HYDROXYTOLUÈNE BUTYLÉ

Numéro CAS : 128-37-0
Numéro CE : 204-881-4
Numéro E : E321
Numéro MDL : MFCD00011644

PROPRIÉTÉS

Formule chimique : C15H24O
Masse molaire : 220 356 g/mol
Aspect : Poudre blanche à jaune
Odeur : Légère, phénolique
Densité : 1,048 g/cm3
Point de fusion : 70 °C (158 °F; 343 K)
Point d'ébullition : 265 ° C (509 ° F; 538 K)
Solubilité dans l'eau : 1,1 mg/L (20 °C)
log P : 5,32
Pression de vapeur : 0,01 mmHg (20 °C)

APPLICATIONS

L'hydroxytoluène butylé est répertorié par la banque de données sur les substances dangereuses du NIH dans plusieurs catégories de catalogues et de bases de données, telles que les additifs alimentaires, les ingrédients de produits ménagers, les additifs industriels, les produits de soins personnels/ingrédients cosmétiques, les ingrédients pesticides, les ingrédients plastiques/caoutchouc et les ingrédients médicaux/vétérinaires/ recherche.

Comme antioxydant dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et les huiles et graisses dans les aliments.
Retarde ou prévient le rancissement oxydatif des huiles et graisses et la perte de vitamines liposolubles.
Butylhydroxytoluène Peut être utilisé seul ou en combinaison avec des synergistes tels que l'acide citrique et l'acide phosphorique.
L'hydroxytoluène butylé a une activité antivirale et peut être utilisé pour le traitement de l'éruption cutanée à cellules simples de la surface des lèvres.

L'hydroxytoluène butylé est utilisé dans les aliments, les cosmétiques et les fluides industriels pour prévenir l'oxydation et la formation de radicaux libres.
L'hydroxytoluène butylé (hydroxytoluène butylé) est un produit chimique fabriqué en laboratoire qui est ajouté aux aliments comme agent de conservation. Les gens l'utilisent aussi comme médicament.
En outre, l'hydroxytoluène butylé est utilisé pour traiter l'herpès génital et le syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA).
Certaines personnes appliquent de l'hydroxytoluène butylé directement sur la peau pour les boutons de fièvre.

L'hydroxytoluène butylé est un antioxydant.
L'hydroxytoluène butylé peut endommager la couche externe protectrice des cellules virales.
Cela peut empêcher les virus de se multiplier et/ou de faire plus de dégâts.

L'hydroxytoluène butylé est un composé phénolique synthétique principalement utilisé comme antioxydant et conservateur dans l'industrie alimentaire.
L'hydroxytoluène butylé est utilisé pour empêcher l'oxydation des lipides dans les huiles et les aliments contenant des graisses.

L'hydroxytoluène butylé est utilisé dans :

-Ingrédients pour boissons
-Ingrédients alimentaires
-Conservateurs alimentaires
-Ingrédients de soins personnels
-Ingrédients de soins de la peau

additifs alimentaires

L'hydroxytoluène butylé est principalement utilisé comme additif alimentaire antioxydant.
Aux États-Unis, il est classé comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) sur la base d'une étude du National Cancer Institute de 1979 chez des rats et des souris.
L'hydroxytoluène butylé est approuvé pour une utilisation aux États-Unis par la Food and Drug Administration : par exemple, 21 CFR § 137.350(a)(4) autorise le BHT jusqu'à 0,0033 % en poids dans le "riz enrichi", tandis que 9 CFR § 381.147]( f) autorise jusqu'à 0,01 % dans la volaille « par teneur en matières grasses ».
L'hydroxytoluène butylé est autorisé dans l'Union européenne sous E321.

L'hydroxytoluène butylé est utilisé comme ingrédient conservateur dans certains aliments.
Avec cette utilisation, l'hydroxytoluène butylé maintient la fraîcheur ou empêche la détérioration ; il peut être utilisé pour diminuer la vitesse à laquelle la texture, la couleur ou la saveur des aliments change.
Certaines entreprises alimentaires ont volontairement éliminé l'hydroxytoluène butylé de leurs produits ou ont annoncé qu'elles allaient l'éliminer progressivement.

L'hydroxytoluène butylé est un composé phénolique synthétique principalement utilisé comme antioxydant et conservateur dans l'industrie alimentaire.
L'hydroxytoluène butylé est utilisé pour empêcher l'oxydation des lipides dans les huiles et les aliments contenant des graisses.
L'hydroxytoluène butylé, un dérivé du crésol, est un additif utilisé comme antioxydant dans les aliments, tels que les mélanges à gâteaux, les chips, les arachides salées et la purée de pommes de terre déshydratée.

L'hydroxytoluène butylé (BHT) est un produit chimique synthétique couramment utilisé comme conservateur dans les aliments transformés.
Semblable à l'hydroxyanisole butylé synthétique (BHA) avec lequel il est souvent utilisé, l'hydroxytoluène butylé est un antioxydant soluble dans les huiles et les graisses animales (il a en fait une plus grande solubilité que le BHA).
Le BHA et l'hydroxytoluène butylé sont utilisés pour prolonger la durée de conservation des aliments transformés en réduisant l'apparition d'oxydation et de rancissement.
Au lieu d'être ajouté directement à l'aliment lui-même, l'hydroxytoluène butylé est généralement ajouté au matériau d'emballage d'où il se vaporise dans l'aliment pendant le stockage.

Puisqu'il peut être classé comme additif alimentaire accessoire lorsqu'il est utilisé de cette manière, il n'est pas légalement nécessaire de le mentionner avec d'autres ingrédients sur l'étiquette de l'aliment.
Les aliments transformés les plus susceptibles de contenir de l'hydroxytoluène butylé comprennent la gomme à mâcher, la levure sèche active, les plats préparés surgelés, les produits céréaliers préparés, les collations préparées, la viande séchée et transformée, les flocons de pomme de terre, les produits de riz enrichis et le shortening.
L'hydroxytoluène butylé est également un conservateur chimique utilisé dans les aliments pour animaux et les médicaments; par conséquent, la consommation de viandes et de produits laitiers non biologiques peut être un autre mode d'exposition.
En plus de son utilisation dans la conservation des aliments, le BHA est également utilisé dans la fabrication de caoutchouc, de pneus et de pétrole et est un ingrédient de certains cosmétiques.

Bien que l'hydroxytoluène butylé figure sur la liste des additifs alimentaires généralement reconnus comme sûrs (GRAS) de la Federal Drug Administrations, il comporte un risque de toxicité.
Bien qu'il n'y ait pas eu suffisamment de recherches impliquant des humains pour établir si oui ou non l'hydroxytoluène butylé est un cancérigène (produit chimique capable de provoquer le cancer), des preuves limitées chez les animaux suggèrent que le BHT est cancérigène.
Une partie de la cancérogénicité potentielle de l'hydroxytoluène butylé peut provenir de sa capacité à provoquer une perturbation toxique de la signalisation cellulaire, un processus par lequel l'information chimique est transférée d'une cellule à une autre ou entre différentes structures au sein d'une même cellule.

Une bonne communication cellulaire est non seulement importante pour le fonctionnement optimal des systèmes du corps, mais les chercheurs pensent maintenant qu'une mauvaise communication entre les cellules peut être l'une des causes de la prolifération des cellules, une condition qui finit par conduire au cancer.
L'hydroxytoluène butylé s'est avéré avoir d'autres effets indésirables chez les animaux, notamment l'inhibition des schémas de croissance normaux et l'hypertrophie hépatique réversible.
À des niveaux élevés chez les animaux, l'hydroxytoluène butylé a provoqué d'importants changements cérébraux et comportementaux.

Étant donné que l'hydroxytoluène butylé s'est avéré inhiber les enzymes que les globules blancs (phagocytes) utilisent pour détruire les bactéries, l'hydroxytoluène butylé perturbe le bon fonctionnement du système immunitaire.
De plus, l'hydroxytoluène butylé semble être capable de découpler un processus critique de production d'énergie cellulaire connu sous le nom de phosphorylation, ce qui entraîne une diminution de l'apport d'énergie cellulaire disponible pour alimenter les cellules et, par conséquent, le corps.

Antioxydant utilisé dans les aliments, les cosmétiques, les produits pétroliers, etc.
Il peut inhiber certains néoplasmes et en faciliter d'autres.

antioxydant

L'hydroxytoluène butylé est également utilisé comme antioxydant dans des produits tels que les fluides de travail des métaux, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques, le caoutchouc, les huiles de transformateur et les fluides d'embaumement.
Dans l'industrie pétrolière, où le BHT est connu sous le nom d'additif pour carburant AO-29, il est utilisé dans les fluides hydrauliques, les huiles pour turbines et engrenages et les carburéacteurs.

L'hydroxytoluène butylé est également utilisé pour empêcher la formation de peroxyde dans les éthers organiques et autres solvants et produits chimiques de laboratoire.
Il est ajouté à certains monomères comme inhibiteur de polymérisation pour faciliter leur stockage en toute sécurité.
Certains produits additifs contiennent de l'hydroxytoluène butylé comme ingrédient principal, tandis que d'autres contiennent le produit chimique simplement comme composant de leur formulation, parfois aux côtés de l'hydroxyanisole butylé (BHA).

Utilisation en cosmétique

Le BHA (hydroxyanisole butylé) et le BHT (hydroxytoluène butylé) sont des antioxydants synthétiques étroitement apparentés utilisés comme conservateurs dans les rouges à lèvres et les hydratants, entre autres cosmétiques.
Le BHA (butylhydroxyanisole) et le BHT (butylhydroxytoluène) sont également largement utilisés comme conservateurs alimentaires.

LA DESCRIPTION

L'hydroxytoluène butylé (BHT), également connu sous le nom de dibutylhydroxytoluène, est un composé organique lipophile, chimiquement un dérivé du phénol, qui est utile pour ses propriétés antioxydantes.
L'hydroxytoluène butylé est largement utilisé pour prévenir l'oxydation induite par les radicaux libres dans les fluides (par exemple, les carburants, les huiles) et d'autres matériaux, et les réglementations supervisées par l'USFDA - qui considère que l'hydroxytoluène butylé est "généralement reconnu comme sûr" - permettent de petites quantités d'être ajoutée aux aliments.

Malgré cela, et la détermination antérieure du National Cancer Institute selon laquelle l'hydroxytoluène butylé n'était pas cancérigène dans un modèle animal, des préoccupations sociétales concernant son utilisation à grande échelle ont été exprimées.
L'hydroxytoluène butylé a également été postulé comme médicament antiviral, mais en mars 2020, l'utilisation de l'hydroxytoluène butylé en tant que médicament n'est pas soutenue par la littérature scientifique et il n'a été approuvé par aucune agence de réglementation des médicaments pour une utilisation comme antiviral.

L'hydroxytoluène butylé est un produit chimique organique composé de 4-méthylphénol modifié avec des groupes tert-butyle aux positions 2 et 6.
L'hydroxytoluène butylé (BHT) inhibe l'auto-oxydation des composés organiques insaturés.
De plus, l'hydroxytoluène butylé est un solide cristallin blanc.
L'hydroxytoluène butylé est un produit naturel présent dans Betula pendula, Polysiphonia stricta et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

L'hydroxytoluène butylé, un dérivé du crésol, est un additif utilisé comme antioxydant dans les aliments, tels que les mélanges à gâteaux, les chips, les arachides salées et la purée de pommes de terre déshydratée.
L'hydroxytoluène butylé, communément appelé BHT, est un composé organique utilisé dans l'industrie alimentaire, cosmétique et pharmaceutique comme antioxydant.
L'hydroxytoluène butylé est un dérivé substitué du phénol.

L'hydroxytoluène butylé aide à prévenir la formation de radicaux libres et l'oxydation.
Lorsqu'il est utilisé dans les produits alimentaires, il retarde le rancissement oxydatif des graisses et des huiles et prévient la perte d'activité des vitamines solubles dans l'huile.
L'hydroxytoluène butylé peut être trouvé dans des gels pharmaceutiques, des crèmes et des capsules liquides ou de gélatine, des comprimés et d'autres formes posologiques pharmaceutiques.
La capacité du BHT oral à provoquer le cancer est un sujet controversé, mais la plupart des industries alimentaires l'ont remplacé par l'hydroxyanisole butylé (BHA).
Une vaste étude de 2002 a conclu que l'hydroxytoluène butylé est sans danger pour une utilisation sur la peau dans les cosmétiques.

OCCURSION NATURELLE

Le phytoplancton, y compris l'algue verte Botryococcus braunii, ainsi que trois cyanobactéries différentes (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa et Oscillatoria sp.) sont capables de produire de l'hydroxytoluène butylé en tant que produit naturel.
Le fruit du litchi produit également de l'hydroxytoluène butylé dans son péricarpe.
Plusieurs champignons (exemple Aspergillus conicus) vivant dans les olives produisent de l'hydroxytoluène butylé.

PRODUCTION INDUSTRIELLE

La synthèse chimique du BHT dans l'industrie a impliqué la réaction du p-crésol (4-méthylphénol) avec l'isobutylène (2-méthylpropène), catalysée par l'acide sulfurique :

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

En variante, le BHT a été préparé à partir de 2,6-di-tert-butylphénol par hydroxyméthylation ou aminométhylation suivie d'une hydrogénolyse.

RÉACTIONS

L'espèce se comporte comme un analogue synthétique de la vitamine E, agissant principalement comme un agent de terminaison qui supprime l'auto-oxydation, un processus par lequel les composés organiques insaturés (généralement) sont attaqués par l'oxygène atmosphérique.
L'hydroxytoluène butylé arrête cette réaction autocatalytique en convertissant les radicaux peroxy en hydroperoxydes.
L'hydroxytoluène butylé effectue cette fonction en donnant un atome d'hydrogène :

RO2• + ArOH → ROOH + ArO•
RO2• + ArO• → produits non radicalaires
où R est alkyle ou aryle, et où ArOH est BHT ou des antioxydants phénoliques apparentés.
Chaque BHT consomme deux radicaux peroxy.

EFFETS SUR LA SANTÉ

Comme de nombreux antioxydants phénoliques étroitement apparentés, l'hydroxytoluène butylé a une faible toxicité aiguë (par exemple, l'analogue déméthylé du BHT, le 2,6-di-tert-butylphénol, a une DL50 > 9 g/kg).
La Food and Drug Administration des États-Unis classe l'hydroxytoluène butylé comme généralement reconnu comme sûr (GRAS) en tant que conservateur alimentaire lorsqu'il est utilisé conformément à une manière approuvée.
En 1979, le National Cancer Institute a déterminé que l'hydroxytoluène butylé n'était pas cancérigène dans un modèle murin.

Néanmoins, l'Organisation mondiale de la santé a discuté d'un lien possible entre l'hydroxytoluène butylé et le risque de cancer en 1986, et certaines études de recherche primaires dans les années 1970 à 1990 ont signalé à la fois un potentiel de risque accru et un potentiel de risque réduit dans le domaine de l'oncologie.
En raison de cette incertitude, le Centre pour la science dans l'intérêt public met l'hydroxytoluène butylé dans sa colonne "attention" et recommande de l'éviter.

Sur la base de divers rapports de recherche primaires disparates, il a été suggéré que l'hydroxytoluène butylé a une activité antivirale, et les rapports se divisent en différents types d'études.
Premièrement, il existe des études qui décrivent l'inactivation du virus - où le traitement avec le produit chimique entraîne des particules virales perturbées ou autrement inactivées.

L'action de l'hydroxytoluène butylé dans ceux-ci s'apparente à l'action de nombreux autres composés organiques, par exemple les composés d'ammonium quaternaire, les composés phénoliques et les détergents, qui perturbent les virus en insérant le produit chimique dans la membrane, le manteau ou une autre structure du virus, qui sont méthodes établies de désinfection virale secondaires aux méthodes d'oxydation chimique et d'irradiation UV.

En outre, il existe un rapport d'utilisation de butylhydroxytoluène, par voie topique contre les lésions d'herpès génital, un rapport d'activité inhibitrice in vitro contre la pseudorage (en culture cellulaire), et deux études, dans des contextes vétérinaires, d'utilisation de BHT pour tenter de se protéger contre exposition au virus (pseudorage chez la souris et le porc, et Newcastle chez le poulet).

La pertinence d'autres rapports concernant la grippe chez la souris n'est pas facile à discerner.
Notamment, cette série de rapports de recherche primaires ne soutient pas une conclusion générale de confirmation indépendante des résultats de recherche originaux, et il n'y a pas non plus d'examens critiques apparaissant par la suite, dans des sources secondaires, pour les divers systèmes de virus hôtes étudiés avec l'hydroxytoluène butylé.

Ainsi, à l'heure actuelle, les résultats ne présentent pas de consensus scientifique en faveur de la conclusion du potentiel antiviral général du butylhydroxytoluène lorsqu'il est dosé chez l'homme.
De plus, en mars 2020, aucune directive de l'une des associations internationalement reconnues de spécialistes des maladies infectieuses n'avait préconisé l'utilisation de produits à base d'hydroxytoluène butylé comme thérapie antivirale ou prophylactique.

Pourquoi l'hydroxytoluène butylé (BHT) est-il restreint ?

- L'hydroxytoluène butylé est très toxique pour la vie aquatique et est également irritant pour la peau et les yeux.1
- L'hydroxytoluène butylé peut être transféré de l'emballage en plastique au tissu qui peut réagir avec l'oxyde d'azote dans l'air et dans des conditions alcalines peut former des nitrobenzènes. Cette réaction peut provoquer un jaunissement phénolique.
Bien que cela puisse se produire avec toutes les couleurs, il est plus visible avec les couleurs blanches et pastel.
Les couleurs plus foncées peuvent sembler plus ternes.
-Le solvant du ruban adhésif utilisé pour sceller l'emballage peut lixivier l'hydroxytoluène butylé hors du film d'emballage et sur le vêtement.

SYNONYMES

2,6-di-tert-butyl-p-crésol
3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluène
DBPC
BHT
E321
AO-29
Avox BHT
Additif RC 7110
Hydroxytoluène dibutylé
4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol
3,5-(Diméthyléthyl)-4-hydroxytoluène
Phénol, 2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl-
p-crésol, 2,6-di-tert-butyl-
Advastab 401
DBPC antioxydant
KB antioxydant
Antioxydant 29
Antioxydant 30
Antioxydant 4K
AO 29
AO 4K