ACIDE CINNAMIQUE

ACIDE CINNAMIQUE

N° CAS : 140-10-3
EC/LISTE N° : 205-398-1
 

L'acide cinnamique est un composé organique de formule C6H5CH=CHCOOH.
L'acide cinnamique est un composé cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et librement soluble dans de nombreux solvants organiques.
Classé comme acide carboxylique insaturé, il est présent naturellement dans un certain nombre de plantes.
L'acide cinnamique existe à la fois comme isomère cis et trans, bien que ce dernier soit plus courant

L'acide cinnamique est un acide monocarboxylique constitué d'acide acrylique portant un substituant phényle en position 3.
L'acide cinnamique se trouve dans Cinnamomum cassia. Il a un rôle de métabolite végétal. C'est un membre des styrènes et un membre des acides cinnamiques.
L'acide cinnamique est un acide conjugué d'un cinnamate.

L'acide cinnamique (C9H8O2) est un acide organique isolé de l'écorce de cannelle et généralement utilisé comme additif alimentaire courant antimicrobien contre les agents pathogènes courants après récolte.

L'acide cinnamique, également connu sous le nom de (Z)-cinnamate ou 3-phényl-acrylate, appartient à la classe de composés organiques appelés acides cinnamiques.
Ce sont des composés aromatiques organiques contenant un benzène et un groupe acide carboxylique formant l'acide 3-phénylprop-2-énoïque.
L'acide cinnamique peut être obtenu à partir d'huile de cannelle ou de baumes comme le storax. L'acide cinnamique est un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide cinnamique est un composé cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et librement soluble dans de nombreux solvants organiques.
L'acide cinnamique existe dans tous les organismes vivants, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
En dehors du corps humain, l'acide cinnamique a été détecté, mais non quantifié dans les cannelles chinoises.
Chez les plantes, l'acide cinnamique est un intermédiaire central dans la biosynthèse d'une myriade de produits naturels, notamment les lignols (précurseurs de la lignine et de la lignocellulose), les flavonoïdes, les isoflavonoïdes, les coumarines, les aurones, les stilbènes, la catéchine et les phénylpropanoïdes.

L'acide cinnamique (AC) et ses dérivés hydroxy sont des éléments constitutifs aromatiques dont les particularités structurelles (insaturation, groupes hydroxyliques et/ou carboxyliques) les ont conduits à une position de premier plan dans la science des polymères

L'acide cinnamique est un acide organique présent naturellement dans les plantes qui a une faible toxicité et un large spectre d'activités biologiques.
Dans la recherche de nouveaux composés pharmacologiquement actifs, les dérivés de l'acide cinnamique sont des composés importants et prometteurs avec un potentiel élevé de développement en médicaments.
De nombreux dérivés de l'acide cinnamique, en particulier ceux avec le groupe hydroxyle phénolique, sont des antioxydants bien connus et sont censés avoir plusieurs avantages pour la santé en raison de leurs fortes propriétés d'élimination des radicaux libres.
L'acide cinnamique est également bien connu que l'acide cinnamique a une activité antimicrobienne.
Les dérivés de l'acide cinnamique, à la fois isolés de la matière végétale et synthétisés, ont des propriétés antibactériennes, antivirales et antifongiques.
Les acides, les esters, les amides, les hydrazides et les dérivés apparentés de l'acide cinnamique avec de telles activités sont passés en revue ici.

L'acide cinnamique existe sous les formes cis et trans. l'isomère le plus stable est l'isomère trans, qui se produit naturellement et est le produit commercial habituel.
L'acide cinnamique apparaît sous forme de prismes monocliniques blancs avec un léger arôme de cannelle.
L'acide cinnamique est soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther de pétrole et le chloroforme ;
L'acide cinnamique est facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acétone, l'acide acétique, le sulfure de carbone et les huiles mais insoluble dans l'eau.

L'acide cinnamique a été isolé pour la première fois sous forme de cristaux à partir d'huile de cannelle par Trommsdorf en 1780.
Il pensait que c'était de l'acide benzoïque.
Dumas et Peligot l'identifièrent en 1835, et en 1856 Bertagnini réussit à le synthétiser à partir de benzaldéhyde et de chlorure d'acétyle.
L'acide cinnamique subit des réactions typiques d'un groupe carboxyle et d'une double liaison oléfinique.
Le groupe carboxyle peut être estérifié pour former des cinnamates, dont certains sont des arômes et des parfums importants.
Lorsqu'il réagit avec des chlorures d'acides inorganiques, tels que le chlorure de thionyle ou les chlorures de phosphore, l'acide cinnamique donne du chlorure de cinnamoyle [102-92-1].
Lorsqu'il est chauffé, l'acide cinnamique forme du styrène [100-42-5] et du dioxyde de carbone.
Avec des agents oxydants ou lorsqu'elle est chauffée avec un alcali, la double liaison oléfinique se clive pour donner du benzaldéhyde

L'acide cinnamique est un acide hydroxycinnamique, un type de polyphénol.
L'acide cinnamique fait partie des voies biosynthétiques du shikimate et des phénylpropanoïdes.
La biosynthèse des acides cinnamiques est réalisée par action de l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) sur la phénylalanine.
L'acide cinnamique a une odeur de miel; lui et son ester éthylique plus volatil (cinnamate d'éthyle) sont des composants aromatiques de l'huile essentielle de cannelle, dans laquelle le cinnamaldéhyde apparenté est le constituant principal.

L'acide cinnamique ou (E)-3-phénylprop-2-énoïque est un composé organique aromatique qui a une structure cristalline et est librement soluble dans divers solvants organiques.
L'acide cinnamique a une odeur similaire à celle du miel, ce qui le rend approprié comme agent aromatisant.
L'acide cinnamique est naturellement présent dans plusieurs plantes dont la cannelle. Les principales applications de l'acide cinnamique comprennent l'indigo synthétique, l'agent aromatisant et la préparation de divers esters, amides et acides cinnamoyles qui trouvent une gamme d'utilisations pharmaceutiques, en particulier dans des maladies comme le paludisme et la tuberculose.

L'acide cinnamique est un composé organique cristallin blanc de formule chimique C6H5CHCHCO2H.
L'acide cinnamique est légèrement soluble dans l'eau et est soluble dans de nombreux solvants organiques.
L'acide cinnamique est classé comme un acide carboxylique insaturé, qui est un composé organique qui contient un groupe carboxyle (C(O)OH).
Il existe un isomère cis et un isomère trans naturellement dans un certain nombre de plantes et l'isomère trans est plus courant.

Les scientifiques de Creative Proteomics utilisent une méthode hautement quantitative avec la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) pour la détermination des niveaux d'acide cinnamique dans divers échantillons, y compris les plantes et plus encore.
La chromatographie liquide haute performance (HPLC) avec détection UV est utilisée pour la détermination des niveaux d'acide cinnamique (270 nm) dans de nombreux échantillons biologiques.
Cette méthodologie fournit des résultats précis, fiables et reproductibles de la mesure de l'acide cinnamique, ce qui nous permet d'analyser les niveaux d'acide cinnamique in vitro et in vivo.

L'acide cinnamique est un intermédiaire clé des voies biosynthétiques du shikimate et des phénylpropanoïdes.
L'acide shikimique est un cyclohexène et est un métabolite biochimique important dans les plantes et les micro-organismes.
Par exemple, l'acide shikimique est un précurseur pour la synthèse de nombreux alcaloïdes, acides aminés aromatiques et dérivés d'indole.
Les phénylpropanoïdes sont une classe de métabolites végétaux à base de phénylalanine et ils sont largement distribués dans les plantes remplissant de nombreuses fonctions, notamment le mécanisme de défense des plantes, la pigmentation et le système de signalisation externe.
L'acide cinnamique est également le précurseur des cinnamates, des coumarines, des acides caféique, des acides férulique et des acides sinapique.
L'acide cinnamique et ses dérivés, par exemple, les esters et les dérivés fonctionnels carboxyliques peuvent également être utilisés comme composants importants pour la production d'arômes, de parfums, d'indigo synthétique et de produits pharmaceutiques.
L'acide cinnamique est également une sorte d'auto-inhibiteur produit par les spores fongiques pour empêcher la germination des plantes, qui est le processus par lequel une plante pousse à partir d'une graine.

L'acide cinnamique est un acide cristallin blanc de formule moléculaire C9H8O2.
L'acide cinnamique est un composé cristallin de couleur blanche et légèrement soluble dans l'eau.
L'acide cinnamique est extrait de l'huile de cannelle et se trouve également dans le beurre de karité.
L'acide cinnamique a une odeur de miel.
Dans ce court article, nous discuterons davantage de la formule de l'acide cinnamique ainsi que de sa structure chimique et de ses propriétés.

L'acide cinnamique est un composé organique de formule C6H5CH=CHCOOH.
L'acide cinnamique est un composé cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et librement soluble dans de nombreux solvants organiques.
Classé comme acide carboxylique insaturé, il est présent naturellement dans un certain nombre de plantes.
L'acide cinnamique existe à la fois sous forme d'isomère cis et trans, bien que ce dernier soit plus courant

ACIDE CINNAMIQUE, ou Acide Phénylacrylique, C9H80 2 ou C 6 H 5 CH : CHCOOH, un acide que l'on retrouve sous forme de son ester benzylique dans les baumes du Pérou et de Tolu, dans le storax et dans certaines gommes benzènes.
L'acide cinnamique peut être préparé par réduction de l'acide phénylpropiolique avec du zinc et de l'acide acétique, par chauffage de l'acide benzal malonique, par condensation de l'acétate d'éthyle avec du benzaldéhyde en présence d'éthylate de sodium ou par la "réaction de Perkin" ; cette dernière étant la méthode couramment employée.
En fabriquant l'acide par ce procédé, le benzaldéhyde, l'anhydride acétique et l'acétate de sodium anhydre sont chauffés pendant quelques heures à environ 180°C, le produit résultant est alcalinisé avec du carbonate de sodium et tout excès de benzaldéhyde est éliminé par un courant de vapeur.
La liqueur résiduelle est filtrée et acidifiée avec de l'acide chlorhydrique, lorsque l'on précipite l'acide cinnamique, C 6 H 5 CH0+CH 3 000Na= C 6 H 5 CH :CH 000Na-}-H 2 O.
L'acide cinnamique peut être purifié par recristallisation dans de l'eau chaude. Une controverse considérable a eu lieu quant au cours suivi par cette réaction, mais la question a été définitivement réglée par les travaux de R. Fittig et ses élèves (Annalen, 1883, 216, pp. loo, 115; 1885, 227, pp. 55, 119), dans laquelle il a été montré que l'aldéhyde forme un composé d'addition avec le sel de sodium de l'acide gras, et que l'anhydride acétique joue le rôle d'agent déshydratant.

L'acide cinnamique cristallise en aiguilles ou prismes, fondant à 133°C ; par réduction, il donne l'acide phénylpropionique, C 6 H 5 CH 2 CH 2 000H. L'acide nitrique l'oxyde en acide benzoïque et acide acétique. La fusion de la potasse la décompose en acides benzoïque et acétique.
Étant un acide insaturé, il se combine directement avec l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, le brome, etc.
Par nitration, il donne un mélange d'acides ortho et para nitrocinnamiques, dont le premier a une importance historique, car en le convertissant en acide orthonitrophényl propiolique A. Baeyer a pu réaliser la synthèse complète de l'indigo.
La réduction de l'acide orthonitrocinnamique donne l'acide orthoaminocinnamique, C 6 H 4 (NH 2) CH:CH000H, qui a une importance théorique, car il donne facilement un dérivé de la quinoléine.
Un isomère de l'acide cinnamique connu sous le nom d'acide allo-cinnamique est également connu

L'acide cinnamique est un acide aromatique ,β-insaturé qui peut être utilisé comme agent aromatisant.
L'acide cinnamique est principalement utilisé pour préparer des dérivés d'esters utilisés dans l'industrie de la parfumerie.
L'acide cinnamique est le principal composant volatil de l'huile essentielle de cannelle.

Les acides cinnamiques [(2E)-3-phénylprop-2-énoïque] et ses quatre dérivés homologues tels que p-hydroxy, p-hydroxyméthoxy, p-hydroxydiméthoxy et dihydroxy sont bien connus pour leurs propriétés antioxydantes, antitumorales, antimicrobiennes et propriétés antimycobactériennes.
Les acides cinnamiques ont des niveaux plus élevés d'activité réactive de piégeage de l'oxygène.
Les espèces réactives de l'oxygène peuvent modifier des molécules essentiellement biologiques, telles que les lipides, les protéines et l'ADN, et il est logique que les taux de production d'espèces réactives de l'oxygène soient augmentés dans la plupart des maladies.
Dans des conditions de stress oxydatif, l'anion superoxyde, le radical hydroxyle et le peroxyde d'hydrogène réagissent avec diverses macromolécules biologiques (protéines, enzymes, ADN, etc.) en présence d'espèces réactives de l'oxygène ou peuvent inhiber indirectement les mécanismes de réparation de l'ADN (Pontiki et al. , 2014).
Ainsi, la consommation d'acides cinnamiques peut prévenir les multiples maladies du corps humain.

L'acide cinnamique est un composé organique de formule C6H5CHCHCO2H.
L'acide cinnamique est un composé cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et librement soluble dans de nombreux solvants organiques.
Classé comme acide carboxylique insaturé, il est présent naturellement dans un certain nombre de plantes.
L'acide cinnamique existe à la fois sous forme d'isomère cis et trans, bien que ce dernier soit plus courant.

L'acide cinnamique est un acide organique cristallin blanc, qui est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide cinnamique est obtenu à partir d'huile de cannelle ou de baumes comme le storax.
L'acide cinnamique se trouve également dans le beurre de karité et est la meilleure indication de son histoire environnementale et des conditions post-extraction.
L'acide cinnamique peut également être fabriqué synthétiquement.
L'acide cinnamique est utilisé dans les arômes, l'indigo synthétique et certains produits pharmaceutiques, bien que son utilisation principale soit dans la fabrication des esters méthyliques, éthyliques et benzyliques pour l'industrie du parfum.
L'acide cinnamique a une odeur de miel ; lui et son ester éthylique plus volatil (cinnamate d'éthyle) sont des composants aromatiques de l'huile essentielle de cannelle, dans laquelle le cinnamaldéhyde apparenté est le constituant principal.
L'acide cinnamique fait également partie des voies biosynthétiques du shikimate et du phényl propanoïde.
La biosynthèse des acides cinnamiques est réalisée par action de l'enzyme phénylalanine ammoniac - lyase (PAL) sur la phénylalanine.
L'acide cinnamique est librement soluble dans le benzène, l'éther diéthylique, l'acétone et il est insoluble dans l'hexane.
L'acide cinnamique est également une sorte d'auto-inhibiteur produit par une spore fongique pour empêcher la germination

L'acide cinnamique est un intermédiaire central dans la biosynthèse d'une myriade de produits naturels, notamment les lignols (précurseurs de la lignine et de la lignocellulose), les flavonoïdes, les isoflavonoïdes, les coumarines, les aurones, les stilbènes, la catéchine et les phénylpropanoïdes.
La biosynthèse des acides cinnamiques implique l'action de l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) sur la phénylalanine
L'acide cinnamique est obtenu à partir d'huile de cannelle ou de baumes comme le storax.
L'acide cinnamique se trouve également dans le beurre de karité.
L'acide cinnamique a une odeur de miel; lui et son ester éthylique plus volatil (cinnamate d'éthyle) sont des composants aromatiques de l'huile essentielle de cannelle, dans laquelle le cinnamaldéhyde apparenté est le constituant principal.

L'acide cinnamique a d'abord été synthétisé par la condensation catalysée par une base de chlorure d'acétyle et de benzaldéhyde, suivie de l'hydrolyse du produit de chlorure d'acide.
En 1890, Rainer Ludwig Claisen décrit la synthèse du cinnamate d'éthyle via la réaction de l'acétate d'éthyle avec le benzaldéhyde en présence de sodium comme base.
Une autre façon de préparer l'acide cinnamique est la réaction de condensation de Knoevenagel.
Les réactifs pour cela sont le benzaldéhyde et l'acide malonique en présence d'une base faible, suivis d'une décarboxylation catalysée par un acide.
L'acide cinnamique peut également être préparé par oxydation du cinnamaldéhyde, condensation du chlorure de benzal et de l'acétate de sodium (suivie d'une hydrolyse acide) et de la réaction de Perkin.
La plus ancienne voie commercialement utilisée pour l'acide cinnamique implique la réaction de Perkin, qui est donnée dans le schéma suivant

L'acide cinnamique est un acide hydroxycinnamique cristallin blanc, qui est légèrement soluble dans l'eau.
L'acide cinnamique est obtenu à partir d'huile de cannelle ou de baumes comme le storax. L'acide cinnamique se trouve dans de nombreux aliments, dont certains sont le poivron vert, l'olive, le poivre (épice) et la poire.

L'acide cinnamique existe sous forme d'isomères trans et cis, mais la forme trans est celle que l'on trouve le plus souvent dans la nature et c'est l'article du commerce.
L'acide cinnamique est obtenu à partir d'écorce de cannelle et de résines de baume comme le storax.
L'acide cinnamique a été isolé pour la première fois en 1872 par F. Beilstein (de la renommée du Handbook of Organic Chemistry) et A. Kuhlberg.
L'acide cinnamique est synthétisé par la réaction de Perkin entre Ac2O et PhCHO.

L'acide cinnamique est utilisé dans la fabrication d'arômes, de colorants et de produits pharmaceutiques; mais son utilisation principale est pour la production de ses esters méthyliques, éthyliques et benzyliques.
Ces esters sont des composants importants des parfums.
L'acide est également un précurseur de l'édulcorant aspartame.

Point de fusion : 133 °C (lit.)
Point d'ébullition : 300 °C (lit.)
Densité 1.2475
FEMA 2288 | ACIDE CINNAMIQUE
indice de réfraction 1.5049 (estimation)
Point d'éclair :> 230 °F
température de stockage Scellé à sec, température ambiante
pkapK (25°) 4,46
Solubilité dans l'eau 511.2mg/L (25 ºC)
Numéro JECFA657
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS)ACIDE CINNAMIQUE

L'acide cinnamique, également connu sous le nom d'acétate de benzal, acide 3-phényl-2-propénoïque, appartient à une sorte d'acide aromatique insaturé avec une légère odeur de cannelle.
L'acide cinnamique est présenté dans le baume, l'huile de cannelle et la feuille de coca sous forme libre ou sous forme d'ester.
En raison de la présence d'une double liaison, l'acide cinnamique possède deux isomères trans-/cis, la forme cis contenant trois types supplémentaires de polycristallins homogènes.
La forme trans et la forme cis sont toutes deux en présence de la nature.
La forme trans existe en présence d'huiles essentielles dont le storax, l'huile de cannelle, le baume du Pérou, l'huile de basilic et les feuilles de cacao.
La forme cis existe dans l'huile de galanga de Malacca, la forme trans étant plus stable que la forme cis.
Les produits disponibles dans le commerce sont principalement sous forme de trans.
L'acide cinnamique a une masse moléculaire relative de 148,17.
La première forme cristalline de la forme cis est appelée acide allocinnamique, le composé précipité à partir de l'eau étant monoclinique.
L'acide cinnamique est constitué de cristaux prismatiques incolores à blancs avec une densité relative de 1,284 (4 ), le point de fusion étant de 42 ℃, le point d'ébullition 265 ℃ (décomposition) et 125 ℃ (2,533 × 103Pa); il est légèrement soluble dans l'eau (25 quand 0,937) mais facilement soluble dans l'alcool, l'éther et l'acétate d'éthyle.
Le deuxième polymorphe est appelé acide alpha-iso-cinnamique, le composé précipité de la ligroïne étant le cristal monoclinique.
L'acide cinnamique est constitué de cristaux prismatiques incolores à blancs avec un point de fusion de 58 et un point d'ébullition de 265 .
L'acide cinnamique est soluble dans l'éthanol, l'acide acétique, le chloroforme et l'acétone et facilement soluble dans l'éther.
Le troisième polymorphe est appelé acide bêta-iso-cinnamique; il apparaît sous forme de cristaux prismatiques monocliniques incolores à blancs avec un mp de 68 ℃.
L'acide cinnamique est soluble dans l'alcool, l'éther, l'acide acétique, le chloroforme et l'acétone.
L'isomère trans précipité à partir d'éthanol dilué appartient au cristal monoclinique et apparaît sous forme de cristaux prismatiques blancs à jaune pâle avec une densité relative de 1,2475 (4 ), le point de fusion étant de 133 et le point d'ébullition étant de 300 ℃.
L'acide cinnamique est très légèrement soluble dans l'eau (25  : 0,1 ; ​​98  : 0,588), soluble dans l'éthanol (25  : 23), le chloroforme (15  : 5,9), facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acétone, l'acide acétique et le disulfure de carbone.
Lorsqu'il est distillé à 140 ℃, il subit une décarboxylation pour devenir du styrène (Styrax BP).
Lors de l'oxydation, il génère de l'acide benzoïque. Les isomères cis et trans ont un arôme de miel de fleur avec une saveur douce et épicée.
Rat-Orale DL50 : 2500 mg/kg.

L'acide cinnamique est également produit par condensation de Knoevenagel de benzaldéhyde avec de l'acide malonique en présence de catalyseurs faiblement basiques, tels que l'ammoniac et les amines.
Faire reflux ensemble 10 ml de benzaldéhyde avec 10 g d'acide malonique et 40 ml d'une solution d'ammoniaque éthanolique à 8% placés dans un ballon à fond rond de 100 ml équipé d'un réfrigérant à reflux sur bain-marie jusqu'à obtention d'une solution limpide (environ 8 à 10 heures).
Réglez l'ensemble pour une distillation descendante et distillez l'excès d'alcool.
Continuer à chauffer la partie huileuse résiduelle jusqu'à ce que le dégagement de dioxyde de carbone cesse. Dissoudre le résidu dans 20 ml d'eau, refroidir et ajouter de l'acide chlorhydrique dilué jusqu'à ce qu'il devienne acide.
Recueillir l'acide insaturé précipité sur un entonnoir Buchner, laver à l'eau froide.
Recristalliser dans l'eau chaude et recueillir les cristaux d'acide cinnamique, p.f 132°C.

L'acide cinnamique se trouve dans la plupart des plantes vertes et sa toxicité est faible.
L'acide cinnamique est utilisé dans les arômes et dans la fabrication des esters méthyliques, éthyliques et benzyliques pour l'industrie de la parfumerie.
L'acide cinnamique est également un précurseur de l'édulcorant aspartame. Il a été rapporté que l'acide cinnamique présente des activités antioxydantes et antibactériennes.
Il a également été rapporté que cet acide et ses dérivés hydroxylés ont une activité antifongique , empêchant la germination des spores fongiques et une activité enzymatique antityrosinase avec une activité potentielle de blanchiment de la peau .
Comme d'autres acides phénoliques, tels que l'acide gallique, l'acide cinnamique a rapporté une activité anticancéreuse.
L'acide cinnamique induit la cytostase et inverse les propriétés malignes des cellules tumorales humaines in vitro ; c'est un inducteur de différenciation des cellules de mélanome qui perturbe le cytosquelette et induit l'apoptose et la prolifération des cellules de carcinome du nasopharynx et des cellules leucémiques in vitro.
l'acide p-coumarique dérivé d'acide cinnamique hydroxylé a des propriétés antioxydantes et est censé réduire le risque de cancer de l'estomac en réduisant la formation de nitrosamines cancérigènes.
De plus, l'acide para-coumarique présent dans le miel a une activité anti-inflammatoire in vitro.
L'acide ellagique, les acides phénoliques et les flavonoïdes dans les extraits de miel de Malaisie démontrent une activité anti-inflammatoire in vitro.
Plusieurs acides dihydroxycinnamiques, dont l'acide férulique, l'acide chlorogénique, l'acide caféique et la curcumine, se sont avérés inhiber la promotion tumorale dans la peau de souris induite par le promoteur tumoral 12-O-tétradécanoylphorbol-13-acétate.
De plus, l'acide férulique présentait une activité antitumorale contre les cellules cancéreuses du sein.

L'acide cinnamique (acide benzènepropénoïque, acide isocinnamique, acide trans-cinnamique, acide phénylacrylique), un acide gras aromatique naturel de faible toxicité, induit une cytostase et une inversion des propriétés malignes des cellules tumorales humaines in vitro.

L'acide cinnamique et ses analogues phénoliques sont des substances naturelles.
Chimiquement, les acides cinnamiques ou les acides 3-phényl acryliques, offrent trois sites réactifs principaux :
substitution sur le cycle phényle, addition sur l'insaturation ,β et réactions de l'acide carboxylique.
En raison de ces aspects chimiques, les dérivés de l'acide cinnamique ont reçu beaucoup d'attention dans la recherche médicale en tant qu'échafaudages traditionnels ainsi que précieux dans les agents bioactifs synthétiques récents.
Au cours des deux dernières décennies, une grande attention a été portée à divers dérivés de cinnamoyle et à leur efficacité biologique.
Cette revue fournit une compilation complète de la littérature concernant la synthèse de divers acides, esters, amides, hydrazides et dérivés de cinnamoyle et leurs évaluations de l'activité biologique contre des maladies telles que la tuberculose et le paludisme, qui sont fréquentes dans les pays en développement et les maladies cardiovasculaires, qui provoquent une forte taux de mortalité dans le monde.
Nous envisageons que nos efforts dans cette revue apportent un ajout indispensable et opportun à la littérature de la recherche médicale.

L'acide cinnamique est utilisé dans les arômes, l'indigo synthétique et certains produits pharmaceutiques.
Une utilisation majeure est comme précurseur pour produire du cinnamate de méthyle, du cinnamate d'éthyle et du cinnamate de benzyle pour l'industrie de la parfumerie.
L'acide cinnamique est un précurseur de l'édulcorant aspartame via une amination catalysée par une enzyme pour donner la phénylalanine.
L'acide cinnamique peut se dimériser dans des solvants non polaires, ce qui entraîne différentes relations linéaires d'énergie libre

L'acide cinnamique est un intermédiaire important dans la préparation de ses esters, qui sont utilisés comme parfums, pour les produits pharmaceutiques et pour la production enzymatique de l-phénylalanine, la matière première des édulcorants peptidiques.
Le cinnamate de sodium est un inhibiteur de corrosion connu.
L'acide cinnamique est également utilisé comme azurant dans les bains de galvanoplastie de zinc sans cyanure, un inhibiteur de corrosion lors de l'élimination du tartre du zinc et dans les bombes aérosols, un stabilisant thermique à faible toxicité pour le poly(chlorure de vinyle), un agent de réticulation pour le diméthyle téréphtalate - copolymère d'éthylène glycol et polyuréthanes, un agent ignifuge pour le polycaprolactame, dans les adhésifs polyuréthane résistants au lavage pour les fibres de polyester, et pour l'amélioration de la stabilité au stockage des revêtements de résine alkyde modifiés à l'huile de séchage.

Les dérivés de l'acide cinnamique sont utilisés comme composants principaux dans les médicaments anti-oxydants, anti-diabétiques et anti-cholestérolémiants.
Le marché de l'acide cinnamique est régi par son application majeure dans l'industrie du parfum et en tant qu'agent aromatisant, qui sont de plus en plus demandés dans la région Asie-Pacifique.

Les autres moteurs de l'acide cinnamique comprennent ses préparations dérivées qui sont principalement utilisées dans diverses préparations médicinales, y compris celle de la tuberculose et du paludisme qui prédomine dans les pays en développement comme l'Inde et le Brésil.
L'application de l'acide cinnamique dans les produits de soin de la peau (généralement les produits de protection solaire) le fait croître dans les pays développés comme les États-Unis et l'Europe occidentale, car ces pays sont de grands consommateurs de l'industrie cosmétique à travers le monde.

L'acide cinnamique est naturellement présent dans les huiles de cannelle;
cependant, l'acide cinnamique peut être synthétisé industriellement par interaction du dichlorure de benzyle et de l'acétate de sodium.
L'arrangement chimique de l'acide cinnamique offre des sites réactifs principalement en substitution sur le cycle phényle ou des réactions dans les acides carboxyliques, ce qui les rend adaptés à la préparation de plusieurs dérivés ayant des applications pharmaceutiques.

Les applications de l'acide cinnamique comprennent en grande partie dans l'industrie des parfums ou des parfums, suivies de l'agent aromatisant (en tant que précurseur de l'aspartame édulcorant), de la préparation d'indigo synthétique et également sous forme de dérivés dans des préparations médicamenteuses pour des maladies comme la tuberculose et le paludisme.
Ces applications rendent le marché de l'acide cinnamique plus lucratif.

Les produits de soins de la peau constituent un autre moteur majeur de l'acide cinnamique, car ils sont largement utilisés dans l'industrie cosmétique.
Alors que l'industrie cosmétique s'épanouit à l'échelle mondiale, les besoins en acide cinnamique ne cessent de croître.
L'acide cinnamique est également utilisé sous forme de dérivés en tant que médicament contre le diabète (agent libérant de l'insuline), ce qui le rend extrêmement important dans le monde, car le nombre de patients diabétiques monte en flèche en raison d'un changement de mode de vie et d'habitudes alimentaires inappropriées.

Les applications médicinales sous forme de dérivés rendent l'acide cinnamique très important.
Les pays en développement comme l'Inde et le Brésil constituent le principal marché pour l'acide cinnamique en raison de l'augmentation du nombre de patients souffrant de tuberculose et de paludisme en particulier dans les zones rurales.
Ainsi, la demande d'acide cinnamique augmenterait dans ces pays. Le marché de l'acide cinnamique est également tiré par son application dans l'industrie cosmétique.
Il existe une énorme demande de produits de soins de la peau dans les pays développés comme les États-Unis, la Russie et d'autres marchés européens.

Cette exigence agira comme un catalyseur pour que le marché de l'acide cinnamique prospère dans ces pays.
L'application de l'acide cinnamique dans l'industrie du parfum est largement demandée au Moyen-Orient et dans d'autres pays d'Asie-Pacifique comme l'Inde.
La croissance de l'industrie des parfums augmentera encore le besoin d'acide cinnamique.
L'indigo synthétique, une autre application majeure de l'acide cinnamique qui va principalement dans l'industrie de la teinture, trouve un énorme potentiel dans plusieurs applications, provoquant une croissance supplémentaire sur le marché de l'acide cinnamique.

L'acide cinnamique est utilisé dans les arômes, l'indigo synthétique et les produits pharmaceutiques.
L'acide cinnamique est impliqué dans la production d'esters méthyliques, éthyliques et benzyliques, qui sont utilisés dans l'industrie de la parfumerie.
L'acide cinnamique sert de précurseur à l'édulcorant aspartame par amination catalysée par une enzyme en phénylalanine.
L'acide cinnamique est un auto-inhibiteur produit par les spores fongiques pour empêcher la germination.
De plus, il est utilisé pour établir des composés phénoliques par chromatographie liquide, ultraviolet et spectrométrie de masse.
L'acide cinnamique est utilisé comme agent potentiel, empêchant ainsi les cellules tumorales pulmonaires de se métastaser.
De plus, l'acide cinnamique induit la libération intracellulaire d'ions calcium de la vacuole vers le cytoplasme afin de déclencher une phytotoxicité chez le concombre.

L'acide cinnamique et ses dérivés simples sont largement représentés dans les plantes.
Les composés naturels de ce groupe comprennent, entre autres : l'acide cinnamique, le cinnamaldéhyde, l'alcool cinnamylique, l'acide 4-hydroxycinnamique, l'acide 3,4-dihydroxycinnamique et l'acide 4-hydroxy-3-méthoxycinnamique.
Les voies biosynthétiques des dérivés de l'acide cinnamique sont partagées avec d'autres métabolites secondaires tels que les coumarines, les lignines, les isoflavonoïdes, les flavonoïdes, les stilbens, les anthocyanes et les tanins.
Ces composés jouent un rôle clé dans la physiologie des plantes, notamment la croissance, le développement, la reproduction et la résistance aux maladies 1, 2.
Depuis les temps anciens, les dérivés naturels de l'acide cinnamique sont connus pour être bénéfiques pour la peau et les cheveux humains et ont été utilisés dans des extraits de plantes à des fins de conditionnement de la peau et des cheveux.

L'acide cinnamique est utilisé dans les arômes, l'indigo synthétique et certains produits pharmaceutiques.
Une utilisation majeure est dans la fabrication des esters méthyliques, éthyliques et benzyliques pour l'industrie de la parfumerie.
L'acide cinnamique est un précurseur de l'édulcorant aspartame via une amination catalysée par une enzyme en phénylalanine.
L'acide cinnamique peut se dimériser dans des solvants non polaires, ce qui entraîne différentes relations linéaires d'énergie libre

NOM IUPAC :

Acide (2E)-3-phénylprop-2-énoïque

Acide (E)-3-phénylprop-2-énoïque

Acide 2-propénoïque, 3-phényl-, (E)-

acide 3-phénylacrylique

acide 3-phénylprop-2-énoïque

acide cinnamique

acide cinnamique

SYNONYMES :

Acide (2Z)-3-phényl-2-propénoïque
Acide (2Z)-3-phénylacrylique
(2Z)-3-Phenylacrylsäure
Acide (Z)-3-phényl-2-propénoïque
Acide (Z)-3-phénylacrylique
Acide (Z)-3-phénylprop-2-énoïque
102-94-3
Acide 2-propénoïque, 3-phényl-, (2Z)-
Acide (2Z)-3-phénylacrylique
acide cis-cinnamique