секреции, агрегации и фосфорилирования белков, вызванных активаторами протеинкиназы C во время процесса предварительной инкубации тромбоцитов, обработанных аспирином. Подавление образования рака печени, вызванного афлатоксином B1. Как рецептор Михаэля, бутилированный гидрокситолуол может реагировать с ненуклеофилами и белками. Реакция 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с комплексом фтор (II) - бензофенондианион. Пищевая добавка 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол может вызывать острую токсичность для легких и рост опухоли у мышей. Бутилированный гидрокситолуол можно использовать для получения алюминийорганического соединения метилалюминий бис (2,6-ди-трет-бутил-4-алкилфенолоксид).

Бутилированный гидрокситолуол, ароматизаторы, ароматизаторы, биохимические реагенты - другие химические реагенты, химическое сырье, органическое химическое сырье, биохимические, неорганические соли, антиоксиданты, пищевые добавки, кормовые добавки, добавки для хранения кормов, ароматические углеводороды, лекарственные средства в больших объемах. имеет. и такой что. Как фенольный антиоксидант, бутилированный гидрокситолуол может ингибировать перекисное окисление липидов и проявлять токсичность электрофильного метилового эфира хинона, опосредованную окислительным метаболизмом. Метаболиты BHT, 6-трет-бутил-2- [2 '- (2'-гидроксиметил) пропил] -4-метилфенол, могут вызывать повреждение легких и способствовать росту опухоли у мышей. BHT - фенольный антиоксидант. BHT может ингибировать перекисное окисление липидов и вызывать повреждение легких у мышей, а BHT может способствовать росту опухоли за счет метаболитов 6-трет-бутил-2- [2 - (2'-гидроксиметил) -пропил] -4-. Метилфенол.

Сообщалось, что метаболиты BHT вызывают разрывы цепей ДНК и разрывов ДНК между нуклеосомами (типичная особенность апоптоза) в культивируемых клетках. Однократная внутрибрюшинная инъекция BHT (60 мг / кг массы тела) привела к значительному увеличению активности ядерной ДНК-метилтрансферазы в печени, почках, сердце, селезенке, головном мозге и легких. Антиоксидант бутилированный гидрокситолуол содержится в продуктах питания, клеях, промышленных маслах и смазках, включая смазочно-охлаждающие жидкости. Чувствительность кажется очень редкой. BHA и BHT (бутилированный гидрокситолуол) представляют собой одноатомные фенольные антиоксиданты, которые использовались для защиты масла от окислительного рафинирования до того, как они поступили в пищевую промышленность и были приняты. BHT имеет очень слабый, затхлый, иногда напоминающий полумесяц запах. BHA и BHT широко используются в качестве антиоксидантов в пищевых продуктах. Большинство жиров, масел и жиросодержащих продуктов естественно подвержены быстрому перемешиванию и другим окислительным реакциям, в результате которых образуются соединения с неприятным вкусом и запахом, что делает продукты, содержащие их, безвкусными.

Окисление липидов является автокаталитическим и протекает как комплекс цепных реакций, природа и скорость которых варьируются в зависимости от субстрата, температуры, света, доступности кислорода и наличия или отсутствия катализаторов окисления. Антиоксиданты представляют большой интерес для пищевой промышленности, поскольку они предотвращают боль. Например, бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианизол (BHA) и EDTA часто используются для консервирования различных продуктов, таких как сыр или жареные продукты. Бутилированный гидрокситолуол является мощным ингибитором перекисного окисления липидов, но высокие дозы могут вызвать окислительное повреждение ДНК и развитие рака у крысиного желудка. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) - это антиоксидант, который действует аналогично бутилированному гидроксианизолу (BHA), но менее стабилен при высоких температурах. Его также называют 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезолом. См. Бутилированный гидроксианизол. В качестве общих антиоксидантов антиоксидант 264 широко используется в полимерных материалах, нефтепродуктах и ​​пищевой промышленности. Антиоксидант 264 - широко используемый антиоксидант каучука, он обладает некоторыми защитными эффектами от тепла, кислородного старения, но также может предотвратить повреждение меди. Этот продукт не меняет цвет и не загрязняет. Антиоксиданты 264 Высокая растворимость в масле, отсутствие осадков, менее летучие, нетоксичные и некоррозионные. Бутилированный гидрокситолуол используется в качестве антиоксиданта в косметике, пищевых продуктах и ​​фармацевтических препаратах. Он в основном используется для задержки или предотвращения окислительной прогорклости жиров и предотвращения потери активности жирорастворимых витаминов. Бутилированный гидрокситолуол также используется в натуральном или синтетическом каучуке в концентрации 0,5-1,0% масс. Для обеспечения улучшенной стабильности цвета.

Бутилированный гидрокситолуол (BHT), химически называемый 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезолом (DBPC); бутилированный гидроксианизол (BHA) используется в качестве пищевого антиоксиданта. Эти производные фенола вступают в реакцию со свободными радикалами и замедляют скорость автоокисления, которое вызывает изменение цвета и вкуса пищи. BHT; Это белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в маслах, но не растворимое в воде, а его температура кипения составляет 265 ° C при давлении 760 мм рт. Хотя это вещество имеет низкую активность в растительных маслах, таких как BHA, при его использовании с другими антиоксидантами используется его способность защищать пищу, в которую добавлено масло. BHA; Хотя он показывает синергетический эффект с BHT, он не может показать синергетический эффект с галлатами. BHA и BHT, которые классифицируются как синтетические антиоксиданты; Это широко используемые пищевые добавки, чрезвычайно растворимые в жирах и не растворимые в воде. BHA и BHT; замедляет прогоркание жиров, масел и продуктов, содержащих масло; Он предотвращает изменения цвета, аромата или текстуры, которые могут возникнуть в результате воздействия воздуха на эти продукты в продуктах, в которых используются масла растительного происхождения, таких как различные зерновые продукты, жевательная резинка, картофельные чипсы. Помимо этих продуктов, BHT также используется в качестве наполнителя в витаминных и минеральных добавках. В последние годы люди, которые хотят есть более здоровую пищу, предпочитают продукты, содержащие ненасыщенные и полиненасыщенные жиры, а не насыщенные животные жиры. К сожалению, продукты, содержащие ненасыщенные жиры, более подвержены окислению и легче портятся.

Чтобы предотвратить этот нежелательный процесс окисления, полезны различные технологии (вакуумирование, упаковка и т. Д.), Но с добавлением антиоксидантов в продукты; Это один из самых эффективных вариантов увеличения срока хранения продуктов. BHT и BHA, которые при совместном использовании проявляют синергетический эффект; Он дает очень хорошие результаты, особенно в продуктах, содержащих фундук и фундук. Бутилгидрокситолуол; Это белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в маслах, но не растворимое в воде, и имеет температуру кипения 265 при давлении 760 мм рт. Хотя это вещество имеет низкую активность в растительных маслах, таких как BHA, при его использовании с другими антиоксидантами используется его способность защищать пищу, в которую добавлено масло. BHA; Хотя он показывает синергетический эффект с BHT, он не может показать синергетический эффект с галлатами. BHA и BHT, которые классифицируются как синтетические антиоксиданты; Это широко используемые пищевые добавки, чрезвычайно растворимые в жирах и не растворимые в воде. BHA и BHT; замедляет прогоркание жиров, масел и продуктов, содержащих масло; Он предотвращает изменения цвета, аромата или текстуры, которые могут возникнуть в результате воздействия воздуха на эти продукты в продуктах, в которых используются масла растительного происхождения, такие как различные зерновые продукты, жевательная резинка, картофельные чипсы. Помимо этих продуктов, бутилгидрокситолуол также используется в качестве наполнителя в витаминных и минеральных добавках.

В последние годы люди, которые хотят есть более здоровую пищу, предпочитают продукты, содержащие ненасыщенные и полиненасыщенные жиры, а не насыщенные животные жиры. К сожалению, продукты, содержащие ненасыщенные жиры, более подвержены окислению и легче портятся. Чтобы предотвратить этот нежелательный процесс окисления, полезны различные технологии (вакуумирование, упаковка и т. Д.), Но с добавлением антиоксидантов в продукты; Это один из самых эффективных вариантов увеличения срока хранения продуктов. Бутилгидрокситолуол, который при совместном использовании показывает синергетический эффект, дает очень хорошие результаты, особенно в продуктах, содержащих фундук и фундук. Бутилгидрокситолуол используется в пластмассовой, резиновой и нефтяной промышленности, намного больше, чем его используют в пищевых продуктах. BHT используется в упаковочных материалах из-за его летучести; Он проникает в пищу из упаковки, такой как КНБК. В этом случае антиоксиданты либо добавляют непосредственно к воскам, используемым для создания воскообразного внутреннего слоя упаковки, либо наносят на упаковку в виде эмульсии. BHT означает бутилгидрокситолуол и представляет собой синтетический антиоксидант, который добавляют в пищевые продукты для сохранения цвета, запаха и аромата упакованных продуктов. Этот искусственный антиоксидант, называемый бутилгидрокситолуолом, в основном замедляет процесс окисления и защищает жир в пище, тем самым сохраняя свое место на полке, не портя продукты в течение длительного времени. Известно, что его широко добавляют в крупы, замороженные готовые блюда, жевательную резинку, алкогольные или безалкогольные напитки и хлеб. Этот консервант, называемый бутилгидрокситолуолом, часто используется в сочетании с другим консервантом, называемым BHA. Бутилгидрокситолуол и ВНА также используются в пищевых продуктах, обычно потребляемых детьми. Например, хлопья для завтрака часто содержат эти ингредиенты.

Консерванты, такие как бутилгидрокситолуол, также могут быть указаны на упаковке кодом. Код E321 относится к химическому веществу BHT. В одном примере кокосовое масло традиционной очистки, обработанное фермерами, менее долговечно, чем обработанное на заводе. Известно, что добавление бутилгидрокситолуола (BHT) к кокосовому маслу снижает его прогорклость и увеличивает его долговечность из-за длительного хранения. Ожидалось, что кокосовое масло, обработанное фермерами, будет храниться до 3 месяцев при различных обработках. Цель этого исследования - рекомендовать фермерам использовать точную концентрацию BHT, чтобы предотвратить прогорклость рафинированного кокосового масла. Исследование состояло из трех обработок: контроль, добавление 0,01% и 0,02% BHT. Анализ трех обработок показал значительную разницу в степени прогорклости 0,01% и 0,02% добавления BHT по сравнению с контролем. Поэтому фермерам может быть предложено добавить 0,01% -ную обработку BHT, чтобы продлить срок хранения рафинированного кокосового масла. Бутилгидрокситолуол используется в жиросодержащих продуктах, таких как сухие завтраки, сухие супы, переработанные мясные и рыбные продукты, картофельные хлопья, крекеры и закуски. Бутилгидрокситолуол представляет собой фенольную антиоксидантную добавку, используемую в пищевых продуктах для предотвращения изменений цвета, вкуса и запаха, вызванных окислением. BHA (бутилгидроксианизол) и BHT (бутилгидрокситолуол) - это фенольные соединения, которые часто добавляют в пищевые продукты для защиты жиров и масел и предотвращения их затвердевания. Бутилгидрокситолуол используется для сохранения уровня питательных веществ, цвета, вкуса и запаха маслосодержащих, пищевых, косметических и упаковочных продуктов. BHT также является антиоксидантом и продается в качестве пищевой добавки. Бутилгидрокситолуол имеет структуру белого порошка. BHA и BHT - антиоксиданты. Кислород предпочтительно реагирует с BHA или BHT вместо жиров или масел, чтобы защитить их от разложения. Помимо окисляемости, BHA и BHT растворимы в масле. Он несовместим с солями трехвалентного железа в обеих молекулах. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) представляет собой белые или светло-желтые кристаллы. BHT имеет температуру плавления 71 ° C, точку кипения 265 ° C, относительную плотность 1,048 (20/4 ° C) и показатель преломления 1,4859 (75 ° C). Растворимость BHT при нормальной температуре: метанол 25, этанол 25-26, изопропанол 30, минеральное масло 30, ацетон 40, петролейный эфир 50, бензол 40, сало (40-50 ° C) 40-50, кукурузное масло и соевое масло 40 -50. BHT нерастворим в воде, растворе 10NaOH, глицерине и пропиленгликоле. BHT не имеет запаха и запаха с хорошей термической стабильностью.

Сообщается о следующем применении бутилированного гидрокситолуола (BHT): бутилированные метаболиты гидрокситолуола вызывают разрывы цепей ДНК в культивируемых клетках и разрывы ДНК между нуклеосомами (типичная особенность апоптоза), что приводит к снятию воспаления. Подавление секреции, агрегации и фосфорилирования белков, вызванных активаторами протеинкиназы C, в процессе предварительной инкубации тромбоцитов, обработанных аспирином. Подавление образования рака печени, вызванного афлатоксином B1. Как рецептор Михаэля, бутилированный гидрокситолуол может реагировать с ненуклеофилами и белками. Реакция 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола с комплексом фтор (II) - бензофенондианион. Пищевая добавка 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол может способствовать развитию острой легочной токсичности и росту опухоли у мышей. Бутилированный гидрокситолуол можно использовать для получения алюминийорганического соединения метилалюминий бис (2,6-ди-трет-бутил-4-алкилфенолоксид). Бутилированный гидрокситолуол имеет широкое применение, например, ароматизаторы, ароматизаторы, биохимические реагенты - другие химические реагенты, химическое сырье, органическое химическое сырье, биохимические, неорганические соли, антиоксиданты, пищевые добавки, кормовые добавки, добавки для хранения кормов, ароматические углеводороды, сыпучие лекарственные препараты. и так далее. Как фенольный антиоксидант, бутилированный гидрокситолуол может ингибировать перекисное окисление липидов и проявлять токсичность электрофильного метилового эфира хинона, опосредованную окислительным метаболизмом. Метаболиты BHT, 6-трет-бутил-2- [2 '- (2'-гидроксиметил) пропил] -4-метилфенол, могут вызывать повреждение легких у мышей и способствовать росту опухоли. BHT - фенольный антиоксидант. BHT может ингибировать перекисное окисление липидов и вызывать повреждение легких у мышей и способствовать росту опухоли, что может быть связано с метаболитами BHT, 6-трет-бутил-2- [2 '- (2'-гидроксиметил) -пропил] -4- Метилфенол. Сообщалось также, что метаболиты BHT вызывают разрывы цепи ДНК в культивируемых клетках и разрывы ДНК между нуклеосомами (типичная особенность апоптоза).

Однократная внутрибрюшинная инъекция BHT (60 мг / кг массы тела) крысам вызвала значительное повышение активности ядерной ДНК-метилтрансферазы в печени, почках, сердце, селезенке, головном мозге и легких. BHA и BHT (бутилированный гидрокситолуол) представляют собой одноатомные фенольные антиоксиданты, которые до их внедрения и применения в пищевой промышленности использовались для защиты нефти от окислительного рафинирования. BHT имеет очень слабый, затхлый, иногда крезилический запах. BHA и BHT широко используются в пищевых продуктах в качестве антиоксидантов. Большинство жиров, масел и жиросодержащих пищевых продуктов естественно подвержены быстрому прогорканию и другим окислительным реакциям, в результате которых образуются соединения, имеющие неприятный вкус и запах, что делает пищу, содержащую их, невкусной. Окисление липидов является автокаталитическим и протекает как комплекс цепных реакций, природа и скорость которых зависят от субстрата, температуры, света, доступности кислорода и наличия или отсутствия катализаторов окисления.

Антиоксиданты, такие как BHT, действуют как «разрывы цепи» в процессах автоокисления при обычных условиях обработки, хранения и использования жиросодержащих пищевых продуктов. Поскольку они предотвращают прогоркание, антиоксиданты представляют большой интерес для пищевой промышленности. Например, бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианизол (BHA) и EDTA часто используются для консервирования различных пищевых продуктов, таких как сыр или жареные продукты. Бутилированный гидрокситолуол является мощным ингибитором перекисного окисления липидов, но большие его дозы могут вызывать окислительное повреждение ДНК и развитие рака в лесном животе крысы. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) - это антиоксидант, который действует аналогично бутилированному гидроксианизолу (BHA), но менее стабилен при высоких температурах. Его также называют 2,6-ди-трет-бутил-пара-крезолом. См. Бутилированный гидроксианизол. Антиоксидант 264 как общий антиоксидант широко используется в полимерных материалах, нефтепродуктах и ​​пищевой промышленности. Антиоксидант 264 обычно используется как антиоксидант каучука, тепло, кислородное старение имеют некоторый защитный эффект, но также могут препятствовать вреду меди. Этот продукт не меняет цвет, не загрязняет окружающую среду. Антиоксиданты 264: высокая растворимость в масле, без осадков, менее летучие, нетоксичные и некоррозионные. Антиоксидант для пищевых продуктов, кормов для животных, нефтепродуктов, синтетических каучуков, пластмасс, животных и растительных масел, мыла. Средство против образования кожных покровов в красках и чернилах. Бутилированный гидрокситолуол используется в качестве антиоксиданта в косметике, пищевых продуктах и ​​фармацевтических препаратах. Он в основном используется для замедления или предотвращения окислительной прогорклости жиров и масел, а также для предотвращения потери активности жирорастворимых витаминов. Бутилированный гидрокситолуол также используется в концентрации 0,5–1,0% в натуральном или синтетическом каучуке для обеспечения повышенной стабильности цвета. Бутилированный гидрокситолуол обладает некоторой противовирусной активностью и использовался терапевтически для лечения простого герпеса на губах.

Бутилированный гидрокситолуол легко абсорбируется из желудочно-кишечного тракта, метаболизируется и выводится с мочой в основном в виде глюкуронидных конъюгатов продуктов окисления. Хотя было несколько отдельных сообщений о побочных реакциях на кожу, бутилированный гидрокситолуол обычно считается не вызывающим раздражения и несенсибилизирующим действием на уровнях, используемых в качестве антиоксиданта. ВОЗ установила временную расчетную допустимую суточную дозу бутилированного гидрокситолуола на уровне до 125 мкг / кг массы тела. Проглатывание 4 г бутилированного гидрокситолуола, хотя и вызывает сильную тошноту и рвоту, не приводит к летальному исходу. Воздействие света, влаги и тепла вызывает обесцвечивание и потерю активности. Бутилированный гидрокситолуол следует хранить в хорошо закрытой, защищенной от света, прохладном, сухом месте. Бутилированный гидрокситолуол является фенольным и вступает в реакции, характерные для фенолов. Он несовместим с сильными окислителями, такими как пероксиды и перманганаты. Контакт с окислителями может вызвать самовозгорание. Соли железа вызывают обесцвечивание с потерей активности. Нагревание с каталитическими количествами кислот вызывает быстрое разложение с выделением легковоспламеняющегося газа изобутена.