КАРОТИН

ПРИЛОЖЕНИЯ

Каротин также используется в качестве вещества для окрашивания таких продуктов, как сок, пирожные, десерты, масло и маргарин.
Каротин одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС (обозначается как добавка E160a), Австралии и Новой Зеландии (обозначается как 160a) и США.
β-каротин можно использовать в широком спектре продуктов питания и напитков, включая сидр, солодовые напитки, ароматизированные напитки на водной основе, маргарины, сыры, начинки для тортов, заварной крем, йогурты, обработанные орехи, предварительно приготовленные макаронные изделия и лапшу.

ОПИСАНИЕ

Каротин представляет собой любой из нескольких оранжевых или красных кристаллических углеводородных пигментов (таких как C40H56), которые встречаются в хромопластах растений и в жировых тканях растительноядных животных и превращаются в витамин А.
Каротин — это жирорастворимый предшественник витамина А, который содержится в зеленых и желтых овощах.
Небольшая часть каротина всасывается из кишечника и способствует желтому цвету сыворотки.
Каротины включают β-каротин, α-каротин и γ-каротин.

Термин каротин (также каротин, от латинского carota, «морковь») используется для многих родственных ненасыщенных углеводородных веществ, имеющих формулу C40Hx, которые синтезируются растениями, но в целом не могут производиться животными (за исключением некоторых тлей и тлей). паутинные клещи, которые приобрели синтезирующие гены от грибов). Каротины являются фотосинтетическими пигментами, важными для фотосинтеза.
Каротины не содержат атомов кислорода.
Они поглощают ультрафиолетовый, фиолетовый и синий свет и рассеивают оранжевый или красный свет, а также (в малых концентрациях) желтый свет.

Каротины отвечают за оранжевый цвет моркови, в честь которого назван этот класс химических веществ, а также за цвета многих других фруктов, овощей и грибов (например, сладкого картофеля, лисичек и оранжевой дыни).
Каротины также ответственны за оранжевый (но не весь желтый) цвет сухой листвы.

Они также (в меньших концентрациях) придают желтую окраску молочному жиру и сливочному маслу.
Всеядные виды животных, которые относительно плохо конвертируют окрашенные пищевые каротиноиды в бесцветные ретиноиды, имеют желтоватый цвет жира в результате удержания каротиноидов из растительной части их рациона.
Типичный желтый цвет жира людей и цыплят является результатом накопления в жире каротинов из их рациона.

Каротины способствуют фотосинтезу, передавая поглощаемую ими световую энергию хлорофиллу.
Они также защищают ткани растений, помогая поглощать энергию синглетного кислорода, возбужденной формы молекулы кислорода O2, которая образуется в процессе фотосинтеза.

β-каротин состоит из двух ретиниловых групп и расщепляется в слизистой оболочке тонкого кишечника человека β-каротин-15,15'-монооксигеназой до ретиналя, формы витамина А.
Бета-каротин может накапливаться в печени и жировых отложениях и по мере необходимости преобразовываться в сетчатку глаза, что делает его формой витамина А для человека и некоторых других млекопитающих.
Каротины α-каротин и γ-каротин из-за их единственной ретинильной группы (β-иононовое кольцо) также обладают некоторой активностью витамина А (хотя и меньшей, чем β-каротин), как и каротиноид ксантофилла β-криптоксантин.
Все другие каротиноиды, включая ликопин, не имеют бета-кольца и, следовательно, не обладают активностью витамина А (хотя они могут обладать антиоксидантной активностью и, следовательно, биологической активностью в других отношениях).

Виды животных сильно различаются по своей способности превращать каротиноиды, содержащие ретинил (бета-ионон), в ретинали.
Плотоядные в целом являются плохими преобразователями диетических иононсодержащих каротиноидов.
У чистых хищников, таких как хорьки, отсутствует β-каротин-15,15'-монооксигеназа, и они вообще не могут превращать какие-либо каротиноиды в ретинали (в результате чего каротины не являются формой витамина А для этого вида); в то время как кошки могут преобразовывать следы β-каротина в ретинол, хотя этого количества совершенно недостаточно для удовлетворения их ежедневных потребностей в ретиноле.

Каротин, любое из нескольких органических соединений, широко распространенных в растениях и животных в виде пигментов и превращающихся в печени многих животных в витамин А.
Эти пигменты представляют собой ненасыщенные углеводороды (имеющие много двойных связей), принадлежащие к изопреноидному ряду.
Несколько изомерных форм (такая же формула, но разные молекулярные структуры) подразумеваются под этим названием.

В растениях каротины придают желтый, оранжевый или красный цвет цветкам (одуванчик, бархатцы), плодам (тыква, абрикос) и корням (морковь, батат).
У животных они видны в жирах (масло), яичных желтках, перьях (канареек) и панцирях (лобстеры).

Термин каротин относится к классу родственных органических соединений с формулой C40H56.
Каротины существуют в виде нескольких изомеров, которые имеют одинаковую формулу, но разные молекулярные структуры.
Эти желто-оранжевые пигменты синтезируются растениями и фотосинтезирующими бактериями, тогда как животные должны получать их в качестве питательных веществ из рациона.

Наряду с хлорофиллом и другими пигментами, обнаруженными в специализированных хлоропластах, каротины поглощают энергию солнечного света для использования в фотосинтезе — процессе, в котором солнечная энергия преобразуется в потенциальную химическую энергию в форме глюкозы.
Молекулы каротина передают поглощенную световую энергию хлорофиллу, который направляется в реакции фотосинтеза.

Каротин также является предшественником витамина А у животных.
Хотя некоторые каротины способны производить витамин А, наиболее активной формой является изомер бета-каротин.
Витамин А играет важную роль в зрении.

Во всех живых организмах каротины действуют как антиоксиданты, которые работают, делая себя доступными для энергетически благоприятного окисления (донорства электронов). Как таковые, они могут быть полезны для сдерживания чрезмерного количества повреждающих свободных радикалов, которые содержат неспаренный электрон и поэтому обладают высокой реакционной способностью.
Свободные радикалы окисляют молекулы, из которых состоят клеточные мембраны и другие жизненно важные ткани, изменяя их функцию.
Антиоксиданты, такие как каротины, легко реагируют с этими свободными радикалами, прежде чем они смогут реагировать с другими соединениями в организме.

Каротины придают желтую или оранжевую пигментацию фруктам, таким как абрикосы, корнеплодам, таким как морковь и сладкий картофель, и цветам, таким как одуванчики и бархатцы.
Листовая зелень брокколи и шпинат также являются хорошими диетическими источниками, хотя присутствие каротина визуально маскируется зеленым цветом молекул хлорофилла. Каротины также придают цвет молочному жиру и яичным желткам и способствуют декоративному оттенку панцирей омаров.

Каротины (и их родительская группа, каротиноиды) являются примерами вездесущих соединений, называемых изопреноидами, которые можно рассматривать как «чувственные молекулы», придающие разнообразный цвет и аромат миру природы.
Они свидетельствуют о способности природы использовать простые строительные блоки для создания множества соединений.
Каротины и другие изопреноиды также демонстрируют функциональную роль красоты в сохранении жизни.

МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА

С химической точки зрения каротины представляют собой полиненасыщенные углеводороды, содержащие 40 атомов углерода на молекулу, различное количество атомов водорода и не содержащие других элементов.
Некоторые каротины оканчиваются углеводородными кольцами на одном или обоих концах молекулы.
Все они окрашены для человеческого глаза из-за обширных систем сопряженных двойных связей.
Структурно каротины представляют собой тетратерпены, что означает, что они синтезируются биохимически из четырех 10-углеродных терпеновых звеньев, которые, в свою очередь, образуются из восьми 5-углеродных изопреновых звеньев.

Каротины встречаются в растениях в двух первичных формах, обозначаемых буквами греческого алфавита: альфа-каротин (α-каротин) и бета-каротин (β-каротин). Также существуют гамма-, дельта-, эпсилон- и зета-каротин (γ, δ, ε и ζ-каротин).
Поскольку они являются углеводородами и, следовательно, не содержат кислорода, каротины растворимы в жирах и нерастворимы в воде (в отличие от других каротиноидов, ксантофиллов, которые содержат кислород и, следовательно, менее гидрофобны в химическом отношении).

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И СВОЙСТВА

Химически каротин представляет собой терпен, один из большого класса углеводородов, полученных биосинтетически из звеньев изопрена, который имеет молекулярную формулу C5H8. Каротины синтезируются из восьми единиц изопрена, который можно считать одним из предпочтительных строительных блоков природы.

Каротин в природе встречается в различных изомерных формах, которые обозначаются буквами греческого алфавита.
Хотя альфа-каротин (α-каротин) и бета-каротин (β-каротин) являются двумя основными формами каротина, также существуют конфигурации гамма, дельта и эпсилон (γ, δ и ε-каротин).

Два первичных изомера каротина, α-каротин и β-каротин, отличаются положением двойных связей в циклической группе на конце молекулы.
Каротины поглощают свет, потому что они содержат расширенные сети чередующихся одинарных и двойных связей (т. е. они являются полиенами).
Эти двойные углерод-углеродные связи взаимодействуют в процессе, известном как сопряжение, что приводит к общему более низкому энергетическому состоянию.

Обычно углерод-углеродные двойные связи, которые не сопряжены или сопряжены лишь частично, поглощают свет в ультрафиолетовой области спектра; однако состояние энергии поглощения полиенов с многочисленными сопряженными двойными связями может быть снижено, так что они попадают в видимую область спектра, в результате чего соединения окрашиваются в желтый и оранжевый цвета.

ИСТОРИЯ

Открытие каротина из морковного сока приписывают Генриху Вильгельму Фердинанду Вакенродеру, открытие, сделанное во время поиска противогельминтных средств, которое он опубликовал в 1831 году. Он получил его в виде маленьких рубиново-красных хлопьев, растворимых в эфире, которые при растворении в жирах давали « красивый желтый цвет».
Уильям Кристофер Цейз признал его углеводородную природу в 1847 году, но его анализ дал ему состав C5H8.
Именно Леон-Альбер Арно в 1886 году подтвердил его углеводородную природу и дал формулу C26H38, близкую к теоретическому составу C40H56.
Адольф Либен в исследованиях красящих веществ желтых тел, также опубликованных в 1886 г., впервые обнаружил каротиноиды в тканях животных, но не узнал природу пигмента.
Иоганн Людвиг Вильгельм Тудичум в 1868–1869 годах после стереоскопического спектрального исследования применил термин «лютеин» (лютеин) к этому классу желтых кристаллизующихся веществ, обнаруженных в животных и растениях.
Ричард Мартин Вильштеттер, получивший Нобелевскую премию по химии в 1915 году, в основном за работу над хлорофиллом, определил состав C40H56, отличив его от аналогичного, но насыщенного кислородом ксантофилла C40H56O2.
Вместе с Генрихом Эшером в 1910 году из помидоров был выделен ликопин, который оказался изомером каротина. Более поздняя работа Эшера также отличала «лютеиновые» пигменты яичного желтка от каротинов желтого тела коровы.

ПРОИЗВОДСТВО

Большая часть мировых запасов синтетического каротина поступает из производственного комплекса, расположенного во Фрипорте, штат Техас, и принадлежащего DSM.
В совокупности на этих поставщиков приходится около 85% β-каротина на рынке.
В Испании природный β-каротин производится из гриба Blakeslea trispora, как и DSM, но в гораздо меньших количествах по сравнению с синтетическим β-каротином.

В Австралии органический β-каротин получают из высушенных морских водорослей Dunaliella salina, выращенных в водоемах, расположенных в Каррате, Западная Австралия.
Австралия также производит β-каротин из микроводорослей, выращенных на двух участках в Австралии, которые являются крупнейшими в мире фермами по выращиванию водорослей.
В Португалии промышленная биотехнологическая компания производит натуральный полностью транс-β-каротин из немодифицированных генетически бактерий рода Sphingomonas, выделенных из почвы.

Каротины также содержатся в пальмовом масле, кукурузе и молоке дойных коров, в результате чего коровье молоко имеет светло-желтый цвет в зависимости от корма крупного рогатого скота и количества жира в молоке (молоко с высоким содержанием жира, например, те, которые производятся коровами Гернси, имеют тенденцию быть более желтыми, потому что их жирность заставляет их содержать больше каротина).
Каротины также обнаружены у некоторых видов термитов, где они, по-видимому, были получены из рациона насекомых.

В растениях и фотосинтезирующих бактериях каротины синтезируются из изопентенилпирофосфата, основного 5-углеродного строительного блока.
Их 40-углеродные скелеты строятся путем последовательного добавления пятиуглеродных звеньев с образованием промежуточного соединения из 20 атомов углерода, которое затем соединяется «хвост к хвосту» со второй молекулой из 20 атомов углерода.
Фитоен, молекула из 40 атомов углерода, конденсируется с образованием ликопина.
Циклизация обоих концов ликопина дает характерную кольцевую структуру бета-каротина.

ФУНКЦИИ В ЖИВЫХ ОРГАНИЗМАХ

-Каротины – светособирающие пигменты фотосинтеза.

Каротиноиды присутствуют в растениях и фотосинтезирующих бактериях.
Они поглощают свет с длинами волн, отличными от тех, которые поглощаются двумя типами пигментов хлорофилла (называемых хлорофиллом а и b), тем самым расширяя диапазон света, который может быть поглощен солнечным светом и использован для фотосинтеза.
Каротины и другие светопоглощающие пигменты, присутствующие в антеннах хлоропластов, направляют энергию поглощенного света к двум молекулам хлорофилла в реакционном центре, где в конечном итоге образуются высокоэнергетические молекулы, такие как АТФ и НАДФН.

- Бета-каротин является предшественником витамина А у животных.

Бета-каротин может накапливаться в печени и при необходимости преобразовываться в витамин А, что делает его провитамином (то есть предшественником витамина).
Витамин А (также известный как ретинол) представляет собой жирорастворимый спирт, который играет решающую роль в зрении; он превращается в компонент светочувствительного пигмента родопсина, присутствующего в сетчатке глаза.

-Каротины служат антиоксидантами

Наряду с витаминами С и Е и группой родственных соединений, называемых коферментом Q, каротоны также действуют как антиоксиданты в различных организмах.
Они защищают прокариот от вредного воздействия света и защищают жизненно важные функции клеток растений от разрушительного воздействия ультрафиолетового света, действуя в некотором смысле как солнцезащитный крем для растений.

-Цвет каротина играет роль в размножении

Растительный мир изобилует широким спектром каротиноидов и других красочных соединений.
Выгоды для растений от расходования ресурсов на производство этих соединений видны в их роли в привлечении насекомых для опыления и заманивании животных для распространения семян.

Каротиноиды также распространены у животных, которые не могут синтезировать эти молекулы и должны получать их с пищей; у животных они часто служат декоративными элементами.
Например, красная окраска панцирей лобстеров создается каротиновыми пигментами.
Было предложено использовать каротиноиды в декоративных признаках, потому что, учитывая их физиологические и химические свойства, их можно рассматривать как честные индикаторы индивидуального здоровья; следовательно, они являются полезными указателями при выборе потенциальных партнеров.

ИСТОЧНИКИ

-Диетические источники

Бета-каротин является наиболее распространенным изомером, и его можно найти в различных растениях, включая некоторые цветы (например, одуванчики и бархатцы), фрукты (например, тыкву, абрикос и мускусную дыню), корнеплоды (например, морковь и сладкий картофель) и листовая зелень (например, брокколи и шпинат).
Бета-каротин также отвечает за окраску болгарского перца в желто-оранжевый цвет.

Пигментация, вызванная каротинами, также проявляется у некоторых животных и продуктов животного происхождения, таких как яичные желтки, панцири омаров и желтое молоко коров Гернси, известное высоким содержанием бета-каротина.

-Каротиновые добавки

Бета-каротин был выделен из моркови в начале двадцатого века и впервые синтезирован учеными примерно в 1950 году.
Сегодня большая часть мировых запасов синтетического каротина поступает из производственного комплекса, расположенного во Фрипорте, штат Техас, и принадлежащего DSM.

СИНОНИМЫ

ксантофилл
провитамин А
каротин
бета-каротин (связанный)
каротиноид (связанный)
ситостерол (связанный)
бета-каротин (связанный)
ликопин (связанный)