Hızlı Arama
EC / Liste no.: 617-751-0
CAS no.: 85721-33-1
Mol. formül: C17H18FN3O3
Siprofloksasin, bir dizi bakteriyel enfeksiyonu tedavi etmek için kullanılan bir florokinolon (flor-o-KWIN-o-lone) antibiyotiktir.
Buna kemik ve eklem enfeksiyonları, karın içi enfeksiyonlar, belirli türde bulaşıcı ishal, solunum yolu enfeksiyonları, cilt enfeksiyonları, tifo ve idrar yolu enfeksiyonları dahildir.
Bazı enfeksiyonlarda diğer antibiyotiklere ek olarak siprofloksasin kullanılır.
Siprofloksasin ağızdan, göz damlası, kulak damlası veya damardan alınabilir.
Yaygın yan etkiler bulantı, kusma ve ishali içerir.
Şiddetli yan etkiler arasında artan tendon kopması riski, halüsinasyonlar ve sinir hasarı sayılabilir.
Miyastenia gravisli kişilerde kötüleşen kas zayıflığı vardır.
Yan etki oranları, sefalosporinler gibi bazı antibiyotik gruplarından daha yüksek, ancak klindamisin gibi diğerlerinden daha düşük görünmektedir.
Diğer hayvanlarda yapılan çalışmalar, hamilelikte kullanımla ilgili endişeleri artırmaktadır.
Bununla birlikte, ilacı alan az sayıda kadının çocuklarında herhangi bir sorun tespit edilmedi.
Siprofloksasin emzirme döneminde güvenli görünmektedir.
Siprofloksasin, genellikle bakterilerin ölümüyle sonuçlanan geniş bir aktivite spektrumuna sahip ikinci nesil bir florokinolondur.
Siprofloksasin 1980'de patentlendi ve 1987'de tanıtıldı.
Siprofloksasin, Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesinde yer almaktadır.
Dünya Sağlık Örgütü, siprofloksasini insan tıbbı için kritik öneme sahip olarak sınıflandırır.
Siprofloksasin jenerik bir ilaç olarak mevcuttur.
2019'da, 5 milyondan fazla reçeteyle Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 113. ilaç oldu.
Tıbbi kullanımlar
Siprofloksasin, kemik ve eklem enfeksiyonları, endokardit, gastroenterit, malign otitis eksterna, solunum yolu enfeksiyonları, selülit, idrar yolu enfeksiyonları, prostatit, şarbon ve şankroid dahil olmak üzere çok çeşitli enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır.
Siprofloksasin sadece bakteriyel enfeksiyonları tedavi eder; soğuk algınlığı gibi viral enfeksiyonları tedavi etmez.
Akut sinüzit, alt solunum yolu enfeksiyonları ve komplike olmayan gonore dahil belirli kullanımlar için siprofloksasin birinci basamak ajan olarak kabul edilmez.
Siprofloksasin, başta Pseudomonas aeruginosa dahil olmak üzere Gram-negatif bakterilerin neden olması muhtemel olanlar olmak üzere ciddi enfeksiyonların tedavisi için büyük tıp toplulukları tarafından yayınlanan tedavi kılavuzlarında önemli bir rol oynamaktadır.
Örneğin, metronidazol ile kombinasyon halinde siprofloksasin, yetişkinlerde toplum kökenli abdominal enfeksiyonların tedavisi için Amerika Enfeksiyon Hastalıkları Derneği tarafından önerilen birkaç birinci basamak antibiyotik rejiminden biridir.
Siprofloksasin ayrıca akut piyelonefrit, komplike veya hastane kaynaklı idrar yolu enfeksiyonu, akut veya kronik prostatit, belirli endokardit türleri, belirli cilt enfeksiyonları ve protez eklem enfeksiyonları için tedavi kılavuzlarında belirgin bir şekilde yer alır.
Diğer durumlarda, tedavi kılavuzları daha kısıtlayıcıdır ve çoğu durumda florokinolon direnci gelişimini en aza indirmek için daha az şiddetli enfeksiyonlar için birinci basamak tedavi olarak daha eski, daha dar spektrumlu ilaçların kullanılmasını önerir.
Örneğin, Amerika Enfeksiyon Hastalıkları Derneği, siprofloksasin ve diğer florokinolonların idrar yolu enfeksiyonlarında kullanılmasını, nitrofurantoin veya trimetoprim/sülfametoksazol gibi daha dar spektrumlu ilaçlara karşı kanıtlanmış veya beklenen direnç vakalarına ayrılmasını önermektedir.
Avrupa Üroloji Derneği, komplike olmayan idrar yolu enfeksiyonlarının tedavisi için alternatif bir rejim olarak siprofloksasini önermektedir, ancak "yan etkiler" potansiyelinin dikkate alınması gerektiğine dikkat çekmektedir.
Solunum yolu enfeksiyonlarının tedavisi için düzenleyici makamlar tarafından onaylanmış olmasına rağmen, siprofloksasin, kısmen yaygın solunum yolu patojeni Streptococcus pneumoniae'ye karşı mütevazı etkinliği nedeniyle çoğu tedavi kılavuzunda solunum yolu enfeksiyonları için önerilmemektedir.
Bu patojene karşı daha fazla aktiviteye sahip olan levofloksasin gibi "solunum kinolonları", önemli komorbiditeleri olan hastalarda ve hastaneye yatış gerektiren hastalarda toplum kökenli pnömoni tedavisinde birinci basamak ajanlar olarak önerilmektedir (Infectious Diseases Society of America 2007).
Benzer şekilde, siprofloksasin akut sinüzit için birinci basamak tedavi olarak önerilmemektedir.
Siprofloksasin birçok ülkede gonore tedavisi için onaylanmıştır, ancak direnç gelişimi nedeniyle bu öneri yaygın olarak modası geçmiş olarak kabul edilmektedir.
Gebelik
Amerika Birleşik Devletleri'nde siprofloksasin gebelik kategorisi C'dir.
Bu kategori, insan hamileliğinde yeterli ve iyi kontrollü çalışmaların bulunmadığı ve hayvan çalışmalarının fetüse zarar verme potansiyeli olduğunu öne sürdüğü, ancak potansiyel yararları, potansiyel risklere rağmen ilacın hamile kadınlarda kullanılmasını gerektirebilecek ilaçları içerir.
Teratojen Bilgi Sistemi tarafından hamilelik sırasında siprofloksasin kullanımıyla ilgili deneyimlere ilişkin yayınlanmış verilerin bir uzman incelemesi, hamilelik sırasındaki terapötik dozların önemli bir teratojenik risk oluşturma olasılığının düşük olduğu sonucuna varmıştır (veri miktarı ve kalitesi=orta), ancak veriler herhangi bir risk olmadığını belirtmek için yetersizdir. var.
İlk trimesterde levofloksasin dahil kinolonlara maruz kalma, artan ölü doğum, erken doğum, doğum kusurları veya düşük doğum ağırlığı riski ile ilişkili değildir.
Çoğunlukla kısa süreli, ilk trimester maruziyetine ilişkin iki küçük pazarlama sonrası epidemiyoloji çalışması, florokinolonların majör malformasyonlar, spontan düşükler, erken doğum veya düşük doğum ağırlığı riskini artırmadığını bulmuştur.
Bununla birlikte etiket, bu çalışmaların hamile kadınlarda ve gelişmekte olan fetüslerinde siprofloksasin tarafından daha az yaygın kusurların kesin güvenliğini veya riskini güvenilir bir şekilde değerlendirmek için yetersiz olduğunu belirtmektedir.
Emzirme
Florokinolonların anne sütünde mevcut olduğu ve bu nedenle emzirilen çocuğa geçtiği bildirilmiştir.
ABD Gıda ve İlaç Dairesi (FDA), siprofloksasin alan annelerden emziren bebeklerde ciddi advers reaksiyon (eklem hasarı dahil) riski nedeniyle, emzirmeyi bırakmaya veya ilacı bırakmaya karar verilmesi gerektiğini, ilacın anne için önemi.
Çocuklar
Oral ve intravenöz siprofloksasin, kas-iskelet sisteminde kalıcı yaralanma riski nedeniyle çocuklarda sadece iki endikasyon için FDA tarafından onaylanmıştır:
Solunum yolu şarbonu (maruz kalma sonrası)
Escherichia coli'ye bağlı komplike idrar yolu enfeksiyonları ve piyelonefrit, ancak asla birinci basamak ajanlar olarak görülmez.
Amerikan Pediatri Akademisi'nin güncel tavsiyeleri, çocuklarda sistemik siprofloksasinin kullanımının, çoklu ilaca dirençli patojenlerin neden olduğu enfeksiyonlarla veya güvenli veya etkili alternatifler bulunmadığında sınırlandırılması gerektiğini belirtmektedir.
aktivite spektrumu
Aktivite spektrumu, toplum kökenli pnömoniler, bronşit, idrar yolu enfeksiyonları ve gastroenteritten sorumlu çoğu bakteriyel patojen suşunu içerir.
Siprofloksasin özellikle Gram negatif bakterilere (Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis ve Pseudomonas aeruginosa gibi) karşı etkilidir, ancak Gram pozitif bakterilere (metisiline duyarlı gibi) karşı daha az etkilidir. Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae ve Enterococcus faecalis) daha yeni florokinolonlardan daha fazladır.
bakteri direnci
Ayrıca bakınız: Antibiyotik kötüye kullanımı ve Antibiyotik direnci
Daha eski, daha dar spektrumlu antibiyotiklerle kolayca tedavi edilebilen küçük enfeksiyonları tedavi etmek için yaygın olarak kullanılmasının bir sonucu olarak, birçok bakteri son yıllarda bu ilaca direnç geliştirerek, aksi takdirde olacağından önemli ölçüde daha az etkili hale geldi.
Siprofloksasin ve diğer florokinolonlara direnç, bir tedavi kürü sırasında bile hızla gelişebilir.
Enterokoklar, Streptococcus pyogenes ve Klebsiella pneumoniae (kinolon dirençli) dahil olmak üzere çok sayıda patojen artık direnç göstermektedir.
Florokinolonların yaygın veteriner kullanımı, özellikle Avrupa'da, suçlanmıştır.
Bu arada, bazı Burkholderia cepacia, Clostridium innocuum ve Enterococcus faecium suşları siprofloksasine değişen derecelerde direnç geliştirmiştir.
Florokinolonlar, 2002 yılında yetişkinlere en sık reçete edilen antibiyotik sınıfı haline gelmişti.
ABD'deki bu reçetelerin yaklaşık yarısı (%42), kısmen Sağlık Araştırmaları Ajansı tarafından desteklenen bir araştırmaya göre, akut bronşit, orta kulak iltihabı ve akut üst solunum yolu enfeksiyonu gibi FDA tarafından onaylanmayan durumlar içindi. Kalite.
Ek olarak, viral enfeksiyonlar veya kanıtlanmış hiçbir yararı olmayanlar gibi başlangıçta bakteriyel bile olmayan tıbbi durumlar için yaygın olarak reçete edildiler.
Diğer antibiyotiklerle karşılaştırıldığında, bazı çalışmalar daha yüksek oranda yan etki bulurken, diğerleri hiçbir fark bulmuyor.
Klinik çalışmalarda, yan etkilerin çoğu hafif veya orta şiddette olarak tanımlandı, ilaç kesildikten hemen sonra azaldı ve tedavi gerektirmedi.
İlaçla ağız yoluyla tedavi edilen kişilerin %1'inde yan etki nedeniyle siprofloksasin durdurulmuştur.
Tüm formülasyonların, tüm dozajların, tüm ilaç tedavisi sürelerinin ve tüm endikasyonların denemelerinden en sık bildirilen ilaçla ilgili olaylar bulantı (%2.5), diyare (%1.6), anormal karaciğer fonksiyon testleri (%1.3) idi. , kusma (%1) ve döküntü (%1). Diğer advers olaylar <%1 oranlarında meydana geldi.
Tendon sorunları
Siprofloksasin, özellikle 60 yaşından büyük kişilerde, kortikosteroid kullanan kişilerde ve böbrek, akciğer veya kalp nakli olan kişilerde artan tendinit ve tendon yırtılması riskinden dolayı Amerika Birleşik Devletleri'nde kutulu bir uyarı içerir.
Tendon yırtılması, tedavi sırasında veya ilacın kesilmesinden aylar sonra bile meydana gelebilir.
Bir çalışma, florokinolon kullanımının tendon problemlerinde 1.9 kat artış ile ilişkili olduğunu buldu.
Risk, 60 yaşın üzerindekilerde 3.2'ye ve aynı zamanda kortikosteroid kullanan 60 yaşın üzerindekilerde 6.2'ye yükseldi.
Çalışmadaki 46.766 kinolon kullanıcısı arasında 38 (%0.08) Aşil tendon rüptürü vakası tespit edildi.
Kardiyak aritmi
Siprofloksasin dahil olmak üzere florokinolonlar, QT aralığı uzaması, torsades de pointes, ventriküler aritmi ve ani ölüm dahil olmak üzere artan kardiyak toksisite riski ile ilişkilidir.
Gergin sistem
Siprofloksasin lipofilik olduğu için kan-beyin bariyerini geçme yeteneğine sahiptir.
2013 FDA etiketi, sinir sistemi etkileri konusunda uyarır.
Siprofloksasinin, diğer florokinolonlar gibi, nöbetleri tetiklediği veya nöbet eşiğini düşürdüğü ve diğer merkezi sinir sistemi yan etkilerine neden olabileceği bilinmektedir.
Baş ağrısı, baş dönmesi ve uykusuzluğun, özellikle yüksek dozlarda titreme, psikoz, anksiyete, halüsinasyonlar, paranoya ve intihar girişimleri gibi ciddi CNS yan etkilerinin çok daha düşük insidansı ile birlikte, onay sonrası inceleme makalelerinde oldukça yaygın olarak meydana geldiği bildirilmiştir.
Diğer florokinolonlar gibi, zayıflık, yanma ağrısı, karıncalanma veya uyuşma gibi geri dönüşü olmayan periferik nöropatiye neden olduğu da bilinmektedir.
Siprofloksasin, genotoksik etkilerin saptanması için hızlı taramalar olarak kullanılan sekiz in vitro tahlilden altısında aktiftir, ancak in vivo genotoksisite tahlillerinde aktif değildir.
Sıçanlarda ve farelerde yapılan uzun süreli karsinojenisite çalışmaları, sıçanlara ve farelere sırasıyla 250 ve 750 mg/kg'a kadar olan günlük oral doz seviyelerinde siprofloksasine bağlı kanserojen veya tümörijenik etkilerle sonuçlanmamıştır (önerilen en yüksek terapötik dozun yaklaşık 1.7 ve 2.5 katı). mg/m2) üzerine.
Fotoko-karsinojenisite testinden elde edilen sonuçlar, siprofloksasinin, araç kontrolüne kıyasla UV kaynaklı cilt tümörlerinin ortaya çıkma süresini kısaltmadığını göstermektedir.
Diğer
Diğer kara kutu uyarısı, ölüm veya ventilatör desteği ile sonuçlanan solunum problemlerine yol açabilecek kas zayıflığının olası alevlenmesi nedeniyle miyastenia gravisli kişilerde siprofloksasinin kullanılmaması gerektiğidir.
Florokinolonların nöromüsküler iletimi bloke ettiği bilinmektedir.
Siprofloksasin dahil florokinolonların küçük çocuklarda kıkırdağı etkileyebileceğine dair endişeler vardır.
Clostridium difficile ile ilişkili diyare, siprofloksasin ve diğer florokinolonların ciddi bir yan etkisidir; riskin diğer geniş spektrumlu antibiyotiklerden daha yüksek olup olmadığı belirsizdir.
ABD FDA'ya bildirilen veya vaka raporlarının konusu olan çok çeşitli nadir fakat potansiyel olarak ölümcül yan etkiler arasında aort diseksiyonu, toksik epidermal nekroliz, Stevens-Johnson sendromu, düşük kan basıncı, alerjik pnömoni, kemik iliği baskılanması, hepatit veya karaciğer yetmezliği, ve ışığa duyarlılık.
Döküntü, sarılık veya diğer aşırı duyarlılık belirtileri ortaya çıkarsa ilaç kesilmelidir.
Çocuklar ve yaşlılar, advers reaksiyonlar yaşama riski çok daha yüksektir.
aşırı doz
Aşırı dozda siprofloksasin geri dönüşümlü böbrek toksisitesine neden olabilir.
Doz aşımı tedavisi, midenin uyarılmış kusma veya gastrik lavaj yoluyla boşaltılmasını ve ayrıca ilaç emilimini azaltmak için magnezyum, alüminyum veya kalsiyum içeren antasitlerin uygulanmasını içerir.
Böbrek fonksiyonu ve idrar pH'ı izlenmelidir.
Önemli destek, kristalüriyi önlemek için gerekirse yeterli hidrasyon ve idrar asitlendirmesini içerir.
Hemodiyaliz veya periton diyalizi siprofloksasinin sadece %10'undan daha azını çıkarabilir.
Siprofloksasin, karaciğer fonksiyon bozukluğu olan hastalarda ilaç birikimini izlemek veya akut aşırı doz kurbanlarında zehirlenme tanısını doğrulamak için plazma veya serumda ölçülebilir.
Etkileşimler
Siprofloksasin, belirli gıdalarla ve diğer birkaç ilaçla etkileşime girerek, bir veya her iki ilacın serum seviyelerinde veya dağılımında istenmeyen artışlara veya azalmalara yol açar.
Siprofloksasin, magnezyum veya alüminyum içeren antasitler, yüksek oranda tamponlu ilaçlar (sevelamer, lantanum karbonat, sukralfat, didanosin) veya kalsiyum, demir veya çinko içeren takviyelerle birlikte alınmamalıdır.
Siprofloksasin bu ürünlerden iki saat önce veya altı saat sonra alınmalıdır.
Magnezyum veya alüminyum antasitler, siprofloksasini bağırsak yolu tarafından kolayca emilmeyen çözünmez tuzlara dönüştürerek doruk serum konsantrasyonlarını %90 veya daha fazla azaltarak terapötik başarısızlığa yol açar.
Ek olarak, zirve serum konsantrasyonu ve serum konsantrasyon-zaman eğrisinin altındaki alan %40'a kadar azaltılabileceğinden, tek başına süt ürünleri veya kalsiyum takviyeli meyve suları ile birlikte alınmamalıdır. Bununla birlikte, siprofloksasin, bir öğünün parçası olarak süt ürünleri veya kalsiyum takviyeli meyve suları ile alınabilir.
Siprofloksasin, ilaç metabolize eden enzim CYP1A2'yi inhibe eder ve böylece bu enzim tarafından metabolize edilen ilaçların klirensini azaltabilir.
Siprofloksasin ile tedavi edilen hastalarda serum seviyelerinde artış sergileyen CYP1A2 substratları arasında tizanidin, teofilin, kafein, metilksantinler, klozapin, olanzapin ve ropinirol bulunur.
Siprofloksasinin CYP1A2 substratı tizanidin (Zanaflex) ile birlikte uygulanması, tek başına tizanidin uygulamasına kıyasla siprofloksasin ile birlikte uygulandığında tizanidinin doruk serum konsantrasyonlarında %583'lük bir artış nedeniyle kontrendikedir.
Dar terapötik indeksi nedeniyle teofilin kullanan hastalarda siprofloksasin kullanımında dikkatli olunmalıdır.
Bir derlemenin yazarları, siprofloksasin ile tedavi edilen hastaların kafein alımlarını azaltmalarını tavsiye etti.
Siklosporin gibi diğer birkaç CYP1A2 substratı ile önemli etkileşimlere ilişkin kanıtlar belirsiz veya çelişkilidir.
İlaç Güvenliği Komitesi ve FDA, NSAID'ler kinolonlarla birleştirildiğinde nöbet riski de dahil olmak üzere merkezi sinir sistemi yan etkilerinin artabileceği konusunda uyarıyor.
Bu etkileşimin mekanizması, GABA nörotransmisyonunun sinerjistik artmış antagonizmasını içerebilir.
Eşzamanlı siprofloksasin alan hastalarda, antiepileptik ilaçlar olan fenitoin ve karbamazepinin serum düzeylerinde değişiklik (artmış ve azalmış) bildirilmiştir.
Siprofloksasin, CYP1A2, CYP2D6 ve CYP3A4'ün güçlü bir inhibitörüdür.
Hareket mekanizması
Siprofloksasin, florokinolon sınıfının geniş spektrumlu bir antibiyotiktir.
Siprofloksasin, bazı Gram pozitif ve birçok Gram negatif bakteriye karşı aktiftir.
Siprofloksasin, bakteri DNA'sını ayırmak için gerekli olan bir tip II topoizomeraz (DNA giraz) ve topoizomeraz IV'ü inhibe ederek işlev görür, böylece hücre bölünmesini inhibe eder.
farmakokinetik
Sistemik uygulama için siprofloksasin, hızlı salimli tabletler, uzun salimli tabletler, oral süspansiyon ve intravenöz uygulama için bir çözelti olarak mevcuttur.
Bir saatten fazla intravenöz infüzyon olarak uygulandığında, siprofloksasin dokulara hızla dağılır ve bazı dokulardaki seviyeler serumdaki seviyeleri aşar.
Merkezi sinir sistemine penetrasyon nispeten orta düzeydedir ve beyin omurilik sıvısı seviyeleri normalde pik serum konsantrasyonlarının %10'undan daha azdır.
Siprofloksasinin serum yarı ömrü yaklaşık 4-6 saattir ve uygulanan dozun %50-70'i metabolize edilmemiş ilaç olarak idrarla atılır.
Ek olarak %10'luk bir kısım da metabolitler olarak idrarla atılır.
İdrarla atılım, uygulamadan 24 saat sonra neredeyse tamamlanır.
Yaşlılarda ve böbrek yetmezliği olanlarda doz ayarlaması gereklidir.
Siprofloksasin serum proteinlerine zayıf bir şekilde bağlanır (%20-40), ancak ilaç metabolize eden enzim sitokrom P450 1A2'nin bir inhibitörüdür ve bu enzim tarafından metabolize edilen ilaçlarla klinik olarak önemli ilaç etkileşimleri potansiyeline yol açar.
Siprofloksasin, oral yoldan verildiğinde oral yoldan yaklaşık %70 oranında bulunur, bu nedenle IV'ten oral uygulamaya geçerken aynı maruziyeti elde etmek için biraz daha yüksek bir doz gerekir.
Uzatılmış salimli oral tabletler, ilacı gastrointestinal kanalda daha yavaş salarak günde bir kez uygulamaya izin verir.
Bu tabletler, uygulanan dozun %35'ini hemen salınan bir formda ve %65'ini yavaş salınan bir matriste içerir.
Maksimum serum konsantrasyonları, uygulamadan 1 ila 4 saat sonra elde edilir.
250 ve 500 mg hızlı salımlı tabletlerle karşılaştırıldığında, 500 mg ve 1000 mg XR tabletleri daha yüksek Cmax sağlar, ancak 24 saatlik EAA'lar eşdeğerdir.
Siprofloksasin hemen salınan tabletler, hidroklorür tuzu olarak siprofloksasin içerir ve XR tabletleri, serbest baz olarak hidroklorür tuzunun bir karışımını içerir.
Kimyasal özellikler
Siprofloksasin 1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asittir.
Ampirik formülü C17H18FN3O3 ve moleküler ağırlığı 331.4 g/mol'dür.
Siprofloksasin, hafif sarımsı ila açık sarı kristalli bir maddedir.
Siprofloksasin hidroklorür (USP), siprofloksasinin monohidroklorür monohidrat tuzudur.
Siprofloksasin, moleküler ağırlığı 385.8 g/mol olan hafif sarımsı ila açık sarı kristalli bir maddedir.
Ampirik formülü C17H18FN3O3HCl•H2O'dur.
kullanım
Siprofloksasin, ikinci kuşak kinolonların en yaygın kullanılanıdır.
2010 yılında, 20 milyondan fazla reçete yazıldı ve bu da onu ABD'de en sık reçete edilen 35. jenerik ilaç ve en sık reçete edilen 5. antibakteriyel ilaç haline getirdi.
Tarih
Kinolon antibakteriyel sınıfının ilk üyeleri, renal atılımları ve idrarda konsantre olma eğilimleri nedeniyle esas olarak idrar yolu enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılan nalidiksik asit gibi nispeten düşük etkili ilaçlardı.
1979'da, Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha'nın farmasötik kolu tarafından dosyalanan bir patentin yayınlanması, norfloksasinin keşfini ve bir flor atomunun kinolon halkasına bağlanması da dahil olmak üzere bazı yapısal modifikasyonların, antibakteriyel etkiyi önemli ölçüde arttırdığını ortaya koydu.
Bu açıklamanın ardından, diğer birkaç ilaç şirketi, florokinolon sınıfının ek antibakteriyel maddelerini keşfetmek amacıyla araştırma ve geliştirme programları başlattı.
Bayer'deki florokinolon programı, norfloksasin yapısındaki çok küçük değişikliklerin etkilerini incelemeye odaklandı.
1983 yılında şirket, tek bir karbon atomunun mevcudiyeti ile norfloksasininkinden farklı bir kimyasal yapıya sahip bir florokinolon antibakteriyel olan siprofloksasin için in vitro potens verilerini yayınladı.
Bu küçük değişiklik, çoğu Gram negatif bakteri suşuna karşı potenste iki ila 10 kat artışa yol açtı.
Önemli olarak, bu yapısal değişiklik, önemli Gram-negatif patojen Pseudomonas aeruginosa'ya karşı aktivitede dört kat bir iyileşmeye yol açtı ve siprofloksasini, bu özünde antibiyotiğe dirençli patojenin tedavisi için bilinen en güçlü ilaçlardan biri haline getirdi.
Siprofloksasinin oral tablet formu, norfloksasinin onaylanmasından sadece bir yıl sonra, Ekim 1987'de onaylandı.
1991 yılında intravenöz formülasyon tanıtıldı.
Bayer'in patentinin süresi 2004'te sona ermeden önce, siprofloksasin satışları 2001'de yaklaşık 2 milyar Euro'luk bir zirveye ulaştı ve ardından yıllık satışlar ortalama 200 milyon Euro'ya ulaştı.
İsim muhtemelen Uluslararası Bilimsel Adlandırmadan gelmektedir: ci- (sikl-'in değiştirilmesi) + propil + flor- + ox- + az- + -misin.
toplum ve kültür
Maliyet
Siprofloksasin jenerik bir ilaç olarak mevcuttur ve çok pahalı değildir.
En az bir şirket olan Turtle Pharma Private Limited, endüstriyel boyutta miktarlar sağlar
Genel eşdeğerler
24 Ekim 2001'de, Reçeteli Erişim Davası (PAL) projesi, Bayer ile PAL'nin iddia ettiği ilaçların jenerik versiyonlarını (Barr Laboratories, Rugby Laboratories ve Hoechst-Marion-Roussel) üreten üç rakibi arasındaki bir anlaşmayı feshetmek için dava açtı. yeterli malzemeye ve siprofloksasinin daha ucuz, jenerik versiyonlarına erişimin engellenmesi.
Davacılar, Bayer AG'nin bir birimi olan Bayer Corporation'ın, siprofloksasinin daha ucuz, jenerik versiyonlarının piyasaya sürülmesini ve ayrıca fiyatını ve arzını manipüle etmesini önlemek için üç rakip şirkete hukuka aykırı olarak toplam 200 milyon dolar ödediğini iddia etti.
Davaya çok sayıda başka tüketici savunuculuğu grubu katıldı.
15 Ekim 2008'de, Bayer'in patentinin süresinin sona ermesinden beş yıl sonra, Amerika Birleşik Devletleri New York Doğu Bölgesi Bölge Mahkemesi, Bayer ve diğer davalıların, Bayer ve diğer davalıların, Bayer ve Bayer arasındaki sulh anlaşmalarının neden olduğu rekabeti bozucu etkilerin hükümsüz kılınması talebini kabul etti. davalıları patentin dışlama bölgesi içindeydi ve bu nedenle, Bayer'in rakipleriyle olan anlaşmasını destekleyen federal antitröst yasası tarafından tazmin edilemedi.
Mevcut formlar
Sistemik uygulama için siprofloksasin, hızlı salimli tabletler, uzun salimli tabletler, oral süspansiyon ve intravenöz infüzyon için bir çözelti olarak mevcuttur.
Siprofloksasin ayrıca göz damlası ve kulak damlası olarak lokal uygulama için mevcuttur.
Dava
Bayer AG'ye Washington DC'deki Brentwood Postanesi çalışanları ve ABD Capitol'deki işçiler, Florida'daki American Media, Inc. çalışanları ve genel olarak posta işçileri adına ciddi zarar gördüklerini iddia eden bir toplu dava açıldı. 2001'deki şarbon saldırılarının ardından siprofloksasin almanın olumsuz etkileri.
Bayer'in, sınıf üyelerini ilacın olası yan etkileri konusunda uyarmadığı iddia edilen eylem, bu nedenle Pennsylvania Haksız Ticaret Uygulamaları ve Tüketicinin Korunması Yasalarını ihlal etti.
Toplu dava reddedildi ve dava davacılar tarafından terk edildi.
Benzer bir dava 2003 yılında New Jersey'de dört New Jersey posta işçisi tarafından açılmış, ancak işçilere ilacı alma seçeneği verildiğinde siprofloksasinin riskleri konusunda bilgilendirildikleri için gerekçe olmadığı için geri çekilmiştir.
Siprofloksasin bir antibiyotiktir.
Siprofloksasin, florokinolonlar adı verilen bir antibiyotik grubuna aittir.
Siprofloksasin ciddi enfeksiyonları veya diğer antibiyotikler işe yaramadığında enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır.
Bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır, örneğin:
göğüs enfeksiyonları (pnömoni dahil)
cilt ve kemik enfeksiyonları
cinsel yolla bulaşan enfeksiyonlar (CYBE)
konjonktivit
göz enfeksiyonları
kulak enfeksiyonları
Siprofloksasin, enfeksiyonlu birisine çok yakın olan kişilerin menenjite yakalanmasını durdurmaya yardımcı olmak için kullanılabilir.
Siprofloksasin sadece reçeteyle alınabilir.
Siprofloksasin tablet, içtiğiniz bir sıvı, kulak damlası, göz damlası ve göz merhemi şeklinde gelir.
Enjeksiyonla da verilir, ancak bu genellikle hastanede yapılır.
Siprofloksasin tabletleri ve sıvısı, ciddi yan etki riski olduğundan diğer bazı antibiyotik türleri kadar sık kullanılmaz.
Açıklama
Siprofloksasin, yakın zamanda pazarlanan norfloksasin (10), ofloksasin (2), pefloksasin (2) ve enoksasin ile ilişkili bir kinolon antibakteriyeldir.
Siprofloksasin gram pozitif ve gram negatif bakterilere karşı geniş bir aktivite spektrumuna sahiptir ve idrar ve üst solunum yolu enfeksiyonlarının tedavisinde faydalıdır.
Kimyasal özellikler
Beyaz toz
Kullanım Alanları:
Siprofloksasin, çok çeşitli aerobik gram-pozitif ve aerobik gram-negatif mikroorganizmalardan kaynaklanan enfeksiyonların tedavisinde kullanılır.
Siprofloksasinin inhalasyonel şarbona karşı etkili olduğu ve aerosol haline getirilmiş Bacillus anthracis'e maruz kalmanın ardından hastalık insidansını veya ilerlemesini azalttığı gösterilmiştir.
Siprofloksasin ayrıca seçilmiş solunum yolu enfeksiyonlarında, idrar yolu enfeksiyonlarında, tifo ateşinde, bazı cinsel yolla bulaşan hastalıklarda ve septisemide kullanılır.
Bulaşıcı ishale yiyecek veya suda bulunan ve kişiden kişiye temas yoluyla bulaşan organizmalar neden olabilir.
Bu, küresel olarak, özellikle bağışıklığı baskılanmış bireylerde yıkıcı bir etkiye sahip olabilir.
Siprofloksasin, Escherichia coli (enterotoksijenik suşlar), Campylobacter jejuni ve Shigella'nın seçilmiş suşları gibi bulaşıcı ishale katkıda bulunabilecek organizmalara karşı etkilidir; ve antibakteriyel tedavi tıbbi olarak endike olduğunda kullanılır.
Siprofloksasin, tüberküloz tedavisinde ikincil bir ajan olarak da kullanılmıştır.
Kullanım Alanları:
Florlu kinolon antibakteriyel
Tanım
ChEBI: Sırasıyla 1, 3, 6 ve 7 konumlarında siklopropil, karboksilik asit, floro ve piperazin-1-il ikame edicileri taşıyan kinolin-4(1H)-on olan bir kinolon.
Üretim süreci
Siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-1,4-dihidro-3-kinolinkarboksilik asit, bir 7-kloro-1-siklopropil-6-floro-1 karışımının ısıtılmasıyla sentezlendi, 4-dihidro-4-okso-kinolin-3-karboksilik asit ve 30.1 g kuru piperazin 100 ml DMSO içinde 2 saat 135-140°C'de.
DMSO, yüksek vakumda buharlaştırıldı.
Tortu, 100 ml su ile ısıtıldı ve CaCl2 üzerinde vakumda kurutuldu.
Elde edilen siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-1,4-dihidro-3-kinolinkarboksilik asit, 255-257°C'lik bir bozunma sıcaklığına sahiptir.
Antimikrobiyal etkinlik
Siprofloksasin, çoğu Enterobacteriaceae'ye ve ayrıca Acinetobacter spp.'ye karşı güçlü aktivite sergiler.
(MIC 0.25–1 mg/L), Mor gibi üreyen Gram-negatif basiller.
catarrhalis (MIC 0,06-0,25 mg/L) ve Campylobacter jejuni(MIC 0,12 mg/L).
Diğer kinolonlarla ortak olarak Bacillus anthracis'e karşı aktiftir.
Siprofloksasin, Ps'ye karşı en aktif kinolondur. aeruginosa ve diğer fermente olmayan Gram negatif basillere karşı in vitro olarak iyi aktivite sergiler.
Staph'a karşı in vitro aktivite. aureus koagülaz negatif stafilokoklar, Str. piyojenler, Str. pnömoni ve Enterococcus spp. (MİK c. 0,5–2 mg/L) orta düzeydedir.
Metisiline dirençli stafilokok türlerinin çoğu dirençlidir.
Siprofloksasin anaeroblara karşı zayıf aktiviteye sahiptir, ancak M. tuberculosis, Mycoplasma spp.'ye karşı aktiftir. ve Chlamydia, Chlamydophila ve Legionella gibi hücre içi patojenler.
İlaç Uygulamaları
Oral uygulama için hidroklorür ve intravenöz kullanım için laktat olarak formüle edilmiş 6-floro, 7-piperazinil kinolon.
farmakokinetik
Oral emilim: %50-80
Cmax 500 mg oral: 1-2 saat sonra 1.5-2 mg/L
200 mg intravenöz (15 dakikalık infüzyon): 3.5 mg/L infüzyon sonu
Plazma yarı ömrü: 3-4 saat
Dağıtım hacmi: 3-4 L/kg
Plazma protein bağlama: %20-40
absorpsiyon
Oral dozları artırdıktan sonra, ortalama doruk plazma seviyeleri dozla orantılı olarak artar.
Bununla birlikte, her 12 saatte bir oral 500 mg veya intravenöz 200 mg'lık tekrarlanan dozlardan sonra birikim meydana gelir: 6 gün boyunca her 12 saatte bir 250 mg'lık bir rejimden sonra görünen eliminasyon yarı ömrünün yaklaşık 6 saate yükseldiği bildirilmiştir.
Emilim gecikir, ancak yiyeceklerden etkilenmemiş gibi görünür ve diğer kinolonlarda olduğu gibi bazı antasitler tarafından azaltılır.
Sükralfatın birlikte uygulanması, birçok denekte (ortalama değer 2 ila 0,2 mg/L) doruk plazma konsantrasyonlarını saptanamayan seviyelere düşürür ve EAA, siprofloksasin tek başına uygulandığında elde edilen değerin %12'sine düşer.
Demirli sülfat ve çinko içeren multivitamin preparatları, hematolojik maligniteler için sitotoksik kemoterapi alan hastalarda da bozulan emilimi önemli ölçüde azaltır.
Hesaplanan toplam biyoyararlanım %60-70'dir.
Dağıtım
Siprofloksasin, vücut sıvılarında, çoğu dokudaki konsantrasyonlarda ve plazmadakilere yakın fagositik hücrelerde yaygın olarak dağılır.
Menenjit varlığında bile BOS'taki konsantrasyonlar eş zamanlı plazma seviyelerinin yaklaşık yarısı kadardır.
Metabolizma ve atılım
Siprofloksasin, biri hariç tümü (desetilsiprofloksasin) antibakteriyel aktivite gösteren dört metabolite kısmen metabolize edilir.
Bir dozun yaklaşık %95'i dışkı ve idrardan geri kazanılabilir.
Oral dozun yaklaşık %40'ı ve intravenöz dozun %75'i 24 saat içinde idrarda görülür.
Eliminasyon hem glomerüler filtrasyon hem de tübüler sekresyon (%60-70) ile olur ve aynı anda uygulanan probenesid ve böbrek yetmezliği ile azalır.
Siprofloksasin hemodiyaliz ile zayıf bir şekilde uzaklaştırılır.
Uygulanan ilacın bir kısmı safrada elimine edilir.
Enterohepatik döngü, yarı ömrün uzamasına neden olur.
Dört metabolit, ana bileşiğe kıyasla düşük konsantrasyonda idrar ve dışkıda elimine edilir.
kimyasal sentez
Siprofloksasin, 1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piper azinil)-3-kinolinkarboksilik asit (33.2.19), bunun yerine tamamen benzer bir şemada sentezlenir. alkilasyon aşamasında etil iyodür kullanımında siklopropil bromür kullanılır.
Siprofloksasin, duyarlı organizmaların neden olduğu hafif-orta dereceli idrar ve solunum yolu enfeksiyonlarının tedavisinde yaygın olarak kullanılan ikinci nesil bir florokinolon antibiyotiktir.
Siprofloksasin, ciddi ve hatta ölümcül olabilen nadir fakat ikna edici karaciğer hasarı vakalarıyla ilişkilendirilmiştir.
Siprofloksasin, sırasıyla 1, 3, 6 ve 7 konumlarında siklopropil, karboksilik asit, floro ve piperazin-1-il sübstitüentleri taşıyan kinolin-4(1H)-on olan bir kinolondur.
Siprofloksasin, bir anti-enfektif ajan, bir topoizomeraz IV inhibitörü, bir antibakteriyel ilaç, bir EC 5.99.1.3 [DNA topoizomeraz (ATP-hidrolize edici)] inhibitörü, bir DNA sentezi inhibitörü, bir antimikrobiyal ajan, bir çevresel kirletici ve bir ksenobiyotik olarak bir role sahiptir.
Siprofloksasin bir kinolon antibiyotik, bir florokinolon antibiyotik, bir N-arilpiperazin, bir kinolon, bir aminokinolin ve bir kinolinemonokarboksilik asittir.
Siprofloksasin, sentetik geniş spektrumlu bir florokinolon antibiyotiktir.
Siprofloksasin, DNA replikasyonu için gerekli bir enzim olan bakteriyel DNA girazına bağlanır ve inhibe eder.
Bu ajan, Gram-negatif bakterilere karşı, Gram-pozitif bakterilerden daha aktiftir.
İmalat Yöntemleri
2,4-dikloro-5-florobenzoilklorürün eter içinde magnezyum etoksit vasıtasıyla dietil malonat ile yoğunlaştırılması, dietil 2,4-dikloro-5-florobenzoilmalonat verir, bu da kısmen hidrolize edilir ve p-toluensülfonik asit-su ile dekarboksile edilerek etil 2 elde edilir. ,4-dikloro-5-florobenzoilasetat.
Bunun geri akışlı asetik anhidrit içinde trietilortoformat ile yoğunlaştırılması, etil 2-(2,4-dikloro-5-florobenzoil)-3-etoksiakrilat verir; bu, etanol içinde siklopropilamin ile işlenerek etil 2-(2,4-dikloro-5-) elde edilir. florobenzoil)-3-sikloporpilaminoakrilat.
Geri akışlı dioksan içinde NaH ile siklizasyon daha sonra 7-kloro-1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-oksokinolin-3-karboksilik asit verir, bu da son olarak sıcak DMSO içinde piperazin ile yoğuşturularak siprofloksasin verir.
Kullanım Alanları:
Bu ilaç, çeşitli bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır.
Siprofloksasin, kinolon antibiyotikleri adı verilen bir ilaç sınıfına aittir.
Siprofloksasin, bakterilerin büyümesini durdurarak çalışır.
Bu antibiyotik sadece bakteriyel enfeksiyonları tedavi eder.
Siprofloksasin virüs enfeksiyonlarında (soğuk algınlığı, grip gibi) işe yaramaz.
Siprofloksasin gerekmediğinde herhangi bir antibiyotik kullanmak, Siprofloksasinin gelecekteki enfeksiyonlarda çalışmamasına neden olabilir.
Siprofloksasin Tablet nasıl kullanılır
Siprofloksasin kullanmaya başlamadan önce ve her tekrar doldurduğunuzda, İlaç Kılavuzunu ve varsa eczacınız tarafından sağlanan Hasta Bilgi Broşürünü okuyun.
Herhangi bir sorunuz varsa, doktorunuza veya eczacınıza sorunuz.
Bu ilaç, doktorunuzun önerdiği şekilde, genellikle sabah ve akşam olmak üzere günde iki kez, aç veya tok karnına alınabilir.
Her dozu dökmeden önce kabı 15 saniye boyunca iyice çalkalayın.
Özel bir ölçüm cihazı/kaşık kullanarak dozu dikkatlice ölçün.
Doğru dozu alamayabileceğiniz için ev kaşığı kullanmayın.
Süspansiyonun içeriğini çiğnemeyin.
Süspansiyonu besleme tüpleriyle birlikte kullanmayınız çünkü süspansiyon tüpü tıkayabilir.
Tedavinin dozu ve süresi, tıbbi durumunuza ve tedaviye verdiğiniz cevaba bağlıdır.
Doktorunuz aksini söylemediği sürece bu ilacı alırken bol sıvı tüketin.
Bu ilacı, kendisine bağlanabilecek ve etkinliğini azaltabilecek diğer ürünleri aldıktan en az 2 saat önce veya 6 saat sonra alın.
Aldığınız diğer ürünler hakkında eczacınıza danışınız.
Bazı örnekler şunları içerir: kinapril, sevelamer, sukralfat, vitaminler/mineraller (demir ve çinko takviyeleri dahil) ve magnezyum, alüminyum veya kalsiyum içeren ürünler (antasitler, didanosin solüsyonu, kalsiyum takviyeleri gibi).
Süt ürünleri (süt, yoğurt gibi) veya kalsiyumla zenginleştirilmiş meyve suyu da dahil olmak üzere kalsiyum açısından zengin gıdalar da bu ilacın etkisini azaltabilir.
Bu ilacı, diğer (kalsiyum açısından zengin olmayan) yiyecekleri içeren daha büyük bir öğünün parçası olarak yemediğiniz sürece, kalsiyum açısından zengin yiyecekleri yedikten en az 2 saat önce veya 6 saat sonra alın.
Bu diğer besinler kalsiyum bağlama etkisini azaltır.
Bu ilaçla besin takviyeleri/değiştirmeleri güvenli bir şekilde kullanma konusunda doktorunuza veya eczacınıza danışın.
En iyi etki için bu antibiyotiği eşit aralıklarla alın.
Hatırlamanıza yardımcı olması için bu ilacı her gün aynı saatte alınız.
Belirtiler birkaç gün sonra kaybolsa bile, reçete edilen miktar bitene kadar bu ilacı almaya devam edin.
İlacın çok erken durdurulması, enfeksiyonun geri dönmesine neden olabilir.
IUPAC İSİMLERİ:
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)
1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolin karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilik
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-1-il-kinolin-3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-1-ilkinolin-3-karboksilik asit
siprofloksasin
EŞ ANLAMLILARI:
1-siklopropil-6-floro-7-(1-piperazinil)-1,4-dihidro-4-okso-kinolin-3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-1,4-dihidro-3-kinolinkarboks
Siprofloksasin USP 24
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik Asit, Bayq 3939,
siprofloksasin USP
SİPROFLOKSASINBAZ(PATENT-HAZIRLIK)
FLOROKİNOLONKARBOKSİLİKASİTLER
Siprofloksasin BioChemika, ≥98.0% (HPLC)
SİPROFLOKSASIN, MORPURE™
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-1-il-kinolin-3-karboksilik asit
Siprofloksasin (baz ve/veya tanımlanmamış tuzlar)
siprofloksasin hidroklorür/Ciflox/Ciproxan
Siprofloksasin (200 mg)H0E3060.998mg/mg(ai)
Siprofloksasin (200 mg)
Siprooksasin (125 mg)
Körfez 0 9867
Baycip
Cipmbay
siprinol
Cipro
siproksin
Flociprin: Septisit
Velmonit
1,4-Dihidro-1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)kinolin-3-karboksilik asit
1-Siklopropil-1,4-dihidro-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asit
CPFX
PD-135305
1-Siyelopropil-1,4-dihidro-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asit
1-Siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilik Asit
3-kuinolinkarboksilik asit,1,4-dihidro-1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piper
siloksan
ciprobid
ciproiv
ösiprin
CİPROBAY
siprofloksasin
SİPROFLOKSASIN BAZI
1-SİKLOPROPİL-6-FLORO-1,4-DİHİDRO-4-OXO-7-(1-PIPERAZİNİL)-3-KİNOLİNKARBOKSİLİK ASİT
1-SİKLOPROPİL-6-FLORO-4-OXO-7-PIPERAZIN-1-YL-1,4-DİHİDRO-KİNOLİN-3-KARBOKSİLİK ASİT
Siprofloksasin (Sipro)
siflafin
siprin
Ciprobay 100
siprofloksasilin
3-Kinolinkarboksilik asit, 1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-
Enrofloksasin EP Kirlilik B
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asit HCl
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asit hidroklorür
3-Kinolinkarboksilik a
Klprofloksasin
Siprofloksaisin USP
Enrofloxacin Impurity 2(Enrofloxacin EP Impurity B)
Siproloksasin Çözeltisi, 1000ppm
siprof
1-siklopropi-6-floro-4-okso-7-(1-piperazin-4-iumil)-3-kinolinkarboksilat
siprofloksasin
85721-33-1
Ciprobay
siprofloksasin
Cipro
siproksan
siprofloksasin
Cipro IV
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilik asit
siprofloksasin
siprofloksasin
siprofloks
siproksina
KOYU q 3939
setraksal
siloksan
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asit
Cipro XR
Bay-09867
CPFX
1-Siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-1,4-dihidro-3-kinolinkarboksilik asit
1-SİKLOPROPİL-6-FLORO-4-OKSO-7-PIPERAZİN-1-YL-1,4-DİHİDROKİNOLIN-3-KARBOKSİLİK ASİT
3-Kinolinkarboksilik asit, 1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-
Siprofloksasin (Sipro)
CHEMBL8
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-1-ilkinolin-3-karboksilik asit
siprosinol
sipromisin
siprokino
bakire
Bernofloks
sifloksin
siprinol
Ciprodar
septisit
CHEBI:100241
Velmonit
Siprofloksasin monohidroklorür
MFCD00185755
Siprofloksasin, %98
Ciprecu
Ciprogis
siprolin
siprolon
siprovin
siproksin
sitopcin
korsasin
fimoflox
ipflox
İtalyan
Otiprio
probiyoks
Proflaksin
kinolit
Quintor
roksital
Spitasin
süperosin
Zumaflox
baflox
Ciplus
ciriax
Rancif
Cilab
cixan
sisin
Loksan
unex
sophixin sık sık
Ciprobay UroAlcon Cilox
Bi-Cipro
Cipro (TN)
3-Kinolinkarboksilik asit, 1,4-dihidro-1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-(1-piperazinil)-
Proksi 250
Proksi 500
Cyprobay
AuriPro
eni
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazinilhidrokinolin-3-karboksilik asit
1-Siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-1-il-1,4-dihidro-kinolin-3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-7-heksahidro-1-pirazinil-4-okso-1,4-dihidro-3-kinolinkarboksilik asit
BAY-o 9867
Siprofloksasin [INN-Fransızca]
Siprofloksasinum [INN-Latin]
1-Siklopropil-6-floro-7-(4-metil-piperazin-1-il)-4-okso-1,4-dihidro-kinolin-3-karboksilik asit
Siprofloksasin [INN-İspanyolca]
PLASTİK KONTEYNER İÇİNDE %5 DEKSTROZ İÇİNDE CIPRO
rubrum
siprin
Linhalik
Bay 09867
PLASTİK KONTEYNER İÇİNDE SODYUM KLORÜRDE %0.9 CIPRO
Siprofloksasin,(S)
Siprofloksasin [USAN:USP:INN:BAN]
spektrum_000162
3-Kinolinkarboksilik asit, 1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-, hidroklorür
Prestwick0_000113
susuz siprofloksasin
MLS001336035
Linhaliq [Lipozomal Formülasyon]
çinko20220
BAY O 9867 SERBEST BAS
BAY-O-9867 SERBEST BAZ
Siprofloksasin (JP17/USP/INN)
NINDS_000095
Siprofloksasin, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı
Siprofloksasin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro 4-okso-7-[1-piperazinil)-kinolin-3-karboksilik Asit
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(l-piperazinil)-3-kinolin-karboksilik asit
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolinkarboksilik asit
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-3-kinolin-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-kinolin -3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)-kinolin-3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1-piperazinil)kinolin-3-karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(1piperazinil)-3kinolinkarboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-kinolin-3-karboksilik asit
1-Siklopropil-6-floro-1,4-dihidro-7-(1-piperazinil)-4-okso-3-kinolin karboksilik asit
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-4-ium-1-il-kinolin-3-karboksilat;Siprofloksasin
1-siklopropil-6-floro-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidro-4-oksokinolin-3-karboksilik asit
Siprofloksasin, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi
1-siklopropil-6-floro-4-okso-7-piperazin-1-il-1,4-dihidrokinolin-3-karboksilik asit hidroklorür
