CINNAMAL

Номер CAS: 14371-10-9; 104-55-2
ChemSpider: 553117
Номер ЕС: 203-213-9
PubChem CID: 637511
Номер CAS: 104-55-2
EINECS / ELINCS №: 203-213-9
ЦИФРОВОЙ НОМЕР: 32846
Название ИЮПАК: (E) -3-фенилпроп-2-еналь
Общее название: 3-фенил-2-пропенал.
Химическая категория: альдегид

ПРИЛОЖЕНИЯ

Корица проявляет превосходную противовоспалительную активность и действие, подобное антидепрессанту, у подвергшихся стрессу крыс среднего возраста в качестве ингибитора ЦОГ-2.
Корица вызывает апоптоз клеток ХМЛ in vitro, подавление экспрессии и функции BCR-ABL может быть одним из его наиболее важных антилейкозных механизмов.
Корица и коричная кислота обладают кардиозащитным действием на модели ишемического повреждения миокарда на крысах, механизм связан с антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.
-Денатурант: Корица Делает косметику неприятной. В основном добавляется в косметику, содержащую этиловый спирт.
-Ароматический агент: корица используется для парфюмерии и ароматического сырья.
- Ароматизатор: корица. Придает аромат косметическому продукту.
Корица - ароматический альдегид.
Корица используется для придания запаха ромашки.
Корица используется для защиты от ультрафиолета.
Корица - это ароматический материал, который придает формуле сладкую и теплую нотку корицы.
Корица действует как антибактериальное средство против кишечной палочки и сальмонеллы in vitro.
Корица Вызывает структурное повреждение клеток, приводящее к утечке клеточного содержимого.
Корица используется в ароматизаторах и парфюмерии.
Корица содержится в масле корицы.
Корица используется в ароматической и парфюмерной промышленности.
Корица - распространенный ингредиент парфюмерии для бытовых товаров, таких как дезодоранты, моющие средства и мыло; ароматизатор в зубной пасте, конфетах, мороженом, безалкогольных напитках, жевательных резинках и пирожных; в бальзаме Толу и Перу, гиацинте, специях, корице, цейлоне и масле кассии; некоторые виды парфюмерии (каноэ; гиацинт; жевательная резинка; бальзам; кассия); естественное происхождение (корица).

В качестве ароматизатора

Наиболее очевидное применение корицы - ароматизатор в жевательной резинке, мороженом, конфетах, жидкостях и напитках; уровни использования варьируются от 9 до 4900 частей на миллион (ppm) (то есть менее 0,5%).
Корица также используется в некоторых ароматах с натуральными, сладкими или фруктовыми ароматами.
Миндаль, абрикос, ириска и другие ароматы могут частично использовать это соединение из-за их приятных запахов.
Корицу можно использовать в качестве добавки к пище; порошкообразная шелуха букового ореха, ароматизированная коричным альдегидом, может продаваться как порошкообразная корица.
Некоторые хлопья для завтрака содержат до 187 частей на миллион корицы.

Как агрохимикат

Корица прошла испытания как безопасный и эффективный инсектицид против личинок комаров.
Корица в концентрации 29 частей на миллион убивает половину личинок комаров Aedes aegypti за 24 часа.
Транс-коричный альдегид действует как мощный фумигант и практичный репеллент от взрослых комаров.
Корица также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами.

Разное использование

Циннамаль - ингибитор коррозии стали и других сплавов.
Считается, что корица образует защитную пленку на поверхности металла.

ОПИСАНИЕ

Корица представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH = CHCHO.
Встречаясь в природе в основном как транс (E) изомер, он придает корице ее вкус и запах.
Корица - это фенилпропаноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем.
Эта бледно-желтая вязкая жидкость Cinnamal встречается в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum.
Корица - желтая маслянистая жидкость с запахом корицы и сладким вкусом.
Эфирное масло коры корицы на 90% состоит из корицы.
Корица - прозрачная жидкость желтого цвета с запахом корицы и сладким вкусом.
(E) -Cinnamaldehyde является E (trans) стереоизомером Cinnamal, родительским классом коричных альдегидов.
Корица играет роль гипогликемического агента, ингибитора EC 4.3.1.24 (фенилаланин-аммиаклиаза), сосудорасширяющего агента, противогрибкового агента, ароматизатора, растительного метаболита и сенсибилизатора.
Корица - это 3-фенилпроп-2-еналь, входящий в группу коричных альдегидов.
Корица - распространенный ингредиент парфюмерии для бытовых товаров, таких как дезодоранты, моющие средства и мыло.
Корица также используется для ароматизации зубной пасты, конфет, мороженого, безалкогольных напитков, жевательных резинок и тортов.
Корица присутствует в бальзаме Толу и Перу, гиацинте, специях, корице, цейлонском масле и масле кассии.
Дальнейшие исследования могут выявить дополнительные продукты или промышленные применения корицы.
Корица - это α, β-ненасыщенный ароматический альдегид, который можно использовать в качестве ароматизатора.
Корица является основным ароматическим компонентом коричного масла.
Корица - это ароматический материал, который придает формуле сладкую и теплую нотку корицы.
Иногда корица естественным образом содержится в эфирном масле, которое мы используем, а иногда мы добавляем корицу в его синтетической форме, чтобы обогатить аромат продуктов.
Корица, также известная как (E) -3-фенил-2-пропеналь или 3-фенилакрилальдегид, является членом класса соединений, известных как коричные альдегиды.
Корица - это органические ароматические соединения, содержащие остаток коричного альдегида, состоящий из бензола и альдегидной группы с образованием 3-фенилпроп-2-еналя.
Корица практически нерастворима (в воде) и является чрезвычайно слабым основным (по существу нейтральным) соединением (на основе его pKa).
Корица является сладким, конфетным и вкусовым соединением с корицей и может быть обнаружена в ряде продуктов питания, таких как вишня, рубус (ежевика, малина), хрен и облепиха, что делает коричный альдегид потенциальным биомаркером для потребления эти пищевые продукты.
Корица содержится в основном в кале, а также в нейронах и тканях кожи человека.
Корица существует у всех эукариот, от дрожжей до человека. Корица - неканцерогенное (не перечисленное IARC) потенциально токсичное соединение.
Корица представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH = CHCHO. Встречаясь в природе как транс (E) изомер, корица придает корице ее вкус и запах. Это флавоноид, который естественным образом синтезируется шикиматным путем.
Коричная, бледно-желтая вязкая жидкость встречается в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum.
Эфирное масло коры корицы примерно на 50% состоит из корицы.
Специфические симптомы, которые могут возникнуть в результате аллергии на корицу, могут значительно варьироваться среди пациентов от тяжелой анафилактической реакции до астмы, абдоминальных симптомов, экземы или головных болей.
Корица относится к классу органических соединений, известных как коричный альдегид.
Это органические ароматические соединения, содержащие коричный альдегидный фрагмент, состоящий из бензола и альдегидной группы с образованием 3-фенилпроп-2-еналя.
Корица представляет собой двухвалентный радикал C6H5CH: CHCH <, полученный из коричного альдегида путем удаления атома кислорода.
Корица - желтая маслянистая жидкость со сладко-теплым пряным запахом.
Корица растворима в маслах и этаноле.
Корица встречается в природе, например, в эфирном масле корицы (оно содержит до 90% корицы) или в эфирном масле ромашки.
Корицу также можно найти в коре камфорного дерева (Cinnamomum camphora) или китайской кассии / корицы (Cinnamomum cassia).
Также производится синтетическая корица, но в натуральной сертифицированной косметике используется только чисто натуральный.
Наличие корицы необходимо указать в списке ингредиентов из-за возможного аллергенного потенциала у более чувствительных людей, если его концентрация превышает 0,001% в продуктах, не предназначенных для полоскания, и 0,01% в продуктах для полоскания.
Корица - это ароматический масляный альдегид C9H8O, который является основным компонентом масла коры корицы и масла корицы и используется в качестве ароматизатора.
Корица (коричный альдегид) является основным компонентом масла кассии, а также масла коры корицы и используется в составе ароматизаторов для придания аромата корицы.
Значительный объем данных по безопасности существует в пищевой и ароматической промышленности, которая использует корицу пищевого качества в безалкогольных напитках, мороженом, конфетах, выпечке и т. Д.
жевательная резинка, приправы и мясо в диапазоне от 9 до 4900 частей на миллион.
Корица в целом признана безопасной (GRAS) Ассоциацией производителей ароматизирующих экстрактов и одобрена для использования в пищевых продуктах (21 CFR 182.60) Управлением по контролю за продуктами питания.
и Управление по лекарствам (FDA).
Масло корицы, которое содержит от 70% до 90% корицы, также классифицируется как GRAS и, как и корица, используется в пищевой и ароматизирующей промышленности.
Корица - это пестицид многофункционального действия, используемый для борьбы с ложной мучнистой росой, мучнистой росой, тлей и клещами.
Корица также используется как репеллент для млекопитающих.
Корица - это встречающийся в природе флавоноид, придающий корице аромат и вкус.
Корица естественным образом содержится в коре коричных деревьев и других видов рода Cinnamomum, таких как камфора и кассия.
Корица используется в качестве ароматизатора, ароматизатора в безалкогольных напитках, мороженом, средствах для чистки зубов, выпечке, жевательной резинке и т. Д.
Корица может вызывать как контактную крапивницу, так и реакции замедленного типа.
Корица может быть причиной контактного дерматита у тех, кто работает в парфюмерной промышленности или кулинарии.
Корица содержится в «ароматической смеси».
Корица существует в виде маслянистой жидкости от желтоватого до зеленовато-желтого цвета с сильным острым, пряным запахом корицы.
Корица обычно нерастворима в воде и многих органических растворителях, но смешивается со спиртом и другими ароматизирующими маслами.
Воздействие воздуха приведет к загустению и окислению.
Корица (коричный альдегид, бензилиденактальдегид, фенилакролеин, 3-фенилпропеналь, 3-фенил-2-пропеналь) представляет собой насыщенный альдегид с ароматическим кольцом, который при комнатной температуре представляет собой желтоватую маслянистую жидкость.
Корица используется в качестве ароматизатора и ароматизатора в различных пищевых продуктах, парфюмерии и товарах для дома.
Циннамал также использовался в качестве армирующего агента для каучука.
Жгучий вкус, создающий запах и вкус специй, можно найти в корице.
Корица также использовалась в качестве аттрактанта для борьбы с насекомыми, при приготовлении ингибиторов коррозии и в качестве покрытия для металлов.
Хотя корица широко используется в промышленности, она также является естественным компонентом листьев и коры корицы, некоторых эфирных масел и других растительных продуктов.
Вкус и аромат корицы обусловлены эфирным маслом, которое составляет от 1 до 4% коры дерева Cinnamomum zeylanicum.
Корица, или 3-фенилпроп-2-еналь, если использовать его название по ИЮПАК, представляет собой маслянистую жидкость желтого цвета при комнатной температуре с температурой кипения 246 ° C.
Корицу можно получить синтетическим путем, но чаще всего ее получают путем паровой дистилляции масла коры корицы, что является гораздо более эффективным процессом.
Корица в основном используется в качестве ароматизатора или ароматизатора для свечей.
Корица не токсична, но при длительном контакте может вызвать раздражение кожи.
Как и многие компоненты эфирных масел, корица проявляет противовирусные, антибактериальные и противогрибковые свойства.
Корица также считается хорошим пестицидом. Эти свойства поддерживают лечебные и успокаивающие свойства коры корицы.
Второстепенный компонент масла корицы - эвгенол.
Корица составляет около 10% масла и обладает антисептическими и обезболивающими свойствами, которые также могут способствовать успокаивающему эффекту корицы.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Состояние: твердый
Запах: корица
Цвет: желтый
Температура кипения: 253 ° C
Точка замерзания: –7 ° C
Плотность: 1.049 кг / л
Температура плотности: 25 ° C
плотность пара 4,6 (по сравнению с воздухом)
давление пара <0,1 гПа (20 ° C)
Температура вспышки: 160 ° F
температура хранения: Хранить при температуре ниже + 30 ° C.

Структура и синтез

Корица была выделена из эфирного масла корицы в 1834 году Жаном-Батистом Дюма и Эженом-Мельхиором Пелиго и синтезирована в лаборатории итальянским химиком Луиджи Чиоцца в 1854 году.
Натуральный продукт - транс-коричный альдегид.
Корица состоит из бензольного кольца, присоединенного к ненасыщенному альдегиду.
Таким образом, молекулу корицы можно рассматривать как производное акролеина.
Цвет корицы обусловлен переходом π → π *: повышенная конъюгация по сравнению с акролеином смещает эту полосу в видимую область.

Биосинтез

Путь биосинтеза транс-коричного альдегида.
Корица широко распространена, а из близкородственных соединений образуется лигнин.
Все такие соединения биосинтезируются, начиная с фенилаланина, который претерпевает превращение.

Биосинтез корицы начинается с дезаминирования L-фенилаланина в коричную кислоту под действием фенилаланинаммиаклиазы (PAL).
PAL катализирует эту реакцию неокислительным дезаминированием.
Это дезаминирование основано на протезной группе MIO PAL.
PAL дает транс-коричную кислоту.
На втором этапе 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) превращает коричную кислоту в циннамоил-КоА посредством лигирования кислота-тиол.
4CL использует АТФ, чтобы катализировать образование циннамоил-КоА. [11] 4CL осуществляет эту реакцию в два этапа.
4CL образует ангидрид гидроксициннамат-АМФ с последующей нуклеофильной атакой на карбонил ациладенилата.
Наконец, циннамоил-КоА восстанавливается NADPH, катализируемым CCR (циннамоил-КоА-редуктазой), с образованием корицы.

Подготовка

Существует несколько методов лабораторного синтеза, но наиболее экономично корицу получают путем паровой дистилляции масла коры корицы.
Корица может быть получена из родственных соединений, таких как коричный спирт (спиртовая форма коричного альдегида), но первым синтезом из несвязанных соединений была альдольная конденсация бензальдегида и ацетальдегида; этот процесс был запатентован Генри Ричмондом 7 ноября 1950 года.

Производные

Многочисленные производные корицы коммерчески полезны.
Дигидроциннамиловый спирт встречается в природе, но его получают путем двойного гидрирования корицы.
Имеет ароматы гиацинта и сирени.
Коричный спирт также встречается в природе и имеет запах сирени, но также может производиться из корицы.
Дигидроциннамальдегид получают путем селективного гидрирования алкеновой субъединицы.
α-Амилциннамальдегид и α-гексилциннамальдегид являются важными коммерческими ароматизаторами, но их не получают из корицы.
Гидрирование корицы, если направлено на алкен, дает гидрокоричный альдегид.

Токсикология

Корица используется в сельском хозяйстве из-за ее низкой токсичности, но корица вызывает раздражение кожи.
Аллергия на корицу встречается нечасто.
Корица может вызывать раздражение кожи от умеренного до сильного. Воздействие 40 мг в течение 48 часов оказало сильное раздражающее действие на кожу человека.
Токсичность корицы была низкой или умеренной для испытуемых, в зависимости от вида и пути токсичности.
Однако при пероральном приеме в больших количествах его отравляющее действие было тяжелым.
Количества более 1500 мг / кг вызывали широкий спектр токсических эффектов у крыс, мышей и морских свинок.
Симптомами были респираторная стимуляция, сонливость, судороги, атаксия, кома, повышенная моторика и диарея.
Корица - мутаген.
Канцерогенное действие корицы не установлено.

СИНОНИМЫ

-Коричный альдегид,
-транс-коричный альдегид,
-Корица,
-Фенилакролеин
-3-ФЕНИЛ-2-ПРОПЕНАЛ
-ЦИННАМАЛЬДЕГИД,
-КИННАМИЧЕСКИЙ АЛЬДЕГИД
-ЦИННАМИЛ-АЛЬДЕГИД
-Коричный альдегид
-3-фенил-2-пропеналь
-транс-коричный альдегид