CYANOBENZÈNE

Le cyanobenzène est un composé organique aromatique de formule C₆H₅CN, constitué d'un cycle benzénique attaché à un groupe nitrile, et est largement utilisé comme solvant aprotique polaire et intermédiaire chimique.
Le cyanobenzène est principalement produit industriellement par l'ammoxydation du toluène avec de l'ammoniac et de l'oxygène sur des catalyseurs à base d'oxyde métallique à des températures élevées.
Le cyanobenzène sert de précurseur clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de cristaux liquides, et est également utilisé dans les réactions organiques à haute température et les études spectroscopiques en raison de sa stabilité et de son fort moment dipolaire.

Numéro CAS : 100-47-0
Numéro CE : 202-855-7
Formule chimique : C6H5CN :
Masse molaire : 103,12 g/mol

Synonymes : BENZONITRILE, 100-47-0, Cyanobenzène, Cyanure de phényle, Benzènenitrile, Nitrile d'acide benzoïque, Benzène, cyano-, Benzènecarbonitrile, Phénylcyanure, Phénylcyanure, Phénylcyanure, UNII-9V9APP5H5S, NSC 8039, UN2224, AI3-24184, 9V9APP5H5S, C6H5-CN, CHEBI:27991, Benzonitrile, MFCD00001770, DSSTox_CID_1491, DSSTox_RID_76183, DSSTox_GSID_21491, benzonitrile, CAS-100-47-0, HSDB 45, CCRIS 3184, EINECS 202-855-7, benzonitrile, 4-cyanobenzène, solvant benzonitrile, WLN : NCR, bmse000284, EC 202-855-7, SCHEMBL6640, MLS002454387, CHEMBL15819, DTXSID7021491, TIMTEC-BB SBB028746, NSC8039, AKOS B004231, benzonitrile anhydre, >= 99 %, OTAVA-BB 1778585, AKOS 91614, ART-CHEM-BB B004231, HMS3039F17, LABOTEST-BB LTBB001814, ZINC899417, benzonitrile, pour HPLC, 99,9 %, NSC-8039, AKOS BBS-00004403, Tox21_201982, Tox21_302979, Benzonitrile, ReagentPlus(R), 99 %, STK398186, AKOS000120125, AM10697, AS02370, MCULE-9371683291, UN 2224, NCGC00091747-01, NCGC00091747-02, NCGC00256387-01, NCGC00259531-01, LS-13256, SMR001372003, B0082, FT-0622719, C09814, Q412567, J-000140, F1908-0163, Z1263529746, 100-47-0, 202-855-7, 506893, Benzonitril, Benzonitrile, Benzonitrile, cyanobenzène, MFCD00001770, cyanure de phényle, 13205-50-0, 2102-15-0, Benzène, cyano-, benzènecarbonitrile, benzènenitrile, nitrile d'acide benzoïque, Benzonitrile-d5, dichlorométhylsulfonylméthylbenzène, Phénylkyanide, Phénylcyanure, WLN : NCR

Le cyanobenzène est un composé organique aromatique de formule chimique C₆H₅CN, constitué d'un cycle benzénique attaché à un groupe nitrile (–CN).
Le cyanobenzène se présente sous la forme d’un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une légère odeur d’amande, et il est modérément toxique.

Le cyanobenzène est polaire et relativement stable, avec une solubilité limitée dans l'eau mais une bonne miscibilité avec les solvants organiques tels que les alcools, les éthers et l'acétone.
Le cyanobenzène est principalement utilisé comme solvant et intermédiaire dans la synthèse organique, en particulier dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de cristaux liquides.

En laboratoire et dans l’industrie, le cyanobenzène sert de précurseur à divers benzènes et hétérocycles substitués.
Le cyanobenzène est généralement produit par la déshydratation du benzamide ou par substitution aromatique nucléophile du chlorobenzène par des sels de cyanure.
En raison de son groupe nitrile attracteur d'électrons, le cyanobenzène est également couramment utilisé comme molécule sonde dans les études de spectroscopie et de mécanisme de réaction, en particulier dans la spectroscopie RMN et IR.

Le cyanobenzène est un composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé en PhCN.
Le cyanobenzène est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.

Composé huileux toxique incolore C6H5CN à odeur d'huile d'amande fabriqué par fusion d'un mélange de cyanure de sodium et de benzènesulfonate de sodium et d'autres manières et utilisé principalement comme solvant pour les résines synthétiques.
Le cyanobenzène était traditionnellement produit par des réactions en deux étapes ; d'abord, l'acide benzoïque était fabriqué à partir de toluène par oxydation en phase liquide, puis l'acide benzoïque était oxydé avec de l'ammoniac pour produire du cyanobenzène.

Le cyanobenzène est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le cyanobenzène trouve une application comme précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le cyanobenzène se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires synthétiques.

Le cyanobenzène appartient à la classe de composés organiques appelés cyanobenzènes.
Cyanobenzènes contenant un benzène portant un substituant nitrile.

Le cyanobenzène est un liquide incolore à l’odeur d’amande douce.
Le cyanobenzène est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.
Le cyanobenzène est un composé au goût rance et le cyanobenzène a été détecté, mais non quantifié, dans quelques aliments différents, tels que les tomates cerises et les tomates de jardin.

Le cyanobenzène est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés tels que les benzamides et la diphénylcétimine.
Le cyanobenzène est produit par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire par réaction du cyanobenzène avec l'ammoniac et l'oxygène (ou l'air) à une température de 400 à 450 °C (752 à 842 °F).

Le cyanobenzène est un composé nitrile aromatique de formule moléculaire C₆H₅CN, structurellement composé d'un cycle benzénique lié directement à un groupe cyano (–C≡N).
Cette configuration fait du cyanobenzène le membre le plus simple de la famille des arylnitriles.

Le cyanobenzène se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune pâle à température ambiante et possède une légère odeur d'amande, caractéristique de nombreux composés nitriles.
Le cyanobenzène est un solvant polaire aprotique en raison de l'azote fortement électronégatif de son groupe nitrile, mais il conserve un caractère aromatique partiel du cycle benzénique.

Le cyanobenzène a un point d’ébullition d’environ 191 °C, un point de fusion de –13 °C et une densité d’environ 1,01 g/cm³ à 20 °C.
Le cyanobenzène est peu soluble dans l’eau mais facilement miscible avec la plupart des solvants organiques, tels que l’acétone, l’éthanol et l’éther diéthylique.

La présence du groupe nitrile attracteur d'électrons fait du cyanobenzène un élément chimique important en chimie de laboratoire et industrielle.
Le cyanobenzène est largement utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants azoïques, de benzimidazoles et de composés hétérocycliques.

De plus, le cyanobenzène est un précurseur clé dans la production de matériaux cristallins liquides utilisés dans les écrans LCD.
En synthèse organique, le cyanobenzène sert de solvant et de milieu réactionnel, en particulier dans les réactions qui nécessitent un environnement polaire et non nucléophile, comme les réactions de Grignard, les acylations de Friedel-Crafts et le couplage croisé catalysé par un métal.

Le cyanobenzène est le plus souvent fabriqué par déshydratation du benzamide ou par substitution aromatique nucléophile (S_NAr) où le chlorobenzène réagit avec un sel de cyanure comme le cyanure de sodium (NaCN) en présence d'un catalyseur au cuivre(I).
Les méthodes de production industrielle sont optimisées pour réduire la libération de cyanure libre, en raison de sa toxicité et des préoccupations environnementales.

En chimie analytique et en chimie physique, le cyanobenzène est fréquemment utilisé comme molécule sonde dans les études spectroscopiques, en particulier la spectroscopie RMN et IR, car son groupe nitrile possède une bande d'absorption nette et distincte dans la région infrarouge (environ 2225 cm⁻¹).
Le cyanobenzène est également utile dans l'étude des effets des solvants, des interactions moléculaires et des mécanismes de réaction en raison de sa structure aromatique plane et stable et de son fort moment dipolaire.

Bien que le cyanobenzène soit considéré comme modérément toxique, il est moins dangereux que de nombreux nitriles aliphatiques tels que l'acétonitrile.
Cependant, l'inhalation ou l'ingestion peuvent provoquer une irritation ou une toxicité systémique, et le cyanobenzène doit être manipulé avec des mesures de sécurité appropriées.
D’un point de vue environnemental, le cyanobenzène est relativement persistant dans l’environnement et est sujet à la biodégradation dans certaines conditions microbiennes, mais les intermédiaires contenant du cyanure doivent être gérés de manière responsable lors de leur élimination ou de leurs déversements.

En résumé, le cyanobenzène est un nitrile aromatique chimiquement stable et de grande valeur industrielle qui joue un rôle important à la fois comme solvant et comme intermédiaire réactif dans diverses applications chimiques, pharmaceutiques et scientifiques des matériaux.
La combinaison de polarité, de réactivité chimique et de caractère aromatique du cyanobenzène en fait un composé essentiel tant dans la recherche que dans la fabrication.

Aperçu du marché du cyanobenzène :
Le marché mondial du cyanobenzène est déterminé par son rôle essentiel en tant qu’intermédiaire dans les industries pharmaceutiques, agrochimiques, des colorants et des produits chimiques de spécialité.
En tant que nitrile aromatique polyvalent, le cyanobenzène est largement utilisé dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs, de benzimidazoles et de matériaux à cristaux liquides, en particulier dans les applications de haute technologie telles que la production d'écrans LCD.

L’utilisation du cyanobenzène comme solvant aprotique polaire soutient également la demande en synthèse organique et en recherche avancée.
Le marché connaît une croissance modérée mais régulière, soutenue par l’expansion de la production pharmaceutique en Asie-Pacifique, en particulier en Chine et en Inde, qui émergent comme des pôles de production clés pour les produits chimiques fins.

Parallèlement, les marchés établis comme l’Amérique du Nord et l’Europe maintiennent une demande stable, notamment dans les domaines de la recherche et des matériaux spécialisés.
Toutefois, les réglementations environnementales, la sécurité de manipulation due à la production liée au cyanure et la concurrence des solvants alternatifs peuvent constituer des défis à son adoption généralisée.
Malgré cela, le besoin croissant d’intermédiaires de haute performance et de composés aromatiques spécialisés devrait maintenir la pertinence du cyanobenzène sur les marchés chimiques mondiaux.

Applications du cyanobenzène :
Le cyanobenzène est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.
Le cyanobenzène réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse. Le cyanobenzène est un précurseur de Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg) via une réaction avec le bromure de phénylmagnésium suivie d'une hydrolyse.

Le cyanobenzène peut former des complexes de coordination avec des métaux de transition tardifs qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles, par exemple PdCl2(PhCN)2.
Les ligands cyanobenzène sont facilement remplacés par des ligands plus forts, ce qui fait des complexes cyanobenzène des intermédiaires synthétiques utiles.

Le cyanobenzène est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le cyanobenzène trouve une application comme précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le cyanobenzène se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires synthétiques.

Le cyanobenzène peut être utilisé dans la synthèse de blocs de construction organiques tels que la 2-cyclopentylacétophénone, le 4-carbométhoxy-5-méthoxy-2-phényl-1,3-oxazole et la 1-phényl-3,4-dihydro-6,7-méthylènedioxyisoquinoléine.
Le cyanobenzène peut également être utilisé comme solvant dans la synthèse du bis(trifluorométhyl)diazométhane.

Utilisations du cyanobenzène :
Le cyanobenzène est utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le cyanobenzène est un composé très polyvalent principalement utilisé comme intermédiaire chimique et solvant dans diverses applications industrielles et de recherche.

Dans l'industrie pharmaceutique, le cyanobenzène sert de précurseur pour la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et d'hétérocycles complexes tels que les benzimidazoles et les isoquinoléines, qui sont des structures essentielles de nombreux agents thérapeutiques.
Dans le secteur agrochimique, le cyanobenzène est utilisé dans la production d’herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes.

Le cyanobenzène joue également un rôle crucial dans l’industrie des colorants et des pigments, où il est impliqué dans la synthèse de colorants azoïques et d’autres colorants.
Une autre utilisation importante du cyanobenzène est la production de matériaux à cristaux liquides, qui sont des composants essentiels des technologies LCD (affichage à cristaux liquides) utilisées dans les écrans, les moniteurs et autres appareils électroniques.

En tant que solvant aprotique polaire, le cyanobenzène est apprécié dans la synthèse organique et les réactions organométalliques, notamment pour sa stabilité et sa capacité à dissoudre une large gamme de composés.
De plus, en chimie académique et analytique, le cyanobenzène est utilisé comme molécule sonde en spectroscopie RMN et IR en raison de son dipôle bien défini et de sa bande d'absorption IR nette.
Dans l’ensemble, la stabilité, la polarité et la réactivité fonctionnelle du cyanobenzène en font un élément essentiel de la production de produits chimiques fins et de la recherche sur les matériaux avancés.

Utilisations en laboratoire :
Le cyanobenzène est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.

Le cyanobenzène réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse.
Le cyanobenzène est un précurseur de la diphénylcétimine Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg) par réaction avec le bromure de phénylmagnésium suivie d'une méthanolyse.

Le cyanobenzène forme des complexes de coordination avec des métaux de transition qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles.
Un exemple est PdCl2(PhCN)2.
Les ligands cyanobenzène sont facilement remplacés par des ligands plus forts, ce qui fait des complexes cyanobenzène des intermédiaires synthétiques utiles.

Utilisations industrielles :
Le cyanobenzène est utilisé comme intermédiaire pour les produits chimiques à base de caoutchouc et comme solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales, de nombreuses résines, polymères et pour de nombreux sels métalliques anhydres.
Le cyanobenzène est principalement utilisé comme intermédiaire pour la benzoguanamine.

Le cyanobenzène est également utilisé comme additif dans les bains de nickelage, séparant le naphtalène et les alkylnaphtalènes des non-aromatiques par distillation azétropique ; comme additif pour carburéacteur ; dans les bains de blanchiment du coton ; comme additif de séchage pour les fibres acryliques ; et dans l'élimination du tétrachlorure de titane et de l'oxychlorure de vanadium du tétrachlorure de silicium.
Le cyanobenzène est également utilisé dans les parfums à un niveau maximum de 0,2 % dans le produit final.

Avantages du cyanobenzène :
Le cyanobenzène offre une gamme d’avantages qui en font un composé précieux dans la synthèse chimique, la fabrication industrielle et les applications de recherche.
L’un des principaux avantages du cyanobenzène est sa polyvalence en tant que solvant et intermédiaire réactif, grâce à la combinaison de son cycle aromatique et de son groupe nitrile attracteur d’électrons.

Cette structure confère une stabilité chimique, une polarité modérée et la capacité de participer à diverses réactions organiques, notamment des substitutions nucléophiles et des réactions de couplage croisé.
En tant que solvant aprotique polaire, le cyanobenzène peut dissoudre une large gamme de composés polaires et non polaires sans participer à la liaison hydrogène, ce qui le rend idéal pour les procédures de synthèse spécialisées, en particulier celles impliquant des nucléophiles puissants ou des catalyseurs métalliques.

Le point d'ébullition élevé du cyanobenzène (~191°C) et sa stabilité thermique lui permettent d'être utilisé dans des réactions à haute température, améliorant ainsi l'efficacité du processus.
En chimie analytique, l'absorption infrarouge distincte du cyanobenzène (environ 2225 cm⁻¹) et ses signaux RMN nets en font une molécule sonde utile pour étudier les interactions moléculaires et les effets des solvants.

De plus, le cyanobenzène sert d’intermédiaire clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de cristaux liquides, offrant aux fabricants une voie fiable et rentable vers des produits finis de grande valeur.
La compatibilité généralisée du cyanobenzène avec les solvants et réactifs organiques contribue également à la flexibilité opérationnelle dans les laboratoires et les installations industrielles.
Dans l’ensemble, la robustesse chimique du cyanobenzène, sa compatibilité avec les groupes fonctionnels et son rôle dans le développement de matériaux avancés le positionnent comme un composé indispensable dans la chimie moderne.

Production de cyanobenzène :
Le cyanobenzène est principalement produit par des voies de synthèse industrielles bien établies qui impliquent la transformation de composés à base de benzène ou de benzénoïdes en un dérivé de nitrile.

Les méthodes de production les plus courantes comprennent :

Ammoxydation du toluène :
Il s’agit de la méthode industrielle la plus utilisée pour la production de cyanobenzène à grande échelle en raison de sa faisabilité économique et de la disponibilité des matières premières.
Dans ce procédé, le toluène (C₆H₅CH₃) réagit avec l'ammoniac (NH₃) et l'oxygène (O₂) en présence d'un catalyseur à base d'oxyde métallique (généralement à base de vanadium ou de molybdène) à des températures élevées.

Réaction:
C₆H₅CH₃+NH₃+23O₂→C₆H₅CN+3H₂O
Il s’agit d’une réaction de déshydrogénation oxydative, qui se déroule par la formation d’intermédiaires benzyliques avant de générer du cyanobenzène.
Le cyanobenzène est rentable et évolutif, couramment utilisé dans les industries chimiques et pharmaceutiques.

Déshydratation du benzamide :
Une autre méthode implique la déshydratation du benzamide (C₆H₅CONH₂) à l'aide d'agents déshydratants puissants comme le pentoxyde de phosphore (P₂O₅), le chlorure de thionyle (SOCl₂) ou des catalyseurs acides.

Réaction:
C₆H₅CONH₂→C₆H₅CN+H₂O

Cette voie est principalement utilisée dans la synthèse en laboratoire ou pour la production de cyanobenzène de haute pureté.
Le cyanobenzène offre une meilleure sélectivité mais est moins économique pour la production à grande échelle par rapport à l'ammoxydation.

Substitution aromatique nucléophile des halobenzènes :
Dans cette méthode, le chlorobenzène ou le bromobenzène réagit avec des sels de cyanure de métaux alcalins (tels que NaCN ou KCN) à haute température et pression, souvent avec un catalyseur au cuivre (I) pour favoriser la substitution.

Réaction:
C₆H₅Cl+NaCN→C₆H₅CN+NaCl

Ce processus est courant dans la recherche universitaire et la synthèse chimique fine.
Le cyanobenzène pose des problèmes de sécurité en raison de l’utilisation de sels de cyanure toxiques, et le traitement des déchets est essentiel pour la conformité environnementale.

Voies alternatives (approches de chimie verte) :

Des recherches récentes se sont concentrées sur des méthodes plus écologiques de production de cyanobenzène en utilisant :
Synthèse assistée par micro-ondes
Nitrilation électrochimique
Systèmes de chimie en flux
Procédés biocatalytiques utilisant des enzymes nitrile hydratase (bien que plus courants pour les nitriles aliphatiques)

Ces méthodes visent à réduire l’impact environnemental, à éviter les réactifs toxiques et à améliorer la sécurité des procédés, même si la plupart d’entre elles sont encore en cours de développement ou utilisées à l’échelle pilote.

Histoire du cyanobenzène :
Le cyanobenzène a été signalé par Hermann Fehling en 1844.
Il a découvert le cyanobenzène comme produit de la déshydratation thermique du benzoate d'ammonium.

Il a déduit la structure du cyanobenzène à partir de la réaction analogue déjà connue du formiate d'ammonium donnant du cyanure d'hydrogène (formonitrile).
Il a également inventé le nom de cyanobenzène qui a donné le nom à tout le groupe des nitriles.

En 2018, du cyanobenzène a été détecté dans le milieu interstellaire.

Les scientifiques du début du XXe siècle étaient plutôt dubitatifs quant à l’idée que les molécules existaient dans le vide spatial, libres d’être liées aux étoiles ou aux planètes.
Cela pourrait être attribué au fait qu’ils étaient capables de rationaliser la manière dont les molécules dans l’espace seraient détruites, mais pas nécessairement la manière dont elles étaient formées.

Cependant, grâce aux progrès des installations astronomiques et de la spectroscopie de laboratoire, on a découvert que les espèces moléculaires simples, les chaînes de carbone, les molécules organiques complexes (COM), les fullerènes et les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont omniprésents dans l’environnement spatial.
Des molécules ont été détectées à chaque étape de l’évolution stellaire et dans des régions et des situations qui pourraient sembler inhospitalières à la formation et à la survie des liaisons chimiques.

Parmi ces découvertes, la plus passionnante pourrait être la détection du cyanobenzène, une molécule organique intrigante qui aide à lier chimiquement des molécules simples à base de carbone et des molécules vraiment massives comme les HAP.

Du cyanobenzène a été repéré dans un nuage de poussière interstellaire à 430 années-lumière, connu sous le nom de nuage moléculaire du Taureau (TMC-1), à l'aide d'un radiotélescope.
Le cyanobenzène est la première molécule aromatique spécifique détectée à l'aide de la spectroscopie radio.

Les astrochimistes soupçonnent que les HAP sont répandus dans tout l’univers et qu’ils représentent environ 10 % de tout le carbone interstellaire.
Malgré leur omniprésence attendue, l’identification astronomique de molécules aromatiques spécifiques s’est avérée jusqu’à présent difficile.

Par exemple, les mouvements d’étirement des liaisons dans leurs spectres infrarouges sont trop similaires pour être analysés, et de nombreux HAP manquent de polarité forte.
Ce dernier point rend les signatures dans leurs spectres rotationnels – généralement collectées avec des radiotélescopes – difficiles à détecter.
Cela a créé un obstacle majeur à la distinction d’un HAP d’un autre.

Pour ces raisons, afin de comprendre la chimie des HAP dans le milieu interstellaire, de nombreux efforts ont été concentrés sur la modélisation de la formation de petits cycles aromatiques à cinq et six chaînons facilement détectables et de leurs réactions ultérieures avec des hydrocarbures plus petits et des espèces azotées pour produire des HAP.
La disposition chimique déséquilibrée du cyanobenzène a permis aux chimistes d'identifier neuf pics distincts dans le spectre radio qui correspondent à la molécule.
Ils ont également pu observer les effets supplémentaires des noyaux d’azote sur la signature radio.

Bien que le cyanobenzène ne soit pas strictement un HAP en raison de l'azote qu'il contient ainsi que de l'absence de cycles multiples, cette molécule est actuellement au centre de l'attention en raison du fort moment dipolaire du cyanobenzène et également parce que le cyanobenzène se forme à partir d'une réaction entre le benzène et le cyanure, ce qui peut nous aider à estimer la quantité de benzène, un composé aromatique, qui existe dans l'espace, ainsi que d'autres molécules, si nous sommes capables de mesurer le cyanobenzène.

Le cyanobenzène est une nouvelle découverte passionnante non seulement parce qu’il est un précurseur de HAP plus complexes, mais aussi parce qu’il éclaire la composition de la matière aromatique dans le milieu interstellaire, la matière qui sera finalement incorporée dans de nouvelles étoiles et planètes.
La détection du cyanobenzène dans l’espace est également passionnante car le cyanobenzène fournit un lien chimique aux porteurs (HAP) des bandes infrarouges non identifiées.

L’émission infrarouge intrinsèque des HAP a été déduite comme étant probablement responsable de bandes infrarouges encore non identifiées – émissions générées par de nombreuses sources cosmiques (sources galactiques et extragalactiques).
Cette découverte constitue donc un indice essentiel dans un mystère vieux de 30 ans : identifier la source d’une faible lueur infrarouge qui imprègne la Voie lactée et d’autres galaxies.

Manipulation et stockage du cyanobenzène :

Manipulation sécuritaire :
Manipuler dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte aspirante chimique.
Éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.

Utiliser des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants, le cas échéant.
Prévenir la formation d’aérosols ou de brouillards.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation de ce produit chimique.

Conditions de stockage :
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart des sources de chaleur, des étincelles, des flammes nues et des agents oxydants forts.

Température de stockage recommandée : inférieure à 25°C.
Protéger du rayonnement direct du soleil et de l'humidité.

Stabilité et réactivité du cyanobenzène :

Stabilité chimique :
Stable à des températures et pressions normales.
De nature hygroscopique (peut absorber légèrement l'humidité).

Conditions à éviter :
Chaleur, flammes nues, températures élevées.
Une exposition prolongée à l'air ou à la lumière peut provoquer une décomposition.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts (par exemple, acide nitrique, peroxydes).
Bases ou acides forts (peuvent provoquer une hydrolyse ou une dégradation).
Métaux alcalins et agents réducteurs.

Produits de décomposition dangereux :
Cyanure d'hydrogène (HCN)
Oxydes d'azote (NOx)
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone (CO₂)

Premiers secours en cas de cyanobenzène :

Inhalation:
Déplacez la personne à l’air frais.
Restez au repos.

Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez un médecin.

Contact avec la peau :
Laver immédiatement à l’eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.

Contact visuel :
Rincer abondamment les yeux à l'eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
NE PAS faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Appelez le centre antipoison ou consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du cyanobenzène :

Moyens d'extinction appropriés :
Poudre chimique sèche
Dioxyde de carbone (CO₂)
Mousse résistante à l'alcool
Pulvérisation d'eau (à utiliser avec précaution)

Risques d'incendie :
Liquide et vapeur inflammables.
Peut libérer des gaz toxiques tels que le cyanure d’hydrogène, le CO et le NOx lors de la combustion.

Équipement de protection spécial :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.
Empêcher le ruissellement des eaux d’extinction d’incendie de contaminer le sol ou les cours d’eau.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de cyanobenzène :

Précautions personnelles :
Évacuer le personnel inutile.
Évitez de respirer les vapeurs ; utilisez un EPI approprié.
Aérer la zone.

Procédures de nettoyage des déversements :
Absorber le déversement avec un matériau absorbant inerte (par exemple, vermiculite, sable).
Placer dans des contenants scellés et étiquetés pour une élimination appropriée.

Laver la zone contaminée avec de l’eau et du savon après le nettoyage.
Ne pas laisser pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.

Précautions environnementales :
Prévenir la contamination des eaux souterraines et de surface.
Avertissez les autorités environnementales locales en cas de déversement important.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle au cyanobenzène :

Limites d'exposition professionnelle :
Aucune TLV (ACGIH) ou PEL (OSHA) établie, mais minimiser l'exposition par mesure de précaution.
Utilisez une hotte aspirante locale ou une hotte aspirante pour maintenir les niveaux de particules en suspension dans l’air en dessous des limites recommandées.

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation mécanique par aspiration ou des hottes aspirantes chimiques.
Assurez-vous que des postes de lavage des yeux et des douches de sécurité sont à proximité.

Équipement de protection individuelle :

Taper:
Recommandation

Gants:
Gants en nitrile ou néoprène, résistants aux produits chimiques. À changer régulièrement.

Œil:
Lunettes de protection chimique ou écran facial

Peau/Corps :
Blouse de laboratoire, manches longues, tablier résistant aux produits chimiques si nécessaire

Respiratoire:
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur contre les vapeurs organiques approuvé par le NIOSH.

Identificateurs du cyanobenzène :
Formule chimique : C₆H₅CN
Masse molaire : 103,12 g/mol
Structure : Cycle aromatique avec un groupe nitrile (–C≡N)

Numéro CAS : 100-47-0
Numéro CE (EINECS) : 202-857-1
Numéro ONU : UN1992 (pour le transport en tant que liquide inflammable)
PubChem CID : 7517
Identifiant ChemSpider : 7240
UNII (FDA) : GOL8NW2UQT
Numéro RTECS : DI9100000
ID du fût : C07112
Registre Beilstein : 1209242
Numéro NSC : NSC 40707

SOURIRES : N#Cc1ccccc1
InChI : 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey : JNJDQFSVGZQCGU-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C1=CC=C(C=C1)C#N
Forme moléculaire : Système aromatique planaire et conjugué
Moment dipolaire : ~4,2 Debye

Numéro CAS : 100-47-0
Numéro d'index CE : 608-012-00-3
Numéro CE : 202-855-7
Formule de Hill : C₇H₅N
Formule chimique : C₆H₅CN
Masse molaire : 103,12 g/mol
Code SH : 2926 90 70
Niveau de qualité : MQ200

Numéro CAS : 100-47-0
3DMet : B01115
ChEBI : CHEBI :27991
ChEMBL : ChEMBL15819
ChemSpider : 7224
Carte d'information ECHA : 100.002.596
Numéro CE : 202-855-7
FÛT : C09814
PubChem CID : 7505
Numéro RTECS : DI2450000
UNII: 9V9APP5H5S
Numéro ONU : 2224
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7021491
InChI : InChI=1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé : JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
SOURIRES : N#Cc1ccccc1

Propriétés du cyanobenzène :
Point d'ébullition : 190 °C (1013 hPa)
Densité : 1,00 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,4 - 7,2 % (V)
Point d'éclair : 70 °C
Température d'inflammation : 550 °C (expérimental)
Point de fusion : -13 °C
Pression de vapeur : 1 hPa (20 °C)
Solubilité : 10 g/l

Formule chimique : C6H5(CN)
Masse molaire : 103,12 g/mol
Densité : 1,0 g/ml
Point de fusion : −13 °C (9 °F ; 260 K)
Point d'ébullition : 188 à 191 °C (370 à 376 °F ; 461 à 464 K)
Solubilité dans l'eau : < 0,5 g/100 ml (22 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : -65,19·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,5280

Poids moléculaire : 103,12
XLogP3 : 1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0 :
Masse exacte : 103,042199164
Masse monoisotopique : 103,042199164 :
Surface polaire topologique : 23,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8 :
Complexité : 103 :
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Niveau de qualité : 100
Qualité : anhydre
Dosage : ≥ 99 %
Forme : liquide
Limite expl. : 0,34-6,3 %
Impuretés :
<0,003 % d'eau
< 0,005 % d'eau (emballage de 100 ml)
Résidu évaporatif : < 0,0003 %
Indice de réfraction : n20/D 1,528 (lit.)
bp: 191 °C (lit.)
pf : −13 °C (lit.)
Chaîne SMILES : N#Cc1ccccc1
InChI : 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé InChI : JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N

Dosage : 95,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : -14,00 à -12,00 °C. à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 191,00 à 193,00 °C. à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,768000 mmHg à 25,00 °C.
Point d'éclair : 159,00 °F. TCC ( 70,56 °C. )
logP (o/w) : 1,560
Durée de conservation : 12,00 mois ou plus si stocké correctement.

Spécifications du cyanobenzène :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,004 - 1,005
Identité (IR) : réussi le test

Noms du cyanobenzène :

Nom IUPAC préféré :
Benzonitrile

Nom systématique IUPAC :
Benzènecarbonitrile

Autres noms :
cyanobenzène
cyanure de phényle