CANNELLE

Numéro CAS : 14371-10-9 ; 104-55-2
ChemSpider : 553117
Numéro CE : 203-213-9
CID PubChem : 637511
Numéro CAS : 104-55-2
N° EINECS/ELINCS : 203-213-9
COSING REF No: 32846
Nom IUPAC : (E)-3-phénylprop-2-énal
Nom commun : 3-phényl-2-propénal
Catégorie chimique : aldéhyde

APPLICATIONS

Le cinnamal présente d'excellentes activités anti-inflammatoires et des effets de type antidépresseur chez les rats d'âge moyen stressés en tant qu'inhibiteur de la COX-2.
Le cinnamal induit l'apoptose des cellules de la LMC in vitro, la régulation négative de l'expression et de la fonction de BCR-ABL peut être l'un de ses mécanismes anti-leucémiques les plus importants.
Le cinnamal et l'acide cinnamique sont cardioprotecteurs dans un modèle de rat de lésion myocardique ischémique, le mécanisme est lié aux propriétés anti-oxydantes et anti-inflammatoires.
-Dénaturant : Cinnamal Rend les cosmétiques désagréables. Principalement ajouté aux cosmétiques contenant de l'alcool éthylique
-Agent de parfum : la cannelle est utilisée pour le parfum et les matières premières aromatiques
-Aromatisant : Cannelle Donne un arôme au produit cosmétique.
La cannelle est un aldéhyde aromatique.
La cannelle est utilisée pour donner l'odeur de camomille.
La cannelle est utilisée pour la protection UV.
La cannelle est un matériau de parfum qui confère une note de cannelle douce et chaleureuse à une formule.
La cannelle agit comme un agent antibactérien contre Escherichia Coli et Salmonella in vitro.
Cinnamal Provoque des dommages structurels cellulaires entraînant une fuite du contenu cellulaire.
La cannelle est utilisée dans les arômes et les parfums.
La cannelle est présente dans les huiles de cannelle.
La cannelle est utilisée dans l'industrie des arômes et des parfums.
La cannelle est un ingrédient courant dans les parfums pour les produits ménagers comme les désodorisants, les détergents et le savon ; saveur dans le dentifrice, les bonbons, la crème glacée, les boissons gazeuses, les chewing-gums et les gâteaux ; au baume de Tolu et du Pérou, de la jacinthe, des épices, de la cannelle, de l'huile de Ceylan et de cassia ; quelques utilisations en parfumerie (Canoë ; jacinthe ; chewing-gum ; Baume ; Cassia ); occurrence naturelle (cannelle).

comme aromatisant

L'application la plus évidente de Cinnamal est comme arôme dans les chewing-gums, les glaces, les bonbons, les eliquides et les boissons ; les niveaux d'utilisation varient de 9 à 4 900 parties par million (ppm) (c'est-à-dire moins de 0,5 %).
La cannelle est également utilisée dans certains parfums de senteurs naturelles, sucrées ou fruitées.
Les arômes d'amande, d'abricot, de caramel au beurre et d'autres peuvent partiellement utiliser le composé pour leurs odeurs agréables.
La cannelle peut être utilisée comme adultérant alimentaire; la cosse de faîne en poudre aromatisée au cinnamaldéhyde peut être commercialisée sous forme de poudre de cannelle.
Certaines céréales pour petit-déjeuner contiennent jusqu'à 187 ppm de cinnamal.

En tant qu'agrochimique

La cannelle a été testée comme un insecticide sûr et efficace contre les larves de moustiques.
Une concentration de 29 ppm de cinnamal tue la moitié des larves de moustique Aedes aegypti en 24 heures.
Le trans-cinnamaldéhyde agit comme un puissant fumigant et un répulsif pratique pour les moustiques adultes.
La cannelle a également des propriétés antibactériennes et antifongiques.

Utilisations diverses

La cannelle est un inhibiteur de corrosion pour l'acier et d'autres alliages.
On pense que la cannelle forme un film protecteur sur la surface métallique.

LA DESCRIPTION

La cannelle est un composé organique de formule C6H5CH=CHCHO.
Présent naturellement sous forme d'isomère trans (E), il donne à la cannelle sa saveur et son odeur.
Le cinnamal est un phénylpropanoïde naturellement synthétisé par la voie du shikimate.
Ce liquide jaune pâle et visqueux, le Cinnamal, se trouve dans l'écorce des canneliers et d'autres espèces du genre Cinnamomum.
La cannelle est un liquide huileux jaune avec une odeur de cannelle et un goût sucré.
L'huile essentielle d'écorce de cannelle contient environ 90 % de cinnamal.
La cannelle est un liquide jaune clair avec une odeur de cannelle et un goût sucré.
Le (E)-cinnamaldéhyde est le stéréoisomère E (trans) du cinnamal, le parent de la classe des cinnamaldéhydes.
La cannelle a un rôle d'agent hypoglycémiant, d'inhibiteur de l'EC 4.3.1.24 (phénylalanine ammoniac-lyase), d'agent vasodilatateur, d'agent antifongique, d'aromatisant, de métabolite végétal et de sensibilisateur.
Le cinnamal est un 3-phénylprop-2-énal et un membre des cinnamaldéhydes.
La cannelle est un ingrédient courant dans les parfums pour les produits ménagers comme les désodorisants, les détergents et le savon.
La cannelle est également utilisée pour aromatiser les dentifrices, les bonbons, les glaces, les boissons gazeuses, les chewing-gums et les gâteaux.
La cannelle est présente dans le baume de Tolu et du Pérou, la jacinthe, les épices, la cannelle, l'huile de Ceylan et de cassia.
Des recherches supplémentaires peuvent identifier des produits supplémentaires ou des utilisations industrielles de Cinnamal.
Le cinnamal est un aldéhyde aromatique ,β-insaturé qui peut être utilisé comme agent aromatisant.
La cannelle est le principal composant aromatique de l'huile de cannelle.
La cannelle est un matériau de parfum qui confère une note de cannelle douce et chaleureuse à une formule.
Parfois, la cannelle se trouve naturellement dans l'huile essentielle que nous utilisons, et parfois nous ajoutons de la cannelle sous sa forme synthétique pour enrichir le parfum des produits.
Le cinnamal, également connu sous le nom de (E)-3-phényl-2-propénal ou 3-phénylacrylaldéhyde, fait partie de la classe de composés connus sous le nom de cinnamaldéhydes.
Le cinnamal est un composé aromatique organique contenant un fragment cinnamlaldéhyde, constitué d'un benzène et d'un groupe aldéhyde pour former le 3-phénylprop-2-énal.
La cannelle est pratiquement insoluble (dans l'eau) et un composé basique (essentiellement neutre) extrêmement faible (basé sur son pKa).
La cannelle est un composé au goût sucré, de bonbon et de cannelle et peut être trouvée dans un certain nombre d'aliments tels que la griotte, le rubus (mûre, framboise), le raifort et l'argousier, ce qui fait du cinnamaldéhyde un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
La cannelle se trouve principalement dans les selles, ainsi que dans les neurones humains et les tissus cutanés.
La cannelle existe chez tous les eucaryotes, de la levure à l'homme. La cannelle est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
La cannelle est un composé organique de formule C6H5CH=CHCHO. Présent naturellement sous la forme principalement de l'isomère trans (E), le cinnamal donne à la cannelle sa saveur et son odeur. C'est un flavonoïde qui est naturellement synthétisé par la voie du shikimate.
Cinnamal, jaune pâle, liquide visqueux se trouve dans l'écorce des canneliers et d'autres espèces du genre Cinnamomum.
L'huile essentielle d'écorce de cannelle contient environ 50 % de cinnamal.
Les symptômes spécifiques pouvant résulter d'une allergie à la cannelle peuvent varier considérablement d'un patient à l'autre, allant d'une réaction anaphylactique grave à l'asthme, des symptômes abdominaux, de l'eczéma ou des maux de tête.
Cinnamal Appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom de cinnamaldéhydes.
Ce sont des composés aromatiques organiques contenant un fragment cinnamlaldéhyde, constitué d'un benzène et d'un groupe aldéhyde pour former le 3-phénylprop-2-énal.
Le cinnamal est le radical bivalent C6H5CH:CHCH< dérivé du cinnamaldéhyde par élimination de l'atome d'oxygène.
La cannelle est un liquide huileux jaune au parfum légèrement chaud et épicé.
La cannelle est soluble dans les huiles et l'éthanol.
La cannelle est naturellement présente, par exemple dans l'huile essentielle de cannelle (elle en contient jusqu'à 90 %) ou dans l'huile essentielle de camomille.
La cannelle peut également être trouvée dans l'écorce du camphrier (Cinnamomum camphora) ou de la casse chinoise / cannelle (Cinnamomum cassia).
De la cannelle synthétique est également produite, mais seule la pure naturelle est utilisée dans les cosmétiques naturels certifiés.
La présence de Cinnamal doit être inscrite dans la liste des ingrédients, en raison du potentiel allergène possible chez les personnes plus sensibles, si sa concentration dépasse 0,001% dans les produits sans rinçage et 0,01% dans les produits de rinçage.
La cannelle est un aldéhyde huileux aromatique C9H8O présent comme constituant principal de l'huile d'écorce de cannelle et de l'huile de cannelle et utilisé comme arôme.
La cannelle (aldéhyde cinnamique) est le composant principal de l'huile de cassia ainsi que de l'huile d'écorce de cannelle et est utilisée dans les composés aromatisants pour conférer une saveur de cannelle.
Des données de sécurité considérables existent dans l'industrie alimentaire et aromatisante qui utilise de la cannelle de qualité alimentaire dans les boissons non alcoolisées, la crème glacée, les bonbons, les produits de boulangerie,
chewing-gum, condiments et viandes à des niveaux allant de 9 ppm à 4900 ppm.
La cannelle est généralement reconnue comme sûre (GRAS) par la Flavoring Extract Manufacturers' Association et est approuvée pour un usage alimentaire (21 CFR 182.60) par la Food
et Administration des médicaments (FDA).
L'huile de cannelle, qui contient 70 à 90 % de cannelle, est également classée GRAS et, comme la cannelle, est utilisée dans l'industrie alimentaire et aromatisante.
La cannelle est un pesticide multi-action utilisé pour lutter contre le mildiou, l'oïdium, les pucerons et les acariens.
La cannelle est également utilisée comme répulsif contre les mammifères.
La cannelle est un flavonoïde naturel qui donne à l'épice cannelle sa saveur et son odeur.
La cannelle est naturellement présente dans l'écorce des canneliers et d'autres espèces du genre Cinnamomum telles que le camphre et la cassia.
La cannelle est utilisée comme agent aromatisant, ingrédient de parfum dans les boissons gazeuses, les glaces, les dentifrices, les pâtisseries, les chewing-gums, etc.
Le cinnamal peut induire à la fois une urticaire de contact et des réactions de type retardé.
La cannelle peut être impliquée dans la dermatite de contact chez les personnes travaillant dans l'industrie de la parfumerie ou les manipulateurs d'aliments.
La cannelle est contenue dans le « mélange de parfums ».
La cannelle existe sous forme de liquide huileux jaunâtre à jaune verdâtre avec une forte odeur piquante, épicée de cannelle.
La cannelle est normalement insoluble dans l'eau et de nombreux solvants organiques, mais est miscible avec l'alcool et d'autres huiles aromatisantes.
L'exposition à l'air entraînera un épaississement et une oxydation.
Le cinnamal (aldéhyde cinnamique, benzylidèneactaldéhyde, phénylacroléine, 3-phénylpropénal, 3-phényl-2-propénal) est un aldéhyde saturé avec un cycle aromatique qui est un liquide jaunâtre et huileux à température ambiante.
La cannelle est utilisée comme agent aromatisant et aromatique dans une variété de produits alimentaires, de parfums et de produits ménagers.
La cannelle a également été utilisée comme agent de renforcement du caoutchouc.
Un goût brûlant qui produit l'odeur et la saveur de l'épice peut être trouvé avec Cinnamal.
La cannelle a également été utilisée comme attractif pour la lutte contre les insectes, dans la préparation d'inhibiteurs de corrosion et comme revêtement pour les métaux.
Bien que largement utilisée dans l'industrie, la cannelle est également un constituant naturel des feuilles et de l'écorce de cannelle, de certaines huiles essentielles et d'autres produits végétaux.
La saveur et l'arôme de la cannelle sont dus à une huile essentielle qui constitue entre 1 et 4% de l'écorce de l'arbre Cinnamomum zeylanicum.
Le cinnamal, ou 3-phénylprop-2-énal pour utiliser son nom IUPAC, est un liquide jaune huileux à température ambiante avec un point d'ébullition de 246 °C.
La cannelle peut être fabriquée de manière synthétique, mais est plus communément obtenue à partir de la distillation à la vapeur de l'huile d'écorce de cannelle qui est un processus beaucoup plus efficace.
La cannelle est principalement utilisée comme aromatisant ou comme parfum pour les bougies.
La cannelle n'est pas toxique mais peut irriter la peau si elle est en contact trop longtemps.
Comme de nombreux composants des huiles essentielles, la cannelle présente des propriétés antivirales, antibactériennes et antifongiques.
La cannelle est également considérée comme un bon pesticide. Ces propriétés soutiennent les propriétés médicinales et apaisantes de l'écorce de cannelle.
Un composant mineur de l'huile de cannelle est l'eugénol.
La cannelle représente environ 10 % de l'huile et présente des propriétés antiseptiques et analgésiques qui peuvent également contribuer à l'effet apaisant de la cannelle.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES

Etat : solide
Odeur : cannelle
Couleur jaune
Point d'ébullition : 253°C
Point de congélation : –7°C
Densité : 1,049 kg l−1
Température de densité : 25°C
densité de vapeur 4,6 (vs air)
pression de vapeur <0,1 hPa (20 °C)
Point d'éclair : 160 °F
température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.

Structure et synthèse

La cannelle a été isolée de l'huile essentielle de cannelle en 1834 par Jean-Baptiste Dumas et Eugène-Melchior Péligot et synthétisée en laboratoire par le chimiste italien Luigi Chiozza en 1854.
Le produit naturel est le trans-cinnamaldéhyde.
Cinnamal se compose d'un cycle benzénique attaché à un aldéhyde insaturé.
En tant que telle, la molécule de Cinnamal peut être considérée comme un dérivé de l'acroléine.
La couleur de Cinnamal est due à la transition π → π* : une conjugaison accrue par rapport à l'acroléine déplace cette bande vers le visible.

Biosynthèse

Voie de biosynthèse du trans-cinnamaldéhyde.
Le cinnamal est répandu et des composés étroitement apparentés donnent naissance à la lignine.
Tous ces composés sont biosynthétisés à partir de la phénylalanine, qui subit une conversion.

La biosynthèse du cinnamal commence par la désamination de la L-phénylalanine en acide cinnamique par l'action de la phénylalanine ammonia lyase (PAL).
PAL catalyse cette réaction par une désamination non oxydante.
Cette désamination repose sur le groupe prothétique MIO de PAL.
PAL donne naissance à l'acide trans-cinnamique.
Dans la deuxième étape, la 4-coumarate-CoA ligase (4CL) convertit l'acide cinnamique en cinnamoyl-CoA par une ligature acide-thiol.
4CL utilise l'ATP pour catalyser la formation de cinnamoyl-CoA.[11] 4CL effectue cette réaction en deux étapes.
4CL forme un anhydride hydroxycinnamate-AMP, suivi d'une attaque nucléophile sur le carbonyle de l'adénylate d'acyle.
Enfin, le Cinnamoyl-CoA est réduit par le NADPH catalysé par la CCR (cinnamoyl-CoA réductase) pour former du cinnamal.

Préparation

Plusieurs méthodes de synthèse en laboratoire existent, mais le cinnamal est obtenu le plus économiquement à partir de la distillation à la vapeur de l'huile d'écorce de cannelle.
Le cinnamal peut être préparé à partir de composés apparentés tels que l'alcool cinnamylique (la forme alcoolique du cinnamaldéhyde), mais la première synthèse à partir de composés non apparentés était la condensation aldolique du benzaldéhyde et de l'acétaldéhyde; ce procédé a été breveté par Henry Richmond le 7 novembre 1950.

Dérivés

De nombreux dérivés du cinnamal sont commercialement utiles.
L'alcool dihydrocinnamylique est présent à l'état naturel mais est produit par double hydrogénation du cinnamal.
Il a les parfums de jacinthe et de lilas.
L'alcool cinnamylique est également présent naturellement et a l'odeur du lilas mais peut également être produit à partir de cinnamal.
Le dihydrocinnamaldéhyde est produit par l'hydrogénation sélective de la sous-unité alcène.
L'α-amylcinnamaldéhyde et l'-hexylcinnamaldéhyde sont des parfums commerciaux importants, mais ils ne sont pas préparés à partir de cinnamal.
L'hydrogénation du cinnamal, si elle est dirigée vers l'alcène, donne l'hydrocinnamaldéhyde.

Toxicologie

La cannelle est utilisée en agriculture en raison de sa faible toxicité, mais la cannelle est un irritant cutané.
L'allergie à la cannelle n'est pas courante.
La cannelle peut provoquer une irritation cutanée modérée à sévère. L'exposition à 40 mg en 48 heures a produit un effet d'irritation sévère sur la peau humaine.
La toxicité du Cinnamal était faible à modérée sur les sujets d'essai, selon les espèces et les voies toxiques.
Cependant, lorsqu'il est administré par voie orale en grandes quantités, son effet d'empoisonnement est sévère.
Des quantités supérieures à 1500 mg/kg ont produit un large éventail d'effets toxiques chez les rats, les souris et les cobayes.
Les symptômes étaient une stimulation respiratoire, une somnolence, des convulsions, une ataxie, un coma, une hypermotilité et une diarrhée.
La cannelle est un mutagène.
L'effet cancérigène de Cinnamal n'est pas établi.

SYNONYMES

-Cinnamaldéhyde,
-trans-Cinnamaldéhyde,
-Cinnamal,
-Phénylacroléine
-3-PHÉNYL-2-PROPÉNAL
-CINNAMALDÉHYDE,
-ALDEHYDE CINNAMIQUE
-CINNAMYL ALDEHYDE
-Aldéhyde cinnamique
-3-Phényl-2-propénal
-trans-Cinnamaldéhyde