Быстрый Поиска

ПРОДУКТЫ

КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА

Кофейная кислота органическое соединение, классифицируемое как гидроксикоричная кислота.
Это желтое твердое вещество состоит как из фенольных, так и акриловых функциональных групп.
Кофейная кислота содержится во всех растениях, поскольку она является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина — одного из основных компонентов биомассы древесных растений и ее остатков.

Номер CAS: 331-39-5
Номер ЕС: 206-361-2
Название ИЮПАК: (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота
Химическая формула: C9H8O4

Другие названия: кофейная кислота, 3,4-дигидроксикоричная кислота, 331-39-5, транс-кофейная кислота, 501-16-6, 3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, 3,4-дигидроксибензолакриловая кислота, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, кофейная кислота, коричная кислота, 3,4-дигидрокси-, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, 4-(2-карбоксиэтенил)-1,2-дигидроксибензол, транс-кофеат, CCRIS 847, NSC 57197, 3,4-дигидрокси-транс-циннамат, 3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновая кислота, HSDB 7088, UNII-U2S3A33KVM, 4-(2'-карбоксивинил)-1,2-дигидроксибензол, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (E)-, 71693-97-5, EINECS 206-361-2, U2S3A33KVM, NSC-57197, кофеин, NSC-623438, CHEBI:16433, (E)-3,4-дигидроксикоричная кислота, AI3-63211, транс-3,4-дигидроксикоричная кислота, 3-(3,4-дигидрокси фенил)-2-пропеновая кислота, NSC57197, CHEMBL145, 3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, MLS000069738, 331-89-5, CHEBI:36281, MFCD00004392, NSC623438, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (2E)-, SMR000058214, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА (IARC), КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА [IARC], Кофейная кислота - натуральная, SR-01000000203, кофейная кислота, (E)-изомер, DTXSID5020231, кофейная кислота, чистая кофейная кислота, Кофейная кислота, 1, Кофейная кислота 1000 мкг/мл в ацетоне, 3,4-дигидроксикоричная кислота (кофейная кислота), Кофейная кислота,(S), Кофейная кислота1507, Кофейная кислота, транс-, 3,4-дигидроксициннамат, CAFFEIC ACID натуральная, Opera_ID_1700, CAFFEIC ACID [MI], CAFFEIC ACID [DSC], Коричная кислота,4-дигидрокси-, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно транс, CAFFEIC ACID [HSDB], 3,4-дигидроксибензолакрилат, SCHEMBL23358, MLS001076493, MLS002207132, MLS002222302, MLS006011849, BIDD, DTXCID10231, SPECTRUM1503987, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (2E)-, 3,4-дигидроксициннамат, XVII, BDBM4375, cid_689043, GTPL5155, AMY3943, транс-3,4-дигидроксикоричная кислота, DTXSID901316055, HMS2235G09, HMS3260J17, HMS3649O17, BCP28271, HY-N0172, Tox21_200648, Tox21_500208, BBL012113, кофейная кислота - CAS 331-39-5, CCG-38895, s2277, STK397812, Кофейная кислота, >=98,0% (ВЭЖХ), 2-пропеновая кислота, 4-дигидроксифенил)-, AKOS000144463, AC-8006, CS-8205, DB01880, LP00208, SDCCGMLS-0002982.P003, SDCCGSBI-0050196.P004, NCGC00017364-04, NCGC00017364-05, NCGC00017364-06, NCGC00017364-07, NCGC00017364-08, NCGC00017364-09, NCGC00017364-10, NCGC00017364-11, NCGC00017364-12, NCGC00017364-13, NCGC00017364-22, NCGC00022654-03, NCGC00022654-04, NCGC00022654-05, NCGC00022654-06, NCGC00022654-07, NCGC00022654-08, NCGC00022654-09, NCGC00258202-01, NCGC00260893-01, NCGC00263641-01, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, AS-10895, BP-30112, CAS-331-39-5, SMR004703501, XC164210, 4-(2'карбоксивинил)-1,2-дигидроксибензол, кофейная кислота, чистый, >=95,0% (ВЭЖХ), DB-318886, DB-321780, HY-121231, AB00490047, CS-0081280, EU-0100208, NS00010313, SW197202-3, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноевая кислота, C 0625, C-1500, C01197, C01481, EN300-1067793, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, A851723, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ ЧЕРНОГО КОХОША), Q414116, SR-01000000203-2, SR-01000000203-6, SR-01000000203-7, SR-01000000203-8, BRD-K09900591-001-06-9, BRD-K09900591-001-25-9, BRD-K09900591-001-26-7, SR-01000000203-13, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ ЧЕРНОГО КОХОША) [DSC], F3096-1708, Z240113804, 2',3-ДИГИДРОКСИ-4,4',6'-ТРИМЕТОКСИХАЛКОН_met021, 2',4-ДИГИДРОКСИ-3,4',6'-ТРИМЕТОКСИХАЛКОН_met023, 8B3E4DA7-F3B0-4972-A315-2E387071737F, транс-кофейная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), Кофейная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,0% (ВЭЖХ), Кофейная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), Кофейная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,0% (ВЭЖХ), порошок, светло-бежевый, InChI=1/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2

Природные явления
Кофейную кислоту можно найти в коре Eucalyptus globulus, ячменном зерне Hordeum vulgare и траве Dipsacus asperoides.
Кофейную кислоту также можно найти в пресноводном папоротнике Salvinia molest и в грибе Phellinus linteus.

Встречаемость в пищевых продуктах
Кофейная кислота содержится в кофе в очень небольшом количестве — 0,03 мг на 100 мл.
Кофейная кислота — один из основных природных фенолов в аргановом масле.

Кофейная кислота содержится в большом количестве в некоторых травах, особенно в тимьяне, шалфее и мяте (около 20 мг на 100 г), в большом количестве в специях, особенно в цейлонской корице и звездчатом анисе (около 22 мг на 100 г), в довольно большом количестве в семенах подсолнечника (8 мг на 100 г) и в умеренном количестве в красном вине (1,88 мг на 100 мл), а также в яблочном соусе, абрикосах и черносливе (около 1 мг на 100 г).

Кофейная кислота содержится в большом количестве в черноплодной рябине (141 мг на 100 г) и в довольно большом количестве в бруснике (6 мг на 100 г).
Содержание кофейной кислоты также довольно высоко в южноамериканской траве йерба мате (150 мг на 100 г по данным тонкослойной хроматографии, денситометрии и ВЭЖХ).
Кофейная кислота также содержится в ячмене и ржи.

Биосинтез
Кофейная кислота, которая не имеет отношения к кофеину, биосинтезируется путем гидроксилирования кумароилового эфира хинной кислоты (этерифицированного через спирт боковой цепи).
В результате гидроксилирования образуется эфир кофейной кислоты и шикимовой кислоты, который превращается в хлорогеновую кислоту.
Кофейная кислота является предшественником феруловой кислоты, кониферилового спирта и синапилового спирта, которые являются важными строительными блоками лигнина.
Превращение в феруловую кислоту катализируется ферментом кофеат-О-метилтрансферазой.

Кофейная кислота и ее производное — фенетиловый эфир кофейной кислоты (CAPE) — вырабатываются во многих видах растений.

Предполагалось, что дигидроксифенилаланинаммиаклиаза использует 3,4-дигидрокси-L-фенилаланин (L-ДОФА) для производства транс-кофеата и NH3.
Однако номер EC для этого предполагаемого фермента был удален в 2007 году, поскольку не было обнаружено никаких доказательств его существования.

Биотрансформация
Кофеат-О-метилтрансфераза — фермент, отвечающий за превращение кофейной кислоты в феруловую кислоту.
Кофейная кислота и родственные ей о-дифенолы быстро окисляются о-дифенолоксидазами в тканевых экстрактах.

Биодеградация
Кофеат-3,4-диоксигеназа — фермент, который использует кофейную кислоту и кислород для производства 3-(2-карбоксиэтенил)-цис,цис-муконата.

Гликозиды
3-O-кофеоилшикимовая кислота (дактилифриновая кислота) и ее изомеры являются ферментативными субстратами потемнения, обнаруженными в финиках (плодах Phoenix dactylifera).

Фармакология
Кофейная кислота обладает рядом потенциальных фармакологических эффектов в исследованиях in vitro и на животных моделях, а недавно было установлено ингибирующее действие кофейной кислоты на пролиферацию раковых клеток посредством окислительного механизма в клеточной линии фибросаркомы человека HT-1080.

Молярная масса: 180,16 г/моль
Плотность: 1,478 г/см3
Температура плавления: 223–225 °C.
XLogP3: 1.2

Количество доноров водородной связи: 3
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 180,04225873 г/моль

Моноизотопная масса: 180,04225873 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 77,8Ų
Количество тяжелых атомов: 13

Сложность: 212
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Кофейная кислота — это перорально биодоступное производное гидроксикоричной кислоты и полифенол с потенциальной антиоксидантной, противовоспалительной и противоопухолевой активностью. При приеме внутрь кофейная кислота действует как антиоксидант и предотвращает окислительный стресс, тем самым предотвращая повреждение ДНК, вызванное свободными радикалами.

Кофейная кислота воздействует на ген онкопротеина гистондеметилазы (HDM), амплифицированный в плоскоклеточной карциноме 1 (GASC1; JMJD2C; KDM4C), и подавляет пролиферацию раковых клеток.
GASC1, представитель подгруппы KDM4 белков, содержащих домен Jumonji (Jmj), деметилирует триметилированный лизин 9 и лизин 36 на гистоне H3 (H3K9 и H3K36) и играет ключевую роль в развитии опухолевых клеток.

Кофейная кислота — это гидроксикоричная кислота, то есть коричная кислота, в которой фенильное кольцо замещено гидроксигруппами в положениях 3 и 4. Она существует в цис- и транс-формах; последняя встречается чаще.
Кофейная кислота играет роль растительного метаболита, ингибитора EC 1.13.11.33 (арахидонат 15-липоксигеназы), ингибитора EC 2.5.1.18 (глутатионтрансферазы), ингибитора EC 1.13.11.34 (арахидонат 5-липоксигеназы), антиоксиданта и ингибитора EC 3.5.1.98 (гистондеацетилазы). Это гидроксикоричная кислота и член катехинов.

Кофейная кислота является антиоксидантом как in vitro, так и in vivo.
Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность.
Кофейная кислота превзошла другие антиоксиданты, снизив выработку афлатоксина более чем на 95 процентов.
Исследования впервые показали, что окислительный стресс, который в противном случае мог бы спровоцировать или усилить выработку афлатоксина Aspergillus flavus, может быть подавлен кофейной кислотой.
Это открывает возможности использования в качестве натурального фунгицида путем обогащения деревьев антиоксидантами.

Химия
Кофейная кислота подвержена автоокислению.
С переходными металлами образует комплексы переходных металлов-карбоксилатов, но не соли. Глутатион и тиоловые соединения (цистеин, тиогликолевая кислота или тиокрезол) или аскорбиновая кислота оказывают защитное действие против потемнения и исчезновения кофейной кислоты.

Это потемнение обусловлено превращением о-дифенолов в реакционноспособные о-хиноны.
Химическое окисление кофейной кислоты в кислой среде с использованием периодата натрия приводит к образованию димеров со структурой фурана (изомеров 2,5-(3 ′ ,4′ - дигидроксифенил)тетрагидрофуран 3,4-дикарбоновой кислоты).
Кофейную кислоту можно также полимеризовать с использованием окислительной системы пероксидаза хрена/H2O2.

Другие применения
Кофейная кислота может быть активным ингредиентом кофенола — проявителя для черно-белых фотографий, который можно приготовить самостоятельно из растворимого кофе.
Химия образующегося вещества аналогична химии катехола или пирогаллола.

Кофейная кислота также используется в качестве матрицы в анализах масс-спектрометрии МАЛДИ.

Изомеры
Изомеры с одинаковой молекулярной формулой в семействе гидроксикоричных кислот:

Применение: кофейная кислота безопасна для использования в косметике и обладает более широкой антибактериальной и противовирусной активностью. Кофейная кислота также может поглощать ультрафиолетовое излучение.
Низкая концентрация
его уже оказывает ингибирующее действие на выработку меланина в коже.
Его количество, применяемое в косметических средствах для отбеливания, колеблется в диапазоне от 0,5 до 2%.
Кофейную кислоту также можно использовать в качестве добавки к оксидированным краскам для волос, что способствует повышению стойкости цвета.
Приготовление: его можно получить с помощью реакции Перкина между протокатеховым альдегидом и уксусной кислотой.

Метод извлечения
Кофейная кислота относится к распространённым фенольным соединениям, способствующим повышению уровня лейкоцитов в крови.
Кофейную кислоту легко спутать с кофеином, она широко распространена в растительном мире.
Его основными растительными источниками являются лимонная цедра, корневище лютика цимицифуги и корень валерианы.
Кофейная кислота, наряду с феруловой кислотой, эруковой кислотой и п-гидроксикоричной кислотой, являются широко распространенными молекулами класса гидроксикоричных кислот, распространенными в различных видах растений.
 
Этот вид продуктов имеет сопряженные двойные связи в боковой цепи молекулярной структуры и, таким образом, проявляет значительную флуоресценцию в ультрафиолетовом свете, в основном демонстрируя флуоресценцию голубоватого цвета.
Это является преимуществом для тестов с использованием бумажной хроматографии или тонкослойной хроматографии.

Корневище цимицифуги одноколосковое экстрагируют метанолом, который удаляют путем концентрирования при пониженном давлении.
Добавьте к остатку горячую воду, чтобы растворить его.
Нагревание воды для растворения осадка и дальнейшая фильтрация нерастворимых веществ при нагревании.
После охлаждения добавляют бензол для экстракции, промывая раствор бензола 1% водным раствором гидрокарбоната натрия и далее собирая промытый раствор.

Добавьте разбавленную соляную кислоту для подкисления, а затем добавьте бензол для удаления свободной органической кислоты; концентрируйте при пониженном давлении, чтобы избавиться от бензола, остаток которого представляет собой обогащенный продукт кофейной кислоты.

Химические свойства
Кофейная кислота представляет собой желтые кристаллы, растворимые в воде и этаноле.
Порошок от светло-желтого до зеленовато-желтого цвета

Применение:
Реагенты для органического синтеза.
Промежуточный продукт кофейной кислоты; может использоваться в органическом синтезе.
Используется для биохимических исследований.

Применение:
противоопухолевый, ингибитор синтазы PGE2, ингибитор PK
Кофейная кислота входит в состав растений и, вероятно, встречается в растениях только в конъюгированных формах.
Кофейная кислота содержится во всех растениях, поскольку она является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина — одного из основных источников биомассы.
Кофейная кислота — один из основных природных фенолов в аргановом масле.

Показания
Кофейную кислоту применяют для профилактики или остановки кровотечений во время хирургических операций, а также для гемостаза в терапевтическом отделении, акушерстве и гинекологии и т. д.
Кофейную кислоту также используют при различных причинах нейтропении и тромбоцитопении.

Общее описание
Желтые призмы или пластинки (из хлороформа или лигроина) или бледно-желтые гранулы.
Щелочные растворы меняют цвет с желтого на оранжевый.

Кофейная кислота — это биодоступное при пероральном приеме производное гидроксикоричной кислоты и полифенол, обладающее потенциальной антиоксидантной, противовоспалительной и противоопухолевой активностью.
При приеме внутрь кофейная кислота действует как антиоксидант и предотвращает окислительный стресс, тем самым предотвращая повреждение ДНК, вызванное свободными радикалами.

Кофейная кислота воздействует на ген онкопротеина гистондеметилазы (HDM), амплифицированный в плоскоклеточной карциноме 1 (GASC1; JMJD2C; KDM4C), и подавляет пролиферацию раковых клеток.
GASC1, представитель подгруппы KDM4 белков, содержащих домен Jumonji (Jmj), деметилирует триметилированный лизин 9 и лизин 36 на гистоне H3 (H3K9 и H3K36) и играет ключевую роль в развитии опухолевых клеток.

3,4-дигидроксикоричная кислота выглядит как желтые призмы или пластинки (из хлороформа или лигроина) или бледно-желтые гранулы.
Щелочные растворы меняют цвет с желтого на оранжевый.

Использование и производство
Кофейная кислота не известна как значимый коммерческий продукт.
Кофейная кислота доступна в виде транс-изомера в исследовательских количествах с чистотой от 97% до более 99%; цис-изомер кофейной кислоты недоступен в продаже.

Что такое кофейная кислота?
Кофейная кислота (3,4-дигидроксикоричная кислота) — органическое соединение и мощный антиоксидант.
Кофейная кислота встречается в природе во многих растениях.

Кофейная кислота — это тип полифенолов, класса микроэлементов, известных своими антиоксидантными свойствами.
Утверждается, что это питательное вещество обладает множеством полезных для здоровья свойств, включая противовоспалительные, противораковые и противовирусные свойства.
Кофейная кислота может помочь повысить работоспособность спортсменов.
Однако он не считается «необходимым» для здоровья человека. Другими словами, он не нужен вам для выживания.

Наиболее распространенным источником кофейной кислоты в рационе человека является употребление кофе.
Он также содержится в некоторых овощах, фруктах и травах.
Вот некоторые примеры продуктов, содержащих кофейную кислоту:

кофе
вино
куркума
базилик
тимьян
орегано
мудрец
капуста
яблоки
клубника
цветная капуста
редис
грибы
капуста
груши
оливковое масло
Несмотря на свое название, кофейная кислота не имеет отношения к кофеину.

Каковы заявленные преимущества кофейной кислоты?
Кофейная кислота — известный антиоксидант.
Антиоксиданты помогают предотвратить окисление других молекул в организме.
Окисление приводит к образованию свободных радикалов, которые могут повреждать клетки.
Это, в свою очередь, может привести к воспалению, болезням сердца и даже раку.

Кофейная кислота также утверждает, что:
уменьшить воспаление
предотвратить рак
предотвратить токсичность, связанную с химиотерапией и облучением
предотвратить диабет
предотвратить преждевременное старение
предотвратить нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Паркинсона
уменьшить усталость, связанную с физическими упражнениями
Как и другие антиоксиданты, кофейная кислота может быть полезна для улучшения общего состояния здоровья по мере старения.
Его антиоксидантные свойства могут помочь снизить риск развития рака, болезней сердца и других заболеваний пожилого возраста, таких как болезнь Альцгеймера.
Кроме того, он может сохранять кожу молодой, защищая ее от повреждения солнцем.

Как получить кофейную кислоту?
Лучший способ получить кофейную кислоту — из пищи.
Если вы придерживаетесь диеты, богатой фруктами и овощами, или регулярно пьете кофе, вы, вероятно, уже получаете изрядное количество кофейной кислоты с пищей.

Кофейная кислота также продается как добавка:
для повышения спортивных результатов
для помощи в потере веса
для лечения некоторых вирусов, включая герпес и ВИЧ
как часть схемы лечения рака
в сыворотках для ухода за кожей
Однако необходимы дополнительные доказательства для обоснования этих видов применения и определения правильной дозировки, необходимой для получения наибольшего эффекта.

Имеются ли доказательства, подтверждающие заявленные преимущества?
Необходимы дополнительные исследования, чтобы оценить, как кофейная кислота усваивается в организме человека.
Небольшое исследование с участием семи человек показало, что более 90 процентов принятой внутрь кофейной кислоты всасывается в тонком кишечнике.

Повышение спортивных результатов
Было проведено небольшое исследование Trusted Source, чтобы выяснить, может ли кофейная кислота помочь спортсменам во время длительных периодов упражнений на выносливость.
В исследовании использовался фенетиловый эфир кофейной кислоты (CAPE), производное кофейной кислоты.

После извлечения клеток из крови участвующих в соревнованиях велосипедистов некоторые клетки были обработаны CAPE, а другие — нет.
Затем все клетки подвергли гипертермическому (тепловому) стрессу.
Исследователи обнаружили, что клетки, обработанные CAPE, лучше справлялись со стрессом и восстанавливались после него.
Для воспроизведения этих результатов за пределами лаборатории необходимы дополнительные исследования.

Снижение риска рака
Исследование Trusted Source о кофе выявило связь между регулярным употреблением кофе и заболеваемостью определенными видами рака по сравнению с людьми, которые не пьют кофе.
Исследования показали, что ежедневное употребление кофе, в том числе кофе без кофеина, связано со снижением заболеваемости раком толстой и прямой кишки.
Исследователи полагают, что эти эффекты обусловлены полифенольными соединениями, такими как кофейная кислота.

Против старения
Благодаря своим антиоксидантным и противовоспалительным свойствам кофейная кислота часто встречается в средствах по уходу за кожей.

Лечение ВИЧ
Было показано, что кофейная кислота и ее производные подавляют вирус, известный как ВИЧ.
Хотя исследователи не предлагают использовать только кофейную кислоту для лечения ВИЧ, они предполагают, что включение в рацион большего количества продуктов, богатых кофейной кислотой, может помочь улучшить общее лечение инфекции.
Для подтверждения этих преимуществ необходимы дополнительные исследования.

Кофейная кислота — фенольное соединение, синтезируемое всеми видами растений и присутствующее в таких продуктах питания, как кофе, вино, чай, а также в популярных лекарствах, таких как прополис.
Эта фенольная кислота и ее производные обладают антиоксидантной, противовоспалительной и противораковой активностью.
Исследования in vitro и in vivo продемонстрировали антиканцерогенную активность этого соединения в отношении важного типа рака — гепатокарциномы (ГЦК), которая считается широко распространенной, крайне агрессивной и вызывающей значительную смертность во всем мире.

Противораковые свойства кофейной кислоты связаны с ее антиоксидантной и прооксидантной способностью, обусловленной ее химической структурой, содержащей свободные фенольные гидроксилы, числом и положением ОН в катехольной группе и двойной связью в углеродной цепи.
Фармакокинетические исследования показывают, что это соединение гидролизуется микрофлорой колоний и метаболизируется в основном в слизистой оболочке кишечника с помощью ферментов фазы II, подвергается процессам конъюгации и метилирования, образуя сульфатированные, глюкуроновые и/или метилированные конъюгаты под действием сульфотрансфераз, УДФ-глюкотрансфераз и о-метилтрансфераз соответственно.

Трансмембранный поток кофейной кислоты в кишечных клетках происходит посредством активного транспорта, опосредованного переносчиками монокарбоновых кислот.
Кофейная кислота может действовать, предотвращая выработку ROS (активных форм кислорода), вызывая окисление ДНК раковых клеток, а также снижая ангиогенез опухолевых клеток, блокируя STATS (фактор транскрипции и трансляции сигнала 3) и подавляя MMP2 и MMP-9 (металлопротеазы коллагена IV).

Кофейная кислота (КА) — полифенол, вырабатываемый в результате вторичного метаболизма овощей, включая оливки, кофейные зерна, фрукты, картофель, морковь и прополис, и являющийся основной гидроксикоричной кислотой, встречающейся в рационе человека.
Это фенольное соединение встречается в простой форме (мономеры), такой как эфиры органических кислот, эфиры сахаров, амиды и гликозиды, или в более сложных формах, таких как димеры, тримеры и производные флавоноидов, или они также могут быть связаны с белками и другими полимерами в клеточной стенке растения.

Кофейная кислота участвует в защитном механизме растений от хищников, вредителей и инфекций, поскольку она оказывает ингибирующее действие на рост насекомых, грибков и бактерий, а также способствует защите листьев растений от ультрафиолетового излучения B (УФ-B).

Были проведены эксперименты in vitro и in vivo, доказавшие бесчисленные физиологические эффекты кофейной кислоты и ее производных, такие как антибактериальная активность, противовирусная активность, антиоксидантная активность, противовоспалительная активность, антиатеросклеротическая активность, иммуностимулирующая активность, антидиабетическая активность, кардиопротекторная активность, антипролиферативная активность, гепатопротекторная активность (14, 15), противораковая активность и активность против гепатоцеллюлярной карциномы.

Среди этих свойств выделяется противогепатокарциномная активность, поскольку гепатокарцинома (ГЦК) является одной из основных причин смертности от рака в мире.
Поэтому необходимы дальнейшие исследования химических и фармакологических аспектов кофейной кислоты, которые в будущем внесут вклад в разработку нового лекарственного средства и, следовательно, в расширение терапевтических возможностей.

Таким образом, в данном обзоре представлен обзор химических и фармакологических параметров кофейной кислоты и ее производных, изложены основные механизмы ее действия и фармакокинетические аспекты, а также критически проанализирована ее эффективность в борьбе с ГЦК.

Кофейная кислота — химическое вещество, встречающееся во многих растениях и продуктах питания.
Кофе является основным источником кофейной кислоты в рационе человека.
Однако его можно найти и в других продуктах питания, таких как яблоки, артишоки, ягоды, оливки и груши.
Вино также содержит значительное количество кофейной кислоты.

Кофейная кислота используется в добавках для улучшения спортивных результатов, снятия усталости, связанной с физическими упражнениями, снижения веса и других состояний.
Однако нет никаких убедительных научных данных, подтверждающих эффективность его использования при каком-либо заболевании.

Как это работает?
Считается, что кофейная кислота оказывает множество эффектов на организм, включая антиоксидантное и противовоспалительное действие.
Кофейная кислота также может влиять на иммунную систему организма.
Исследования в пробирке показывают, что он может замедлять рост раковых клеток и вирусов.

Недостаточно доказательств для
Спортивные результаты.
Усталость, связанная с физическими упражнениями.
Ожирение.
Рак.
ВИЧ/СПИД.

Недостаточно доказательств для
Спортивные результаты.
Усталость, связанная с физическими упражнениями.
Ожирение.
Рак.
ВИЧ/СПИД.

Каково применение кофейной кислоты?
Кофейную кислоту можно использовать по-разному, в том числе:

Борьба с раком
Хотя исследование является предварительным, некоторые исследования предполагают, что кофейная кислота может замедлить развитие рака или полностью предотвратить заболевание.

В одном исследовании, проведенном в 2015 году, приняли участие 1090 человек с раком молочной железы. Целью исследования было изучение влияния кофеина и кофейной кислоты на рост рака молочной железы в зависимости от статуса эстрогеновых рецепторов этого заболевания.
Кофейная кислота пришла к выводу, что кофеин и кофейная кислота демонстрируют противораковые свойства и подавляют рост клеток рецепторов эстрогена.

Однако тот факт, что кофейная кислота не наносит вреда здоровым клеткам, позволяет предположить, что она может стать безопасной альтернативой химиотерапии.

Исследование 2003 года изучало роль кофейной кислоты в лечении рака молочной железы.
В ходе исследования было установлено, что кофейная кислота может воздействовать на химическое вещество, которое помогает размножаться определенному типу клеток рака молочной железы.
При этом кофейная кислота также предотвратила дальнейший рост рака молочной железы.

Опять же, эти результаты свидетельствуют о том, что кофейная кислота может быть эффективным средством лечения некоторых типов рака молочной железы.

На данный момент нет никаких доказательств того, что кофейная кислота может заменить другие методы лечения рака, поэтому больным раком не следует рассматривать ее в качестве альтернативы.

Однако многообещающий характер исследования позволяет предположить, что употребление в пищу продуктов с высоким содержанием кофейной кислоты может способствовать эффективности других методов лечения рака, которые может получать человек.

Другие преимущества кофейной кислоты
Другие области, где кофейная кислота может быть полезна, включают:

Хроническое воспаление: противовоспалительное действие кофейной кислоты — один из способов борьбы с раком или его профилактики.

Как использовать кофейную кислоту
В исследованиях кофейной кислоты использовались различные ее дозы, а иногда ее смешивали с другими растительными химическими веществами, которые могли усилить ее действие.

Поскольку исследователи применяли столь разные подходы к дозировке кофейной кислоты, неясно, необходима ли какая-либо конкретная доза этого растительного полифенола для получения его полезных свойств.

В настоящее время ни одно исследование не поддерживает суточный лимит потребления кофейной кислоты, но, как и в случае с любым химическим веществом, большие дозы могут быть вредны.

Самым безопасным вариантом для человека является употребление в пищу разнообразных продуктов, богатых кофейной кислотой.
В качестве альтернативы можно рассмотреть возможность приема добавок с кофейной кислотой.

Могу ли я получить достаточное количество кофейной кислоты из своего рациона?
Поскольку кофейная кислота присутствует во многих продуктах питания, у людей, которые питаются разнообразно и полезно и не страдают от выраженной пищевой аллергии, вероятность возникновения аллергической реакции мала.

Как и в случае с любой пищевой добавкой, перед увеличением потребления кофейной кислоты следует проконсультироваться с врачом о рисках и преимуществах.

Кофейная кислота никогда не является хорошей заменой стандартной медицинской помощи, и даже самые многообещающие исследования ее действия не предполагают, что она сама по себе может вылечить какое-либо конкретное заболевание.

Источники кофейной кислоты
Кофе является основным источником кофейной кислоты, однако небольшое ее количество содержится и во многих других продуктах растительного происхождения.
Некоторые из самых богатых источников кофейной кислоты включают в себя:
эль
ягоды
сухофрукты
масла семян
мудрец
тимьян
орегано
мята
корица
тмин
мускатный орех
семена подсолнечника
маслины
Существуют различные продукты, в состав которых входит кофейная кислота.

Некоторые исследования показывают, что антиоксиданты, наносимые непосредственно на кожу, могут замедлить старение или улучшить здоровье кожи.
Однако исследования конкретных эффектов кофейной кислоты находятся на начальной стадии.
Таким образом, хотя доказательства в пользу использования антиоксидантов убедительны, исследований, сравнивающих кофейную кислоту с другими антиоксидантами, мало.

Хотя кофейная кислота в целом безопасна и хорошо переносится большинством людей, недостаточно исследований, чтобы рекомендовать целевую суточную дозу или максимально безопасную дозу.

Общее описание
Кофейная кислота существует в свободной форме и в виде эфира.
Кофейная кислота считается преобладающим полифенолом, способствующим содержанию гидроксикоричной кислоты в различных фруктах. Кофе является одним из основных источников кофейной кислоты.
Приложение
Кофейная кислота использовалась в качестве стандарта фенольной кислоты в исследовании по определению общего содержания фенольной кислоты в овощах после щелочного и кислотного гидролиза.
Кофейная кислота также использовалась для определения ее антиоксидантной активности различными методами анализа.

  • Поделиться !
БЮЛЛЕТЕНЬ