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Acide butyrique (du grec ancien : βούτῡρον, signifiant « beurre »), également connu sous le nom systématique d'acide butanoïque, est un acide alkylcarboxylique à chaîne droite de formule chimique CH3CH2CH2CO2H.
L'acide butyrique est un liquide huileux et incolore à l'odeur désagréable.
L'acide isobutyrique (acide 2-méthylpropanoïque) est un isomère.
Numéro CAS : 107-92-6
Numéro CE : 203-532-3
Nom IUPAC : Acide butanoïque
Formule chimique : C3H7COOH
Autres noms : acide butyrique, acide butanoïque, 107-92-6, acide n-butyrique, acide n-butanoïque, acide propylformique, acide éthylacétique, acide 1-propanecarboxylique, butyrate, acide butanique, acide 1-butyrique, Buttersaeure, butanoate, Acide butyrique (naturel), Kyselina maselna, FEMA n° 2221, acide propanecarboxylique, acide 1-butanoïque, acide butyrique, acide butoïque, Buttersaeure [allemand], Butyricum acidum, numéro FEMA 2221, CCRIS 6552, HSDB 940, Kyselina maselna [tchèque ], NSC 8415, Fattyacids, 67254-79-9, acide butanoïque, 2-butanoate, Normal Butyric Acid, AI3-15306, NSC-8415, EINECS 203-532-3, UNII-40UIR9Q29H, MFCD00002814, un2820, BRN 090670, 40UIR9Q29H, C4:0, DTXSID8021515, CHEBI:30772, Acide, Butanoïque, NSC8415, ACIDE BUTYRIQUE (D8), CH3-[CH2]2-COOH, DTXCID401515, EC 203-532-3, butanate, 4-02-00- 00779 (référence du manuel Beilstein), butyrate de sodium, 1-butanoate, propanecarboxylate, 1-butyrate, acide butyrique [UN2820] [corrosif], n-butyrate de sodium, 1-propanecarboxylate, BUA, CH3-(CH2)2-COOH, butyrique Acide (normal), acide, butyrique, CAS-107-92-6, butyrate de sodium, voleur de miel, acide tétranoïque, acide éthylacétique, 1ugp, 3umq, acide butanoïque, 4, TNFa + NaBut, 715 - Chocolat, butyrate, sel de sodium, acide butyrique [UN2820] [corrosif], BUTYRIC_ACID, n-C3H7COOH, TNFa + butyrate de sodium, acide butyrique, >=99%, bmse000402, ACIDE BUTYRIQUE [MI], NCIMech_000707, ACIDE BUTYRIQUE [FCC], WLN : QV3 , ACIDE BUTYRIQUE [HSDB], ACIDE BUTYRIQUE [VANDF], CHEMBL14227, ACIDE BUTYRIQUE [WHO-DD], Acide butyrique, >=99%, FG, ACIDE N-BUTYRIQUE [FHFI], GTPL1059, BUTYRICUM ACIDUM [HPUS], BDBM26109 , Acide butyrique, étalon analytique, Bio1_000444, Bio1_000933, Bio1_001422, STR06290, Tox21_202382, Tox21_300164, CCG-35836, FA 4:0, LMFA01010004, STL169349, AKOS000118961, 568, ONU 2820, NCGC00247914-01, NCGC00247914-02, NCGC00247914-05 , NCGC00253919-01, NCGC00259931-01, BP-21420, NCI60_001424, 1ST1702-1000W, Acide butyrique, naturel, >=99 %, FCC, FG, DB-318878, B0754, Solution d'acide butyrique dans l'eau, 1000 ?g/mL , NS00001284, Acide butyrique 1000 microg/mL dans acétonitrile, Acide butyrique, qualité spéciale SAJ, >=99,5%, EN300-21334, C00246, Q193213, W-108732, BRD-K05878375-236-02-4, BRD-K05878375- 236-05-7, BRD-K05878375-236-06-5, 9B27B3D0-9643-40EC-9A5F-7CA1A6ED7F9F, F2191-0094, Z104495380
Les sels et esters de l'acide butyrique sont appelés butyrates ou butanoates.
L'acide n'est pas largement présent dans la nature, mais ses esters sont répandus.
L'acide butyrique est un produit chimique industriel courant et un composant important de l'intestin des mammifères.
L'acide butyrique est un acide carboxylique également classé parmi les acides gras.
L'acide butyrique existe sous deux formes isomères, comme indiqué précédemment, mais cette entrée se concentre sur l'acide n-butyrique ou l'acide butanoïque.
L'acide butyrique est un liquide incolore, visqueux et à l'odeur rance, présent sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
L'acide butyrique existe sous forme de glycéride dans le beurre, avec une concentration d'environ 4 % ; les produits laitiers et les œufs sont la principale source d’acide butyrique.
Lorsque le beurre ou d’autres produits alimentaires rancissent, l’acide butyrique libre est libéré par hydrolyse, produisant une odeur de rance.
L'acide butyrique est également présent dans les graisses animales et les huiles végétales.
Histoire
L'acide butyrique a été observé pour la première fois sous forme impure en 1814 par le chimiste français Michel Eugène Chevreul.
En 1818, il avait suffisamment purifié l'acide butyrique pour caractériser l'acide butyrique.
Cependant, Chevreul n'a pas publié ses premières recherches sur l'acide butyrique ; au lieu de cela, il a déposé ses découvertes sous forme manuscrite auprès du secrétaire de l'Académie des sciences de Paris, en France.
Henri Braconnot, un chimiste français, effectuait également des recherches sur la composition du beurre et publiait ses découvertes, ce qui a donné lieu à des controverses sur la priorité.
Dès 1815, Chevreul affirmait avoir trouvé la substance responsable de l'odeur du beurre.
En 1817, il publia certaines de ses découvertes concernant les propriétés de l'acide butyrique et lui donna un nom.
Cependant, ce n'est qu'en 1823 qu'il présenta en détail les propriétés de l'acide butyrique.
Le nom acide butyrique vient du grec ancien : βούτῡρον, qui signifie « beurre », la substance dans laquelle l'acide butyrique a été trouvé pour la première fois. Le nom latin butyrum (ou buturum) est similaire.
Occurrence
Les triglycérides de l'acide butyrique composent 3 à 4 % du beurre. Lorsque le beurre rancit, l’acide butyrique est libéré du glycéride par hydrolyse.
L'acide butyrique fait partie du sous-groupe d'acides gras appelés acides gras à chaîne courte. L'acide butyrique est un acide carboxylique typique qui réagit avec les bases et affecte de nombreux métaux.
L'acide butyrique se trouve dans les graisses animales et les huiles végétales, le lait de vache, le lait maternel, le beurre, le parmesan, les odeurs corporelles, les vomissures et comme produit de fermentation anaérobie (y compris dans le côlon).
L'acide butyrique a un goût semblable à celui du beurre et une odeur désagréable.
Les mammifères dotés de bonnes capacités de détection des odeurs, comme les chiens, peuvent le détecter à 10 parties par milliard, alors que les humains ne peuvent le détecter qu'à des concentrations supérieures à 10 parties par million.
Dans la fabrication de produits alimentaires, l'acide butyrique est utilisé comme agent aromatisant.
Chez l'homme, l'acide butyrique est l'un des deux principaux agonistes endogènes du récepteur 2 de l'acide hydroxycarboxylique humain (HCA2), un récepteur couplé à la protéine G couplé à Gi/o.
L'acide butyrique est présent sous forme d'ester octylique d'acide butyrique dans le panais (Pastinaca sativa) et dans les graines du ginkgo.
Production
Industriel
Dans l'industrie, l'acide butyrique est produit par hydroformylation à partir de propène et de gaz de synthèse, formant du butyraldéhyde, qui est oxydé pour donner le produit final.
H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO → acide butyrique
L'acide butyrique peut être séparé des solutions aqueuses par saturation avec des sels tels que le chlorure de calcium.
Le sel de calcium, Ca(C4H7O2)2·H2O, est moins soluble dans l'eau chaude que dans l'eau froide.
Biosynthèse microbienne
Le butyrate est produit par plusieurs processus de fermentation effectués par des bactéries anaérobies obligatoires.
Cette voie de fermentation a été découverte par Louis Pasteur en 1861.
Exemples d'espèces de bactéries productrices de butyrate :
Clostridium butyricum
Clostridium kluyveri
Clostridium pasteurianum
Faecalibacterium prausnitzii
Fusobactérie nucléatum
Butyrivibrio fibrisolvens
Eubactérie limosum
La voie commence par le clivage glycolytique du glucose en deux molécules de pyruvate, comme cela se produit dans la plupart des organismes.
Le pyruvate est oxydé en acétylcoenzyme A catalysé par pyruvate: ferrédoxine oxydoréductase.
Deux molécules de dioxyde de carbone (CO2) et deux molécules d'hydrogène élémentaire (H2) sont formées comme déchets.
Par la suite, de l’ATP est produit lors de la dernière étape de la fermentation. Trois molécules d'ATP sont produites pour chaque molécule de glucose, ce qui représente un rendement relativement élevé.
L'équation équilibrée de cette fermentation est
C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2
D'autres voies d'accès au butyrate comprennent la réduction du succinate et la dismutation du crotonate.
Plusieurs espèces forment de l'acétone et du n-butanol par une voie alternative, qui commence par la fermentation du butyrate.
Certaines de ces espèces sont :
Clostridium acetobutylicum, le plus important producteur d'acétone et de butanol, également utilisé dans l'industrie
Clostridium beijerinckii
Clostridium tétanomorphum
Clostridium aurantibutyricum
Ces bactéries commencent par la fermentation du butyrate, comme décrit ci-dessus, mais, lorsque le pH descend en dessous de 5, elles se lancent dans la production de butanol et d'acétone pour empêcher une baisse supplémentaire du pH.
Deux molécules de butanol sont formées pour chaque molécule d'acétone.
Le changement de voie se produit après la formation d’acétoacétyl CoA.
Cet intermédiaire emprunte alors deux chemins possibles :
acétoacétyl CoA → acétoacétate → acétone
acétoacétyl CoA → butyryl CoA → butyraldéhyde → butanol
Sources de fibres fermentescibles
Les résidus de fibres hautement fermentescibles, tels que ceux de l'amidon résistant, du son d'avoine, de la pectine et du guar, sont transformés par les bactéries du côlon en acides gras à chaîne courte (AGCC), notamment le butyrate, produisant plus d'AGCC que les fibres moins fermentescibles telles que les celluloses.
Une étude a révélé que l’amidon résistant produit systématiquement plus de butyrate que les autres types de fibres alimentaires.
La production de SCFA à partir de fibres chez les ruminants tels que les bovins est responsable de la teneur en butyrate du lait et du beurre.
Les fructanes sont une autre source de fibres alimentaires prébiotiques solubles qui peuvent être digérées pour produire du butyrate.
On les retrouve souvent dans les fibres solubles des aliments riches en soufre, comme l'allium et les légumes crucifères.
Les sources de fructanes comprennent le blé (bien que certaines variétés de blé comme l'épeautre en contiennent des quantités moindres), le seigle, l'orge, l'oignon, l'ail, le topinambour et le topinambour, les asperges, la betterave rouge, la chicorée, les feuilles de pissenlit, le poireau, le radicchio, la partie blanche de l'oignon nouveau. , le brocoli, les choux de Bruxelles, le chou, le fenouil et les prébiotiques, tels que les fructooligosaccharides (FOS), l'oligofructose et l'inuline.
Réactions
L'acide butyrique réagit comme un acide carboxylique typique : il peut former des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
Ce dernier, le chlorure de butyryle, est couramment utilisé comme intermédiaire pour obtenir les autres.
Utilisations
L'acide butyrique est utilisé dans la préparation de divers esters de butyrate.
L'acide butyrique est utilisé pour produire de l'acétate-butyrate de cellulose (CAB), qui est utilisé dans une grande variété d'outils, de peintures et de revêtements, et qui est plus résistant à la dégradation que l'acétate de cellulose.
Cependant, le CAB peut se dégrader sous l’effet de la chaleur et de l’humidité, libérant ainsi de l’acide butyrique.
Les esters d'acide butyrique de faible poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables.
En conséquence, ils sont utilisés comme additifs alimentaires et de parfumerie.
L'acide butyrique est un arôme alimentaire approuvé dans la base de données EU FLAVIS (numéro 08.005).
En raison de son odeur puissante, l’acide butyrique a également été utilisé comme additif pour les appâts de pêche.
De nombreux arômes disponibles dans le commerce utilisés dans les appâts pour carpes (Cyprinus carpio) utilisent l'acide butyrique comme base ester ;
cependant, il n'est pas clair si les poissons sont attirés par l'acide butyrique lui-même ou par les substances ajoutées à l'acide butyrique.
L'acide butyrique était cependant l'un des rares acides organiques qui s'est avéré agréable au goût à la fois pour la tanche et l'amer.
Cette substance a également été utilisée comme bombe puante par la Sea Shepherd Conservation Society pour perturber les équipages baleiniers japonais.
Pharmacodynamie
L'acide butyrique (pKa 4,82) est entièrement ionisé au pH physiologique, son anion est donc le matériau principalement pertinent dans les systèmes biologiques.
L'acide butyrique est l'un des deux principaux agonistes endogènes du récepteur 2 de l'acide hydroxycarboxylique humain (HCA2, alias GPR109A), un récepteur couplé aux protéines G couplé à Gi/o (GPCR),
Comme les autres acides gras à chaîne courte (AGCC), le butyrate est un agoniste des récepteurs d'acides gras libres FFAR2 et FFAR3, qui fonctionnent comme des capteurs de nutriments facilitant le contrôle homéostatique de l'équilibre énergétique ;
cependant, parmi le groupe des SCFA, seul le butyrate est un agoniste du HCA2.
L'acide butyrique est également un inhibiteur de HDAC (en particulier HDAC1, HDAC2, HDAC3 et HDAC8), un médicament qui inhibe la fonction des enzymes histones désacétylases, favorisant ainsi un état acétylé des histones dans les cellules.
L'acétylation des histones relâche la structure de la chromatine en réduisant l'attraction électrostatique entre les histones et l'ADN.
En général, l'acide butyrique est considéré que les facteurs de transcription seront incapables d'accéder aux régions où les histones sont étroitement associées à l'ADN (c'est-à-dire non acétylées, par exemple hétérochromatine).
Par conséquent, on pense que l’acide butyrique améliore l’activité transcriptionnelle au niveau des promoteurs, qui sont généralement inhibés ou régulés négativement en raison de l’activité de l’histone désacétylase.
Pharmacocinétique
Le butyrate produit dans le côlon par fermentation microbienne des fibres alimentaires est principalement absorbé et métabolisé par les colonocytes et le foie pour la génération d'ATP au cours du métabolisme énergétique ;
cependant, une partie du butyrate est absorbée dans le côlon distal, qui n'est pas connecté à la veine porte, permettant ainsi la distribution systémique du butyrate vers plusieurs systèmes organiques via le système circulatoire.
Le butyrate qui a atteint la circulation systémique peut facilement traverser la barrière hémato-encéphalique via des transporteurs monocarboxylates (c'est-à-dire certains membres du groupe de transporteurs SLC16A).
D'autres transporteurs qui assurent le passage du butyrate à travers les membranes lipidiques comprennent SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) et SLC27A4 (FATP4).
Métabolisme
L'acide butyrique est métabolisé par diverses XM-ligases humaines (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 et ACSM6), également connues sous le nom de butyrate-CoA ligase.
Le métabolite produit par cette réaction est le butyryl-CoA et est produit comme suit :
Adénosine triphosphate + acide butyrique + coenzyme A → adénosine monophosphate + pyrophosphate + butyryl-CoA
En tant qu'acide gras à chaîne courte, le butyrate est métabolisé par les mitochondries comme source d'énergie (adénosine triphosphate ou ATP) via le métabolisme des acides gras.
Il s’agit notamment d’une source d’énergie importante pour les cellules tapissant le côlon des mammifères (colonocytes).
Sans butyrates, les cellules du côlon subissent une autophagie (c'est-à-dire une auto-digestion) et meurent.
Chez l'homme, la tributyrine, précurseur du butyrate, qui est naturellement présente dans le beurre, est métabolisée par la triacylglycérol lipase en dibutyrine et butyrate par la réaction :
Tributyrine + H2O → dibutyrine + acide butyrique
Utilisations par les consommateurs
L'acide butyrique est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement de l'air, produits cosmétiques et de soins personnels, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), cirages et cires et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets d'acide butyrique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de : l'utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique.
L'acide butyrique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, produits cosmétiques et de soins personnels, cirages et cires, produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
L'acide butyrique est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique et services de santé.
D'autres rejets d'acide butyrique dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors de l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).
L'acide butyrique est utilisé dans les produits suivants : produits de lavage et de nettoyage, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et polymères.
L'acide butyrique a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide butyrique est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifique.
L'acide butyrique est utilisé pour la fabrication de produits chimiques et alimentaires.
Le rejet dans l’environnement d’acide butyrique peut survenir lors d’une utilisation industrielle :
comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, comme auxiliaire technologique, pour la fabrication de thermoplastiques et dans la production d'articles.
L'acide butyrique est un acide gras saturé à chaîne courte avec un squelette à 4 carbones.
L'acide butyrique se trouve couramment sous forme estérifiée dans les graisses animales et les huiles végétales.
L'acide butyrique se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur pénétrante et désagréable.
Point d'éclair 170°F.
Corrosif pour les métaux et les tissus. Densité 8,0 lb/gal.
L'acide butyrique est un acide gras saturé à chaîne droite qui est le butane dans lequel l'un des groupes méthyle terminaux a été oxydé en un groupe carboxy.
L'acide butyrique joue un rôle de métabolite de Mycoplasma genitalium et de métabolite urinaire humain.
L'acide butyrique est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras 4:0.
L'acide butyrique est un acide conjugué d'un butyrate.
Description physique
L'acide butyrique se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur pénétrante et désagréable.
Point d'éclair 170°F.
Corrosif pour les métaux et les tissus.
Densité 8,0 lb/gal.
ZONES D'UTILISATION
Produits chimiques contenus dans les cigarettes ou les produits liés au tabac, ou liés à la fabrication de produits du tabac
Sous-produits des processus de désinfection
Contaminants ou sous-produits présents dans l'eau potable, tels que médicaments, pesticides et radionucléides
Produit médicamenteux, ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal de compagnie si indiqué par la source
Liés aux animaux (mais non vétérinaires), par exemple, élevage, élevage d'animaux/production animale, élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, aliments pour animaux, produits pour animaux domestiques
Comprend les épices, les extraits, les colorants, les arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
Agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en papier, les couverts, les petits appareils électroménagers tels que les rôtissoires, etc. ; n'inclut pas les installations qui fabriquent des aliments,
Boissons destinées à la consommation humaine (par exemple, jus, eau, alcool) ou liées aux boissons destinées à la consommation humaine (par exemple, machines pour la production de boissons ou installations servant des boissons
Matières premières utilisées dans une variété de produits et d'industries
Utilisations industrielles
Intermédiaires
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Utilisations par les consommateurs
Produits d'assainissement de l'air
Intermédiaire/distributeur chimique.
Propriétés chimiques
L'acide butyrique est un liquide combustible et huileux avec une odeur désagréable. Le seuil d'odeur est de 0,0001 ppm.
Acide butyrique, C3H7COOH, un liquide incolore avec une odeur nauséabonde, présent dans le beurre avarié.
Acide butyrique miscible à l'eau, à l'alcool et à l'éther.
L'acide butyrique est utilisé dans la synthèse d'ingrédients de parfum et d'arôme d'ester de butyrate et dans les désinfectants et les produits pharmaceutiques,
L'acide butyrique (du grec signifiant « beurre »), également connu sous le nom systématique d'acide butanoïque, est un acide carboxylique de formule développée CH3CH2CH2-COOH.
Les sels et esters de l'acide butyrique sont appelés butyrates ou butanoates.
L'acide butyrique se trouve dans le lait, en particulier le lait de chèvre, de brebis et de bufflonne, le beurre, le parmesan et comme produit de fermentation anaérobie (y compris dans le côlon et sous forme d'odeur corporelle).
L'acide butyrique a une odeur désagréable et un goût âcre, avec un arrière-goût sucré (semblable à l'éther).
L'acide butyrique peut être détecté par les mammifères dotés de bonnes capacités de détection des odeurs (comme les chiens) à 10 ppb, alors que les humains peuvent le détecter à des concentrations supérieures à 10 ppm.
L'acide butyrique a été observé pour la première fois (sous forme impure) en 1814 par le chimiste français Michel Eugène Chevreul.
En 1818, il l'avait suffisamment purifié pour le caractériser.
Le nom d'acide butyrique vient du mot latin désignant le beurre, butyrum (ou buturum), la substance dans laquelle l'acide butyrique a été trouvé pour la première fois.
L'acide butyrique est un acide gras présent sous forme d'esters dans les graisses animales.
Le triglycéride de l'acide butyrique représente 3 à 4 % du beurre.
Lorsque le beurre rancit, l’acide butyrique est libéré du glycéride par hydrolyse, conduisant à une odeur désagréable.
L'acide butyrique est un sous-groupe important d'acides h appelé acides gras à chaîne courte.
L'acide butyrique est un acide moyennement fort qui réagit avec les bases et les oxydants forts et attaque de nombreux métaux.
L'acide est un liquide huileux et incolore qui est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther, et peut être séparé d'une phase aqueuse par saturation avec des sels tels que le chlorure de calcium.
L'acide butyrique est oxydé en dioxyde de carbone et en acide acétique à l'aide de bichromate de potassium et d'acide sulfurique, tandis que le permanganate de potassium alcalin l'oxyde en dioxyde de carbone.
Le sel de calcium, Ca(C4H7O2)2·H2O, est moins soluble dans l'eau chaude que dans l'eau froide.
L'acide butyrique possède un isomère structurel appelé acide isobutyrique (acide 2-méthylpropanoïque).
L’acide n-butyrique a une odeur persistante, pénétrante, rance, semblable à celle du beurre, et un goût acide et brûlant.
Occurrence
Se produit normalement dans le beurre sous forme de glycéride.
L'acide butyrique a été signalé dans les huiles essentielles de citronnelle de Ceylan, d'eucalyptus globules, d'Araucaria cunninghamii, de Lippia scaberrima, de Monarda fistulosa, de cajeput, d'Heracleum giganteum, de lavande, d'Hedeoma pulegioides, de valériane, de muscade, de houblon, de Pastinaca sativa, d'anis espagnol et autres.
L'acide butyrique a été identifié dans l'arôme de fraise, l'abricot, la canneberge américaine, la griotte, le cassis, le beurre, le lait, la confiture de fraise, les fromages (bleu, cheddar, feta, suisse, camembert et romano), la framboise, la papaye, le café de mouton, la bière. , rhum, whisky bourbon et cidre.
Utilisations
L'acide butyrique est un acide gras couramment obtenu à partir de la matière grasse du beurre.
L'acide butyrique a une odeur désagréable qui limite ses utilisations comme acidulant alimentaire ou antimycosique.
L'acide butyrique est un réactif chimique important dans la fabrication d'arômes synthétiques, de shortening et d'autres additifs alimentaires comestibles.
dans la matière grasse, la libération d'acide butyrique qui se produit lors du rancissement hydrolytique rend la matière grasse inutilisable.
L'acide butyrique est utilisé dans les boissons et les bonbons de type lait de soja.
L'acide butyrique est utilisé dans les plastiques comme matière première pour l'acétate-butyrate de cellulose (CAB).
L'acide butyrique est également utilisé dans les désinfectants, les produits pharmaceutiques et les compléments alimentaires pour plantes et animaux.
Les dérivés de l'acide butyrique jouent un rôle important dans la physiologie végétale et animale.
L'acide butyrique est utilisé dans la préparation de divers esters de butyrate.
Les esters d'acide butyrique de faible poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables.
En conséquence, ils sont utilisés comme additifs alimentaires et de parfumerie.
L'acide butyrique est également utilisé comme complément alimentaire pour animaux, en raison de sa capacité à réduire la colonisation bactérienne pathogène.
L'acide butyrique est un arôme alimentaire approuvé dans la base de données EU FLAVIS (numéro 08.005).
En raison de l'odeur puissante de l'acide butyrique, il a également été utilisé comme additif pour les appâts de pêche.
De nombreux arômes disponibles dans le commerce utilisés dans les appâts pour carpes (Cyprinus carpio) utilisent l'acide butyrique comme base ester ;
Cependant, il n'est pas clair si les poissons sont attirés par l'acide butyrique lui-même ou par les substances qui y sont ajoutées.
L'acide butyrique était cependant l'un des rares acides organiques qui s'est avéré agréable au goût à la fois pour la tanche et l'amer.
L'acide butyrique a également été utilisé comme bombe puante par la Sea Shepherd Conservation Society pour perturber les équipages baleiniers japonais, ainsi que par des manifestants anti-avortement pour perturber les cliniques d'avortement.
Méthodes de production
L'acide butyrique est préparé industriellement par la fermentation du sucre ou de l'amidon, provoquée par l'ajout de fromage en putréfaction, avec du carbonate de calcium ajouté pour neutraliser les acides formés au cours du processus.
La fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'ajout direct de Bacillus subtilis.
Les sels et les esters de l'acide sont appelés butyrates ou butanoates.
L'acide butyrique ou l'acide butyrique de fermentation se trouve également sous forme d'ester d'hexyle butyrate d'hexyle dans l'huile d'Heracleum giganteum (un type de berce du Caucase) et sous forme d'ester d'octyle butyrate d'octyle dans le panais (Pastinaca sativa) ;
L'acide butyrique a également été détecté dans la flore cutanée et la transpiration.
L'acide butyrique est produit par oxydation du butyraldéhyde (CH3(CH2)2CHO) ou du butanol (C4H9OH).
L'acide butyrique peut également être formé biologiquement par l'oxydation du sucre et des amidons à l'aide de bactéries.
Qu’est-ce que l’acide butyrique exactement ?
L'acide butyrique est ce qu'on appelle un acide gras à chaîne courte (AGCC). C'est l'un des trois AGCC les plus courants dans votre intestin, avec l'acide acétique et l'acide propionique.
Ces trois acides gras représentent entre 90 et 95 pour cent des AGCC présents dans votre intestin.
Les SCFA sont des acides gras saturés créés lorsque de bonnes bactéries décomposent les fibres alimentaires.
Les principaux avantages pour la santé de l’acide butyrique et des autres AGCC sont leur capacité à fournir de l’énergie aux cellules de votre côlon. L'acide butyrique fournit à vos cellules du côlon environ 70 pour cent de leurs besoins énergétiques totaux.
L'acide butyrique porte plusieurs autres noms, notamment le butyrate et l'acide butanoïque.
Quels sont les bienfaits de l’acide butyrique ?
Vous avez probablement entendu dire que manger des fibres est bon pour la digestion. Une partie de la raison pour laquelle manger plus de fibres peut améliorer votre santé intestinale est que cela conduit votre côlon à produire plus d’acide butyrique.
Dans quels aliments trouve-t-on l’acide butyrique ?
La majeure partie de l’acide butyrique présent dans votre corps provient des bactéries présentes dans votre intestin.
La quantité d’acide butyrique dans les aliments est faible par rapport à la quantité produite par vos bactéries intestinales.
L'acide butyrique alimentaire se trouve dans les aliments suivants :
ghee
lait de vache
beurre
lait de brebis
lait de chèvre
lait maternel
fromage parmesan
viande rouge
huiles végétales
choucroute
Vous pouvez trouver ces amidons résistants dans les fruits, les grains entiers, les légumineuses et les légumes, comme :
artichauts
ail
oignons
asperge
pommes de terre
bananes
pommes
abricots
carottes
son d'avoine
L'acide butyrique a de nombreuses applications importantes dans les industries chimique, alimentaire et pharmaceutique.
La consommation d'acide butyrique pour produire de l'acétate-butyrate de cellulose thermoplastique est une utilisation majeure dans l'industrie chimique.
Le tributyrate de glycérol et d’autres esters jouent également un rôle important dans les matières plastiques.
L'acide butyrique est utilisé pour fournir des notes beurrées dans les arômes alimentaires, et ses esters sont largement utilisés comme additifs pour augmenter le parfum des fruits dans l'industrie alimentaire.
En tant qu'acide gras à chaîne courte généré par la fermentation bactérienne des fibres alimentaires dans le côlon, l'acide butyrique est la principale source d'énergie du corps humain et est également considéré comme un suppresseur du cancer du côlon.
Ses effets biologiques ont été largement étudiés, notamment ses effets thérapeutiques sur les hémoglobinopathies, le cancer et les maladies gastro-intestinales.
Une famille de promédicaments de butyrate d’acyloxyalkyle est actuellement en développement clinique. Des dérivés de l'acide butyrique ont également été développés pour produire des médicaments antithyroïdiens et vasoconstricteurs et utilisés en anesthésique.
L'acide butyrique est un acide gras volatil qui peut être utilisé comme agent aromatisant.
L'acide butyrique a une saveur fruitée ou fromagère et se trouve principalement dans les produits laitiers.
L'acide butyrique peut être utilisé comme matière première dans la préparation de la 4-heptanone.
L'acide butyrique est un liquide incolore soluble dans l'eau.
Scientifiquement parlant, sa structure est constituée d'acides gras à quatre carbones de formule moléculaire C4H8O2 ou CH3CH2CH2COOH.
L'acide butyrique a d'autres noms chimiques, notamment l'acide butanoïque, l'acide n-butyrique, l'acide n-butanoïque et l'acide propylformique.
Avec les acides acétique et propionique, ils représentent environ 83 % des acides gras à chaîne courte du côlon humain.
À lui seul, l’acide butyrique a une odeur désagréable et un goût amer et piquant, avec un arrière-goût quelque peu sucré.
On le trouve sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
Qu'est-ce qu'un ester ?
Un ester est un composé organique qui réagit avec l'eau pour produire des alcools et des acides organiques ou inorganiques.
Les esters dérivés d'acides carboxyliques comme l'acide butyrique sont le type d'esters le plus courant.
L'acide butyrique est généré dans le gros intestin avec d'autres acides gras à chaîne courte issus de la fermentation des glucides alimentaires, des prébiotiques spécifiques comme les amidons résistants, les fructooligosaccharides et d'autres fibres alimentaires.
Les noms « acide butyrique » et « butyrate » sont couramment utilisés de manière interchangeable, même dans les articles et études scientifiques.
Techniquement, ils ont des structures légèrement différentes, mais ils restent très similaires.
Le butyrate ou butanoate est le nom traditionnel de la base conjuguée de l'acide butyrique.
En termes simples, le butyrate est presque identique à l’acide butyrique, mais il contient juste un proton de moins.
À en juger par les études scientifiques, leurs bienfaits pour la santé semblent à peu près identiques.
Avantages pour la santé
Perte de poids
Le butyrique a gagné en popularité pour sa capacité à éventuellement aider les gens à perdre des kilos superflus.
Des preuves scientifiques ont montré que les personnes obèses (ainsi que les personnes atteintes de diabète de type II) ont une composition différente de bactéries intestinales.
On pense que les acides gras à chaîne courte jouent un rôle positif, avec les probiotiques, dans la prévention du syndrome métabolique, qui inclut presque toujours l'obésité abdominale.
Les acides gras à chaîne courte comme l’acide butyrique aident à réguler l’équilibre entre la synthèse des acides gras et la dégradation des graisses.
Dans une étude animale réalisée en 2007, après cinq semaines de traitement à l'acide butyrique, des souris obèses ont perdu 10,2 % de leur poids corporel d'origine et la graisse corporelle a été réduite de 10 %.
Il a également été démontré que l’acide butyrique améliore la sensibilité à l’insuline, ce qui aide à prévenir la prise de poids.
La plupart des preuves établissant un lien spécifique entre la supplémentation en acide butyrique et la perte de poids sont basées jusqu'à présent sur la recherche animale, mais elles montrent des effets positifs dans le traitement naturel de l'obésité.
L'acide butyrique, un acide gras à quatre carbones, est formé dans le côlon humain par fermentation bactérienne des glucides (y compris les fibres alimentaires) et supprime potentiellement le cancer colorectal (CRC).
Le butyrate a des effets divers et apparemment paradoxaux sur la prolifération cellulaire, l'apoptose et la différenciation, qui peuvent être pro-néoplasiques ou anti-néoplasiques, en fonction de facteurs tels que le niveau d'exposition, la disponibilité d'autres substrats métaboliques et le milieu intracellulaire.
Chez l'homme, la relation entre l'exposition luminale au butyrate et le CCR n'a été examinée qu'indirectement dans des études cas-témoins, en mesurant les concentrations fécales de butyrate, bien que cela puisse ne pas refléter avec précision une exposition efficace au butyrate au cours de la carcinogenèse.
Il n’est peut-être pas surprenant que les résultats de ces enquêtes soient mutuellement contradictoires.
L'effet direct du butyrate sur la tumorigenèse a été évalué dans une étude no. de modèles animaux in vivo, qui ont également donné des résultats contradictoires.
Cela peut s'expliquer en partie par la méthodologie : des différences dans la quantité et la voie d'administration du butyrate, qui sont susceptibles d'influencer de manière significative l'administration du butyrate dans le côlon distal.
L'acide butyrique est un acide carboxylique présent dans le beurre rance, le parmesan et le vomi, et a une odeur désagréable et un goût âcre, avec un arrière-goût sucré (semblable à l'éther).
L'acide butyrique est un acide gras présent sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
Il est intéressant de noter que les esters d’acide butyrique de faible poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont pour la plupart des arômes ou des goûts agréables.
En conséquence, ils sont utilisés comme additifs alimentaires et de parfumerie. Le butyrate est produit comme produit final d'un processus de fermentation effectué uniquement par des bactéries anaérobies obligatoires.
L'acide butyrique (CH3CH2CH2CO2H), également appelé acide butanoïque, est un acide gras présent sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales.
En tant que glycéride (un acide contenant un ester et du glycérol), il représente 3 à 4 % du beurre ;
l'odeur désagréable du beurre rance est celle de l'hydrolyse du glycéride de l'acide butyrique.
L'acide revêt une importance commerciale considérable en tant que matière première dans la fabrication d'esters d'alcools inférieurs destinés à être utilisés comme agents aromatisants ;
L'anhydride de l'acide butyrique est utilisé pour fabriquer du butyrate de cellulose, un plastique utile.
L'acide butyrique est fabriqué par oxydation catalysée à l'air du butanal (butyraldéhyde).
L'acide butyrique est un liquide incolore, soluble dans l'eau et miscible avec les solvants organiques courants ;
L'acide butyrique gèle à −7,9 °C (17,8 °F) et bout à 163,5 °C (326,3 °F).
Un isomère, l'acide 2-méthylpropanoïque (isobutyrique), (CH3)2CHCO2H, se trouve à la fois à l'état libre et sous forme d'ester éthylique dans quelques huiles végétales.
Bien que l'acide butyrique soit commercialement moins important que l'acide butyrique, l'acide butyrique est généralement similaire à l'acide butyrique ;
L'acide butyrique gèle à -46,1 °C (-51 °F) et bout à 153,2 °C (307,8 °F).
