BITARTRATE DE CHOLINE

Le bitartrate de choline est un composé organique de formule chimique [(CH3)3NCH2CH2OH]+HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO−.
Le bitartrate de choline est une poudre cristalline blanche au goût acide.
Il est hygroscopique à l'air libre.

CAS : 87-67-2
MF : C9H19NO7
PM : 253,25
EINECS : 201-763-4

Synonymes
BITARTRATE DE CHOLINE ; SEL DE BITARTRATE DE CHOLINE ; HYDROGÉNOTARTRATE DE CHOLINE ; Sel d’éthanaminium, 2-hydroxy-N,N,N-triméthyl- avec l’acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque (1:1) ; BITARTRATE DE CHOLINE ENROBÉ ; BITARTRATE DE CHOLINE NON ENROBÉ ; Cholini Bitatratis ; (2R,3R)-2,3,4-trihydroxy-4-oxobutanoate de 2-hydroxyéthyltriméthylazanium

Les textes modernes font référence au sel de choline de la forme naturelle de l’acide tartrique, c’est-à-dire au sel appelé dextrobitartrate de choline, (2R,3R)-bitartrate de choline ou L-(+)-bitartrate de choline.
Le bitartrate de choline, un composé d'ammonium quaternaire, est similaire aux vitamines B.
Le bitartrate de choline est synthétisé par le foie et présent dans des aliments tels que le foie, les viandes, le poisson, les noix, les haricots, les pois, les épinards, le germe de blé et les œufs.
Le bitartrate de choline est nécessaire à la synthèse des phospholipides membranaires essentiels.
Le bitartrate de choline est une source importante de groupes méthyles labiles et un précurseur de la biosynthèse du neurotransmetteur acétylcholine, libéré par les cellules nerveuses pour transmettre des signaux aux autres cellules.
Le bitartrate de choline est un nutriment essentiel pour l'homme lorsque l'alimentation ne contient pas suffisamment de méthionine et de folate.
Le bitartrate de choline est utilisé pour traiter les maladies du foie, notamment l'hépatite chronique et la cirrhose.
Le bitartrate de choline est également utilisé pour traiter la dépression, les pertes de mémoire, les démences de type Alzheimer, la chorée de Huntington, le syndrome de Gilles de la Tourette, une maladie cérébrale appelée ataxie cérébelleuse, certains types de crises d'épilepsie et une maladie mentale appelée schizophrénie.

Les athlètes utilisent la choline pour la musculation et pour retarder la fatigue dans les sports d'endurance.
Le bitartrate de choline est pris par les femmes enceintes pour prévenir les anomalies du tube neural chez leur bébé et est utilisé comme complément dans les préparations pour nourrissons.
Il est également utilisé pour prévenir le cancer, réduire le cholestérol et contrôler l'asthme.
Le bitartrate de choline est souvent associé à l'acide tartrique (également appelé bitrate) dans de nombreuses formules de compléments vitaminiques pour le cerveau afin d'améliorer son absorption par le système nerveux et, à terme, par le cerveau.
La liaison de ces deux vitamines cérébrales favorise la synthèse de composés essentiels à la santé optimale des membranes et des terminaisons nerveuses des cellules de l'organisme. Le bitartrate de choline est un sel d'amine quaternaire de faible poids moléculaire qui se dissocie facilement dans l'eau.
L'avantage des sels de choline réside dans leur dissolution et leur disponibilité rapides dans l'organisme sous forme libre, contrairement aux formes liées, qui nécessitent plusieurs étapes enzymatiques avant d'être disponibles sous forme libre.
Le bitartrate de choline est utilisé dans de nombreux produits, des préparations pour nourrissons aux compléments alimentaires et aux aliments enrichis.
Le bitartrate de choline se dissout rapidement dans le système digestif, fournissant la choline libre nécessaire pour répondre aux besoins en choline.
Les étalons secondaires pharmaceutiques, utilisés dans le contrôle qualité, offrent aux laboratoires et aux fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et économique à la préparation d'étalons de travail internes.
Le bitartrate de choline est utilisé par les cellules nerveuses pour fabriquer une substance chimique appelée acétylcholine, qui permet aux cellules de communiquer efficacement entre elles.

Le bitartrate de choline est également étroitement associé aux fonctions neurologiques et peut contribuer à améliorer le mouvement, la coordination et la contraction des myofibrilles. Le bitartrate de choline est une vitamine B hydrosoluble.
Le corps humain peut produire du bitartrate de choline, mais les quantités naturelles sont souvent insuffisantes.
On trouve également du bitartrate de choline dans l'alimentation.
La choline contribue au métabolisme normal de l'homocystéine, au métabolisme des lipides et au maintien d'une fonction hépatique normale.
Le bitartrate de choline est un nutriment similaire aux vitamines B.
Le bitartrate de choline est synthétisé par le foie.
On le trouve également dans des aliments tels que la viande, le poisson, les noix, les haricots, les légumes et les œufs.
Le bitartrate de choline est utilisé dans de nombreuses réactions chimiques.
Le bitartrate de choline est important pour le système nerveux et le bon fonctionnement du cerveau.
Le bitartrate de choline pourrait également contribuer à réduire les gonflements et les inflammations liés à l'asthme.

Le bitartrate de choline est un nutriment essentiel hydrosoluble de type vitamine.
Le bitartrate de choline est un constituant de la lécithine, présente dans les œufs et dans de nombreuses plantes et organes animaux.
Le bitartrate de choline est généralement classé comme une vitamine B.
À une dose d'au moins 82,5 mg, il présente de nombreux bienfaits, notamment en contribuant au maintien d'une fonction hépatique normale et au métabolisme normal des lipides.
Le bitartrate de choline est naturellement produit par l'organisme et peut également être apporté par l'alimentation.
Les aliments riches en choline comprennent le jaune d'œuf, la viande, les épinards, le chou-fleur, le chou, la laitue, les noix, les céréales, le germe de blé et les légumineuses.
Synthétisé avec la choline, le bitartrate de choline assure une absorption optimale par l'organisme.

Le bitartrate de choline est un nutriment qui appartient au groupe de la choline et des acides gras.
Il a été démontré que le bitartrate de choline améliore la sensibilité à l'insuline, ce qui pourrait être dû à sa capacité à activer les enzymes cellulaires.
Le bitartrate de choline est également utilisé dans le traitement de la bronchite chronique, car il peut contribuer à réduire les symptômes de cette affection, notamment la respiration sifflante et la toux. La dose efficace de bitartrate de choline n'est pas encore connue.
Cependant, il a été démontré que le bitartrate de choline améliore la sensibilité à l'insuline chez les patients atteints de diabète de type 2, à raison de 3 à 4 grammes par jour pendant 4 semaines.
Le bitartrate de choline est présent dans de nombreux aliments tels que les œufs, le foie, les arachides, le soja et le germe de blé.
Ce nutriment est également présent dans le ganoderma lucidum et les vers de farine.

Propriétés chimiques du bitartrate de choline
Point de fusion : 151-153 °C
Alpha : [α]D20 +15～+18 °C (c=4, H2O)
Point d’ébullition : 399,3 °C
Densité : 1,47 g/cm3
Ph : 209,4 °C
Température de stockage : Conserver à température ambiante.
Solubilité : DMSO (faible), méthanol (faible, chauffé), eau (faible)
Forme : solide
Couleur : blanc à blanc cassé
Odeur : inodore ou légèrement parfumée à la triméthylamine
PH : 3,0-4,4 (50 g/l, H2O, 20 °C)
Solubilité dans l’eau : soluble dans l’alcool et légèrement soluble dans l’eau. Sensible : Hygroscopique
InChIKey : QWJSAWXRUVVRLH-UHFFFAOYSA-M
LogP : -1,426 (est.)
Référence base de données CAS : 87-67-2 (Référence base de données CAS)
Système de registre des substances de l’EPA : Bitartrate de choline (1:1) (87-67-2)

Le bitartrate de choline est disponible sous différentes formes, notamment le bitartrate de choline, le citrate de choline, le chlorure de choline et d’autres.
Le bitartrate de choline est une poudre cristalline incolore ou blanche, soluble dans l’eau et appartenant à la famille des vitamines B.
L’organisme a besoin de vitamines B pour fabriquer des neurotransmetteurs, des substances chimiques qui contrôlent la vigilance et l’humeur en accélérant la transmission des signaux nerveux dans le cerveau.
Les vitamines B étant hydrosolubles, elles sont excrétées dans l’urine et peuvent être rapidement éliminées de l’organisme.
Seule une petite quantité est stockée dans l’organisme.
C'est pourquoi il est important de prendre des suppléments de bitartrate de choline pour réapprovisionner notre organisme en ces vitamines essentielles.
Le bitartrate de choline est un nutriment essentiel au système nerveux pour produire de l'acétylcholine.
L'acétylcholine est un neurotransmetteur qui facilite la transmission des impulsions entre les neurones.

Chimie
Le bitartrate de choline est un sel de choline de l'acide tartrique. Il contient des cations d'ammonium quaternaire ((2-hydroxyéthyl)triméthylammonium [(CH3)3NCH2CH2OH]+) et des anions bitartrate (HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO−).
Le cation d'ammonium quaternaire est un cation dans lequel les quatre atomes d'hydrogène de l'ammonium sont remplacés par des groupes organyles.
Dans le cation bitartrate de choline, les quatre substituants de l'ammonium sont trois groupes méthyle (−CH3) et un groupe 2-hydroxyéthyle (−CH2CH2OH).
L'anion bitartrate est chiral (il existe des formes gauche, droite et méso du bitartrate, voir acide tartrique).

Bienfaits pour la santé
Bienfaits du bitartrate de choline :
Produit vitaminique, il peut être utilisé en médecine, en produits de santé et dans l'alimentation.
Le bitartrate de choline est un additif nutritif et un dégraissant. Il améliore le métabolisme des graisses et élimine l'accumulation de graisses dans le foie.
Il influence les contractions musculaires, les mouvements, la coordination et améliore la mémoire.
Il est impliqué dans les fonctions cérébrales supérieures comme la mémoire, la pensée et l'intellect.
Il est essentiel à l'intégrité structurelle des parois cellulaires, à la production d'acides aminés et de protéines et au métabolisme des graisses.
Il contribue au traitement de la maladie d'Alzheimer, des troubles maniaco-dépressifs et atténue les symptômes de la maladie de Parkinson.
La dose recommandée de bitartrate de choline est de 500 mg à 3 000 mg par jour.

Utilisations
Le bitartrate de choline est disponible sous forme de complément alimentaire, tel que le chlorure de choline ou le bitartrate de choline et la lécithine, qui contiennent généralement environ 25 % de phosphatidylcholine ou 3 à 4 % de choline en poids.
Le bitartrate de choline et le chlorure de choline sont des substances GRAS (Grossesse et Sécurité) pour une utilisation comme complément nutritionnel/alimentaire dans l'alimentation animale (21 CFR 582.5250, 21 CFR 582.5252).
Les sels de choline hydrosolubles, le chlorure de choline et le bitartrate de choline, s'ajoutent très facilement à pratiquement tous les produits alimentaires ou alimentaires transformés, liquides, comprimés ou capsules.
Ils bénéficient d'une longue tradition d'utilisation sûre et d'un impact environnemental minimal lors de leur fabrication et de leur utilisation.
Le bitartrate de choline peut être utilisé comme médicament, complément alimentaire ou nutriment.
Le bitartrate de choline et le bitartrate de choline présentent une teneur en cations biodisponibles supérieure (74 et 40 %, respectivement) à celle des formes naturelles (par exemple, la phosphatidylcholine, le tourteau de soja, etc.). Ils présentent une excellente stabilité et une biodisponibilité élevée dans pratiquement toutes les applications.
Le bitartrate de choline est utilisé comme complément alimentaire, additif alimentaire, nutriment et comme composé lipotrope.
Le bitartrate de choline est également utilisé comme médicament contre les troubles bipolaires et les manies (voir : choline).
Certaines études en double aveugle contrôlées par placebo portant sur les effets du traitement au bitartrate de choline contre les démences de type Alzheimer suggèrent une amélioration de certaines performances cognitives des patients.

Production
Le bitartrate de choline peut être produit par réaction chimique de la triméthylamine avec de l'oxyde d'éthylène et de l'eau, suivie d'une réaction avec de l'acide tartrique.

N(CH3)3 + CH2CH2O + H2O → [(CH3)3NCH2CH2OH]+OH− [(CH3)3NCH2CH2OH]+OH− + C4H6O6 → [(CH3)3NCH2CH2OH]+C4H5O−6 + H2O

Effets secondaires
Le bitartrate de choline peut être un complément alimentaire utile pour les personnes souhaitant augmenter leur apport quotidien en choline.
La choline et la phosphatidylcholine sont bien tolérées et extrêmement non toxiques.
Une supplémentation en phosphatidylcholine peut aggraver la dépression dans certains cas.
À des doses plus élevées, la phosphatidylcholine peut provoquer une perte d'appétit, des nausées, des ballonnements abdominaux, des douleurs gastro-intestinales et des diarrhées. À fortes doses (par exemple, 20 g), la choline dégage une odeur de poisson.
Le bitartrate de choline et le chlorure de choline sont également généralement reconnus comme des suppléments de choline sûrs.
Le bitartrate de choline est généralement considéré comme sûr et semble bien toléré.
Une consommation élevée de choline peut provoquer une hypotension artérielle, une stéatorrhée (graisses non digérées dans les selles), des nausées, des vomissements, une salivation excessive, une diarrhée, une constipation, une anorexie, des étourdissements (vertiges), des sueurs, des incommodités et des maux de tête.
Une consommation excessive de bitartrate de choline peut déclencher une épilepsie préexistante.
Les doses supérieures à la limite supérieure d'apport (LSA) sont contre-indiquées chez les personnes souffrant de triméthylaminurie, de la maladie de Parkinson ou d'une maladie rénale ou hépatique.