ЦИСТИН

L-ЦИСТИН

Номер КАС: 56-89-3
Номер ЕС: 200-296-3
Формула Хилла: C₆H₁₂N₂O₄S₂
Молярная масса: 240,30 г/моль

Цистин представляет собой окисленную димерную форму аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH2CH(NH2)CO2H)2.
Цистин представляет собой белое твердое вещество, слабо растворимое в воде.
Цистин выполняет две биологические функции: место окислительно-восстановительных реакций и механическая связь, которая позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру.

Цистин, кристаллическая серосодержащая аминокислота, которая образуется из двух молекул аминокислоты цистеина.
Цистин можно превратить в цистеин восстановлением (в данном случае добавлением водорода).

Обнаруженный в 1810 году, цистин не считался компонентом белков до 1899 года, когда цистин был выделен из рогов животных.
Цистина особенно много в скелетных и соединительных тканях, а также в волосах, рогах и шерсти.

Цистин считается одной из наиболее удобных мишеней для модификации белков.
Сульфгидрильная боковая цепь цистеина считается активной нуклеофильной частью.

Вообще говоря, цистины являются одними из наименее распространенных аминокислот, экспонированных на поверхности.
Цистеин является более нуклеофильным фрагментом по сравнению с первичными аминами, и это позволяет селективно модифицировать цистины по сравнению с лизинами.

Однако открытые на поверхности цистеины редко присутствуют на внешней стороне белков, поскольку они встраивают свою боковую цепь в гидрофобную область белка.
Например, когда цистеины оказываются на поверхности экспонированных белков, это способствует формированию дисульфидных ассоциаций и, в конечном счете, агрегации белков (агломерации).

Эта схема жизненно важна для стабилизации белка.
Химия малеимида является одним из наиболее распространенных подходов к маркировке боковой цепи цистеина, поскольку они избирательно реагируют с тиоловой группой.

Реакция малеимида стабильна в физиологических условиях, в то время как лизины не вступают в реакцию при тех же условиях реакции.
Тиолы распознаются в окислительных условиях для создания дисульфидных связей.

Эта окислительная реакция участвует в цистин-цистиновом равновесии, которое играет ключевую роль в конфигурации трехмерной структуры белков, поскольку условия реакции очень мягкие и не влияют на структурную стабильность.
Реакция обратима и может быть осуществлена добавлением меркаптоэтанола или дитиотреитола для разъединения дисульфидной связи.

В 1935 году кератин был одним из первых модифицированных белков; экспонированный на поверхности цистеин модифицировали йодацетамидом в качестве реакционного реагента.

Кроме того, терминальные цистеины папаина, протеолитического фермента, были модифицированы Кларком и Лоу с использованием реагента α-бромацетофенона для алкилирования цистинов, которые, в свою очередь, восстанавливались до глицина и серина.
Тот же подход α-бромацетофенона был использован для конъюгации флавина с доступным цистином папаина.

В литературе сообщалось о нескольких колориметрических процедурах для оценки количества тиоловых групп в любом белке.
Это связано с легкостью окисления сульфгидрильной боковой цепи с использованием, например, 5,5'-дитиобис(2-нитробензойной кислоты) (DTNB), обычно называемой реактивом Эллмана.
Окрашенный тионитробензоатный анион высвобождается при взаимодействии каждой тиоловой группы с DTNB и измеряется спектрофотометрически при λ412 нм с ε = 1,36 × 104 M–1 см–1 при pH 8.

Способность конъюгировать представляющие интерес молекулы с нативным цистеином посредством образования связей сера-сера может быть использована для создания новых функциональных возможностей.
Некоторые важные химические процессы, о которых сообщалось в литературе, включают использование реакции аминометилирования, йодацетамида и малеимидов.

Кристаллическая аминокислота C6H12N2O4S2, которая широко распространена в белках (таких как кератины) и является основным источником метаболической серы.

Цистин - аминокислота, которая особенно примечательна тем, что цистин является наименее растворимой из всех встречающихся в природе аминокислот, а также потому, что цистин выпадает в осадок из раствора при генетическом заболевании цистинурии с образованием камней в мочевыводящих путях.
Цистин является основным серосодержащим соединением в белке.

Цистин образуется в результате соединения двух молекул цистеина, поэтому его иногда называют дицистеином.
Цистин сокращенно Cys-Cys.

Кристаллическая аминокислота C6H12O4N2S2, присутствующая в большинстве белков, особенно в кератинах волос, шерсти и рога, при восстановлении образующая цистеин.
Цистин представляет собой окисленное производное аминокислоты цистеина, содержащейся в различных пищевых продуктах, средствах для лечения акне и кремах для лечения травм или воспалений шейки матки.

L-цистин представляет собой стабильную окисленную форму L-цистеина.
Цистин известен как дисульфидная аминокислота, потому что цистин состоит из двух сегментов цистеина с соответствующими атомами серы, прочно связанными друг с другом.

Организм может преобразовывать L-цистеин в L-цистин и наоборот, однако L-цистеин является более биологически активным из двух.
L-Cystine имеет мягкий вкус и может приниматься в виде порошка или капсул.

Порошок растворим в воде и весит около 4,6 грамма на мерную чайную ложку без верха.
Достаточный запас витаминов С и В6 всегда должен сопровождать любую добавку цистеина или цистина.

Цистин представляет собой окисленную димерную форму цистеина.
Цистин образуется путем связывания двух остатков цистеина через дисульфидную связь (Cys-SS-Cys) между группами -SH.

Цистин содержится в высоких концентрациях в пищеварительных ферментах и в клетках иммунной системы, скелетных и соединительных тканях, коже и волосах.
Волосы и кожа содержат 10-14% цистина.

Цистин является предпочтительной формой цистеина для синтеза глутатиона в клетках, участвующих в иммунной системе (например, макрофагах и астроцитах).
Лимфоциты и нейроны предпочитают цистеин для производства глутатиона. Оптимизация уровней глутатиона в макрофагах и астроцитах с помощью цистина позволяет этим клеткам снабжать цистеином лимфоциты и нейроны непосредственно по требованию.

Фармакодинамика цистина:
L-цистин представляет собой ковалентно связанную димерную заменимую аминокислоту, образующуюся при окислении цистеина.
Две молекулы цистеина соединяются дисульфидным мостиком, образуя цистин. Цистин представляет собой химическое вещество, которое естественным образом откладывается в моче и может образовывать конкременты (твердые минеральные образования) при отложении в почках.

Соединение образуется, когда две молекулы цистеина связаны дисульфидной (SS) связью.
Цистин необходим для правильного использования витамина B6, а также полезен при заживлении ожогов и ран, разрушении отложений слизи при таких заболеваниях, как бронхит и муковисцидоз.

Цистеин также способствует снабжению поджелудочной железы инсулином, который необходим для усвоения сахаров и крахмалов.
Цистин повышает уровень глутатиона в легких, печени, почках и костном мозге, и это может оказывать омолаживающее действие на организм, уменьшая пигментные пятна и т. д.

Показания Цистина:
Цистин утверждает, что L-цистеин обладает противовоспалительными свойствами, что цистин может защищать от различных токсинов и что цистин может быть полезен при остеоартрите и ревматоидном артрите.
Необходимо провести дополнительные исследования, прежде чем L-цистеин может быть показан для любого из этих состояний.
На сегодняшний день исследования в основном проводились на животных моделях.

Механизм действия цистина:
Определенные состояния, например передозировка ацетаминофена, истощают запасы глутатиона в печени и подвергают ткани окислительному стрессу, что приводит к потере клеточной целостности.
L-цистин служит основным предшественником для синтеза глутатиона.

Использование Цистина:
Как незаменимая аминокислота.
Цистин используется в качестве ароматизатора, усилителя теста и пищевой добавки в пищевых продуктах.

антистатический
Антистатик
Ингредиент аромата
Кондиционер для волос    
Кондиционер для волос
Личная гигиена – укладка и уход за волосами – кондиционер для волос – несмываемые     средства Несмываемые кондиционеры и средства для распутывания волос на каждый день
Маскировка    
Смягчитель и кондиционер

Образование и реакции цистина:
Цистин распространен во многих продуктах, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельные зерна, а также в коже, рогах и волосах.
Цистин не считался производным белков до тех пор, пока цистин не был выделен из коровьего рога в 1899 году.

Человеческие волосы и кожа содержат примерно 10–14% цистина по массе.
Цистин был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном.

Редокс:
Цистин образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи.
В клеточной биологии остатки цистина (обнаруженные в белках) существуют только в нередуктивных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (эндоплазматический ретикулум, аппарат Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточные пространства (например, внеклеточный матрикс).

В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и др.) преобладает цистеин.
Дисульфидная связь легко восстанавливается с образованием соответствующего тиолового цистеина.

Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол:
(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

Из-за возможности тиол-дисульфидного обмена питательные преимущества и источники цистина идентичны таковым для более распространенного цистеина.
Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах.

Расстройства, связанные с цистином:
Наличие цистина в моче часто указывает на дефекты реабсорбции аминокислот.
Сообщалось о случаях цистинурии у собак.
У людей экскреция высоких уровней кристаллов цистина может свидетельствовать о цистинозе, редком генетическом заболевании.

Биологический транспорт цистина:
Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера.
Эта транспортная система, которая является высокоспецифичной для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки.

В этой системе анионная форма цистина транспортируется в обмен на глутамат.
Цистин быстро восстанавливается до цистеина.
Пролекарства цистеина, например ацетилцистеин, вызывают высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.

Пищевые добавки для волос с цистином:
Добавки цистеина иногда продаются как антивозрастные продукты с заявлениями о повышении эластичности кожи.
Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин.
N-ацетилцистеин (NAC) усваивается лучше, чем другие цистеиновые или цистеиновые добавки.

Информация о хранении и транспортировке цистина:
Код корабля: Только температура окружающей среды
Токсичность: стандартное обращение
Хранение: от +15°C до +30°C
Не замораживать: можно заморозить
Особые указания: После разбавления разделить на аликвоты и заморозить (-20°C). Исходные растворы стабильны до 3 месяцев при температуре -20°C.

Физико-химическая информация о цистине:
Плотность: 1,66 г/см3 (20°С)
Температура плавления: 261–262 °C (разложение)
Насыпная плотность: 300 кг/м3
Растворимость: 0,19 г/л нерастворимого

Идентификаторы цистина:
Номер КАС: 56-89-3
ЧЕБИ: ЧЕБИ:35492
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ366563
ХимПаук: 575
Информационная карта ECHA: 100.000.270
ИУПХАР/БПС: 5413
КЕГГ: C01420
Идентификационный номер PubChem: 67678
УНИИ: 48TCX9A1VT
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID2046418
ИнЧИ:
InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9 ,10)(H,11,12) проверить
Ключ: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N проверить
InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9 ,10)(Н,11,12)
Ключ: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
УЛЫБКИ: C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N

Свойства цистина:
Химическая формула: C6H12N2O4S2
Молярная масса: 240,29 г·моль-1

Молекулярный вес: 240,3
XLogP3-AA: -6,3
Количество доноров водородной связи: 4
Количество акцепторов водородной связи: 8
Количество вращающихся связей: 7
Точная масса: 240,02384922
Масса моноизотопа: 240,02384922
Площадь топологической полярной поверхности: 177 Ų
Количество тяжелых атомов: 14
Сложность: 192
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 2
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Технические характеристики цистина:
Анализ (броматометрический, в пересчете на сухое вещество): 99,0–101,0 %
Личность (ИК-спектр): проходит проверку
Внешний вид: мелкокристаллический порошок от белого до почти белого цвета
Внешний вид раствора (100 г/л, соляная кислота 2 моль/л): прозрачный и не более интенсивный по цвету, чем раствор сравнения Y₇
Спец. вращение (α 20/D, 20 г/л, соляная кислота 1 моль/л, предварительно высушенное вещество): от -225 до -215
Хлорид (Cl): ≤ 200 частей на миллион
Сульфат (SO₄): ≤ 500 частей на миллион
Тяжелые металлы (в виде Pb): ≤ 10 частей на миллион
As (мышьяк): ≤ 5 частей на миллион
Ca (кальций): ≤ 10 частей на миллион
Co (кобальт): ≤ 5 частей на миллион
Fe (железо): ≤ 5 частей на миллион
K (калий): ≤ 5 частей на миллион
Mg (магний): ≤ 5 частей на миллион
Na (натрий): ≤ 50 частей на миллион
Pb (свинец): ≤ 5 частей на миллион
Zn (цинк): ≤ 5 частей на миллион
Нингидрин - положительные вещества (LC) (наибольшая одиночная примесь): ≤ 0,2 %
Нингидрин - положительные вещества (LC) (Сумма всех примесей): ≤ 0,5 %
NH₄ (аммоний): ≤ 0,01 %
Потери при сушке (105 °C; 3 ч): ≤ 0,2 %

Синонимы слова Цистин:
DL-ЦИСТИН
923-32-0
цистин
3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая кислота)
Дицистеин
Цистин
Цистиновая кислота
Цистеин дисульфид
(Н-Цис-ОН)
2-амино-3-[(2-амино-2-карбоксиэтил)дисульфанил]пропановая кислота
Цистин, L-
NSC13203
MFCD00084652
(-)-цистин
.бета.,.бета.'-дитиодиаланин
ЧЕБИ:17376
Аланин, 3,3'-дитиобис-
Цистин, DL-
альфа-диамино-бета-дитиомолочная кислота
3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота)
3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
Бис(β-амино-β-карбоксиэтил)дисульфид
C6H12N2O4S2
СНБ 13203
4746-38-7
цистина
Зыстин
MFCD00064228
НБК-13203
NCGC00164531-01
Цистин, (С)
Аланин, 3'-дитиоди-
DL-цистин, 99%
Аланин, 3'-дитиобис-
DL-цистин, свободное основание
90350-38-2
L-3,3'-дитиодиаланин
(H-DL-Cys-OH)2
ЦИСТИН, (L)
Цистин_РаманатанГурудибан
SCHEMBL10224
КЕМБЛ366563
БДБМ86199
.бета.,.бета.'-дитиобисаланин
CAS_595
DTXSID50859005
НСК_595
Фармакон1600-01300099
BCP29195
ББЛ011587
CAS_67678
NSC_67678
НСК203781
НСК205366
NSC755897
STL163324
АКОС000121517
АКОС016050601
АМ81645
CS-W014656
ФД21212
MCULE-2293704247
НБК-203781
НБК-205366
НСК-755897
β.,β.'-дикарбоксидиэтилдисульфид
3,7-диамино-5-фенилфеназиниухлорид
NCGC00164531-02
NCGC00164531-03
AS-66164
К684
SY033311
SY036878
SY038309
β.,β.'-дикарбоксидиэтилдисульфид
ВОБ-0207067.P001
ДБ-052986
FT-0624467
FT-0625453
FT-0627753
FT-0770594
24645-67-8
(+/-)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
Бис(β-амино-β-карбоксиэтил)дисульфид
C-9765
C01420
L-цистин-1,1 перевернутый восклицательный знак-13C2
923C320
СР-01000872746
DL-цистин (H-DL-Cys(1)-OH.H-DL-Cys(1)-OH)
СР-01000872746-1
Q27102343
Z56346947
L-цистин; ацетилцистеин примесь А; 3,3'-дитиодиаланин
Пропановая кислота, 3'-дитиобис[2-амино-, [R-(R*,R*)]-
.бета.,.бета.'-диамино-.бета.,.бета.'-дикарбоксидиэтилдисульфид
5228F255-51E7-421E-8A05-4687B20118CB
2-амино-3-(2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил)дисульфанилпропанмочевина
2-амино-3-[(2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил)дисульфанил]пропановая кислота
L-цистин
(-)-цистин
(2R,2'R)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропансер)
(R,R)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
1728094
213-094-5
56-89-3
Кислота (2R,2'R)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая)
цистина
цистин
цистин
Цистин (L)-
ЦИСТИН, L-
Цистин, L- (8CI)
цистинум
HA2690000
L-(-)-цистин
L-цистин
L-цистин
L-цистин (9CI)
L-дицистеин
MFCD00064228
окисленный L-цистеин
2-амино-3-(2-амино-2-карбоксиэтил)дисульфанилпропаноат
2-амино-3-[(2-амино-2-карбоксиэтил)дитио]пропаноат
2-амино-3-[(2-амино-2-карбоксиэтил)дитио]пропановая кислота
3,3'-дитиобис[2-амино-[R-(R*,R*)]-пропаноат
3,3'-дитиобис[2-амино-[R-(R*,R*)]-пропановая кислота
b,b'-диамино-b,b'-дикарбоксидиэтилдисульфид
Бис(b-амино-b-карбоксиэтил) дисульфид
Бис(b-амино-β-карбоксиэтил)дисульфид
D(+)-3,3'-дитиобис(2-аминопропаноат
D(+)-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота
β,β'-дитиобисаланин
(-)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
(-)-цистин|цистин|L-дицистеин
(+)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
(2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанилпропановая кислота
(2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-кетопропил]дисульфанилпропионовая кислота
(2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанилпропановая кислота
(2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанилпропановая кислота
(2R)-2-амино-3-[[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанил]пропановая кислота
(2R)-2-амино-3-[[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанил]пропановая кислота
(2R)-2-амино-3-[[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанил]пропановая кислота
(2R)-2-амино-3-{[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанил}пропановая кислота
(2R)-2-азаниумил-3-[[(2R)-2-азаниумил-2-карбоксилатоэтил]дисульфанил]пропаноат
(2R,2'R)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая кислота)
(2R,2'R)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая кислота); L-цистин
(2R,2'R)-3,3'-дитиобис(2-аммониопропаноат)
(2S)-2-амино-3-[(2S)-2-амино-3-гидрокси-3-кетопропил]дисульфанилпропионовая кислота
(2S)-2-амино-3-[(2S)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанилпропановая кислота
(2S)-2-амино-3-[(2S)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанилпропановая кислота
(2S,2'S)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая кислота)
(2S,2'S)-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота)
(Цис)₂
(Н-Цис-ОН)2
(H-Cys-OH)2 (дисульфидная связь)
(R-(R*,R*))-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота)
(R,R)-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота)
(R,R)-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота); L-α-диамино-β-дитиомолочная кислота; L-дицистеин; ??, ??'-дитиодиаланин
(R,R)-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота); L-α-диамино-β-дитиомолочная кислота; L-дицистеин; β,β'-дитиодиаланин
(R,R)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
(S,S)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
??, ??'-дитиодиаланин
[56-89-3]
1728093
1888247
1-цистин
24645-67-8
2-амино-3-(2-амино-2-карбоксиэтил)дисульфанилпропановая кислота
3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота)
3,3'-Дитиобис(2-аминопропановая кислота), (R-(R*,R*))-
3,3'-дитиобис-L-аланин
3,3'-дитиодиаланин
БИС(β-АМИНО-β-КАРБОКСЕТИЛ) ДИСУЛЬФИД
Бис(β-амино-β-карбоксиэтил)дисульфид
Цис
ЦИСТЕИН ДИСУЛЬФИД
Цистин (США)
Цистиновая кислота
D03636
дицистеин
Е921
ИНЭКС 206-486-2
Гелуцистин
Н-(Цис)2-ОН
H-(Cys)2-OH, (-)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
Н-(Цис)2-ОН; (-)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота)
HD-(Cys)_2-OH
β,β'-дитиодиаланин
л(-)-цистин
L-?Цистин
L-аланин, 3,3'-дитиобис-
L-цистеин дисульфид
L-цистин — CAS 56-89-3 — Calbiochem
L-цистина бисамид дигидрохлорид
L-цистиновый цвиттерион
L-цистин, реагент для культивирования клеток
L-цистин, неживотного происхождения
2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутаноат лития
L-α-диамино-β-дитиомолочная кислота
MFCD00002610
NCGC00166006-01
NCGC00166007-01
Пропановая кислота, 3,3'-дитиобис(2-амино-, (R-(R*,R*))-
RAC-L-ЦИСТИН
α-диамино-β-дитиомолочная кислота
β,β'-диамино-β,β'-дикарбоксидиэтилдисульфид
β,β'-диамино-β,β'-дикарбоксидиэтилдисульфид
β,β'-дитиоаланин, L-
β,β'-дитиодиаланин
β,β'-дитиодиаланин