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BROMURE DE CÉTYLE

NUMÉRO CAS : 112-82-3

NUMÉRO CE : 204-008-7

FORMULE MOLÉCULAIRE : C16H33Br

POIDS MOLÉCULAIRE : 305,35

 

Le bromure de cétyle est un liquide clair, incolore à jaune qui fond à 18 °C (64 °F).
Le bromure de cétyle est utilisé comme intermédiaire en synthèse organique et dans la fabrication de viscosifiants pour les Peintures & Pigments et le forage pétrolier.

Le bromure de cétyle est utilisé dans la préparation de nano-oignons de carbone solubles par fonctionnalisation covalente avec des chaînes hexadécyle.
Le bromure de cétyle est également utilisé pour synthétiser le monomère de bromure de [2-(méthacryloyloxy)éthyl]diméthylhexadécylammonium, nécessaire à la synthèse de nouveaux adsorbants à base de méthacrylate.

Le bromure de cétyle est utilisé dans la préparation de nano-oignons de carbone solubles par fonctionnalisation covalente avec des chaînes hexadécyle, comme solvant d'extraction dans la détermination des phénols perturbateurs endocriniens (EDP) dans les échantillons d'eau par la méthode de microextraction par émulsification assistée par ultrasons.
Le bromure de cétyle est un liquide semi-solide clair de couleur ambre à brun pâle qui est insoluble dans l'eau, mais soluble dans les alcools, les éthers et l'acétone.

Le bromure de cétyle est un tensioactif d'ammonium quaternaire.
Le bromure de cétyle est l'un des composants du cétrimide antiseptique topique.

Le bromure de cétyle est un agent antiseptique efficace contre les bactéries et les champignons.
Le bromure de cétyle est également l'un des principaux composants de certains tampons pour l'extraction de l'ADN.

Le bromure de cétyle a été largement utilisé dans la synthèse de nanoparticules d'or (par exemple, sphères, bâtonnets, bipyramides), de nanoparticules de silice mésoporeuses (par exemple, MCM-41) et de produits de conditionnement capillaire.
Les composés étroitement apparentés chlorure de cétrimonium et stéarate de cétrimonium sont également utilisés comme antiseptiques topiques et peuvent être trouvés dans de nombreux produits ménagers tels que les shampooings et les cosmétiques.

Le bromure de cétyle, en raison de son coût relativement élevé, n'est généralement utilisé que dans certains cosmétiques.
Comme avec la plupart des tensioactifs, le bromure de cétyle forme des micelles dans les solutions aqueuses.

À 303 K (30 ° C), il forme des micelles avec un nombre d'agrégation de 75 à 120 (selon la méthode de détermination; moyenne ~ 95) et un degré d'ionisation, α = 0,2–0,1 (charge fractionnaire; de ​​concentration faible à élevée).
La constante de liaison (K°) du contre-ion Br− à une micelle CTA+ à 303 K (30 °C) est d'env. 400 M-1.

Cette valeur est calculée à partir des mesures d'électrodes sélectives d'ions Br- et CTA + et des données de conductométrie en utilisant les données de la littérature pour la taille des micelles (r = ~ 3 nm), extrapolées à la concentration critique de micelles de 1 mM.
Cependant, K° varie avec la concentration totale en tensioactif, il est donc extrapolé au point auquel la concentration en micelles est nulle.

La lyse cellulaire est un outil pratique pour isoler certaines macromolécules qui existent principalement à l'intérieur de la cellule.
Les membranes cellulaires sont constituées de groupes terminaux hydrophiles et lipophiles.

Par conséquent, des détergents sont souvent utilisés pour dissoudre ces membranes car ils interagissent avec les groupes terminaux polaires et non polaires.
Le bromure de cétyle est devenu le choix préféré pour une utilisation biologique car il maintient l'intégrité de l'ADN précipité pendant son isolement.

Les cellules ont généralement des concentrations élevées de macromolécules, telles que des glycoprotéines et des polysaccharides, qui co-précipitent avec l'ADN pendant le processus d'extraction, entraînant une perte de pureté de l'ADN extrait.
La charge positive de la molécule de bromure de cétyle lui permet de dénaturer ces molécules qui interféreraient avec cet isolement.

Il a été démontré que le bromure de cétyle a une utilisation potentielle en tant que promoteur de l'apoptose.
In vitro, le bromure de cétyle a interagi de manière additive avec le rayonnement γ et le cisplatine, deux agents thérapeutiques HNC standard.

Le bromure de cétyle a présenté une cytotoxicité anticancéreuse contre plusieurs lignées cellulaires HNC avec des effets minimes sur les fibroblastes normaux, une sélectivité qui exploite des aberrations métaboliques spécifiques.
In vivo, le bromure de cétyle a éliminé la capacité de formation de tumeurs des cellules FaDu et retardé la croissance des tumeurs établies.

Ainsi, en utilisant cette approche, le bromure de cétyle a été identifié comme un composé d'ammonium quaternaire apoptogène potentiel possédant une efficacité in vitro et in vivo contre les modèles HNC.
Le bromure de cétyle est également recommandé par l'Organisation mondiale de la santé (OMS) comme agent de purification dans le traitement en aval des vaccins polysaccharidiques.

Les glycoprotéines forment de larges bandes floues en SDS-PAGE (électrophorèse de Laemmli) en raison de leur large distribution de charges négatives.
L'utilisation de détergents chargés positivement tels que le bromure de cétyle évitera les problèmes associés aux glycoprotéines.

Les protéines peuvent être transférées à partir de gels de bromure de cétyle par analogie avec les transferts Western ("transfert oriental"), et la protéine hautement hydrophobe associée à la myéline peut être analysée à l'aide du bromure de cétyle 2-DE.
Le bromure de cétyle sert de surfactant important dans le système de tampon d'extraction d'ADN pour éliminer les lipides membranaires et favoriser la lyse cellulaire.

La séparation est également réussie lorsque le tissu contient de grandes quantités de polysaccharides.
Le bromure de cétyle se lie aux polysaccharides lorsque la concentration en sel est élevée, éliminant ainsi les polysaccharides de la solution.

Une recette typique peut consister à combiner 100 ml de Tris HCl 1 M (pH 8,0), 280 ml de NaCl 5 M, 40 ml d'EDTA 0,5 M et 20 g de bromure de cétyle, puis ajouter de l'eau bidistillée (ddH2O) pour apporter le volume total à 1L.
Le bromure de cétyle est utilisé comme modèle pour le premier rapport des matériaux mésoporeux commandés.

Les solides inorganiques microporeux et mésoporeux (avec des diamètres de pores ≤ 20 Å et ~ 20–500 Å respectivement) ont trouvé une grande utilité en tant que catalyseurs et milieux de sorption en raison de leur grande surface interne.
Les matériaux microporeux typiques sont des solides à ossature cristalline, tels que les zéolithes, mais les plus grandes dimensions de pores sont toujours inférieures à 2 nm, ce qui limite considérablement l'application.

Des exemples de solides mésoporeux comprennent les silices et les matériaux stratifiés modifiés, mais ceux-ci sont invariablement amorphes ou paracristallins, avec des pores espacés de manière irrégulière et largement répartis en taille.
Il existe un besoin de préparer un matériau mésoporeux hautement ordonné avec une bonne cristallinité à mésoéchelle.

La synthèse de solides mésoporeux à partir de la calcination de gels d'aluminosilicate en présence de tensioactifs a été rapportée.
Le matériau possède des réseaux réguliers de canaux uniformes, dont les dimensions peuvent être adaptées (dans la plage de 16 Å à > 100 Å) grâce au choix du tensioactif, des produits chimiques auxiliaires et des conditions de réaction.

Le bromure de cétyle a proposé que la formation de ces matériaux ait lieu au moyen d'un mécanisme de «template» à cristaux liquides, dans lequel le matériau de silicate forme des parois inorganiques entre des micelles de surfactant ordonnées.
Le bromure de cétyle a formé des micelles dans la solution et ces micelles ont en outre formé une mésostructure hexagonale bidimensionnelle.

Le précurseur de silicium a commencé à s'hydrolyser entre les micelles et a finalement rempli l'espace avec du dioxyde de silicium.
La matrice pourrait être encore éliminée par calcination et laisser derrière elle une structure de pores.

Ces pores imitaient exactement la structure de la matrice molle méso-échelle et conduisaient à des matériaux de silice mésoporeux hautement ordonnés.
Le bromure de cétyle se trouve souvent dans les produits de conditionnement capillaire et de soins de la peau.

Le bromure de cétyle est un cation lorsqu'il est dissous dans des solutions aqueuses et est un antiseptique efficace contre les bactéries et les champignons.
Le bromure de cétyle est partiellement soluble dans l'eau ainsi que dans l'huile.

Ceci permet le mélange des deux phases répulsives qui ne serait pas possible sans la présence du tensioactif.
Cette qualité est utilisée dans la préparation de l'ADN. Le bromure de cétyle est utilisé pour former une solution tampon capable d'extraire l'ADN.

Le bromure de cétyle est également utilisé dans la préparation de nanoparticules d'or qui peuvent être transformées en un certain nombre de formes telles que : sphères, bâtonnets et bipyramides.
Il existe actuellement de nombreuses recherches utilisant des nanoparticules d'or dans le domaine médical. L'administration de médicaments et la détection de tumeurs sont quelques-unes des applications des nanoparticules d'or actuellement à l'étude.

Le bromure de cétyle est un composé chimique non cancérigène qui présente un faible risque global de travail.
À température et pression standard, le bromure de cétyle est une poudre cristalline blanche dont le point de fusion est d'environ 240 °C.

Le bromure de cétyle est soluble dans l'eau (10% en poids) et également dans certains solvants organiques courants, mais pas tous.
Le bromure de cétyle a longtemps été utilisé comme antiseptique et tensioactif dans l'industrie chimique, et est maintenant également utilisé pour préparer des échantillons d'ADN.

Le bromure de cétyle est un alcool gras C-16 de formule CH3(CH2)15OH.
À température ambiante, le bromure de cétyle prend la forme d'un solide blanc cireux ou de flocons.

Le spermaceti théé, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec de la potasse caustique (hydroxyde de potassium).
Des flocons de bromure de cétyle ont été laissés lors du refroidissement.

La production moderne est basée sur la réduction de l'acide palmitique, qui est obtenu à partir de l'huile de palme.
Le bromure de cétyle est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings, ou comme émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes et de lotions pour la peau.

Le bromure de cétyle est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et les boulons, et est l'ingrédient actif de certaines "couvertures de piscine liquides" (formant une couche de surface non volatile pour réduire l'évaporation de l'eau, la perte de chaleur par vaporisation latente associée, et donc pour retenir la chaleur dans la piscine).
De plus, le bromure de cétyle peut également être utilisé comme co-tensioactif non ionique dans les applications d'émulsion.

Le bromure de cétyle sert d'agent épaississant et d'émulsifiant, pour aider à empêcher les ingrédients du produit de se séparer.
Parce que le bromure de cétyle fond à des températures supérieures à la température moyenne du corps humain, il est utile dans les produits cosmétiques comme les rouges à lèvres, aidant la couleur des lèvres à adhérer à la peau.

Le bromure de cétyle est également un additif alimentaire polyvalent, utilisé comme aromatisant ou dans les décorations alimentaires.
Par exemple, le bromure de cétyle est un ingrédient des lettrages colorés ou des images sur certains types de bonbons ou de chewing-gum.


Dans les applications industrielles, le bromure de cétyle est un ingrédient principal des carburants, des intermédiaires chimiques et des plastifiants et est utilisé comme lubrifiant pour les écrous et les boulons dans les applications de fabrication.
Un petit pourcentage de personnes peuvent souffrir d'allergies de contact (peau rouge ou enflammée) suite à une exposition à des ingrédients émulsifiants tels que le bromure de cétyle dans des lotions ou des crèmes.

Le bromure de cétyle peut être utilisé en toute sécurité comme additif alimentaire direct et indirect.
Le bromure de cétyle agit comme un agent liant, aidant les divers ingrédients de nombreux hydratants, lotions et crèmes à se lier, ce qui permet une application en douceur.

Les produits étiquetés « sans alcool » peuvent encore contenir du bromure de cétyle ou d'autres alcools gras tels que l'alcool stéarylique, cétéarylique ou de lanoline.
Le terme « alcool », utilisé seul, fait généralement référence à l'éthanol (aussi appelé alcool éthylique ou alcool de grain).

Le bromure de cétyle est un ingrédient de l'alcool cétéarylique, qui est un mélange de bromure de cétyle et d'alcool stéarylique.
Le bromure de cétyle, également connu sous le nom de 1-hexadécanol ou alcool n-hexadécylique, est un alcool gras 16-C de formule chimique CH3(CH2)15OH.

Le bromure de cétyle peut être produit à partir de la réduction de l'acide palmitique.
Le bromure de cétyle est présent sous forme de poudre blanche cireuse ou de flocons à température ambiante, et est insoluble dans l'eau et soluble dans les alcools et les huiles.

Découvert par Chevrenl en 1913, le bromure de cétyle est l'un des plus anciens alcools à longue chaîne connus.
Le bromure de cétyle peut être contenu dans des produits cosmétiques et de soins personnels tels que des shampooings, des crèmes et des lotions.

Le bromure de cétyle est principalement utilisé comme opacifiant, émulsifiant et épaississant qui modifie l'épaisseur du liquide et augmente et stabilise la capacité moussante.
En raison de sa propriété de liaison à l'eau, le bromure de cétyle est couramment utilisé comme émollient qui empêche le dessèchement et les gerçures de la peau.

Selon le code des réglementations fédérales de la FDA, le bromure de cétyle est un acide gras synthétique sûr dans les aliments et dans la synthèse des composants alimentaires à condition qu'il contienne au moins 98 % d'alcools totaux et au moins 94 % d'alcools à chaîne droite. .
Le bromure de cétyle est également répertorié dans la liste des ingrédients en vente libre en tant que protecteur cutané pour les irritations cutanées causées par l'herbe à puce, le chêne, le sumac et les piqûres ou piqûres d'insectes.

Le bromure de cétyle est signalé comme étant un léger irritant pour la peau ou les yeux.
Le bromure de cétyle présente des propriétés de protection de la peau contre les irritations cutanées causées par les morsures, les éruptions cutanées et les piqûres.

L'action inhibitrice du bromure de cétyle contre la croissance de Mycoplasma gallisepticum et Mycopiasma pneumoniae a été rapportée.
Le bromure de cétyle a des propriétés hydratantes qui en font un émulsifiant et un stabilisant approprié dans les formulations pharmaceutiques.

Le bromure de cétyle est également présent dans la base de pommade lavable en raison de ses capacités dispersantes et de ses propriétés stabilisantes.
L'activité antimicrobienne potentielle du bromure de cétyle peut être due à une modification de la perméabilité de la membrane cellulaire qui bloque l'absorption des nutriments essentiels et l'induction de la diffusion vers l'extérieur des composants cellulaires vitaux.

On pense que ce mécanisme d'action proposé est similaire pour d'autres alcools aliphatiques à longue chaîne ayant la même activité antimicrobienne, tels que l'alcool myristylique et l'alcool béhénylique.
Il est courant que le bromure de cétyle soit compris à tort comme le type d'alcool qui a des effets desséchant sur la peau, comme l'alcool à friction; cependant, au contraire, le bromure de cétyle est doux pour la peau avec des propriétés hydratantes, revitalisantes et adoucissantes qui profitent à la fois à la peau et aux cheveux.

Le bromure de cétyle est un alcool dérivé d'une graisse, telle qu'une huile végétale comme l'huile de noix de coco ou l'huile de palme. par conséquent, il est également appelé alcool palmitylique.
Le bromure de cétyle tire son nom du mot latin cetus, qui signifie «huile de baleine», car c'est la substance à partir de laquelle le bromure de cétyle a été obtenu pour la première fois.

La matière première Cetyl Alchol de NDA est disponible sous forme de flocons ou de granulés non parfumés qui, à température ambiante, ont une texture cireuse et une couleur blanche.
Lorsque le bromure de cétyle est ajouté à des préparations cosmétiques naturelles, il fonctionne comme un agent qui aide à homogénéiser les composants qui se séparent naturellement (émulsifiant), comme un lubrifiant apaisant (émollient), comme épaississant, comme opacifiant et comme support pour d'autres ingrédients dans une formule.

Ces propriétés stabilisantes garantissent que les huiles et l'eau restent combinées, favorisant ainsi une texture idéale et lisse qui donne finalement au produit final un glissement facile sur la peau ou les cheveux.
Le bromure de cétyle est utilisé dans la préparation de nano-oignons de carbone solubles par fonctionnalisation covalente avec des chaînes hexadécyle.
Le bromure de cétyle est également utilisé pour synthétiser le monomère de bromure de [2-(méthacryloyloxy)éthyl]diméthylhexadécylammonium, nécessaire à la synthèse de nouveaux adsorbants à base de méthacrylate.

 


LES USAGES:

-dans la préparation de nano-oignons de carbone solubles par fonctionnalisation covalente avec des chaînes hexadécyle

-comme solvant d'extraction dans la détermination des phénols perturbateurs endocriniens (EDP) dans les échantillons d'eau par la méthode de microextraction par émulsification assistée par ultrasons (MS-USAEME)

-dans la préparation du monomère de bromure de [2-(méthacryloyloxy)éthyl]diméthylhexadécylammonium, nécessaire à la synthèse de nouveaux adsorbants à base de méthacrylate

-dans la synthèse de tensioactif, l'acide N-hexadécyl éthylènediamine triacétique (HED3A)

 


PROPRIÉTÉS::


-Point/plage d'ébullition ° : C336

-Point/intervalle de fusion °C : 15

-Gravité spécifique, 25°C : 1,0

-Densité de vapeur (air=1) : 10,6

-Solubilité dans l'eau : Insoluble

-Solubilité dans d'autres solvants : Solvants organiques

-Point d'éclair °C : 177

 


CARACTÉRISTIQUES:

-Test (GC) % : Min 98

-Acidité (PPM sous forme de HCl): Max 50

-Gravité spécifique à 20°C : Min 0,995 Max 1,005

- Teneur en eau (ppm) : Traces

 


INFORMATIONS TECHNIQUES :

-État physique : Solide à bas point de fusion

-Conservation : Conserver à température ambiante

-Point de fusion : 16-18 °C (lit.)

-Point d'ébullition : 190 °C (lit.) à 11 mmHg

-Densité :1.0 g/mL à 25°C

 

CLASSEMENTS :


-Antimicrobien

-Antistatique

-Émulsifiant

-Tensioactif

 

 

STOCKAGE:

Conserver au frais et au sec dans des récipients bien fermés. Conserver le récipient bien fermé.

 


SYNONYME:

112-82-3
Bromure d'hexadécyle
Bromure de cétyle
Bromure de n-hexadécyle
Hexadécane, 1-bromo-
Bromure de 1-hexadécyle
n-hexadécyl-1-bromure
Hexadécane, bromo-
bromohexadécane
UNII-76GJI7GVAM
76GJI7GVAM
Hexadécylbromure
bromure de palmityle
1-bromo hexadécane
1-bromo-hexadécane
EINECS 204-008-7
hexadécane-1-bromure
MFCD00000230
ACMC-1BYIV
AI3-11181
Bromure de cétyle, 97 %
CE 204-008-7
DSSTox_CID_29356
DSSTox_RID_83472
DSSTox_GSID_49397
SCHEMBL33335
CHEMBL3188886
DTXSID2049397
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SBB059943

 

 

 

 

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