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COBALAMINE

NUMÉRO CAS : 68-19-9

NUMÉRO EC : 200-680-0

FORMULE MOLÉCULAIRE : C63H88CoN14O14P

POIDS MOLÉCULAIRE : 1355,4

NOM IUPAC : cobalt(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [ (2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2- oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H- phosphate de corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yle] ; cyanure


La cobalamine est l'une des 8 vitamines B.
La cobalamine aide le corps à convertir les aliments (glucides) en carburant (glucose), qui est utilisé pour produire de l'énergie.
La cobalamine, souvent appelée vitamines du complexe B, aide également le corps à utiliser les graisses et les protéines.
La cobalamine est nécessaire à la santé de la peau, des cheveux, des yeux et du foie.
La cobalamine aide également le bon fonctionnement du système nerveux.

La cobalamine est un composé de coordination contenant du cobalt produit par des micro-organismes intestinaux et présent également dans le sol et l'eau.
Les plantes supérieures ne concentrent pas la cobalamine du sol et sont donc une mauvaise source de substance par rapport aux tissus animaux.
Le FACTEUR INTRINSEQUE est important pour l'assimilation de la Cobalamine.

La cobalamine est soluble dans l'eau, ce qui signifie que le corps ne les stocke pas.
La cobalamine est une vitamine particulièrement importante pour le maintien de cellules nerveuses saines, et elle aide à la production d'ADN et d'ARN, le matériel génétique du corps.
La cobalamine travaille en étroite collaboration avec la vitamine B9, également appelée folate ou acide folique, pour aider à fabriquer des globules rouges et à aider le fer à mieux fonctionner dans le corps.
Le folate et la cobalamine travaillent ensemble pour produire la S-adénosylméthionine (SAMe), un composé impliqué dans la fonction immunitaire et l'humeur.

La cobalamine, la B6 et la B9 agissent ensemble pour contrôler les taux sanguins d'homocystéine, un acide aminé.
Des niveaux élevés d'homocystéine sont associés aux maladies cardiaques.
Cependant, les chercheurs ne savent pas si l'homocystéine est une cause de maladie cardiaque ou simplement un marqueur indiquant qu'une personne peut avoir une maladie cardiaque.

Il est rare que les jeunes soient déficients en vitamine B12 en cobalamine, mais il n'est pas rare que les personnes âgées soient légèrement déficientes.
Cela peut être dû au fait que leur régime alimentaire n'est pas aussi sain ou parce qu'ils ont moins d'acide gastrique, dont le corps a besoin pour absorber la vitamine B12.
De faibles niveaux de cobalamine peuvent provoquer une gamme de symptômes, notamment :
-Fatigue

-Essoufflement

-La diarrhée

-Nervosité

-Engourdissement

- Sensation de picotements dans les doigts et les orteils


La cobalamine, également connue sous le nom de cobalamine, est une vitamine hydrosoluble impliquée dans le métabolisme.
La cobalamine est l'une des huit vitamines B.
La cobalamine est requise par les animaux, qui l'utilisent comme cofacteur dans la synthèse de l'ADN, à la fois dans le métabolisme des acides gras et des acides aminés.
La cobalamine est importante dans le fonctionnement normal du système nerveux via son rôle dans la synthèse de la myéline, et dans le système circulatoire dans la maturation des globules rouges dans la moelle osseuse.
Les plantes n'ont pas besoin de cobalamine et effectuent les réactions avec des enzymes qui n'en dépendent pas.

La cobalamine est la plus chimiquement complexe de toutes les vitamines et, pour l'homme, la seule vitamine qui doit provenir d'aliments d'origine animale.
Seules certaines archées et bactéries peuvent synthétiser la cobalamine.
La plupart des habitants des pays développés tirent suffisamment de B12 de la consommation de viande ou d'aliments d'origine animale.
La cobalamine est disponible en supplément et pour le traitement de la carence en injection intramusculaire

La cause la plus fréquente de carence en cobalamine dans les pays développés est une absorption altérée due à une perte de facteur intrinsèque gastrique (IF) qui doit être lié à une source alimentaire de B12 pour que l'absorption se produise.
La cobalamine est la deuxième cause majeure du déclin lié à l'âge de la production d'acide gastrique (achlorhydrie), car l'exposition à l'acide libère la vitamine liée aux protéines.
Pour la même raison, les personnes sous traitement antiacide à long terme, utilisant des inhibiteurs de la pompe à protons, des anti-H2 ou d'autres antiacides courent un risque accru.
Les régimes alimentaires des végétariens et des végétaliens peuvent ne pas fournir suffisamment de cobalamine à moins qu'un complément alimentaire ne soit consommé.

LES USAGES:
* Une carence en cobalamine peut provoquer une anémie, des troubles du système nerveux.
La cobalamine peut être utilisée dans les aliments pour nourrissons, la quantité utilisée est de 10 à 30 μg/kg ; utiliser pour renforcer la boisson liquide et la quantité est de 2 à 6 μg/kg.

*Cobalamine Principalement utilisée pour traiter l'anémie mégaloblastique, la mauvaise alimentation, l'anémie due à la perte de sang, la névralgie et les troubles obstructifs.

* En tant que fortifiant nutritionnel pour aliments pour animaux, avec des effets anti-anémiques de l'anémie pernicieuse, de l'anémie nutritionnelle, des parasites et de l'anémie et une posologie efficace de 15 à 30 mg/t.

*La cobalamine est essentielle au métabolisme du corps humain.
La quantité totale moyenne de cobalamine dans le corps humain est de 2 à 5 mg, dont 50 à 90 % sont stockés dans le foie, le corps doit la libérer dans le sang lors de la formation de globules rouges.
Le manque chronique de cobalamine peut provoquer une anémie pernicieuse.

La cobalamine et l'acide folique sont des enzymes importantes de la peur lors de la synthèse des acides nucléiques cellulaires, impliquées dans la synthèse des purines, des pyrimidines, des acides nucléiques et de la méthionine ; et permet à la méthyltransférase de favoriserla synthèse de la base ; en même temps pour augmenter la synthèse du sucre yuan, éliminant ainsi le rôle de la graisse du foie.
Clinique souvent comme médicament pour le traitement des maladies du foie.
L'homme a besoin de microgrammes de cobalamine par jour, les aliments de tous les jours en fournissent 2 microgrammes, pour assurer les besoins normaux.

L'hydroxocobalamine contenue dans la cobalamine réagit avec le cyanure pour générer de la vitamine B12, afin d'éliminer la toxicité du cyanure.
Par conséquent, le manque de vitamine B12 pour la sensibilité au cyanure est plus élevé que la moyenne des personnes.
Ainsi, la sensibilité au déficit en cobalamine au cyanure est supérieure à celle de la personne moyenne.
La cobalamine est principalement utilisée pour traiter l'anémie pernicieuse, l'anémie mégaloblastique, les médicaments antifoliques à partir de l'anémie et la névrite multiple.

Une carence en Cobalamine peut se caractériser par :
-neuropathie des membres ou trouble sanguin appelé anémie pernicieuse
-un type d'anémie mégaloblastique
- provoquant une sensation de fatigue et de faiblesse
- étourdissements
-mal de tête
-essoufflement
-perte d'appétit
- sensations d'épingles et d'aiguilles
-changements de mobilité
- fortes douleurs articulaires
-faiblesse musculaire
-problèmes de mémoire
-diminution du niveau de conscience
- brouillard cérébral
-beaucoup d'autres

Les niveaux de folate chez l'individu peuvent affecter l'évolution des changements pathologiques et la symptomatologie de la carence en vitamine B12.
La cobalamine a été découverte à la suite d'une anémie pernicieuse, une maladie auto-immune dans laquelle le sang a un nombre de globules rouges inférieur à la normale, en raison d'une carence en vitamine B12.
La capacité d'absorption de la vitamine diminue avec l'âge, en particulier chez les personnes de plus de 60 ans.

Définition:
La cobalamine est un complexe de coordination du cobalt, qui occupe le centre d'un ligand corrine et est en outre lié à un ligand benzimidazole et à un groupe adénosyle.
La cobalamine est un solide rouge foncé qui se dissout dans l'eau pour donner des solutions rouges.
Un certain nombre d'espèces apparentées sont connues et celles-ci se comportent de manière similaire, en particulier toutes fonctionnent comme des vitamines.
Cet ensemble de composés, dont la vitamine B12 fait partie, est souvent appelé "cobalamines".
Ces composés chimiques ont une structure moléculaire similaire, dont chacun présente une activité vitaminique dans un système biologique déficient en vitamines, ils sont appelés vitamères.
L'activité de la vitamine est celle d'une coenzyme, ce qui signifie que sa présence est nécessaire pour certaines réactions catalysées par des enzymes.

*adénosylcobalamine

*cyanocobalamine, le ligand adénosyle de la vitamine B12 est remplacé par du cyanure.

*hydroxocobalamine, le ligand adénosyle de la vitamine B12 est remplacé par de l'hydroxyde.

*méthylcobalamine, le ligand adénosyle de la vitamine B12 est remplacé par le méthyle.

La cobalamine est une forme manufacturée de B12.
La fermentation bactérienne crée AdoB12 et MeB12, qui sont convertis en cyanocobalamine par addition de cyanure de potassium en présence de nitrite de sodium et de chaleur.
Une fois consommée, la cobalamine est convertie en AdoB12 et MeB12 biologiquement actifs.
Les deux formes bioactives de cobalamine sont la méthylcobalamine dans le cytosol et l'adénosylcobalamine dans les mitochondries.

La cobalamine est la forme la plus couramment utilisée dans les compléments alimentaires et l'enrichissement des aliments car le cyanure stabilise la molécule contre la dégradation.
La cobalamine est également proposée comme complément alimentaire.
Il n'y a aucun avantage à utiliser la cobalamine pour le traitement d'une carence en vitamine B12.

La cobalamine peut être injectée par voie intramusculaire pour traiter une carence en vitamine B12.
La cobalamine peut également être injectée par voie intraveineuse dans le but de traiter l'empoisonnement au cyanure, car le groupe hydroxyle est déplacé par le cyanure, créant une cyanocobalamine non toxique qui est excrétée dans l'urine.
La cobalamine fait référence à des composés qui sont des corrinoïdes avec une structure similaire à la vitamine mais sans activité vitaminique.
La cobalamine est le corrinoïde majoritaire de la spiruline, un aliment diététique à base d'algues parfois revendiqué à tort comme ayant cette activité vitaminique.

Fonction physiologique :
* Pour améliorer l'utilisation de l'acide folique, celui-ci et l'acide folique sont associés à la synthèse de la méthionine (à partir de la haute cystéine synthétase) et de la choline, produisant des substances pionnières basées sur l'application de vitamine B12 telles que la méthylcobalamine et la coenzyme B12 dans le processus de synthèse des purines et des pyrimidines, participant au processus de méthylation dans de nombreux composés importants.
En cas de carence en cobalamine, les activités qui transfèrent les groupes méthyle du méthylènetétrahydrofolate sont réduites pour rendre l'acide folique inutilisable, entraînant une carence en folate.

*Maintenir le métabolisme et la fonction de la gaine de myéline nerveuse.
Le manque de cobalamine peut provoquer des troubles neurologiques, une dégénérescence de la moelle épinière et peut provoquer de graves symptômes psychiatriques.
Une carence en cobalamine peut provoquer une névrite périphérique.
Le manque de performances précoces de la cobalamine chez les enfants est une réponse émotionnelle, terne et lente, et conduit finalement à l'anémie.

* Favorise le développement et la maturation des globules rouges.
La coenzyme A à deux acyles est convertie en coenzyme succinate A, qui est impliquée dans la synthèse de trois cycles d'acide carboxylique, dans lesquels la synthèse de A est liée à la synthèse de l'hème.
*La cobalamine est également impliquée dans la synthèse de désoxyacide nucléique (ADN), métabolisme des graisses, des glucides et des protéines, augmentant la synthèse des acides nucléiques et des protéines.

Carence:
Une carence en cobalamine peut potentiellement causer des dommages graves et irréversibles, en particulier au cerveau et au système nerveux.
À des niveaux légèrement inférieurs à la normale, une gamme de symptômes tels que sensation de fatigue et de faiblesse, sensation d'évanouissement, difficulté à marcher (problèmes d'équilibre stupéfiants), dépression, mauvaise mémoire, mauvais réflexes, confusion, essoufflement, maux de tête et peau pâle , ressentir des sensations anormales, entre autres, peuvent être ressenties, en particulier chez les personnes de plus de 60 ans.
 une carence peut également provoquer des symptômes de manie et de psychose.
Entre autres problèmes, une immunité affaiblie, une fertilité réduite et une interruption de la circulation sanguine chez les femmes peuvent survenir.

Le principal type d'anémie par carence en cobalamine est l'anémie pernicieuse.
La cobalamine se caractérise par une triade de symptômes :

-Anémie avec promégaloblastose médullaire (anémie mégaloblastique).
Cela est dû à l'inhibition de la synthèse d'ADN (en particulier les purines et la thymidine).
-Symptômes gastro-intestinaux : altération de la motilité intestinale, telle qu'une légère diarrhée ou constipation, et perte de contrôle de la vessie ou des intestins.
On pense que ceux-ci sont dus à une synthèse d'ADN défectueuse inhibant la réplication dans les sites tissulaires avec un renouvellement cellulaire élevé.
Cela peut également être dû à l'attaque auto-immune des cellules pariétales de l'estomac dans l'anémie pernicieuse.
Il existe une association avec l'ectasie vasculaire antrale gastrique (qui peut être appelée estomac de pastèque) et l'anémie pernicieuse.
-Symptômes neurologiques : déficiences sensorielles ou motrices (absence de réflexes, diminution des vibrations ou de la sensation de douceur au toucher) et dégénérescence combinée subaiguë de la moelle épinière.
Les symptômes de carence chez les enfants comprennent un retard de développement, une régression, une irritabilité, des mouvements involontaires et une hypotonie.
La carence en cobalamine est le plus souvent causée par une malabsorption, mais peut également résulter d'un faible apport, d'une gastrite immunitaire, d'une faible présence de protéines de liaison ou de l'utilisation de certains médicaments.
Les végétaliens - les personnes qui choisissent de ne consommer aucun aliment d'origine animale - sont à risque car les aliments d'origine végétale ne contiennent pas la vitamine en quantité suffisante pour prévenir une carence en vitamine.
Les végétariens - les personnes qui consomment des sous-produits animaux tels que les produits laitiers et les œufs, mais pas la chair d'un animal - sont également à risque.
Une carence en cobalamine a été observée chez 40% à 80% de la population végétarienne qui ne prend pas également de supplément de vitamine B12 ou ne consomme pas d'aliments enrichis en vitamines.

UTILISATIONS MÉDICALES :
*Réplétion de carence :
Une carence sévère en cobalamine est corrigée par des injections intramusculaires fréquentes de fortes doses de vitamine, suivies de doses d'entretien d'injections ou de doses orales à intervalles plus longs.
*Empoisonnement au cyanure:
Pour l'empoisonnement au cyanure, une grande quantité d'hydroxocobalamine peut être administrée par voie intraveineuse et parfois en association avec du thiosulfate de sodium.
Le mécanisme d'action est simple : le ligand hydroxyde d'hydroxycobalamine est déplacé par l'ion cyanure toxique, et la cyanocobalamine non toxique résultante est excrétée dans l'urine.

SOURCES:
-Bactéries et archées :
La cobalamine est produite dans la nature par certaines bactéries et archées.
La cobalamine est synthétisée par certaines bactéries du microbiote intestinal chez l'homme et d'autres animaux, mais on a longtemps pensé que l'homme ne pouvait pas l'absorber car elle est fabriquée dans le côlon, en aval de l'intestin grêle, où se produit l'absorption de la plupart des nutriments.
Les ruminants, comme les vaches et les moutons, sont des fermenteurs intestinaux, ce qui signifie que les aliments végétaux subissent une fermentation microbienne dans le rumen avant d'entrer dans le véritable estomac (abomasum), et donc ils absorbent la vitamine B12 produite par les bactéries.
D'autres espèces de mammifères (exemples : lapins, pikas, castors, cobayes) consomment des plantes riches en fibres qui traversent le système intestinal et subissent une fermentation bactérienne dans le caecum et le gros intestin.
Le premier passage des matières fécales produites par cette fermentation de l'intestin postérieur, appelés « cécotropes », est réingéré, une pratique appelée cécotrophie ou coprophagie.
La réingestion permet l'absorption des nutriments rendus disponibles par la digestion bactérienne, ainsi que des vitamines et autres nutriments synthétisés par les bactéries intestinales, dont la vitamine B12.
Les herbivores non ruminants et autres que l'intestin postérieur peuvent avoir un préestomac et/ou un intestin grêle agrandis pour fournir un lieu de fermentation bactérienne et de production de vitamines B, y compris B12.
Pour que les bactéries intestinales produisent de la cobalamine, l'animal doit consommer des quantités suffisantes de cobalt.
Un sol déficient en cobalt peut entraîner une carence en cobalamine, et des injections de cobalamine ou une supplémentation en cobalt peuvent être nécessaires pour le bétail.

-Aliments d'origine animale :
Les animaux stockent la cobalamine de leur alimentation dans leur foie et leurs muscles et certains transmettent la vitamine dans leurs œufs et leur lait.
La viande, le foie, les œufs et le lait sont donc des sources de vitamine pour d'autres animaux, y compris les humains.
Pour les humains, la biodisponibilité des œufs est inférieure à 9 %, compared à 40% à 60% à partir de poissons, volailles et viandes.
Les insectes sont une source de cobalamine pour les animaux (y compris les autres insectes et les humains).
Les sources d'aliments d'origine animale à forte concentration de vitamine B12 comprennent le foie et d'autres abats d'agneau, de veau, de bœuf et de dinde ; crustacés et chair de crabe.

-Plantes et algues :
Les sources naturelles de plantes et d'algues de cobalamine comprennent les aliments végétaux fermentés tels que le tempeh et les aliments dérivés d'algues telles que le nori et l'algue.
D'autres types d'algues sont riches en cobalamine, certaines espèces, comme Porphyra yezoensis, contenant autant de cobalamine que de foie.
La méthylcobalamine a été identifiée dans Chlorella vulgaris.
Étant donné que seules les bactéries et certaines archées possèdent les gènes et les enzymes nécessaires à la synthèse de la vitamine B12, les sources végétales et algales obtiennent toutes la vitamine secondairement par symbiose avec diverses espèces de bactéries ou, dans le cas des aliments végétaux fermentés, par fermentation bactérienne.
L'Académie de nutrition et de diététique considère les sources de plantes et d'algues comme "peu fiables", déclarant que les végétaliens devraient plutôt se tourner vers des aliments enrichis et des suppléments.


PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 1355,4

-Masse exacte : 1354.567399

-Masse monoisotopique : 1354,567399

-Surface polaire topologique : 476 Ų

-Couleur/Forme : Cristaux rouge foncé ou poudre rouge amorphe ou cristalline

-Odeur: Inodore

-Goût : Insipide

-Point d'ébullition : > 300 °C

-Solubilité : Soluble dans l'alcool ; insoluble dans l'acétone, le chloroforme, l'éther.

-ROTATION OPTIQUE SPÉCIFIQUE : -59

-pH : la cyanocobalamine disponible dans le commerce pour injection a un pH de 4,5 à 7


La cobalamine, également connue sous le nom de cobalamine, est une vitamine hydrosoluble impliquée dans le métabolisme.
La cobalamine est l'une des huit vitamines B.

La cobalamine est requise par les animaux, qui l'utilisent comme cofacteur dans la synthèse de l'ADN, à la fois dans le métabolisme des acides gras et des acides aminés.
La cobalamine est importante dans le fonctionnement normal du système nerveux via son rôle dans la synthèse de la myéline, et dans le système circulatoire dans la maturation des globules rouges dans la moelle osseuse.

Les plantes n'ont pas besoin de cobalamine et effectuent les réactions avec des enzymes qui n'en dépendent pas.
La cobalamine, également connue sous le nom de cobalamine, est une vitamine hydrosoluble impliquée dans le métabolisme.

La cobalamine est l'une des huit vitamines B.
La cobalamine est requise par les animaux, qui l'utilisent comme cofacteur dans la synthèse de l'ADN, à la fois dans le métabolisme des acides gras et des acides aminés.
La cobalamine est importante dans le fonctionnement normal du système nerveux via son rôle dans la synthèse de la myéline, et dans le système circulatoire dans la maturation des globules rouges dans la moelle osseuse.


PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 9

- Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 21

-Nombre d'obligations rotatives : 26

- Nombre d'atomes lourds : 93

-Charge formelle : 0

-Complexité : 3150

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 14

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 3

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 3

-Le composé est canonisé : oui


La cobalamine, appelée VB12 en abrégé, également connue sous le nom de cobalamine, et fait partie des vitamines B, est une classe de composés organiques complexes contenant du cobalt de classe Corrin
La cobalamine est contenue dans du cobalt trivalent dans un plan similaire de porphyrine Corrin au centre de l'anneau. C'est la molécule de vitamine la plus grande et la plus complexe qui ait été découverte.

La cobalamine est également la seule vitamine à ion métallique.
Le cristal est rouge, la cobalamine est aussi appelée vitamine rouge.

La plante ne contient pas de cobalamine et ne peut pas produire de cobalamine.
Le foie est la meilleure source de cobalamine, puis du lait, de la viande, des œufs, du poisson, etc.
La cobalamine est une coenzyme essentielle dans la synthèse de l'ARN et de l'ADN.

La cobalamine est le cristal rouge foncé ou la poudre cristalline, inodore, insipide, hygroscopique forte. Légèrement soluble dans l'eau ou l'éthanol, insoluble dans le chloroforme ou l'éther.
Résistant à la chaleur, mais dans le cas de substances oxydantes ou réductrices (telles que la vitamine C ou le peroxyde d'hydrogène, etc.), de sels de métaux lourds et d'acides forts, d'alcalis, il peut devenir invalide.
La cobalamine est un composé octaédrique contenant des ions de cobalt, sa structure centrale est composée de quatre pyrrole (pyrrole) reliés à la composition du plan goo phen ring corrinring.

SYNONYMES :

vitamine B12
cobalamine
cyanocobalamine
vitamine B-12
68-19-9
s1902
AKOS037643299
GCC-270676
AS-13159
AB01568252_01
B 12, Vitamine
B12, Vitamine
Cobalamine
Cobalamines
Cyanocobalamine
Éritron
Vitamine B12
Vitamine B12

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