SİSTEİN

Sistein, sisteinin oksitlenmiş dimer formudur ve formülü (SCH2CH(NH2)CO2H)2'dir.
Sistein, suda az çözünen beyaz bir katıdır.
Sistein iki biyolojik fonksiyona sahiptir: redoks reaksiyonlarının gerçekleştiği yer ve proteinlerin üç boyutlu yapılarını korumalarını sağlayan mekanik bir bağlantı.

CAS Numarası: 56-89-3
AB Numarası: 200-296-3
IUPAC Adı: (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-karboksietil]disülfanil]propanoik asit
Kimyasal Formül: C6H12N2O4S2

Diğer isimler: DL-CYSTINE, 923-32-0, Sistein, 3,3'-disülfanediylbis(2-aminopropanoik asit), Dicysteine, Sistein, Sistein asidi, Sistein disülfür, (H-Cys-OH), 2-amino-3-[(2-amino-2-karboksietil)disülfanil]propanoik asit, Sistein, L-, NSC13203, MFCD00084652, (-)-Sistein, .beta.,.beta.'-Dithiodialanine, CHEBI:17376, Alanin, 3,3'-dithiobis-, Sistein, DL-, alfa-Diamino-beta-dithiolactic asit, 3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoik asit), 3,3'-Dithiobis(2-aminopropionik asit), Bis(.beta.-amino-.beta.-karboksietil) disülfür, C6H12N2O4S2, NSC 13203, 4746-38-7, Sisteina, Zystin, MFCD00064228, NSC-13203, NCGC00164531-01, Sistein, (S), Alanin, 3'-ditiyodi-, DL-Sistein, %99, Alanin, 3'-ditiyobis-, DL-Sistein, serbest baz, 90350-38-2, L-3,3'-ditiyodialanin, (H-DL-Cys-OH)2, Sistein, (L), Sistein_RamanathanGurudeeban, SCHEMBL10224, CHEMBL366563, BDBM86199, .beta.,.beta.'-Dithiobisalanine, CAS_595, DTXSID50859005, NSC_595, Pharmakon1600-01300099, BCP29195, BBL011587, CAS_67678, NSC_67678, NSC203781, NSC205366, NSC755897, STL163324, AKOS000121517, AKOS016050601, AM81645, CS-W014656, FD21212, MCULE-2293704247, NSC-203781, NSC-205366, NSC-755897, .beta.,.beta.'-dikarboksidietildisülfür, 3,7-diamino-5-fenil-fenaziniuklorür, NCGC00164531-02, NCGC00164531-03, AS-66164, K684, SY033311, SY036878, SY038309, .beta.,.beta.'-dikarboksidietil disülfür, SBI-0207067.P001, DB-052986, FT-0624467, FT-0625453, FT-0627753, FT-0770594, 24645-67-8, (+/-)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionik asit), Bis(.beta.-amino-.beta.-karboksietil)disülfür, C-9765, C01420, L-Sistein-1,1 ters ünlem işareti-13C2, 923C320, SR-01000872746, DL-Sistein (H-DL-Cys(1)-OH.H-DL-Cys(1)-OH), SR-01000872746-1, Q27102343, Z56346947, L-Sistein;Asetilsistein Safsızlığı A;3,3'-Ditiodialanin, Propanoik asit,3'-ditiyobis[2-amino-, [R-(R*,R*)]-, .beta.,.beta.'-Diamino-.beta.,.beta.'-dikarboksidietil disülfür, 5228F255-51E7-421E-8A05-4687B20118CB, 2-amino-3-(2-amino-3-hidroksi-3-oksopropil)disülfanilpropanöz, 2-amino-3-[(2-amino-3-hidroksi-3-okso-propil)disülfanil]propanoik asit, L-Sistein, (-)-Sistein, (2R,2'R)-3,3'-Disülfandiilbis(2-aminopropanöz), (R,R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropiyonik asit), 1728094, 213-094-5, 56-89-3, Asit (2R,2'R)-3,3'-disülfandiilbis(2-aminopropanöz), Sisteina, Sistein, Sistein , Sistein (L)-, Sistein, L-, Sistein, L- (8CI), Sistein, HA2690000, L-(-)-Sistein, L-Sistein, L-Sistein, L-Sistein (9CI), L-Disistein, MFCD00064228, oksitlenmiş L-sistein, 2-amino-3-(2-amino-2-karboksi-etil)disülfanil-propanoat, 2-Amino-3-[(2-amino-2-karboksietil)ditiyo]propanoat, 2-Amino-3-[(2-amino-2-karboksietil)ditiyo]propanoik asit, 3,3'-ditiyobis[2-amino-[R-(R*,R*)]-Propanoat, 3,3'-ditiyobis[2-amino-[R-(R*,R*)]-Propanoik asit, b,b'-Diamino-b,b'-dikarboksidietil Disülfür, Bis(b-amino-b-karboksietil) Disülfür, Bis(b-amino-β-karboksietil) disülfür, D(+)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoat, D(+)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoik asit, β,β'-Dithiobisalanin, (-)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionik asit), (-)-Sistein|Sistein|L-disistein, (+)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionik asit), (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-karboksi-etil]disülfanil-propanoik asit, (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-keto-propil]disülfanil-propiyonik asit, (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-oksopropil]disülfanilpropanoik asit, (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-okso-propil]disülfanil-propanoik asit, (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-karboksietil]disülfanil]propanoik asit, (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-2-karboksi-etil]disülfanil]propanoik asit

Sistein, iki molekül sistein amino asidinden oluşan kristalin, kükürt içeren bir amino asittir.
Sistein, indirgenme (bu durumda hidrojen eklenmesi) yoluyla sisteine dönüştürülebilir.

1810 yılında keşfedilen Sistein, 1899 yılında hayvan boynuzundan izole edilene kadar proteinlerin bir bileşeni olarak tanınmamıştır.
Sistein özellikle iskelet ve bağ dokularında, saç, boynuz ve yünde bol miktarda bulunur.

Sistein, protein modifikasyonu için en uygun hedeflerden biri olarak kabul edilir.
Sisteinin sülfidril yan zinciri aktif bir nükleofilik kısım olarak kabul edilir.

Sisteinler genel olarak, yüzeyde en az bulunan aminoasitlerdendir.
Sistein, birincil aminlere kıyasla daha nükleofilik bir gruptur ve bu durum Sisteinlerin lizinlere göre seçici modifikasyonlarına olanak sağlar.

Ancak, yüzeyde açığa çıkan sisteinler proteinlerin dış yüzeyinde nadiren bulunurlar, çünkü yan zincirlerini proteinin hidrofobik bölgesine gömerler.
Örneğin, sisteinler açığa çıkan proteinlerin yüzeyine çıktıklarında, bu durum disülfür birleşmelerinin oluşmasına ve sonuçta protein agregasyonuna (kümelenmesine) katkıda bulunur.

Bu şema protein stabilizasyonu için hayati öneme sahiptir.
Maleimid kimyaları, tiyol grubuyla seçici reaksiyona girdikleri için, sisteinin yan zincirini etiketlemede en yaygın yaklaşımlardan biridir.

Maleimid reaksiyonu fizyolojik koşullar altında kararlıdır, oysa lizinler aynı reaksiyon koşullarında reaksiyona girmezler.
Tiyoller oksidatif olarak disülfit bağları oluşturmak için tanınırlar.

Bu oksidatif reaksiyon, proteinlerin 3 boyutlu yapısının konfigürasyonunda önemli rol oynayan Sistein-Sistein dengesinde rol oynar, çünkü reaksiyon koşulları oldukça hafiftir ve yapısal stabiliteyi etkilemez.
Tepkime geri dönüşümlüdür ve disülfür bağını ayırmak için merkaptoetanol veya ditiyotreitol ilavesiyle gerçekleştirilebilir.

1935 yılında keratin modifiye edilen ilk proteinlerden biriydi; yüzeye çıkan sistein, reaksiyon reaktifi olarak iyodoasetamid ile modifiye edildi.

Ayrıca, proteolitik bir enzim olan papainin terminal sisteinleri, Clark ve Lowe tarafından α-bromoasetofenon reaktifi kullanılarak modifiye edilerek Sisteinler alkile edildi ve Sisteinler de glisin ve serine indirgendi.
Papainin erişilebilir Sisteinine flavinin konjugasyonunda α-bromoasetofenonun aynı yaklaşımı kullanıldı.

Literatürde herhangi bir proteindeki tiyol gruplarının sayısını tahmin etmek için çeşitli kolorimetrik prosedürler bildirilmiştir.
Ellman reaktifi olarak bilinen 5,5′ - ditiyobis(2-nitrobenzoik asit) (DTNB) kullanılarak sülfidril yan zincirinin oksidasyonunun kolay olmasından kaynaklanmaktadır .
pH 8'de ɛ = 1,36 × 104 M− 1 cm− 1'de λ412 nm'de spektrofotometrik olarak ölçüldü .

İlgi çekici moleküllerin kükürt-kükürt bağları oluşumu yoluyla doğal sisteine konjuge olma yeteneği, yeni işlevsellikler geliştirmek için kullanılabilir.
Literatürde bildirilen önemli kimyasallardan bazıları aminometilasyon reaksiyonu, iyodoasetamid ve maleimidlerin kullanımıdır.

Proteinlerde (örneğin keratinlerde) yaygın olarak bulunan ve önemli bir metabolik kükürt kaynağı olan kristalin bir amino asit olan C6H12N2O4S2.

Moleküler Ağırlık: 240.3
XLogP3-AA: -6,3
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 4
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 8
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 7
Tam Kütle: 240.02384922
Monoizotopik Kütle: 240.02384922

Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 177 Ų
Ağır Atom Sayısı: 14
Karmaşıklık: 192
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 2
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Sistein, doğal olarak bulunan amino asitlerin en az çözünenidir ve genetik bir hastalık olan Sisteinüri sırasında çözeltiden çökerek idrar yollarında taş oluşturur.
Sistein, proteinin başlıca kükürt içeren bileşiğidir.

Sistein, iki sistein molekülünün birleşmesiyle oluşur ve bu nedenle bazen disistein olarak da adlandırılır.
Sistein, Cys-Cys olarak kısaltılır.

Çoğu proteinde, özellikle saç, yün ve boynuzdaki keratinlerde bulunan ve indirgendiğinde sistein veren kristalin bir amino asit olan C6H12O4N2S2.
Sistein, çeşitli besin ürünlerinde, akne tedavilerinde ve rahim ağzı yaralanmalarını veya iltihaplarını tedavi etmek için kullanılan kremlerde bulunan sistein amino asidinin oksitlenmiş bir türevidir.

L-Sistein, L-Sisteinin kararlı, oksitlenmiş formudur.
Sistein, birbirine sıkıca bağlanmış ilgili kükürt atomlarına sahip iki Sistein segmentinden oluştuğu için bir disülfür amino asidi olarak bilinir.

Vücut L-Sisteini L-Sisteine dönüştürebilir ve tam tersi de mümkündür, ancak L-Sistein ikisi arasında daha biyoaktif olanıdır.
L-Sistein tatsız bir tada sahiptir ve toz veya kapsül formunda alınabilir.

Toz halindeki ürün suda çözünür ve bir çay kaşığının ağırlığı yaklaşık 4,6 gramdır.
Sistein veya Sistein takviyesine her zaman yeterli miktarda C ve B6 vitamini eşlik etmelidir.

Sistein, sisteinin oksitlenmiş dimerik formudur.
Sistein, iki sistein kalıntısının -SH grupları arasındaki bir disülfür bağı (Cys-SS-Cys) ile bağlanmasıyla oluşur.

Sistein, sindirim enzimlerinde ve bağışıklık sistemi hücrelerinde, iskelet ve bağ dokularında, cilt ve saçta yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
Saç ve deride %10-14 oranında Sistein bulunur.

Sistein, bağışıklık sisteminde rol alan hücrelerde (örneğin makrofajlar ve astrositler) glutatyon sentezi için tercih edilen Sistein formudur.
Lenfositler ve nöronlar glutatyon üretimi için sisteini tercih eder. Makrofajlar ve astrositlerdeki glutatyon seviyelerinin Sistein ile optimize edilmesi, bu hücrelerin talep üzerine lenfositlere ve nöronlara doğrudan sistein sağlamasını sağlar.

Sistein'in Farmakodinamiği:
L-Sistein, sisteinin oksidasyonu ile oluşan kovalent bağlı dimerik bir esansiyel olmayan amino asittir.
Sisteinin iki molekülü, Sistein oluşturmak için bir disülfür köprüsü ile bir araya getirilir. Sistein, idrarda doğal olarak bir tortu olarak oluşan ve böbrekte biriktiğinde bir taş (sert mineral oluşumu) oluşturabilen bir kimyasal maddedir.

İki sistein molekülünün disülfür (SS) bağıyla bağlanmasıyla oluşan bileşik.
Sistein, B6 vitamininin düzgün bir şekilde kullanılması için gereklidir ve ayrıca yanık ve yaraların iyileşmesinde, bronşit ve kistik fibroz gibi hastalıklarda mukus birikintilerinin parçalanmasında yardımcıdır.

Sistein ayrıca şeker ve nişastaların asimilasyonu için gerekli olan pankreasın insülin tedarikine de yardımcı olur.
Sistein, akciğer, karaciğer, böbrek ve kemik iliğinde glutatyon seviyesini artırır ve bu da yaşlılık lekelerini azaltarak vücutta yaşlanma karşıtı etki gösterebilir.

Sistein Endikasyonu:
Sistein'in, L-sisteinin antiinflamatuar özelliklere sahip olduğu, çeşitli toksinlere karşı koruma sağlayabildiği ve osteoartrit ve romatoid artrit tedavisinde faydalı olabileceği iddia edilmektedir.
L-sisteinin bu durumlardan herhangi biri için endike olabilmesi için daha fazla araştırma yapılması gerekecektir.
Şu ana kadar yapılan araştırmalar çoğunlukla hayvan modelleri üzerinde gerçekleştirildi.

Sistein'in etki mekanizması:
Bazı durumlar, örneğin parasetamol aşırı dozu, hepatik glutatyonu tüketir ve dokuları oksidatif strese maruz bırakarak hücre bütünlüğünün kaybına neden olur.
L-Sistein, glutatyonun sentezinde önemli bir öncül görevi görür.

Sistein'in Kullanım Alanları:
Esansiyel olmayan bir aminoasittir.
Sistein, gıdalarda tatlandırıcı, hamur güçlendirici ve besin takviyesi olarak kullanılır.

Antistatik
Antistatik ajan
Koku maddesi
Saç kremi
Saç bakım maddesi
Kişisel bakım - saç şekillendirme ve bakımı - saç kremi - durulanmayan günlük saç kremleri ve saç açıcılar
Maskeleme
Yumuşatıcı ve saç kremi

Sistein'in oluşumu ve reaksiyonları:
Sistein, yumurta, et, süt ürünleri ve tam tahıllar gibi pek çok besinde olduğu gibi deri, boynuz ve saçta da bulunur.
Sistein'in proteinlerden türetildiği, 1899 yılında bir ineğin boynuzundan izole edilene kadar kabul edilmemiştir.

İnsan saçı ve cildi kütlece yaklaşık %10-14 oranında Sistein içerir.
Sistein 1810 yılında William Hyde Wollaston tarafından keşfedildi.

Redoks:
Sistein, iki sistein molekülünün oksidasyonu sonucu disülfür bağı oluşumuyla oluşur.
Hücre biyolojisinde, Sistein kalıntıları (proteinlerde bulunur) yalnızca salgı yolu (endoplazmik retikulum, Golgi aygıtı, lizozomlar ve veziküller) ve hücre dışı boşluklar (örneğin hücre dışı matris) gibi indirgeyici olmayan (oksidatif) organellerde bulunur.

İndirgeyici koşullar altında (sitoplazma, çekirdek vb.) sistein baskındır.
Disülfür bağı kolayca indirgenerek karşılık gelen tiyol sistein elde edilir.

Bu reaksiyon için tipik tiyoller merkaptoetanol ve ditiyotreitoldür:
(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

Tiyol-disülfit değişiminin kolaylığı nedeniyle, Sistein'in besinsel yararları ve kaynakları daha yaygın olan sisteininkilerle aynıdır.
Disülfür bağları yüksek sıcaklıklarda daha hızlı kopar.

Sistein bazlı bozukluklar:
İdrarda Sistein varlığı sıklıkla aminoasit geri emilim kusurlarının göstergesidir.
Köpeklerde Sisteinüri görüldüğü bildirilmiştir.
İnsanlarda yüksek düzeyde Sistein kristallerinin atılımı nadir görülen bir genetik hastalık olan Sisteinozisin göstergesi olabilir.

Sistein'in biyolojik taşınması:
Sistein, Sistein-glutamat antiporteri için bir substrat görevi görür.
Sistein ve glutamat için oldukça spesifik olan bu taşıma sistemi, hücre içindeki Sistein konsantrasyonunu artırır.

Bu sistemde Sisteinin anyonik formu glutamat karşılığında taşınır.
Sistein hızla sisteine dönüşür.
Sistein ön ilaçları, örneğin asetilsistein, glutamatın ekstraselüler boşluğa salınmasını sağlar.

Sistein saç besin takviyeleri:
Sistein takviyeleri bazen cilt elastikiyetini artırdığı iddiasıyla yaşlanma karşıtı ürünler olarak pazarlanmaktadır.
Sistein, vücut tarafından Sisteinden daha kolay emilir, bu nedenle çoğu takviye Sistein yerine sistein içerir.
N-asetil-sistein (NAC), diğer sistein veya Sistein takviyelerinden daha iyi emilir.