КОЭНЗИМ А

CoA

Номер КАС: 85-61-0

Химическая формула: C21H36N7O16P3S
Молярная масса: 767,535

Коэнзим А (КоА, SHCoA, КоАСГ) представляет собой кофермент, известный ролью Коэнзима А в синтезе и окислении жирных кислот, а также в окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.
Все геномы, секвенированные на сегодняшний день, кодируют ферменты, которые используют кофермент А в качестве субстрата, и около 4% клеточных ферментов используют кофермент А (или тиоэфир) в качестве субстрата.
У человека для биосинтеза КоА необходимы цистеин, пантотенат (витамин В5) и аденозинтрифосфат (АТФ).

В ацетильной форме кофермента А кофермент А представляет собой очень универсальную молекулу, выполняющую метаболические функции как в анаболическом, так и в катаболическом путях.
Ацетил-КоА используется в посттрансляционной регуляции и аллостерической регуляции пируватдегидрогеназы и карбоксилазы для поддержания и поддержки разделения синтеза и деградации пирувата.

Коэнзим А назван так потому, что Коэнзим А был идентифицирован Lipmann et al. (1947) в качестве термостабильного кофактора для реакций ацетилирования, буква А означает ацетилирование.
Активной частью молекулы является концевая тиоловая группа, ковалентно связанная через тиоэфирную связь с ацильными группами, такими как ацетат, или жирными кислотами с более длинной цепью.

Производное КоА более растворимо в водной среде клетки и считается активированным, потому что ΔG гидролиза тиоэфирной связи является большим и отрицательным (например, -31,5 кДж моль-1 для ацетил-КоА).
Затем это способствует образованию ковалентных связей, таких как цитрат из ацетил-КоА и оксалоацетат в цикле Кребса.

КоА участвует в бесчисленных реакциях центрального метаболизма (например, окисление жирных кислот и биосинтез глицеролипидов и стеролов), а также во вторичных метаболических путях, в том числе для поликетидов, нерибосомного синтеза белка, флавоноидов и лигнина.
Было подсчитано, что в Escherichia coli Коэнзим А примерно 100 ферментов (более 4% от общего числа) используют либо КоА, либо сложный эфир КоА в качестве субстрата.

ACP играют гораздо более ограниченную, хотя и не менее важную роль в синтезе жирных кислот, и в E. coli ACP является наиболее распространенным растворимым белком, составляющим около 0,25% общего растворимого белка.
Снова ацильные группы присоединены через тиоэфирную связь к концевому тиолу.

Транстиоэтерификация легко достигается, и эта реакционная способность является центральной в химии этих тиоэфиров.
pKa альфа-протона также снижается за счет тиоэтерификации, что позволяет химическому процессу конденсации сложного эфира Клайзена легко происходить в путях биосинтеза жирных кислот.

Коэнзим А (CoA, CoASH или HSCoA) является ключевым кофактором на первом этапе цикла трикарбоновых кислот, ответственным за передачу ацетильной группы от окисления пирувата до оксалоацетата с образованием цитрата.

Коэнзим А также является важным кофактором в метаболизме жирных кислот.
Коэнзим А переносит жирные кислоты через процесс катаболизма/окисления в митохондриях и переносит ацетильные группы во время процесса удлинения синтеза жирных кислот в цитозоле.

Ацетильный фрагмент ацетилКоА связан высокоэнергетической связью (свободная энергия 34,3 кДж/моль) с группой -SH кофермента А.
Коэнзим А также является предшественником стероидов и других встречающихся в природе соединений, таких как терпены и ацетогенины, присутствующие в растениях.

В реакции переноса с помощью ацетил-КоА ацетильного фрагмента С2 может реагировать либо карбоксильная группа, либо метильная группа (электрофильная или нуклеофильная реакция соответственно).

АцетилКоА получают ферментативным путем взаимодействия кофермента А с ацетилфосфатом и фосфотрансацетилазой.
Продукт очищают ионообменной хроматографией.

В литературе описано несколько способов получения и методов определения ацетил-КоА и других производных КоА.
Коэнзим А синтезируется in vivo из пантотената, цистеина и аденозина.
Пантотенат фосфорилируется, соединяется с цистеином, декарбоксилируется, соединяется с аденозином и снова фосфорилируется в 3'-положении рибозы с образованием кофермента А.

Коэнзим А (КоА) является важным метаболическим кофактором, синтезируемым из цистеина, пантотената и АТФ.
КоА играет важную роль во многих метаболических путях, включая цикл трикарбоновых кислот, а также синтез и окисление жирных кислот.

Одной из основных функций КоА является перенос и перенос ацильных групп.
Ацилированные производные, например ацетил-КоА, являются важными промежуточными продуктами во многих метаболических реакциях.
Уровни КоА могут изменяться во время голодания и при таких состояниях, как рак, диабет и алкоголизм.

Коэнзим А может связывать ацетат (ацетил-КоА) или другие карбоновые кислоты в энергетически богатом связывании.
Коэнзим А является кофактором многих катализируемых ферментами реакций ацетилирования, например, в цитратном цикле (цикл Кребса).
Для повышения чувствительности анализа люциферазы КоА добавляют в буфер для анализа в концентрации 270 мкМ.

Коэнзим А (КоА, КоАСГ или HSCoA) представляет собой кофермент, примечательный ролью Коэнзима А в синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.
Коэнзим А адаптирован из бета-меркаптоэтиламина, пантотената и аденозинтрифосфата.

Коэнзим А также является исходным соединением для других продуктов трансформации, включая, помимо прочего, фенилглиоксилил-КоА, тетракозаноил-КоА и 6-гидроксигекс-3-еноил-КоА.
Коэнзим А синтезируется в пятиэтапном процессе из пантотената и цистеина.

На первом этапе пантотенат (витамин В5) фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы (PanK, CoaA, CoaX).
На втором этапе цистеин добавляется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы (PPC-DC, CoaB) с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина (PPC).

На третьем этапе PPC декарбоксилируется до 4'-фосфопантетеина с помощью фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы (CoaC).
На четвертом этапе 4'-фосфопантетеин аденилируется с образованием дефосфо-КоА с помощью фермента фосфопантетеинаденилилтрансферазы (CoaD).

Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется с использованием АТФ до кофермента А с помощью фермента дефосфокоэнзима киназы А (КоаЕ).
Поскольку кофермент А с химической точки зрения является тиолом, кофермент А может реагировать с карбоновыми кислотами с образованием сложных тиоэфиров, таким образом функционируя как переносчик ацильной группы.

КоА способствует переносу жирных кислот из цитоплазмы в митохондрии.
Молекулу кофермента А, несущую ацетильную группу, также называют ацетил-КоА.

Когда коэнзим А не присоединен к ацильной группе, коэнзим А обычно называют «CoASH» или «HSCoA».
Коэнзим А также является источником фосфопантетеиновой группы, которая добавляется в качестве простетической группы к белкам, таким как белки-носители ацила и формилтетрагидрофолатдегидрогеназа.

Ацетил-КоА сам по себе является важной молекулой.
Коэнзим А является предшественником ГМГ-КоА, который является жизненно важным компонентом в синтезе холестерина и кетонов.

Кроме того, кофермент А вносит ацетильную группу в состав холина с образованием ацетилхолина в реакции, катализируемой холин-ацетилтрансферазой.
Коэнзим. Основная задача – транспортировка атомов углерода в ацетильной группе в цикл лимонной кислоты для окисления для производства энергии.

Коэнзим А, также известный как КоА или кофермент A-SH, принадлежит к классу органических соединений, известных как кофермент А и его производные.
Это производные витамина B5, содержащие фрагмент 4'-фосфопантетеина, присоединенный к дифосфоаденозину.

Коэнзим А представляет собой сильное основное соединение (исходя из его pKa).
Коэнзим А существует у всех живых существ, от бактерий до человека.

Коэнзим А (КоА) является вездесущим незаменимым кофактором, играющим центральную роль в метаболизме карбоновых кислот, включая короткоцепочечные и длинноцепочечные жирные кислоты, а также углеводов и белков.
В метаболическом пути липидов КоА участвует в β-окислении жирных кислот, способствуя катаболизму триглицеридов (ТГ).

Коэнзим А действует как переносчик ацильной группы и способствует переносу жирных кислот из цитоплазмы в митохондрии.
Все геномы, секвенированные на сегодняшний день, кодируют ферменты, которые используют кофермент А в качестве субстрата, и около 4% клеточных ферментов используют в качестве субстрата кофермент А (или тиоэфир, такой как ацетил-КоА).

Коэнзим А является наиболее активным метаболическим ферментом в организме человека.
Коэнзим А используется в качестве добавки для гипотетического лечения акне.

Коэнзим А (КоА) является производным витамина В5 и цистеина.
Одна из самых больших ролей КоА проявляется в форме ацетил-КоА.

Ацетил-КоА образуется, когда КоА связан с ацетильной группой через тиоэфирную связь.
Ацетил-КоА играет ключевую роль в промежуточном метаболизме в организмах, начиная от архебактерий и заканчивая млекопитающими.

Некоторые из основных ролей коэнзима А включают в себя роль предшественника анаболических реакций, регуляцию ферментативной активности посредством аллостерических взаимодействий и облегчение переноса ацетила в белки.
Ацетилтрансферазы (НАТ) облегчают перенос ацетильной группы от ацетил-КоА к -аминогруппе на N-концевом остатке белка.

Это терминальное ацетилирование сильно влияет на стабильность и функцию белка.
Содержание ацетил-КоА в клеточных компартментах может изменяться в зависимости от различных физиологических и/или патологических состояний.

Исследования показали, что ацетил-КоА участвует в некоторых процессах клеточной регуляции посредством способности коэнзима А контролировать баланс между анаболическими и катаболическими реакциями.
Было разработано и продолжает разрабатываться несколько фармацевтических агентов, влияющих на метаболизм ацетил-КоА.

Биосинтез кофермента А:
Коэнзим А естественным образом синтезируется из пантотената (витамина В5), который содержится в таких продуктах, как мясо, овощи, злаки, бобовые, яйца и молоко.
Для человека и большинства живых организмов пантотенат является важным витамином, выполняющим множество функций.

В некоторых растениях и бактериях, включая Escherichia coli, пантотенат может синтезироваться de novo и поэтому не считается незаменимым.
Эти бактерии синтезируют пантотенат из аспартата аминокислоты и метаболита биосинтеза валина.

Во всех живых организмах кофермент А синтезируется в пятистадийном процессе, для которого требуются четыре молекулы АТФ, пантотената и цистеина:
Пантотенат (витамин B5) фосфорилируется до 4'-фосфопантотената ферментом пантотенаткиназой (PanK; CoaA; CoaX).
Это обязательный этап биосинтеза КоА, для которого требуется АТФ.

Цистеин добавляется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы (PPCS; CoaB) с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина (PPC).
Эта стадия связана с гидролизом АТФ.

PPC декарбоксилируется до 4'-фосфопантетеина с помощью фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы (PPC-DC; CoaC)

4'-фосфопантетеин аденилируется (или, точнее, AMPилируется) с образованием дефосфо-КоА ферментом фосфопантетеинаденилилтрансферазой (COASY; PPAT; CoaD).

Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется до кофермента А с помощью фермента дефосфокоэнзима киназы А (COASY, DPCK; CoaE).
Этот последний шаг требует АТФ.

Аббревиатуры номенклатуры ферментов в скобках представляют ферменты млекопитающих, других эукариот и прокариотов соответственно.
У млекопитающих этапы 4 и 5 катализируются бифункциональным ферментом COASY.

Этот путь регулируется ингибированием продукта.
КоА является конкурентным ингибитором пантотенаткиназы, которая обычно связывает АТФ.
Коэнзим А, три АДФ, один монофосфат и один дифосфат получают в результате биосинтеза.

Коэнзим А может быть синтезирован альтернативными путями, когда уровень внутриклеточного кофермента А снижен, а путь de novo нарушен.
В этих путях кофермент А должен поступать из внешнего источника, такого как пища, для производства 4'-фосфопантетеина.

Эктонуклеотидпирофосфаты (ENPP) расщепляют кофермент А до 4'-фосфопантетеина, стабильной молекулы в организмах.
Белки-носители ацила (ACP) (такие как ACP-синтаза и деградация ACP) также используются для производства 4'-фосфопантетеина.
Этот путь позволяет пополнять запасы 4'-фосфопантетеина в клетке и превращать его в кофермент А посредством ферментов, PPAT и PPCK.

Коммерческое производство Коэнзима А:
Коэнзим А производится в промышленных масштабах путем экстракции из дрожжей, однако это неэффективный процесс (выход примерно 25 мг/кг), в результате чего получается дорогой продукт.
Были исследованы различные способы получения КоА синтетическим или полусинтетическим путем, хотя ни один из них в настоящее время не используется в промышленных масштабах.

Фармакология и биохимия кофермента А:

Информация о метаболитах человека:

Расположение тканей:
Жировая ткань
Фибробласты
Скелетная мышца

Сотовые адреса:
Эндоплазматический ретикулум
аппарат Гольджи
лизосома
Митохондрии
ядро
пероксисома

Метаболитные пути:
2-аминоадипиновая 2-оксоадипиновая ацидурия
2-гидроксиглутровая ацидурия (формы D и L)
Дефицит комплекса 2-кетоглутаратдегидрогеназы
Дефицит 2-метил-3-гидроксибутрил-КоА-дегидрогеназы
Дефицит 27-гидроксилазы
Дефицит 3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА-лиазы
Дефицит 3-гидроксиизомасляной кислоты дегидрогеназы
3-гидроксиизомасляная ацидурия
Дефицит 3-метилкротонил-Коа-карбоксилазы типа I
3-метилглутаконовая ацидурия I типа

Функция кофермента А:

Синтез жирных кислот:
Поскольку кофермент А с химической точки зрения является тиолом, кофермент А может реагировать с карбоновыми кислотами с образованием сложных тиоэфиров, таким образом функционируя как переносчик ацильной группы.
Коэнзим А способствует переносу жирных кислот из цитоплазмы в митохондрии.

Молекулу кофермента А, несущую ацильную группу, также называют ацил-КоА.
Когда коэнзим А не присоединен к ацильной группе, коэнзим А обычно называют «CoASH» или «HSCoA».
Этот процесс способствует выработке жирных кислот в клетках, которые необходимы для структуры клеточной мембраны.

Коэнзим А также является источником фосфопантетеиновой группы, которая добавляется в качестве простетической группы к белкам, таким как белок-носитель ацила и формилтетрагидрофолатдегидрогеназа.

Производство энергии:
Коэнзим А является одним из пяти важнейших коферментов, которые необходимы в механизме реакции цикла лимонной кислоты.
Коэнзим А Ацетил-кофермент А является основным входом в цикл лимонной кислоты и получается в результате гликолиза, метаболизма аминокислот и бета-окисления жирных кислот.
Этот процесс является основным катаболическим путем организма и необходим для разрушения строительных блоков клетки, таких как углеводы, аминокислоты и липиды.

Регулирование:
При избытке глюкозы кофермент А используется в цитозоле для синтеза жирных кислот.
Этот процесс реализуется путем регуляции ацетил-КоА-карбоксилазы, которая катализирует обязательный этап синтеза жирных кислот.
Инсулин стимулирует ацетил-КоА-карбоксилазу, а адреналин и глюкагон ингибируют активность кофермента А.

Во время клеточного голодания синтезируется кофермент А, который транспортирует жирные кислоты из цитозоля в митохондрии.
Здесь ацетил-КоА вырабатывается для окисления и производства энергии.
В цикле лимонной кислоты кофермент А работает как аллостерический регулятор при стимуляции фермента пируватдегидрогеназы.

Новое исследование показало, что белок CoAlation играет важную роль в регуляции реакции на окислительный стресс.
КоАлирование белка играет роль, аналогичную S-глутатионилированию в клетке, и предотвращает необратимое окисление тиоловой группы цистеина на поверхности клеточных белков, а также напрямую регулирует ферментативную активность в ответ на окислительный или метаболический стресс.

Использование Коэнзима А:
В качестве основного кофактора в реакциях переноса ацетила обнаружен в клетках млекопитающих и многих микроорганизмов.
Коэнзим А (КоА, КоАСГ или HSCoA) представляет собой кофермент, известный ролью Коэнзима А в синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.

Использование в биологических исследованиях Коэнзима А:
Коэнзим А доступен от различных поставщиков химикатов в виде свободной кислоты и солей лития или натрия.
Свободная кислота кофермента А явно нестабильна: около 5% деградации наблюдается через 6 месяцев при хранении при -20 ° C и почти полная деградация через 1 месяц при 37 ° C.

Литиевая и натриевая соли КоА более стабильны, с незначительной деградацией, отмеченной в течение нескольких месяцев при различных температурах.
Водные растворы кофермента А нестабильны выше pH 8, при этом 31% активности теряется через 24 часа при 25 °C и pH 8.

Исходные растворы КоА относительно стабильны при замораживании при рН 2–6.
Основным путем потери активности КоА, вероятно, является окисление КоА воздухом до дисульфидов КоА.

Смешанные дисульфиды КоА, такие как КоА-S-S-глутатион, обычно являются примесями в коммерческих препаратах КоА.
Свободный КоА может быть регенерирован из дисульфида КоА и смешанных дисульфидов КоА с восстановителями, такими как дитиотреитол или 2-меркаптоэтанол.

Неполный список ацильных групп, активируемых коферментом А:
Ацетил-КоА
жирный ацил-КоА (активированная форма всех жирных кислот; только сложные эфиры КоА являются субстратами для важных реакций, таких как синтез моно-, ди- и триацилглицерина, карнитин-пальмитоилтрансферазы и этерификации холестерина)
Пропионил-КоА
Бутирил-КоА
Миристоил-КоА
Кротонил-КоА
Ацетоацетил-КоА
Кумароил-КоА (используется в биосинтезе флавоноидов и стильбеноидов)
Бензоил-КоА
Фенилацетил-КоА
Ацил, полученный из дикарбоновых кислот
Малонил-КоА (важный для удлинения цепи в биосинтезе жирных кислот и биосинтезе поликетидов)
Сукцинил-КоА (используется в биосинтезе гема)
Гидроксиметилглутарил-КоА (используется в биосинтезе изопреноидов)
Пимелил-КоА (используется в биосинтезе биотина)

Открытие структуры Коэнзима А:
Коэнзим А был идентифицирован Фрицем Липманном в 1946 году, который также позже дал название Коэнзиму А.
Структура кофермента А была определена в начале 1950-х годов в Институте Листера в Лондоне совместно Липманном и другими работниками Гарвардской медицинской школы и Массачусетской больницы общего профиля.

Первоначально Липманн намеревался изучить перенос ацетила у животных, и в этих экспериментах он заметил уникальный фактор, которого не было в экстрактах ферментов, но который был очевиден во всех органах животных.
Ему удалось выделить и очистить этот фактор из свиной печени и обнаружить, что функция кофермента А связана с коферментом, активным в ацетилировании холина.

Работа с Беверли Гирар, Натаном Капланом и другими определила, что пантотеновая кислота является центральным компонентом кофермента А.
Коэнзим был назван коферментом А, что означает «активация ацетата».
В 1953 году Фриц Липманн получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине «за открытие важности кофермента А и кофермента А для промежуточного метаболизма».

Открытие кофермента А:
Коэнзим А (КоА) был открыт Фрицем Липманном и его коллегами в начале 1950-х годов.
Коэнзим был впервые выделен из большого количества экстракта печени свиньи в качестве фактора, необходимого для ацетилирования сульфаниламида, системы анализа, используемой для отслеживания КоА во время очистки Коэнзима А.

Открытие КоА, а также характеристика и определение структуры кофермента А привели к тому, что Липманн был удостоен Нобелевской премии 1953 года по физиологии и медицине.
Выводы Липманна открыли дверь для открытия бесчисленных ролей КоА, в первую очередь открытия Федора Линена, что активным ацетатом был ацетил-КоА, ключевой промежуточный продукт в метаболизме углеродных соединений всеми организмами.

В 1964 году Линен был удостоен Нобелевской премии по физиологии и медицине за открытие ацетил-КоА и многих метаболических систем, в которых функционирует КоА.
Теперь мы знаем, что КоА играет ключевую роль в метаболизме углеводов, липидов и аминокислот.

Идентификаторы кофермента А:
Количество CAS:
85-61-0 (свободная кислота)
55672-92-9 (гидрат соли натрия)
18439-24-2 (литиевая соль)
ЧЕБИ: ЧЕБИ:15346
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ1213327
ХимПаук: 6557
Банк наркотиков: DB01992
Информационная карта ECHA: 100.001.472
КЕГГ: C00010
MeSH: Коэнзим + А
Идентификатор PubChem: 6816
УНИИ: SAA04E81UX
ИнЧИ:
InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44- 46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/ч9-11,14-16,20,30-31,48Н,3-8Н2,1-2Н3,(Н,23,29)(Н,24,32)(Н,36 ,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/м1/с1 проверка
Ключ: RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXSA-N проверить
InChI=1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44- 46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/ч9-11,14-16,20,30-31,48Н,3-8Н2,1-2Н3,(Н,23,29)(Н,24,32)(Н,36 ,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/м1/с1
Ключ: RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXBU
СМАЙЛС: O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@ @H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O

Свойства кофермента А:
Химическая формула: C21H36N7O16P3S
Молярная масса: 767,535
УФ-вид (λmax): 259,5 нм[1]
Поглощение: ε259 = 16,8 мМ-1 см-1

Молекулярный вес: 767,5
XLogP3: -5,8
Количество доноров водородной связи: 10
Количество акцепторов водородной связи: 21
Количество вращающихся связей: 18
Точная масса: 767,11521025
Масса моноизотопа: 767,11521025
Площадь топологической полярной поверхности: 348 Ų
Количество тяжелых атомов: 48
Сложность: 1270    
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 5
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Названия кофермента А:

Систематическое название IUPAC кофермента А:
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидро-2-фуранил]метил
(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)бутил
дигидрофосфат

Синонимы кофермента А:
кофермент А
CoASH
85-61-0
КоА-Ш
Зил
CoA
Депо-Зил
HSCoA
Коэнзим А
кофермент-А
Коэнзим ASH
УНИ-САА04E81UX
Фосфотерный Т-С6
HS-CoA
КОЭНЗИМ_А
SAA04E81UX
ЧЕБИ:15346
3'-фосфоаденозин-(5')дифосфо(4')пантатеин
Коэнзим А гидрат
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метокси-гидроксифосфорил] [(3R)-3-гидрокси-2 ,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутил]гидрофосфат
143180-18-1
Ко-А-Ш
Лучина
Уменьшенный CoA
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидрофуран-2-ил]метил (3R)-3-гидрокси -4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)-2,2-диметил-4-оксобутилдигидрофосфат
3'-фосфоаденозин 5'-{3-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино )бутил]дигидрофосфат}
Алузиме
Коалип
коферменты А
S-пропаноат
кофермент-А
КоА гидрат
Коэнзим А
S-пропановая кислота
Тиол-КоА
S-пропаноат КоА
S-пропионат КоА
D-Коэнзим А
Коэнзим A-SH
Аденозин 5'-(тригидрофосфат) 3'-(дигидрофосфат) P'-[(R)-3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино]-2 ,2-диметил-4-оксобутил] сложный эфир
со-А
ИНЭКС 201-619-0
S-пропаноат Коэнзим А
S-пропионат кофермент А
GTPL3044
КЕМБЛ1213327
SCHEMBL18180012
МСС2008
ЦИНК8551087
БДБМ50367033
АКОС025310810
DB01992
HY-128851
CS-0100923
C00010
А904100
(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-2-(((гидрокси((гидрокси((R)-3-гидрокси- 2,2-диметил-3-((2-((2-сульфанилэтил)карбамоил)этил)карбамоил)пропокси)фосфорил)окси)фосфорил)окси)метил)оксолан-3-ил)окси)фосфоновая кислота
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидрофуран-2-ил]метил (3R)-3-гидрокси -2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)бутилдигидрофосфат (непредпочтительное название)
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидрофуран-2-ил]метил-3-гидрокси-4-( {3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)-2,2-диметил-4-оксобутилдигидрофосфат
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил[гидрокси-[(3R)-3-гидрокси-2, 2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]фосфорил]гидрофосфат
9H-пурин-6-амин,9-[5-O-[гидрокси[[гидрокси[[(3R)-3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино ]-2,2-диметил-4-оксобутил]окси]фосфинил]окси]фосфинил]-3-O-фосфоно-бета-D-рибофуранозил]-
Аденозин 5'-(тригидрофосфат), 3'-(дигидрофосфат), P'-[3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино]-2,2 -диметил-4-оксобутиловый] эфир, (R)-
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидро-2-фуранил]метил (3R)-3-гидрокси -2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)бутилдигидрофосфат [ACD/название IUPAC]
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидро-2-фуранил]метил (3R)-3-гидрокси -2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)бутилдигидрофосфат
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидро-2-фуранил]метил-(3R)-3- гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)бутилдигидрогендифосфат [немецкий] [ACD/название IUPAC]
201-619-0
85-61-0
Аденозин, 5'-O-[гидрокси[[гидрокси[(3R)-3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино]-2,2-диметил-4 -оксобутокси]фосфинил]окси]фосфинил]-, 3'-(дигидрофосфат) [ACD/название индекса]
CoA
CoASH
Коэнзим А
Коэнзим А
кофермент-А
кофермент-А
Дигидрогенодифосфат де [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидро-2-фуранил]метил и де (3R) -3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)бутил [французский] [ACD/название IUPAC]
HSCoA
HS-CoA
SAA04E81UX
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидрофуран-2-ил]метил (3R)-3-гидрокси -4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)-2,2-диметил-4-оксобутилдигидрофосфат
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)тетрагидрофуран-2-ил]метил (3R)-3-гидрокси -4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино)-2,2-диметил-4-оксобутилдигидрофосфат Люцина
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил[гидрокси-[(3R)-3-гидрокси-2, 2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]фосфорил]гидрофосфат
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метокси-гидроксифосфорил] [(3R)-3-гидрокси-2 ,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутил]гидрофосфат
143180-18-1 [РН]
18-КоА-18-оксо-динор-LTB4
1ВУ
3'-фосфоаденозин 5'-{3-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-({3-оксо-3-[(2-сульфанилэтил)амино]пропил}амино )бутил]дигидрофосфат}
3'-фосфоаденозин-(5')дифосфо(4')пантатеин
77809 [Бейльштейн]
9H-пурин-6-амин,9-[5-O-[гидрокси[[гидрокси[[(3R)-3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино ]-2,2-диметил-4-оксобутил]окси]фосфинил]окси]фосфинил]-3-O-фосфоно-β-D-рибофуранозил]-
ацетоацетил-кофермент а
Ацетил кофермент А
АКО
Аденозин 5'-(тригидрофосфат) 3'-(дигидрофосфат) P'-[(R)-3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино]-2 ,2-диметил-4-оксобутил] сложный эфир
Аденозин 5'-(тригидрофосфат), 3'-(дигидрофосфат), P'-[3-гидрокси-4-[[3-[(2-меркаптоэтил)амино]-3-оксопропил]амино]-2,2 -диметил-4-оксобутиловый] эфир, (R)-
Алузиме
САА
САО
со-А
Коали
Коалип
КоА-Ш
Ко-А-Ш
Коэнзим А | кофермент А
Коэнзим ASH
кофермент-А|КоА
Коэнзим А
Лучина
Малонил-коэнзим А
MFCD06795839
ДЛК
pКоэнзим ASH
Фосфотерный Т-С6
Пропионил кофермент А
Тиол-КоА
УНИИ: SAA04E81UX
УНИ-САА04E81UX