ÜRÜNLER

SİYANOBENZEN

Siyanobenzen, bir nitril grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşan, formülü C₆H₅CN olan aromatik bir organik bileşiktir ve yaygın olarak polar aprotik bir çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Siyanobenzen esas olarak endüstriyel olarak, yüksek sıcaklıklarda metal oksit katalizörler üzerinde toluenin amonyak ve oksijenle amoksidasyonu yoluyla üretilir.
Siyanobenzen, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, boyaların ve sıvı kristallerin sentezinde önemli bir öncül olarak görev yapar ve ayrıca kararlılığı ve güçlü dipol momenti nedeniyle yüksek sıcaklıktaki organik reaksiyonlarda ve spektroskopik çalışmalarda kullanılır.

CAS Numarası: 100-47-0
EC Numarası: 202-855-7
Kimyasal Formül: C6H5CN:
Mol Kütlesi: 103.12 g/mol

Eş anlamlılar: BENZONITRILE, 100-47-0, Siyanobenzen, Fenil siyanür, Benzenenitril, Benzoik asit nitril, Benzen, siyano-, Benzenkarbonitril, Fenilsiyanür, Fenilkyanid, Fenilkyanid, UNII-9V9APP5H5S, NSC 8039, UN2224, AI3-24184, 9V9APP5H5S, C6H5-CN, CHEBI:27991, Benzonitrile, MFCD00001770, DSSTox_CID_1491, DSSTox_RID_76183, DSSTox_GSID_21491, benzonitril, CAS-100-47-0, HSDB 45, CCRIS 3184, EINECS 202-855-7, benzo nitril, 4-siyanobenzen, benzonitril çözücü, WLN: NCR, bmse000284, EC 202-855-7, SCHEMBL6640, MLS002454387, CHEMBL15819, DTXSID7021491, TIMTEC-BB SBB028746, NSC8039, AKOS B004231, Benzonitril, susuz, >=%99, OTAVA-BB 1778585, AKOS 91614, ART-CHEM-BB B004231, HMS3039F17, LABOTEST-BB LTBB001814, ZINC899417, Benzonitril, HPLC için, %99,9, NSC-8039, AKOS BBS-00004403, Tox21_201982, Tox21_302979, Benzonitrile, ReagentPlus(R), %99, STK398186, AKOS000120125, AM10697, AS02370, MCULE-9371683291, UN 2224, NCGC00091747-01, NCGC00091747-02, NCGC00256387-01, NCGC00259531-01, LS-13256, SMR001372003, B0082, FT-0622719, C09814, Q412567, J-000140, F1908-0163, Z1263529746, 100-47-0, 202-855-7, 506893 , Benzonitril, Benzonitril, Benzonitril, siyanobenzen, MFCD00001770, fenil siyanür, 13205-50-0 , 2102-15-0 , Benzen, siyano-, benzenkarbonitril, benzennitril, benzoik asit nitril, Benzonitril-d5, diklorometilsülfonilmetilbenzen, Fenilkyanid, Fenilkyanid, Fenilsiyanür, WLN: NCR

Siyanobenzen, bir nitril grubuna (–CN) bağlı bir benzen halkasından oluşan, kimyasal formülü C₆H₅CN olan aromatik bir organik bileşiktir.
Siyanobenzen, hafif badem benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz ila soluk sarı renkte bir sıvı olarak görünür ve orta derecede toksiktir.

Siyanobenzen polar ve nispeten kararlıdır, suda çözünürlüğü sınırlıdır ancak alkoller, eterler ve aseton gibi organik çözücülerle iyi karışabilir.
Siyanobenzen, özellikle ilaç, tarım kimyasalları, boyalar ve sıvı kristallerin üretiminde olmak üzere, organik sentezlerde çözücü ve ara madde olarak kullanılır.

Siyanobenzen, laboratuvar ve endüstride çeşitli ikame edilmiş benzenlerin ve heterosikllerin öncüsü olarak kullanılır.
Siyanobenzen genellikle benzamidin dehidratasyonu veya klorobenzenin siyanür tuzlarıyla nükleofilik aromatik ikamesi yoluyla üretilir.
Siyanobenzen, elektron çeken nitril grubu nedeniyle spektroskopi ve reaksiyon mekanizması çalışmalarında, özellikle NMR ve IR spektroskopisinde bir prob molekülü olarak da yaygın olarak kullanılmaktadır.

Siyanobenzen, C6H5(CN) formülüne sahip, PhCN olarak kısaltılan kimyasal bir bileşiktir.
Siyanobenzen esas olarak reçine benzoguanaminin öncüsü olarak kullanılır.

Sodyum siyanür ve sodyum benzensülfonat karışımının birleştirilmesiyle ve diğer şekillerde elde edilen, renksiz, zehirli, yağlı bir bileşik olan C6H5CN, badem yağı kokusunda olup, başlıca sentetik reçinelerin çözücüsü olarak kullanılır.
Siyanobenzen geleneksel olarak iki aşamalı reaksiyonlarla üretilir; ilk olarak, sıvı faz oksidasyonu altında toluenden benzoik asit yapılır ve daha sonra benzoik asit amonyakla oksitlenerek Siyanobenzen üretilir.

Siyanobenzen, ilaç, parfüm, boya, kauçuk, tekstil, reçine ve özel vernik üreten endüstrilerde çözücü ve ara madde olarak yaygın olarak kullanılan bir maddedir.
Siyanobenzen, birçok türev için çok yönlü bir öncül olarak uygulama alanı bulmaktadır.
Siyanobenzen, sentetik ara ürünler olarak işlev gören kompleksler oluşturmak üzere geçiş metaliyle koordine olur.

Siyanobenzen, Siyanobenzenler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Nitril ikamesi taşıyan bir benzen içeren siyanobenzenler.

Siyanobenzen, tatlı badem kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır.
Siyanobenzen esas olarak reçine benzoguanaminin öncüsü olarak kullanılır.
Siyanobenzen, acı bir tada sahip bir bileşiktir ve Siyanobenzen, kiraz ve bahçe domatesi gibi birkaç farklı gıdada tespit edilmiş ancak miktarı belirlenmemiştir.

Siyanobenzen, kullanışlı bir çözücüdür ve benzamidler ve difenilketimin gibi birçok türevin çok yönlü bir öncüsüdür.
Siyanobenzen, toluenin amoksidasyonuyla üretilir, yani siyanobenzenin amonyak ve oksijenle (veya havayla) 400 ila 450°C'de (752 ila 842 F) reaksiyonudur.

Siyanobenzen, moleküler formülü C₆H₅CN olan, yapısal olarak doğrudan bir siyano grubuna (–C≡N) bağlı bir benzen halkasından oluşan aromatik bir nitril bileşiğidir.
Bu konfigürasyon Siyanobenzeni aril nitril ailesinin en basit üyesi yapar.

Siyanobenzen oda sıcaklığında berrak, renksizden soluk sarıya kadar değişen bir sıvı olarak görünür ve birçok nitril bileşiğinin karakteristiği olan hafif, badem benzeri bir kokuya sahiptir.
Siyanobenzen, nitril grubundaki güçlü elektronegatif azot nedeniyle polar, aprotik bir çözücüdür, ancak benzen halkasından gelen kısmi aromatik karakteri korur.

Siyanobenzenin kaynama noktası yaklaşık 191 °C, erime noktası -13 °C ve yoğunluğu 20 °C'de yaklaşık 1,01 g/cm³'tür.
Siyanobenzen suda az çözünür ancak aseton, etanol ve dietil eter gibi çoğu organik çözücüyle kolayca karışabilir.

Elektron çeken nitril grubunun varlığı Siyanobenzeni hem laboratuvar hem de endüstriyel kimyada önemli bir kimyasal yapı taşı haline getirir.
Siyanobenzen, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, azo boyaların, benzimidazollerin ve heterosiklik bileşiklerin sentezinde çok yönlü bir ara madde olarak yaygın olarak kullanılır.

Ayrıca Siyanobenzen, LCD ekranlarda kullanılan sıvı kristal malzemelerin üretiminde önemli bir öncüdür.
Organik sentezde, Siyanobenzen, özellikle polar, nükleofilik olmayan bir ortam gerektiren reaksiyonlarda (Grignard reaksiyonları, Friedel-Crafts asilasyonları ve metal katalizli çapraz bağlanma gibi) çözücü ve reaksiyon ortamı olarak görev yapar.

Siyanobenzen en yaygın olarak benzamidin dehidratasyonu veya klorobenzenin bakır(I) katalizörü varlığında sodyum siyanür (NaCN) gibi bir siyanür tuzuyla reaksiyona girdiği nükleofilik aromatik ikame (S<sub>N</sub>Ar) yoluyla üretilir.
Endüstriyel üretim yöntemleri, siyanürün toksisitesi ve çevresel kaygılar nedeniyle serbest siyanürün salınımını azaltmak için optimize edilmiştir.

Analitik kimya ve fiziksel kimyada, siyanobenzen, özellikle NMR ve IR spektroskopisi olmak üzere spektroskopik çalışmalarda bir prob molekülü olarak sıklıkla kullanılır, çünkü nitril grubu kızılötesi bölgede (yaklaşık 2225 cm⁻¹) keskin ve belirgin bir emilim bandına sahiptir.
Siyanobenzen, kararlı, düzlemsel aromatik yapısı ve güçlü dipol momenti nedeniyle çözücü etkilerinin, moleküler etkileşimlerin ve reaksiyon mekanizmalarının incelenmesinde de faydalıdır.

Siyanobenzen orta derecede toksik kabul edilmesine rağmen, asetonitril gibi birçok alifatik nitrilden daha az tehlikelidir.
Ancak solunması veya yutulması tahrişe veya sistemik toksisiteye neden olabileceğinden, Siyanobenzen uygun güvenlik önlemleri alınarak kullanılmalıdır.
Çevresel açıdan bakıldığında, Siyanobenzen çevrede nispeten kalıcıdır ve belirli mikrobiyal koşullar altında biyolojik olarak parçalanmaya maruz kalır, ancak siyanür içeren ara maddelerin bertarafı veya dökülmesi sırasında sorumlu bir şekilde yönetilmesi gerekir.

Özetle, Siyanobenzen, çeşitli kimyasal, farmasötik ve malzeme bilimi uygulamalarında hem çözücü hem de reaktif ara madde olarak önemli bir rol oynayan, kimyasal olarak kararlı, endüstriyel açıdan değerli bir aromatik nitrildir.
Siyanobenzenin polarite, kimyasal reaktiflik ve aromatik karakter kombinasyonu, onu hem araştırma hem de üretimde önemli bir bileşik haline getiriyor.

Siyanobenzen Piyasasına Genel Bakış:
Siyanobenzen için küresel pazar, ilaç, tarım kimyasalları, boya ve özel kimyasal endüstrilerinde ara madde olarak oynadığı kritik rolden kaynaklanmaktadır.
Çok yönlü aromatik bir nitril olan Siyanobenzen, özellikle LCD ekran üretimi gibi yüksek teknoloji uygulamalarında, aktif farmasötik bileşenlerin, benzimidazollerin ve sıvı kristal malzemelerin sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Siyanobenzenin polar aprotik çözücü olarak kullanımı da organik sentez ve ileri araştırmalara olan talebi desteklemektedir.
Pazar, özellikle kaliteli kimyasallar için önemli üretim merkezleri olarak ortaya çıkan Çin ve Hindistan olmak üzere Asya-Pasifik'teki genişleyen ilaç üretimiyle desteklenen ılımlı ancak istikrarlı bir büyüme yaşıyor.

Bu arada, Kuzey Amerika ve Avrupa gibi yerleşik pazarlarda, özellikle araştırma ve özel malzemelerde istikrarlı talep devam ediyor.
Ancak çevre düzenlemeleri, siyanür kaynaklı üretimden kaynaklanan kullanım güvenliği ve alternatif çözücülerle rekabet, yaygın olarak benimsenmesinin önünde zorluklar yaratabilir.
Buna rağmen, yüksek performanslı ara ürünlere ve özel aromatik bileşiklere olan artan ihtiyacın, Siyanobenzenin küresel kimya pazarlarındaki önemini sürdürmesi bekleniyor.

Siyanobenzenin Uygulamaları:
Siyanobenzen, kullanışlı bir çözücüdür ve birçok türevin çok yönlü bir öncüsüdür.
Siyanobenzen, hidrolizden sonra aminlerle reaksiyona girerek N-ikameli benzamidler elde eder.
Siyanobenzen, fenilmagnezyum bromürle reaksiyona girerek ve ardından hidroliz yoluyla Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg)'nin öncüsüdür.

Siyanobenzen, hem organik çözücülerde çözünebilen hem de kolayca kararsız olan geç geçiş metalleriyle koordinasyon kompleksleri oluşturabilir, örneğin PdCl2(PhCN)2.
Siyanobenzen ligandları daha güçlü ligandlarla kolayca yer değiştirebildiğinden, Siyanobenzen kompleksleri kullanışlı sentetik ara ürünler haline gelir.

Siyanobenzen, 2-siklopentilasetofenon, 4-karbometoksi-5-metoksi-2-fenil-1,3-oksazol ve 1-fenil-3,4-dihidro-6,7-metilendioksiizokinolin gibi organik yapı taşlarının sentezinde kullanılabilir.
Siyanobenzen ayrıca bis(triflorometil)diazometan sentezinde çözücü olarak da kullanılabilir.

Siyanobenzenin Kullanım Alanları:
Siyanobenzen, ilaç, parfüm, boya, kauçuk, tekstil, reçine ve özel cilaların üretiminde çözücü ve ara madde olarak kullanılır.
Siyanobenzen, çeşitli endüstriyel ve araştırma uygulamalarında kimyasal ara madde ve çözücü olarak kullanılan oldukça çok yönlü bir bileşiktir.

İlaç endüstrisinde Siyanobenzen, birçok terapötik ajanın temel yapıları olan benzimidazoller ve izokinolinler gibi aktif farmasötik bileşenlerin (API'ler) ve kompleks heterosikllerin sentezi için bir öncül olarak kullanılır.
Zirai kimya sektöründe Siyanobenzen, herbisit, fungisit ve bitki büyüme düzenleyicilerinin üretiminde kullanılır.

Siyanobenzen ayrıca azo boyaları ve diğer renklendiricilerin sentezinde rol alarak boya ve pigment endüstrisinde de önemli bir rol oynar.
Siyanobenzenin bir diğer önemli kullanım alanı ise ekran, monitör ve diğer elektronik cihazlarda kullanılan LCD (sıvı kristal ekran) teknolojilerinin temel bileşenleri olan sıvı kristal malzemelerin üretimindedir.

Polar aprotik bir çözücü olan Siyanobenzen, özellikle kararlılığı ve çok çeşitli bileşikleri çözme yeteneği nedeniyle organik sentezlerde ve organometalik reaksiyonlarda değerlidir.
Ayrıca akademik ve analitik kimyada Siyanobenzen, iyi tanımlanmış dipol ve keskin IR absorpsiyon bandı nedeniyle NMR ve IR spektroskopisinde bir prob molekülü olarak kullanılır.
Genel olarak, Siyanobenzenin kararlılığı, polaritesi ve fonksiyonel reaktifliği onu hem ince kimyasal üretimde hem de ileri malzeme araştırmalarında önemli bir yapı taşı haline getirir.

Laboratuvar kullanımları:
Siyanobenzen, kullanışlı bir çözücüdür ve birçok türevin çok yönlü bir öncüsüdür.

Siyanobenzen, hidrolizden sonra aminlerle reaksiyona girerek N-ikameli benzamidler oluşturur.
Siyanobenzen, fenilmagnezyum bromür ile reaksiyona girerek ve ardından metanoliz yoluyla difenilketimin Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg) öncüsüdür.

Siyanobenzen, hem organik çözücülerde çözünebilen hem de kolayca kararsız olan geçiş metalleriyle koordinasyon kompleksleri oluşturur.
Bir örnek PdCl2(PhCN)2'dir.
Siyanobenzen ligandları daha güçlü ligandlarla kolayca yer değiştirebildiğinden, kompleksleri kullanışlı sentetik ara ürünler haline gelir.

Endüstriyel kullanımlar:
Siyanobenzen, kauçuk kimyasallarında ara madde olarak, nitril kauçukta, özel verniklerde, birçok reçinede, polimerde ve birçok susuz metal tuzunda çözücü olarak kullanılır.
Siyanobenzen esas olarak benzoguanamin için bir ara madde olarak kullanılır.

Siyanobenzen ayrıca nikel kaplama banyolarında katkı maddesi olarak, naftalin ve alkilnaftalinleri azetropik damıtma ile aromatik olmayan maddelerden ayırmada; jet yakıtı katkı maddesi olarak; pamuk ağartma banyolarında; akrilik elyaflar için kurutma katkı maddesi olarak; ve silisyum tetraklorürden titanyum tetraklorür ve vanadyum oksiklorürün uzaklaştırılmasında kullanılır.
Siyanobenzen ayrıca parfümlerde son üründe maksimum %0,2 oranında kullanılır.

Siyanobenzenin Faydaları:
Siyanobenzen, kimyasal sentez, endüstriyel üretim ve araştırma uygulamalarında değerli bir bileşik haline gelmesini sağlayan bir dizi avantaj sunar.
Siyanobenzenin temel avantajlarından biri, aromatik halkası ve elektron çeken nitril grubunun birleşimi sayesinde hem çözücü hem de reaktif ara madde olarak çok yönlülüğüdür.

Bu yapı kimyasal kararlılık, orta düzeyde polarite ve nükleofilik ikameler ve çapraz bağlanma reaksiyonları da dahil olmak üzere çeşitli organik reaksiyonlara katılma yeteneği sağlar.
Polar aprotik bir çözücü olan Siyanobenzen, hidrojen bağı oluşumuna katılmadan çok çeşitli polar ve polar olmayan bileşikleri çözebilir ve bu da onu özellikle güçlü nükleofiller veya metal katalizörler içeren özel sentetik prosedürler için ideal hale getirir.

Siyanobenzenin yüksek kaynama noktası (~191°C) ve termal kararlılığı, yüksek sıcaklık reaksiyonlarında kullanılmasına olanak vererek proses verimliliğini artırır.
Analitik kimyada, Siyanobenzenin belirgin kızılötesi emilimi (yaklaşık 2225 cm⁻¹) ve keskin NMR sinyalleri, onu moleküler etkileşimleri ve çözücü etkilerini incelemek için kullanışlı bir araştırma molekülü haline getirir.

Ayrıca, Siyanobenzen, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, boyaların ve sıvı kristallerin sentezinde önemli bir ara madde olarak görev yaparak, üreticilere yüksek değerli son ürünlere güvenilir ve uygun maliyetli bir yol sunmaktadır.
Siyanobenzenin organik çözücüler ve reaktiflerle yaygın uyumluluğu, laboratuvarlarda ve endüstriyel tesislerde operasyonel esnekliğe de katkıda bulunur.
Genel olarak Siyanobenzenin kimyasal dayanıklılığı, fonksiyonel grup uyumluluğu ve ileri malzeme geliştirmedeki rolü onu modern kimyada vazgeçilmez bir bileşik konumuna getirmektedir.

Siyanobenzen Üretimi:
Siyanobenzen, esas olarak benzen bazlı veya benzenoid bileşiklerinin nitril türevine dönüştürülmesini içeren köklü endüstriyel sentetik yollarla üretilir.

En yaygın üretim yöntemleri şunlardır:

Toluenin Amoksidasyonu:
Ekonomik uygulanabilirliği ve hammadde temininin kolay olması nedeniyle büyük ölçekli Siyanobenzen üretimi için en yaygın kullanılan endüstriyel yöntemdir.
Bu işlemde toluen (C₆H₅CH₃), yüksek sıcaklıklarda bir metal oksit katalizörü (genellikle vanadyum veya molibden bazlı) varlığında amonyak (NH₃) ve oksijen (O₂) ile reaksiyona sokulur.

Tepki:
C₆H₅CH₃+NH₃+23O₂→C₆H₅CN+3H₂O
Bu bir oksidatif dehidrojenasyon reaksiyonudur ve Siyanobenzen üretilmeden önce benzilik ara ürünlerin oluşumuyla ilerler.
Siyanobenzen, uygun maliyetli ve ölçeklenebilir olup kimya ve ilaç endüstrilerinde yaygın olarak kullanılır.

Benzamidin Dehidratasyonu:
Başka bir yöntem, fosfor pentoksit (P₂O₅), tiyonil klorür (SOCl₂) veya asidik katalizörler gibi güçlü dehidratasyon ajanları kullanılarak benzamidin (C₆H₅CONH₂) dehidratasyonunu içerir.

Tepki:
C₆H₅CONH₂→C₆H₅CN+H₂O

Bu yol çoğunlukla laboratuvar sentezlerinde veya yüksek saflıkta Siyanobenzen üretiminde kullanılır.
Siyanobenzen daha iyi seçicilik sunar ancak amoksidasyona kıyasla büyük ölçekli üretim için daha az ekonomiktir.

Halobenzenlerin Nükleofilik Aromatik İkamesi:
Bu yöntemde, klorobenzen veya bromobenzen, yüksek sıcaklık ve basınç altında alkali metal siyanür tuzlarıyla (NaCN veya KCN gibi) reaksiyona sokulur ve genellikle ikameyi teşvik etmek için bakır(I) katalizörü kullanılır.

Tepki:
C₆H₅Cl+NaCN→C₆H₅CN+NaCl

Bu işlem akademik araştırmalarda ve ince kimyasal sentezlerde sıkça kullanılır.
Siyanobenzen, toksik siyanür tuzlarının kullanımı nedeniyle güvenlik sorunlarına yol açıyor ve atıkların arıtımı çevre uyumluluğu açısından kritik önem taşıyor.

Alternatif Yollar (Yeşil Kimya Yaklaşımları):

Son araştırmalar, aşağıdakileri kullanarak Siyanobenzen üretiminin daha yeşil yöntemlerine odaklanmıştır:
Mikrodalga destekli sentez
Elektrokimyasal nitrilasyon
Akış kimyası sistemleri
Nitril hidrataz enzimleri kullanan biyokatalitik işlemler (alifatik nitriller için daha yaygın olsa da)

Bu yöntemlerin amacı çevresel etkiyi azaltmak, toksik reaktiflerden kaçınmak ve proses güvenliğini artırmaktır; ancak çoğu hala geliştirilme aşamasındadır veya pilot ölçekte kullanılmaktadır.

Siyanobenzenin Tarihçesi:
Siyanobenzen ilk olarak 1844 yılında Hermann Fehling tarafından rapor edilmiştir.
Amonyum benzoatın termal dehidratasyonu sonucu oluşan bir ürün olan Siyanobenzen'i buldu.

Siyanobenzen yapısını, amonyum formatın hidrojen siyanür (formonitril) verdiği bilinen analog reaksiyonundan çıkardı.
Ayrıca nitril grubunun tamamına isim veren Siyanobenzen adını da o buldu.

2018 yılında yıldızlar arası ortamda Siyanobenzen'in tespit edildiği bildirildi.

20. yüzyılın başlarında bilim insanları, moleküllerin yıldızlara veya gezegenlere bağlı olmadan, uzay boşluğunda var olduğu fikrine oldukça kuşkuyla yaklaşıyorlardı.
Bu, uzaydaki herhangi bir molekülün nasıl yok edileceğini açıklayabilmelerine ama nasıl oluştuklarını açıklayamamalarına bağlanabilir.

Ancak astronomik tesislerdeki ve laboratuvar spektroskopisindeki gelişmelerle birlikte, basit moleküler türlerin, karbon zincirlerinin, karmaşık organik moleküllerin (COM'lar), fullerenlerin ve polisiklik aromatik hidrokarbonların (PAH'lar) uzay ortamında her yerde mevcut olduğu bulunmuştur.
Moleküller, yıldız evriminin her aşamasında ve kimyasal bağların oluşumu ve devamı için elverişsiz gibi görünen bölge ve durumlarda tespit edilmiştir.

Bu keşifler arasında en heyecan verici olanı, basit karbon bazlı molekülleri ve PAH'lar gibi gerçekten büyük molekülleri kimyasal olarak birbirine bağlamaya yardımcı olan ilginç bir organik molekül olan Siyanobenzenin tespiti olabilir.

Siyanobenzen, bir radyo teleskopu kullanılarak, 430 ışık yılı uzaklıktaki Boğa moleküler bulutu (TMC-1) olarak bilinen bir yıldızlararası toz bulutunda tespit edildi.
Siyanobenzen, radyo spektroskopisi kullanılarak ilk kez belirli bir aromatik molekülün tespit edilmesidir.

Astrokimyacılar, PAH'ların evrenin her yerinde yaygın olduğunu ve tüm yıldızlar arası karbonun yaklaşık %10'unu oluşturduğunu tahmin ediyorlar.
Beklenen yaygınlığına rağmen, spesifik aromatik moleküllerin astronomik olarak tanımlanması şimdiye kadar zordu.

Örneğin, kızılötesi spektrumlarındaki bağ gerilme hareketleri ayrıştırılamayacak kadar benzerdir ve birçok PAH güçlü polariteden yoksundur.
Bu son nokta, dönme spektrumlarındaki imzaların (genellikle radyo teleskoplarıyla toplanır) tespit edilmesini zorlaştırır.
Bu durum bir PAH'ı diğerinden ayırmada büyük bir engel oluşturmuştur.

Bu nedenlerden dolayı, yıldızlararası ortamda PAH'ların kimyasını anlamak için, kolayca tespit edilebilen küçük beş ve altı üyeli aromatik halkaların oluşumunun ve daha sonra daha küçük hidrokarbonlar ve azot türleriyle reaksiyona girerek PAH'ların üretilmesinin modellenmesine büyük çaba harcanmıştır.
Siyanobenzenin asimetrik kimyasal dizilimi, kimyagerlerin radyo spektrumunda moleküle karşılık gelen dokuz belirgin sivri uç belirlemesine olanak sağladı.
Ayrıca azot çekirdeklerinin radyo imzası üzerindeki ek etkilerini de gözlemleyebildiler.

Siyanobenzen, içerdiği azot ve çoklu çevrimlerin eksikliği nedeniyle kesin olarak bir PAH olmasa da, bu molekül şu anda ilgi odağıdır çünkü Siyanobenzen güçlü dipol momentine sahiptir ve ayrıca Siyanobenzen, benzen ve siyanür arasındaki bir reaksiyondan oluşur ve eğer Siyanobenzeni ölçebilirsek, bu durum bize aromatik bir bileşik olan benzenin ve diğer moleküllerin uzayda ne kadar bulunduğunu tahmin etmemize yardımcı olabilir.

Siyanobenzen, yalnızca Siyanobenzenin daha karmaşık PAH'ların öncüsü olması ve Siyanobenzenin yıldızlararası ortamdaki aromatik malzemenin bileşimine ışık tutması nedeniyle değil, aynı zamanda yeni yıldızlara ve gezegenlere dahil olacak malzeme olması nedeniyle de heyecan verici yeni bir keşiftir.
Siyanobenzenin uzayda tespiti de heyecan vericidir çünkü Siyanobenzen, tanımlanamayan kızılötesi bantların taşıyıcılarına (PAH'lar) kimyasal bir bağlantı sağlar.

PAH'lardan kaynaklanan içsel kızılötesi emisyonun, henüz tanımlanmamış kızılötesi bantların (çok sayıda kozmik (galaktik ve galaksi dışı) kaynak tarafından üretilen emisyonlar) muhtemel sorumlusu olduğu sonucuna varılmıştır.
Dolayısıyla bu keşif, 30 yıllık bir gizemin çözümünde önemli bir ipucu niteliğinde: Samanyolu'nu ve diğer galaksileri kaplayan zayıf kızılötesi ışığın kaynağının belirlenmesi.

Siyanobenzenin Kullanımı ve Depolanması:

Güvenli Kullanım:
İyi havalandırılan bir alanda veya kimyasal davlumbaz altında tutun.
Buharını solumaktan ve cilt veya gözle temasından kaçınınız.

Uygun olduğunda kıvılcım çıkarmayan aletler ve patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.
Aerosol veya sis oluşumunu önleyin.
Bu kimyasalı kullanırken yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.

Saklama Koşulları:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, sıkıca kapatılmış kaplarda saklayın.
Isı kaynaklarından, kıvılcımlardan, açık alevlerden ve güçlü oksitleyici maddelerden uzak tutunuz.

Tavsiye edilen saklama sıcaklığı: 25°C'nin altında.
Doğrudan güneş ışığından ve nemden koruyunuz.

Siyanobenzenin Kararlılığı ve Reaktivitesi:

Kimyasal Kararlılık:
Normal sıcaklık ve basınçlarda kararlıdır.
Higroskopik yapıdadır (az miktarda nemi emebilir).

Kaçınılması Gereken Durumlar:
Isı, açık alev, yüksek sıcaklık.
Uzun süre havaya veya ışığa maruz kalması bozunmaya neden olabilir.

Uyumsuz Malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler (örneğin nitrik asit, peroksitler).
Kuvvetli bazlar veya asitler (hidrolize veya bozunmaya neden olabilir).
Alkali metaller ve indirgeyici maddeler.

Tehlikeli Ayrışma Ürünleri:
Hidrojen siyanür (HCN)
Azot oksitler (NOx)
Karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂)

Siyanobenzenin İlk Yardım Önlemleri:

İnhalasyon:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Rahat bir pozisyonda kalın.

Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Hemen en az 15 dakika boyunca sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Göz Teması:
Göz kapaklarını kaldırarak en az 15 dakika boyunca bol su ile gözlerinizi yıkayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Hemen zehir danışma hattını arayın veya tıbbi yardım alın.

Siyanobenzenin Yangınla Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Ortamı:
Kuru kimyasal toz
Karbondioksit (CO₂)
Alkol dirençli köpük
Su spreyi (dikkatli kullanın)

Yangın Tehlikeleri:
Yanıcı sıvı ve buhar.
Yanma sırasında hidrojen siyanür, CO ve NOx gibi zehirli gazlar açığa çıkabilir.

Özel Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler kendi kendine solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysi giymelidir.
Yangın söndürme suyunun toprak veya su yollarını kirletmesini önleyin.

Siyanobenzenin Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Gereksiz personeli tahliye edin.
Buharlarını solumaktan kaçının; uygun KKD kullanın.
Ortamı havalandırın.

Dökülme Temizleme Prosedürleri:
Dökülen sıvıyı inert emici bir maddeyle (örneğin vermikülit, kum) emdirin.
Uygun şekilde bertaraf edilmesi için ağzı kapalı, etiketli kaplara koyun.

Temizlikten sonra dökülen bölgeyi sabun ve suyla yıkayın.
Kanalizasyona, su yollarına veya toprağa karışmasına izin vermeyin.

Çevresel Önlemler:
Yeraltı ve yüzey sularının kirlenmesini önleyin.
Büyük bir dökülme durumunda yerel çevre yetkililerine haber verin.

Siyanobenzen Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Donanımlar:

Mesleki Maruziyet Limitleri:
TLV (ACGIH) veya PEL (OSHA) saptanmış değil, ancak önlem olarak maruziyeti en aza indirin.
Havadaki seviyeleri önerilen limitlerin altında tutmak için yerel egzoz veya davlumbaz kullanın.

Mühendislik Kontrolleri:
Mekanik egzoz havalandırması veya kimyasal duman davlumbazları kullanın.
Yakınlarda göz yıkama istasyonları ve güvenlik duşları bulunduğundan emin olun.

Kişisel Koruyucu Donanım:

Tip:
Tavsiye

Eldivenler:
Kimyasallara dayanıklı nitril veya neopren eldivenler. Düzenli olarak değiştirin.

Göz:
Kimyasal güvenlik gözlüğü veya yüz siperi

Cilt/Vücut:
Gerekirse laboratuvar önlüğü, uzun kollu, kimyasallara dayanıklı önlük

Solunum:
Havalandırma yetersizse, NIOSH onaylı organik buhar solunum cihazı kullanın

Siyanobenzen Tanımlayıcıları:
Kimyasal Formül: C₆H₅CN
Mol Kütlesi: 103.12 g/mol
Yapı: Nitril (–C≡N) grubu içeren aromatik halka

CAS Numarası: 100-47-0
EC Numarası (EINECS): 202-857-1
BM Numarası: UN1992 (yanıcı sıvı olarak taşınması için)
PubChem CID: 7517
ChemSpider Kimliği: 7240
UNII (FDA): GOL8NW2UQT
RTECS Numarası: DI9100000
Beilstein Sicili: 1209242
NSC Numarası: NSC 40707

SMILES: N#Cc1ccccc1
InChI: 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey: JNJDQFSVGZQCGU-UHFFFAOYSA-N
Kanonik SMILES: C1=CC=C(C=C1)C#N
Moleküler Şekil: Düzlemsel, konjuge aromatik sistem
Dipol Momenti: ~4.2 Debye

CAS numarası: 100-47-0
EC endeks numarası: 608-012-00-3
EC numarası: 202-855-7
Tepe Formülü: C₇H₅N
Kimyasal formül: C₆H₅CN
Mol Kütlesi: 103.12 g/mol
HS Kodu: 2926 90 70
Kalite Seviyesi: MQ200

CAS Numarası: 100-47-0
ChEMBL: ChEMBL15819
ChemSpider: 7224
ECHA Bilgi Kartı: 100.002.596
EC Numarası: 202-855-7
PubChem CID: 7505
RTECS numarası: DI2450000
UNII: 9V9APP5H5S
BM numarası: 2224
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID7021491
InChI: InChI=1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Anahtar: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Anahtar: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
SMILES: N#Cc1ccccc1

Siyanobenzenin Özellikleri:
Kaynama noktası: 190 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 1,00 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: 1,4 - 7,2 %(V)
Parlama noktası: 70 °C
Tutuşma sıcaklığı: 550 °C (deneysel)
Erime Noktası: -13 °C
Buhar basıncı: 1 hPa (20 °C)
Çözünürlük: 10 g/l

Kimyasal formülü: C6H5(CN)
Mol kütlesi: 103,12 g/mol
Yoğunluk: 1,0 g/ml
Erime noktası: -13 °C (9 °F; 260 K)
Kaynama noktası: 188 ila 191 °C (370 ila 376 °F; 461 ila 464 K)
Suda çözünürlük: <0,5 g/100 ml (22 °C)
Manyetik duyarlılık (χ): -65,19·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1.5280

Moleküler Ağırlık: 103.12
XLogP3: 1.6
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0:
Tam Kütle: 103.042199164
Monoizotopik Kütle: 103.042199164:
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 23,8 Å²
Ağır Atom Sayısı: 8:
Karmaşıklık: 103:
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Kalite Seviyesi: 100
Sınıf: susuz
Deneme: ≥%99
Form: sıvı
Deney sınırı: %0,34-6,3
Kirlilikler:
<0,003% su
<0,005% su (100 mL paket)
Buharlaşma kalıntısı: <%0,0003
Kırılma indisi:n20/D 1.528 (lit.)
bp: 191 °C (lit.)
Erime noktası: −13 °C (lit.)
SMILES dizisi: N#Cc1ccccc1
InChI: 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChI anahtarı: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N

Deneme: 95.00 ila 100.00
Gıda Kimyasalları Kodeksi'nde Listelenmedi: Hayır
Erime Noktası: -14,00 ila -12,00 °C @ 760,00 mm Hg
Kaynama Noktası: 191,00 ila 193,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Buhar Basıncı: 0,768000 mmHg @ 25,00 °C.
Parlama Noktası: 159.00 °F. TCC ( 70.56 °C. )
logP (y/h): 1,560
Raf Ömrü: Uygun şekilde saklandığında 12,00 ay veya daha uzun.

Siyanobenzenin Özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ≥ %99,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 1.004 - 1.005
Kimlik (IR): testi geçti

Siyanobenzenin İsimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Benzonitril

Sistematik IUPAC adı:
Benzenkarbonitril

Diğer isimleri:
siyanobenzen
fenil siyanür