CİTRAL

CAS NO: 5392-40-5

Synonyms:
Sitral; ;Citral;5392-40-5;trans-Citral;3,7-dimethylocta-2,6-dienal;geranialdehyde;(E)-Citral;Citral a;(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal;Lemsyn GB;alpha-Citral;(E)-Geranial;3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;Geranaldehyde;Genanial;beta-Geranial;Citral alpha;Citral (natural);(E)-Neral;2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (E)-;CITRAL NATURAL;Caswell No. 221B;citral-b;FEMA Number 2303;Lemarome n;NCI-C56348;(E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dienal;trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;UNII-758ZMW724E;FEMA No. 2303;CCRIS 1043;HSDB 993;CITRAL SINTETICO;2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-, (2E)-;2,6-Dimethyloctadien-2,6-al-8;3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal;cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;NSC 6170;3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadienal;EINECS 205-476-5;EINECS 226-394-6;(E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;141-27-5;EPA Pesticide Chemical Code 040510;BRN 1721871;BRN 1721873;cis/trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;AI3-01011;AI3-28519;CHEBI:16980;Citral, mixture of cis and trans; NSC6170; WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N; ST50308094; Citral, analytical standard; lemonal; 147060-73-9; Z-Citral; CHEBI:23316; Natural Citral; (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;MFCD00006997;cis,trans-Citral;(2Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal;.alpha.-Citral;3,6-octadienal;cis/trans Citral;;3,2,6-octadienal;Citral, cis + trans; AC1LCVGF;Citral, 95%;AC1Q1NUZ;AC1Q6POW;Citral Ex Litsea(Citral ); litsea cubeba oil terpeneless; SCHEMBL23073 ;3-01-00-03053 ;4-01-00-03569 ;GTPL6327; CHEMBL1080997; STOCK1N-24160; 3,7- dimethylocta-2,6-dienal; InChI=1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7; MolPort-001-783-112;MolPort-003-909-614;WLN: VH1UY1&3Y1&U1;758ZMW724E;NSC-6170;ZINC1529208;BBL011666;SBB060834;STK802499;ZINC01529208;AKOS000119519;Citral, natural, >=96%, FCC, FG;EBD2204555; LMPR0102010003 ;LS41486 ;RP21648; RTR-037028; (2E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal;Citral, Vetec(TM) reagent grade, 94%;NCGC00091550-01;NCGC00091550-02;NCGC00091550-03;NCGC00091550-04;AJ-26578;AK116645;AN-21095;AN-23205;CJ-05166;CJ-23866;LP073605;LS-97778;OR011136;OR264090;(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al;KB-234385; TL8003535; TR-037028;FT-0623954;FT-0623981; ST24028249; C01499;C15604; Citral, mixture of cis and trans, >=96%, FG;A829835 ;Q-200867;S14-1149;F0001-1403;UNII-T7EU0O9VPP component WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N ;2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-, reaction products with Et alc.; 1392408-16-0; 250599-19-0; 37350-34-8; 433282-33-8; 8022-94-4; 96680-15-8; geranialdehyde; citral; sitral; Citrale; Sitrale

CİTRAL

Идентификаторы
Количество CAS
5392-40-5

Свойства
Химическая формула C10H16O
Молярная масса 152,24 г / моль
Внешний вид Бледно-желтая жидкость
Запах лимонный
Плотность 0,893 г / см3
Температура кипения 229 ° C (444 ° F, 502 K)
Давление пара 0,22 мм рт. Ст. (20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ) −98,9 × 10−6 см3 / моль

Цитраль, или 3,7-диметил-2,6-октадиеналь, или лимональ, представляет собой пару или смесь терпеноидов с молекулярной формулой C10H16O. Эти два соединения являются геометрическими изомерами. E-изомер известен как гераниаль или цитраль А. Z-изомер известен как нераль или цитраль B.

Вхождение
Цитраль присутствует в маслах нескольких растений, включая лимонный мирт (90–98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70–85%), лемонграсс (65–85%), лимонное чайное дерево (70%). –80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (около 65%), Calypranthes parriculata (около 62%), петитгрейн (36%), вербена лимонная (30–35%), лимонная железная кора (26%), мелисса (11%), лайм (6–9%), лимон (2–5%) и апельсин. [2] [3] [4]

Использует
Цитраль имеет сильный запах лимона (цитрусовых) и используется в парфюмерии в качестве ароматического соединения. (Нерол, другое парфюмерное соединение, имеет менее интенсивный, но более сладкий лимонный запах.) Кроме того, Цитраль используется в качестве ароматизатора и для обогащения лимонного масла. Он также обладает сильными антимикробными свойствами [5] и феромонами у акари и насекомых. [6] [7]

Цитраль используется в синтезе витамина А, ликопина, ионона и метилионона, чтобы замаскировать запах дыма.

Информация о здоровье и безопасности
Два исследования показали, что 1–1,7% людей страдают аллергией на цитраль, при этом часто сообщается об аллергии. [Необходима цитата] Цитраль сам по себе сильно повышает чувствительность к аллергии; Международная ассоциация ароматов рекомендует использовать цитраль только в сочетании с веществами, предотвращающими сенсибилизирующий эффект. Цитраль прошел всесторонние испытания, генотоксичность или канцерогенное действие неизвестны.

Номер ЕС: 226-394-6

Химические и физические свойства цитраля

Имя свойства
Молекулярный вес: 152,237 г / моль
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 4
Сложность: 171
Топологическая площадь полярной поверхности: 17,1 A ^ 2
Моноизотопная масса: 152,12 г / моль
Точная масса: 152,12 г / моль
XLogP3-AA: 3
Соединение канонизировано: истина
Официальный сбор: 0
Количество тяжелых атомов: 11
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество изотопных атомов: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1

Экспериментальные свойства цитрала

Физическое описание цитрала

Цитраль - прозрачная жидкость желтого цвета с лимонным запахом. Менее плотный, чем вода, и не растворим в воде. Токсично при проглатывании. Используется для производства других химикатов.

Цвет Цитраля
Подвижная бледно-желтая жидкость

Запах цитраля
Сильный запах лимона

Цитраль (C10H16O), также называемый 3,7-диметил-2,6-октадиеналем, бледно-желтая жидкость с сильным запахом лимона, которая присутствует в эфирных маслах растений. Он нерастворим в воде, но растворим в этаноле (этиловом спирте), диэтиловом эфире и минеральном масле. Он используется в парфюмерии и ароматизаторах, а также в производстве других химикатов. Химически цитраль представляет собой смесь двух альдегидов, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структуры.

 Цитраль представляет собой прозрачную жидкость желтого цвета с запахом лимона. Менее плотный, чем вода, и не растворим в воде. Токсично при проглатывании. Используется для производства других химикатов.

Гераниал представляет собой монотерпеноид, который представляет собой (2E, 6E) -окта-2,6-диеналь, замещенный метильными группами в положениях 3 и 7. Он играет роль метаболита растений и компонента летучих масел. Это энал, монотерпеноид и полипренал.

Молекулярный вес цитраля 152,23 г / моль, рассчитанный с помощью PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3-AA из Citral 3, вычисленный с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородной связи цитрала 0, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородных связей цитрала 1, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся облигаций Citral 4, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса цитраля 152,120115 г / моль, рассчитанная с помощью PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса цитраля 152,120115 г / моль, рассчитанная с помощью PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности цитрала 17,1 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов цитрала 11, рассчитанное PubChem
Формальный заряд Citral 0, рассчитанный PubChem
Сложность Citral 171, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов цитрала 0, рассчитанное PubChem
Определенное количество стереоцентров атома цитрала 0, вычисленное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома цитрала 0, вычисленное PubChem
Определенное количество стереоцентров облигации цитрала 1, вычисленное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров облигации Citral 0, вычисленное PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц цитрала 1, рассчитанное PubChem
Соединение цитраля канонизировано Да

Цитраль представляет собой прозрачную жидкость желтого цвета с запахом лимона. Менее плотный, чем вода, и не растворим в воде. Токсично при проглатывании. Используется для производства других химикатов.

Цитраль (C10H16O), также называемый 3,7-диметил-2,6-октадиеналем, бледно-желтая жидкость с сильным запахом лимона, которая присутствует в эфирных маслах растений. Он нерастворим в воде, но растворим в этаноле (этиловом спирте), диэтиловом эфире и минеральном масле. Он используется в парфюмерии и ароматизаторах, а также в производстве других химикатов. Химически цитраль представляет собой смесь двух альдегидов, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные структуры.

Масло лемонграсса содержит 70–80 процентов цитраля, который можно выделить дистилляцией. Другие природные источники включают масла вербены и цитронеллы. Цитраль можно синтезировать из мирцена. Ионон и метилионон, полученные из цитраля, используются в парфюмерии; ионон также превращается в синтетический витамин А.