Коричная кислота представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH=CHCOOH.
Коричная кислота представляет собой белое кристаллическое соединение, слабо растворимое в воде и свободно растворимое во многих органических растворителях.
Номер CAS: 140-10-3
Номер ЕС: 205-398-1
Название IUPAC: (E)-3-фенилпроп-2-еновая кислота
Химическая формула: C9H8O2
Другие названия: 140-10-3, 621-82-9, 3-Фенилакриловая кислота, (E)-Коричная кислота, транс-3-Фенилакриловая кислота, Фенилакриловая кислота, Цимцауре, (E)-3-фенилпроп-2-еновая кислота, E-Коричная кислота, 2-Пропеновая кислота, 3-фенил-, (2E)-, 3-Фенилпропеновая кислота, транс-Циннамат, (2E)-3- фенилпроп-2-еновая кислота, 3-фенилпроп-2-еновая кислота, Коричная кислота, (E)-, транс-бета-карбоксистирол, (2E)-3-фенил-2-пропеновая кислота, бета-фенилакриловая кислота, Коричная кислота, (E)-циннамат, Бензолакриловая кислота, транс-3-фенил-2-пропеновая кислота, 3-Фенил-2-пропеновая кислота, Бензолпропеновая кислота, MFCD00004369, FEMA № 2288, CCRIS 3190, 2-Пропеновая кислота, 3-фенил-, (E)-, (E)-3-Фенил-2-пропеновая кислота, т-коричная кислота, EINECS 205-398-1, NSC 44010, Бензилиденуксусная кислота, UNII-U14A832J8D, BRN 1905952, КОРИЧНАЯ кислота, AI3-23709, Коричная кислота, транс-, Киселина скорикова, PhCH=CHCO2H, Коричная кислота, U14A832J8D, (2E)-2-фенил-2-пропеновая кислота, ФЕНИЛЭТИЛЕНКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, NSC-9189, NSC-44010, Коричная кислота (только транс), NSC-623441, (2E)-3-фенилакриловая кислота, CHEMBL27246, Коричная кислота (натуральная) , DTXSID5022489, CHEBI: 27386, CHEBI: 35697, NSC 9189, 4-09-00-02002 (Справочник Бейлштейна), Гепарин, литиевая соль, 2-пропеновая кислота, 3-фенил-, (2Z)-, NCGC00165979-01, EINECS 210-708-3, BRN 0507757, AI3-00891, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (МАРТ.), КОРИЧНАЯ КИСЛОТА [МАРТ.], DTXCID002489, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (USP-RS), КОРИЧНАЯ КИСЛОТА [USP-RS], (E)-3-фенилпроп-2-еноат, CAS-140-10-3 ,бета-версия.-Фенилакриловая кислота, пропеновая кислота, 3-фенил-, (E)-3-Фенилакриловая кислота, DTXSID40110056, транс-Цимцауре, NSC 623441, транс-коричная кислота, коричная кислота, (транс)-(E)-изомер, Коричная кислота, E-, Коричная Кислота1511, транс-b-Карбоксистирол, Коричная кислота (только транс), транс-3-фенилакрилат, (E)-3- Фенилакрилат, Е-3-фенилпропеновая кислота, Транс-Коричная кислота, (S), bmse000124, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА [MI], SCHEMBL1332, транс-бета.-Карбоксистирол, транс-коричная кислота, 97%, транс-Коричная кислота, 99%, WLN: QV1U1R, (E)-3-фенил-акриловая кислота, 3-фенил-2E-пропеновая кислота, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА [FCC], Циннамат | транс-циннамат, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА [FHFI], транс-3-фенил-2-пропеноат, BIDD: ER0586, трет-бета.-Фенилакриловая кислота, транс-Коричная кислота, >=99%, (2E)-2-фенил-2-пропеноат, (2E)-3-фенил-2-пропеноат, GTPL3203, транс-Коричная кислота (стандартная), КОРИЧНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], DTXCID9065316, BDBM16430, HY-N0610A, HY-N0610R, NSC9189, NSC44010, STR00363, транс-коричная кислота, >=99%, FG, Tox21_112279, Tox21_302137, BBL036895, NSC623441, s3677, STK286093, AKOS000118871, CCG-214473, CS-W020005, транс-Коричная кислота, аналитический стандарт, NCGC00165979-04, NCGC00165979-06, NCGC00255114-01, 1ST40140, AC-34658, AS-75479, BP-20203, 3-фенилакриловая кислота; -Фенилакриловая кислота, DB-003797, DB-215130, C3412, NS00001286, EN300-19599, транс-Коричная кислота, пурум, >=99,0% (T), C00423, D70605, EN300-306004, SBI-0633522.0003, AB00374254-03, транс- коричная кислота (транс-3-фенилакриловая кислота), транс-коричная кислота [Матрица для MALDI-TOF/MS], Q164785, SR-05000002380, транс-коричная кислота натуральная, >=99%, FCC, FG, SR-05000002380-1, F2191-0134, транс-коричная кислота зонной очистки (количество проходов: 40), транс-коричная кислота; Фенилакриловая кислота; Коричная кислота, Z104474406, 1BE36587-A165-4142-9340- 18FFE3E03426, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (СОСТАВЛЯЮЩАЯ КОРЫ CINNAMOMUM VERUM) [DSC], Коричная кислота, Эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), ТРАНС-КОРИЧНАЯ КИСЛОТА (СОСТАВЛЯЮЩАЯ КОРЫ CINNAMOMUM CASSIA) [DSC], InChI= 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6
Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота и встречается в природе в ряде растений.
Коричная кислота существует как в виде цис-, так и в виде транс-изомера, хотя последний является более распространенным
Коричная кислота представляет собой монокарбоновую кислоту, которая состоит из акриловой кислоты, несущей фенильный заместитель в 3-м положении.
Коричная кислота содержится в Cinnamomum cassia. Она играет роль растительного метаболита. Он входит в состав стиролов и коричной кислоты.
Коричная кислота представляет собой конъюгатную кислоту циннамата.
Коричная кислота (C9H8O2) представляет собой органическую кислоту, выделенную из коры корицы и обычно используемую в качестве обычной пищевой добавки, обладающей антимикробным действием против таких распространенных послеуборочных патогенов.
Коричная кислота, также известная как (Z)-циннамат или 3-фенилакрилат, относится к классу органических соединений, известных как коричные кислоты.
Это органические ароматические соединения, содержащие бензольную и карбоновую кислотные группы, образующие 3-фенилпроп-2-еновую кислоту.
Коричную кислоту можно получить из масла корицы или из бальзамов, таких как сторакс. Коричная кислота представляет собой слабокислотное соединение (в зависимости от его pKa).
Коричная кислота представляет собой белое кристаллическое соединение, слабо растворимое в воде и свободно растворимое во многих органических растворителях.
Коричная кислота присутствует во всех живых организмах, начиная от бактерий, растений и заканчивая человеком.
За пределами человеческого организма коричная кислота была обнаружена в китайской корице, но не определена количественно.
В растениях коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы), флавоноиды, изофлавоноиды, кумарины, ауроны, стильбены, катехин и фенилпропаноиды.
Коричная кислота (CA) и ее гидроксипроизводные являются ароматическими строительными блоками, структурные особенности которых (ненасыщенность, гидроксильные и / или карбоксильные группы) обеспечили им видное положение в науке о полимерах
Коричная кислота - это органическая кислота, встречающаяся в природе в растениях, которая обладает низкой токсичностью и широким спектром биологической активности.
В поиске новых фармакологически активных соединений производные коричной кислоты являются важными и перспективными соединениями с высоким потенциалом для создания лекарственных препаратов.
Многие производные коричной кислоты, особенно те, которые содержат фенольную гидроксильную группу, являются хорошо известными антиоксидантами и, как предполагается, обладают рядом полезных свойств для здоровья благодаря своим сильным свойствам по борьбе со свободными радикалами.
Коричная кислота также хорошо известно, что коричная кислота обладает противомикробной активностью.
Сообщалось, что производные коричной кислоты, как выделенные из растительного сырья, так и синтезированные, обладают антибактериальными, противовирусными и противогрибковыми свойствами.
Здесь представлен обзор кислот, сложных эфиров, амидов, гидразидов и родственных производных коричной кислоты с такими активностями.
Коричная кислота существует в цис- и транс-формах. более стабильным изомером является транс-изомер, который встречается в природе и является обычным коммерческим продуктом.
Коричная кислота имеет вид белых моноклинных призм с легким ароматом корицы.
Коричная кислота растворима в этаноле, метаноле, петролейном эфире и хлороформе;
Коричная кислота легко растворима в бензоле, эфире, ацетоне, уксусной кислоте, сероуглероде и маслах, но нерастворима в воде.
Коричная кислота была впервые выделена в виде кристаллов из масла корицы Троммсдорфом в 1780 году.
Он думал, что это бензойная кислота.
Дюма и Пелигот идентифицировали его в 1835 году, а в 1856 году Бертагнини удалось синтезировать его из бензальдегида и ацетилхлорида.
Коричная кислота подвергается реакциям, типичным для образования карбоксильной группы и олефиновой двойной связи.
Карбоксильная группа может быть этерифицирована с образованием циннаматов, некоторые из которых являются важными ароматизаторами.
При взаимодействии с хлоридами неорганических кислот, такими как тионилхлорид или хлориды фосфора, коричная кислота дает циннамоилхлорид [102-92-1].
При нагревании коричная кислота образует стирол [100-42-5] и диоксид углерода.
С окислителями или при нагревании со щелочью олефиновая двойная связь расщепляется с образованием бензальдегида
Коричная кислота - это гидроксикориновая кислота, разновидность полифенола.
Коричная кислота является частью биосинтетических путей шикимата и фенилпропаноидов.
Биосинтез коричной кислоты осуществляется под действием фермента фенилаланин-аммиачлиазы (PAL) на фенилаланин.
Коричная кислота имеет медоподобный запах; она и ее более летучий этиловый эфир (этилциннамат) являются вкусовыми компонентами эфирного масла корицы, основным компонентом которого является связанный с ним коричный альдегид.
Коричная кислота или (Е)-3-фенилпроп-2-еновая кислота представляет собой ароматическое органическое соединение, имеющее кристаллическую структуру и свободно растворимое в различных органических растворителях.
Коричная кислота имеет запах, сходный с запахом меда, что делает ее подходящей в качестве ароматизатора.
Коричная кислота содержится в природе в нескольких растениях, включая корицу. Основные области применения коричной кислоты включают синтетический индиго, ароматизаторы и получение различных сложных эфиров, амидов и коричных кислот, которые находят широкое фармацевтическое применение, особенно при таких заболеваниях, как малярия и туберкулез.
Коричная кислота представляет собой белое кристаллическое органическое соединение с химической формулой C6H5CHCHCO2H.
Коричная кислота слабо растворима в воде и во многих органических растворителях.
Коричная кислота классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота, представляющая собой органическое соединение, содержащее карбоксильную группу (C(O)OH).
В природе в ряде растений существуют цис- и транс-изомеры, причем транс-изомер встречается чаще.
Ученые Creative Proteomics используют высокоэффективный количественный метод жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) для определения уровней коричной кислоты в различных образцах, включая растительные и другие.
Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) с УФ-детектированием используется для определения уровней коричной кислоты (270 нм) во многих биологических образцах.
Эта методология обеспечивает точные, надежные и воспроизводимые результаты измерения содержания коричной кислоты, что позволяет нам анализировать уровни коричной кислоты in vitro и in vivo.
Коричная кислота является ключевым промежуточным продуктом биосинтетического шикиматного и фенилпропаноидного путей.
Шикимовая кислота представляет собой циклогексен и является важным биохимическим метаболитом в растениях и микроорганизмах.
Например, шикимовая кислота является предшественником для синтеза многих алкалоидов, ароматических аминокислот и производных индола.
Фенилпропаноиды представляют собой класс растительных метаболитов на основе фенилаланина, и они широко распространены в растениях, выполняя множество функций, включая механизм защиты растений, пигментацию и внешнюю сигнальную систему.
Коричная кислота также является предшественником циннаматов, кумаринов, кофейных кислот, феруловой кислоты и синапиновой кислоты.
Коричная кислота и ее производные, например, сложные эфиры и функциональные производные карбоновых кислот, также могут использоваться в качестве важных компонентов для производства ароматизаторов, парфюмерии, синтетического индиго и фармацевтических препаратов.
Коричная кислота также является своего рода самоингибитором, вырабатываемым спорами грибов для предотвращения прорастания растений, то есть процесса, посредством которого растение вырастает из семени.
Коричная кислота представляет собой белую кристаллическую кислоту с молекулярной формулой C9H8O2.
Коричная кислота представляет собой кристаллическое соединение белого цвета, слабо растворимое в воде.
Коричную кислоту получают из масла корицы, а также она содержится в масле ши.
Коричная кислота имеет медоподобный запах.
В этом коротком фрагменте статьи мы подробнее расскажем о формуле коричной кислоты, а также о ее химической структуре и свойствах.
Коричная кислота представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CH=CHCOOH.
Коричная кислота представляет собой белое кристаллическое соединение, слабо растворимое в воде и свободно растворимое во многих органических растворителях.
Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота и встречается в природе в ряде растений.
Коричная кислота существует как в виде цис-, так и в виде транс-изомера, хотя последний более распространен.
КОРИЧНАЯ КИСЛОТА, или фенилакриловая кислота, C9H802 или C6h5 CH: CHCOOH, кислота, содержащаяся в виде бензилового эфира в перуанских бальзамах и толуоле, в стораксе и в некоторых гумбензоинах.
Коричную кислоту можно получить восстановлением фенилпропиоловой кислоты цинком и уксусной кислотой, нагреванием бензал-малоновой кислоты, конденсацией этилацетата с бензальдегидом в присутствии этилата натрия или так называемой "реакцией Перкина"; последний метод обычно используется.
При получении кислоты этим способом бензальдегид, уксусный ангидрид и безводный ацетат натрия нагревают в течение нескольких часов примерно до 180°C. Полученный продукт щелочат карбонатом натрия, а любой избыток бензальдегида удаляют струей пара.
Остаточный раствор фильтруют и подкисляют соляной кислотой, при выпадении коричной кислоты получают C6h5 CH0+CH3000NA=C6h5 CH:CH000NA-}-H2o.
Коричную кислоту можно очистить перекристаллизацией из горячей воды. Имели место значительные споры относительно хода этой реакции, но вопрос был окончательно урегулирован работой Р. Фиттига и его учеников (Annalen, 1883, 216, стр. 115; 1885, 227, стр. 55, 119), в которой было показано, что альдегид образует дополнительное соединение с натриевой солью жирной кислоты и что уксусный ангидрид играет роль дегидратирующего агента.
Коричная кислота кристаллизуется в виде игл или призм, плавясь при 133°C; при восстановлении она дает фенилпропионовую кислоту, C6h5 CH2CH2 000H. Азотная кислота окисляет его до бензойной и уксусной кислот. Плавление калия разлагает его на бензойную и уксусную кислоты.
Являясь ненасыщенной кислотой, она соединяется непосредственно с соляной кислотой, бромистоводородной кислотой, бромом и др.
При нитровании получается смесь орто- и паранитрокоричной кислот, первая из которых имеет историческое значение, поскольку путем превращения ее в ортонитрофенилпропиоловую кислоту А. Байеру удалось осуществить полный синтез индиго.
Восстановление ортонитрокоричной кислоты приводит к образованию ортоаминокоричной кислоты, C6h4 (NH2)CH:CH000H, что имеет теоретическое значение, поскольку оно легко дает производное хинолина.
Также известен изомер коричной кислоты, известный как алло-коричная кислота
Коричная кислота представляет собой α, β-ненасыщенную ароматическую кислоту, которую можно использовать в качестве ароматизатора.
Коричная кислота в основном используется для получения производных сложных эфиров, которые используются в парфюмерной промышленности.
Коричная кислота является ключевым летучим компонентом эфирного масла корицы.
Коричные кислоты [(2E)-3-фенилпроп-2-еновая кислота] и ее четыре гомологичных производных, такие как п-гидрокси, п-гидроксиметокси, п-гидроксидиметокси и дигидрокси, хорошо известны своими антиоксидантными, противоопухолевыми, противомикробными и антимикобактериальными свойствами.
Коричные кислоты обладают более высоким уровнем активной абсорбирующей активности кислорода.
Активные формы кислорода могут существенно модифицировать биологические молекулы, такие как липиды, белки и ДНК, и это согласуется с тем, что скорость выработки активных форм кислорода повышается при большинстве заболеваний.
В условиях окислительного стресса супероксиданион, гидроксильный радикал и пероксид водорода вступают в реакцию с различными биологическими макромолекулами (белками, ферментами, ДНК и т.д.) В присутствии активных форм кислорода или косвенно могут ингибировать механизмы репарации ДНК (Pontiki et al., 2014).
Таким образом, потребление коричных кислот может предотвратить множество заболеваний в организме человека.
Коричная кислота представляет собой органическое соединение с формулой C6H5CHCHCO2H.
Коричная кислота представляет собой белое кристаллическое соединение, слабо растворимое в воде и свободно растворимое во многих органических растворителях.
Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота и встречается в природе в ряде растений.
Коричная кислота существует как в виде цис-, так и в виде транс-изомера, хотя последний более распространен.
Коричная кислота представляет собой белую кристаллическую органическую кислоту, слабо растворимую в воде.
Коричную кислоту получают из масла корицы или из бальзамов, таких как сторакс.
Коричная кислота также содержится в масле ши и является лучшим показателем его экологической истории и условий после экстракции.
Коричную кислоту также можно получить синтетическим путем.
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах, хотя ее основное применение заключается в производстве метиловых, этиловых и бензиловых эфиров для парфюмерной промышленности.
Коричная кислота имеет медоподобный запах; она и ее более летучий этиловый эфир (этилциннамат) являются вкусовыми компонентами эфирного масла корицы, основным компонентом которого является связанный с ним коричный альдегид.
Коричная кислота также является частью биосинтетических путей шикимата и фенилпропаноидов.
Биосинтез коричной кислоты осуществляется под действием фермента фенилаланин - аммиачлиазы (PAL) на фенилаланин.
Коричная кислота свободно растворима в бензоле, диэтиловом эфире, ацетоне и нерастворима в гексане.
Коричная кислота также является своего рода самоингибитором, вырабатываемым спорами грибов для предотвращения прорастания
Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества натуральных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы), флавоноиды, изофлавоноиды, кумарины, ауроны, стильбены, катехин и фенилпропаноиды.
Биосинтез коричных кислот включает действие фермента фенилаланин-аммиачлиазы (PAL) на фенилаланин
Коричную кислоту получают из масла корицы или из бальзамов, таких как сторакс.
Коричная кислота также содержится в масле ши.
Коричная кислота имеет медоподобный запах; она и ее более летучий этиловый эфир (этилциннамат) являются вкусовыми компонентами эфирного масла корицы, основным компонентом которого является связанный с ним коричный альдегид.
Коричная кислота была впервые синтезирована конденсацией ацетилхлорида и бензальдегида, катализируемой основанием, с последующим гидролизом продукта хлористой кислоты.
В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата путем реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания.
Другим способом получения коричной кислоты является реакция конденсации Кневенагеля.
Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота в присутствии слабого основания с последующим кислотно-катализируемым декарбоксилированием.
Коричную кислоту также можно получить окислением коричного альдегида, конденсацией бензальхлорида и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакцией Перкина.
Самый старый коммерчески используемый способ получения коричной кислоты включает реакцию Перкина, которая приведена на следующей схеме
Коричная кислота представляет собой белую кристаллическую гидроксикоричную кислоту, слабо растворимую в воде.
Коричную кислоту получают из масла корицы или из бальзамов, таких как сторакс. Коричная кислота содержится во многих продуктах, в том числе в зеленом болгарском перце, оливках, перце (пряности) и груше.
Коричная кислота существует в виде транс- и цис-изомеров, но транс-форма наиболее часто встречается в природе и является предметом торговли.
Коричную кислоту получают из коры корицы и бальзамических смол, таких как сторакс.
Коричная кислота была впервые выделена в 1872 году Ф. Бейлштейном (из известного справочника по органической химии) и А. Кульбергом.
Коричная кислота синтезируется реакцией Перкина между Ac2O и PhCHO.
Коричная кислота используется в производстве ароматизаторов, красителей и фармацевтических препаратов; но ее основное применение заключается в производстве метиловых, этиловых и бензиловых эфиров.
Эти сложные эфиры являются важными компонентами парфюмерии.
Эта кислота также является предшественником подсластителя аспартама.
Коричная кислота, также известная как бензалацетат, 3-фенил-2-пропеновая кислота, относится к разновидности ненасыщенных ароматических кислот с легким запахом корицы.
Коричная кислота представлена в бальзаме, коричном масле и листьях коки в свободной или эфирной форме.
Благодаря наличию двойной связи коричная кислота имеет транс-/ цис-два изомера, причем цис-форма содержит дополнительные три вида гомогенных поликристаллических соединений.
Как транс-форма, так и цис-форма присутствуют в природе.
Трансформа существует в присутствии эфирных масел, включая сторакс, масло корицы, перуанский бальзам, масло базилика и листья какао.
В масле малаккского галангала присутствует цис-форма, причем транс-форма более стабильна, чем цис-форма.
Имеющиеся в продаже продукты в основном представлены в виде транс.
Коричная кислота имеет относительную молекулярную массу 148,17.
Первая кристаллическая форма цис-формы называется аллокоричной кислотой, причем соединение, осаждаемое из воды, является моноклинным.
Коричная кислота представляет собой бесцветные или белые призматические кристаллы с относительной плотностью 1,284 (4 ℃), температурой плавления 42 ℃, температурой кипения 265 ℃ (разложение) и 125 ℃ (2,533 × 103 па); она слабо растворима в воде (25 ℃ при 0,937), но легко растворима в спирте, эфире и этилацетате.
Второй полиморф называется альфа-изо-коричной кислотой, причем соединение, осажденное из лигроина, представляет собой моноклинный кристалл.
Коричная кислота представляет собой бесцветные или белые призматические кристаллы с температурой mp 58 ℃ и температурой кипения 265 ℃.
Коричная кислота растворима в этаноле, уксусной кислоте, хлороформе и ацетоне и легко растворима в эфире.
Третий полиморф называется бета-изо-коричной кислотой; он выглядит как моноклинные бесцветные или белые призматические кристаллы с температурой mp 68 ℃.
Коричная кислота растворима в спирте, эфире, уксусной кислоте, хлороформе и ацетоне.
Транс-изомер, осажденный из разбавленного этанола, относится к моноклинным кристаллам и имеет вид призматических кристаллов от белого до бледно-желтого цвета с относительной плотностью 1,2475 (4 ℃), температурой плавления 133 ℃ и температурой кипения 300 ℃.
Коричная кислота очень слабо растворима в воде (25 ℃: 0.1; 98 ℃: 0.588), растворим в этаноле (25 ℃: 23), хлороформе (15 ℃: 5,9), легко растворим в бензоле, эфире, ацетоне, уксусной кислоте и сероуглероде.
При перегонке при температуре 140 ℃ он подвергается декарбоксилированию с образованием стирола (Styrax BP).
При окислении образуется бензойная кислота. Как цис-, так и транс-изомеры обладают ароматом цветочного меда со сладким и пряным вкусом.
LD50 для перорального введения крысам: 2500 мг/кг.
Коричную кислоту также получают конденсацией Кновенагеля бензальдегида с малоновой кислотой в присутствии слабоосновных катализаторов, таких как аммиак и амины.
Кипятите вместе 10 мл бензальдегида с 10 г малоновой кислоты и 40 мл 8%-ного раствора этанолового аммиака в круглодонной колбе объемом 100 мл, оснащенной обратным холодильником, на водяной бане до получения прозрачного раствора (примерно 8-10 часов).
Установите установку на перегонку вниз и отгоните излишки спирта.
Продолжайте нагревать оставшуюся маслянистую часть до тех пор, пока выделение углекислого газа не прекратится. Растворите остаток в 20 мл воды, охладите и добавьте разбавленную соляную кислоту до образования кислоты.
Соберите выпавшую ненасыщенную кислоту в воронку бюхнера,промойте холодной водой.
Перекристаллизовать из горячей воды и собрать кристаллы коричной кислоты, т.p 132°C.
Коричная кислота содержится в большинстве зеленых растений и обладает низкой токсичностью.
Коричная кислота используется в ароматизаторах и при производстве метиловых, этиловых и бензиловых эфиров для парфюмерной промышленности.
Коричная кислота также является предшественником подсластителя аспартама. Сообщалось, что коричная кислота обладает антиоксидантной и антибактериальной активностью .
Сообщалось также , что эта кислота и ее гидроксилированные производные обладают противогрибковой активностью , предотвращающей прорастание грибковых спор , и активностью фермента антитирозиназы с потенциальной активностью по отбеливанию кожи .
Подобно другим фенольным кислотам, таким как галловая кислота, коричная кислота обладает противораковой активностью.
Коричная кислота индуцирует цитостаз и обращает вспять злокачественные свойства опухолевых клеток человека in vitro; это индуктор дифференцировки клеток меланомы , разрушающий цитоскелет и индуцирующий апоптоз и пролиферацию клеток карциномы носоглотки и лейкозных клеток in vitro .
гидроксилированное производное коричной кислоты - п-кумаровая кислота обладает антиоксидантными свойствами и, как полагают, снижает риск развития рака желудка за счет уменьшения образования канцерогенных нитрозаминов.
Кроме того, паракумаровая кислота, содержащаяся в меде, обладает противовоспалительной активностью in vitro.
Эллаговая кислота, фенольные кислоты и флавоноиды в экстрактах малайзийского меда демонстрируют противовоспалительную активность in vitro.
Было обнаружено, что несколько дигидроксикоричных кислот, включая феруловую кислоту, хлорогеновую кислоту, кофейную кислоту и куркумин, ингибируют развитие опухоли в коже мышей, индуцируемое промотором опухоли 12-О-тетрадеканоилфорбол-13-ацетатом.
Кроме того, феруловая кислота проявляла противоопухолевую активность в отношении клеток рака молочной железы.
Коричная кислота (бензолпропеновая кислота, изоциннаминовая кислота, транс-коричная кислота, фенилакриловая кислота), встречающаяся в природе ароматическая жирная кислота низкой токсичности, вызывает цитостаз и изменение злокачественных свойств опухолевых клеток человека in vitro.
Коричная кислота и ее фенольные аналоги являются природными веществами.
Химически коричные кислоты или 3-фенилак-риловые кислоты имеют три основных реакционных центра:
замещение в фенильном кольце, присоединение при α,β-ненасыщении и реакции карбоновой кислоты.
Благодаря этим химическим аспектам производные коричной кислоты привлекли большое внимание в медицинских исследованиях как традиционные, так и ценные основы для новейших синтетических биоактивных средств.
В последние два десятилетия уделяется огромное внимание различным производным циннамоила и их биологической эффективности.
В настоящем обзоре представлена обширная подборка литературы, касающаяся синтеза различных циннамоиловых кислот, сложных эфиров, амидов, гидразидов и родственных производных, а также оценки их биологической активности в отношении таких заболеваний, как туберкулез и малярия, которые часто встречаются в развивающихся странах, и сердечно-сосудистых заболеваний, вызывающих высокий уровень смертности во всем мире.
Мы предполагаем, что наши усилия в этом обзоре внесут столь необходимое и своевременное дополнение в литературу по медицинским исследованиям
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах.
Основное применение - в качестве прекурсора для производства метилциннамата, этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности.
Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама путем катализируемого ферментами аминирования с образованием фенилаланина.
Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии
Коричная кислота является важным промежуточным продуктом при получении ее сложных эфиров, которые используются в качестве отдушек, в фармацевтических препаратах и для ферментативного производства l-фенилаланина, исходного материала для пептидных подсластителей.
Циннамат натрия является известным ингибитором коррозии.
Коричная кислота также используется в качестве отбеливателя в ваннах для нанесения цинковых гальванических покрытий без цианидов, ингибитора коррозии при удалении окалины с цинка и в аэрозольных баллончиках, малотоксичного термостабилизатора для поливинилхлорида, сшивающего агента для сополимера диметилтерефталата и этиленгликоля и полиуретанов, огнезащитного агента для поликапролактама, в стойких к стирке полиуретановых клеях для полиэфирных волокон и для повышения стабильности при хранении покрытий из алкидной смолы, модифицированной олифой.
Производные коричной кислоты используются в качестве основных компонентов антиоксидантов, противодиабетических и антихолестеринемических препаратов.
Рынок коричной кислоты определяется ее широким применением в парфюмерной промышленности и в качестве ароматизатора, которые пользуются большим спросом в Азиатско-Тихоокеанском регионе.
Другие факторы, влияющие на коричную кислоту, включают препараты ее производных, которые в основном используются в различных лекарственных препаратах, включая препараты от туберкулеза и малярии, которые преобладают в развивающихся странах, таких как Индия и Бразилия.
Применение коричной кислоты в средствах по уходу за кожей (обычно солнцезащитных средствах) способствует ее распространению в развитых странах, таких как США и Западная Европа, поскольку эти страны являются основными потребителями косметической промышленности по всему миру.
Коричная кислота содержится естественным образом в масле корицы;
однако коричная кислота может быть промышленно синтезирована путем взаимодействия бензилдихлорида и ацетата натрия.
Химическое расположение коричной кислоты обеспечивает реакционноспособные участки, главным образом, при замещении фенильного кольца или при реакциях с карбоновыми кислотами, что делает их пригодными для получения нескольких производных, имеющих фармацевтическое применение.
Применение коричной кислоты в основном включает в себя производство духов, за которыми следует ароматизатор (в качестве предшественника подсластителя аспартама), получение синтетического индиго, а также в виде производных в лекарственных препаратах для лечения таких заболеваний, как туберкулез и малярия.
Такое применение делает рынок коричной кислоты более прибыльным.
Средства по уходу за кожей являются еще одним важным источником коричной кислоты, поскольку они широко используются в косметической промышленности.
По мере процветания косметической промышленности во всем мире потребность в коричной кислоте продолжает расти.
Коричная кислота также используется в виде производных в качестве лекарства от диабета (агента, высвобождающего инсулин), что делает ее чрезвычайно важной во всем мире, поскольку число больных сахарным диабетом стремительно растет из-за изменения образа жизни и неправильных пищевых привычек.
Применение в медицине в виде производных делает коричную кислоту очень важной.
Развивающиеся страны, такие как Индия и Бразилия, являются основным рынком сбыта коричной кислоты из-за увеличения числа пациентов, страдающих туберкулезом и малярией, особенно в сельской местности.
Таким образом, спрос на коричную кислоту в этих странах возрастет. Рынок коричных кислот также определяется их применением в косметической промышленности.
В развитых странах, таких как США, Россия и другие европейские рынки, существует огромный спрос на средства по уходу за кожей.
Это требование послужит катализатором для процветания рынка коричной кислоты в этих странах.
Применение коричной кислоты в парфюмерной промышленности пользуется большим спросом на Ближнем Востоке и в других странах Азиатско-Тихоокеанского региона, таких как Индия.
Рост индустрии парфюмерии еще больше увеличит потребность в коричной кислоте.
Синтетический индиго, еще одно важное применение коричной кислоты, в основном используется в красильной промышленности. Он обладает огромным потенциалом в нескольких областях применения, что приводит к дополнительному росту рынка коричной кислоты.
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и фармацевтических препаратах.
Коричная кислота участвует в производстве метиловых, этиловых и бензиловых эфиров, которые используются в парфюмерной промышленности.
Коричная кислота служит предшественником подсластителя аспартама путем катализируемого ферментами аминирования с образованием фенилаланина.
Коричная кислота является самоингибитором, вырабатываемым спорами грибов для предотвращения прорастания.
Кроме того, он используется для определения фенольных соединений методами жидкостной хроматографии, ультрафиолетовой и масс-спектрометрии.
Коричная кислота используется в качестве потенциального агента, тем самым предотвращая метастазирование опухолевых клеток легких.
Кроме того, коричная кислота вызывает внутриклеточное высвобождение ионов кальция из вакуоли в цитоплазму, что вызывает фитотоксичность огурца.
Коричная кислота и ее простые производные широко представлены в растениях.
Встречающиеся в природе соединения из этой группы включают, среди прочего: коричную кислоту, коричный альдегид , коричный спирт , 4-гидроксикоричную кислоту , 3,4-дигидроксикоричную кислоту и 4-гидрокси-3-метоксикоричную кислоту .
Пути биосинтеза производных коричной кислоты разделяются с другими вторичными метаболитами, такими как кумарины, лигнины, изофлавоноиды, флавоноиды, стильбены, антоцианы и дубильные вещества.
Эти соединения играют ключевую роль в физиологии растений, включая рост, развитие, размножение и устойчивость к болезням 1, 2.
С древних времен было известно, что природные производные коричной кислоты полезны для кожи и волос человека, и их использовали в растительных экстрактах для ухода за кожей и волосами.
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах.
Широко используется в производстве метиловых, этиловых и бензиловых эфиров для парфюмерной промышленности.
Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама путем катализируемого ферментами аминирования с образованием фенилаланина.
Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии