CİTRAL

CAS NO: 5392-40-5

Synonyms:
Sitral; ;Citral;5392-40-5;trans-Citral;3,7-dimethylocta-2,6-dienal;geranialdehyde;(E)-Citral;Citral a;(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal;Lemsyn GB;alpha-Citral;(E)-Geranial;3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;Geranaldehyde;Genanial;beta-Geranial;Citral alpha;Citral (natural);(E)-Neral;2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (E)-;CITRAL NATURAL;Caswell No. 221B;citral-b;FEMA Number 2303;Lemarome n;NCI-C56348;(E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal;trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;UNII-758ZMW724E;FEMA No. 2303;CCRIS 1043;HSDB 993;CITRAL SINTETICO;2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (2E)-;2,6-Dimethyloctadien-2,6-al-8;3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal;cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;NSC 6170;3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadienal;EINECS 205-476-5;EINECS 226-394-6;(E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;141-27-5;EPA Pesticide Chemical Code 040510;BRN 1721871;BRN 1721873;cis/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;AI3-01011;AI3-28519;CHEBI:16980;Citral, mixture of cis and trans; NSC6170; WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N; ST50308094; Citral, analytical standard; lemonal; 147060-73-9; Z-Citral; CHEBI:23316; Natural Citral; (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;MFCD00006997;cis,trans-Citral;(2Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;.alpha.-Citral;3,6-octadienal;cis/trans Citral;;3,2,6-octadienal;Citral, cis + trans; AC1LCVGF;Citral, 95%;AC1Q1NUZ;AC1Q6POW;Citral Ex Litsea(Citral ); litsea cubeba oil terpeneless; SCHEMBL23073 ;3-01-00-03053 ;4-01-00-03569 ;GTPL6327; CHEMBL1080997; STOCK1N-24160; 3,7- dimethylocta-2,6-dienal; InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7; MolPort-001-783-112;MolPort-003-909-614;WLN: VH1UY1&3Y1&U1;758ZMW724E;NSC-6170;ZINC1529208;BBL011666;SBB060834;STK802499;ZINC01529208;AKOS000119519;Citral, natural, >=96%, FCC, FG;EBD2204555; LMPR0102010003 ;LS41486 ;RP21648; RTR-037028; (2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal;Citral, Vetec(TM) reagent grade, 94%;NCGC00091550-01;NCGC00091550-02;NCGC00091550-03;NCGC00091550-04;AJ-26578;AK116645;AN-21095;AN-23205;CJ-05166;CJ-23866;LP073605;LS-97778;OR011136;OR264090;(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al;KB-234385; TL8003535; TR-037028;FT-0623954;FT-0623981; ST24028249; C01499;C15604; Citral, mixture of cis and trans, >=96%, FG;A829835 ;Q-200867;S14-1149;F0001-1403;UNII-T7EU0O9VPP component WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N ;2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-, reaction products with Et alc.; 1392408-16-0; 250599-19-0; 37350-34-8; 433282-33-8; 8022-94-4; 96680-15-8; geranialdehyde; citral; sitral; Citrale; Sitrale

CİTRAL

CITRAL
N° CAS : 5392-40-5 - Citral
 "Satisfaisant" dans toutes les catégories.
 Bonus si présent dans les huiles essentielles
Origine(s) : Naturelle, Synthétique
Nom INCI : CITRAL
N° EINECS/ELINCS : 226-394-6
Classification : Allergène, Règlementé
Compatible Bio (Référentiel COSMOS)
À SAVOIR
Le Citral est un agent parfumant faisant partie des 26 allergènes réglementés par l'Europe. Il est présent en quantité importante dans l'huile de citronnelle, mais aussi dans les huiles essentielles de verveine, d'orange, de citron... Il est utilisé comme composant aromatique en cosmétique pour ses odeurs de citron. Il est constitué par un mélange des deux isomères géométriques le géranial et le néral.
Restriction en Europe : La présence de la substance doit être indiquée dans la liste des ingrédients visés à l'article 19, paragraphe 1, point g), lorsque sa concentration est supérieure:
- à 0,001 % dans les produits sans rinçage
- à 0,01 % dans les produits à rincer
Ses fonctions (INCI)
Agent parfumant : Utilisé pour le parfum et les matières premières aromatiques
Agent arômatisant : Donne un arôme au produit cosmétique
Cet ingrédient est présent dans 11.51% des cosmétiques.
Eau de toilette pour homme (91,88%)
Coffret eau de toilette pour homme (91,85%)
Eau de cologne pour homme (91,23%)
Eau de parfum pour homme (88,79%)
Coffret eau de parfum pour femme (84,79%)

Identifiants
Numero CAS
5392-40-5

Propriétés
Formule chimique C10H16O
Masse moléculaire 152,24 g / mol
Aspect Liquide jaune pâle
Odeur de citron comme
Densité 0,893 g / cm3
Point d'ébullition 229 ° C (444 ° F; 502 K)
Pression de vapeur 0,22 mmHg (20 ° C)
Susceptibilité magnétique (χ) −98,9 × 10−6 cm3 / mol

Citral, ou 3,7-diméthyl-2,6-octadiénal ou lémonal, est soit une paire, soit un mélange de terpénoïdes de formule moléculaire C10H16O. Les deux composés sont des isomères géométriques. L'isomère E est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère Z est connu sous le nom de neral ou citral B.

Occurrence
Le citral est présent dans les huiles de plusieurs plantes, dont le myrte citronné (90–98%), la Litsea citrata (90%), la Litsea cubeba (70–85%), la citronnelle (65–85%), le théier citronné (70 –80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (environ 65%), Calypranthes parriculata (environ 62%), petitgrain (36%), verveine citronnée (30–35%), écorce de fer citronnée (26%), mélisse (11%), citron vert (6–9%), citron (2–5%) et orange. [2] [3] [4]

Les usages
Le citral a une forte odeur de citron (agrumes) et est utilisé comme composé aromatique en parfumerie. (Nerol, un autre composé de parfumerie, a une odeur de citron moins intense mais plus douce.) De plus, Citral est utilisé comme arôme et pour fortifier l'huile de citron. Il possède également de fortes qualités antimicrobiennes [5] et des effets phéromonaux chez les acariens et les insectes. [6] [7]

Citral est utilisé dans la synthèse de la vitamine A, du lycopène, de l'ionone et de la méthylionone, pour masquer l'odeur de fumée.

Informations sur la santé et la sécurité
Deux études ont montré que 1 à 1,7% des personnes étaient allergiques au citral, avec des allergies fréquemment rapportées. [La citation nécessaire] Citral seul est fortement sensibilisant aux allergies; l'International Fragrance Association recommande que le citral ne soit utilisé qu'en association avec des substances qui empêchent un effet sensibilisant. [citation nécessaire] Citral a été largement testé, sans génotoxicité connue ou effet cancérigène.

Numéro CE: 226-394-6

Propriétés chimiques et physiques du Citral

Nom de la propriété
Poids moléculaire: 152,237 g / mol
Nombre de donneurs de liaison hydrogène: 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène: 1
Nombre de liaisons rotatives: 4
Complexité: 171
Surface polaire topologique: 17,1 A ^ 2
Masse monoisotopique: 152,12 g / mol
Masse exacte: 152,12 g / mol
XLogP3-AA: 3
Le composé est canonisé: vrai
Charge formelle: 0
Nombre d'atomes lourds: 11
Nombre de stéréocentres atomiques définis: 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis: 0
Nombre de stéréocentre de liaison défini: 1
Nombre de stéréocentres Bond indéfini: 0
Nombre d'atomes isotopiques: 0
Nombre d'unités liées par covalence: 1

Propriétés expérimentales de Citral

Description physique de Citral

Citral est un liquide de couleur jaune clair avec une odeur de citron. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Couleur de Citral
Liquide jaune pâle mobile

Odeur de Citral
Forte odeur de citron

Citral (C10H16O), également appelé 3,7-diméthyl-2,6-octadiénal, un liquide jaune pâle, avec une forte odeur de citron, qui se produit dans les huiles essentielles de plantes. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol (alcool éthylique), l'éther diéthylique et l'huile minérale. Il est utilisé dans les parfums et les arômes et dans la fabrication d'autres produits chimiques. Chimiquement, le citral est un mélange de deux aldéhydes qui ont la même formule moléculaire mais des structures différentes.

 Citral apparaît comme un liquide de couleur jaune clair avec une odeur de citron. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Le géranial est un monoterpénoïde qui est (2E, 6E) -octa-2,6-diénal substitué par des groupes méthyle aux positions 3 et 7. Il joue un rôle de métabolite végétal et de composant d'huile volatile. C'est un énal, un monoterpénoïde et un polyprénal.

Poids moléculaire de Citral 152,23 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3-AA de Citral 3 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène de Citral 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène de Citral 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de Citral 4 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem version 2019.06.18)
Masse exacte de Citral 152,120115 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de Citral 152,120115 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique de Citral 17,1 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds de Citral 11 calculé par PubChem
Charge formelle de Citral 0 calculée par PubChem
Complexité de Citral 171 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de Citral 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques de Citral 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques non défini de Citral 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres de liaison de Citral 1 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini de Citral 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence de Citral 1 calculé par PubChem
Le composé de Citral est canonisé Oui

Citral apparaît comme un liquide de couleur jaune clair avec une odeur de citron. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Toxique par ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Citral (C10H16O), également appelé 3,7-diméthyl-2,6-octadiénal, un liquide jaune pâle, avec une forte odeur de citron, qui se produit dans les huiles essentielles de plantes. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol (alcool éthylique), l'éther diéthylique et l'huile minérale. Il est utilisé dans les parfums et les arômes et dans la fabrication d'autres produits chimiques. Chimiquement, le citral est un mélange de deux aldéhydes qui ont la même formule moléculaire mais des structures différentes.

L'huile de citronnelle contient 70 à 80 pour cent de citral, qui peut être isolé par distillation. D'autres sources naturelles comprennent les huiles de verveine et de citronnelle. Le citral peut être synthétisé à partir du myrcène. L'ionone et la méthylionone, à base de citral, sont utilisées en parfumerie; l'ionone est également convertie en vitamine A synthétique.

Le géraniol est considéré comme un allergène fréquemment retrouvé dans les cosmétiques. Selon les études considérées, il est retrouvé dans la liste des ingrédients ou détecté dans les cosmétiques dans une proportion assez large, mais très fluctuante soit 40 à 60 % des produits.1 Il est capable de s’oxyder pour donner naissance au citral, un mélange de deux isomères. Ce n’est donc pas un allergène qui est sur la sellette, aujourd’hui mais bien plutôt trois.

Qui est qui ?
Le géraniol, tout comme le limonène ou le linalol, est susceptible de s’oxyder au contact de l’air et par l’effet du métabolisme cutané, pour donner naissance à deux isomères, des aldéhydes cis et trans, le géranial et le néral. Ceux-ci se forment à partir d’un hydroperoxyde instable, le géraniol‐1‐hydroperoxide. Le citral, correspond, quant à lui, à un mélange composé de géranial et de néral.1 Le géraniol (CAS : 106-24-1 et EC : 203-377-1) ou 3,7-diméthyl-2,6-octadién-1-ol est répertorié à l’inventaire européen comme un « parfum » et un « tonique ».2 Le citral (CAS : 5392-40-5 ; EC : 226-394-6) ou 3,7-dimethyl-2,6-octadienal3 est considéré, quant à lui, comme un « arôme » et un « agent parfumant ». Géraniol et citral sont listés en Annexe III du Règlement (CE) 1223/2009 dit Règlement cosmétique. Le géranial (CAS : 141-27-5 ; EC : 205-476-5) ou 3,7-dimethyl-2,6-octadienal (isomère cis) ne figure, quant à lui, pas dans l’Annexe III.4 Même chose pour le néral (CAS : 106-26-3 ; EC : 203-379-2), isomère trans qui n’est pas d’étiquetage obligatoire.5

Qui est où ?
Le géraniol est présent naturellement dans la rose, le géranium, la serpentaire, l’ylang, le champaca, le laurier, le sassafras, le néroli, le petit-grain, la coriandre, le bois de rose, la lavande. Le nérol est un isomère naturel de géraniol qui est présent dans l’huile essentielle d’hélichryse, de petit grain, de néroli, de bois de rose. L’isogéraniol, est un isomère synthétique de géraniol.6  L’huile essentielle obtenue à partir des feuilles de verveine blanche (Lippia alba) renferme 27 % de nérol/géraniol et 22 % de citral.7 L’huile essentielle de citronnelle (Cymbopogon citratus) est composée principalement de géraniol (19 %) et de citral (16 %).8 En ce qui concerne le thym pouliot, il existe différents chémotypes, l’un est dit citral-géraniol, car composé majoritairement de géraniol (14,9 à 30,8 %), de géranial (trans-citral, 9,7 à 19,7 %) et de néral (cis-citral, 0,1 à 9,5 %) et l’autre carvacrol, car composé majoritairement de ce composé aromatique (teneur comprise entre 16,0 et 22,2 %).9

Qui sent quoi ?
Le géraniol a une odeur de "géranium et de rose, assez teance ; un bon goût de pomme.". L'isogéraniol a une "très agréable odeur de rose" ; le nérol possède "une fine et agréable odeur rappelant la rose ; au début on repère une odeur caractéristique d'huître portugaises, la ténacité est moyenne. Bon goût fruité"6 Le citral possède "une odeur de citron".10

Qui fait quoi ?
Il a été démontré chez la souris que l’huile essentielle de citronnelle exerçait un effet gastro-protecteur par rapport à l’effet délétère de l’alcool éthylique. Le citral et le géraniol contenus dans cette huile essentielle participent à cet effet protecteur.11 Le citral pourrait jouer un rôle inhibiteur de la croissance de certains types de tumeur mammaire.12 Antiinflammatoire, antipyrétique…13 le citral exerce de nombreuses propriétés. Le géraniol, quant à lui, semble impliqué dans le contrôle du développement d’un certain nombre de cancers (prostate, pancréas, rein, côlon…) et intéresse, à ce titre, de nombreuses équipes de recherche.14

En ce qui concerne le domaine cosmétique, on pourra retenir plusieurs choses. Les huiles essentielles de citronnelle et de verveine blanche, en limitant la formation d’un biofilm bactérien (test réalisé avec Streptococcus mutans), peuvent être utilisées pour l’aromatisation des pâtes dentifrices et produits d’hygiène bucco-dentaire.15, 16

Il semblerait opportun d’éviter les parfums à base de citral dans le cas de la prise en charge des sujets acnéiques. Chez le rat, le citral engendre, en effet, une hyperplasie de la glande sébacée.17 On les évitera également dans les produits solaires ; on sait, en effet, que les fibroblastes sont sensibles aux effets du citral après exposition aux UV (production accrue d’espèces réactives à l’oxygène).18

Les parfums à base de citral, de citronellal ou de géraniol conviennent en revanche parfaitement pour la désodorisation des pieds du fait de leur effet antimicrobien.19

Des odeurs de pieds au plateau de fromages il n’y a qu’un pas que nous franchissons allègrement. Certains fromages sont le siège d’une colonisation intense par des acariens. C’est le cas, par exemple, du Milbenkäse, un fromage allemand, qui possède un goût citronné. Celui-ci est le fait d’un acarien, Tyrolichus casei, qui produit des sécrétions renfermant des molécules aromatiques.20 La production de sécrétions odorantes par les glandes latéro-abdominales des acariens est un phénomène connu. La présence de citral a été fréquemment identifiée dans ce que l’on appelle les phéromones d’alarme. Ces messages émis par les acariens permettent d’établir un dialogue entre les individus et de communiquer en cas de danger.21 On remarque la production d’une quantité de citral 10 à 50 fois plus importante dans le cas où l’acarien est « perturbé » par rapport à son taux de base. En fonction du stress, la composition en citral varie ; le taux de néral passe ainsi de 60 % à 80 %.22 Le signal d’alarme peut se transformer en arme chimique à destination des acariens peuplant les maisons d’habitation. Une étude publiée en 2014 a ainsi montré que le citral contenu dans l’huile essentielle de basilic (Ocimum basilicum) possédait des propriétés acaricides importantes (action supérieure à celle du N, N-diéthyl-3-méthylbenzamide, un insecticide de référence).23 De la même façon, le géraniol contenu dans l’huile essentielle de géranium rosat (Pelargonium graveolens) s’avère très efficace pour lutter contre Tyrophagus putrescentiae, un acarien responsable de la contamination de certains aliments.2

Qui est le plus allergisant ?
Le géraniol fait partie du prestigieux Top10 des allergènes issus de parfum ; pourtant, on le considère comme un allergène faible. Les pourcentages évoqués dans la littérature à son sujet corroborent cela.25 Chez les sujets allergiques au parfum (soit environ 5 % de la population générale, selon les plus pessimistes), on considère que le taux de sensibilisation au géraniol est faible, généralement inférieur à 0,5 %. Il est fait état, en fonction des échantillons, d’un taux de sensibilisation de 0,13 ou de 0,30 % pour le géraniol (vaseline renfermant respectivement 2 et 1 % de géraniol).1 Ce taux peut atteindre 0,63 % dans le cas du géranial (à 1 % dans la vaseline), 0,42 % dans le cas du citral dosé à 1 % dans la vaseline et 0,66 % dans le cas du citral dosé à 1,5 % dans la vaseline pour des cohortes de 700 à 2000 sujets.26 On trouve, parfois, dans la littérature, de curieux cas cliniques. C’est le cas de ces 9 esthéticiennes travaillant toutes dans un même spa de luxe au Royaume-Uni et ayant consulté durant une période de 2 ans pour cause de dermatite au niveau des mains. La pratique de massages à mains nues et à l’aide de cosmétiques renfermant des huiles essentielles a orienté le diagnostic. Une batterie de tests effectués a permis de pointer du doigt divers allergènes dont le citral.27

Les adeptes du DIY (dont nous ne sommes pas !) devraient bien prendre conscience du fait que l’utilisation d’une huile essentielle oxydée augmente le risque de sensibilisation. Une huile essentielle conservée dans de mauvaises conditions verra son taux de molécules oxydées augmenter avec le temps.28 Ne disposant pas d’un laboratoire d’analyse personnel, ces personnes qui réalisent les cosmétiques elles-mêmes « parce qu’au moins on sait ce que l’on met dans nos cosmétiques » ne peuvent absolument pas vérifier la qualité des ingrédients incorporés et ne savent pas en réalité ce qu’elles vont appliquer sur leur peau, leurs cheveux, leurs muqueuses ! Il est bon de rappeler également que l’on ne s’improvise pas formulateur et qu’un grand nombre de paramètres doivent être pris en compte afin de produire un cosmétique dont la stabilité est parfaite. On sait ainsi que certaines formules (solutions aqueuses de pH acide) sont favorables à la dégradation du citral et qu’au contraire l’incorporation de tensioactifs (par exemple un lauryléther polyéthoxylé) permet de réduire ce phénomène.29

LE GÉRANIOL/LE GÉRANIAL/LE CITRAL, EN BREF
Si le parfum est un cosmétique un peu à part dans la mesure où il fait largement appel à nos émotions, l’allergie aux parfums déclenche, quant à elle, des réactions assez peu rationnelles. Là encore, ce sont les émotions qui l’emportent sur la raison. Nous l’avons constaté dans le cas du farnésol, du limonène, du linalol, les allergènes issus des compositions parfumantes sont des ingrédients possédant de nombreuses propriétés. Certains veulent y voir les médicaments de demain, d’autres ne souhaitent considérer que leur aspect potentiellement allergisant et réclament à ce titre l’établissement de doses limites d’emploi.30 Pour notre part, nous y voyons des ingrédients bien agréables qui permettent de donner de la personnalité à chaque gamme cosmétique. Les sujets atopiques s’en tiendront éloignés. Les autres pourront profiter des fragrances diverses et variées qui font tout le charme des cosmétiques que nous choisissons parfois avec le nez !