CAROTÈNE

APPLICATIONS

Le carotène est également utilisé comme substance pour colorer des produits tels que les jus, les gâteaux, les desserts, le beurre et la margarine.
Le carotène est approuvé pour une utilisation en tant qu'additif alimentaire dans l'UE (répertorié comme additif E160a), en Australie et en Nouvelle-Zélande (répertorié comme 160a) et aux États-Unis.
Le β-carotène peut être utilisé dans une large gamme d'aliments et de boissons, notamment le cidre, les boissons maltées, les boissons aromatisées à base d'eau, les margarines, les fromages, les garnitures pour gâteaux, les crèmes anglaises, les yaourts, les noix transformées, les pâtes précuites et les nouilles.

LA DESCRIPTION

Le carotène est l'un des nombreux pigments d'hydrocarbures cristallins orange ou rouges (tels que C40H56) présents dans les chromoplastes des plantes et dans les tissus adipeux des animaux phytophages et qui sont convertibles en vitamine A.
Le carotène est un précurseur liposoluble de la vitamine A qui existe dans les légumes verts et jaunes.
Une petite partie du carotène est absorbée par les intestins et contribue à la couleur jaune du sérum.
Les carotènes comprennent le β-carotène, l'α-carotène et le γ-carotène.

Le terme carotène (également carotine, du latin carota, "carotte") est utilisé pour de nombreuses substances hydrocarbonées insaturées apparentées ayant la formule C40Hx, qui sont synthétisées par les plantes mais en général ne peuvent pas être fabriquées par les animaux (à l'exception de certains pucerons et tétranyques qui ont acquis les gènes synthétisant à partir de champignons). Les carotènes sont des pigments photosynthétiques importants pour la photosynthèse.
Les carotènes ne contiennent pas d'atomes d'oxygène.
Ils absorbent la lumière ultraviolette, violette et bleue et diffusent la lumière orange ou rouge et (à de faibles concentrations) la lumière jaune.

Les carotènes sont responsables de la couleur orange de la carotte, qui a donné son nom à cette classe de produits chimiques, et des couleurs de nombreux autres fruits, légumes et champignons (par exemple, patates douces, girolles et melon cantaloup orange).
Les carotènes sont également responsables des couleurs orange (mais pas toutes jaunes) du feuillage sec.

Ils confèrent également (à des concentrations plus faibles) la coloration jaune à la matière grasse du lait et au beurre.
Les espèces animales omnivores qui convertissent relativement mal les caroténoïdes alimentaires colorés en rétinoïdes incolores ont une graisse corporelle de couleur jaunâtre, en raison de la rétention des caroténoïdes de la partie végétale de leur régime alimentaire.
La graisse de couleur jaune typique des humains et des poulets est le résultat du stockage des graisses des carotènes de leur alimentation.

Les carotènes contribuent à la photosynthèse en transmettant l'énergie lumineuse qu'ils absorbent à la chlorophylle.
Ils protègent également les tissus végétaux en aidant à absorber l'énergie de l'oxygène singulet, une forme excitée de la molécule d'oxygène O2 qui se forme lors de la photosynthèse.

Le β-carotène est composé de deux groupes rétinyle et est décomposé dans la muqueuse de l'intestin grêle humain par la β-carotène 15,15'-monooxygénase à rétinal, une forme de vitamine A.
Le β-carotène peut être stocké dans le foie et la graisse corporelle et converti en rétine selon les besoins, ce qui en fait une forme de vitamine A pour les humains et certains autres mammifères.
Les carotènes α-carotène et γ-carotène, en raison de leur groupe rétinyle unique (cycle β-ionone), ont également une certaine activité de vitamine A (bien que inférieure à celle du β-carotène), tout comme le caroténoïde xanthophylle β-cryptoxanthine.
Tous les autres caroténoïdes, y compris le lycopène, n'ont pas de cycle bêta et donc pas d'activité de vitamine A (bien qu'ils puissent avoir une activité antioxydante et donc une activité biologique d'autres manières).

Les espèces animales diffèrent considérablement dans leur capacité à convertir le rétinyle (bêta-ionone) contenant des caroténoïdes en rétinaux.
Les carnivores sont en général de mauvais convertisseurs de caroténoïdes alimentaires contenant des ionones.
Les carnivores purs tels que les furets manquent de β-carotène 15,15'-monooxygénase et ne peuvent pas du tout convertir les caroténoïdes en rétinaux (ce qui fait que les carotènes ne sont pas une forme de vitamine A pour cette espèce); tandis que les chats peuvent convertir une trace de β-carotène en rétinol, bien que la quantité soit totalement insuffisante pour répondre à leurs besoins quotidiens en rétinol.

Carotène, l'un de plusieurs composés organiques largement distribués sous forme de pigments dans les plantes et les animaux et convertis dans le foie de nombreux animaux en vitamine A.
Ces pigments sont des hydrocarbures insaturés (ayant de nombreuses doubles liaisons), appartenant à la série des isoprénoïdes.
Plusieurs formes isomères (même formule mais structures moléculaires différentes) sont regroupées sous le nom.

Chez les plantes, les carotènes confèrent des couleurs jaune, orange ou rouge aux fleurs (pissenlit, souci), aux fruits (citrouille, abricot) et aux racines (carotte, patate douce).
Chez les animaux, ils sont visibles dans les graisses (beurre), les jaunes d'œufs, les plumes (canari) et les carapaces (homard).

Le terme carotène fait référence à une classe de composés organiques apparentés de formule C40H56.
Les carotènes existent en plusieurs isomères qui ont la même formule mais des structures moléculaires différentes.
Ces pigments jaune-orange sont synthétisés par les plantes et les bactéries photosynthétiques, tandis que les animaux doivent les obtenir comme nutriment de l'alimentation.

Avec la chlorophylle et d'autres pigments présents dans les chloroplastes spécialisés, les carotènes absorbent l'énergie de la lumière du soleil pour être utilisée dans la photosynthèse, un processus dans lequel l'énergie solaire est convertie en énergie chimique potentielle sous forme de glucose.
Les molécules de carotène transmettent l'énergie lumineuse absorbée à la chlorophylle pour être canalisée dans les réactions de la photosynthèse.

Le carotène est également le précurseur de la vitamine A chez les animaux.
Bien que plusieurs carotènes soient capables de produire de la vitamine A, la forme la plus active est l'isomère bêta-carotène.
La vitamine A joue un rôle important dans la vision.

Dans tous les organismes vivants, les carotènes fonctionnent comme des antioxydants, qui agissent en se rendant disponibles pour une oxydation énergétiquement favorable (don d'électrons). En tant que tels, ils peuvent être utiles pour freiner les excès de radicaux libres nocifs, qui contiennent un électron non apparié et sont donc très réactifs.
Les radicaux libres oxydent les molécules qui composent les membranes cellulaires et autres tissus vitaux, altérant leur fonction.
Les antioxydants comme les carotènes réagissent facilement avec ces radicaux libres avant de pouvoir réagir avec d'autres composés de l'organisme.

Les carotènes apportent une pigmentation jaune ou orange aux fruits comme les abricots, les légumes-racines comme les carottes et les patates douces, et les fleurs comme les pissenlits et les soucis.
Le brocoli et les épinards verts à feuilles sont également de bonnes sources alimentaires, bien que la présence de carotène soit visuellement masquée par le vert des molécules de chlorophylle. Les carotènes colorent également la matière grasse du lait et les jaunes d'œufs et contribuent à la teinte ornementale des carapaces de homard.

Les carotènes (et leur groupe parent, les caroténoïdes) sont des exemples de composés omniprésents appelés isoprénoïdes, qui peuvent être considérés comme les « molécules sensuelles » qui apportent diverses couleurs et parfums au monde naturel.
Ils attestent de la capacité de la nature à utiliser des blocs de construction simples pour créer un éventail de composés.
Les carotènes et autres isoprénoïdes démontrent également le rôle fonctionnel de la beauté dans la perpétuation de la vie.

STRUCTURE MOLECULAIRE

Chimiquement, les carotènes sont des hydrocarbures polyinsaturés contenant 40 atomes de carbone par molécule, un nombre variable d'atomes d'hydrogène et aucun autre élément.
Certains carotènes sont terminés par des cycles hydrocarbonés, à une ou aux deux extrémités de la molécule.
Tous sont colorés à l'œil humain, en raison de systèmes étendus de doubles liaisons conjuguées.
Structurellement, les carotènes sont des tétraterpènes, ce qui signifie qu'ils sont synthétisés biochimiquement à partir de quatre unités terpéniques à 10 carbones, qui à leur tour sont formées à partir de huit unités isoprène à 5 carbones.

Les carotènes se trouvent dans les plantes sous deux formes primaires désignées par des caractères de l'alphabet grec : l'alpha-carotène (α-carotène) et le bêta-carotène (β-carotène). Il existe également des carotènes gamma, delta, epsilon et zêta (γ, δ, ε et ζ-carotène).
Comme ce sont des hydrocarbures, donc sans oxygène, les carotènes sont liposolubles et insolubles dans l'eau (contrairement aux autres caroténoïdes, les xanthophylles, qui contiennent de l'oxygène et sont donc moins hydrophobes chimiquement).

STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS CHIMIQUES

Chimiquement, le carotène est un terpène, l'un d'une grande classe d'hydrocarbures dérivés par biosynthèse d'unités d'isoprène, qui a la formule moléculaire C5H8. Les carotènes sont synthétisés à partir de huit unités d'isoprène, qui peuvent être considérées comme l'un des éléments constitutifs préférés de la nature.

Le carotène se présente naturellement sous une variété de formes isomères, qui sont désignées par des caractères de l'alphabet grec.
Bien que l'alpha-carotène (α-carotène) et le bêta-carotène (β-carotène) soient les deux principales formes de carotène, des configurations gamma, delta et epsilon (γ, δ et ε-carotène) existent également.

Les deux isomères primaires du carotène, l'α-carotène et le β-carotène, diffèrent par la position des doubles liaisons dans le groupe cyclique à l'extrémité de la molécule.
Les carotènes absorbent la lumière parce qu'ils contiennent des réseaux étendus de liaisons simples et doubles alternées (c'est-à-dire qu'ils sont des polyènes).
Ces doubles liaisons carbone-carbone interagissent dans un processus connu sous le nom de conjugaison, qui se traduit par un état d'énergie globalement inférieur.

Normalement, les doubles liaisons carbone-carbone qui ne sont pas conjuguées ou seulement partiellement conjuguées absorbent la lumière dans la région ultraviolette d'un spectre ; cependant, l'état d'énergie d'absorption des polyènes avec de nombreuses doubles liaisons conjuguées peut être abaissé de sorte qu'ils pénètrent dans la région visible du spectre, ce qui donne des composés colorés en jaune et orange.

L'HISTOIRE

La découverte du carotène à partir du jus de carotte est attribuée à Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder, une découverte faite lors d'une recherche d'anthelminthiques, qu'il a publiée en 1831. Il l'a obtenu en petits flocons rouge rubis solubles dans l'éther, qui, une fois dissous dans les graisses, ont donné ' une belle couleur jaune'.
William Christopher Zeise a reconnu sa nature hydrocarbure en 1847, mais ses analyses lui ont donné une composition de C5H8.
C'est Léon-Albert Arnaud en 1886 qui confirma sa nature hydrocarbonée et donna la formule C26H38, qui est proche de la composition théorique de C40H56.
Adolf Lieben dans des études, également publiées en 1886, sur la matière colorante des corps jaunes, a d'abord rencontré des caroténoïdes dans les tissus animaux, mais n'a pas reconnu la nature du pigment.
Johann Ludwig Wilhelm Thudichum , en 1868–1869, après un examen spectral stéréoscopique, a appliqué le terme «lutéine» (lutéine) à cette classe de substances cristallisables jaunes trouvées chez les animaux et les plantes.
Richard Martin Willstätter, qui a remporté le prix Nobel de chimie en 1915, principalement pour ses travaux sur la chlorophylle, a attribué la composition de C40H56, en la distinguant de la xanthophylle similaire mais oxygénée, C40H56O2.
Avec Heinrich Escher, en 1910, le lycopène a été isolé des tomates et s'est avéré être un isomère du carotène. Des travaux ultérieurs d'Escher ont également différencié les pigments «lutéaux» du jaune d'œuf de ceux des carotènes du corps jaune de la vache.

PRODUCTION

La majeure partie de l'approvisionnement mondial en carotène synthétique provient d'un complexe de fabrication situé à Freeport, au Texas, et appartenant à DSM.
Ensemble, ces fournisseurs représentent environ 85 % du β-carotène sur le marché.
En Espagne, le β-carotène naturel est produit à partir du champignon Blakeslea trispora, tout comme le DSM, mais en quantité beaucoup plus faible par rapport à son opération de β-carotène synthétique.

En Australie, le β-carotène organique est produit à partir d'algues marines séchées Dunaliella salina cultivées dans des étangs de récolte situés à Karratha, en Australie occidentale.
L'Australie produit également du β-carotène à partir de microalgues cultivées sur deux sites australiens qui sont les plus grandes fermes d'algues au monde.
Au Portugal, la société de biotechnologie industrielle produit du tout-trans-β-carotène naturel à partir d'une bactérie non génétiquement modifiée du genre Sphingomonas isolée du sol.

Les carotènes sont également présents dans l'huile de palme, le maïs et le lait des vaches laitières, ce qui rend le lait de vache jaune clair, en fonction de l'alimentation du bétail et de la quantité de matières grasses dans le lait (laits riches en matières grasses, tels que celles produites par les vaches Guernesey, ont tendance à être plus jaunes car leur teneur en graisse les fait contenir plus de carotène).
Les carotènes se trouvent également dans certaines espèces de termites, où ils ont apparemment été prélevés dans le régime alimentaire des insectes.

Dans les plantes et les bactéries photosynthétiques, les carotènes sont synthétisés à partir du pyrophosphate d'isopentényle, le bloc de construction de base à 5 carbones.
Leurs squelettes à 40 carbones sont construits par l'addition successive d'unités à cinq carbones pour former un intermédiaire à 20 carbones, qui est ensuite joint queue à queue avec une seconde molécule à 20 carbones.
Le phytoène, une molécule de 40 carbones, se condense pour donner du lycopène.
La cyclisation des deux extrémités du lycopène produit la structure cyclique caractéristique du bêta-carotène.

FONCTIONS DANS LES ORGANISMES VIVANTS

-Les carotènes sont des pigments collecteurs de lumière dans la photosynthèse

Les caroténoïdes sont présents dans les plantes et les bactéries photosynthétiques.
Ils absorbent la lumière à d'autres longueurs d'onde que celles absorbées par les deux types de pigments chlorophylliens (appelés chlorophylle a et b), élargissant ainsi la gamme de lumière pouvant être absorbée par la lumière solaire et utilisée pour la photosynthèse.
Les carotènes et autres pigments absorbant la lumière présents dans les antennes des chloroplastes canalisent l'énergie de la lumière absorbée vers les deux molécules de chlorophylle au centre de réaction, où des molécules à haute énergie telles que l'ATP et le NADPH sont finalement générées.

-Le bêta-carotène est un précurseur de la vitamine A chez les animaux

Le bêta-carotène peut être stocké dans le foie et converti en vitamine A au besoin, ce qui en fait une provitamine (c'est-à-dire un précurseur de la vitamine).
La vitamine A (également connue sous le nom de rétinol) est un alcool liposoluble qui joue un rôle crucial dans la vision ; il est converti en un composant du pigment photosensible rodopsine présent dans la rétine de l'œil.

-Les carotènes servent d'antioxydants

Avec les vitamines C et E et un groupe de composés apparentés appelés coenzyme Q, les carotones agissent également comme antioxydants dans une variété d'organismes.
Ils abritent les procaryotes des effets délétères de la lumière et protègent les fonctions cellulaires vitales des plantes contre les effets destructeurs de la lumière ultraviolette, agissant en quelque sorte comme la crème solaire de la plante.

-La couleur du carotène joue un rôle dans la reproduction

Une large gamme de caroténoïdes et d'autres composés colorés abondent dans le règne végétal.
Les avantages pour la plante de dépenser des ressources pour produire ces composés sont visibles dans leur rôle d'attirer les insectes pour la pollinisation et d'attirer les animaux pour la distribution des graines.

Les caroténoïdes sont également courants chez les animaux, qui ne peuvent pas synthétiser ces molécules et doivent les obtenir par l'alimentation ; chez les animaux, ils fonctionnent souvent comme des éléments ornementaux.
Par exemple, la coloration rouge des carapaces des homards est créée par des pigments de carotène.
Il a été proposé que les caroténoïdes soient utilisés dans les caractères ornementaux car, compte tenu de leurs propriétés physiologiques et chimiques, ils peuvent être considérés comme des indicateurs honnêtes de la santé individuelle ; par conséquent, ce sont des panneaux de signalisation utiles lors de la sélection de partenaires potentiels.

SOURCES

-Sources alimentaires

Le bêta-carotène est l'isomère le plus courant et peut être trouvé dans une variété de plantes, y compris certaines fleurs (par exemple, les pissenlits et les soucis), les fruits (par exemple, la citrouille, l'abricot et le cantaloup), les légumes-racines (par exemple, les carottes et les patates douces) , et les légumes-feuilles (par exemple, le brocoli et les épinards).
Le β-carotène est également responsable de la coloration des poivrons jaune-orange.

La pigmentation causée par les carotènes se manifeste également chez certains animaux et produits d'origine animale, tels que les jaunes d'œufs, les carapaces de homards et le lait de couleur jaune des vaches de Guernesey, réputé pour sa teneur élevée en bêta-carotène.

-Suppléments de carotène

Le bêta-carotène a été isolé des carottes au début du XXe siècle et synthétisé pour la première fois par des scientifiques vers 1950.
Aujourd'hui, la majeure partie de l'approvisionnement mondial en carotène synthétique provient d'un complexe de fabrication situé à Freeport, au Texas, et appartenant à DSM.

SYNONYMES

xanthophylle
provitamine A
carotine
bêta-carotène (apparenté)
caroténoïde (apparenté)
sitostérol (apparenté)
bêta-carotène (apparenté)
lycopène (apparenté)