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ACIDE CAFÉIQUE

Acide caféique est un composé organique classé comme acide hydroxycinnamique.
Ce solide jaune est constitué de groupes fonctionnels phénoliques et acryliques.
L'acide caféique est présent dans toutes les plantes car il est un intermédiaire dans la biosynthèse de la lignine, l'un des principaux composants de la biomasse végétale ligneuse et de ses résidus.

Numéro CAS : 331-39-5
Numéro CE : 206-361-2
Nom IUPAC : acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque
Formule chimique : C9H8O4

Autres noms : acide caféique, acide 3,4-dihydroxycinnamique, 331-39-5, acide trans-caféique, 501-16-6, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide 3,4-dihydroxybenzèneacrylique, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, acide caféique, acide cinnamique, 3,4-dihydroxy-, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, 4-(2-carboxyléthényl)-1,2-dihydroxybenzène, trans-caféate, CCRIS 847, NSC 57197, 3,4-Dihydroxy-trans-cinnamate, acide 3-(3,4-Dihydroxyphényl)propénoïque, HSDB 7088, UNII-U2S3A33KVM, 4-(2'-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzène, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, (E)-, 71693-97-5, EINECS 206-361-2, U2S3A33KVM, NSC-57197, caféate, NSC-623438, CHEBI:16433, acide (E)-3,4-dihydroxycinnamique, AI3-63211, acide trans-3,4-dihydroxycinnamique, acide 3-(3,4-dihydroxy phényl)-2-propénoïque, NSC57197, CHEMBL145, acide 3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, MLS000069738, 331-89-5, CHEBI:36281, MFCD00004392, NSC623438, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, (2E)-, SMR000058214, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, ACIDE CAFFÉIQUE (IARC), ACIDE CAFFÉIQUE [IARC], acide caféique - naturel, SR-01000000203, acide caféique, (E)-isomère, DTXSID5020231, acide caféique, acide caféique pur, acide caféique, 1, acide caféique 1000 microg/mL dans l'acétone, l'acide 3,4-dihydroxycinnamique (acide caféique), l'acide caféique (S), l'acide caféique 1507, l'acide caféique, trans-, 3,4-dihydroxycinnamate, l'ACIDE CAFÉIQUE naturel, Opera_ID_1700, l'ACIDE CAFÉIQUE [MI], l'ACIDE CAFÉIQUE [DSC], l'acide cinnamique, 4-dihydroxy-, l'acide 3,4-dihydroxycinnamique, principalement trans, l'ACIDE CAFÉIQUE [HSDB], le 3,4-dihydroxybenzèneacrylate, SCHEMBL23358, MLS001076493, MLS002207132, MLS002222302, MLS006011849, BIDD, DTXCID10231, SPECTRUM1503987, l'ACIDE CAFÉIQUE [WHO-DD], Acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, (2E)-, 3,4-dihydroxycinnamate, XVII, BDBM4375, cid_689043, GTPL5155, AMY3943, Acide trans 3,4-dihydroxycinnamique, DTXSID901316055, HMS2235G09, HMS3260J17, HMS3649O17, BCP28271, HY-N0172, Tox21_200648, Tox21_500208, BBL012113, Acide caféique - CAS 331-39-5, CCG-38895, s2277, STK397812, Acide caféique, >=98,0 % (HPLC), 2-propénoïque acide,4-dihydroxyphényl)-, AKOS000144463, AC-8006, CS-8205, DB01880, LP00208, SDCCGMLS-0002982.P003, SDCCGSBI-0050196.P004, NCGC00017364-04, NCGC00017364-05, NCGC00017364-06, NCGC00017364-07, NCGC00017364-08, NCGC00017364-09, NCGC00017364-10, NCGC00017364-11, NCGC00017364-12, NCGC00017364-13, NCGC00017364-22, NCGC00022654-03, NCGC00022654-04, NCGC00022654-05, NCGC00022654-06, NCGC00022654-07, NCGC00022654-08, NCGC00022654-09, NCGC00258202-01, NCGC00260893-01, NCGC00263641-01, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)acrylique, AS-10895, BP-30112, CAS-331-39-5, SMR004703501, XC164210, 4-(2'carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzène, acide caféique, purum, >=95,0 % (HPLC), DB-318886, DB-321780, HY-121231, AB00490047, CS-0081280, EU-0100208, NS00010313, SW197202-3, acide 2-propénoïque, 3-(3,4-dihydroxyphényl)-, acide (E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoïque, C 0625, C-1500, C01197, C01481, EN300-1067793, acide (2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propénoïque, A851723, ACIDE CAFÉIQUE (CONSTITUANT DE L'ACTÉE À CÉPAGES NOIRE), Q414116, SR-01000000203-2, SR-01000000203-6, SR-01000000203-7, SR-01000000203-8, BRD-K09900591-001-06-9, BRD-K09900591-001-25-9, BRD-K09900591-001-26-7, SR-01000000203-13, ACIDE CAFÉIQUE (CONSTITUANT DE L'ACTÉE À ACTÉES NOIRES) [DSC], F3096-1708, Z240113804, 2',3-DIHYDROXY-4,4',6'-TRIMETHOXYCHALCONE_met021, 2',4-DIHYDROXY-3,4',6'-TRIMETHOXYCHALCONE_met023, 8B3E4DA7-F3B0-4972-A315-2E387071737F, acide trans-caféique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), acide caféique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,0 % (HPLC), acide caféique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), acide caféique, substance matricielle pour MALDI-MS, >=99,0 % (HPLC), poudre, beige clair, InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2

Phénomènes naturels
L'acide caféique peut être trouvé dans l'écorce d'Eucalyptus globulus, dans le grain d'orge Hordeum vulgare et dans l'herbe Dipsacus asperoides.
L'acide caféique peut également être trouvé dans la fougère d'eau douce Salvinia moles et dans le champignon Phellinus linteus.

Présences dans les aliments
L’acide caféique se trouve à un niveau très modeste dans le café, soit 0,03 mg pour 100 ml.
L’acide caféique est l’un des principaux phénols naturels de l’huile d’argan.

L'acide caféique est présent à des niveaux élevés dans certaines herbes, notamment le thym, la sauge et la menthe verte (à environ 20 mg pour 100 g), à des niveaux élevés dans les épices, notamment la cannelle de Ceylan et l'anis étoilé (à environ 22 mg pour 100 g), à des niveaux assez élevés dans les graines de tournesol (8 mg pour 100 g), et à des niveaux modestes dans le vin rouge (1,88 mg pour 100 ml) et dans la compote de pommes, les abricots et les pruneaux (à environ 1 mg pour 100 g).

L'acide caféique est présent à des niveaux élevés dans l'aronia (141 mg pour 100 g) et à des niveaux assez élevés dans l'airelle rouge (6 mg pour 100 g).
L'acide caféique est également assez présent en grande quantité dans l'herbe sud-américaine yerba maté (150 mg pour 100 g selon la chromatographie densitométrique en couche mince et la HPLC).
L’acide caféique est également présent dans les grains d’orge et de seigle.

Biosynthèse
L'acide caféique, qui n'est pas apparenté à la caféine, est biosynthétisé par hydroxylation de l'ester coumaroylique de l'acide quinique (estérifié par un alcool à chaîne latérale).
Cette hydroxylation produit l'ester d'acide caféique de l'acide shikimique, qui se transforme en acide chlorogénique.
L'acide caféique est le précurseur de l'acide férulique, de l'alcool coniférylique et de l'alcool sinapylique, qui sont tous des éléments constitutifs importants de la lignine.
La transformation en acide férulique est catalysée par l'enzyme caféate O-méthyltransférase.

L'acide caféique et son dérivé, l'ester phénéthylique de l'acide caféique (CAPE), sont produits dans de nombreux types de plantes.

On suppose que la dihydroxyphénylalanine ammoniac-lyase utilise la 3,4-dihydroxy-L-phénylalanine (L-DOPA) pour produire du trans-caféate et du NH3.
Cependant, le numéro CE de cette prétendue enzyme a été supprimé en 2007, car aucune preuve de son existence n’a été apportée.

Biotransformation
La caféate O-méthyltransférase est une enzyme responsable de la transformation de l'acide caféique en acide férulique.
L'acide caféique et les o-diphénols apparentés sont rapidement oxydés par les o-diphénol oxydases dans les extraits tissulaires.

Biodégradation
La caféate 3,4-dioxygénase est une enzyme qui utilise l'acide caféique et l'oxygène pour produire du 3-(2-carboxyéthényl)-cis,cis-muconate.

Glycosides
L'acide 3-O-caffeoylshikimique (acide dactylifrique) et ses isomères sont des substrats enzymatiques de brunissement présents dans les dattes (fruits de Phoenix dactylifera).

Pharmacologie
L'acide caféique présente une variété d'effets pharmacologiques potentiels dans les études in vitro et dans les modèles animaux, et l'effet inhibiteur de l'acide caféique sur la prolifération des cellules cancéreuses par un mécanisme oxydatif dans la lignée cellulaire de fibrosarcome humain HT-1080 a récemment été établi.

Masse molaire : 180,16 g/mol
Densité : 1,478 g/cm3
Point de fusion : 223 à 225 °C
XLogP3 : 1,2

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 180,04225873 g/mol

Masse monoisotopique : 180,04225873 g/mol
Surface polaire topologique : 77,8 Å²
Nombre d'atomes lourds : 13

Complexité : 212
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

L'acide caféique est un dérivé de l'acide hydroxycinnamique et un polyphénol biodisponible par voie orale, doté d'activités antioxydantes, anti-inflammatoires et antinéoplasiques potentielles. Une fois administré, l'acide caféique agit comme un antioxydant et prévient le stress oxydatif, empêchant ainsi les dommages à l'ADN induits par les radicaux libres.

L'acide caféique cible et inhibe le gène de l'oncoprotéine de l'histone déméthylase (HDM) amplifié dans le carcinome épidermoïde 1 (GASC1 ; JMJD2C ; KDM4C) et inhibe la prolifération des cellules cancéreuses.
GASC1, un membre du sous-groupe KDM4 des protéines contenant le domaine Jumonji (Jmj), déméthyle la lysine triméthylée 9 et la lysine 36 sur l'histone H3 (H3K9 et H3K36) et joue un rôle clé dans le développement des cellules tumorales.

L'acide caféique est un acide hydroxycinnamique dont le cycle phényle est substitué par des groupes hydroxy aux positions 3 et 4. Il existe sous les formes cis et trans ; cette dernière est la plus courante.
L'acide caféique est un métabolite végétal, un inhibiteur de l'EC 1.13.11.33 (arachidonate 15-lipoxygénase), un inhibiteur de l'EC 2.5.1.18 (glutathion transférase), un inhibiteur de l'EC 1.13.11.34 (arachidonate 5-lipoxygénase), un antioxydant et un inhibiteur de l'EC 3.5.1.98 (histone désacétylase). C'est un acide hydroxycinnamique et un membre des catéchols.

L'acide caféique est un antioxydant in vitro et également in vivo.
L’acide caféique présente également une activité immunomodulatrice et anti-inflammatoire.
L’acide caféique a surpassé les autres antioxydants, réduisant la production d’aflatoxines de plus de 95 pour cent.
Ces études sont les premières à montrer que le stress oxydatif qui déclencherait ou augmenterait autrement la production d’aflatoxines d’Aspergillus flavus peut être contrecarré par l’acide caféique.
Cela ouvre la porte à son utilisation comme fongicide naturel en complétant les arbres avec des antioxydants.

Chimie
L'acide caféique est sensible à l'auto-oxydation.
Avec les métaux de transition, il forme des complexes métal de transition-carboxylate, mais pas de sels. Le glutathion et les composés thiols (cystéine, acide thioglycolique ou thiocrésol) ou l'acide ascorbique ont un effet protecteur sur le brunissement et la disparition de l'acide caféique.

Ce brunissement est dû à la conversion des o-diphénols en o-quinones réactives.
L'oxydation chimique de l'acide caféique dans des conditions acides à l'aide de periodate de sodium conduit à la formation de dimères à structure furanique (isomères de l'acide 2,5-(3 ' ,4 ' -dihydroxyphényl)tétrahydrofurane 3,4-dicarboxylique).
L'acide caféique peut également être polymérisé à l'aide du système oxydant peroxydase de raifort/H2O2.

Autres utilisations
L'acide caféique pourrait être l'ingrédient actif du caffenol, un révélateur photographique noir et blanc à faire soi-même fabriqué à partir de café instantané.
La chimie en développement est similaire à celle du catéchol ou du pyrogallol.

L'acide caféique est également utilisé comme matrice dans les analyses de spectrométrie de masse MALDI.

Isomères
Les isomères ayant la même formule moléculaire et appartenant à la famille des acides hydroxycinammiques sont :

Application : l'acide caféique peut être utilisé en toute sécurité dans les cosmétiques et possède une activité antibactérienne et antivirale plus large. L'acide caféique peut également absorber les rayons ultraviolets.
Une faible concentration
il possède déjà une efficacité inhibitrice sur la production de mélanine cutanée.
Sa quantité appliquée dans les produits de beauté pour le blanchiment est comprise entre 0,5 et 2 %.
L'acide caféique peut également être utilisé comme additif pour les teintures capillaires oxydées, ce qui permet d'améliorer la force de la couleur.
Préparation : il peut être produit à partir de la réaction de Perkin entre l'aldéhyde protocatéchique et l'acide acétique

Méthode d'extraction
L'acide caféique fait partie des composés phénoliques courants dont les effets augmentent les niveaux de globules blancs.
L’acide caféique peut facilement être confondu avec la caféine et est largement répandu dans le règne végétal.
Ses principales sources végétales comprennent l'écorce de citron, le rhizome de Ranunculaceae cimicifuga et la racine de valériane.
L'acide caféique, ainsi que l'acide férulique, l'acide érucique et l'acide p-hydroxy cinnamique, sont des molécules omniprésentes de la classe de l'acide hydroxy cinnamique distribuées dans divers types de plantes.

Ce type de produits possède des doubles liaisons conjuguées dans la chaîne latérale de la structure moléculaire, et présente ainsi une fluorescence importante à la lumière ultraviolette, montrant principalement une fluorescence de couleur bleuâtre.
Il s’agit d’un avantage pour les tests de chromatographie sur papier ou les tests de chromatographie sur couche mince.

Le rhizome de cimicifuga à épi unique est extrait avec du méthanol qui est éliminé par concentration sous pression réduite.
Ajoutez de l’eau chaude au résidu pour le dissoudre.
Chauffer l'eau pour dissoudre les résidus et filtrer davantage les insolubles lors du chauffage.
Après refroidissement, ajouter du benzène pour l'extraction, la solution de benzène étant lavée avec du bicarbonate de sodium aqueux à 1 % et recueillir davantage la solution lavée.

Ajoutez de l'acide chlorhydrique dilué pour l'acidification, puis appliquez du benzène pour éliminer l'acide organique libre ; concentrez sous pression réduite pour éliminer le benzène, le résidu étant le produit enrichi d'acide caféique.

Propriétés chimiques
L'acide caféique est constitué de cristaux jaunes et peut être dissous dans l'eau et l'éthanol.
Poudre jaune clair à jaune verdâtre

Utilisations :
Réactifs pour la synthèse organique.
Intermédiaire de l'acide caféique ; peut être utilisé en synthèse organique.
Utilisé pour les études biochimiques.

Utilisations :
antinéoplasique, inhibiteur de la PGE2 synthase, inhibiteur de la PK
L'acide caféique est un constituant des plantes, il n'est probablement présent dans les plantes que sous des formes conjuguées.
L’acide caféique est présent dans toutes les plantes car il est un intermédiaire clé dans la biosynthèse de la lignine, l’une des principales sources de biomasse.
L'acide caféique est l'un des principaux phénols naturels de l'huile d'argan.

Indications
L'acide caféique est utilisé pour prévenir ou arrêter les saignements pendant la chirurgie, ainsi que pour l'hémostase dans le service de médecine, d'obstétrique et de gynécologie, etc.
L’acide caféique est également utilisé pour diverses causes de neutropénie et de thrombocytopénie.

Description générale
Prismes ou plaques jaunes (de chloroforme ou de ligroïne) ou granules jaune pâle.
Les solutions alcalines passent du jaune à l’orange.

L'acide caféique est un dérivé d'acide hydroxycinnamique et de polyphénol biodisponible par voie orale, avec des activités antioxydantes, anti-inflammatoires et antinéoplasiques potentielles.
Une fois administré, l’acide caféique agit comme un antioxydant et prévient le stress oxydatif, empêchant ainsi les dommages à l’ADN induits par les radicaux libres.

L'acide 3,4-dihydroxycinnamique apparaît sous forme de prismes ou de plaques jaunes (à partir du chloroforme ou de la ligroïne) ou de granules jaune pâle.
Les solutions alcalines passent du jaune à l’orange.

Utilisation et fabrication
L’acide caféique n’est pas connu pour être un produit commercial important.
L'acide caféique est disponible sous forme d'isomère trans en quantités de recherche à des puretés allant de 97 % à plus de 99 % ; l'isomère cis de l'acide caféique n'est pas disponible dans le commerce.

Qu'est-ce que l'acide caféique ?
L'acide caféique (acide 3,4-dihydroxy-cinnamique) est un composé organique et un puissant antioxydant.
L’acide caféique peut être trouvé naturellement dans une grande variété de plantes.

L'acide caféique est un type de polyphénol, une classe de micronutriments connus pour leurs propriétés antioxydantes.
On prétend que ce nutriment présente de nombreux bienfaits pour la santé, notamment des propriétés anti-inflammatoires, anticancéreuses et antivirales.
L’acide caféique peut aider à améliorer les performances des athlètes.
Cependant, il n'est pas considéré comme « essentiel » à la santé humaine. En d'autres termes, nous n'en avons pas besoin pour survivre.

La source la plus courante d’acide caféique dans l’alimentation humaine est la consommation de café.
On le trouve également dans certains légumes, fruits et herbes.
Voici quelques exemples d’aliments contenant de l’acide caféique :

café
vin
curcuma
basilic
thym
origan
sage
chou
pommes
fraises
chou-fleur
radis
champignons
chou frisé
poires
huile d'olive
Malgré son nom, l’acide caféique n’a aucun lien avec la caféine.

Quels sont les bienfaits revendiqués de l’acide caféique ?
L’acide caféique est un antioxydant connu.
Les antioxydants aident à prévenir l’oxydation d’autres molécules dans le corps.
L’oxydation produit des radicaux libres, qui peuvent endommager les cellules.
Cela peut à son tour entraîner une inflammation, une maladie cardiaque ou même un cancer.

On prétend également que l'acide caféique :
réduire l'inflammation
prévenir le cancer
prévenir la toxicité associée à la chimiothérapie et à la radiothérapie
prévenir le diabète
prévenir le vieillissement prématuré
prévenir les maladies neurodégénératives, comme la maladie de Parkinson
réduire la fatigue liée à l'exercice
Comme d’autres antioxydants, l’acide caféique peut être utile pour améliorer la santé générale à mesure que nous vieillissons.
Ses propriétés antioxydantes peuvent aider à réduire les risques de développer un cancer, une maladie cardiaque et d’autres maladies liées à la vieillesse, comme la maladie d’Alzheimer.
De plus, il peut garder la peau plus jeune en la protégeant des dommages causés par le soleil.

Comment obtient-on de l’acide caféique ?
La meilleure façon d’obtenir de l’acide caféique est par l’alimentation.
Si vous avez une alimentation riche en fruits et légumes, ou si vous buvez régulièrement du café, vous consommez probablement déjà une bonne quantité d’acide caféique dans votre alimentation.

L'acide caféique est également commercialisé sous forme de complément :
pour améliorer les performances sportives
pour aider à la perte de poids
pour traiter certains virus, notamment l'herpès et le VIH
dans le cadre d'un traitement contre le cancer
dans les sérums de soins de la peau
Toutefois, des preuves supplémentaires sont nécessaires pour étayer ces utilisations et pour déterminer le dosage approprié nécessaire pour produire le plus de bénéfices.

Existe-t-il des preuves à l’appui des avantages revendiqués ?
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer comment l’acide caféique est absorbé dans le corps humain.
Une petite étude menée sur sept personnes a révélé que plus de 90 % de l’acide caféique ingéré était absorbé par l’intestin grêle.

Améliorer les performances sportives
Une petite étudeTrusted Source a été réalisée pour voir si l’acide caféique pouvait aider les athlètes de compétition pendant des périodes prolongées d’exercice d’endurance.
L’étude a utilisé l’ester phénéthylique de l’acide caféique (CAPE), un dérivé de l’acide caféique.

Après avoir extrait des cellules du sang de cyclistes de compétition, certaines cellules ont été traitées avec CAPE, tandis que d’autres ne l’ont pas été.
Ensuite, toutes les cellules ont été soumises à un stress hyperthermique (thermique).
Les chercheurs ont découvert que les cellules traitées avec CAPE étaient mieux capables de gérer et de récupérer du stress.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour reproduire ces résultats en dehors du laboratoire.

Réduire le risque de cancer
Des recherches sur le café ont montré un lien entre la consommation régulière de café et l'incidence de certains types de cancer par rapport aux personnes qui ne boivent pas de café.
Des études ont suggéré que la consommation quotidienne de café, y compris de café décaféiné, est associée à une incidence réduite de cancer du côlon et du rectum.
Les chercheurs pensent que ces effets sont attribués aux composés polyphénoliques, comme l’acide caféique.

Anti-âge
En raison de ses propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires, l’acide caféique est souvent présent dans les régimes de soins de la peau.

Traitement du VIH
Il a été démontré que l’acide caféique et ses dérivés inhibent le virus connu sous le nom de VIH.
Bien que les chercheurs ne proposent pas d’utiliser l’acide caféique seul pour traiter le VIH, ils suggèrent qu’inclure davantage d’aliments riches en acide caféique dans l’alimentation pourrait aider à améliorer le traitement global de l’infection.
Des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer ces avantages.

L'acide caféique est un composé phénolique synthétisé par toutes les espèces végétales et est présent dans des aliments tels que le café, le vin, le thé et les médicaments populaires comme la propolis.
Cet acide phénolique et ses dérivés ont une activité antioxydante, anti-inflammatoire et anticancérigène.
Des études in vitro et in vivo ont démontré l’activité anticancérigène de ce composé contre un type important de cancer, l’hépatocarcinome (CHC), considéré comme ayant une incidence élevée, très agressif et causant une mortalité considérable à travers le monde.

Les propriétés anticancéreuses de l'acide caféique sont associées à sa capacité antioxydante et pro-oxydante, attribuée à sa structure chimique qui possède des hydroxyles phénoliques libres, le nombre et la position de OH dans le groupe catéchol et la double liaison dans la chaîne carbonique.
Des études pharmacocinétiques indiquent que ce composé est hydrolysé par la microflore des colonies et métabolisé principalement dans la muqueuse intestinale par des enzymes de phase II, soumis à des processus de conjugaison et de méthylation, formant des conjugués sulfatés, glucuroniques et/ou méthylés par l'action des sulfotransférases, UDP-glucotransférases et o-méthyltransférases, respectivement.

Le flux transmembranaire de l'acide caféique dans les cellules intestinales se produit par transport actif médié par des transporteurs d'acide monocarboxylique.
L'acide caféique peut agir en empêchant la production de ROS (espèces réactives de l'oxygène), en induisant l'oxydation de l'ADN des cellules cancéreuses, ainsi qu'en réduisant l'angiogenèse des cellules tumorales, en bloquant les STATS (facteur de transcription et de traduction du signal 3) et en supprimant les MMP2 et MMP-9 (métalloprotéases du collagène IV).

L'acide caféique (AC) est un polyphénol produit par le métabolisme secondaire des légumes, notamment des olives, des grains de café, des fruits, des pommes de terre, des carottes et de la propolis, et constitue le principal acide hydroxycinnamique présent dans l'alimentation humaine.
Ce composé phénolique se trouve sous forme simple (monomères) comme les esters d'acides organiques, les esters de sucre, les amides et les glycosides, ou sous des formes plus complexes comme les dimères, les trimères et les dérivés flavonoïdes, ou ils peuvent également être liés aux protéines et autres polymères de la paroi cellulaire du légume.

L'acide caféique participe au mécanisme de défense des plantes contre les prédateurs, les parasites et les infections, car il a un effet inhibiteur sur la croissance des insectes, des champignons et des bactéries et favorise également la protection des feuilles des plantes contre les rayons ultraviolets B (UV-B).

Des expériences in vitro et in vivo ont été réalisées, prouvant d'innombrables effets physiologiques de l'acide caféique et de ses dérivés, tels que l'activité antibactérienne, l'activité antivirale, l'activité antioxydante, l'activité anti-inflammatoire, l'activité anti-athérosclérotique, l'activité immunostimulatrice, l'activité antidiabétique, l'activité cardioprotectrice, l'activité antiproliférative, l'activité hépatoprotectrice (14, 15), l'activité anticancéreuse et l'activité anti-carcinome hépatocellulaire.

Parmi ces propriétés, l’activité anti-hépatocarcinome est mise en évidence, car l’hépatocarcinome (CHC) est l’une des principales causes de mortalité par cancer dans le monde.
Par conséquent, des études supplémentaires sur les aspects chimiques et pharmacologiques de l'acide caféique sont nécessaires pour contribuer à l'avenir au développement d'un nouveau médicament et par conséquent à l'élargissement des possibilités thérapeutiques.

Ainsi, cette revue fournit un aperçu des paramètres chimiques et pharmacologiques de l'acide caféique et de ses dérivés, rapportant ses principaux mécanismes d'action et aspects pharmacocinétiques, ainsi que d'analyser de manière critique ses performances dans la lutte contre le CHC.

L’acide caféique est un produit chimique présent dans de nombreuses plantes et aliments.
Le café est la principale source d’acide caféique dans l’alimentation humaine.
Cependant, on peut le trouver dans d’autres sources alimentaires telles que les pommes, les artichauts, les baies, les olives et les poires.
Le vin contient également une quantité importante d’acide caféique.

L’acide caféique est utilisé dans les suppléments pour les performances sportives, la fatigue liée à l’exercice, la perte de poids et d’autres conditions.
Cependant, il n’existe aucune preuve scientifique solide pour soutenir son utilisation pour quelque condition que ce soit.

Comment ça marche ?
On pense que l’acide caféique a de nombreux effets sur l’organisme, notamment des effets antioxydants et anti-inflammatoires.
L’acide caféique pourrait également affecter le système immunitaire du corps.
Des études en éprouvette montrent que cela pourrait diminuer la croissance des cellules cancéreuses et des virus.

Preuves insuffisantes pour
Performance athlétique.
Fatigue liée à l'exercice.
Obésité.
Cancer.
VIH/SIDA.

Quelles sont les utilisations de l’acide caféique ?
Il existe un certain nombre d'utilisations différentes de l'acide caféique, notamment :

Lutte contre le cancer
Bien que les recherches soient préliminaires, certaines études suggèrent que l’acide caféique pourrait ralentir le développement du cancer ou prévenir complètement la maladie.

Une étude de 2015 a porté sur 1 090 personnes atteintes d'un cancer du sein pour examiner l'effet de la caféine et de l'acide caféique sur la croissance du cancer du sein en relation avec le statut des récepteurs d'œstrogènes de cette maladie.
L'acide caféique a conclu que la caféine et l'acide caféique présentaient des propriétés anticancéreuses et supprimaient la croissance des cellules réceptrices aux œstrogènes.

Cependant, le fait que l’acide caféique ne nuise pas aux cellules saines peut suggérer qu’il pourrait être une alternative sûre à la chimiothérapie.

Une étude de 2003 a exploré le rôle de l’acide caféique comme traitement du cancer du sein.
Cette étude a révélé que l’acide caféique pouvait cibler un produit chimique qui aide un type spécifique de cellule cancéreuse du sein à se reproduire.
Ce faisant, l’acide caféique a également empêché le cancer du sein de continuer à se développer.

Encore une fois, ces résultats suggèrent que l’acide caféique pourrait être un traitement viable pour certains types de cancer du sein.

Jusqu’à présent, il n’existe aucune preuve que l’acide caféique puisse remplacer d’autres traitements contre le cancer. Les personnes atteintes de cancer ne devraient donc pas le considérer comme une alternative.

Cependant, la nature prometteuse de la recherche suggère que la consommation d’aliments riches en acide caféique pourrait soutenir d’autres traitements contre le cancer qu’une personne pourrait recevoir.

Autres bienfaits de l’acide caféique
D’autres domaines dans lesquels l’acide caféique pourrait être bénéfique comprennent :

Inflammation chronique : le pouvoir anti-inflammatoire de l’acide caféique est l’une des façons dont il pourrait combattre ou prévenir le cancer.

Comment utiliser l'acide caféique
Les études qui ont examiné l’acide caféique ont utilisé une variété de doses et l’ont parfois mélangé à d’autres produits chimiques végétaux susceptibles d’augmenter sa puissance.

Les chercheurs ayant adopté des approches très différentes en matière de dosage de l’acide caféique, il n’est pas certain qu’une dose spécifique de ce polyphénol végétal soit nécessaire pour obtenir ses bienfaits.

Aucune étude ne soutient actuellement une limite quotidienne d’apport en acide caféique mais, comme pour tout produit chimique, de fortes doses peuvent être nocives.

L’option la plus sûre est de manger une variété d’aliments riches en acide caféique.
Alternativement, les gens peuvent envisager un supplément d’acide caféique.

Puis-je obtenir suffisamment d’acide caféique dans mon alimentation ?
L’acide caféique étant présent dans un grand nombre d’aliments, les personnes qui suivent un régime alimentaire varié et sain et qui ne souffrent pas d’allergies alimentaires importantes sont peu susceptibles d’avoir une réaction allergique.

Comme pour tout complément nutritionnel, il est conseillé de consulter un médecin pour connaître les risques et les avantages avant d’augmenter sa consommation d’acide caféique.

L’acide caféique n’est jamais un bon substitut aux soins médicaux standard, et même les recherches les plus prometteuses sur ses effets ne suggèrent pas qu’il puisse à lui seul guérir une maladie spécifique.

Sources d'acide caféique
Le café est une source essentielle d’acide caféique, mais de nombreux autres aliments d’origine végétale en contiennent de petites quantités.
Certaines des sources les plus riches en acide caféique comprennent :
ale
baies
fruits secs
huiles de graines
sage
thym
origan
menthe verte
cannelle
carvi
noix de muscade
graines de tournesol
olives noires
Il existe différents produits contenant de l’acide caféique comme l’un de leurs ingrédients.

Certaines recherches suggèrent que les antioxydants appliqués directement sur la peau peuvent ralentir le vieillissement ou améliorer la santé de la peau.
Les recherches sur les effets spécifiques de l’acide caféique n’en sont toutefois qu’à leurs balbutiements.
Ainsi, même si les preuves soutenant l’utilisation d’antioxydants sont solides, il existe peu de recherches comparant l’acide caféique à d’autres antioxydants.

Bien que l’acide caféique soit généralement sûr et bien toléré par la plupart des gens, il n’existe pas suffisamment de recherches pour recommander une dose cible quotidienne ou une dose maximale sûre.

Description générale
L'acide caféique existe sous forme libre et ester.
L'acide caféique est considéré comme le polyphénol prédominant, contribuant à la teneur en acide hydroxycinnamique de divers fruits. Le café est l'une des principales sources d'acide caféique.
Application
L'acide caféique a été utilisé comme norme d'acide phénolique dans l'étude visant à déterminer la teneur totale en acide phénolique des légumes après avoir été soumis à une hydrolyse alcaline et acide.
L’acide caféique a également été utilisé pour déterminer son activité antioxydante par diverses méthodes d’analyse.