МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА

Масляная кислота (от древнегреческого: βούτῡρον, что означает «масло»), также известная под систематическим названием бутановая кислота, представляет собой алкилкарбоновую кислоту с прямой цепью с химической формулой CH3CH2CH2CO2H.
Масляная кислота — маслянистая бесцветная жидкость с неприятным запахом.
Изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота) является изомером.

Номер КАС: 107-92-6
Номер ЕС: 203-532-3
Название ИЮПАК: Бутановая кислота
Химическая формула: C3H7COOH.

Другие названия: масляная кислота, бутановая кислота, 107-92-6, н-масляная кислота, н-бутановая кислота, пропилмуравьиная кислота, этилуксусная кислота, 1-пропанкарбоновая кислота, бутират, бутановая кислота, 1-масляная кислота, Buttersaeure, бутаноат, Масляная кислота (натуральная), Kyselina maselna, FEMA № 2221, Пропанкарбоновая кислота, 1-бутановая кислота, масляная кислота, бутоевая кислота, Buttersaeure [немецкий], Butyricum acidum, номер FEMA 2221, CCRIS 6552, HSDB 940, Kyselina maselna [Чешский ], NSC 8415, fattyacids, 67254-79-9, acide butanoique, 2-butanoate, NORMAL BUTYRIC ACID, AI3-15306, NSC-8415, EINECS 203-532-3, UNII-40UIR9Q29H, MFCD00002814, UN2820, BRN 0906770, 40UIR9Q29H, C4:0, DTXSID8021515, CHEBI:30772, Кислота бутановая, NSC8415, МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (D8), CH3-[CH2]2-COOH, DTXCID401515, EC 203-532-3, бутанат, 4-02-00- 00779 (Справочник Beilstein), Бутират натрия, 1-бутаноат, пропанкарбоксилат, 1-бутират, Масляная кислота [UN2820] [Коррозионное вещество], н-бутират натрия, 1-пропанкарбоксилат, BUA, CH3-(CH2)2-COOH, Масляная кислота Кислота (нормальная), кислота масляная, CAS-107-92-6, бутират натрия, грабитель меда, тетраноевая кислота, этилуксусная кислота, 1ugp, 3umq, бутановая кислота, 4, TNFa + NaBut, 715 - шоколад, бутират, натриевая соль, масляная кислота [UN2820] [Коррозионное вещество], BUTYRIC_ACID, n-C3H7COOH, TNFa + бутират натрия, масляная кислота, >=99%, bmse000402, BUTYRIC ACID [MI], NCIMech_000707, BUTYRIC ACID [FCC], WLN: QV3 , МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА [HSDB], МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА [VANDF], CHEMBL14227, МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], Масляная кислота, >=99%, FG, N-БУТИРОВАЯ КИСЛОТА [FHFI], GTPL1059, БУТИРОВАЯ КИСЛОТА [HPUS], BDBM26109 , Масляная кислота, аналитический стандарт, Bio1_000444, Bio1_000933, Bio1_001422, STR06290, Tox21_202382, Tox21_300164, CCG-35836, FA 4:0, LMFA01010004, STL169349, AKOS000118961, ДБ03568, ООН 2820, NCGC00247914-01, NCGC00247914-02, NCGC00247914-05 , NCGC00253919-01, NCGC00259931-01, BP-21420, NCI60_001424, 1ST1702-1000W, Масляная кислота, натуральная, >=99%, FCC, FG, DB-318878, B0754, Раствор масляной кислоты в воде, 1000 мкг/мл , NS00001284, Масляная кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле, Масляная кислота, специальная марка SAJ, >=99,5%, EN300-21334, C00246, Q193213, W-108732, BRD-K05878375-236-02-4, BRD-K05878375- 236-05-7, БРД-К05878375-236-06-5, 9Б27Б3Д0-9643-40ЭК-9А5Ф-7КА1А6ЭД7Ф9Ф, Ф2191-0094, З104495380

Соли и эфиры масляной кислоты известны как бутираты или бутаноаты.
Кислота не распространена широко в природе, но ее эфиры широко распространены.
Масляная кислота является распространенным промышленным химическим веществом и важным компонентом кишечника млекопитающих.

Масляная кислота представляет собой карбоновую кислоту, также классифицируемую как жирную кислоту.
Масляная кислота существует в двух изомерных формах, как было показано ранее, но в этой статье основное внимание уделяется н-масляной кислоте или бутановой кислоте.
Масляная кислота — бесцветная вязкая жидкость с прогорклым запахом, присутствующая в виде сложных эфиров в животных жирах и растительных маслах.

Масляная кислота существует в сливочном масле в виде глицерида, концентрация около 4%; молочные и яичные продукты являются основным источником масляной кислоты.
Когда масло или другие пищевые продукты прогоркают, в результате гидролиза высвобождается свободная масляная кислота, вызывающая прогорклый запах.
Масляная кислота также содержится в животных жирах и растительных маслах.

История
Масляную кислоту в нечистой форме впервые обнаружил в 1814 году французский химик Мишель Эжен Шеврёль.
К 1818 году он достаточно очистил масляную кислоту, чтобы охарактеризовать масляную кислоту.
Однако Шеврёль не опубликовал свои ранние исследования масляной кислоты; вместо этого он передал свои выводы в виде рукописи секретарю Академии наук в Париже, Франция.
Анри Браконно, французский химик, также исследовал состав сливочного масла и публиковал свои результаты, что привело к спорам о приоритете.

Еще в 1815 году Шеврёль заявил, что нашел вещество, отвечающее за запах сливочного масла.
К 1817 году он опубликовал некоторые из своих выводов о свойствах масляной кислоты и дал ей название.
Однако только в 1823 году он подробно описал свойства масляной кислоты.
Название масляная кислота происходит от древнегреческого: βούτῡρον, что означает «масло», вещество, в котором впервые была обнаружена масляная кислота. Латинское название Butyrum (или Buturum) похоже.

возникновение
Триглицериды масляной кислоты составляют 3–4% сливочного масла. Когда масло прогоркает, масляная кислота высвобождается из глицерида путем гидролиза.
Масляная кислота относится к подгруппе жирных кислот, называемой короткоцепочечными жирными кислотами. Масляная кислота — типичная карбоновая кислота, реагирующая с основаниями и воздействующая на многие металлы.
Масляная кислота содержится в животных жирах и растительных маслах, коровьем молоке, грудном молоке, сливочном масле, сыре пармезан, запахе тела, рвотных массах, а также в виде продукта анаэробного брожения (в том числе в толстой кишке).

Масляная кислота имеет вкус, напоминающий сливочное масло, и неприятный запах.
Млекопитающие с хорошими способностями к обнаружению запаха, такие как собаки, могут обнаружить его при концентрации 10 частей на миллиард, тогда как люди могут обнаружить его только в концентрациях выше 10 частей на миллион.
В пищевой промышленности масляная кислота используется в качестве ароматизатора.

У людей масляная кислота является одним из двух первичных эндогенных агонистов человеческого рецептора 2 гидроксикарбоновой кислоты (HCA2), рецептора, связанного с Gi/o-белком G.
Масляная кислота присутствует в виде октилового эфира масляной кислоты в пастернаке (Pastinaca sativa) и в семенах дерева гинкго.

Производство
Промышленный
В промышленности масляную кислоту получают гидроформилированием из пропена и синтез-газа с образованием бутиральдегида, который окисляют до конечного продукта.

H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO → масляная кислота
Масляную кислоту можно отделить от водных растворов насыщением солями, такими как хлорид кальция.
Соль кальция Ca(C4H7O2)2·H2O менее растворима в горячей воде, чем в холодной.

Микробный биосинтез
Бутират производится в результате нескольких процессов ферментации, осуществляемых облигатными анаэробными бактериями.
Этот путь ферментации был открыт Луи Пастером в 1861 году.

Примеры видов бактерий, продуцирующих бутират:
Клостридиум бутирикум
Клостридия клюйвери
Клостридия пастерианум
Faecalibacterium prausnitzii
Фузобактерия нуклеатум
Бутиривибрио фибрисольвенс
Эубактерия лимозная

Путь начинается с гликолитического расщепления глюкозы до двух молекул пирувата, как это происходит у большинства организмов.
Пируват окисляется до ацетилкофермента А, катализируемого пируват:ферредоксиноксидоредуктазой.
В качестве отходов образуются две молекулы углекислого газа (CO2) и две молекулы элементарного водорода (H2).
Впоследствии АТФ производится на последнем этапе ферментации. На каждую молекулу глюкозы вырабатывается три молекулы АТФ, что является относительно высоким выходом.
Сбалансированное уравнение этого брожения:
C6H12O6 → C4H8O2 + 2 CO2 + 2 H2

Другие пути образования бутирата включают восстановление сукцината и диспропорционирование кротоната.
Некоторые виды образуют ацетон и н-бутанол альтернативным путем, который начинается с бутиратной ферментации.
Некоторые из этих видов:

Clostridium acetobutylicum, наиболее известный производитель ацетона и бутанола, используемый также в промышленности.
Clostridium beijerinckii
Клостридия тетаноморфум
Clostridium aurantibutyricum
Эти бактерии начинают с бутиратной ферментации, как описано выше, но, когда pH падает ниже 5, они переключаются на производство бутанола и ацетона, чтобы предотвратить дальнейшее снижение pH.
На каждую молекулу ацетона образуются две молекулы бутанола.

Изменение пути происходит после образования ацетоацетил-КоА.
Затем этот промежуточный продукт идет двумя возможными путями:

ацетоацетил-КоА → ацетоацетат → ацетон
ацетоацетил-КоА → бутирил-КоА → бутиральдегид → бутанол

Источники ферментируемой клетчатки
Остатки клетчатки с высокой степенью ферментации, такие как остатки резистентного крахмала, овсяных отрубей, пектина и гуара, трансформируются бактериями толстой кишки в короткоцепочечные жирные кислоты (КЦЖК), включая бутират, производя больше КЦЖК, чем менее ферментируемые волокна, такие как целлюлоза.
Одно исследование показало, что резистентный крахмал постоянно производит больше бутирата, чем другие типы пищевых волокон.
Производство SCFAs из волокон жвачных животных, таких как крупный рогатый скот, является причиной содержания бутирата в молоке и сливочном масле.

Фруктаны — еще один источник пребиотических растворимых пищевых волокон, которые можно переваривать с образованием бутирата.
Они часто встречаются в растворимых волокнах продуктов с высоким содержанием серы, таких как лук и крестоцветные овощи.
Источники фруктанов включают пшеницу (хотя некоторые сорта пшеницы, такие как полба, содержат меньшее количество), рожь, ячмень, лук, чеснок, топинамбур и земляной артишок, спаржу, свеклу, цикорий, листья одуванчика, лук-порей, радиккио, белую часть зеленого лука. , брокколи, брюссельская капуста, капуста, фенхель и пребиотики, такие как фруктоолигосахариды (ФОС), олигофруктоза и инулин.

Реакции
Масляная кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные, сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные.
Последний, бутирилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных.

Использование
Масляная кислота используется при получении различных эфиров бутирата.
Масляная кислота используется для производства бутирата ацетата целлюлозы (САВ), который используется в самых разных инструментах, красках и покрытиях и более устойчив к разложению, чем ацетат целлюлозы.
Однако CAB может разлагаться под воздействием тепла и влаги с выделением масляной кислоты.

Низкомолекулярные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират, имеют преимущественно приятный аромат или вкус.
Как следствие, их используют в качестве пищевых и парфюмерных добавок.
Масляная кислота является одобренным пищевым ароматизатором в базе данных ЕС FLAVIS (номер 08.005).

Из-за сильного запаха масляная кислота также использовалась в качестве добавки к рыболовной приманке.
Многие коммерчески доступные ароматизаторы, используемые в приманках для карпа (Cyprinus carpio), используют масляную кислоту в качестве эфирной основы;
однако неясно, привлекает ли рыба сама масляная кислота или вещества, добавленные к масляной кислоте.
Однако масляная кислота была одной из немногих органических кислот, которые оказались приемлемыми как для линя, так и для горчака.
Это вещество также использовалось в качестве бомбы-вонючки Обществом охраны морских пастухов, чтобы помешать японским китобойным командам.

Фармакодинамика
Масляная кислота (pKa 4,82) полностью ионизирована при физиологическом pH, поэтому ее анион является веществом, наиболее важным в биологических системах.
Масляная кислота является одним из двух первичных эндогенных агонистов человеческого рецептора 2 гидроксикарбоновой кислоты (HCA2, также известного как GPR109A), Gi/o-связанного с G-белком рецептора (GPCR),

Как и другие короткоцепочечные жирные кислоты (КЦЖК), бутират является агонистом рецепторов свободных жирных кислот FFAR2 и FFAR3, которые действуют как сенсоры питательных веществ, облегчая гомеостатический контроль энергетического баланса;
однако среди группы SCFAs только бутират является агонистом HCA2.
Масляная кислота также является ингибитором HDAC (в частности, HDAC1, HDAC2, HDAC3 и HDAC8), препаратом, который ингибирует функцию ферментов гистондеацетилазы, тем самым способствуя ацетилированному состоянию гистонов в клетках.

Ацетилирование гистонов ослабляет структуру хроматина за счет уменьшения электростатического притяжения между гистонами и ДНК.
В целом считается, что масляная кислота не позволяет транскрипционным факторам получить доступ к областям, где гистоны тесно связаны с ДНК (т.е. к неацетилированным, например, к гетерохроматину).
Таким образом, считается, что масляная кислота усиливает транскрипционную активность промоторов, которые обычно подавляются или подавляются из-за активности гистондеацетилазы.

Фармакокинетика
Бутират, который вырабатывается в толстой кишке в результате микробной ферментации пищевых волокон, в первую очередь поглощается и метаболизируется колоноцитами и печенью для образования АТФ во время энергетического метаболизма;
однако некоторое количество бутирата абсорбируется в дистальном отделе толстой кишки, который не связан с воротной веной, что позволяет обеспечить системное распределение бутирата во многие системы органов через систему кровообращения.
Бутират, достигший системного кровообращения, может легко преодолевать гематоэнцефалический барьер через переносчики монокарбоксилата (т.е. некоторые члены группы переносчиков SLC16A).
Другие транспортеры, которые опосредуют прохождение бутирата через липидные мембраны, включают SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) и SLC27A4 (FATP4).

Метаболизм
Масляная кислота метаболизируется различными человеческими XM-лигазами (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 и ACSM6), также известными как бутират-КоА-лигаза.
Метаболит, образующийся в результате этой реакции, представляет собой бутирил-КоА и производится следующим образом:

Аденозинтрифосфат + масляная кислота + кофермент А → аденозинмонофосфат + пирофосфат + бутирил-КоА
Как жирная кислота с короткой цепью, бутират метаболизируется митохондриями в качестве источника энергии (т.е. аденозинтрифосфата или АТФ) посредством метаболизма жирных кислот.
В частности, он является важным источником энергии для клеток, выстилающих толстую кишку млекопитающих (колоноцитов).
Без бутиратов клетки толстой кишки подвергаются аутофагии (т.е. самоперевариванию) и умирают.

У людей предшественник бутирата трибутирин, который в природе присутствует в сливочном масле, метаболизируется триацилглицеринлипазой в дибутирин и бутират по реакции:

Трибутирин + H2O → дибутирин + масляная кислота

Потребительское использование
Масляная кислота используется в следующих продуктах: средствах по уходу за воздухом, косметике и средствах личной гигиены, биоцидах (например, дезинфицирующих средствах, средствах борьбы с вредителями), полиролях и восках, а также средствах для стирки и чистки.
Другие выбросы масляной кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки.

Масляная кислота используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, косметика и средства личной гигиены, полироли и воски, лабораторные химикаты, покрытия, чернила и тонеры, регуляторы pH и средства для очистки воды.
Масляная кислота используется в следующих областях: научные исследования и разработки и здравоохранение.
Другие выбросы масляной кислоты в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования внутри помещений (например, жидкостей/моющих средств для машинной мойки, средств по уходу за автомобилем, красок и покрытий или клеев, ароматизаторов и освежителей воздуха).

Масляная кислота используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, регуляторы pH и средства для очистки воды, лабораторные химикаты и полимеры.
Масляная кислота имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Масляная кислота используется в следующих областях: здравоохранение и научные исследования и разработки.
Масляную кислоту используют для производства: химической и пищевой продукции.
Выброс в окружающую среду Масляной кислоты может происходить при промышленном использовании:
в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве технологических добавок, при производстве термопластов и при производстве изделий.

Масляная кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с короткой цепью и 4-углеродным остовом.
Масляная кислота обычно содержится в этерифицированной форме в животных жирах и растительных маслах.

Масляная кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким неприятным запахом.
Температура вспышки 170°F.
Разъедает металлы и ткани. Плотность 8,0 фунтов/галлон.

Масляная кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью, представляющую собой бутан, в котором одна из концевых метильных групп окислена до карбоксильной группы.
Масляная кислота играет роль метаболита Mycoplasmaogenicium и метаболита мочи человека.
Масляная кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с прямой цепью и жирную кислоту 4:0.
Масляная кислота представляет собой кислоту, сопряженную с бутиратом.

Физическое описание
Масляная кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким неприятным запахом.
Температура вспышки 170°F.
Разъедает металлы и ткани.
Плотность 8,0 фунтов/галлон.

ОБЛАСТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
Химические вещества в сигаретах или табачных изделиях или изделиях, связанных с производством табачных изделий
Побочные продукты процессов дезинфекции
Загрязнения или побочные продукты в питьевой воде, такие как лекарства, пестициды и радионуклиды.
Лекарственный продукт, или связанный с производством лекарств; изменено ветеринаром, животным или домашним животным, если указано в источнике

Относится к животным (но не ветеринарным), например, животноводство, разведение животных/животноводство, выращивание животных для производства продуктов питания или меха, корма для животных, продукты для домашних животных.
Включает специи, экстракты, красители, ароматизаторы и т. д., добавляемые в пищу для потребления человеком.
Общие ароматизаторы, используемые в пищевых продуктах, включая приправы и приправы.
 
Включает упаковку пищевых продуктов, бумажные тарелки, столовые приборы, мелкую бытовую технику, такую как жаровни и т. д.; не включает предприятия по производству продуктов питания,
Напитки для потребления человеком (например, соки, вода, алкоголь) или относящиеся к ним напитки для потребления человеком (например, оборудование для производства напитков или предприятия по подаче напитков)
Сырье, используемое в различных продуктах и отраслях промышленности.

Промышленное использование
Промежуточные продукты
Технологические вспомогательные средства, не включенные в другие перечни

Потребительское использование
Средства по уходу за воздухом
Химический промежуточный продукт/дистрибьютор.

Химические свойства
Масляная кислота — горючая маслянистая жидкость с неприятным запахом. Порог запаха составляет 0,0001 ppm.
Масляная кислота C3H7COOH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, встречающаяся в испорченном масле.
Масляная кислота смешивается с водой, спиртом и эфиром.

Масляная кислота используется при синтезе парфюмерных и вкусовых ингредиентов на основе сложного эфира бутирата, а также в дезинфицирующих средствах и фармацевтических препаратах.
Масляная кислота (от греч. «масло»), также известная под систематическим названием бутановая кислота, представляет собой карбоновую кислоту со структурной формулой CH3CH2CH2-COOH.
Соли и эфиры масляной кислоты известны как бутираты или бутаноаты.
Масляная кислота содержится в молоке, особенно в козьем, овечьем и буйволином молоке, сливочном масле, сыре пармезан, а также в продукте анаэробной ферментации (в том числе в толстой кишке и в виде запаха тела).

Масляная кислота имеет неприятный запах и резкий вкус со сладковатым привкусом (похожим на эфир).
Млекопитающие с хорошими способностями к обнаружению запаха (например, собаки) могут обнаружить масляную кислоту при концентрации 10 частей на миллиард, тогда как люди могут обнаружить ее при концентрациях выше 10 частей на миллион.
Масляная кислота была впервые обнаружена (в нечистой форме) в 1814 году французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем.
К 1818 году он очистил его достаточно, чтобы охарактеризовать его.

Название масляной кислоты происходит от латинского слова, обозначающего масло, Butyrum (или Buturum), вещества, в котором впервые была обнаружена масляная кислота.
Масляная кислота – это жирная кислота, встречающаяся в форме сложных эфиров в животных жирах.
Триглицерид масляной кислоты составляет от 3% до 4% сливочного масла.
Когда масло прогоркает, масляная кислота высвобождается из глицерида путем гидролиза, что приводит к появлению неприятного запаха.

Масляная кислота представляет собой важную подгруппу h-кислот, называемую короткоцепочечными жирными кислотами.
Масляная кислота — это кислота средней силы, которая реагирует с основаниями и сильными окислителями и разъедает многие металлы.
Кислота представляет собой маслянистую бесцветную жидкость, которая легко растворима в воде, этаноле и эфире и может быть отделена от водной фазы путем насыщения солями, такими как хлорид кальция.

Масляную кислоту окисляют до углекислого газа и уксусной кислоты с помощью дихромата калия и серной кислоты, а щелочной перманганат калия окисляет ее до углекислого газа.
Соль кальция Ca(C4H7O2)2·H2O менее растворима в горячей воде, чем в холодной.
Масляная кислота имеет структурный изомер, называемый изомасляной кислотой (2-метилпропановая кислота).
н-Масляная кислота имеет стойкий, проникающий, прогорклый, маслянистый запах и жгучий кислый вкус.

возникновение
Обычно встречается в сливочном масле в виде глицерида.
Сообщалось, что масляная кислота содержится в эфирных маслах цитронеллы цейлонской, эвкалипта шарикового, араукарии cunninghamii, Lippia scaberrima, монарды фистулозной, каепута, Heracleum giganteum, лаванды, Hedeoma pulegioides, валерианы, мускатного ореха, хмеля, Pastinaca sativa, испанского аниса и других.
Масляная кислота обнаружена в клубничном аромате, абрикосе, американской клюкве, вишне, черной смородине, сливочном масле, молоке, клубничном джеме, сырах (синий, чеддер, фета, швейцарский, камамбер и романо), малине, папайе, кофейной баранине, пиве. , ром, бурбон, виски и сидр.

Использование
Масляная кислота — это жирная кислота, которую обычно получают из сливочного жира.
Масляная кислота имеет неприятный запах, что ограничивает ее использование в качестве пищевого подкислителя или антимикотика.
Масляная кислота является важным химическим реагентом при производстве синтетических ароматизаторов, шортенингов и других пищевых пищевых добавок.
в сливочном жире выделение масляной кислоты, происходящее при гидролитическом прогоркании, делает масляный жир непригодным для использования.
Масляная кислота используется в напитках и конфетах типа соевого молока.

Масляная кислота используется в пластмассах в качестве сырья для ацетата бутирата целлюлозы (САВ).
Другие области применения масляной кислоты — в дезинфицирующих средствах, фармацевтических препаратах и кормовых добавках для растений и животных.
Производные масляной кислоты играют важную роль в физиологии растений и животных.

Масляная кислота используется при получении различных эфиров бутирата.
Низкомолекулярные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират, имеют преимущественно приятный аромат или вкус.
Как следствие, они находят применение в качестве пищевых и парфюмерных добавок.
Масляная кислота также используется в качестве кормовой добавки для животных из-за ее способности уменьшать колонизацию патогенных бактерий.

Масляная кислота является одобренным пищевым ароматизатором в базе данных ЕС FLAVIS (номер 08.005).
Из-за сильного запаха масляной кислоты ее также использовали в качестве добавки к рыболовной приманке.
Многие коммерчески доступные ароматизаторы, используемые в приманках для карпа (Cyprinus carpio), используют масляную кислоту в качестве эфирной основы;
Однако неясно, привлекает ли рыб сама масляная кислота или добавленные к ней вещества.

Однако масляная кислота была одной из немногих органических кислот, которые оказались приемлемыми как для линя, так и для горчака.
Масляная кислота также использовалась в качестве бомбы-вонючки Обществом охраны морских пастухов, чтобы помешать японским китобойным командам, а также протестующими против абортов, чтобы разрушить работу клиник, производящих аборты.

Методы производства
Масляную кислоту получают в промышленных масштабах путем ферментации сахара или крахмала, вызванной добавлением гниющего сыра, с добавлением карбоната кальция для нейтрализации кислот, образующихся в процессе.

Маслянистому брожению крахмала способствует прямое добавление Bacillus subtilis.
Соли и эфиры кислоты называются бутиратами или бутаноатами.
Масляная кислота или масляная кислота ферментации также содержится в виде гексилового эфира гексилбутирата в масле Heracleum giganteum (разновидность борщевика) и в виде октилового эфира октилбутирата в пастернаке (Pastinaca sativa);
Масляная кислота также была обнаружена в составе флоры кожи и пота.

Масляную кислоту получают окислением бутиральдегида (CH3(CH2)2CHO) или бутанола (C4H9OH).
Масляная кислота также может образовываться биологически путем окисления сахара и крахмала с помощью бактерий.
Что такое масляная кислота?
Масляная кислота — это так называемая жирная кислота с короткой цепью (SCFA). Это один из трех наиболее распространенных SCFAs в кишечнике, наряду с уксусной кислотой и пропионовой кислотой.
Эти три жирные кислоты составляют от 90 до 95 процентов надежного источника КЦЖК в кишечнике.

SCFAs — это насыщенные жирные кислоты, которые образуются, когда полезные бактерии расщепляют пищевые волокна.
Основная польза масляной кислоты и других SCFAs для здоровья заключается в их способности обеспечивать клетки толстой кишки энергией. Масляная кислота обеспечивает клетки толстой кишки примерно 70 процентами их общих энергетических потребностей.
Масляная кислота имеет несколько других названий, включая бутират и бутановую кислоту.

Каковы преимущества масляной кислоты?
Вы, наверное, слышали, что употребление клетчатки полезно для пищеварения. Одна из причин, по которой употребление большего количества клетчатки может улучшить здоровье кишечника, заключается в том, что она приводит к тому, что толстая кишка вырабатывает больше масляной кислоты.
В каких продуктах содержится масляная кислота?
Большая часть масляной кислоты в организме поступает из бактерий в кишечнике.
Количество масляной кислоты в пище невелико по сравнению с количеством, которое производят кишечные бактерии.

Диетическая масляная кислота содержится в следующих продуктах:
топленое масло
коровье молоко
масло
овечье молоко
козье молоко
грудное молоко
сыр пармезан
красное мясо
растительные масла
квашеная капуста

Вы можете найти эти устойчивые крахмалы во фруктах, цельнозерновых продуктах, бобовых и овощах, например:
артишоки
чеснок
лук
спаржа
картофель
бананы
яблоки
абрикосы
морковь
овсяные отруби

Масляная кислота имеет множество важных применений в химической, пищевой и фармацевтической промышленности.
Потребление масляной кислоты для производства термопластов, ацетата бутирата целлюлозы является основным применением в химической промышленности.
Трибутират глицерина и другие сложные эфиры также играют важную роль в производстве пластмасс.
Масляная кислота используется для придания маслянистым ноткам пищевых ароматизаторов, а ее эфиры широко используются в качестве добавок для усиления фруктового аромата в пищевой промышленности.

Как одна из короткоцепочечных жирных кислот, образующихся в результате бактериальной ферментации пищевых волокон в толстой кишке, масляная кислота является основным источником энергии для человеческого организма, а также считается супрессором рака толстой кишки.
Его биологические эффекты широко изучены, включая терапевтическое воздействие при гемоглобинопатиях, раке и желудочно-кишечных заболеваниях.
Семейство пролекарств ацилоксиалкилбутирата в настоящее время находится в клинической разработке. Производные масляной кислоты также были разработаны для производства антитиреоидных и сосудосуживающих препаратов и используются в качестве анестетиков.

Масляная кислота — летучая жирная кислота, которую можно использовать в качестве ароматизатора.
Масляная кислота имеет фруктовый или сырный вкус и в основном содержится в молочных продуктах.
Масляную кислоту можно использовать в качестве исходного материала при получении 4-гептанона.

Масляная кислота представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде.
С научной точки зрения его структура представляет собой четырехуглеродные жирные кислоты с молекулярной формулой C4H8O2 или CH3CH2CH2COOH.
Масляная кислота имеет и другие химические названия, включая бутановую кислоту, н-масляную кислоту, н-бутановую кислоту и пропилмуравьиную кислоту.
Наряду с уксусной и пропионовой кислотами они составляют примерно 83% короткоцепочечных жирных кислот в толстой кишке человека.

Сама по себе масляная кислота имеет неприятный запах и горьковатый острый вкус с несколько сладким послевкусием.
Он встречается в виде сложных эфиров в животных жирах и растительных маслах.
Что такое эфир?
Эфир — это органическое соединение, которое реагирует с водой с образованием спиртов и органических или неорганических кислот.
Сложные эфиры, полученные из карбоновых кислот, таких как масляная кислота, являются наиболее распространенным типом сложных эфиров.

Масляная кислота образуется в толстом кишечнике вместе с другими короткоцепочечными жирными кислотами в результате ферментации пищевых углеводов, специфических пребиотиков, таких как резистентные крахмалы, фруктоолигосахариды и другие пищевые волокна.

Названия «масляная кислота» и «бутират» обычно используются как синонимы даже в научных статьях и исследованиях.
Технически у них немного другая структура, но они все равно очень похожи.
Бутират или бутаноат — традиционное название сопряженного основания масляной кислоты.
Проще говоря, бутират почти идентичен масляной кислоте, но в нем на один протон меньше.
Судя по научным исследованиям, их польза для здоровья практически одинакова.

Польза для здоровья
Потеря веса
Бутирик приобрел популярность благодаря своей способности помогать людям сбрасывать нежелательные килограммы.
Научные данные показали, что люди, страдающие ожирением (а также люди, страдающие диабетом II типа), имеют другой состав кишечных бактерий.
Считается, что короткоцепочечные жирные кислоты наряду с пробиотиками играют положительную роль в предотвращении метаболического синдрома, который почти всегда включает абдоминальное ожирение.
Короткоцепочечные жирные кислоты, такие как масляная кислота, помогают регулировать баланс между синтезом жирных кислот и расщеплением жиров.

В исследовании на животных, проведенном в 2007 году, после пяти недель лечения масляной кислотой мыши с ожирением потеряли 10,2% от своей первоначальной массы тела, а жировые отложения уменьшились на 10%.
Также было показано, что масляная кислота улучшает чувствительность к инсулину, что помогает предотвратить увеличение веса.
Большинство доказательств связи приема масляной кислоты именно с потерей веса основаны на исследованиях на животных, но они действительно показывают положительные эффекты при естественном лечении ожирения.

Масляная кислота, четырехуглеродная жирная кислота, образуется в толстой кишке человека в результате бактериальной ферментации углеводов (включая пищевые волокна) и предположительно подавляет колоректальный рак (КРР).
Бутират оказывает разнообразное и, по-видимому, парадоксальное воздействие на клеточную пролиферацию, апоптоз и дифференцировку, которое может быть как пронеопластическим, так и противоопухолевым, в зависимости от таких факторов, как уровень воздействия, наличие другого метаболического субстрата и внутриклеточной среды.

У людей взаимосвязь между люминальным воздействием бутирата и CRC изучалась только косвенно в исследованиях «случай-контроль» путем измерения концентрации бутирата в фекалиях, хотя это может неточно отражать эффективное воздействие бутирата во время канцерогенеза.
Возможно, неудивительно, что результаты этих исследований оказались противоречивыми.

Прямое влияние бутирата на онкогенез оценивалось в No. моделей животных in vivo, которые также дали противоречивые результаты.
Частично это можно объяснить методологией: различиями в количестве и способе введения бутирата, которые, вероятно, существенно влияют на доставку бутирата в дистальный отдел толстой кишки.
Масляная кислота — карбоновая кислота, содержащаяся в прогорклом масле, сыре пармезан и рвотных массах, имеет неприятный запах и едкий вкус со сладковатым послевкусием (похожим на эфир).

Масляная кислота – это жирная кислота, встречающаяся в виде сложных эфиров в животных жирах и растительных маслах.
Интересно, что низкомолекулярные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират, имеют преимущественно приятный аромат или вкус.
Как следствие, они находят применение в качестве пищевых и парфюмерных добавок. Бутират производится как конечный продукт процесса ферментации, осуществляемого исключительно облигатными анаэробными бактериями.

Масляная кислота (CH3CH2CH2CO2H), также называемая бутановой кислотой, представляет собой жирную кислоту, встречающуюся в форме сложных эфиров в животных жирах и растительных маслах.
В виде глицерида (эфирсодержащей кислоты и глицерина) он составляет 3–4 % сливочного масла;
неприятный запах прогорклого масла обусловлен гидролизом глицерида масляной кислоты.
 
Кислота имеет значительное коммерческое значение в качестве сырья при производстве эфиров низших спиртов для использования в качестве ароматизаторов;
Ангидрид масляной кислоты используется для производства бутирата целлюлозы, полезного пластика.
Масляную кислоту производят каталитическим окислением бутаналя (бутиральдегида) воздухом.
Масляная кислота — бесцветная жидкость, растворимая в воде и смешивающаяся с обычными органическими растворителями;
Масляная кислота замерзает при температуре -7,9 °C (17,8 °F) и кипит при 163,5 °C (326,3 °F).

Изомер 2-метилпропановой (изомасляной) кислоты (CH3)2CHCO2H содержится как в свободном состоянии, так и в виде ее этилового эфира в некоторых растительных маслах.
Хотя масляная кислота с коммерческой точки зрения менее важна, чем масляная кислота, масляная кислота в целом аналогична масляной кислоте;
Масляная кислота замерзает при температуре -46,1 ° C (-51 ° F) и кипит при 153,2 ° C (307,8 ° F).