Hızlı Arama
CoA
CAS Numarası: 85-61-0
Kimyasal formül: C21H36N7O16P3S
Molar kütle: 767.535
Koenzim A (CoA, SHCoA, CoASH), yağ asitlerinin sentezi ve oksidasyonunda ve sitrik asit döngüsünde piruvatın oksidasyonunda Koenzim A rolü için dikkate değer bir koenzimdir.
Bugüne kadar dizilenen tüm genomlar, substrat olarak koenzim A kullanan enzimleri kodlar ve hücresel enzimlerin yaklaşık %4'ü substrat olarak Koenzim A (veya bir tiyoester) kullanır.
İnsanlarda CoA biyosentezi sistein, pantotenat (B5 vitamini) ve adenosin trifosfat (ATP) gerektirir.
Koenzim A asetil formunda, koenzim A, hem anabolik hem de katabolik yollarda metabolik fonksiyonlara hizmet eden çok yönlü bir moleküldür.
Asetil-CoA, piruvat sentezi ve bozulmasının bölünmesini sürdürmek ve desteklemek için piruvat dehidrojenaz ve karboksilazın çeviri sonrası düzenlemesinde ve allosterik düzenlemesinde kullanılır.
Koenzim A, Koenzim A'nın Lipmann ve ark. (1947) asetilasyon reaksiyonları için ısıya dayanıklı kofaktör olarak, A asetilasyonu temsil eder.
Molekülün aktif kısmı, asetat veya daha uzun zincirli yağ asitleri gibi asil gruplarına bir tioester bağı yoluyla kovalent olarak bağlanan terminal tiyol grubudur.
CoA türevi, hücrenin sulu ortamında daha fazla çözünür ve tiyoester bağlantısının hidrolizinin ΔG'si büyük ve negatif olduğu için aktive olduğu söylenir (örneğin asetil CoA için - 31.5 kJ mol-1).
Bu daha sonra Krebs döngüsünde asetil CoA'dan sitrat ve oksaloasetat gibi kovalent bağların oluşumunu kolaylaştırır.
CoA, merkezi metabolizmanın sayısız reaksiyonunda (örneğin, yağ asidi oksidasyonu ve gliserolipidlerin ve sterollerin biyosentezi) ve ayrıca poliketidler, ribozomal olmayan protein sentezi, flavonoidler ve lignin için olanlar dahil ikincil metabolik yollarda yer alır.
Escherichia coli'de Koenzim A'nın yaklaşık 100 enzimin (toplamın %4'ünden fazlası) substrat olarak CoA veya bir CoA ester kullandığı tahmin edilmektedir.
ACP'ler, yağ asidi sentezinde eşit derecede önemli olmakla birlikte çok daha kısıtlı bir role sahiptir ve E. coli'de ACP, toplam çözünür proteinin yaklaşık %0.25'ini oluşturan en bol çözünür proteindir.
Yine asil grupları, bir tioester bağlantısı yoluyla terminal tiole bağlanır.
Transtioesterifikasyon kolaylıkla elde edilir ve bu reaktivite, bu tiyoesterlerin kimyasının merkezinde yer alır.
Alfa protonunun pKa'sı da tiyoesterifikasyon ile azaltılır, bu da Claisen ester yoğunlaştırma kimyasının yağ asidi biyosentez yollarında kolayca oluşmasını sağlar.
Koenzim A (CoA, CoASH veya HSCoA), asetil grubunun piruvat oksidasyonundan sitrat veren oksaloasetata aktarılmasından sorumlu olan TCA döngüsünün ilk adımındaki anahtar kofaktördür.
Koenzim A ayrıca yağ asidi metabolizmasında kritik bir kofaktördür.
Koenzim A, mitokondrideki katabolik/oksidasyon süreci boyunca yağ asitlerini taşır ve sitozolde yağ asidi sentezinin uzama süreci sırasında asetil gruplarını transfer eder.
Asetil-CoA'nın asetil kısmı, Koenzim A'nın -SH grubuna yüksek enerjili bir bağla (serbest enerji 34.3 kJ/mol) bağlanır.
Koenzim A ayrıca bitkilerde bulunan terpenler ve asetojeninler gibi steroidler ve diğer doğal olarak oluşan bileşiklerin öncüsüdür.
C2 asetil fragmanının Asetil CoA tarafından transfer reaksiyonunda, ya karboksil grubu ya da metil grubu reaksiyona girebilir (sırasıyla elektrofilik ve nükleofilik reaksiyon).
Asetil-CoA, Koenzim A'nın Asetil Fosfat ve Fosfotransasetilaz ile reaksiyona sokulmasıyla enzimatik olarak hazırlanır.
Ürün, iyon değişim kromatografisiyle saflaştırılır.
Literatürde Asetil CoA ve diğer CoA türevlerinin belirlenmesi için çeşitli hazırlama yöntemleri ve yöntemleri tarif edilmiştir.
Koenzim A, in vivo olarak pantotenat, sistein ve adenosinden sentezlenir.
Pantotenat fosforile edilir, sistein ile birleştirilir, dekarboksilatlanır, adenosin ile birleştirilir ve tekrar 3' riboz pozisyonuna fosforile edilerek Koenzim A elde edilir.
Koenzim A (CoA), sistein, pantotenat ve ATP'den sentezlenen temel bir metabolik kofaktördür.
CoA, trikarboksilik asit döngüsü ve yağ asitlerinin sentezi ve oksidasyonu dahil olmak üzere birçok metabolik yolda önemli roller oynar.
CoA'nın ana işlevlerinden biri, asil gruplarının taşınması ve aktarılmasıdır.
Asillenmiş türevler, örneğin asetil-CoA, birçok metabolik reaksiyonda kritik ara maddelerdir.
CoA seviyeleri açlık sırasında ve kanser, diyabet ve alkolizm gibi durumlarda değişebilir.
Koenzim A, enerji açısından zengin bir bağlanmada asetat (Asetil-CoA) veya diğer karboksilik asitleri bağlayabilir.
Koenzim A, örneğin sitrat döngüsünde (Krebs döngüsü) birçok enzim katalizli asetilasyonun kofaktörüdür.
Lusiferaz testinin duyarlılığını arttırmak için, test tamponuna 270 uM konsantrasyonda CoA eklenir.
Koenzim A (CoA, CoASH veya HSCoA), yağ asitlerinin sentezi ve oksitlenmesinde ve sitrik asit döngüsünde piruvatın oksidasyonunda Koenzim A rolü için dikkate değer bir koenzimdir.
Koenzim A, beta-merkaptoetilamin, pantotenat ve adenosin trifosfattan uyarlanmıştır.
Koenzim A ayrıca fenilglioksilil-CoA, tetrakosanoil-CoA ve 6-hidroksiheks-3-enoil-CoA dahil ancak bunlarla sınırlı olmayan diğer dönüşüm ürünleri için bir ana bileşiktir.
Koenzim A, pantotenat ve sisteinden beş aşamalı bir süreçte sentezlenir.
İlk adımda pantotenat (B5 vitamini), pantotenat kinaz enzimi (PanK, CoaA, CoaX) tarafından 4'-fosfopantotenata fosforile edilir.
İkinci adımda, 4'-fosfo-N-pantotenoilsistein (PPC) oluşturmak için enzim fosfopantotenoilsistein sentetaz (PPC-DC, CoaB) tarafından 4'-fosfopantotenata bir sistein eklenir.
Üçüncü adımda, PPC, fosfopantotenoilsistein dekarboksilaz (CoaC) ile 4'-fosfopanteteine dekarboksillenir.
Dördüncü adımda, 4'-fosfopantetein, fosfopantetein adenilil transferaz (CoaD) enzimi tarafından defosfo-CoA oluşturmak üzere adenillenir.
Son olarak, defosfo-CoA, enzim defosfokoenzim A kinaz (CoaE) tarafından ATP'den koenzim A'ya fosforile edilir.
Koenzim A, kimyasal olarak bir tiyol olduğundan, Koenzim A, karboksilik asitlerle reaksiyona girerek tiyoesterler oluşturabilir, böylece bir asil grubu taşıyıcısı olarak işlev görebilir.
CoA, yağ asitlerinin sitoplazmadan mitokondriye aktarılmasına yardımcı olur.
Bir asetil grubu taşıyan bir koenzim A molekülü, asetil-CoA olarak da adlandırılır.
Koenzim A bir asil grubuna bağlı olmadığında, Koenzim A genellikle 'CoASH' veya 'HSCoA' olarak adlandırılır.
Koenzim A aynı zamanda asil taşıyıcı proteinler ve formiltetrahidrofolat dehidrojenaz gibi proteinlere prostetik grup olarak eklenen fosfopantetein grubunun da kaynağıdır.
Asetil-CoA önemli bir moleküldür.
Koenzim A, kolesterol ve keton sentezinde hayati bir bileşen olan HMG CoA'nın öncüsüdür.
Ayrıca Koenzim A, kolin asetiltransferaz tarafından katalize edilen bir reaksiyonda asetilkolin üretmek için koline bir asetil grubu katkıda bulunur.
Koenzim Ana görev, asetil grubu içindeki karbon atomlarını enerji üretimi için oksitlenmek üzere sitrik asit döngüsüne taşımaktır.
CoA veya koenzim A-SH olarak da bilinen Koenzim A, koenzim a ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, bir difosfo-adenosine bağlı bir 4'-fosfopantetein parçası içeren B5 vitamininin türevidir.
Koenzim A, güçlü bir bazik bileşiktir (pKa'sına göre).
Koenzim A, bakterilerden insanlara kadar tüm canlı türlerinde bulunur.
Koenzim A (CoA), karbonhidrat ve proteinin yanı sıra kısa ve uzun zincirli yağ asitleri dahil olmak üzere karboksilik asitlerin metabolizmasında merkezi bir rol oynayan her yerde bulunan temel bir kofaktördür.
Lipidin metabolik yolunda, CoA, trigliserit (TG) katabolizmasını teşvik ederek yağ asidi β-oksidasyonuna katılır.
Koenzim A, bir asil grubu taşıyıcısı olarak işlev görür ve yağ asitlerinin sitoplazmadan mitokondriye aktarılmasına yardımcı olur.
Bugüne kadar dizilenen tüm genomlar, substrat olarak koenzim A kullanan enzimleri kodlar ve hücresel enzimlerin yaklaşık %4'ü substrat olarak Koenzim A (veya asetil-CoA gibi bir tiyoester) kullanır.
Koenzim A, insan vücudundaki en aktif metabolik enzimdir.
Koenzim A, aknenin varsayımsal tedavisi için bir ek olarak kullanılır.
Koenzim A (CoA), B5 vitamini ve sisteinin bir türevidir.
CoA'nın en büyük rollerinden biri asetil-CoA şeklinde gelir.
Asetil-CoA, CoA bir tiyoester bağı yoluyla bir asetil grubuna bağlandığında üretilir.
Asetil-CoA, arkebakterilerden memelilere kadar değişen organizmalarda ara metabolizmada kilit bir rol oynar.
Koenzim A'nın başlıca rollerinden bazıları, anabolik reaksiyonların öncüsü olmak, allosterik etkileşimler yoluyla enzimatik aktivitenin düzenlenmesi ve proteinlere asetil transferinin kolaylaştırılmasıdır.
Asetiltransferazlar (NAT'ler), bir asetil grubunun asetil-CoA'dan bir proteinin N-terminal kalıntısı üzerindeki "-amino grubuna transferini kolaylaştırır.
Bu terminal asetilasyon, bir proteinin stabilitesini ve işlevini büyük ölçüde etkiler.
Asetil-CoA'nın hücresel bölmelerdeki bolluğu, çeşitli fizyolojik ve/veya patolojik koşullara bağlı olarak değişebilir.
Araştırmalar, asetil-CoA'nın, anabolik ve katabolik reaksiyonlar arasındaki dengeyi kontrol etme yeteneği olan Koenzim A yoluyla bazı hücre düzenleme süreçlerinde yer aldığını göstermiştir.
Asetil-CoA metabolizmasını etkilemek için çeşitli farmasötik ajanlar geliştirilmiş ve geliştirilmeye devam etmektedir.
Koenzim A'nın Biyosentezi:
Koenzim A, et, sebze, tahıl taneleri, baklagiller, yumurta ve süt gibi gıdalarda bulunan pantotenattan (B5 vitamini) doğal olarak sentezlenir.
İnsanlarda ve çoğu canlı organizmada pantotenat, çeşitli işlevlere sahip temel bir vitamindir.
Escherichia coli dahil olmak üzere bazı bitki ve bakterilerde pantotenat de novo sentezlenebilir ve bu nedenle gerekli görülmez.
Bu bakteriler pantotenatı amino asit aspartattan ve valin biyosentezinde bir metabolitten sentezler.
Tüm canlı organizmalarda, koenzim A, dört ATP, pantotenat ve sistein molekülü gerektiren beş aşamalı bir süreçte sentezlenir:
Pantotenat (B5 vitamini), pantotenat kinaz enzimi (PanK; CoaA; CoaX) tarafından 4′-fosfopantotenata fosforile edilir.
Bu, CoA biyosentezinde taahhüt edilen adımdır ve ATP gerektirir.
4'-fosfo-N-pantotenoilsistein (PPC) oluşturmak için enzim fosfopantotenoilsistein sentetaz (PPCS; CoaB) tarafından 4'-fosfopantotenata bir sistein eklenir.
Bu adım, ATP hidrolizi ile birleştirilir.
PPC, fosfopantotenoilsistein dekarboksilaz (PPC-DC; CoaC) tarafından 4′-fosfopanteteine dekarboksillenir.
4'-fosfopantetein, fosfopantetein adenilil transferaz enzimi (COASY; PPAT; CoaD) tarafından defosfo-CoA oluşturmak üzere adenile edilir (veya daha uygun bir şekilde AMPile edilir).
Son olarak, defosfo-CoA, defosfokoenzim A kinaz enzimi (COASY, DPCK; CoaE) tarafından koenzim A'ya fosforile edilir.
Bu son adım ATP gerektirir.
Parantez içindeki enzim isimlendirme kısaltmaları sırasıyla memeli, diğer ökaryotik ve prokaryotik enzimleri temsil eder.
Memelilerde 4. ve 5. adımlar COASY adı verilen iki işlevli bir enzim tarafından katalize edilir.
Bu yol, ürün inhibisyonu ile düzenlenir.
CoA, normalde ATP'yi bağlayan Pantotenat Kinaz için rekabetçi bir inhibitördür.
Koenzim A, üç ADP, bir monofosfat ve bir difosfat biyosentezden hasat edilir.
Koenzim A, hücre içi koenzim A seviyesi düştüğünde ve de novo yol bozulduğunda alternatif yollarla sentezlenebilir.
Bu yollarda koenzim A'nın 4′-fosfopantetein üretebilmesi için gıda gibi harici bir kaynaktan sağlanması gerekir.
Ektonükleotid pirofosfatlar (ENPP), koenzim A'yı organizmalarda stabil bir molekül olan 4'-fosfopanteteine bozar.
Asil taşıyıcı proteinler (ACP) (ACP sentaz ve ACP bozunması gibi) de 4′-fosfopantetein üretmek için kullanılır.
Bu yol, hücrede 4'-fosfopanteteinin yenilenmesine izin verir ve enzimler, PPAT ve PPCK aracılığıyla koenzim A'ya dönüşüme izin verir.
Koenzim A'nın ticari üretimi:
Koenzim A, ticari olarak mayadan ekstraksiyon yoluyla üretilir, ancak bu, pahalı bir ürünle sonuçlanan verimsiz bir işlemdir (yaklaşık 25 mg/kg verim).
CoA'yı sentetik veya yarı sentetik olarak üretmenin çeşitli yolları araştırılmıştır, ancak hiçbiri şu anda endüstriyel ölçekte çalışmamaktadır.
Koenzim A'nın Farmakolojisi ve Biyokimyası:
İnsan Metaboliti Bilgileri:
Doku Konumları:
Yağ Dokusu
Fibroblastlar
İskelet kası
Hücresel Konumlar:
Endoplazmik retikulum
Golgi aygıtı
Lizozom
Mitokondri
Çekirdek
Peroksizom
Metabolit Yolları:
2-aminoadipik 2-oksoadipik asidüri
2-Hidroksiglutrik Asidüri (D ve L Formu)
2-ketoglutarat dehidrogenaz kompleksi eksikliği
2-Metil-3-Hidroksibutril CoA Dehidrojenaz Eksikliği
27-Hidroksilaz Eksikliği
3-Hidroksi-3-Metilglutaril-CoA Liyaz Eksikliği
3-hidroksiizobütirik asit dehidrojenaz eksikliği
3-hidroksiizobütirik asidüri
3-Metilkrotonil Koa Karboksilaz Eksikliği Tip I
3-Metilglutakonik Asidüri Tip I
Koenzim A'nın İşlevi:
Yağ asidi sentezi:
Koenzim A, kimyasal olarak bir tiyol olduğundan, Koenzim A, karboksilik asitlerle reaksiyona girerek tiyoesterler oluşturabilir, böylece bir asil grubu taşıyıcısı olarak işlev görebilir.
Koenzim A, yağ asitlerinin sitoplazmadan mitokondriye aktarılmasına yardımcı olur.
Bir asil grubu taşıyan bir koenzim A molekülüne de açil-CoA denir.
Koenzim A bir asil grubuna bağlı olmadığında, Koenzim A genellikle 'CoASH' veya 'HSCoA' olarak adlandırılır.
Bu işlem, hücre zarı yapısında gerekli olan yağ asitlerinin hücrelerde üretilmesini kolaylaştırır.
Koenzim A aynı zamanda asil taşıyıcı protein ve formiltetrahidrofolat dehidrojenaz gibi proteinlere prostetik grup olarak eklenen fosfopantethein grubunun da kaynağıdır.
Enerji üretimi:
Koenzim A, sitrik asit döngüsünün reaksiyon mekanizmasında gerekli olan beş önemli koenzimden biridir.
Koenzim A asetil-koenzim A formu, sitrik asit döngüsündeki birincil girdidir ve glikoliz, amino asit metabolizması ve yağ asidi beta oksidasyonundan elde edilir.
Bu süreç vücudun birincil katabolik yoludur ve karbonhidratlar, amino asitler ve lipidler gibi hücrenin yapı taşlarını parçalamak için gereklidir.
Düzenleme:
Fazla glikoz olduğunda, sitozolde yağ asitlerinin sentezi için koenzim A kullanılır.
Bu işlem, yağ asidi sentezinde taahhüt edilen adımı katalize eden asetil-CoA karboksilazın düzenlenmesi ile gerçekleştirilir.
İnsülin, asetil-CoA karboksilazını uyarır, epinefrin ve glukagon ise Koenzim A aktivitesini inhibe eder.
Hücre açlığı sırasında koenzim A sentezlenir ve sitozoldeki yağ asitlerini mitokondriye taşır.
Burada, oksidasyon ve enerji üretimi için asetil-CoA üretilir.
Sitrik asit döngüsünde, koenzim A, enzim piruvat dehidrojenazın uyarılmasında allosterik düzenleyici olarak çalışır.
Yeni araştırmalar, protein Koalasyonunun oksidatif stres yanıtının düzenlenmesinde önemli bir rol oynadığını bulmuştur.
Protein Koalasyonu, hücredeki S-glutationilasyona benzer bir rol oynar ve sisteindeki tiyol grubunun hücresel proteinlerin yüzeyinde geri dönüşümsüz oksidasyonunu önlerken, aynı zamanda oksidatif veya metabolik strese yanıt olarak enzimatik aktiviteyi doğrudan düzenler.
Koenzim A'nın Kullanım Alanları:
Memeli hücrelerinde ve birçok mikroorganizmada bulunan asetil transfer reaksiyonlarında temel kofaktör olarak.
Koenzim A (CoA, CoASH veya HSCoA), yağ asitlerinin sentezi ve oksidasyonunda ve sitrik asit döngüsünde piruvatın oksidasyonunda Koenzim A rolü için dikkate değer bir koenzimdir.
Koenzim A'nın biyolojik araştırmalarında kullanım:
Koenzim A, çeşitli kimyasal tedarikçilerden serbest asit ve lityum veya sodyum tuzları olarak temin edilebilir.
Koenzim A'nın serbest asidi saptanabilir şekilde kararsızdır, -20 °C'de saklandığında 6 ay sonra yaklaşık %5 bozunma ve 37 °C'de 1 ay sonra neredeyse tam bozunma gözlemlenir.
CoA'nın lityum ve sodyum tuzları, çeşitli sıcaklıklarda birkaç ay boyunca göz ardı edilebilir bozunma ile daha kararlıdır.
Koenzim A'nın sulu çözeltileri, 25 °C'de ve pH 8'de 24 saat sonra %31 aktivite kaybıyla pH 8'in üzerinde kararsızdır.
CoA stok çözeltileri, pH 2-6'da dondurulduğunda nispeten stabildir.
CoA aktivite kaybının ana yolu muhtemelen CoA'nın CoA disülfidlerine hava oksidasyonudur.
CoA-S-S-glutatyon gibi CoA karışık disülfidleri, CoA'nın ticari müstahzarlarında yaygın olarak belirtilen kirleticilerdir.
Serbest CoA, CoA disülfidinden ve ditiyotreitol veya 2-merkaptoetanol gibi indirgeyici maddelerle karıştırılmış CoA disülfidlerinden yeniden üretilebilir.
Koenzim A ile aktive olan asil gruplarının kapsamlı olmayan listesi:
Asetil-CoA
Yağlı asil-CoA (tüm yağ asitlerinin aktif formu; sadece CoA esterleri, mono-, di- ve triaçilgliserol sentezi, karnitin palmitoil transferaz ve kolesterol esterifikasyonu gibi önemli reaksiyonlar için substratlardır)
Propionil-CoA
Butiril-CoA
Miristoil-CoA
Krotonil-CoA
Asetoasetil-CoA
Coumaroyl-CoA (flavonoid ve stilbenoid biyosentezinde kullanılır)
Benzoil-CoA
Fenilasetil-CoA
Dikarboksilik asitlerden türetilen asil
Malonil-CoA (yağ asidi biyosentezinde ve poliketid biyosentezinde zincir uzamasında önemlidir)
Süksinil-CoA (hem biyosentezinde kullanılır)
Hidroksimetilglutaril-CoA (izoprenoit biyosentezinde kullanılır)
Pimelyl-CoA (biyotin biyosentezinde kullanılır)
Koenzim A'nın yapısının keşfi:
Koenzim A, 1946'da Fritz Lipmann tarafından tanımlandı ve daha sonra Koenzim A'ya da adını verdi.
Koenzim A yapısı 1950'lerin başında Londra'daki Lister Enstitüsü'nde Lipmann ve Harvard Tıp Okulu ve Massachusetts Genel Hastanesi'ndeki diğer işçiler tarafından birlikte belirlendi.
Lipmann başlangıçta hayvanlarda asetil transferini incelemeyi amaçladı ve bu deneylerden enzim ekstraktlarında bulunmayan ancak hayvanların tüm organlarında belirgin olan benzersiz bir faktör fark etti.
Faktörü domuz karaciğerinden izole etmeyi ve saflaştırmayı başardı ve Koenzim A fonksiyonunun kolin asetilasyonunda aktif olan bir koenzim ile ilişkili olduğunu keşfetti.
Beverly Guirard, Nathan Kaplan ve diğerleri ile yapılan çalışma, pantotenik asidin koenzim A'nın merkezi bir bileşeni olduğunu belirledi.
Koenzim, "asetatın aktivasyonu" anlamına gelen koenzim A olarak adlandırıldı.
1953'te Fritz Lipmann, "ko-enzim A ve Koenzim A'nın ara metabolizma için önemini keşfettiği için" Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'nü kazandı.
Koenzim A'nın Keşfi:
Koenzim A (CoA), 1950'lerin başında Fritz Lipmann ve meslektaşları tarafından keşfedildi.
Koenzim ilk olarak, Koenzim A saflaştırması sırasında CoA'yı izlemek için kullanılan tahlil sistemi olan sülfanilamidin asetilasyonu için gerekli faktör olarak büyük miktarlarda domuz karaciğeri ekstraktından izole edildi.
CoA'nın keşfi ve Koenzim A yapısının karakterizasyonu ve belirlenmesi, Lipmann'ın 1953 Nobel fizyoloji veya tıp ödülünü almasına yol açtı.
Lipmann'ın bulguları, CoA'nın sayısız rolünün keşfedilmesi için kapıyı açtı, özellikle de Feodor Lynen'in aktif asetatın, tüm organizmalar tarafından karbon bileşiklerinin metabolizmasında anahtar bir ara madde olan asetil-CoA olduğunu keşfetmesi.
1964'te Lynen, asetil-CoA'yı ve CoA'nın işlev gördüğü birçok metabolik sistemi keşfettiği için fizyoloji veya tıp alanında Nobel ödülüne layık görüldü.
Artık CoA'nın karbonhidrat, lipid ve amino asit metabolizmasında önemli bir rol oynadığını biliyoruz.
Koenzim A Tanımlayıcıları:
CAS numarası:
85-61-0 (serbest asit)
55672-92-9 (sodyum tuzu hidrat)
18439-24-2 (lityum tuzu)
Chebi: Chebi: 15346
ChEMBL: ChEMBL1213327
Chem Spider: 6557
ECHA Bilgi Kartı: 100.001.472
MeSH: Koenzim+A
PubChem Müşteri Kimliği: 6816
UNII: SAA04E81UX
InChI:
InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44- 46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36 ,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1 kontrol
Anahtar: RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXSA-N kontrolü
InChI=1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44- 46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36 ,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1
Anahtar: RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXBU
SMILES: O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@ @H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
Koenzim A'nın Özellikleri:
Kimyasal formül: C21H36N7O16P3S
Molar kütle: 767.535
UV-vis (λmax): 259.5 nm[1]
Absorbans: ε259 = 16,8 mM−1 cm−1
Molekül Ağırlığı: 767.5
XLogP3: -5.8
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 10
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 21
Dönebilen Bağ Sayısı: 18
Tam Kütle: 767.11521025
Monoizotopik Kütle: 767.11521025
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 348 Ų
Ağır Atom Sayısı: 48
Karmaşıklık: 1270
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 5
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Koenzim A'nın İsimleri:
Koenzim A'nın sistematik IUPAC adı:
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidro-2-furanil]metil
(3R)-3-hidroksi-2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)bütil
dihidrojen difosfat
Koenzim A'nın Eş Anlamlıları:
koenzim A
coASH
85-61-0
CoA-SH
zeel
CoA
Depo-Zeel
HSCoA
koenzim A
ko-enzim-A
koenzim Kül
UNII-SAA04E81UX
Fosfoterik T-C6
HS-CoA
COENZYME_A
SAA04E81UX
CHEBI: 15346
3'-fosfoadenozin-(5')difosfo(4')pantathein
Koenzim A hidrat
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hidroksi-3-fosfonooksioksolan-2-il]metoksi-hidroksifosforil] [(3R)-3-hidroksi-2 ,2-dimetil-4-okso-4-[[3-okso-3-(2-sülfaniletilamino)propil]amino]bütil] hidrojen fosfat
143180-18-1
Co-A-SH
Lucina
Azaltılmış CoA
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidrofuran-2-il]metil (3R)-3-hidroksi -4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)-2,2-dimetil-4-oksobütil dihidrojen difosfat
3'-fosfoadenosin 5'-{3-[(3R)-3-hidroksi-2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino )bütil] dihidrojen difosfat}
Aluzim
Koalip
koenzimler A
S-propanoat
koenzim-A
CoA hidrat
Koenzim A
S-propanoik asit
Tiyol-CoA
S-propanoat CoA
S-propiyonat CoA
D-Koenzim A
Koenzim A-SH
Adenozin 5'-(trihidrojen difosfat) 3'-(dihidrojen fosfat) P'-[(R)-3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino]-2 ,2-dimetil-4-oksobütil] ester
ortak
EINECS 201-619-0
S-propanoat Koenzim A
S-propiyonat Koenzim A
GTPL3044
CHEMBL1213327
SCHEMBL18180012
MM2008
ÇİNKO8551087
BDBM50367033
AKOS025310810
DB01992
HY-128851
CS-0100923
C00010
A904100
(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-2-(((hidroksi((hidroksi(R)-3-hidroksi- 2,2-dimetil-3-((2-((2-sülfaniletil)karbamoil)etil)karbamoil)propoksi)fosforil)oksi)fosforil)oksi)metil)oksolan-3-il)oksi)fosfonik asit
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidrofuran-2-il]metil (3R)-3-hidroksi -2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)bütil dihidrojen difosfat (tercih edilmeyen isim)
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidrofuran-2-il]metil 3-hidroksi-4-( {3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)-2,2-dimetil-4-oksobütil dihidrojen difosfat
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hidroksi-3-fosfonooksioksolan-2-il]metil [hidroksi-[(3R)-3-hidroksi-2, 2-dimetil-4-okso-4-[[3-okso-3-(2-sülfaniletilamino)propil]amino]bütoksi]fosforil] hidrojen fosfat
9H-purin-6-amin,9-[5-0-[hidroksi[[hidroksi[[(3R)-3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino ]-2,2-dimetil-4-oksobütil]oksi]fosfinil]oksi]fosfinil]-3-0-fosfono-beta-D-ribofuranosil]-
Adenozin 5'-(trihidrojen difosfat), 3'-(dihidrojen fosfat), P'-[3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino]-2,2 -dimetil-4-oksobütil] ester, (R)-
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidro-2-furanil]metil (3R)-3-hidroksi -2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)bütil dihidrojen difo sülfat [ACD/IUPAC Adı]
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidro-2-furanil]metil (3R)-3-hidroksi -2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)bütil dihidrojen difosfat
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidro-2-furanil]metil-(3R)-3- hidroksi-2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)bütildihidrojendifos şapka [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
201-619-0
85-61-0
Adenozin, 5'-0-[hidroksi[[hidroksi[(3R)-3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino]-2,2-dimetil-4 -oksobutoksi]fosfinil]oksi]fosfinil]-, 3'-(dihidrojen fosfat) [ACD/Dizin Adı]
CoA
coASH
koenzim A
koenzim A
koenzim-A
ko-enzim-A
Dihidrojenodifosfat de [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidro-2-furanil]metil ve diğerleri (3R) -3-hidroksi-2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]pr oyl}amino)bütil [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
HSCoA
HS-CoA
SAA04E81UX
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidrofuran-2-il]metil (3R)-3-hidroksi -4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)-2,2-dimetil-4-oksobütil dihidrojen difosfat
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)tetrahidrofuran-2-il]metil (3R)-3-hidroksi -4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino)-2,2-dimetil-4-oksobütil dihidrojen difosfatLucina
[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hidroksi-3-fosfonooksioksolan-2-il]metil [hidroksi-[(3R)-3-hidroksi-2, 2-dimetil-4-okso-4-[[3-okso-3-(2-sülfaniletilamino)propil]amino]bütoksi]fosforil] hidrojen fosfat
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hidroksi-3-fosfonooksioksolan-2-il]metoksi-hidroksifosforil] [(3R)-3-hidroksi-2 ,2-dimetil-4-okso-4-[[3-okso-3-(2-sülfaniletilamino)propil]amino]bütil] hidrojen fosfat
143180-18-1 [RN]
18-CoA-18-okso-dinor-LTB4
1VU
3'-fosfoadenosin 5'-{3-[(3R)-3-hidroksi-2,2-dimetil-4-okso-4-({3-okso-3-[(2-sülfaniletil)amino]propil}amino )bütil] dihidrojen difosfat}
3'-fosfoadenozin-(5')difosfo(4')pantathein
77809 [Beilstein]
9H-purin-6-amin,9-[5-0-[hidroksi[[hidroksi[[(3R)-3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino ]-2,2-dimetil-4-oksobütil]oksi]fosfinil]oksi]fosfinil]-3-0-fosfono-β-D-ribofuranosil]-
asetoasetil-koenzim a
Asetil koenzim A
ACO
Adenozin 5'-(trihidrojen difosfat) 3'-(dihidrojen fosfat) P'-[(R)-3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino]-2 ,2-dimetil-4-oksobütil] ester
Adenozin 5'-(trihidrojen difosfat), 3'-(dihidrojen fosfat), P'-[3-hidroksi-4-[[3-[(2-merkaptoetil)amino]-3-oksopropil]amino]-2,2 -dimetil-4-oksobütil] ester, (R)-
Aluzim
CAA
CAO
ortak
kömür
Koalip
CoA-SH
Co-A-SH
Koenzim A|koenzim A
koenzim Kül
ko-enzim-A|CoA
Koenzim A
Lucina
Malonil-koenzim A
MFCD06795839
MLC
pKoenzim Kül
Fosfoterik T-C6
Propionil koenzim A
Tiyol-CoA
UNII:SAA04E81UX
UNII-SAA04E81UX
