ЦИСТИН

Цистин представляет собой окисленную димерную форму аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH2CH(NH2)CO2H)2.
Цистин белое твёрдое вещество, малорастворимое в воде.
Цистин выполняет две биологические функции: является местом окислительно-восстановительных реакций и механической связью, которая позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру.

Номер CAS: 56-89-3
Номер ЕС: 200-296-3
Название ИЮПАК: (2R)-2-амино-3-[[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанил]пропановая кислота
Химическая формула: C6H12N2O4S2

Другие названия: DL-ЦИСТИН, 923-32-0, цистин, 3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая кислота), Дицистеин, Цистин, цистиновая кислота, дисульфид цистеина, (H-Cys-OH), 2-амино-3-[(2-амино-2-карбоксиэтил)дисульфанил]пропановая кислота, Цистин, L-, NSC13203, MFCD00084652, (-)-Цистин, .бета.,.бета.'-Дитиодиаланин, CHEBI:17376, Аланин, 3,3'-дитиобис-, Цистин, DL-, альфа-диамино-бета-дитиомолочная кислота, 3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота), 3,3'-Дитиобис(2-аминопропионовая кислота), бис(.бета.-амино-.бета.-карбоксиэтил) дисульфид, C6H12N2O4S2, NSC 13203, 4746-38-7, цистин, цистин, MFCD00064228, NSC-13203, NCGC00164531-01, цистин, (S), аланин, 3'-дитиоди-, DL-цистин, 99%, аланин, 3'-дитиобис-, DL-цистин, свободное основание, 90350-38-2, L-3,3'-дитиодиаланин, (H-DL-Cys-OH)2, CYSTINE, (L), Cystine_RamanathanGurudeeban, SCHEMBL10224, CHEMBL366563, BDBM86199, .beta.,.beta.'-Дитиобисаланин, CAS_595, DTXSID50859005, NSC_595, Pharmakon1600-01300099, BCP29195, BBL011587, CAS_67678, NSC_67678, NSC203781, NSC205366, NSC755897, STL163324, AKOS000121517, AKOS016050601, AM81645, CS-W014656, FD21212, MCULE-2293704247, NSC-203781, NSC-205366, NSC-755897, .beta.,.beta.'-дикарбоксидиэтилдисульфид, 3,7-диамино-5-фенил-феназиниухлорид, NCGC00164531-02, NCGC00164531-03, AS-66164, K684, SY033311, SY036878, SY038309, .beta.,.beta.'-дикарбоксидиэтилдисульфид, SBI-0207067.P001, DB-052986, FT-0624467, FT-0625453, FT-0627753, FT-0770594, 24645-67-8, (+/-)-3,3'-Дитиобис(2-аминопропионовая кислота), Бис(.бета.-амино-.бета.-карбоксиэтил)дисульфид, C-9765, C01420, L-цистин-1,1 перевернутый восклицательный знакa-13C2, 923C320, SR-01000872746, DL-цистин (H-DL-Cys(1)-OH.H-DL-Cys(1)-OH), SR-01000872746-1, Q27102343, Z56346947, L-цистин; Примесь ацетилцистеина A; 3,3'-Дитиодиаланин, Пропионовая кислота, 3'-дитиобис[2-амино-, [R-(R*,R*)]-, .beta.,.beta.'-Диамино-.beta.,.beta.'-дикарбоксидиэтилдисульфид, 5228F255-51E7-421E-8A05-4687B20118CB, 2-амино-3-(2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил)дисульфанилпропановая кислота, 2-амино-3-[(2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил)дисульфанил]пропановая кислота, L-цистин, (-)-цистин, (2R,2'R)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропановая кислота), (R,R)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота), 1728094, 213-094-5, 56-89-3, кислота (2R,2'R)-3,3'-дисульфандиилбис(2-аминопропаноевый), цистин, цистин, цистин, цистин (L)-, CYSTINE, L-, цистин, L- (8CI), цистинум, HA2690000, L-(-)-цистин, L-цистин, L-цистин, L-цистин (9CI), L-дицистеин, MFCD00064228, окисленный L-цистеин, 2-амино-3-(2-амино-2-карбоксиэтил)дисульфанилпропаноат, 2-амино-3-[(2-амино-2-карбоксиэтил)дитио]пропаноат, 2-амино-3-[(2-амино-2-карбоксиэтил)дитио]пропановая кислота, 3,3'-дитиобис[2-амино-[R-(R*,R*)]-пропаноат, 3,3'-дитиобис[2-амино-[R-(R*,R*)]-пропановая кислота, b,b'-диамино-b,b'-дикарбоксидиэтил дисульфид, бис(b-амино-b-карбоксиэтил) дисульфид, бис(b-амино-β-карбоксиэтил) дисульфид, D(+)-3,3'-дитиобис(2-аминопропаноат, D(+)-3,3'-дитиобис(2-аминопропановая кислота, β,β'-дитиобисаланин, (-)-3,3'-дитиобис(2-аминопропионовая кислота), (-)-цистин|цистин|L-дицистеин, (+)-3,3'-Дитиобис(2-аминопропионовая кислота), (2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанилпропионовая кислота, (2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-кетопропил]дисульфанилпропионовая кислота, (2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанилпропионовая кислота, (2R)-2-амино-3-[(2R)-2-амино-3-гидрокси-3-оксопропил]дисульфанилпропионовая кислота, (2R)-2-амино-3-[[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанил]пропионовая кислота, (2R)-2-амино-3-[[(2R)-2-амино-2-карбоксиэтил]дисульфанил]пропановая кислота

Цистин — кристаллическая серосодержащая аминокислота, которая образуется из двух молекул аминокислоты цистеина.
Цистин можно преобразовать в цистеин путем восстановления (в данном случае — присоединения водорода).

Открытый в 1810 году цистин не был признан компонентом белков до 1899 года, когда цистин был выделен из рогов животных.
Цистин особенно распространен в скелетных и соединительных тканях, а также в волосах, рогах и шерсти.

Цистин считается одной из наиболее удобных мишеней для модификации белков.
Сульфгидрильная боковая цепь цистеина считается активной нуклеофильной группой.

Вообще говоря, цистин — это одни из самых малораспространенных аминокислот, находящихся на поверхности.
Цистеин является более нуклеофильным фрагментом по сравнению с первичными аминами, и это позволяет проводить селективные модификации цистинов по сравнению с лизинами.

Однако цистеины, находящиеся на поверхности, редко присутствуют на внешней стороне белков, поскольку они встраивают свою боковую цепь в гидрофобную область белка.
Например, когда цистеины оказываются на поверхности открытых белков, это способствует образованию дисульфидных связей и в конечном итоге агрегации (агломерации) белков.

Эта схема имеет решающее значение для стабилизации белка.
Химические соединения на основе малеимида являются одними из наиболее распространенных подходов к маркировке боковой цепи цистеина, поскольку они селективно реагируют с тиоловой группой.

Реакция малеимида стабильна в физиологических условиях, тогда как лизины не реагируют в тех же условиях реакции.
Тиолы распознаются в окислительных условиях по созданию дисульфидных связей.

Эта окислительная реакция участвует в равновесии цистин-цистин, которое имеет решающее значение в конфигурации трехмерной структуры белков, поскольку условия реакции очень мягкие и не влияют на структурную стабильность.
Реакция обратима и может быть достигнута путем добавления меркаптоэтанола или дитиотреитола для разрыва дисульфидной связи.

В 1935 году кератин был одним из первых модифицированных белков; цистеин, находящийся на поверхности, был модифицирован с использованием иодацетамида в качестве реакционного реагента.

Кроме того, Кларк и Лоу модифицировали терминальные цистеины папаина, протеолитического фермента, с помощью реагента α-бромацетофенона для алкилирования цистинов, которые, в свою очередь, восстанавливались до глицина и серина.
Тот же подход с использованием α-бромацетофенона был использован для конъюгации флавина с доступным цистеином папаина.

В литературе описано несколько колориметрических процедур для оценки количества тиоловых групп в любом белке.
Это связано с легкостью окисления сульфгидрильной боковой цепи с использованием, например, 5,5′ - дитиобис(2-нитробензойной кислоты) (ДТНБ), обычно называемой реагентом Эллмана.
Окрашенный тионитробезонатный анион высвобождался при реакции каждой тиоловой группы с DTNB и измерялся спектрофотометрически при λ412 нм с ɛ = 1,36 × 104 М−1 см−1 при pH 8.

Способность конъюгировать интересующие молекулы с нативным цистеином посредством образования связей сера-сера может быть использована для разработки новых функциональных возможностей.
Некоторые из важных химических реакций, описанных в литературе, включают использование реакции аминометилирования, иодацетамида и малеимидов.

Кристаллическая аминокислота C6H12N2O4S2, широко распространенная в белках (например, кератинах) и являющаяся основным источником метаболической серы.

Молекулярный вес: 240,3
XLogP3-AA: -6.3
Количество доноров водородной связи: 4
Количество акцепторов водородной связи: 8
Количество вращающихся облигаций: 7
Точная масса: 240,02384922
Моноизотопная масса: 240,02384922

Топологическая полярная площадь поверхности: 177 Ų
Количество тяжелых атомов: 14
Сложность: 192
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 2
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Цистин — аминокислота, которая особенно примечательна, поскольку цистин является наименее растворимой из всех встречающихся в природе аминокислот, а также потому, что цистин выпадает в осадок из раствора при генетическом заболевании цистинурия, образуя камни в мочевыводящих путях.
Цистин — основное серосодержащее соединение в белке.

Цистин образуется в результате объединения двух молекул цистеина, поэтому его иногда называют дицистеином.
Цистин сокращенно обозначается как Цис-Цис.

Кристаллическая аминокислота C6H12O4N2S2, встречающаяся в большинстве белков, особенно в кератинах волос, шерсти и рогов, и дающая при восстановлении цистеин.
Цистин — это окисленное производное аминокислоты цистеина, которое содержится в различных пищевых продуктах, средствах для лечения угревой сыпи и кремах для лечения травм или воспалений шейки матки.

L-цистин — стабильная окисленная форма L-цистеина.
Цистин известен как дисульфидная аминокислота, поскольку цистин состоит из двух сегментов цистеина, в которых соответствующие им атомы серы прочно связаны друг с другом.

Организм может преобразовывать L-цистеин в L-цистин и наоборот, однако L-цистеин является более биологически активным из двух.
L-цистин имеет пресный вкус и может приниматься в форме порошка или капсул.

Порошок растворяется в воде и весит около 4,6 грамма на мерную чайную ложку.
Прием добавок цистеина или цистина всегда должен сопровождаться достаточным количеством витаминов С и В6.

Цистин — это окисленная димерная форма цистеина.
Цистин образуется путем соединения двух остатков цистеина посредством дисульфидной связи (Cys-SS-Cys) между группами -SH.

Цистин в высоких концентрациях содержится в пищеварительных ферментах, а также в клетках иммунной системы, скелетных и соединительных тканях, коже и волосах.
Волосы и кожа содержат 10–14% цистина.

Цистин является предпочтительной формой цистеина для синтеза глутатиона в клетках, участвующих в иммунной системе (например, макрофагах и астроцитах).
Лимфоциты и нейроны предпочитают цистеин для производства глутатиона. Оптимизация уровней глутатиона в макрофагах и астроцитах с помощью цистина позволяет этим клеткам поставлять цистеин лимфоцитам и нейронам напрямую по требованию.

Фармакодинамика цистина:
L-цистин — ковалентно связанная димерная заменимая аминокислота, образующаяся при окислении цистеина.
Две молекулы цистеина соединяются дисульфидным мостиком, образуя цистин. Цистин — это химическое вещество, которое естественным образом встречается в виде отложений в моче и может образовывать камни (твердые минеральные образования) при отложении в почках.

Соединение, образующееся при соединении двух молекул цистеина дисульфидной (SS) связью.
Цистин необходим для правильного усвоения витамина B6, а также полезен для заживления ожогов и ран, разрушая отложения слизи при таких заболеваниях, как бронхит и муковисцидоз.

Цистеин также способствует выработке инсулина поджелудочной железой, который необходим для усвоения сахаров и крахмалов.
Цистин повышает уровень глутатиона в легких, печени, почках и костном мозге, и это может оказывать антивозрастное действие на организм, уменьшая пигментные пятна и т. д.

Показания к применению цистина:
Утверждается, что L-цистеин обладает противовоспалительными свойствами, что цистин может защищать от различных токсинов и что цистин может быть полезен при остеоартрите и ревматоидном артрите.
Прежде чем L-цистеин можно будет назначать при любом из этих состояний, необходимо провести дополнительные исследования.
До настоящего времени исследования в основном проводились на животных моделях.

Механизм действия цистина:
Определенные состояния, например, передозировка ацетаминофена, истощают запасы глутатиона в печени и подвергают ткани окислительному стрессу, что приводит к потере клеточной целостности.
L-цистин служит основным предшественником синтеза глутатиона.

Применение цистина:
Как заменимая аминокислота.
Цистин используется в качестве ароматизатора, улучшителя теста и пищевой добавки в пищевых продуктах.

Антистатический
Антистатик
Ароматизирующий ингредиент
Кондиционирование волос
Средство для кондиционирования волос
Личная гигиена - укладка и уход за волосами - кондиционер для волос - несмываемые Несмываемые кондиционеры для волос и средства для облегчения расчесывания волос
Маскировка
Кондиционер и смягчитель

Образование и реакции цистина:
Цистин содержится во многих продуктах питания, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельные зерна, а также в коже, рогах и волосах.
Цистин не считался производным белков, пока в 1899 году его не выделили из рога коровы.

Волосы и кожа человека содержат около 10–14% цистина по массе.
Цистин был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном.

Окислительно-восстановительный потенциал:
Цистин образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи.
В клеточной биологии остатки цистеина (встречающиеся в белках) существуют только в нередукционных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (эндоплазматический ретикулум, аппарат Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточное пространство (например, внеклеточный матрикс).

В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. д.) преобладает цистеин.
Дисульфидная связь легко восстанавливается с образованием соответствующего тиолцистеина.

Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол:
(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

Благодаря легкости тиол-дисульфидного обмена питательная ценность и источники цистина идентичны таковым для более распространенного цистеина.
Дисульфидные связи разрываются быстрее при более высоких температурах.

Расстройства, связанные с цистеином:
Присутствие цистина в моче часто указывает на дефекты реабсорбции аминокислот.
Сообщалось о случаях цистинурии у собак.
У людей выделение большого количества кристаллов цистина может быть признаком цистиноза — редкого генетического заболевания.

Биологический транспорт цистина:
Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера.
Эта транспортная система, высокоспецифичная для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки.

В этой системе анионная форма цистеина транспортируется в обмен на глутамат.
Цистин быстро восстанавливается до цистеина.
Пролекарства цистеина, например, ацетилцистеин, вызывают высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.

Пищевые добавки для волос с цистеином:
Добавки с цистеином иногда рекламируются как средства против старения, утверждая, что они улучшают эластичность кожи.
Цистеин усваивается организмом легче, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин.
N-ацетилцистеин (NAC) усваивается лучше, чем другие добавки цистеина или цистина.