CYSTINE

L-CYSTINE

Numéro CAS : 56-89-3
Numéro CE : 200-296-3
Formule de Hill : C₆H₁₂N₂O₄S₂
Masse molaire : 240,30 g/mol

La cystine est la forme dimère oxydée de l'acide aminé cystéine et a la formule (SCH2CH(NH2)CO2H)2.
La cystine est un solide blanc légèrement soluble dans l'eau.
La cystine remplit deux fonctions biologiques : un site de réactions redox et une liaison mécanique qui permet aux protéines de conserver leur structure tridimensionnelle.

Cystine, un acide aminé cristallin contenant du soufre qui est formé de deux molécules de l'acide aminé cystéine.
La cystine peut être convertie en cystéine par réduction (dans ce cas, l'ajout d'hydrogène).

Découverte en 1810, la cystine n'a été reconnue comme composant des protéines qu'en 1899, lorsque la cystine a été isolée de la corne animale.
La cystine est particulièrement abondante dans les tissus squelettiques et conjonctifs et dans les cheveux, la corne et la laine.

La cystine est considérée comme l'une des cibles les plus pratiques pour la modification des protéines.
La chaîne latérale sulfhydryle de la cystéine est considérée comme une fraction nucléophile active.

D'une manière générale, les cystines sont parmi les acides aminés exposés en surface les moins abondants.
La cystéine est une fraction plus nucléophile par rapport aux amines primaires, ce qui permet des modifications sélectives des cystines par rapport aux lysines.

Cependant, les cystéines exposées en surface sont rarement présentes à l'extérieur des protéines, car elles intègrent leur chaîne latérale dans la région hydrophobe de la protéine.
Par exemple, une fois que les cystéines sont à la surface des protéines exposées, cela contribue à la formation d'associations disulfures et finalement à l'agrégation des protéines (agglomération).

Ce schéma est vital pour la stabilisation des protéines.
Les chimies maléimides sont parmi les approches les plus courantes pour marquer la chaîne latérale de la cystéine, car elles réagissent sélectivement avec le groupe thiol.

La réaction maléimide est stable dans des conditions physiologiques, tandis que les lysines ne réagissent pas et les mêmes conditions de réaction.
Les thiols sont reconnus en termes oxydatifs pour créer des liaisons disulfures.

Cette réaction oxydative est impliquée dans l'équilibre cystine-cystine, qui est essentiel dans la configuration de la structure 3D des protéines, car les conditions de réaction sont très douces et n'affectent pas la stabilité structurelle.
La réaction est réversible et peut être obtenue par l'ajout de mercaptoéthanol ou de dithiothréitol pour découpler la liaison disulfure.

En 1935, la kératine était l'une des premières protéines à être modifiées ; la cystéine exposée en surface a été modifiée avec de l'iodoacétamide comme réactif de réaction.

De plus, les cystéines terminales de la papaïne, une enzyme protéolytique, ont été modifiées par Clark et Lowe en utilisant un réactif α-bromoacétophénone pour alkyler les cystines, qui à leur tour ont été réduites en glycine et sérine.
La même approche de l'α-bromoacétophénone a été utilisée pour la conjugaison de la flavine à la cystine accessible de la papaïne.

Plusieurs procédures colorimétriques ont été rapportées dans la littérature pour estimer le nombre de groupes thiol dans n'importe quelle protéine.
Cela est dû à la facilité d'oxydation de la chaîne latérale sulfhydryle en utilisant, par exemple, l'acide 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoïque) (DTNB), communément appelé réactif d'Ellman.
L'anion thionitrobenzoate coloré a été libéré lorsque chaque groupe thiol a réagi avec le DTNB et a été mesuré par spectrophotométrie à λ412 nm avec ɛ = 1,36 × 104 M−1 cm−1 à pH 8.

La capacité de conjuguer des molécules d'intérêt à la cystéine native par la formation de liaisons soufre-soufre peut être exploitée pour concevoir de nouvelles fonctionnalités.
Certaines des chimies importantes qui ont été rapportées dans la littérature sont l'utilisation d'une réaction d'aminométhylation, d'iodoacétamide et de maléimides.

Un acide aminé cristallin C6H12N2O4S2 répandu dans les protéines (telles que les kératines) et qui est une source métabolique majeure de soufre.

Cystine un acide aminé qui est particulièrement remarquable parce que la cystine est le moins soluble de tous les acides aminés naturels et parce que la cystine précipite hors de la solution dans la maladie génétique cystinurie pour former des calculs dans les voies urinaires.
La cystine est le principal composé soufré des protéines.

La cystine est générée par l'union de deux molécules de cystéine et est donc parfois appelée dicystéine.
La cystine est abrégée Cys-Cys.

Un acide aminé cristallin, C6H12O4N2S2, présent dans la plupart des protéines, en particulier les kératines des cheveux, de la laine et de la corne, et produisant de la cystéine lors de la réduction.
La cystine est un dérivé oxydé de l'acide aminé cystéine présent dans divers produits nutritionnels, traitements contre l'acné et crèmes pour traiter les lésions ou l'inflammation cervicales.

La L-Cystine est la forme stable et oxydée de la L-Cystéine.
La cystine est connue sous le nom d'acide aminé disulfure car la cystine se compose de deux segments de cystéine avec leurs atomes de soufre respectifs fermement liés ensemble.

Le corps peut convertir la L-Cystéine en L-Cystine et vice versa, mais la L-Cystéine est la plus bioactive des deux.
La L-Cystine a un goût fade et peut être prise sous forme de poudre ou de capsule.

La poudre est soluble dans l'eau et pèse environ 4,6 grammes par cuillère à café de mesure rase.
Un apport adéquat en vitamine C et B6 doit toujours accompagner toute supplémentation en cystéine ou en cystine.

La cystine est une forme dimère oxydée de la cystéine.
La cystine est formée en liant deux résidus de cystéine via une liaison disulfure (Cys-SS-Cys) entre les groupes -SH.

La cystine se trouve à des concentrations élevées dans les enzymes digestives et dans les cellules du système immunitaire, les tissus squelettiques et conjonctifs, la peau et les cheveux.
Les cheveux et la peau contiennent 10 à 14 % de cystine.

La cystine est la forme de cystéine préférée pour la synthèse du glutathion dans les cellules impliquées dans le système immunitaire (par exemple les macrophages et les astrocytes).
Les lymphocytes et les neurones préfèrent la cystéine pour la production de glutathion. L'optimisation des niveaux de glutathion dans les macrophages et les astrocytes avec la cystine permet à ces cellules de fournir de la cystéine aux lymphocytes et aux neurones directement à la demande.

Pharmacodynamie de la Cystine :
La L-Cystine est un acide aminé dimère non essentiel lié par covalence formé par l'oxydation de la cystéine.
Deux molécules de cystéine sont reliées par un pont disulfure pour former la cystine. La cystine est une substance chimique qui se dépose naturellement dans l'urine et peut former un calcul (formation de minéraux durs) lorsqu'elle se dépose dans les reins.

Le composé produit lorsque deux molécules de cystéine sont liées par une liaison disulfure (SS).
La cystine est nécessaire pour une bonne utilisation de la vitamine B6 et est également utile dans la cicatrisation des brûlures et des plaies, en décomposant les dépôts de mucus dans des maladies telles que la bronchite et la fibrose kystique.

La cystéine contribue également à l'apport d'insuline au pancréas, nécessaire à l'assimilation des sucres et des amidons.
La cystine augmente le niveau de glutathion dans les poumons, le foie, les reins et la moelle osseuse, ce qui peut avoir un effet anti-âge sur le corps en réduisant les taches de vieillesse, etc.

Indication de Cystine :
La cystine a été affirmée que la L-cystéine a des propriétés anti-inflammatoires, que la cystine peut protéger contre diverses toxines et que la cystine pourrait être utile dans l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde.
Des recherches supplémentaires devront être effectuées avant que la L-cystéine puisse être indiquée pour l'une de ces conditions.
À ce jour, la recherche a principalement porté sur des modèles animaux.

Mécanisme d'action de Cystine :
Certaines conditions, par exemple une surdose d'acétaminophène, épuisent le glutathion hépatique et soumettent les tissus à un stress oxydatif entraînant une perte d'intégrité cellulaire.
La L-Cystine sert de précurseur majeur pour la synthèse du glutathion.

Utilisations de Cystine :
En tant qu'acide aminé non essentiel.
La cystine est utilisée comme arôme, renforçateur de pâte et complément nutritionnel dans les aliments.

Antistatique
Agent antistatique
Ingrédient de parfum
Revitalisant capillaire    
Agent de conditionnement capillaire
Soins personnels - coiffage et soin des cheveux - après-shampooings -     après-shampooings et démêlants quotidiens sans rinçage
Masquage    
Adoucissant et conditionneur

Formation et réactions de Cystine :
La cystine est commune dans de nombreux aliments tels que les œufs, la viande, les produits laitiers et les grains entiers ainsi que la peau, les cornes et les cheveux.
La cystine n'a pas été reconnue comme étant dérivée de protéines jusqu'à ce que la cystine soit isolée de la corne d'une vache en 1899.

Les cheveux et la peau humains contiennent environ 10 à 14 % de cystine en masse.
La cystine a été découverte en 1810 par William Hyde Wollaston.

Rédox :
La cystine est formée à partir de l'oxydation de deux molécules de cystéine, ce qui entraîne la formation d'une liaison disulfure.
En biologie cellulaire, les résidus de cystine (présents dans les protéines) n'existent que dans les organites non réducteurs (oxydatifs), tels que la voie de sécrétion (réticulum endoplasmique, appareil de Golgi, lysosomes et vésicules) et les espaces extracellulaires (par exemple, la matrice extracellulaire).

Dans des conditions réductrices (dans le cytoplasme, le noyau, etc.), la cystéine est prédominante.
La liaison disulfure est facilement réduite pour donner la cystéine thiol correspondante.

Les thiols typiques pour cette réaction sont le mercaptoéthanol et le dithiothréitol :
(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

En raison de la facilité de l'échange thiol-disulfure, les avantages nutritionnels et les sources de cystine sont identiques à ceux de la cystéine plus courante.
Les liaisons disulfure se coupent plus rapidement à des températures plus élevées.

Troubles à base de cystine :
La présence de cystine dans les urines est souvent révélatrice de défauts de réabsorption des acides aminés.
La cystinurie a été signalée chez les chiens.
Chez l'homme, l'excrétion de niveaux élevés de cristaux de cystine peut indiquer une cystinose, une maladie génétique rare.

Transport biologique de la Cystine :
La cystine sert de substrat pour l'antiporteur cystine-glutamate.
Ce système de transport, très spécifique de la cystine et du glutamate, augmente la concentration de cystine à l'intérieur de la cellule.

Dans ce système, la forme anionique de la cystine est transportée en échange du glutamate.
La cystine est rapidement réduite en cystéine.
Les promédicaments de la cystéine, par exemple l'acétylcystéine, induisent la libération de glutamate dans l'espace extracellulaire.

Compléments nutritionnels capillaires Cystine :
Les suppléments de cystéine sont parfois commercialisés en tant que produits anti-âge avec des allégations d'amélioration de l'élasticité de la peau.
La cystéine est plus facilement absorbée par le corps que la cystine, de sorte que la plupart des suppléments contiennent de la cystéine plutôt que de la cystine.
La N-acétyl-cystéine (NAC) est mieux absorbée que les autres suppléments de cystéine ou de cystine.

Informations de stockage et d'expédition de Cystine :
Code d'expédition : température ambiante uniquement
Toxicité : Manipulation standard
Stockage : +15°C à +30°C
Ne pas congeler : OK pour congeler
Instructions spéciales : Après reconstitution, aliquoter et congeler (-20°C). Les solutions mères sont stables jusqu'à 3 mois à -20°C.

Informations physicochimiques sur la cystine :
Densité : 1,66 g/cm3 (20 °C)
Point de fusion : 261 - 262 °C (décomposition)
Densité apparente : 300 kg/m3
Solubilité : 0,19 g/l insoluble

Identifiants de Cystine :
Numéro CAS : 56-89-3
CHEB:CHEBI:35492
ChEMBL : ChEMBL366563
ChemSpider : 575
InfoCard ECHA : 100.000.270
IUPHAR/BPS : 5413
KEGG : C01420
PubChem CID : 67678
UNII : 48TCX9A1VT
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2046418
InChI :
InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9 ,10)(H,11,12) contrôle
Clé : vérification LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9 ,10)(H,11,12)
Clé : LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
SOURIRES : C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N

Propriétés de la Cystine :
Formule chimique : C6H12N2O4S2
Masse molaire : 240,29 g·mol−1

Poids moléculaire : 240,3
XLogP3-AA : -6,3
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 4
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 8
Nombre d'obligations rotatives : 7
Masse exacte : 240.02384922
Masse monoisotopique : 240,02384922
Surface polaire topologique : 177 Ų
Nombre d'atomes lourds : 14
Complexité : 192
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 2
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de Cystine :
Dosage (bromatométrique, calculé sur matière sèche) : 99,0 - 101,0 %
Identité (spectre IR) : test réussi
Aspect : poudre finement cristalline blanche à presque blanche
Aspect de la solution (100 g/l, acide chlorhydrique 2 mol/l) : limpide et de couleur pas plus intense que la solution témoin Y₇
Spéc. rotation (α 20/D, 20 g/l, acide chlorhydrique 1 mol/l, substance préalablement séchée) : -225 à -215
Chlorure (Cl) : ≤ 200 ppm
Sulfate (SO₄) : ≤ 500 ppm
Métaux lourds (comme Pb): ≤ 10 ppm
As (arsenic): ≤ 5 ppm
Ca (Calcium): ≤ 10 ppm
Co (Cobalt): ≤ 5 ppm
Fe (fer) : ≤ 5 ppm
K (potassium) : ≤ 5 ppm
Mg (magnésium) : ≤ 5 ppm
Na (Sodium): ≤ 50 ppm
Pb (Plomb) : ≤ 5 ppm
Zn (Zinc): ≤ 5 ppm
Ninhydrine - substances positives (LC) (plus grande impureté unique) : ≤ 0,2 %
Ninhydrine - substances positives (LC) (Somme de toutes les impuretés) : ≤ 0,5 %
NH₄ (Ammonium): ≤ 0,01 %
Perte au séchage (105 °C; 3 h) : ≤ 0,2 %

Synonymes de cystine :
DL-CYSTINE
923-32-0
cystine
3,3'-disulfanediylbis(acide 2-aminopropanoïque)
Dicystéine
Cystine
Acide cystinique
Disulfure de cystéine
(H-Cys-OH)
Acide 2-amino-3-[(2-amino-2-carboxyéthyl)disulfanyl]propanoïque
Cystine, L-
NSC13203
MFCD00084652
(-)-Cystine
.beta.,.beta.'-dithiodialanine
CHEBI:17376
Alanine, 3,3'-dithiobis-
Cystine, DL-
acide alpha-diamino-bêta-dithiolactique
3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropanoïque)
3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
Disulfure de bis(.beta.-amino-.beta.-carboxyéthyl)
C6H12N2O4S2
NSC 13203
4746-38-7
cistine
Zystine
MFCD00064228
NSC-13203
NCGC00164531-01
Cystine,(S)
Alanine,3'-dithiodi-
DL-cystine, 99 %
Alanine,3'-dithiobis-
DL-Cystine, base libre
90350-38-2
L-3,3'-dithiodialanine
(H-DL-Cys-OH)2
CYSTINE, (L)
Cystine_RamanathanGurudeeban
SCHEMBL10224
CHEMBL366563
BDBM86199
.beta.,.beta.'-dithiobisalanine
CAS_595
DTXSID50859005
NSC_595
Pharmakon1600-01300099
BCP29195
BBL011587
CAS_67678
NSC_67678
NSC203781
NSC205366
NSC755897
STL163324
AKOS000121517
AKOS016050601
AM81645
CS-W014656
FD21212
MCULE-2293704247
NSC-203781
NSC-205366
NSC-755897
disulfure de .beta.,.beta.'-dicarboxydiéthyle
Chlorure de 3,7-diamino-5-phényl-phénazinium
NCGC00164531-02
NCGC00164531-03
AS-66164
K684
SY033311
SY036878
SY038309
disulfure de .beta.,.beta.'-dicarboxydiéthyle
SBI-0207067.P001
DB-052986
FT-0624467
FT-0625453
FT-0627753
FT-0770594
24645-67-8
(+/-)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
Bis(.beta.-amino-.beta.-carboxyéthyl)disulfure
C-9765
C01420
L-Cystine-1,1 point d'exclamation inverséa-13C2
923C320
SR-01000872746
DL-Cystine (H-DL-Cys(1)-OH.H-DL-Cys(1)-OH)
SR-01000872746-1
Q27102343
Z56346947
L-Cystine ;Acétylcystéine Impureté A ;3,3'-Dithiodialanine
Acide propanoïque,3'-dithiobis[2-amino-, [R-(R*,R*)]-
disulfure de .beta.,.beta.'-diamino-.beta.,.beta.'-dicarboxydiéthyle
5228F255-51E7-421E-8A05-4687B20118CB
2-amino-3-(2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl)disulfanylpropaneure
Acide 2-amino-3-[(2-amino-3-hydroxy-3-oxo-propyl)disulfanyl]propanoïque
L-Cystine
(-)-Cystine
(2R,2'R)-3,3'-Disulfanediylbis(2-aminopropansäure)
(R,R)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
1728094
213-094-5
56-89-3
Acide (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-aminopropanoïque)
cistine
cystine
cystine
Cystine (L)-
CYSTINE, L-
Cystine, L- (8CI)
cystine
HA2690000
L-(-)-Cystine
L-cystine
L-Cystine
L-Cystine (9CI)
L-Dicystéine
MFCD00064228
L-cystéine oxydée
2-amino-3-(2-amino-2-carboxy-éthyl)disulfanyl-propanoate
2-amino-3-[(2-amino-2-carboxyéthyl)dithio]propanoate
Acide 2-amino-3-[(2-amino-2-carboxyéthyl)dithio]propanoïque
3,3'-dithiobis[2-amino-[R-(R*,R*)]-propanoate
Acide 3,3'-dithiobis[2-amino-[R-(R*,R*)]-propanoïque
disulfure de b,b'-diamino-b,b'-dicarboxydiéthyle
Disulfure de bis(b-amino-b-carboxyéthyl)
Disulfure de bis(b-amino-β-carboxyéthyl)
D(+)-3,3'-dithiobis(2-aminopropanoate
Acide D(+)-3,3'-dithiobis(2-aminopropanoïque)
β,β'-dithiobisalanine
(-)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
(-)-cystine|cystine|L-dicystéine
(+)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
Acide (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-carboxy-éthyl]disulfanyl-propanoïque
Acide (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-céto-propyl]disulfanyl-propionique
Acide (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]disulfanylpropanoïque
Acide (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxo-propyl]disulfanyl-propanoïque
Acide (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxyéthyl]disulfanyl]propanoïque
Acide (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-carboxy-éthyl]disulfanyl]propanoïque
Acide (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxo-propyl]disulfanyl]propanoïque
Acide (2R)-2-amino-3-{[(2R)-2-amino-2-carboxyéthyl]disulfanyl}propanoïque
(2R)-2-azaniumyl-3-[[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoéthyl]disulfanyl]propanoate
Acide (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-aminopropanoïque)
acide (2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-aminopropanoïque); L-cystine
(2R,2'R)-3,3'-dithiobis(2-ammoniopropanoate)
Acide (2S)-2-amino-3-[(2S)-2-amino-3-hydroxy-3-céto-propyl]disulfanyl-propionique
Acide (2S)-2-amino-3-[(2S)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]disulfanylpropanoïque
Acide (2S)-2-amino-3-[(2S)-2-amino-3-hydroxy-3-oxo-propyl]disulfanyl-propanoïque
(2S,2'S)-3,3'-disulfanediylbis(acide 2-aminopropanoïque)
(2S,2'S)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropanoïque)
(Cys)₂
(H-Cys-OH)2
(H-Cys-OH)2 (Liaison disulfure)
(R-(R*,R*))-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropanoïque)
(R,R)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropanoïque)
acide (R,R)-3,3'-dithiobis(2-aminopropanoïque); acide L-α-diamino-β-dithiolactique; L-Dicystéine; ??,??'-dithiodialanine
acide (R,R)-3,3'-dithiobis(2-aminopropanoïque); acide L-α-diamino-β-dithiolactique; L-Dicystéine; β,β'-dithiodialanine
(R,R)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
(S,S)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
??,??'-dithiodialanine
[56-89-3]
1728093
1888247
1-Cystine
24645-67-8
Acide 2-amino-3-(2-amino-2-carboxy-éthyl)disulfanyl-propanoïque
3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropanoïque)
3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropanoïque), (R-(R*,R*))-
3,3'-dithiobis-L-alanine
3,3'-Dithiodialanine
DISULFURE DE BIS(β-AMINO-β-CARBOXYÉTHYLE)
Bis(β-amino-β-carboxyéthyl)disulfure
Cys
DISULFURE DE CYSTÉINE
Cystine (USAN)
Acide cystinique
D03636
dicystéine
E921
EINECS 206-486-2
Gélucystine
H-(Cys)2-OH
H-(Cys)2-OH, (-)-3,3'-acide dithiobis(2-aminopropionique)
H-(Cys)2-OH; (-)-3,3'-dithiobis(acide 2-aminopropionique)
HD-(Cys)_2-OH
β,β'-dithiodialanine
l(-)-cystine
L-?Cystine
L-alanine, 3,3'-dithiobis-
Disulfure de L-cystéine
L-Cystine - CAS 56-89-3 - Calbiochem
l-cystine bisamide dihcl
Zwitterion L-cystine
L-Cystine, réactif de culture cellulaire
L-Cystine, source non animale
2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanoate de lithium
Acide L-α-diamino-β-dithiolactique
MFCD00002610
NCGC00166006-01
NCGC00166007-01
Acide propanoïque, 3,3'-dithiobis(2-amino-, (R-(R*,R*))-
RAC-L-CYSTINE
Acide α-diamino-β-dithiolactique
disulfure de β,β'-diamino-β,β'-dicarboxydiéthyle
disulfure de β,β'-diamino-β,β'-dicarboxydiéthyle
β,β'-dithioalanine, L-
β,β'-dithiodialanine
β,β'-dithiodialanine