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CIPROFLOXACINE

CE / N° de liste : 617-751-0
N° CAS : 85721-33-1
Mol. formule : C17H18FN3O3


La ciprofloxacine est un antibiotique fluoroquinolone (flor-o-KWIN-o-lone) utilisé pour traiter un certain nombre d'infections bactériennes.
Cela comprend les infections des os et des articulations, les infections intra-abdominales, certains types de diarrhée infectieuse, les infections des voies respiratoires, les infections cutanées, la fièvre typhoïde et les infections des voies urinaires, entre autres.
Pour certaines infections, la ciprofloxacine est utilisée en plus d'autres antibiotiques.
La ciprofloxacine peut être prise par voie orale, sous forme de collyre, de gouttes auriculaires ou par voie intraveineuse.

Les effets secondaires courants comprennent les nausées, les vomissements et la diarrhée.
Les effets secondaires graves incluent un risque accru de rupture des tendons, des hallucinations et des lésions nerveuses.
Chez les personnes atteintes de myasthénie grave, la faiblesse musculaire s'aggrave.
Les taux d'effets secondaires semblent être plus élevés que certains groupes d'antibiotiques tels que les céphalosporines, mais inférieurs à d'autres tels que la clindamycine.
Des études sur d'autres animaux soulèvent des inquiétudes concernant l'utilisation pendant la grossesse.
Cependant, aucun problème n'a été identifié chez les enfants d'un petit nombre de femmes qui ont pris le médicament.
La ciprofloxacine semble être sans danger pendant l'allaitement.
La ciprofloxacine est une fluoroquinolone de deuxième génération avec un large spectre d'activité qui entraîne généralement la mort de la bactérie.

La ciprofloxacine a été brevetée en 1980 et introduite en 1987.
La ciprofloxacine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
L'Organisation mondiale de la santé classe la ciprofloxacine comme étant d'une importance critique pour la médecine humaine.
La ciprofloxacine est disponible en tant que médicament générique.
En 2019, c'était le 113e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 5 millions d'ordonnances.

Utilisations médicales
La ciprofloxacine est utilisée pour traiter une grande variété d'infections, y compris les infections des os et des articulations, l'endocardite, la gastro-entérite, l'otite externe maligne, les infections des voies respiratoires, la cellulite, les infections des voies urinaires, la prostatite, la fièvre charbonneuse et le chancre mou.

La ciprofloxacine ne traite que les infections bactériennes; il ne traite pas les infections virales telles que le rhume.
Pour certaines utilisations, notamment la sinusite aiguë, les infections des voies respiratoires inférieures et la gonorrhée non compliquée, la ciprofloxacine n'est pas considérée comme un agent de première intention.

La ciprofloxacine occupe une place importante dans les directives thérapeutiques émises par les principales sociétés médicales pour le traitement des infections graves, en particulier celles susceptibles d'être causées par des bactéries à Gram négatif, notamment Pseudomonas aeruginosa.
Par exemple, la ciprofloxacine en association avec le métronidazole est l'un des nombreux schémas thérapeutiques antibiotiques de première intention recommandés par l'Infectious Diseases Society of America pour le traitement des infections abdominales d'origine communautaire chez l'adulte.
La ciprofloxacine figure également en bonne place dans les recommandations thérapeutiques pour la pyélonéphrite aiguë, les infections urinaires compliquées ou nosocomiales, la prostatite aiguë ou chronique, certains types d'endocardite, certaines infections cutanées et les infections articulaires prothétiques.

Dans d'autres cas, les directives de traitement sont plus restrictives, recommandant dans la plupart des cas que des médicaments plus anciens et à spectre plus étroit soient utilisés comme traitement de première intention pour les infections moins graves afin de minimiser le développement de la résistance aux fluoroquinolones.
Par exemple, l'Infectious Diseases Society of America recommande que l'utilisation de la ciprofloxacine et d'autres fluoroquinolones dans les infections des voies urinaires soit réservée aux cas de résistance prouvée ou attendue aux médicaments à spectre plus étroit tels que la nitrofurantoïne ou le triméthoprime/sulfaméthoxazole.
L'Association européenne d'urologie recommande la ciprofloxacine comme traitement alternatif pour le traitement des infections des voies urinaires non compliquées, mais avertit que le potentiel « d'événements indésirables doit être pris en compte ».

Bien qu'approuvée par les autorités réglementaires pour le traitement des infections respiratoires, la ciprofloxacine n'est pas recommandée pour les infections respiratoires par la plupart des directives de traitement en partie en raison de son activité modeste contre l'agent pathogène respiratoire commun Streptococcus pneumoniae.
Les « quinolones respiratoires » telles que la lévofloxacine, ayant une plus grande activité contre ce pathogène, sont recommandées comme agents de première intention pour le traitement de la pneumonie communautaire chez les patients présentant des comorbidités importantes et chez les patients nécessitant une hospitalisation (Infectious Diseases Society of America 2007).
De même, la ciprofloxacine n'est pas recommandée comme traitement de première intention de la sinusite aiguë.

La ciprofloxacine est approuvée pour le traitement de la gonorrhée dans de nombreux pays, mais cette recommandation est largement considérée comme obsolète en raison du développement d'une résistance.

Grossesse
Aux États-Unis, la ciprofloxacine appartient à la catégorie de grossesse C.
Cette catégorie comprend les médicaments pour lesquels il n'existe pas d'études adéquates et bien contrôlées sur la grossesse humaine et pour lesquels des études animales ont suggéré un risque potentiel pour le fœtus, mais des avantages potentiels peuvent justifier l'utilisation du médicament chez les femmes enceintes malgré les risques potentiels.
Une revue d'experts des données publiées sur les expériences d'utilisation de la ciprofloxacine pendant la grossesse par le système d'information sur les tératogènes a conclu que les doses thérapeutiques pendant la grossesse sont peu susceptibles de poser un risque tératogène substantiel (quantité et qualité des données = passable), mais les données sont insuffisantes pour déclarer l'absence de risque existe.
L'exposition aux quinolones, y compris la lévofloxacine, au cours du premier trimestre n'est pas associée à un risque accru de mortinatalité, de naissance prématurée, de malformations congénitales ou d'insuffisance pondérale à la naissance.

Deux petites études épidémiologiques post-commercialisation portant principalement sur une exposition à court terme au cours du premier trimestre ont révélé que les fluoroquinolones n'augmentaient pas le risque de malformations majeures, d'avortements spontanés, de naissance prématurée ou de faible poids à la naissance.
L'étiquette note, cependant, que ces études sont insuffisantes pour évaluer de manière fiable l'innocuité définitive ou le risque d'anomalies moins courantes par la ciprofloxacine chez les femmes enceintes et leurs fœtus en développement.

Allaitement maternel
Des fluoroquinolones ont été signalées comme présentes dans le lait maternel et donc transmises à l'enfant allaité.
La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis recommande qu'en raison du risque d'effets indésirables graves (y compris des lésions articulaires) chez les nourrissons allaités par des mères prenant de la ciprofloxacine, une décision soit prise d'interrompre l'allaitement ou d'arrêter le médicament, en tenant compte de la l'importance du médicament pour la mère.

Enfants
La ciprofloxacine orale et intraveineuse est approuvée par la FDA pour une utilisation chez les enfants pour seulement deux indications en raison du risque de lésion permanente du système musculo-squelettique :

Charbon par inhalation (post-exposition)
Infections urinaires compliquées et pyélonéphrites dues à Escherichia coli, mais jamais en tant qu'agents de première intention.
Les recommandations actuelles de l'American Academy of Pediatrics indiquent que l'utilisation systémique de la ciprofloxacine chez les enfants devrait être limitée aux infections causées par des agents pathogènes multirésistants ou lorsqu'aucune alternative sûre ou efficace n'est disponible.

Spectre d'activité
Son spectre d'activité comprend la plupart des souches d'agents pathogènes bactériens responsables de pneumonies communautaires, de bronchites, d'infections des voies urinaires et de gastro-entérite.
La ciprofloxacine est particulièrement efficace contre les bactéries à Gram négatif (telles que Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis et Pseudomonas aeruginosa), mais est moins efficace contre les bactéries à Gram positif (telles que les bactéries sensibles à la méthicilline). Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae et Enterococcus faecalis) que les nouvelles fluoroquinolones.

Résistance bactérienne
Voir aussi : Abus d'antibiotiques et Résistance aux antibiotiques
En raison de son utilisation généralisée pour traiter des infections mineures facilement traitables avec des antibiotiques plus anciens et à spectre plus étroit, de nombreuses bactéries ont développé une résistance à ce médicament ces dernières années, le laissant nettement moins efficace qu'il ne l'aurait été autrement.

La résistance à la ciprofloxacine et aux autres fluoroquinolones peut évoluer rapidement, même au cours d'un traitement.
De nombreux agents pathogènes, dont les entérocoques, Streptococcus pyogenes et Klebsiella pneumoniae (résistant aux quinolones) présentent désormais une résistance.
L'utilisation vétérinaire généralisée des fluoroquinolones, en particulier en Europe, a été impliquée.
Parallèlement, certaines souches de Burkholderia cepacia, Clostridium innocuum et Enterococcus faecium ont développé une résistance à la ciprofloxacine à des degrés divers.

Les fluoroquinolones étaient devenues la classe d'antibiotiques la plus prescrite aux adultes en 2002.
Près de la moitié (42 %) de ces prescriptions aux États-Unis concernaient des affections non approuvées par la FDA, telles que la bronchite aiguë, l'otite moyenne et les infections aiguës des voies respiratoires supérieures, selon une étude soutenue en partie par l'Agency for Healthcare Research et Qualité.
De plus, ils étaient couramment prescrits pour des conditions médicales qui n'étaient même pas bactériennes au départ, telles que les infections virales, ou celles pour lesquelles aucun avantage prouvé n'existait.

Effets indésirables
Les effets indésirables peuvent toucher les tendons, les muscles, les articulations, les nerfs et le système nerveux central.

Les taux d'effets indésirables semblent être plus élevés qu'avec certains groupes d'antibiotiques tels que les céphalosporines, mais plus faibles qu'avec d'autres tels que la clindamycine.
Par rapport à d'autres antibiotiques, certaines études constatent un taux plus élevé d'effets indésirables tandis que d'autres ne trouvent aucune différence.
Dans les essais cliniques, la plupart des événements indésirables ont été décrits comme d'intensité légère ou modérée, se sont atténués peu de temps après l'arrêt du médicament et n'ont nécessité aucun traitement.
Certains effets indésirables peuvent être permanents.
La ciprofloxacine a été arrêtée en raison d'un événement indésirable chez 1 % des personnes traitées par le médicament par voie orale.
Les événements liés au médicament les plus fréquemment rapportés, à partir des essais de toutes les formulations, toutes les doses, toutes les durées de traitement médicamenteux et pour toutes les indications, étaient les nausées (2,5 %), la diarrhée (1,6 %), les anomalies des tests de la fonction hépatique (1,3 %) , vomissements (1 %) et éruption cutanée (1 %). D'autres événements indésirables se sont produits à des taux inférieurs à 1 %.

Problèmes de tendons
La ciprofloxacine comprend un avertissement encadré aux États-Unis en raison d'un risque accru de tendinite et de rupture des tendons, en particulier chez les personnes de plus de 60 ans, les personnes qui utilisent également des corticostéroïdes et les personnes ayant subi une transplantation rénale, pulmonaire ou cardiaque.
Une rupture du tendon peut survenir pendant le traitement ou même des mois après l'arrêt du médicament.
Une étude a révélé que l'utilisation de fluoroquinolones était associée à une augmentation de 1,9 fois des problèmes de tendon.
Le risque est passé à 3,2 chez les plus de 60 ans et à 6,2 chez les plus de 60 ans qui prenaient également des corticostéroïdes.
Parmi les 46 766 utilisateurs de quinolone de l'étude, 38 (0,08 %) cas de rupture du tendon d'Achille ont été identifiés.

Arythmie cardiaque
Les fluoroquinolones, y compris la ciprofloxacine, sont associées à un risque accru de toxicité cardiaque, notamment un allongement de l'intervalle QT, des torsades de pointes, une arythmie ventriculaire et une mort subite.

Système nerveux
Parce que la ciprofloxacine est lipophile, elle a la capacité de traverser la barrière hémato-encéphalique.
L'étiquette 2013 de la FDA met en garde contre les effets sur le système nerveux.
La ciprofloxacine, comme les autres fluoroquinolones, est connue pour déclencher des convulsions ou abaisser le seuil convulsif, et peut provoquer d'autres effets indésirables sur le système nerveux central.
Des maux de tête, des étourdissements et des insomnies ont été signalés comme survenant assez fréquemment dans les articles de revue post-approbation, ainsi qu'une incidence beaucoup plus faible d'effets indésirables graves sur le SNC tels que tremblements, psychose, anxiété, hallucinations, paranoïa et tentatives de suicide, en particulier à des doses plus élevées.
Comme les autres fluoroquinolones, il est également connu pour provoquer une neuropathie périphérique qui peut être irréversible, telle qu'une faiblesse, une sensation de brûlure, des picotements ou un engourdissement.

Cancer
La ciprofloxacine est active dans six des huit tests in vitro utilisés comme criblages rapides pour la détection des effets génotoxiques, mais n'est pas active dans les tests in vivo de génotoxicité.
Les études de cancérogénicité à long terme chez le rat et la souris n'ont révélé aucun effet cancérigène ou tumorigène dû à la ciprofloxacine à des doses orales quotidiennes allant jusqu'à 250 et 750 mg/kg chez le rat et la souris, respectivement (environ 1,7 et 2,5 fois la dose thérapeutique recommandée la plus élevée basée sur sur mg/m2).
Les résultats des tests de photo-co-carcinogénicité indiquent que la ciprofloxacine ne réduit pas le temps d'apparition des tumeurs cutanées induites par les UV par rapport au véhicule témoin.

Autre
L'autre avertissement de la boîte noire est que la ciprofloxacine ne doit pas être utilisée chez les personnes atteintes de myasthénie grave en raison d'une possible exacerbation de la faiblesse musculaire pouvant entraîner des problèmes respiratoires entraînant la mort ou une assistance respiratoire.
Les fluoroquinolones sont connues pour bloquer la transmission neuromusculaire.
On craint que les fluoroquinolones, y compris la ciprofloxacine, puissent affecter le cartilage chez les jeunes enfants.

La diarrhée associée à Clostridium difficile est un effet indésirable grave de la ciprofloxacine et d'autres fluoroquinolones; il n'est pas clair si le risque est plus élevé qu'avec d'autres antibiotiques à large spectre.

Un large éventail d'effets indésirables rares mais potentiellement mortels signalés à la FDA des États-Unis ou faisant l'objet de rapports de cas comprend la dissection aortique, la nécrolyse épidermique toxique, le syndrome de Stevens-Johnson, l'hypotension artérielle, la pneumonie allergique, la suppression de la moelle osseuse, l'hépatite ou l'insuffisance hépatique, et sensibilité à la lumière.
Le médicament doit être interrompu en cas d'éruption cutanée, de jaunisse ou d'autres signes d'hypersensibilité.

Les enfants et les personnes âgées sont beaucoup plus à risque de subir des effets indésirables.

Surdosage
Un surdosage de ciprofloxacine peut entraîner une toxicité rénale réversible.
Le traitement du surdosage comprend la vidange de l'estomac par vomissement provoqué ou lavage gastrique, ainsi que l'administration d'antiacides contenant du magnésium, de l'aluminium ou du calcium pour réduire l'absorption du médicament.
La fonction rénale et le pH urinaire doivent être surveillés.
Un soutien important comprend une hydratation adéquate et une acidification des urines si nécessaire pour prévenir la cristallurie.
L'hémodialyse ou la dialyse péritonéale ne peut éliminer que moins de 10 % de la ciprofloxacine.
La ciprofloxacine peut être quantifiée dans le plasma ou le sérum pour surveiller l'accumulation de médicament chez les patients présentant un dysfonctionnement hépatique ou pour confirmer un diagnostic d'empoisonnement chez les victimes de surdose aiguë.

Interactions
La ciprofloxacine interagit avec certains aliments et plusieurs autres médicaments, entraînant des augmentations ou des diminutions indésirables des taux sériques ou de la distribution d'un ou des deux médicaments.

La ciprofloxacine ne doit pas être prise avec des antiacides contenant du magnésium ou de l'aluminium, des médicaments hautement tamponnés (sevelamer, carbonate de lanthane, sucralfate, didanosine) ou avec des suppléments contenant du calcium, du fer ou du zinc.
La ciprofloxacine doit être prise deux heures avant ou six heures après ces produits.
Les antiacides à base de magnésium ou d'aluminium transforment la ciprofloxacine en sels insolubles qui ne sont pas facilement absorbés par le tractus intestinal, réduisant les concentrations sériques maximales de 90 % ou plus, entraînant un échec thérapeutique.
De plus, il ne doit pas être pris avec des produits laitiers ou des jus enrichis en calcium seuls, car la concentration sérique maximale et l'aire sous la courbe concentration sérique-temps peuvent être réduites jusqu'à 40 %. Cependant, la ciprofloxacine peut être prise avec des produits laitiers ou des jus enrichis en calcium dans le cadre d'un repas.

La ciprofloxacine inhibe l'enzyme métabolisant les médicaments CYP1A2 et peut ainsi réduire la clairance des médicaments métabolisés par cette enzyme.
Les substrats du CYP1A2 qui présentent des taux sériques accrus chez les patients traités par la ciprofloxacine comprennent la tizanidine, la théophylline, la caféine, les méthylxanthines, la clozapine, l'olanzapine et le ropinirole.
La co-administration de ciprofloxacine avec le substrat du CYP1A2 tizanidine (Zanaflex) est contre-indiquée en raison d'une augmentation de 583 % des concentrations sériques maximales de tizanidine lorsqu'elle est administrée avec la ciprofloxacine par rapport à l'administration de tizanidine seule.
L'utilisation de la ciprofloxacine est déconseillée chez les patients sous théophylline en raison de son index thérapeutique étroit.
Les auteurs d'une revue ont recommandé que les patients traités par la ciprofloxacine réduisent leur consommation de caféine.
Les preuves d'interactions significatives avec plusieurs autres substrats du CYP1A2 tels que la cyclosporine sont équivoques ou contradictoires.

Le Comité sur la sécurité des médicaments et la FDA avertissent que les effets indésirables sur le système nerveux central, y compris le risque de convulsions, peuvent être accrus lorsque les AINS sont combinés avec des quinolones.
Le mécanisme de cette interaction peut impliquer un antagonisme accru synergique de la neurotransmission GABA.

Des taux sériques modifiés des médicaments antiépileptiques phénytoïne et carbamazépine (augmentation et diminution) ont été signalés chez des patients recevant de la ciprofloxacine en concomitance.
La ciprofloxacine est un puissant inhibiteur des CYP1A2, CYP2D6 et CYP3A4.

Mécanisme d'action
La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre de la classe des fluoroquinolones.
La ciprofloxacine est active contre certaines bactéries Gram-positives et de nombreuses bactéries Gram-négatives.
La ciprofloxacine fonctionne en inhibant une topoisomérase de type II (ADN gyrase) et une topoisomérase IV, nécessaires pour séparer l'ADN bactérien, inhibant ainsi la division cellulaire.

Pharmacocinétique
La ciprofloxacine pour administration systémique est disponible sous forme de comprimés à libération immédiate, de comprimés à libération prolongée, de suspension buvable et de solution pour administration intraveineuse.
Lorsqu'elle est administrée pendant une heure sous forme de perfusion intraveineuse, la ciprofloxacine se distribue rapidement dans les tissus, avec des taux dans certains tissus dépassant ceux du sérum.
La pénétration dans le système nerveux central est relativement modeste, avec des niveaux de liquide céphalo-rachidien normalement inférieurs à 10 % des concentrations sériques maximales.
La demi-vie sérique de la ciprofloxacine est d'environ 4 à 6 heures, 50 à 70 % d'une dose administrée étant excrétée dans l'urine sous forme de médicament non métabolisé.
10 % supplémentaires sont excrétés dans l'urine sous forme de métabolites.
L'excrétion urinaire est pratiquement complète 24 heures après l'administration.
Un ajustement de la dose est nécessaire chez les personnes âgées et chez les insuffisants rénaux.

La ciprofloxacine est faiblement liée aux protéines sériques (20 à 40 %), mais elle est un inhibiteur de l'enzyme métabolisant les médicaments, le cytochrome P450 1A2, ce qui entraîne un potentiel d'interactions médicamenteuses cliniquement importantes avec les médicaments métabolisés par cette enzyme.

La ciprofloxacine est disponible à environ 70 % par voie orale lorsqu'elle est administrée par voie orale, une dose légèrement plus élevée est donc nécessaire pour obtenir la même exposition lors du passage de l'administration IV à l'administration orale

Les comprimés oraux à libération prolongée permettent une administration une fois par jour en libérant le médicament plus lentement dans le tractus gastro-intestinal.
Ces comprimés contiennent 35 % de la dose administrée sous forme à libération immédiate et 65 % sous forme de matrice à libération lente.
Les concentrations sériques maximales sont atteintes entre 1 et 4 heures après l'administration.
Par rapport aux comprimés à libération immédiate de 250 et 500 mg, les comprimés XR de 500 mg et 1000 mg fournissent une Cmax plus élevée, mais les ASC sur 24 heures sont équivalentes.

Les comprimés à libération immédiate de ciprofloxacine contiennent de la ciprofloxacine sous forme de chlorhydrate et les comprimés XR contiennent un mélange de chlorhydrate en tant que base libre.

Propriétés chimiques
La ciprofloxacine est l'acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique.
Sa formule empirique est C17H18FN3O3 et son poids moléculaire est de 331,4 g/mol.
La ciprofloxacine est une substance cristalline légèrement jaunâtre à jaune clair.

Le chlorhydrate de ciprofloxacine (USP) est le sel monochlorhydrate monohydraté de la ciprofloxacine.
La ciprofloxacine est une substance cristalline légèrement jaunâtre à jaune clair avec un poids moléculaire de 385,8 g/mol.
Sa formule empirique est C17H18FN3O3HCl•H2O.

Usage
La ciprofloxacine est la plus largement utilisée des quinolones de deuxième génération.
En 2010, plus de 20 millions d'ordonnances ont été rédigées, ce qui en fait le 35e médicament générique le plus couramment prescrit et le 5e antibactérien le plus couramment prescrit aux États-Unis.

Histoire
Les premiers membres de la classe antibactérienne des quinolones étaient des médicaments relativement peu puissants tels que l'acide nalidixique, utilisés principalement dans le traitement des infections des voies urinaires en raison de leur excrétion rénale et de leur propension à se concentrer dans l'urine.
En 1979, la publication d'un brevet déposé par la branche pharmaceutique de Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha a révélé la découverte de la norfloxacine et la démonstration que certaines modifications structurelles, notamment la fixation d'un atome de fluor au cycle quinolone, améliorent considérablement la puissance antibactérienne.
À la suite de cette divulgation, plusieurs autres sociétés pharmaceutiques ont lancé des programmes de recherche et développement dans le but de découvrir des agents antibactériens supplémentaires de la classe des fluoroquinolones.

Le programme sur les fluoroquinolones de Bayer s'est concentré sur l'examen des effets de modifications très mineures de la structure de la norfloxacine.
En 1983, la société a publié des données d'activité in vitro pour la ciprofloxacine, un antibactérien fluoroquinolone ayant une structure chimique différente de celle de la norfloxacine par la présence d'un seul atome de carbone.
Ce petit changement a conduit à une augmentation de deux à dix fois de la puissance contre la plupart des souches de bactéries Gram-négatives.
Surtout, ce changement structurel a conduit à une amélioration de quatre fois de l'activité contre l'important pathogène Gram négatif Pseudomonas aeruginosa, faisant de la ciprofloxacine l'un des médicaments connus les plus puissants pour le traitement de cet agent pathogène intrinsèquement résistant aux antibiotiques.

La forme orale de comprimés de ciprofloxacine a été approuvée en octobre 1987, juste un an après l'approbation de norfloxacine.
En 1991, la formulation intraveineuse a été introduite.
Les ventes de ciprofloxacine ont atteint un pic d'environ 2 milliards d'euros en 2001, avant l'expiration du brevet de Bayer en 2004, après quoi les ventes annuelles ont atteint en moyenne 200 millions d'euros.

Le nom provient probablement de la nomenclature scientifique internationale : ci- (altération de cycl-) + propyl + fluor- + ox- + az- + -mycine.

Société et culture
Coût
La ciprofloxacine est disponible sous forme de médicament générique et pas très cher.
Au moins une entreprise, Turtle Pharma Private Limited fournit des quantités de taille industrielle

Équivalents génériques
Le 24 octobre 2001, le projet Prescription Access Litigation (PAL) a déposé une plainte pour dissoudre un accord entre Bayer et trois de ses concurrents qui produisaient des versions génériques de médicaments (Barr Laboratories, Rugby Laboratories et Hoechst-Marion-Roussel) que PAL prétendait être bloquant l'accès à des fournitures adéquates et à des versions génériques moins chères de la ciprofloxacine.
Les plaignants ont accusé Bayer Corporation, une unité de Bayer AG, d'avoir illégalement payé aux trois sociétés concurrentes un total de 200 millions de dollars pour empêcher la mise sur le marché de versions génériques moins chères de la ciprofloxacine, ainsi que pour manipuler son prix et son approvisionnement.
De nombreux autres groupes de défense des consommateurs se sont joints à la poursuite.
Le 15 octobre 2008, cinq ans après l'expiration du brevet de Bayer, le tribunal de district des États-Unis pour le district oriental de New York a accueilli la requête en jugement sommaire de Bayer et des autres défendeurs, estimant que tout effet anticoncurrentiel causé par les accords de règlement entre Bayer et ses codéfendeurs se trouvaient dans la zone d'exclusion du brevet et ne pouvaient donc pas être réparés par la loi antitrust fédérale, confirmant ainsi l'accord de Bayer avec ses concurrents.

Formulaires disponibles
La ciprofloxacine pour administration systémique est disponible sous forme de comprimés à libération immédiate, de comprimés à libération prolongée, de suspension buvable et de solution pour perfusion intraveineuse.
La ciprofloxacine est également disponible pour une administration locale sous forme de collyre et de gouttes auriculaires.

Litige
Un recours collectif a été déposé contre Bayer AG au nom des employés du bureau de poste de Brentwood à Washington, DC, et des travailleurs du Capitole des États-Unis, ainsi que des employés d'American Media, Inc. en Floride et des postiers en général qui alléguaient avoir subi de graves effets indésirables de la prise de ciprofloxacine à la suite des attaques à l'anthrax en 2001.
L'action alléguait que Bayer n'avait pas averti les membres du groupe des effets secondaires potentiels du médicament, violant ainsi les lois sur les pratiques commerciales déloyales et la protection des consommateurs de Pennsylvanie.
Le recours collectif a été rejeté et le litige abandonné par les demandeurs.
Une action similaire a été déposée en 2003 dans le New Jersey par quatre postiers du New Jersey mais a été retirée faute de motifs, les travailleurs ayant été informés des risques de la ciprofloxacine lorsqu'ils ont eu la possibilité de prendre le médicament.


La ciprofloxacine est un antibiotique.
La ciprofloxacine appartient à un groupe d'antibiotiques appelés fluoroquinolones.

La ciprofloxacine est utilisée pour traiter des infections graves ou des infections lorsque d'autres antibiotiques n'ont pas fonctionné.

Il est utilisé pour traiter les infections bactériennes, telles que :

infections pulmonaires (y compris la pneumonie)
infections de la peau et des os
infections sexuellement transmissibles (IST)
conjonctivite
infections oculaires
infections de l'oreille
La ciprofloxacine peut être utilisée pour aider à empêcher les gens de contracter la méningite s'ils ont été très proches d'une personne infectée.

La ciprofloxacine n'est disponible que sur ordonnance.

La ciprofloxacine se présente sous forme de comprimés, d'un liquide que vous buvez, de gouttes auriculaires, de collyres et d'une pommade oculaire.
Il est également administré par injection, mais cela se fait généralement à l'hôpital.

Les comprimés et le liquide de ciprofloxacine ne sont pas utilisés aussi souvent que certains autres types d'antibiotiques, car il existe un risque d'effets secondaires graves.


La description
La ciprofloxacine est un antibactérien quinolone apparenté à la norfloxacine (10), à l'ofloxacine (2), à la péfloxacine (2) et à l'énoxacine récemment commercialisées.
La ciprofloxacine a un large spectre d'activité contre les bactéries gram-positives et gram-négatives, et est utile dans le traitement des infections urinaires et des voies respiratoires supérieures.

Propriétés chimiques
Poudre blanche

Les usages:
La ciprofloxacine est utilisée dans le traitement des infections causées par un large éventail de micro-organismes aérobies à Gram positif et aérobie à Gram négatif.
La ciprofloxacine s'est avérée efficace contre la fièvre charbonneuse par inhalation et réduit l'incidence ou la progression de la maladie après une exposition à Bacillus anthracis en aérosol.
La ciprofloxacine est également utilisée dans certaines infections respiratoires, les infections des voies urinaires, la fièvre typhoïde, certaines maladies sexuellement transmissibles et la septicémie.
La diarrhée infectieuse peut être causée par des organismes trouvés dans les aliments ou l'eau et transférés par contact de personne à personne.
Cela peut avoir un effet dévastateur, à l'échelle mondiale, en particulier chez les personnes immunodéprimées.
La ciprofloxacine est efficace contre les organismes qui peuvent contribuer à la diarrhée infectieuse, tels que Escherichia coli (souches entérotoxinogènes), Campylobacter jejuni et certaines souches de Shigella ; et est utilisé lorsqu'un traitement antibactérien est médicalement indiqué.
La ciprofloxacine a également été utilisée comme agent secondaire dans le traitement de la tuberculose.

Les usages:
Antibactérien quinolone fluoré

Définition
ChEBI : Une quinolone qui est la quinoléine-4(1H)-one portant des substituants cyclopropyle, acide carboxylique, fluoro et pipérazin-1-yle aux positions 1, 3, 6 et 7, respectivement.

Processus de fabrication
L'acide cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3-quinoléinecarboxylique a été synthétisé par chauffage d'un mélange de 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1, Acide 4-dihydro-4-oxo-quinoléine-3-carboxylique et 30,1 g de pipérazine sèche dans 100 ml de DMSO pendant 2 heures à 135-140°C.
Le DMSO a été évaporé sous vide poussé.
Le résidu a été chauffé avec 100 ml d'eau et a été séché sur CaCl2 sous vide.
L'acide cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3-quinoléinecarboxylique obtenu a une température de décomposition de 255 à 257°C.


Activité anti-microbienne
La ciprofloxacine présente une activité puissante contre la plupart des entérobactéries, ainsi que contre Acinetobacter spp.
(CMI 0,25-1 mg/L), des bacilles à Gram négatif exigeants tels que Mor.
catarrhalis (CMI 0,06-0,25 mg/L) et Campylobacter jejuni (CMI 0,12 mg/L).
Comme les autres quinolones, il est actif contre Bacillus anthracis.
La ciprofloxacine est la quinolone la plus active contre le Ps. aeruginosa et présente une bonne activité in vitro contre d'autres bacilles à Gram négatif non fermentants.
Activité in vitro contre Staph. aureus staphylocoques à coagulase négative, Str. pyogènes, Str. pneumoniae et Enterococcus spp. (CMI d'environ 0,5 à 2 mg/L) est modérée.
La plupart des souches de staphylocoques résistantes à la méthicilline sont résistantes.
La ciprofloxacine a une faible activité contre les anaérobies, mais est active contre M. tuberculosis, Mycoplasma spp. et des agents pathogènes intracellulaires tels que Chlamydia, Chlamydophila et Legionella.

Applications pharmaceutiques
Une 6-fluoro, 7-pipérazinyl quinolone formulée sous forme de chlorhydrate pour administration orale et de lactate pour administration intraveineuse.

Pharmacocinétique
Absorption orale : 50 à 80 %
Cmax 500 mg par voie orale : 1,5 à 2 mg/L après 1 à 2 h
200 mg par voie intraveineuse (perfusion 15 min) : 3,5 mg/L en fin de perfusion
Demi-vie plasmatique : 3 à 4 h
Volume de distribution : 3–4 L/kg
Liaison aux protéines plasmatiques : 20 à 40 %

Absorption
Après une augmentation des doses orales, les pics plasmatiques moyens augmentent proportionnellement à la dose.
Cependant, une accumulation se produit après des doses répétées de 500 mg par voie orale ou de 200 mg par voie intraveineuse toutes les 12 h: la demi-vie d'élimination apparente a été signalée pour atteindre environ 6 h après un régime de 250 mg toutes les 12 h pendant 6 jours.
L'absorption est retardée, mais ne semble pas affectée par la nourriture et, comme avec d'autres quinolones, est réduite par certains antiacides.
La co-administration de sucralfate réduit les concentrations plasmatiques maximales à des niveaux indétectables chez de nombreux sujets (valeur moyenne de 2 à 0,2 mg/L) et l'ASC est réduite à 12 % de la valeur obtenue lorsque la ciprofloxacine est administrée seule.
Les préparations de sulfate ferreux et de multivitamines contenant du zinc réduisent considérablement l'absorption, qui est également altérée chez les patients recevant une chimiothérapie cytotoxique pour des hémopathies malignes.
La biodisponibilité totale calculée est de 60 à 70 %.
Distribution
La ciprofloxacine est largement distribuée dans les fluides corporels, ses concentrations dans la plupart des tissus et dans les cellules phagocytaires se rapprochant de celles du plasma.
Les concentrations dans le LCR, même en présence de méningite, représentent environ la moitié des concentrations plasmatiques simultanées.
Métabolisme et excrétion
La ciprofloxacine est partiellement métabolisée en quatre métabolites, dont tous sauf un (la déséthylciprofloxacine) présentent une activité antibactérienne.
Environ 95 % d'une dose peuvent être récupérés dans les selles et l'urine.
Environ 40 % d'une dose orale et 75 % d'une dose intraveineuse apparaissent dans les urines sur 24 h.
L'élimination se fait à la fois par filtration glomérulaire et sécrétion tubulaire (60 à 70 %) et est réduite par l'administration concomitante de probénécide et par l'insuffisance rénale.
La ciprofloxacine est mal éliminée par hémodialyse.
Une partie du médicament administré est éliminée dans la bile.
Un cycle entérohépatique entraîne un allongement de la demi-vie.
Les quatre métabolites sont éliminés dans l'urine et les fèces à faible concentration par rapport au composé d'origine.


Synthèse chimique
La ciprofloxacine, l'acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piper azinyl)-3-quinolincarboxylique (33.2.19), est synthétisée selon un schéma complètement analogue, sauf qu'à la place d'utiliser de l'iodure d'éthyle dans l'étape d'alkylation, le bromure de cyclopropyle est utilisé.

La ciprofloxacine est un antibiotique fluoroquinolone de deuxième génération qui est largement utilisé dans le traitement des infections urinaires et respiratoires légères à modérées causées par des organismes sensibles.
La ciprofloxacine a été associée à des cas rares mais convaincants de lésions hépatiques pouvant être graves et même mortelles.

La ciprofloxacine est une quinolone qui est la quinoléine-4(1H)-one portant des substituants cyclopropyle, acide carboxylique, fluoro et pipérazin-1-yle aux positions 1, 3, 6 et 7, respectivement.
La ciprofloxacine joue le rôle d'agent anti-infectieux, d'inhibiteur de la topoisomérase IV, de médicament antibactérien, d'inhibiteur de l'EC 5.99.1.3 [ADN topoisomérase (ATP-hydrolysant)], d'inhibiteur de la synthèse d'ADN, d'agent antimicrobien, de contaminant environnemental et de xénobiotique.
La ciprofloxacine est un antibiotique quinolone, un antibiotique fluoroquinolone, une N-arylpipérazine, une quinolone, une aminoquinoléine et un acide quinoléinemonocarboxylique.

La ciprofloxacine est un antibiotique fluoroquinolone synthétique à large spectre.
La ciprofloxacine se lie à l'ADN gyrase bactérienne et l'inhibe, une enzyme essentielle à la réplication de l'ADN.
Cet agent est plus actif contre les bactéries Gram-négatives que les bactéries Gram-positives.


Méthodes de fabrication
La condensation du chlorure de 2,4-dichloro-5-fluorobenzoyle avec le malonate de diéthyle au moyen d'éthoxyde de magnésium dans l'éther donne le 2,4-dichloro-5-fluorobenzoylmalonate de diéthyle, qui est partiellement hydrolysé et décarboxylé avec de l'acide p-toluènesulfonique-eau, donnant l'éthyle 2 ,4-dichloro-5-fluorobenzoylacétate.
La condensation de celui-ci avec de l'orthoformiate de triéthyle dans de l'anhydride acétique au reflux donne de l'éthyle 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-éthoxyacrylate, qui est traité avec de la cyclopropylamine dans l'éthanol pour donner de l'éthyle 2-(2,4-dichloro-5- fluorobenzoyl)-3-cycloporpylaminoacrylate.
La cyclisation avec NaH dans du dioxane à reflux donne ensuite l'acide 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique, qui est finalement condensé avec de la pipérazine dans du DMSO chaud pour donner la ciprofloxacine.

Les usages:
Ce médicament est utilisé pour traiter diverses infections bactériennes.
La ciprofloxacine appartient à une classe de médicaments appelés antibiotiques quinolones.
La ciprofloxacine agit en arrêtant la croissance des bactéries.
Cet antibiotique traite uniquement les infections bactériennes.
La ciprofloxacine ne fonctionnera pas pour les infections virales (telles que le rhume, la grippe).
L'utilisation de tout antibiotique lorsque la ciprofloxacine n'est pas nécessaire peut empêcher la ciprofloxacine de fonctionner pour de futures infections.

Comment utiliser Ciprofloxacin Tablet
Lisez le guide de médication et, si disponible, la notice d'information du patient fournie par votre pharmacien avant de commencer à prendre de la ciprofloxacine et chaque fois que vous recevez une recharge.
Si vous avez des questions, posez-les à votre médecin ou votre pharmacien.

Ce médicament peut être pris avec ou sans nourriture selon les directives de votre médecin, généralement deux fois par jour le matin et le soir.

Bien agiter le récipient pendant 15 secondes avant de verser chaque dose.
Mesurez soigneusement la dose à l'aide d'un appareil de mesure/cuillère spécial.
N'utilisez pas de cuillère domestique car vous pourriez ne pas obtenir la bonne dose.
Ne pas mâcher le contenu de la suspension.

Ne pas utiliser la suspension avec des sondes d'alimentation car la suspension peut boucher la sonde.

La posologie et la durée du traitement dépendent de votre état de santé et de votre réponse au traitement.
Buvez beaucoup de liquide pendant que vous prenez ce médicament, sauf indication contraire de votre médecin.

Prenez ce médicament au moins 2 heures avant ou 6 heures après la prise d'autres produits qui pourraient s'y lier, diminuant son efficacité.
Renseignez-vous auprès de votre pharmacien sur les autres produits que vous prenez.
Voici quelques exemples : quinapril, sevelamer, sucralfate, vitamines/minéraux (y compris les suppléments de fer et de zinc) et les produits contenant du magnésium, de l'aluminium ou du calcium (tels que des antiacides, une solution de didanosine, des suppléments de calcium).

Les aliments riches en calcium, y compris les produits laitiers (comme le lait, le yogourt) ou les jus enrichis en calcium, peuvent également diminuer l'effet de ce médicament.
Prenez ce médicament au moins 2 heures avant ou 6 heures après avoir mangé des aliments riches en calcium, à moins que vous ne mangiez ces aliments dans le cadre d'un repas plus copieux contenant d'autres aliments (non riches en calcium).
Ces autres aliments diminuent l'effet de fixation du calcium.

Demandez à votre médecin ou à votre pharmacien d'utiliser en toute sécurité des suppléments ou des substituts nutritionnels avec ce médicament.

Pour un effet optimal, prenez cet antibiotique à intervalles réguliers.
Pour vous aider à vous en souvenir, prenez ce médicament à la même heure chaque jour.

Continuez à prendre ce médicament jusqu'à épuisement de la quantité prescrite, même si les symptômes disparaissent après quelques jours.
L'arrêt du médicament trop tôt peut entraîner un retour de l'infection.


NOMS UICPA :
1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléine carboxylique
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-ylquinoléine-3-carboxylique
Ciprofloxacine

SYNONYMES :
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-quinoléine-3-carboxylique
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3-quinoléinecarbox
CIPROFLOXACINE USP 24
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique, Bayq 3939,
CIPROFLOXACINE USP
CIPROFLOXACINBASE (BREVET-NOSUPPLY)
ACIDES FLUOROQUINOLONESCARBOXYLICIQUES
Ciprofloxacine BioChemika, ≥ 98,0 % (HPLC)
CIPROFLOXACINE, MORPURE™
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoléine-3-carboxylique
Ciprofloxacine (base et/ou sels non spécifiés)
chlorhydrate de ciprofloxacine/Ciflox/Ciproxan
Ciprofloxacine (200 mg)H0E3060.998mg/mg(ai)
Ciprofloxacine (200 mg)
Ciprooxacine (125 mg)
Baie 0 9867
Baycip
Cipmbay
Ciprinol
Cipro
Ciproxine
FlociprinSepticide
Velmonit
Acide 1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique
CPFX
PD-135305
Acide 1-Cyélopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique
Acide 3-quinoléinecarboxylique,1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piper
ciloxane
ciprobide
ciproiv
euciprine
CIPROBAY
CIPROFLOXACINE
BASE DE CIPROFLOXACINE
ACIDE 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZINYL)-3-QUINOLINECARBOXYLIQUE
ACIDE 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPERAZINE-1-YL-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE
Ciprofloxacine (Cipro)
Ciflafine
Ciprine
Ciprobay 100
Ciprofloxacilline
Acide 3-quinoléinecarboxylique, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-
Enrofloxacine EP Impureté B
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique HCl
Chlorhydrate d'acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique
3-quinoléinecarboxylique a
Clprofloxacine
Ciprofloxaïcine USP
Enrofloxacine Impureté 2 (Enrofloxacine EP Impureté B)
Solution de ciproloxacine, 1000 ppm
Ciprof
1-cyclopropy-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazin-4-iumyl)-3-quinoléinecarboxylate
ciprofloxacine
85721-33-1
Ciprobay
Ciprofloxacine
Cipro
Ciproxane
Ciprofloxacine
Cipro IV
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique
Ciprofloxacino
Ciprofloxacine
Ciproflox
Ciproxine
BAIE q 3939
Cetraxal
Ciloxan
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique
Cipro XR
Baie-09867
CPFX
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3-quinoléinecarboxylique
ACIDE 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPERAZINE-1-YL-1,4-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE
Acide 3-quinoléinecarboxylique, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-
Ciprofloxacine (Cipro)
CHEMBL8
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-ylquinoléine-3-carboxylique
Ciprocinol
Cipromycine
Ciproquino
Bacquinor
Bernoflox
Cifloxine
Ciprinol
Ciprodar
Septicides
CHEBI:100241
Velmonit
Monochlorhydrate de ciprofloxacine
MFCD00185755
Ciprofloxacine, 98%
Ciprecu
Ciprogis
Ciproline
Ciprolon
Ciprowin
Ciproxine
Citopcine
corsacine
Fimoflox
Ipiflox
Italnik
Otiprio
Probiox
Proflaxine
Quinolide
Quintor
Roxytal
Spitacine
Superocine
Zumaflox
Baflox
Ciplus
Ciriax
Rancif
Cilab
Cixan
Cycine
Loxan
Unex
Sophixin Souvent
Ciprobay UroAlcon Cilox
Bi-Cipro
Cipro (TN)
Acide 3-quinoléinecarboxylique, 1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-
Proksi 250
Proksi 500
Chypre
AuriPro
Eni
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazinylhydroquinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-1,4-dihydro-quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-hexahydro-1-pyrazinyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinoléinecarboxylique
BAIE-o 9867
Ciprofloxacine [DCI-français]
Ciprofloxacinum [DCI-Latin]
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-méthyl-pipérazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoléine-3-carboxylique
Ciprofloxacino [DCI-Espagnol]
CIPRO EN DEXTROSE 5% EN RÉCIPIENT PLASTIQUE
rubrique
Ciprine
Linhaliq
Baie 09867
CIPRO DANS LE CHLORURE DE SODIUM À 0,9% DANS UN RÉCIPIENT EN PLASTIQUE
Ciprofloxacine,(S)
Ciprofloxacine [USAN:USP:INN:BAN]
Spectre_000162
Acide 3-quinoléinecarboxylique, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-, chlorhydrate
Prestwick0_000113
CIPROFLOXACINE ANHYDRE
MLS001336035
Linhaliq [Formulation liposomale]
ZINC20220
BAIE O 9867 BAS GRATUIT
BASE LIBRE BAY-O-9867
Ciprofloxacine (JP17/USP/INN)
NINDS_000095
Ciprofloxacine, Norme de référence de la Pharmacopée Européenne (EP)
Ciprofloxacine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro 4-oxo-7-[1-pipérazinyl)-quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléine-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléinecarboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinoléine-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1pipérazinyl)-3quinoléinecarboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pipérazin-1-yl)-quinoléine-3-carboxylique
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(1-pipérazinyl)-4-oxo-3-quinoléine carboxylique
1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-4-ium-1-yl-quinoléine-3-carboxylate ; Ciprofloxacine
Acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(pipérazin-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique
Ciprofloxacine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié
Chlorhydrate d'acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique


 

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