SİNNAMAL

CAS Numarası: 14371-10-9; 104-55-2
ChemSpider Numarası: 553117
EC Numarası: 203-213-9
PubChem Müşteri Kimliği: 637511
CAS Numarası: 104-55-2
EINECS/ELINCS No: 203-213-9
COSING REF No: 32846
IUPAC Adı: (E)-3-fenilprop-2-enal
Yaygın ad: 3-fenil-2-propenal
Kimyasal kategori: aldehit

UYGULAMALAR

Sinnamal, bir COX-2 inhibitörü olarak stresli orta yaşlı sıçanlarda mükemmel anti-inflamatuar aktiviteler ve antidepresan benzeri etkiler sergiler.
Sinnamal, in vitro olarak KML hücrelerinin apoptozunu indükler, BCR-ABL'nin ekspresyonunun ve fonksiyonunun aşağı regülasyonu, onun en önemli anti-lösemi mekanizmalarından biri olabilir.
Sinamal ve sinnamik asit, iskemik miyokardiyal hasarın sıçan modelinde kardiyoprotektiftir, mekanizma anti-oksidatif ve anti-inflamatuar özelliklerle ilişkilidir.
-Denaturant: Sinnamal Kozmetikleri tatsız hale getirir. Esas olarak etil alkol içeren kozmetiklere eklenir
-Koku Maddesi: Sinnamal Parfüm ve aromatik hammaddeler için kullanılır.
-Tatlandırıcı ajan: Sinnamal Kozmetik ürüne aroma verir.
Sinnamal Aromatik aldehittir.
Tarçın papatya kokusu vermek için kullanılır.
Sinnamal UV koruması için kullanılır.
Sinnamal, formüle tatlı ve sıcak bir tarçın notası katan bir koku maddesidir.
Sinnamal, in vitro olarak Escherichia Coli ve Salmonella'ya karşı antibakteriyel bir ajan görevi görür.
Sinnamal Hücre içeriğinin sızmasıyla sonuçlanan hücre yapısal hasarına neden olur.
Tarçın aroma ve parfümlerde kullanılır.
Tarçın, tarçın yağlarında bulunur.
Tarçın aroma ve parfüm endüstrisinde kullanılır.
Sinnamal, koku gidericiler, deterjanlar ve sabun gibi ev ürünleri için parfümlerde yaygın bir bileşendir; diş macununda, tatlılarda, dondurmada, alkolsüz içeceklerde, sakızlarda ve keklerde aroma; Tolu ve Peru balzamı, sümbül bitkisi, baharatlar, tarçın, Seylan ve Çin tarçını yağında; bazı parfümeri kullanımları (Kano; sümbül; ciklet; Balsam; Cassia); doğal oluşum (tarçın).

aroma verici olarak

Sinnamal'in en belirgin uygulaması sakız, dondurma, şekerleme, likit ve içeceklerde tatlandırıcı; kullanım seviyeleri milyonda 9 ila 4900 parça (ppm) arasında değişir (yani, %0,5'ten az).
Tarçın ayrıca bazı doğal, tatlı veya meyveli kokularda kullanılır.
Badem, kayısı, karamela ve diğer aromalar, hoş kokuları için bileşiği kısmen kullanabilir.
Sinnamal, gıda katkı maddesi olarak kullanılabilir; sinnamaldehit ile aromatize edilmiş toz kayın kabuğu, toz tarçın olarak pazarlanabilir.
Bazı kahvaltılık gevrekler 187 ppm kadar sinnamal içerir.

bir zirai ilaç olarak

Sinnamal, sivrisinek larvalarına karşı güvenli ve etkili bir insektisit olarak test edilmiştir.
29 ppm sinnamal konsantrasyonu, 24 saat içinde Aedes aegypti sivrisinek larvalarının yarısını öldürür.
Trans-sinnamaldehit, yetişkin sivrisinekler için güçlü bir fumigant ve pratik kovucu olarak çalışır.
Tarçın ayrıca antibakteriyel ve antifungal özelliklere sahiptir.

çeşitli kullanımlar

Sinnamal, çelik ve diğer alaşımlar için bir korozyon önleyicidir.
Sinnamal'in metal yüzey üzerinde koruyucu bir film oluşturduğuna inanılmaktadır.

TANIM

Sinnamal, C6H5CH=CHCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Ağırlıklı olarak trans (E) izomeri olarak doğal olarak meydana gelir, tarçına lezzetini ve kokusunu verir.
Sinnamal, shikimate yolu tarafından doğal olarak sentezlenen bir fenilpropanoiddir.
Bu uçuk sarı, viskoz sıvı Sinnamal, tarçın ağaçlarının ve Cinnamomum cinsinin diğer türlerinin kabuğunda bulunur.
Sinnamal, tarçın kokusu ve tatlı tadı olan sarı yağlı bir sıvıdır.
Tarçın kabuğunun uçucu yağı yaklaşık %90 sinnamaldir.
Sinnamal, tarçın kokulu ve tatlı bir tada sahip berrak sarı bir sıvıdır.
(E)-sinnamaldehit, sinnamaldehitler sınıfının ebeveyni olan Sinnamal'ın E (trans) stereoizomeridir.
Sinnamal, hipoglisemik bir ajan, bir EC 4.3.1.24 (fenilalanin amonyak-liyaz) inhibitörü, bir vazodilatör ajan, bir antifungal ajan, bir aroma ajanı, bir bitki metaboliti ve bir duyarlılaştırıcı olarak bir role sahiptir.
Sinnamal bir 3-fenilprop-2-enaldir ve sinnamaldehitlerin bir üyesidir.
Sinnamal, koku gidericiler, deterjanlar ve sabun gibi ev ürünleri için parfümlerde yaygın bir bileşendir.
Tarçın ayrıca diş macunu, tatlılar, dondurma, alkolsüz içecekler, sakızlar ve keklerde lezzet vermek için kullanılır.
Tolu ve Peru balzamlarında, sümbül bitkisinde, baharatlarda, tarçın, Seylan ve Çin tarçını yağında tarçın bulunur.
Daha fazla araştırma, Sinnamal'in ek ürün veya endüstriyel kullanımlarını belirleyebilir.
Sinnamal, aroma maddesi olarak kullanılabilen bir α,β-doymamış aromatik aldehittir.
Tarçın, tarçın yağının ana lezzet bileşenidir.
Sinnamal, formüle tatlı ve sıcak bir tarçın notası katan bir koku maddesidir.
Bazen kullandığımız uçucu yağın içinde Sinnamal doğal olarak bulunur, bazen de ürünlerin kokusunu zenginleştirmek için Sinnamal'ı sentetik formunda ekleriz.
(E)-3-fenil-2-propenal veya 3-fenilakrilaldehit olarak da bilinen sinnamal, sinnamaldehitler olarak bilinen bileşikler sınıfının bir üyesidir.
Sinnamal, 3-fenilprop-2-enal oluşturmak üzere bir benzen ve bir aldehit grubundan oluşan bir sinnamlaldehit parçası içeren organik aromatik bileşiklerdir.
Sinnamal (suda) pratik olarak çözünmez ve son derece zayıf bir bazik (esas olarak nötr) bir bileşiktir (pKa'sına göre).
Sinnamal, tatlı, şekerleme ve tarçın tadında bir bileşiktir ve vişne, rubus (böğürtlen, ahududu), yaban turpu ve deniz topalak gibi bir dizi gıda maddesinde bulunabilir ve bu da sinnamaldehitin tüketimi için potansiyel bir biyobelirteç olmasını sağlar. bu gıda ürünleri.
Sinnamal öncelikle dışkıda olduğu kadar insan nöron ve deri dokularında da bulunabilir.
Sinnamal, mayadan insanlara kadar tüm ökaryotlarda bulunur. Sinnamal kanserojen olmayan (IARC tarafından listelenmemiş) potansiyel olarak toksik bir bileşiktir.
Sinnamal, C6H5CH=CHCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir. Ağırlıklı olarak trans (E) izomeri olarak doğal olarak bulunan Sinnamal, tarçına lezzetini ve kokusunu verir. Shikimate yolu tarafından doğal olarak sentezlenen bir flavonoiddir.
Tarçın ağaçlarının ve Cinnamomum cinsinin diğer türlerinin kabuğunda sinnamal, uçuk sarı, viskoz sıvı oluşur.
Tarçın kabuğunun uçucu yağı yaklaşık %50 tarçındır.
Sinnamal alerjisinden kaynaklanabilecek spesifik semptomlar, astım, abdominal semptomlar, egzama veya baş ağrılarına karşı şiddetli anafilaktik reaksiyondan hastalar arasında önemli ölçüde farklılık gösterebilir.
Sinnamal Sinnamaldehitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, 3-fenilprop-2-enal oluşturmak üzere bir benzen ve bir aldehit grubundan oluşan bir sinnamlaldehit parçası içeren organik aromatik bileşiklerdir.
Sinnamal, oksijen atomunun çıkarılmasıyla sinnamaldehitten türetilen iki değerli C6H5CH:CHCH< radikalidir.
Sinnamal, tatlı, sıcak, baharatlı bir kokuya sahip sarı yağlı bir sıvıdır.
Sinnamal yağlar ve etanol içinde çözünür.
Sinnamal, örneğin tarçın esansiyel yağında (%90'a kadar sinnamal içerir) veya papatya esansiyel yağında doğal olarak bulunur.
Sinnamal ayrıca Kafur ağacının (Cinnamomum camphora) veya Çin sinameki/tarçının (Cinnamomum cassia) kabuğunda da bulunabilir.
Sentetik Sinnamal da üretilir, ancak doğal sertifikalı kozmetiklerde sadece tamamen doğal kullanılır.
Sinnamal'in varlığı, konsantrasyonu durulanmayan ürünlerde %0,001'i ve durulama ürünlerinde %0,01'i aşarsa, daha hassas kişilerde olası alerjenik potansiyel nedeniyle içerik listesine kaydedilmelidir.
Sinnamal, tarçın kabuğu yağı ve tarçın yağının ana bileşeni olarak bulunan ve aroma olarak kullanılan aromatik yağlı bir aldehit C9H8O'dur.
Sinnamal (sinnamik aldehit), sinameki yağının yanı sıra tarçın kabuğu yağındaki ana bileşendir ve tarçın aroması vermek için tatlandırıcı bileşiklerde kullanılır.
Alkolsüz içeceklerde, dondurmada, şekerlemede, unlu mamullerde, gıda sınıfı tarçını kullanan gıda ve aroma endüstrisinden önemli güvenlik verileri mevcuttur.
9 ppm ile 4900 ppm arasında değişen seviyelerde sakız, çeşniler ve etler.
Sinnamal, Tatlandırıcı Özü Üreticileri Derneği tarafından Genel Olarak Güvenli Olarak Kabul Edilmiştir (GRAS) ve Gıda tarafından gıda kullanımı için onaylanmıştır (21 CFR 182.60)
ve İlaç İdaresi (FDA).
%70 ila %90 arasında sinnamal içeren tarçın yağı da GRAS olarak sınıflandırılır ve Sinnamal gibi gıda ve aroma endüstrisinde kullanılır.
Sinnamal, tüylü küf, külleme, yaprak bitleri ve akarları kontrol etmek için kullanılan çok etkili bir pestisittir.
Sinnamal ayrıca memeli kovucu olarak da kullanılır.
Sinnamal, baharat tarçınına lezzetini ve kokusunu veren doğal olarak oluşan bir flavonoiddir.
Sinnamal, tarçın ağaçlarının ve Cinnamomum cinsinin kafur ve sinameki gibi diğer türlerinin kabuğunda doğal olarak bulunur.
Sinnamal, aroma maddesi, alkolsüz içeceklerde, dondurmalarda, diş macunlarında, hamur işlerinde, sakızlarda vb. kokunun bileşeni olarak kullanılır.
Sinnamal, hem kontakt ürtikeri hem de gecikmiş tip reaksiyonları indükleyebilir.
Sinnamal, parfüm endüstrisinde veya gıda işleyicilerinde çalışanlarda kontakt dermatit ile ilişkilendirilebilir.
Sinnamal "koku karışımı" içinde bulunur.
Sinnamal, Güçlü keskin, baharatlı, tarçın kokulu, sarımsı ila yeşilimsi sarı yağlı sıvı olarak bulunur.
Sinnamal normalde suda ve birçok organik çözücüde çözünmez, ancak alkol ve diğer aroma verici yağlarla karışabilir.
Havaya maruz kalma kalınlaşmaya ve oksidasyona neden olur.
Sinnamal (sinnamik aldehit, benzilidenaktaldehit, fenilakrolein, 3-fenilpropenal, 3-fenil-2-propenal), oda sıcaklığında sarımsı, yağlı bir sıvı olan aromatik bir halkaya sahip doymuş bir aldehittir.
Sinnamal, çeşitli gıda ürünlerinde, parfümlerde ve ev ürünlerinde tatlandırıcı ve aromatik bir ajan olarak kullanılır.
Sinnamal ayrıca kauçuk takviye maddesi olarak kullanım görmüştür.
Baharatın kokusunu ve lezzetini üreten yanık bir tat Sinnamal ile bulunabilir.
Sinnamal ayrıca böcek kontrolü için cezbedici olarak, korozyon önleyicilerin hazırlanmasında ve metaller için bir kaplama olarak kullanılmıştır.
Endüstride yaygın olarak kullanılmasına rağmen, Sinnamal ayrıca tarçın yaprakları ve kabuğu, bazı uçucu yağlar ve diğer bitkisel ürünlerin doğal bir bileşenidir.
Tarçın tadı ve aroması, Cinnamomum zeylanicum ağacının kabuğunun %1 ila %4'ünü oluşturan esansiyel bir yağdan kaynaklanmaktadır.
Sinnamal veya IUPAC adını kullanmak üzere 3-fenilprop-2-enal, oda sıcaklığında 246 °C kaynama noktasına sahip yağlı sarı bir sıvıdır.
Sinnamal sentetik olarak yapılabilir, ancak daha yaygın olarak çok daha verimli bir işlem olan tarçın kabuğu yağının buharla damıtılmasından elde edilir.
Tarçın esas olarak bir aroma maddesi veya mum kokusu olarak kullanılır.
Sinnamal toksik değildir ancak çok uzun süre temas halinde cildi tahriş edebilir.
Uçucu yağların birçok bileşeninde olduğu gibi sinnamal, antiviral, antibakteriyel ve antifungal özellikler gösterir.
Sinnamal'ın da iyi bir pestisit olduğu bildirilmektedir. Bu özellikler tarçın kabuğunun tıbbi ve yatıştırıcı özelliklerini destekler.
Tarçın yağının küçük bir bileşeni öjenoldür.
Sinnamal, yağın yaklaşık %10'unu oluşturur ve tarçının yatıştırıcı etkisine de katkıda bulunabilecek antiseptik ve analjezik özellikler gösterir.

FİZİKİ OZELLİKLERİ

Durum: katı
Koku: tarçın
Sarı renk
Kaynama noktası: 253°C
Donma noktası: –7°C
Yoğunluk: 1.049 kg l-1
Yoğunluk sıcaklığı: 25°C
buhar yoğunluğu 4.6 (havaya karşı)
buhar basıncı <0,1 hPa (20 °C)
Parlama noktası: 160 °F
saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.

Yapı ve sentez

Sinnamal, 1834 yılında Jean-Baptiste Dumas ve Eugène-Melchior Péligot tarafından tarçın esansiyel yağından izole edilmiş ve 1854 yılında İtalyan kimyager Luigi Chiozza tarafından laboratuvarda sentezlenmiştir.
Doğal ürün trans-sinnamaldehittir.
Sinnamal, doymamış bir aldehite bağlı bir benzen halkasından oluşur.
Bu nedenle, Sinnamal molekülü, akroleinin bir türevi olarak görülebilir.
Sinnamal'ın rengi π → π* geçişinden kaynaklanır: akroleine kıyasla artan konjugasyon bu bandı görünür olana doğru kaydırır.

biyosentez

Trans-sinnamaldehitin biyosentezi için yol.
Sinnamal yaygın olarak bulunur ve yakından ilişkili bileşikler lignine yol açar.
Bu tür tüm bileşikler, dönüşüme uğrayan fenilalanin'den başlayarak biyosentezlenir.

Sinnamalin biyosentezi, fenilalanin amonyak liyaz (PAL) etkisiyle L-fenilalaninin sinnamik aside deaminasyonuyla başlar.
PAL, bu reaksiyonu oksidatif olmayan bir deaminasyon ile katalize eder.
Bu deaminasyon, PAL'nin MIO protez grubuna dayanır.
PAL, trans-sinnamik aside yol açar.
İkinci adımda, 4-kumarat-CoA ligaz (4CL), bir asit-tiyol ligasyonu ile sinnamik asidi sinnamoil-CoA'ya dönüştürür.
4CL, sinnamoil-CoA oluşumunu katalize etmek için ATP'yi kullanır.[11] 4CL bu reaksiyonu iki aşamada etkiler.
4CL, bir hidroksisinamat-AMP anhidrit oluşturur, ardından açil adenilatın karboniline bir nükleofil saldırısı gelir.
Son olarak, Cinnamoyl-CoA, sinnamal oluşturmak için CCR (sinnamoil-CoA redüktaz) tarafından katalize edilen NADPH tarafından indirgenir.

Hazırlık

Birkaç laboratuvar sentezi yöntemi vardır, ancak sinnamal en ekonomik olarak tarçın kabuğu yağının buharla damıtılmasından elde edilir.
Sinnamal, sinnamil alkol (sinnamaldehitin alkol formu) gibi ilgili bileşiklerden hazırlanabilir, ancak ilişkisiz bileşiklerden ilk sentez, benzaldehit ve asetaldehitin aldol kondensasyonuydu; Bu işlemin patenti Henry Richmond tarafından 7 Kasım 1950'de alındı.

türevler

Çok sayıda sinnamal türevi ticari olarak faydalıdır.
Dihidrosinnamil alkol doğal olarak oluşur ancak sinnamalin çift hidrojenasyonu ile üretilir.
Sümbül ve leylak kokularına sahiptir.
Sinnamil alkol de benzer şekilde doğal olarak bulunur ve leylak kokusuna sahiptir ancak sinnamalden başlayarak da üretilebilir.
Dihidrosinnamaldehit, alken alt biriminin seçici hidrojenasyonu ile üretilir.
α-Amilsinnamaldehit ve α-heksilsinnamaldehit önemli ticari kokulardır, ancak sinnamalden hazırlanmazlar.
Sinnamal'in hidrojenasyonu, alkene yönlendirilirse hidrosinnamaldehit verir.

Toksikoloji

Sinnamal, düşük toksisitesi nedeniyle tarımda kullanılır, ancak Sinnamal cildi tahriş edicidir.
Sinnamal alerjisi yaygın değildir.
Sinnamal orta ila şiddetli cilt tahrişine neden olabilir. 48 saat içinde 40 mg'a maruz kalma, insan cildinde ciddi bir tahriş etkisi yarattı.
Sinnamal'in toksisitesi, türlere ve toksik yollara bağlı olarak deneklerde düşük ila orta düzeydeydi.
Ancak ağızdan çok miktarda verildiğinde zehirlenme etkisi şiddetliydi.
1500 mg/kg'dan büyük miktarlar sıçanlarda, farelerde ve kobaylarda çok çeşitli toksik etkiler üretmiştir.
Semptomlar solunum stimülasyonu, somnolans, konvülsiyon, ataksi, koma, hipermotilite ve diyare idi.
Sinnamal bir mutajendir.
Sinnamal'ın kanserojen etkisi belirlenmemiştir.

EŞ ANLAMLILAR

-Sinnamaldehit,
-trans-Sinnamaldehit,
-Sinnamal,
-fenilkrolein
-3-FENİL-2-PROPENAL
-SİNAMALDEHİT,
-SİNAMİK ALDEHİT
-SİNAMİL ALDEHİT
-Sinnamik aldehit
-3-Fenil-2-propenal
-trans-Sinnamaldehit