Sinnamaldehit, C9H8O veya C6H6CH=CHCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Ağırlıklı olarak trans (E) izomeri olarak doğal olarak oluşan tarçına lezzetini ve kokusunu verir.
Sinnamaldehit, şikimat yolu tarafından doğal olarak sentezlenen bir fenilpropanoiddir.
Bu soluk sarı, viskoz sıvı, tarçın ağaçlarının kabuğunda ve Cinnamomum cinsinin diğer türlerinde bulunur.
Sinnamaldehit uçucu bir yağdır.
Tarçın ağacının kabuğu yüksek konsantrasyonlarda Sinnamaldehit içerir.
CAS Numarası: 104-55-2
AT Numarası: 203-213-9
IUPAC Adı: (E) - 3-fenilprop-2-enal
Kimyasal Formül: C9H8O
Diğer isimler: 104-55-2, 14371-10-9, Sinnamik aldehit, (E) - Sinnamaldehit, 3-Fenilakrilaldehit, Sinnamal, Zimtaldehit, 2-Propenal, 3-fenil -, (2E)-3-fenilprop-2-enal, 3-Fenilpropenal, Fenilakrolein, Sinnamaldehit, (E) - 3-fenilprop-2-enal, trans-Sinamik aldehit, 2-propenal, 3-fenil -, (2E) -, Cassia aldehit, (E) - 3-Fenilpropenal, 3-Fenilakrolein, Sinnemaldehit, (E)-3-Fenil-2-propenal, Sinnamil aldehit, 3-fenilprop -2-enal, Abion CA, Sinnamaldehit, (E)-, Benzilidenasetaldehit, beta-Fenilkrolein, 3-Fenil-2-propenal, trans-Sinnamaldehit, 3-Fenilpropenal, 3-Fenil-2-propenaldehit, Akrolein, 3-fenil -, trans-3-Fenil-2-propenal, FEMA No. 2286, 3-Fenil-2-propen-1-al, Caswell No. 221A, Aldehid skorikovy, FEMA Numarası 2286, 3-Fenilpropenal [Çekçe], Aldehid skorikovy [Çekçe], 2-Propenal, 3-fenil -, (E)-, Sinnamik aldehit (doğal), NCI-C56111, Sinnamaldehit [NF], İri Köpek ve Kedi Kovucu, .beta.-phenylacrolein, sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, trans - (E)-O aldehit, 216 CCRİS, CCRİS 6222, 209 400, CHEBİ:SR60A3XG0F 16731, UNİİ, 203-213-9 PARAMETRELERİ, (2E)-3-phenylacrylaldehyde, SR60A3XG0F, MFCD00007000, 1071571 16935 MGK, MGK-16935, NSC-40346, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 040506, BRN 0605737, BRN, DTXSİD6024834, AI3-00473, AI3-33275, (E)-3-Fenil-propenal, XC-800, sinanamaldehid, tuvalet ürünleri [2], Yanlış [400] sinanamaldehid, tuvalet ürünleri [MI], sinanamaldehid, tuvalet ürünleri [FCC], sinanamaldehid, tuvalet ürünleri [FHFİ], sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (3E)-3-2-propenal, sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (ÇEV), CHEMBL293492, DTXCİD504834, sinanamaldehid, tuvalet ürünleri [USP-RS] Fenil-3-2-enal, (2E)-phenylprop---[KİM-GG], (E) - sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (yanlış)) sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, trans-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (203-213-9 AK, 2-07-00-00273 (Beilstein El Kitabı Referans), 4-07-00-00984 (Beilstein El Kitabı Referans), [SHOT] TARÇIN CASSİA KABUĞU (KURUCU) NSC16935, NCGC00091512-04 (II) sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, WLN: VH1U1R, beta-phenylacrolein, sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (USP-SC), [SHOT] GERÇEK TARÇIN KABUĞU (KURUCU) sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, TRANS-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, CAS--9, Propenaldehyde, 3-fenil-2-14371-10 Propenaldehyde, 3-fenil-, DTXSİD1024835, Kaneelaldehyde, e-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, 2-propenal,3-fenil-,(E), Aldehido cinamico, Cinnimic Aldehit, transcinnamaldehyde, Zimtaldehyde ışık, (E)sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, ECinnamyl aldehit, transBenzenepropenal, trans sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, trans3Phenylpropenal, transCinnamylaldehyde, 3Phenylacrolein (E), (3Phenylpropenal E), trans-Benzenepropenal, CNMA, trans3Phenyl2propenal, (E) - Cinnamyl aldehit, aldehit transCinnamic, 3Phenyl2propenal (E), (3Phenylprop2enal E),-3-Phenylacrolein, trans-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, (E), (trans)-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, o ve aldehit trans, trans-3-Phenylpropenal, (e)Propenal fenil 3-3-Phenylacrolein, Benzylidene asetaldehit, CİNNAMAL [İNCİ], trans---(E)-phenylvinyl aldehit, (E)-3-phenylacrylaldehyde, bmse010257, Fikir KİMLİĞİ:150921, 3-PHENYLACRYALDEHYDE, trans-3-Phenylacrylaldehyde, Trans-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (LER), SCHEMBL3441, trans-sinanamaldehid, tuvalet ürünleri, %99, 3-Fenil-2-propen-1-al, (E)-3-fenil-acrylaldehyde, (e)-3 2 3-Fenil-2-enone, 2E)----propenal, 2Propenal, 3phenyl, (E), sinanamaldehid, tuvalet ürünleri (trans)-Phenylprop, temiz, MLS002454394, 2Propenal, 3phenyl, (2E), FEMA NUMARASI 70. trans-Sinnamaldehit > =%99 DTXCID904835 GTPL2423 trans-Sinnamaldehit (Standart) (e) - 3-Fenilprop-2-en-1-al CHEBI:142921 HMS2268O08 HMS3885E04 HY-N0609 HY-W019711R NSC40346 2Propenal 3fenilE) (9CI) Tox21_111144 Tox21_200272 Tox21_201804 Tox21_303271 BDBM50203065 s3763 STK397371 AKOS000119171 Sinnamaldehit doğal >=95% FG CCG-266119 DB14184 FC30856, FT34719, Sinnamaldehit min. sentez için %98 KULLANIMPA/OPP Pestisit Kodu: 040506, 2-Propenal, 3-fenil -, (E)-(9CI), Sinnamaldehit Toluende 100 mikrog/mL, NCGC00091512-01, NCGC00091512-02, NCGC00091512-05, NCGC00091512-06, NCGC00091512-07, NCGC00257017'NIN sohbeti-01 NCGC00257826-01 NCGC00259353-01 trans-Sinnamaldehit analitik standart AS-12078 AS-75456 CAS-104-55-2 SMR000112334 trans-Sinnamaldehit > =%98 FCC FG (E) - 3-fenil-2-propenal(E) - sinnamaldehit DB-003796 CS-0009609 NS00003408 EN300-19160 C00903 Sinnamaldehit Vetec (TM) reaktif sınıfı %93 D72477 EN300-735819 SBI-0635072.0002 (E) - Sinnamaldehit; (2E) - 3-fenil-2-pervane, Q204036, BRD-K38088841-001-01-7, B99DD6C7-1C6D-4FE3-A172-54BFDB987683, Z3219847383, Sinnamik aldehit; 3-Fenil-2-propenal; trans-Sinnamaldehit, SİNNAMALDEHİT (CİNNAMOMUM VERUM KABUĞUNUN BİLEŞENİ), Sinnamaldehit, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, TRANS-SİNNAMALDEHİT (CİNNAMOMUM CASSİA KABUĞUNUN BİLEŞENİ), 203-213-9, 604-377-8, 805-158-1, 946-230-3
uygulamalar
Sinnamaldehit, stresli orta yaşlı sıçanlarda bir COX-2 inhibitörü olarak mükemmel antienflamatuar aktiviteler ve antidepresan benzeri etkiler sergiler.
Sinnamaldehit, KML hücrelerinin in vitro apoptozunu indükler, BCR-abl'nin ekspresyonunun ve fonksiyonunun aşağı regülasyonu, en önemli anti-lösemi mekanizmalarından biri olabilir.
Sinnamaldehit ve sinnamik asit, iskemik miyokard hasarının sıçan modelinde kardiyoprotektiftir, mekanizma anti-oksidatif ve anti-inflamatuar özelliklerle ilgilidir.
Denatüran: Sinnamaldehit Kozmetikleri tatsız hale getirir. Esas olarak etil alkol içeren kozmetiklere eklenir
Koku Maddesi: Sinnamaldehit parfüm ve aromatik hammaddeler için kullanılır
Aroma maddesi: Sinnamaldehit, kozmetik ürüne aroma verir.
Sinnamaldehit aromatik aldehittir.
Sinnamaldehit papatya kokusu vermek için kullanılır.
Sinnamaldehit UV koruması için kullanılır.
Sinnamaldehit, bir formüle tatlı ve ılık tarçın notası veren bir koku maddesidir.
Sinnamaldehit, in vitro Escherichia Coli ve Salmonella'ya karşı antibakteriyel bir ajan görevi görür.
Sinnamaldehit, hücresel içeriğin sızmasına neden olan hücre yapısal hasarına neden olur.
Sinnamaldehit aroma ve parfümlerde kullanılır.
Sinnamaldehit tarçın yağlarında bulunur.
Sinnamaldehit, lezzet ve parfüm endüstrisinde kullanılır.
Sinnamaldehit, koku gidericiler, deterjanlar ve sabun gibi ev ürünleri için parfümlerde yaygın bir bileşendir; diş macunu, tatlılar, dondurma, alkolsüz içecekler, sakızlar ve keklerde lezzet; Tolu ve Peru balsamında sümbül bitkisi, baharatlar, tarçın, Seylan ve Çin tarçını yağı; bazı parfümeri kullanımları (Kano sümbül; sakız; Balsam; Cassia); doğal oluşum (tarçın).
Bir tatlandırıcı olarak
Sinnamaldehit için en belirgin uygulama, sakız, dondurma, şekerleme, sıvı ve içeceklerde tatlandırıcıdır; kullanım seviyeleri milyonda 9 ila 4.900 parça (ppm) arasında değişir (yani %0,5'ten az).
Sinnamaldehit ayrıca doğal, tatlı veya meyveli kokuların bazı parfümlerinde de kullanılır.
Badem, kayısı, karamela ve diğer aromalar, bileşiği hoş kokuları için kısmen kullanabilir.
Sinnamaldehit, gıda katkı maddesi olarak kullanılabilir; Sinnamaldehidedehit ile aromatize edilmiş toz haline getirilmiş kayın kabuğu, toz tarçın olarak pazarlanabilir.
Bazı kahvaltılık gevrekler 187 ppm kadar Sinnamaldehit içerir.
Bir tarım uzmanı olarak
Sinnamaldehit, sivrisinek larvalarına karşı güvenli ve etkili bir böcek ilacı olarak test edilmiştir.
29 Ppm Sinnamaldehit konsantrasyonu, Aedes aegypti sivrisinek larvalarının yarısını 24 saat içinde öldürür.
Trans-Sinnamaldehidedehit, yetişkin sivrisinekler için güçlü bir fümigant ve pratik itici olarak çalışır.
Sinnamaldehit ayrıca antibakteriyel ve antifungal özelliklere sahiptir.
Çeşitli kullanımlar
Sinnamaldehit, çelik ve diğer alaşımlar için bir korozyon inhibitörüdür.
Sinnamaldehitin metal yüzey üzerinde koruyucu bir film oluşturduğuna inanılmaktadır.
tanım
Sinnamaldehit, C6H5CH=CHCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Ağırlıklı olarak trans (E) izomeri olarak doğal olarak oluşan tarçına lezzetini ve kokusunu verir.
Sinnamaldehit, şikimat yolu tarafından doğal olarak sentezlenen bir fenilpropanoiddir.
Bu soluk sarı, viskoz sıvı Sinnamaldehit, tarçın ağaçlarının kabuğunda ve Cinnamomum cinsinin diğer türlerinde bulunur.
Sinnamaldehit, tarçın kokusu ve tatlı tadı olan sarı yağlı bir sıvıdır.
Tarçın kabuğunun uçucu yağı yaklaşık %90 Sinnamaldehittir.
Sinnamaldehit, tarçın kokusu ve tatlı tadı olan berrak sarı bir sıvıdır.
(E) - Sinamaldehidedehit, Sinamaldehidedehitler sınıfının ebeveyni olan Sinamaldehidin E (trans) stereoizomeridir.
Sinnamaldehit, hipoglisemik bir ajan, bir EC 4.3.1.24 (fenilalanin amonyak-liyaz) inhibitörü, bir vazodilatör ajan, bir antifungal ajan, bir tatlandırıcı ajan, bir bitki metaboliti ve bir duyarlılaştırıcı olarak rol oynar.
Sinnamaldehit bir 3-fenilprop-2-enal ve Sinnamaldehidedehitlerin bir üyesidir.
Sinnamaldehit, koku gidericiler, deterjanlar ve sabun gibi ev ürünleri için parfümlerde yaygın bir bileşendir.
Sinnamaldehit ayrıca diş macunu, tatlılar, dondurma, alkolsüz içecekler, sakızlar ve keklerde lezzet için kullanılır.
Sinnamaldehit, Tolu ve Peru balsamında, sümbül bitkisinde, baharatlarda, tarçında, Seylan ve sinameki yağında bulunur.
Daha ileri araştırmalar, Sinnamaldehitin ek ürünlerini veya endüstriyel kullanımlarını tanımlayabilir.
Sinnamaldehit,aroma maddesi olarak kullanılabilen bir α, β-doymamış aromatik aldehittir.
Sinnamaldehit, tarçın yağının ana lezzet bileşenidir.
Sinnamaldehit, bir formüle tatlı ve ılık tarçın notası veren bir koku maddesidir.
Bazen kullandığımız uçucu yağda sinnamaldehit doğal olarak oluşur ve bazen ürünlerin kokusunu zenginleştirmek için sentetik formuna Sinnamaldehit ekleriz.
(E)-3-fenil-2-propenal veya 3-fenilakrilaldehit olarak da bilinen sinamaldehit, Sinamaldehidedehitler olarak bilinen bileşikler sınıfının bir üyesidir.
Sinnamaldehit, 3-fenilprop-2-enal oluşturmak üzere bir benzen ve bir aldehit grubundan oluşan bir sinnamlaldehit parçası içeren organik aromatik bileşiklerdir.
Sinnamaldehit pratik olarak çözünmez (suda) ve son derece zayıf bir bazik (esasen nötr) bileşiktir (pka'sına göre).
Sinnamaldehit tatlı, şeker ve tarçın tadında bir bileşiktir ve vişne, rubus (böğürtlen, ahududu), yaban turpu ve deniz topalak gibi bir dizi gıda maddesinde bulunabilir, bu da Sinnamaldehidedehidi tüketim için potansiyel bir biyobelirteç yapar.bu gıda ürünleri.
Sinnamaldehit esas olarak dışkıda olduğu kadar insan nöronunda ve cilt dokularında da bulunabilir.
Sinnamaldehit, mayadan insanlara kadar tüm ökaryotlarda bulunur. Sinnamaldehit, kanserojen olmayan (IARC tarafından listelenmemiş) potansiyel olarak toksik bir bileşiktir.
Sinnamaldehit, C6H5CH=CHCHO formülüne sahip organik bir bileşiktir. Ağırlıklı olarak trans (E) izomeri olarak doğal olarak oluşan Sinnamaldehit, tarçına lezzetini ve kokusunu verir. Şikimat yolu ile doğal olarak sentezlenen bir flavonoiddir.
Tarçın ağaçlarının kabuğunda ve Cinnamomum cinsinin diğer türlerinde sinnamaldehit, soluk sarı, viskoz sıvı oluşur.
Tarçın kabuğunun uçucu yağı yaklaşık %50 Sinnamaldehittir.
Sinnamaldehit alerjisinden kaynaklanabilecek spesifik semptomlar, hastalar arasında şiddetli bir anafilaktik reaksiyondan astıma, karın semptomlarına, egzamaya veya baş ağrısına kadar önemli ölçüde değişebilir.
Sinnamaldehit, Sinnamaldehidedehitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, 3-fenilprop-2-enal oluşturmak üzere bir benzen ve bir aldehit grubundan oluşan bir sinnamlaldehit parçası içeren organik aromatik bileşiklerdir.
Sinnamaldehit, oksijen atomunun uzaklaştırılmasıyla Sinnamaldehidedehitten türetilen iki değerli radikal C6H5CH:CHCH< ' dir.
Sinnamaldehit, tatlı ılık, baharatlı bir kokuya sahip sarı yağlı bir sıvıdır.
Sinnamaldehit yağlarda ve etanolde çözünür.
Sinnamaldehit doğal olarak, örneğin tarçın esansiyel yağında (%90'a kadar Sinnamaldehit içerir) veya papatya esansiyel yağında bulunur.
Sinnamaldehit, Kafur ağacının (Cinnamomum camphora) veya Çin sinameki / tarçının (Cinnamomum cassia) kabuğunda da bulunabilir.
Sentetik Sinnamaldehit de üretilir, ancak doğal sertifikalı kozmetiklerde sadece tamamen doğal kullanılır.
Konsantrasyonu durulamayan ürünlerde %0,001'i ve durulama ürünlerinde %0,01'i aşarsa, daha hassas kişilerde olası alerjenik potansiyel nedeniyle Sinnamaldehit varlığı içerik listesine kaydedilmelidir.
Sinnamaldehit, tarçın kabuğu yağı ve tarçın yağının ana bileşeni olarak oluşan ve lezzet olarak kullanılan aromatik yağlı bir aldehit C9h8o'dur.
Sinnamaldehit (sinnamik aldehit), sinameki yağının yanı sıra tarçın kabuğu yağındaki ana bileşendir ve tatlandırıcı bileşiklerde tarçın aroması vermek için kullanılır.
Alkolsüz içeceklerde, dondurmalarda, şekerlemelerde, unlu mamullerde gıda sınıfı Sinnamaldehit kullanan gıda ve aroma endüstrisinden önemli güvenlik verileri mevcuttur.
9 ppm ile 4900 ppm arasında değişen seviyelerde sakız, çeşni ve et çiğnemek.
Sinnamaldehit genellikle Aroma Özü Üreticileri Birliği tarafından Güvenli (GRAS) olarak kabul edilir ve Gıda tarafından gıda kullanımı için onaylanmıştır (21 CFR 182.60).
ve İlaç İdaresi (FDA).
% 70 ila %90 Sinnamaldehit içeren tarçın yağı da GRAS olarak sınıflandırılır ve Sinnamaldehit gibi gıda ve aroma endüstrisinde kullanılır.
Sinnamaldehit, tüylü küf, külleme, yaprak bitleri ve akarları kontrol etmek için kullanılan çok etkili böcek ilacıdır.
Sinnamaldehit Ayrıca memeli kovucu olarak da kullanılır.
Sinnamaldehit, baharat tarçınına lezzetini ve kokusunu veren doğal olarak oluşan bir flavonoiddir.
Sinnamaldehit, tarçın ağaçlarının kabuğunda ve Cinnamomum cinsinin kafur ve sinameki gibi diğer türlerinde doğal olarak bulunur.
Sinnamaldehit, tatlandırıcı bir madde, alkolsüz içeceklerde, dondurmalarda, diş macunlarında, hamur işlerinde, sakızda vb.Koku maddesi olarak kullanılır.
Sinnamaldehit hem temas ürtikerini hem de gecikmiş tip reaksiyonları indükleyebilir.
Sinnamaldehit, parfüm endüstrisinde veya gıda işleyicilerinde çalışanlarda kontakt dermatitte rol oynayabilir.
Sinnamaldehit "koku karışımında" bulunur.
Sinnamaldehit, güçlü keskin, baharatlı, tarçın kokusuna sahip sarımsı ila yeşilimsi sarı yağlı sıvı olarak bulunur.
Sinnamaldehit normalde suda ve birçok organik çözücüde çözünmez, ancak alkol ve diğer tatlandırıcı yağlarla karışabilir.
Havaya maruz kalmak kalınlaşma ve oksidasyona neden olur.
Sinnamaldehit (sinnamik aldehit, benzilideneaktaldehit, fenilakrolein, 3-fenilpropenal, 3-fenil-2-propenal), oda sıcaklığında sarımsı, yağlı bir sıvı olan aromatik halkalı doymuş bir aldehittir.
Sinnamaldehit, çeşitli gıda ürünlerinde, parfümlerde ve ev ürünlerinde tatlandırıcı ve aromatik bir madde olarak kullanılır.
Sinnamaldehit ayrıca kauçuk takviye maddesi olarak da kullanılmıştır.
Sinnamaldehit ile baharatın kokusunu ve lezzetini üreten yanan bir tat bulunabilir.
Sinnamaldehit ayrıca böcek kontrolü için bir cezbedici, korozyon inhibitörlerinin hazırlanmasında ve metaller için bir kaplama olarak kullanılmıştır.
Endüstride yaygın olarak kullanılmasına rağmen, Sinnamaldehit ayrıca tarçın yapraklarının ve kabuğunun, bazı uçucu yağların ve diğer bitki ürünlerinin doğal bir bileşenidir.
Tarçının tadı ve aroması, Cinnamomum zeylanicum ağacının kabuğunun %1 ila 4'ünü oluşturan uçucu bir yağdan kaynaklanır.
Sinnamaldehit veya IUPAC adını kullanmak için 3-fenilprop-2-enal, kaynama noktası 246 °C olan oda sıcaklığında yağlı sarı bir sıvıdır.
Sinnamaldehit sentetik olarak yapılabilir, ancak daha yaygın olarak çok daha verimli bir işlem olan tarçın kabuğu yağının buharla damıtılmasından elde edilir.
Sinnamaldehit esas olarak bir aroma maddesi veya mumlar için bir koku olarak kullanılır.
Sinnamaldehit toksik değildir, ancak çok uzun süre temas ederse cildi tahriş edebilir.
Uçucu yağların birçok bileşeninde olduğu gibi Sinnamaldehit antiviral, antibakteriyel ve antifungal özellikler gösterir.
Sinnamaldehitin de iyi bir böcek ilacı olduğu bildirilmektedir. Bu özellikler tarçın kabuğunun tıbbi ve yatıştırıcı özelliklerini destekler.
Tarçın yağının küçük bir bileşeni öjenoldür.
Sinnamaldehit, yağın yaklaşık %10'unu oluşturur ve tarçının yatıştırıcı etkisine de katkıda bulunabilecek antiseptik ve analjezik özellikler gösterir.
FİZİKSEL ÖZELLİKLER
Durum: katı
Koku: tarçın
Renk: sarı
Kaynama noktası: 253°C
Donma noktası: -7°C
Yoğunluk: 1.049 kg l-1
Yoğunluk sıcaklığı: 25°C
buhar yoğunluğu 4.6 (havaya karşı)
buhar basıncı <0,1 hPa (20 °C)
Parlama noktası: 160 °F
depolama sıcaklığı.: +30°C'nin altında saklayın.
Yapı ve sentez
Sinnamaldehit, 1834'te Jean-Baptiste Dumas ve Eugène-Melchior Péligot tarafından tarçın esansiyel yağından izole edildi ve 1854'te İtalyan kimyager Luigi Chiozza tarafından laboratuvarda sentezlendi.
Doğal ürün trans-Sinamaldehidedehittir.
Sinnamaldehit, doymamış bir aldehide bağlı bir benzen halkasından oluşur.
Bu nedenle, Sinnamaldehit molekülü, bir akrolein türevi olarak görülebilir.
Sinnamaldehitin rengi π → π * geçişinden kaynaklanır: akrolein ile karşılaştırıldığında artan konjugasyon bu bandı görünür olana doğru kaydırır.
Biyosentez
Trans-Sinnamaldehidedehidin biyosentezi için yol.
Sinnamaldehit yaygın olarak bulunur ve yakından ilişkili bileşikler lignine yol açar.
Tüm bu bileşikler, dönüşüme uğrayan fenilalaninden başlayarak biyosentezlenir.
Sinnamaldehitin biyosentezi, fenilalanin amonyak liyazının (PAL) etkisiyle L-fenilalaninin sinamik aside deaminasyonu ile başlar.
PAL, bu reaksiyonu oksidatif olmayan bir deaminasyonla katalize eder.
Bu deaminasyon, MIO protez PAL grubuna dayanır.
PAL, trans-sinnamik aside yol açar.
İkinci adımda, 4–kumarat-CoA ligazı (4CL), bir asit–tiyol ligasyonu ile sinnamik asidi sinnamoil-coa'ya dönüştürür.
4CL, sinnamoil-CoA oluşumunu katalize etmek için ATP kullanır.[11] 4CL bu reaksiyonu iki adımda etkiler.
4CL bir hidroksisinnamat–AMP anhidrit oluşturur, ardından asil adenilatın karboniline nükleofil saldırısı meydana gelir.
Son olarak, Sinnamoil-CoA, Sinnamaldehit oluşturmak üzere CCR (sinnamoil-COA redüktaz) tarafından katalize edilen NADPH ile indirgenir.
Hazırlık
Çeşitli laboratuvar sentezi yöntemleri mevcuttur, ancak Sinnamaldehit en ekonomik olarak tarçın kabuğu yağının buharla damıtılmasından elde edilir.
Sinnamaldehit, sinnamil alkol (sinnamaldehidedehidin alkol formu) gibi ilgili bileşiklerden hazırlanabilir, ancak ilgisiz bileşiklerden ilk sentez, benzaldehit ve asetaldehitin aldol yoğunlaşmasıydı; Bu işlem 7 Kasım 1950'de Henry Richmond tarafından patentlendi.
Türevler
Çok sayıda Sinnamaldehit türevi ticari olarak faydalıdır.
Dihidrosinnamil alkol doğal olarak oluşur, ancak Sinnamaldehitin çift hidrojenlenmesiyle üretilir.
Sümbül ve leylak kokularına sahiptir.
Sinnamil alkol benzer şekilde doğal olarak oluşur ve leylak kokusuna sahiptir, ancak Sinnamaldehitten başlayarak da üretilebilir.
dihidrosinnamaldehidedehit, alken alt biriminin seçici hidrojenasyonu ile üretilir.
α-amilsinnamaldehidedehit ve α-heksiLsinnamaldehidedehit önemli ticari kokulardır, ancak Sinnamaldehitten hazırlanmazlar.
Sinnamaldehitin hidrojenasyonu, eğer alkene yönlendirilirse, hidrosinnamaldehidedehit verir.
Toksikoloji
Sinnamaldehit, düşük toksisitesi nedeniyle tarımda kullanılır, ancak Sinnamaldehit cildi tahriş edicidir.
Sinnamaldehit alerjisi yaygın değildir.
Sinnamaldehit orta ila şiddetli cilt tahrişine neden olabilir. 48 saat içinde 40 mg'a maruz kalmak, insan derisinde ciddi bir tahriş etkisi yarattı.
Sinnamaldehitin toksisitesi, türlere ve toksikroutlara bağlı olarak test deneklerinde düşük ila orta derecedeydi.
Bununla birlikte, oral yolla verildiğindebüyük miktarlarda zehirlenme etkisi şiddetliydi.
1500 mg/kg'dan büyük miktarlar sıçanlarda, farelerde ve kobaylarda çok çeşitli toksik etkiler üretmiştir.
Semptomlar solunum stimülasyonu, uyku hali, konvülsiyon, ataksi, koma, hipermotilite ve ishaldi.
Sinnamaldehit bir mutajendir.
Sinnamaldehitin kanserojen etkisi belirlenmemiştir.