Hızlı Arama

ÜRÜNLER

SİNNAMİK ASİT

SİNNAMİK ASİT

CAS NO.: 140-10-3
AT/LİSTE NO.: 205-398-1


Sinnamik asit, C6H5CH=CHCOOH formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Sinnamik asit, suda az çözünür ve birçok organik çözücüde serbestçe çözünen beyaz kristal bir bileşiktir.
Doymamış karboksilik asit olarak sınıflandırılır, birçok bitkide doğal olarak bulunur.
Sinnamik asit, hem cis hem de trans izomer olarak bulunur, ancak ikincisi daha yaygındır.

Sinnamik asit, 3-konumunda bir fenil ikamesi taşıyan akrilik asitten oluşan bir monokarboksilik asittir.
Sinnamik asit, Cinnamomum cassia'da bulunur. Bitki metaboliti olarak rolü vardır. Stirenlerin ve sinnamik asitlerin bir üyesidir.
Sinnamik asit, bir sinnamatın konjuge asididir.

Sinnamik asit (C9H8O2) tarçın kabuğundan izole edilen ve genellikle hasat sonrası yaygın patojenlere karşı antimikrobiyal olan yaygın bir gıda katkı maddesi olarak kullanılan organik bir asittir.

(Z)-sinnamat veya 3-fenil-akrilat olarak da bilinen sinnamik asit, sinnamik asitler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar bir benzen ve 3-fenilprop-2-enoik asit oluşturan bir karboksilik asit grubu içeren organik aromatik bileşiklerdir.
Sinnamik asit, tarçın yağından veya storax gibi balzamlardan elde edilebilir. Sinnamik asit, zayıf asidik bir bileşiktir (pKa'sına göre).
Sinnamik asit, suda az çözünür ve birçok organik çözücüde serbestçe çözünen beyaz kristal bir bileşiktir.
Sinnamik asit, bakterilerden bitkilere ve insanlara kadar tüm canlı organizmalarda bulunur.
İnsan vücudunun dışında, sinnamik asit tespit edildi, ancak Çin tarçınlarında ölçülmedi.
Bitkilerde, sinnamik asit, lignoller (linyin ve lignoselülozun öncüleri), flavonoidler, izoflavonoidler, kumarinler, auronlar, stilbenler, kateşin ve fenilpropanoidleri içeren sayısız doğal ürünün biyosentezinde merkezi bir ara maddedir.

Sinnamik asit (CA) ve hidroksi türevleri, yapısal özellikleri (doymamışlık, hidroksilik ve/veya karboksilik gruplar) onları polimer biliminde önemli bir konuma getiren aromatik yapı taşlarıdır.

Sinnamik asit, bitkilerde doğal olarak bulunan, düşük toksisiteye ve geniş bir biyolojik aktivite spektrumuna sahip organik bir asittir.
Yeni farmakolojik olarak aktif bileşiklerin araştırılmasında, sinnamik asit türevleri, ilaçlara dönüştürülme potansiyeli yüksek olan önemli ve umut verici bileşiklerdir.
Birçok sinnamik asit türevi, özellikle fenolik hidroksil grubuna sahip olanlar, iyi bilinen antioksidanlardır ve güçlü serbest radikal süpürücü özelliklerinden dolayı birçok sağlık yararına sahip oldukları varsayılmaktadır.
Sinnamik asit ayrıca sinamik asidin antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğu iyi bilinmektedir.
Hem bitki materyalinden izole edilen hem de sentezlenen sinnamik asit türevlerinin antibakteriyel, antiviral ve antifungal özelliklere sahip olduğu bildirilmiştir.
Asitler, esterler, amidler, hidrazidler ve bu tür aktivitelere sahip sinnamik asidin ilgili türevleri burada gözden geçirilmektedir.

Sinnamik asit, cis ve trans formlarında bulunur. daha kararlı izomer, doğal olarak oluşan ve olağan ticari ürün olan trans izomerdir.
Sinnamik asit, hafif tarçın aromalı beyaz monoklinik prizmalar olarak görünür.
Sinnamik asit etanol, metanol, petrol eteri ve kloroformda çözünür;
Sinnamik asit benzen, eter, aseton, asetik asit, karbon disülfür ve yağlarda kolayca çözünür, ancak suda çözünmez.

Sinnamik asit ilk olarak 1780'de Trommsdorf tarafından tarçın yağından kristaller olarak izole edildi.
Benzoik asit olduğunu düşündü.
1835'te Dumas ve Peligot tarafından tanımlandı ve 1856'da Bertagnini onu benzaldehit ve asetil klorürden sentezlemeyi başardı.
Sinnamik asit, bir karboksil grubu ve bir olefinik çift bağ için tipik reaksiyonlara girer.
Karboksil grubu, bazıları önemli tatlandırıcılar ve kokular olan sinnamatlar oluşturmak üzere esterleştirilebilir.
Tiyonil klorür veya fosfor klorürler gibi inorganik asit klorürlerle reaksiyona girdiğinde, sinnamik asit, sinnamoil klorür verir [102-92-1].
Sinamik asit ısıtıldığında stiren [100-42-5] ve karbondioksit oluşturur.
Oksitleyici maddelerle veya alkali ile ısıtıldığında, olefinik çift bağ parçalanarak benzaldehit verir.

Sinamik asit, bir polifenol türü olan bir hidroksisinamik asittir.
Sinnamik asit, biyosentetik şikimat ve fenilpropanoid yollarının bir parçasıdır.
Sinnamik asit biyosentezi, fenilalanin amonyak-liyaz (PAL) enziminin fenilalanin üzerindeki etkisiyle gerçekleştirilir.
Sinnamik asit bal benzeri bir kokuya sahiptir; o ve daha uçucu etil esteri (etil sinnamat), tarçının uçucu yağındaki aroma bileşenleridir ve ilgili sinnamaldehitin ana bileşenidir.

Sinnamik asit veya (E)-3-fenilprop-2-enoik asit, kristal yapıya sahip ve çeşitli organik çözücülerde serbestçe çözünebilen aromatik bir organik bileşiktir.
Tarçın asidinin bala benzer bir kokusu vardır ve bu da aroma maddesi olarak uygun hale gelir.
Sinnamik asit, tarçın dahil olmak üzere birçok bitkide doğal olarak bulunur. Sinnamik asit için başlıca uygulamalar, sentetik indigo, tatlandırıcı ajan ve çeşitli esterlerin, amidlerin ve sinnamoil asitlerin hazırlanmasını içerir ve özellikle sıtma ve tüberküloz gibi hastalıklarda farmasötik kullanım alanı bulur.

Sinnamik Asit, C6H5CHCHCO2H kimyasal formülüne sahip beyaz kristalli bir organik bileşiktir.
Sinnamik Asit suda az çözünür ve birçok organik çözücüde çözünür.
Sinnamik Asit, bir karboksil grubu (C(O)OH) içeren organik bir bileşik olan doymamış bir karboksilik asit olarak sınıflandırılır.
Bazı bitkilerde doğal olarak bulunan cis ve trans izomerleri vardır ve trans izomerleri daha yaygındır.

Creative Proteomics'teki bilim adamları, Bitki ve daha fazlası dahil olmak üzere çeşitli numunelerde Sinnamik Asit seviyelerinin belirlenmesi için yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) ile yüksek oranda kantitatif bir yöntem kullanır.
Birçok biyolojik numunede Sinnamik Asit (270 nm) seviyelerinin belirlenmesi için UV tespitli Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi (HPLC) kullanılmaktadır.
Bu Metodoloji, Sinnamik Asit düzeylerinin in vitro ve in vivo olarak analiz edilmesini sağlayan Sinnamik Asit ölçümünün doğru, güvenilir ve tekrarlanabilir sonuçlarını sağlar.

Sinnamik Asit, biyosentetik şikimat ve fenilpropanoid yollarının önemli bir ara maddesidir.
Şikimik asit bir siklohekzendir ve bitkilerde ve mikroorganizmalarda önemli bir biyokimyasal metabolittir.
Örneğin, şikimik asit, birçok alkaloid, aromatik amino asit ve indol türevlerinin sentezi için bir öncüdür.
Fenilpropanoid, fenilalanin bazlı bir bitki metabolitleri sınıfıdır ve bitki savunma mekanizması, pigmentasyon ve dış sinyal sistemi dahil olmak üzere birçok işlevi yerine getiren bitkilerde yaygın olarak dağılırlar.
Sinnamik Asit ayrıca sinamatların, kumarinlerin, kafeik asitlerin, ferulik asitlerin ve sinapik asitlerin öncüsüdür.
Sinnamik Asit ve Türevleri, örneğin, esterler ve karboksilik fonksiyonel türevleri, aroma, parfüm, sentetik indigo ve farmasötiklerin üretilmesinde önemli bileşenler olarak da kullanılabilir.
Sinnamik Asit ayrıca, bir bitkinin tohumdan büyüdüğü süreç olan bitkilerin çimlenmesini önlemek için mantar sporları tarafından üretilen bir tür kendi kendine inhibitördür.

Sinnamik asit, moleküler formülü C9H8O2 olan beyaz kristal bir asittir.
Sinnamik asit, beyaz renkli ve suda az çözünür olan kristal bir bileşiktir.
Tarçın yağından elde edilen sinnamik asit, shea yağında da bulunur.
Sinnamik asit bal benzeri bir kokuya sahiptir.
Bu kısa yazıda, kimyasal yapısı ve özellikleri ile birlikte sinnamik asit formülü hakkında daha fazla tartışacağız.

Sinnamik asit, C6H5CH=CHCOOH formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Sinnamik asit, suda az çözünür ve birçok organik çözücüde serbestçe çözünen beyaz kristal bir bileşiktir.
Doymamış karboksilik asit olarak sınıflandırılır ve birçok bitkide doğal olarak bulunur.
Sinnamik asit, hem cis hem de trans izomer olarak bulunur, ancak ikincisi daha yaygındır.

SİNAMİK ASİT veya Fenil Akrilik Asit, C9H802 veya C6H5CH: CHCOOH, Peru ve Tolu balzamlarında, storaksta ve bazı gumbenzoinlerde benzil esteri formunda bulunan bir asit.
Sinnamik asit, fenil propiolik asidin çinko ve asetik asit ile indirgenmesi, benzal malonik asidin ısıtılması, etil asetatın sodyum etilat varlığında benzaldehit ile yoğunlaştırılması veya "Perkin reaksiyonu" ile hazırlanabilir; ikincisi yaygın olarak kullanılan yöntemdir.
Bu işlemle asidin yapılmasında benzaldehit, asetik anhidrit ve susuz sodyum asetat birkaç saat yaklaşık 180°C'ye ısıtılır, nihai ürün sodyum karbonat ile alkalin hale getirilir ve herhangi bir fazla benzaldehit bir buhar akımı ile uzaklaştırılır.
Kalıntı sıvı süzülür ve sinamik asit çökeltildiğinde hidroklorik asit ile asitleştirilir, C6H5CH0+CH3 000Na= C6H5CH :CH 000Na-}-H20.
Sinnamik asit, sıcak sudan yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir. Bu tepkinin izlediği yol konusunda önemli tartışmalar yaşanmıştır, ancak mesele kesinlikle R. Fittig ve öğrencilerinin çalışmalarıyla çözülmüştür (Annalen, 1883, 216, pp. loo, 115; 1885, 227, s. 55, 119), burada aldehitin yağ asidinin sodyum tuzu ile bir ilave bileşik oluşturduğu ve asetik anhidritin bir dehidrasyon ajanı rolünü oynadığı gösterilmiştir.

Sinnamik asit iğneler veya prizmalar içinde kristalleşir ve 133°C'de erir; indirgeme üzerine fenil propiyonik asit, C6H5CH2CH 2 000H verir. Nitrik asit onu benzoik asit ve asetik aside oksitler. Potas füzyonu onu benzoik ve asetik asitlere ayrıştırır.
Doymamış bir asit olduğu için doğrudan hidroklorik asit, hidrobromik asit, brom vb. ile birleşir.
Nitrasyonda, ortonitrofenil propiolik asit A'ya dönüştürülerek birincisi tarihsel öneme sahip olan orto ve para nitrosinnamik asitlerin bir karışımını verir. Baeyer indigo'nun tam sentezini gerçekleştirmesi sağlanmıştır.
Ortonitrosinnamik asidin indirgenmesi, kolayca bir kinolin türevi verdiği için teorik öneme sahip olan C6H4(NH2)CH:CH000H olan ortoaminosinamik asit verir.
Allo-sinnamik asit olarak bilinen bir sinnamik asit izomeri de bilinmektedir.

Sinnamik asit, aroma maddesi olarak kullanılabilen bir α,β-doymamış aromatik asittir.
Sinnamik asit esas olarak parfüm endüstrisinde kullanılan ester türevlerini hazırlamak için kullanılır.
Tarçın esansiyel yağının temel uçucu bileşenleri sinnamik asittir.

Sinamik asitler [(2E)-3-fenilprop-2-enoik asit] ve p-hidroksi, p-hidroksimetoksi, p-hidroksidimetoksi ve dihidroksi gibi dört homolog türevi, antioksidanları, antitümörleri, antimikrobiyalleri ve antimikobakteriyel özellikler.
Sinnamik asitler, daha yüksek seviyelerde reaktif oksijen temizleme aktivitesine sahiptir.
Reaktif oksijen türleri, lipidler, proteinler ve DNA gibi esasen biyolojik molekülleri değiştirebilir ve çoğu hastalıkta reaktif oksijen türlerinin üretim oranlarının artması tutarlıdır.
Oksidatif stres koşulları altında, süperoksit anyonu, hidroksil radikali ve hidrojen peroksit, reaktif oksijen türlerinin varlığında çeşitli biyolojik makromoleküllerle (proteinler, enzimler, DNA vb.) reaksiyona girer veya dolaylı olarak DNA onarım mekanizmalarını inhibe edebilir (Pontiki ve ark. , 2014).
Böylece sinnamik asitlerin tüketimi insan vücudundaki birçok hastalığı önleyebilir.

Sinnamik asit, C6H5CHCHCO2H formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Sinnamik asit, suda az çözünür ve birçok organik çözücüde serbestçe çözünen beyaz kristal bir bileşiktir.
Doymamış karboksilik asit olarak sınıflandırılır ve birçok bitkide doğal olarak bulunur.
Sinnamik asit, hem cis hem de trans izomer olarak bulunur, ancak ikincisi daha yaygındır.

Sinnamik asit, suda az çözünür olan beyaz kristalli bir organik asittir.
Sinnamik asit, tarçın yağından veya storax gibi balzamlardan elde edilir.
Sinnamik asit ayrıca shea yağında bulunur ve çevresel geçmişinin ve ekstraksiyon sonrası koşullarının en iyi göstergesidir.
Sinnamik asit sentetik olarak da yapılabilir.
Sinnamik asit aromalarda, sentetik indigoda ve bazı farmasötiklerde kullanılır, ancak birincil kullanımı parfüm endüstrisi için metil, etil ve benzil esterlerin imalatındadır.
Sinnamik asit bal benzeri bir kokuya sahiptir; o ve daha uçucu etil esteri (etil sinnamat), tarçının uçucu yağındaki aroma bileşenleridir ve ilgili sinnamaldehitin ana bileşenidir.
Sinnamik asit ayrıca biyosentetik şikimat ve fenil propanoid yollarının bir parçasıdır.
Sinnamik asit biyosentezi, fenilalanin amonyak - liyaz (PAL) enziminin fenilalanin üzerindeki etkisiyle gerçekleştirilir.
Sinnamik asit benzen, dietil eter, asetonda serbestçe çözünür ve heksanda çözünmez.
Sinnamik asit ayrıca mantar sporları tarafından çimlenmeyi önlemek için üretilen bir tür kendi kendine inhibitördür.

Sinnamik asit, lignoller (linyin ve lignoselülozun öncüleri), flavonoidler, izoflavonoidler, kumarinler, auronlar, stilbenler, kateşin ve fenilpropanoidler dahil olmak üzere sayısız doğal ürünün biyosentezinde merkezi bir ara maddedir.
Sinnamik asit biyosentezi, fenilalanin amonyak liyaz (PAL) enziminin fenilalanin üzerindeki etkisini içerir.
Sinnamik asit, tarçın yağından veya storax gibi balzamlardan elde edilir.
Sinnamik asit ayrıca shea yağında bulunur.
Sinnamik asit bal benzeri bir kokuya sahiptir; o ve daha uçucu etil esteri (etil sinnamat), tarçının uçucu yağındaki aroma bileşenleridir ve ilgili sinnamaldehitin ana bileşenidir.

Sinnamik asit ilk olarak asetil klorür ve benzaldehitin baz katalizli yoğunlaştırılması ve ardından asit klorür ürününün hidrolizi ile sentezlendi.
1890'da Rainer Ludwig Claisen, baz olarak sodyum varlığında etil asetatın benzaldehit ile reaksiyonu yoluyla etil sinamat sentezini tanımladı.
Sinnamik asit hazırlamanın başka bir yolu da Knoevenagel yoğunlaştırma reaksiyonudur.
Bunun için reaktanlar, zayıf bir baz varlığında benzaldehit ve malonik asit, ardından asit katalizli dekarboksilasyondur.
Sinnamik asit ayrıca sinnamaldehitin oksidasyonu, benzal klorür ve sodyum asetatın yoğunlaştırılması (ardından asit hidrolizi) ve Perkin reaksiyonu ile de hazırlanabilir.
Sinnamik aside ticari olarak kullanılan en eski yol, aşağıdaki şemada verilen Perkin reaksiyonunu içerir.

Sinnamik asit, suda az çözünür olan beyaz kristalli bir hidroksisinamik asittir.
Sinnamik asit, tarçın yağından veya storax gibi balzamlardan elde edilir. Sinnamik asit, bazıları yeşil dolmalık biber, zeytin, biber (baharat) ve armut olmak üzere birçok gıdada bulunur.

Sinnamik asit, trans ve cis izomerleri olarak bulunur, ancak trans formu doğada en sık bulunanıdır ve ticaret maddesidir.
Sinnamik asit, tarçın kabuğu ve storax gibi balzam reçinelerinden elde edilir.
Sinnamik asit ilk olarak 1872'de F. Beilstein (Organik Kimya ünvanından Handbook of Organic Chemistry) ve A. Kuhlberg tarafından izole edildi.
Sinnamik asit, Ac2O ve PhCHO arasındaki Perkin reaksiyonu ile sentezlenir.

Sinnamik asit, tatlandırıcıların, boyaların ve farmasötiklerin imalatında kullanılır; ancak asıl kullanımı metil, etil ve benzil esterlerinin üretimi içindir.
Bu esterler parfümlerin önemli bileşenleridir.
Asit ayrıca tatlandırıcı aspartamın öncüsüdür.

Erime noktası:133 °C(yanıyor)
Kaynama noktası:300 °C(yanıyor)
Yoğunluk 1.2475
FEMA 2288 | SİNAMIC ASİT
kırılma indisi 1.5049 (tahmini)
Parlama noktası:>230 °F
saklama derecesi. Kuru, Oda Sıcaklığında Mühürlü
pkapK (25°) 4,46
Suda Çözünürlük 511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Numarası657
Kararlılık: Kararlı. yanıcı. Güçlü oksitleyici ajanlarla uyumsuz.
Gıdaya Eklenen Maddeler (eski adıyla EAFUS)SİNAMİK ASİT

Benzal asetat, 3-fenil-2-propenoik asit olarak da bilinen sinnamik asit, hafif bir tarçın kokusu olan bir tür doymamış aromatik aside aittir.
Sinnamik asit, balsam, tarçın yağı ve koka yaprağında serbest veya ester formda sunulmaktadır.
Bir çift bağın varlığından dolayı, sinnamik asit, fazladan üç tür homojen polikristal içeren cis formu ile trans-/cis-iki izomere sahiptir.
Hem trans-form hem de cis-form doğanın mevcudiyetindedir.
Trans-form, storax, tarçın yağı, Peru balzamı, fesleğen yağı ve kakao yaprakları dahil olmak üzere esansiyel yağların varlığında bulunur.
Cis-formu, Malacca havlıcan yağında bulunur ve trans-form, cis-formundan daha kararlıdır.
Ticari olarak temin edilebilen ürünler çoğunlukla trans şeklindedir.
Sinnamik asit, 148.17'lik bir bağıl moleküler kütleye sahiptir.
Cis formunun ilk kristal formuna allosinnamik asit denir ve sudan çökeltilen bileşik monokliniktir.
Sinnamik asit, bağıl yoğunluğu 1.284 (4 ℃), erime noktası 42 ℃, kaynama noktası 265 ℃ (ayrışma) ve 125 ℃ (2.533 × 103Pa) olan renksiz ila beyaz prizmatik kristallerdir; suda az çözünür (0.937 iken 25 ℃), ancak alkol, eter ve etil asetatta kolayca çözünür.
İkinci polimorf, monoklinik kristal olan ligroinden çökeltilen bileşik ile alfa-izo-sinnamik asit olarak adlandırılır.
Sinnamik asit, mp 58 ℃ ve kaynama noktası 265 ℃ olan renksiz ila beyaz prizmatik kristallerdir.
Sinnamik asit etanol, asetik asit, kloroform ve asetonda çözünür ve eterde kolayca çözünür.
Üçüncü polimorf, beta-izo-sinnamik asit olarak adlandırılır; mp 68 ℃ olan monoklinik renksiz ila beyaz prizmatik kristaller olarak görünür.
Sinnamik asit alkol, eter, asetik asit, kloroform ve asetonda çözünür.
Seyreltik etanolden çökeltilen trans-izomer monoklinik kristale aittir ve nispi yoğunluğu 1.2475 (4 ℃), erime noktası 133 ℃ ve kaynama noktası 300 ℃ olan beyaz ila soluk sarı prizmatik kristaller olarak görünür.
Sinnamik asit suda çok az çözünür (25 ℃: 0.1; 98 ℃: 0.588), etanolde (25 ℃: 23), kloroformda (15 ℃: 5.9) çözünür, benzen, eter, aseton, asetik asit ve karbon disülfid.
140 ℃'de damıtıldığında, stiren (Styrax BP) haline gelmek için dekarboksilasyona uğrar.
Oksidasyon üzerine benzoik asit üretir. Hem cis hem de trans izomerler, tatlı ve baharatlı tada sahip çiçek balı aromasına sahiptir.


Sinnamik asit ayrıca, amonyak ve aminler gibi zayıf bazik katalizörlerin varlığında benzaldehitin malonik asit ile Knoevenagel tarafından yoğunlaştırılmasıyla üretilir.
10 ml benzaldehit ile 10 gr malonik asit ve 40 ml %8 etanolik amonyak çözeltisi ile birlikte, berrak bir çözelti elde edilene kadar (yaklaşık 8-10 saat) su banyosu üzerinde bir geri akış kondansatörü ile donatılmış 100 ml'lik yuvarlak tabanlı bir şişeye yerleştirildi.
Düzeneği aşağı damıtma için ayarlayın ve fazla alkolü damıtın.
Karbondioksit çıkışı durana kadar artık yağlı kısmı ısıtmaya devam edin. Kalıntıyı 20ml suda eritin, soğutun ve asidik olana kadar seyreltik hidroklorik asit ekleyin.
Çöken doymamış asidi buchner hunisinde toplayın, soğuk suyla yıkayın.
Sıcak sudan yeniden kristalleştirin ve sinamik asit kristallerini toplayın, m.p 132°C.

Sinnamik asit çoğu yeşil bitkide bulunur ve düşük toksisiteye sahiptir.
Sinnamik asit aromalarda ve parfüm endüstrisi için metil, etil ve benzil esterlerin imalatında kullanılır.
Sinnamik asit ayrıca tatlandırıcı aspartamın öncüsüdür. Sinnamik asidin antioksidan ve antibakteriyel aktiviteler sergilediği bildirilmiştir.
Bu asit ve onun hidroksillenmiş türevlerinin ayrıca mantar sporlarının çimlenmesini ve potansiyel cilt beyazlatma aktivitesi ile antitirozinaz enzim aktivitesini önleyen antifungal aktiviteye sahip olduğu bildirilmiştir.
Gallik asit gibi diğer fenolik asitler gibi, sinnamik asit de antikanser aktivite bildirmiştir.
Sinnamik asit sitostasisi indükler ve insan tümör hücrelerinin in vitro malign özelliklerini tersine çevirir; melanom hücreleri için bir farklılaşma indükleyicisidir, hücre iskeletini bozar ve nazofaringeal karsinom hücrelerinin ve lösemik hücrelerin in vitro olarak apoptozu ve proliferasyonunu indükler.
hidroksillenmiş sinnamik asit türevi p-kumarik asit, antioksidan özelliklere sahiptir ve kanserojen nitrozaminlerin oluşumunu azaltarak mide kanseri riskini azalttığına inanılmaktadır.
Ayrıca balda bulunan parakumarik asit, in vitro antiinflamatuar aktiviteye sahiptir.
Malezya bal özütlerindeki ellagic asit, fenolik asitler ve flavonoidler, in vitro antiinflamatuar aktivite gösterir.
Ferulik asit, klorojenik asit, kafeik asit ve kurkumin dahil olmak üzere birkaç dihidroksisinnamik asidin, tümör promotörü 12-O-tetradecanoylphorbol-13-asetat tarafından indüklenen fare derisinde tümör gelişimini engellediği bulundu.
Ek olarak, ferulik asit meme kanseri hücrelerine karşı antitümör aktivite sergiledi.

Sinnamik asit (Benzenpropenoik asit, İzosinnamik asit, trans-Sinnamik asit, Fenilacrylik asit), doğal olarak oluşan, düşük toksisiteli bir aromatik yağ asidi, sitostasisi indükler ve in vitro insan tümör hücrelerinin habis özelliklerinin tersine çevrilmesine neden olur.

Sinnamik asit ve fenolik analogları doğal maddelerdir.
Kimyasal olarak sinnamik asitler veya 3-fenil akrilik asitler üç ana reaktif bölge sunar:
fenil halkasında ikame, a,β-doymamışlığa ekleme ve karboksilik asit reaksiyonları.
Bu kimyasal yönlerden dolayı, sinnamik asit türevleri, tıbbi araştırmalarda geleneksel olduğu kadar, son zamanlardaki sentetik biyoaktif ajanlarda değerli yapı iskelelerinde de büyük ilgi görmüştür.
Son yirmi yılda, çeşitli sinnamoil türevlerine ve bunların biyolojik etkinliklerine büyük ilgi gösterildi.
Bu derleme, çeşitli sinnamoil asitler, esterler, amidler, hidrazidler ve ilgili türevlerin sentezi ve bunların gelişmekte olan ülkelerde sık görülen tüberküloz ve sıtma gibi hastalıklara ve yüksek kan basıncına neden olan kardiyovasküler hastalıklara karşı biyolojik aktivite değerlendirmeleri hakkında kapsamlı bir literatür derlemesi sunmaktadır. dünya çapında ölüm oranı.
Bu derlemedeki çabamızın tıbbi araştırma literatürüne çok ihtiyaç duyulan ve zamanında eklenen bir katkı sağlayacağını düşünüyoruz.

Sinnamik asit, tatlandırıcılarda, sentetik indigoda ve bazı farmasötiklerde kullanılır.
Parfüm endüstrisi için metil sinamat, etil sinamat ve benzil sinnamat üretmek için bir öncü olarak önemli bir kullanımdır.
Sinnamik asit, fenilalanin vermek üzere enzim katalizli aminasyon yoluyla tatlandırıcı aspartamın bir öncüsüdür.
Sinnamik asit, polar olmayan solventlerde dimerleşerek farklı lineer serbest enerji ilişkilerine neden olabilir

Sinnamik asit, farmasötikler için koku olarak kullanılan esterlerinin hazırlanmasında ve peptit tatlandırıcılar için başlangıç ​​malzemesi olan l-fenilalaninin enzimatik üretiminde önemli bir ara maddedir.
Sodyum sinnamat bilinen bir korozyon önleyicidir.
Sinnamik asit ayrıca siyanür içermeyen çinko elektrokaplama banyolarında parlatıcı, çinkodan ve aerosol kutularında kirecin çıkarılması sırasında korozyon önleyici, poli(vinil klorür) için düşük toksik ısı stabilizatörü, dimetil için çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır. tereftalat – etilen glikol kopolimeri ve poliüretanlar, polikaprolaktam için yanmazlık maddesi, polyester elyaflar için çamaşıra dayanıklı poliüretan yapıştırıcılarda ve kuruyan yağ ile modifiye edilmiş alkid reçine kaplamalarının depolama stabilitesinin iyileştirilmesi için.

Sinnamik asit türevleri, antioksidanlar, anti-diyabetik ve anti-kolesterolemik ilaçlarda ana bileşen olarak kullanılır.
Sinnamik asit pazarı, parfüm endüstrisindeki ana uygulaması ve Asya-Pasifik bölgesinde daha fazla talep gören bir aroma maddesi olarak yönetilmektedir.

Sinnamik asit için diğer itici güçler, Hindistan ve Brezilya gibi gelişmekte olan ülkelerde baskın olan tüberküloz ve sıtma dahil olmak üzere çeşitli tıbbi preparatlarda çoğunlukla kullanılan türev preparatlarını içerir.
Cilt bakım ürünlerinde (genellikle güneş kremi ürünleri) sinnamik asit uygulaması, ABD ve Batı Avrupa gibi gelişmiş ülkelerde büyümesini sağlar, çünkü bu ülkeler dünya genelinde kozmetik endüstrisinin başlıca tüketicileridir.

Sinnamik asit, tarçın yağları yoluyla doğal olarak oluşur;
bununla birlikte sinnamik asit, benzil diklorür ve sodyum asetatın etkileşimi yoluyla endüstriyel olarak sentezlenebilir.
Sinnamik asidin kimyasal düzenlemesi, esas olarak fenil halkası üzerinde ikamede veya karboksil asitlerdeki reaksiyonlarda reaktif bölgeler sunar ve bunları farmasötik uygulamalara sahip çeşitli türevlerin hazırlanmasında uygun hale getirir.

Sinnamik asit uygulamaları büyük ölçüde parfüm veya koku endüstrisinde, ardından aroma maddesi (tatlandırıcı aspartamın öncüsü olarak), sentetik indigonun hazırlanmasını ve ayrıca tüberküloz ve sıtma gibi hastalıklar için tıbbi ilaç müstahzarlarında türevleri içerir.
Bu uygulamalar, sinnamik asit pazarını daha kazançlı hale getiriyor.

Cilt bakım ürünleri, kozmetik endüstrisinde yaygın olarak kullanıldığı için sinnamik asit için başka bir önemli itici güç oluşturur.
Kozmetik endüstrisi küresel olarak geliştikçe, sinnamik asit ihtiyacı da artmaya devam ediyor.
Sinnamik asit, diyabetik ilaç (insülin salgılatıcı ajan) olarak türevler halinde de kullanılmaktadır; bu da, değişen yaşam tarzı ve yanlış beslenme alışkanlıkları nedeniyle diyabet hastalarının sayısı arttıkça onu küresel olarak son derece önemli kılmaktadır.

Türev formundaki tıbbi uygulamalar, sinnamik asidi oldukça önemli kılmaktadır.
Hindistan ve Brezilya gibi gelişmekte olan ülkeler, özellikle kırsal alanlarda tüberküloz ve sıtma hastalarının sayısındaki artış nedeniyle sinnamik asit için ana pazar oluşturmaktadır.
Böylece bu ülkelerde sinnamik asit talebi artacaktır. Sinnamik asit pazarı, kozmetik endüstrisindeki uygulamasıyla da yönlendirilmektedir.
ABD, Rusya ve diğer Avrupa pazarı gibi gelişmiş ülkelerde cilt bakım ürünlerine büyük bir talep var.

Bu gereklilik, sinnamik asit pazarının bu ülkelerde gelişmesi için bir katalizör görevi görecektir.
Parfüm endüstrisinde sinnamik asit uygulaması, Orta Doğu ve Hindistan gibi diğer Asya-Pasifik ülkelerinde büyük ölçüde talep görmektedir.
Koku endüstrisindeki büyüme, sinnamik asit ihtiyacını daha da artıracaktır.
Sinnamik asidin bir diğer önemli uygulaması olan sentetik indigo, esas olarak boyama endüstrisine girer ve sinnamik asit pazarında ek büyümeye neden olan çeşitli uygulamalarda büyük potansiyel bulur.

Sinnamik asit aromalarda, sentetik indigo ve farmasötiklerde kullanılır.
Sinnamik asit, parfüm endüstrisinde kullanılan metil, etil ve benzil esterlerin üretiminde yer almaktadır.
Sinnamik asit, fenilalanin için enzim katalizli aminasyon yoluyla tatlandırıcı aspartamın öncüsü olarak hizmet eder.
Sinnamik asit, çimlenmeyi önlemek için mantar sporları tarafından üretilen bir kendi kendine inhibitördür.
Ayrıca sıvı kromatografi, ultraviyole ve kütle spektrometrisi ile fenolik bileşiklerin oluşturulmasında kullanılır.
Sinnamik asit, potansiyel bir ajan olarak kullanılır, böylece akciğer tümör hücrelerinin metastaz yapmasını önler.
Ayrıca, Sinnamik asit, salatalıkta fitotoksisiteyi tetiklemek için vakuolden sitoplazmaya kalsiyum iyonlarının hücre içi salınımını indükler.

Sinnamik asit ve basit türevleri bitkilerde yaygın olarak bulunur.
Bu gruptan doğal olarak oluşan bileşikler, diğerleri arasında şunları içerir: sinamik asit, sinnamaldehit, sinnamil alkol, 4-hidroksisinnamik asit, 3,4-dihidroksisinnamik asit ve 4-hidroksi-3-metoksisinamik asit.
Sinnamik asit türevlerinin biyosentetik yolları kumarinler, ligninler, izoflavonoidler, flavonoidler, stilbenler, antosiyaninler ve tanenler gibi diğer ikincil metabolitlerle paylaşılır.
Bu bileşikler, büyüme, gelişme, üreme ve hastalık direnci dahil olmak üzere bitki fizyolojisinde önemli bir rol oynar 1, 2.
Antik çağlardan beri, doğal olarak oluşan sinamik asit türevlerinin insan derisi ve saçı için faydalı olduğu bilinmekte ve cilt ve saç bakımı amacıyla bitki özlerinde kullanılmıştır.

Sinnamik asit aromalarda, sentetik indigoda ve bazı ilaçlarda kullanılır.
Parfüm endüstrisi için metil, etil ve benzil esterlerin imalatında önemli bir kullanım vardır.
Sinnamik asit, fenilalanin için enzim katalizli aminasyon yoluyla tatlandırıcı aspartamın bir öncüsüdür.
Sinnamik asit, polar olmayan solventlerde dimerleşerek farklı lineer serbest enerji ilişkilerine neden olabilir

IUPAC ADI:

(2E)-3-fenilprop-2-enoik asit

(E)-3-fenilprop-2-enoik asit

2-Propenoik asit, 3-fenil-, (E)-

3-fenilakrilik asit

3-fenilprop-2-enoik asit

sinnamik asit

sinnamik asit

EŞ ANLAMLI:

(2Z)-3-Fenil-2-propenoik asit
(2Z)-3-Fenil akrilik asit
(2Z)-3-Fenil akrilikler
(Z)-3-Fenil-2-propenoik asit
(Z)-3-Fenil akrilik asit
(Z)-3-Fenilprop-2-enoik asit
102-94-3
2-Propenoik asit, 3-fenil-, (2Z)-
Asit (2Z)-3-fenylakrilik
cis-sinnamik asit

  • Paylaş !
E-BÜLTEN