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Numéro CAS : 71-30-7
Numéro CE : 200-749-5
Formule chimique : C4H5N3O
Masse molaire : 111,10 g/mol
La cytosine (symbole C ou Cyt) est l'une des quatre nucléobases présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine (C) est l'une des quatre bases nucléotidiques de l'ADN, les trois autres étant l'adénine (A), la guanine (G) et la thymine (T).
Dans une molécule d'ADN double brin, la cytosine est basée sur une paire de brins et la guanine est basée sur le brin opposé.
La séquence des quatre bases nucléotidiques code les informations de l'ADN.
La cytosine, une base azotée dérivée de la pyrimidine présente dans les acides nucléiques, les composants contrôlant l'hérédité de toutes les cellules vivantes, et dans certaines coenzymes, des substances qui agissent en conjonction avec des enzymes lors de réactions chimiques dans le corps.
La cytosine est l'un des nombreux types de bases qui sont incorporées dans la molécule d'acide nucléique.
Les acides nucléiques sont composés d'un sucre à cinq carbones lié à un acide phosphorique, ainsi qu'à une base azotée.
L'acide désoxyribonucléique (ADN), le matériel héréditaire de la plupart des organismes vivants, est constitué du désoxyribose de sucre à cinq carbones avec une liaison phosphate, auquel est attachée la cytosine ou l'une des trois autres bases, qui forment ensemble deux paires complémentaires.
La base complémentaire de la cytosine dans la molécule d'ADN est la guanine.
La cytidine est une sous-unité structurelle de l'acide ribonucléique qui se compose de cytosine et du sucre ribose.
La cytidine triphosphate (CTP), un ester de cytidine et d'acide triphosphorique, est la substance utilisée dans les cellules pour introduire des unités d'acide cytidylique dans les acides ribonucléiques.
Le CTP réagit également avec les alcools contenant de l'azote pour former des coenzymes qui participent à la formation de phospholipides.
La cytosine, également connue sous le nom de C, appartient à la classe des composés organiques appelés pyrimidones.
Les pyrimidones sont des composés qui contiennent un cycle pyrimidine, qui porte une cétone.
La pyrimidine est un cycle à 6 chaînons composé de quatre atomes de carbone et de deux centres d'azote aux positions 1 et 3 du cycle.
La cytosine est également classée comme un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
La cytosine est l'une des quatre principales bases présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine a été découverte et nommée par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894 lorsque la cytosine a été hydrolysée à partir de tissus de thymus de veau.
La cytosine existe dans toutes les espèces vivantes, allant des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Au sein des cellules, la cytosine peut subir plusieurs réactions enzymatiques.
La cytosine peut être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase (DNMT) ou être méthylée et hydroxylée pour former la 5-hydroxyméthylcytosine.
La famille d'enzymes ADN méthyltransférase (DNMT) transfère un groupe méthyle de la S-adénosyl-l-méthionine (SAM) au carbone 5‚Äô de la cytosine dans une molécule d'ADN.
Des niveaux élevés de cytosine peuvent être trouvés dans l'urine des personnes atteintes du syndrome d'immunodéficience combinée sévère (SCID).
Des concentrations de cytosine aussi élevées que (23-160 mmol/mol de créatinine) ont été détectées chez des patients SCID par rapport à des niveaux normaux de <2 mmol/mol de créatinine
Lors de l'apprentissage de la réplication de l'ADN et de l'ARN, les nucléotides représentent généralement l'un des premiers sujets introduits sur le sujet.
La cytosine constitue l'une des cinq bases azotées (y compris l'adénine, la thymine, la guanine et l'uracile), formant des blocs de construction d'acide nucléique.
Également connue sous le nom de Cytosine IUPAC, 6-amino-1H-pyrimidine-2-one, la cytosine est l'une des trois bases pyrimidiques, la thymine et l'uracile constituant les deux autres.
Les bases pyrimidiques sont plus petites que leurs homologues puriques en raison de la présence d'un seul cycle dans leurs structures.
En revanche, les purines contiennent deux anneaux.
Cette différence de taille permet aux pyrimidines de se lier aux purines et ainsi de maintenir une taille constante dans toutes les hélices double brin de l'ADN et de l'ARN.
Afin de former une paire de bases, l'unité de base des acides nucléiques double brin, la cytosine doit se lier à l'homologue purine de la cytosine, la guanine.
Outre le rôle de la cytosine dans la création d'acides nucléiques, la cytosine possède également d'autres fonctions importantes au sein de la cellule.
Une base pyrimidique C4H5N3O qui code l'information génétique dans la chaîne polynucléotidique de l'ADN ou de l'ARN.
La cytosine (C) est l'une des quatre bases azotées hétérocycliques présentes dans l'ADN (A, T, C et G) et l'ARN (A, U, C et G).
La cytosine est une pyrimidine avec deux substituants de groupes fonctionnels : une amine en position C4 et un groupe céto en position C2.
Lorsque la cytosine est combinée au ribose via une liaison glycosidique entre l'azote de la cytosine N1 et la position C1 du sucre, la cytosine forme un nucléoside appelé cytidine; l'élimination du groupe 2'OH de cette molécule entraîne la formation de 2'-désoxycytidine également appelée désoxycytidine.
Dans l'appariement de bases Watson – Crick dans les acides nucléiques, ces dérivés forment trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine et les dérivés de la cytosine s'hydrolysent assez rapidement dans des conditions physiologiques pour donner de l'uracile par désamination, avec une demi-vie d'environ 73 ans à 37°C à pH 7.
Dans les systèmes biologiques, cette perte relativement rapide d'informations génétiques structurelles est corrigée par des enzymes de réparation de l'ADN.
La cytosine a été synthétisée dans des conditions prébiotiques simulées.
La cytosine est l'une des cinq principales nucléobases utilisées pour stocker et transporter l'information génétique au sein d'une cellule dans les acides nucléiques ADN et ARN.
Les quatre autres nucléobases sont l'adénine, la guanine, la thymine et l'uracile.
La cytosine, la thymine et l'uracile sont des dérivés de la pyrimidine, tandis que la guanine et l'adénine sont des dérivés de la purine.
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'ADN, la cytosine (C) et la thymine (T) forment des liaisons hydrogène avec leurs dérivés puriques complémentaires, la guanine (G) et l'adénine (A).
Dans l'ARN, le complément de l'adénine est l'uracile (U) au lieu de la thymine.
Ainsi, la cytosine, ainsi que l'adénine et la guanine, sont présentes à la fois dans l'ADN et l'ARN, alors que la thymine n'est généralement observée que dans l'ADN et l'uracile uniquement dans l'ARN.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
Du point de vue de la structure, la cytosine est remarquable que la cytosine, avec trois sites de liaison de la cytosine, ne se fixe qu'à la guanine dans l'ADN, tandis que l'adénine, avec deux sites de liaison à l'hydrogène, ne se fixe qu'à la thymine.
La façon dont ces liaisons hydrogène maintiennent les brins de l'acide nucléique ensemble pour former la double hélice, tout en permettant aux brins de "se décompresser" pour la réplication et la transcription, est tout simplement incroyable du point de vue de la conception.
La cytosine peut également faire partie d'un nucléotide autre que lié à l'ADN ou à l'ARN.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur des enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
La cytosine est une pyrimidine qui possède un cycle aromatique hétérocyclique.
Dans l'ADN comme dans l'ARN, la cytosine s'apparie avec une autre base appelée guanine.
C'est ce qu'on appelle l'appariement de bases complémentaires.
La cytosine a un groupe amine en C4 et un groupe céto en position C2.
La cytosine est l'une des 5 principales nucléobases utilisées pour stocker et transporter l'information génétique au sein d'une cellule dans les acides nucléiques ADN et ARN.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine a été découverte pour la première fois en 1894 lorsque la cytosine a été isolée à partir de tissus de thymus de veau.
Une structure a été proposée en 1903, et a été synthétisée (et donc confirmée) en laboratoire la même année.
La cytosine a récemment trouvé une utilisation dans le calcul quantique.
La première fois que des propriétés mécaniques quantiques ont été exploitées pour traiter des informations a eu lieu le 1er août 1998 lorsque des chercheurs d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme de David Deutsch sur un NMRQC (ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire) à deux qubits basé sur la molécule de cytosine.
La cytosine peut être trouvée dans le cadre de l'ADN, de l'ARN ou dans le cadre d'un nucléotide.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur des enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
Dans l'ADN et l'ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle s'il n'est pas réparé par les enzymes de réparation de l'ADN.
La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase.
Base organique de la famille des pyrimidines.
La cytosine a été isolée de l'acide nucléique du tissu de thymus de veau en 1894.
Une structure suggérée pour la cytosine, publiée en 1903, a été confirmée la même année lorsque cette base a été synthétisée en laboratoire.
Combinée avec le sucre ribose dans la liaison glycosidique, la cytosine forme un dérivé appelé cytidine (un nucléoside), qui à son tour peut être phosphorylé avec de un à trois groupes d'acide phosphorique, donnant les trois nucléotides CMP (cytidine monophosphate), CDP (cytidine diphosphate) , et CTP (cytidine triphosphate).
Des nucléosides et nucléotides analogues sont formés à partir de cytosine et de désoxyribose.
Les dérivés nucléosidiques de la cytosine remplissent des fonctions importantes dans le métabolisme cellulaire.
Le CTP agit comme coenzyme dans le métabolisme des glucides et des lipides ; La cytosine peut facilement donner l'un des groupes phosphate de cytosine à l'adénosine diphosphate (ADP) pour former l'adénosine triphosphate (ATP), un intermédiaire extrêmement important dans le transfert d'énergie chimique dans les systèmes vivants.
Le CTP est la source de la cytidine présente dans l'acide ribonucléique (ARN) et le désoxycytidine triphosphate (dCTP) est la source de la désoxycytidine dans l'acide désoxyribonucléique (ADN).
Ainsi, la cytosine est intimement impliquée dans la préservation et le transfert de l'information génétique.
Avec l'adénine, la guanine et la thymine, la cytosine est l'une des quatre principales bases présentes dans l'ADN et l'ARN (uracile dans l'ARN).
Cytosine un dérivé de pyrimidine avec deux substituants et un noyau aromatique hétérocyclique (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).
La cytidine est le nucléoside de la cytosine.
La cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine dans l'appariement de bases Watson-Crick.
Description biologique de Cytosine :
Nucléoside.
Dérivé de pyrimidine.
L'une des quatre principales bases présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
Le réactif cytosine est utilisé dans une grande variété d'applications de recherche, en tant que substrat enzymatique ou précurseur de molécules effectrices telles que les sucres cytosine.
Propriétés de la Cytosine :
La cytosine a une formule chimique C4H5N3O et un poids moléculaire, ou masse molaire, de 111,10 g/mol.
La densité calculée pour la cytosine est de 1,55 g/cm3.
La cytosine a un point de fusion relativement élevé allant de 320 à 325 °C.
La cytosine est une molécule quelque peu instable et peut être désaminée pour former de l'uracile.
En tant que base de Bronsted, la cytosine peut également agir comme accepteur d'hydrogène à partir d'acides.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position quatre et un groupe céto en position deux).
Les composés hétérocycliques sont des composés organiques (ceux contenant du carbone) qui contiennent une structure cyclique contenant des atomes en plus du carbone, comme le soufre, l'oxygène ou l'azote, dans le cadre du cycle.
L'aromaticité est une propriété chimique dans laquelle un cycle conjugué de liaisons insaturées, de paires isolées ou d'orbitales vides présente une stabilisation plus forte que celle à laquelle on pourrait s'attendre par la stabilisation de la conjugaison seule.
En chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes substitué à la place d'un atome d'hydrogène sur la chaîne mère d'un hydrocarbure.
Dans l'ADN et l'ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle s'il n'est pas réparé par les enzymes de réparation de l'ADN, telles que l'uracile glycosylase, qui clive un uracile dans l'ADN.
La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine avec deux substituants et un cycle aromatique hétérocyclique.
Les composés organiques (ceux contenant du carbone) avec une structure cyclique contenant des atomes de carbone, tels que le soufre, l'oxygène ou l'azote, faisant partie du cycle sont appelés composés hétérocycliques.
L'aromaticité est une propriété chimique dans laquelle la stabilité d'un cycle conjugué de liaisons insaturées, de paires isolées ou d'orbitales vides est supérieure à ce qui peut être prédit à partir de la conjugaison seule.
Un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un atome d'hydrogène sur la chaîne mère d'un hydrocarbure en chimie organique.
La cytosine est associée à la guanine dans l'ADN et l'ARN.
Cependant, la cytosine n'est pas intégralement stable et peut se dégrader en uracile.
Si les enzymes de réparation de l'ADN, telles que l'uracile glycosylase, qui clive un uracile dans l'ADN, ne restaurent pas la cytosine, une mutation ponctuelle peut se produire.
Une enzyme appelée ADN méthyltransférase peut également méthyler la cytosine en 5-méthylcytosine.
Structure de la cytosine :
La cytosine est une pyrimidine contenant un seul cycle aromatique hétérocyclique, un groupe céto en C2 et un groupe amine en C4.
La molécule est de forme plane.
La cytosine peut former trois liaisons hydrogène avec la guanine.
En raison de ces trois liaisons hydrogène, la paire de bases cytosine-guanine a un point d'ébullition global plus élevé et une plus grande force de liaison que la paire de bases adénine-thymine.
Le point de fusion élevé rend la paire de bases cytosine-guanine beaucoup plus résistante à la dénaturation.
Le double brin d'ADN se décompose en brins constituants simples de cytosine en raison des températures élevées.
La cytosine est une aminopyrimidine avec le groupe amino en position 4 et est la pyrimidine-2-one.
La cytosine agit comme un métabolite humain, un métabolite chez Escherichia coli, un métabolite chez Saccharomyces cerevisiae et un métabolite chez la souris.
Cytosine une nucléobase pyrimidine, pyrimidone et aminopyrimidine tout en un.
La molécule a une forme plane et, dans la double hélice d'ADN, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
Dans l'ARN, composé de cytosine et de ribose, le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Cytosine appelée désoxycytidine dans l'ADN, et Cytosine composée de cytosine et de désoxyribose.
Le nucléotide désoxycytidylate de la cytosine dans l'ADN est composé de cytosine, de ribose et de phosphate.
Un cycle aromatique hétérocyclique, un groupe amine en C-4 et un groupe céto en C-2 constituent la cytosine.
Fonction biologique de la cytosine :
Les quatre autres nucléobases primaires (ou canoniques) sont la thymine, l'uracile, la guanine et l'adénine.
La cytosine est l'une des cinq nucléobases primaires (ou canoniques).
Le code génétique est constitué de ces nucléobases de base.
Le code génétique d'une protéine spécifique est contenu dans les acides nucléiques tels que les molécules d'ADN et d'ARN, qui dépendent de la séquence des nucléobases.
Les acides nucléiques jouent un rôle crucial dans les fonctions cellulaires, l'hérédité et la survie de l'organisme.
La cytosine, sous forme de cytidine triphosphate (CTP), peut être utilisée comme cofacteur enzymatique.
La cytosine peut convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en ATP en transférant un phosphate.
L'ATP est une molécule à haute énergie qui est impliquée dans une variété de fonctions cellulaires et de réactions biologiques essentielles.
Fonction de Cytosine :
La cytosine est l'une des cinq bases azotées qui composent le code génétique de l'ADN et de l'ARN.
Les acides nucléiques jouent un rôle essentiel dans l'hérédité, la fonction cellulaire et les réactions biologiques.
La cytosine peut également être méthylée en ajoutant un groupement méthyle (CH3) en position C5 et, sous cette forme modifiée, joue un rôle essentiel en épigénétique.
De plus, la cytosine peut être transformée en d'autres bases telles que l'uracile, augmentant encore l'importance de cette base azotée dans le domaine de l'épigénétique.
L'épigénétique est un domaine relativement nouveau qui examine le rôle de la modification de l'ADN dans le contrôle de l'expression des gènes dans les organismes.
Sous forme épigénétiquement modifiée de cytosine, la cytosine s'associe à des changements dans le processus cellulaire et de développement, le développement des cellules neuronales et le développement de tumeurs chez l'homme.
Lorsqu'elle est liée à trois groupes phosphate, la cytosine forme la molécule porteuse d'énergie cytidine triphosphate, ou CTP, qui peut transférer des groupes phosphate et servir de cofacteur pour les enzymes.
Cytidine :
La cytidine se forme lorsque la cytosine se fixe à un anneau ribose (ribofuranose) via une liaison bêta-N1-glycosidique.
La cytidine représente le nucléoside de la cytosine.
Contrairement à un nucléotide, qui contient une base azotée, un sucre et un groupe phosphate, les nucléosides ne sont constitués que d'une base et d'un sucre.
En plus de servir de composant d'ARN, la cytidine représente un précurseur de l'uridine, également utilisée dans la synthèse d'ARN.
Outre le rôle de la cytosine dans l'ARN, la cytidine est également vitale pour le cycle du glutamate et les niveaux de glutamate/glutamine dans le cerveau.
Formule chimique de la cytosine :
C4H5N3O est la formule moléculaire de la cytosine.
Un cycle aromatique hétérocyclique, un groupe amine en C-4 et un groupe céto en C-2 constituent la cytosine.
La cytosine forme le nucléoside cytidine lorsque la cytosine se lie au ribose, et le désoxyribose forme la désoxycytidine lorsque la cytosine se lie au désoxyribose.
Tautomérisation en cytosine :
La tautomérisation se produit lorsque la cytosine passe de la fonctionnalité amino à imino par transfert de proton intermoléculaire.
Activité chimique de la cytosine :
La guanine et la cytosine se lient par une liaison hydrogène non covalente sur trois sites différents, comme le montre l'image.
Cytosine convient de noter que Watson et Crick ont d'abord proposé que la guanine et la cytosine soient liées par une liaison hydrogène sur deux sites différents.
La cytosine est un composant nucléotidique présent dans l'ADN et l'ARN.
Le triphosphate de cytidine se forme lorsque le nucléoside cytidine se lie à trois groupes phosphate (CTP).
Cette molécule sert de cofacteur pour les enzymes, aidant à la conversion du phosphate de l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP) afin de préparer l'ATP pour une utilisation dans des réactions chimiques.
La cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine dans l'ADN et l'ARN.
Ce dispositif est cependant instable et peut se transformer en uracile.
C'est ce qu'on appelle la désamination spontanée.
Si les enzymes de réparation de l'ADN telles que l'uracile glycosylase ne réparent pas les dommages en clivant l'uracile dans l'ADN, une mutation ponctuelle peut en résulter.
Réactions chimiques de Cytosine :
La cytosine peut être trouvée dans l'ADN, dans l'ARN ou dans un nucléotide.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur des enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).
Dans l'ADN et l'ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle s'il n'est pas réparé par les enzymes de réparation de l'ADN telles que l'uracile glycosylase, qui clive un uracile dans l'ADN.
La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase ou être méthylée et hydroxylée pour former la 5-hydroxyméthylcytosine.
La différence des taux de désamination de la cytosine et de la 5-méthylcytosine (en uracile et thymine) constitue la base du séquençage au bisulfite.
Fonction biologique de la cytosine :
Lorsqu'elle se trouve en troisième position dans un codon d'ARN, la cytosine est synonyme d'uracile, car elles sont interchangeables en tant que troisième base.
Lorsqu'il est trouvé comme deuxième base dans un codon, le troisième est toujours interchangeable.
Par exemple, UCU, UCC, UCA et UCG sont tous sérine, quelle que soit la troisième base.
La désamination enzymatique active de la cytosine ou de la 5-méthylcytosine par la famille APOBEC des cytosine désaminases pourrait avoir des implications à la fois bénéfiques et néfastes sur divers processus cellulaires ainsi que sur l'évolution de l'organisme.
Les implications de la désamination sur la 5-hydroxyméthylcytosine, en revanche, restent moins bien comprises.
Aspects théoriques de Cytosine :
Jusqu'en octobre 2021, la cytosine n'avait pas été trouvée dans les météorites, ce qui suggérait que les premiers brins d'ARN et d'ADN devaient chercher ailleurs pour obtenir ce bloc de construction.
La cytosine s'est probablement formée dans certains corps parents de météorites, mais n'a pas persisté dans ces corps en raison d'une réaction de désamination efficace en uracile.
En octobre 2021, la cytosine a été annoncée comme ayant été trouvée dans des météorites par des chercheurs d'un projet conjoint Japon/NASA, qui utilisait de nouvelles méthodes de détection qui évitaient d'endommager les nucléotides lorsqu'ils étaient extraits des météorites.
Application de Cytosine :
La cytosine a été utilisée :
Pour la préparation de solutions de nucléobases
En tant que standard pour la chromatographie liquide à haute performance (HPLC)
Pour l'estimation du taux global de méthylation
Pour la synthèse de nucléoside 5′-triphosphate (NTP)
Purification
Utilisations de Cytosine :
Composant d'acides nucléiques présents dans la nature.
Utilisé dans la recherche biochimique.
Conditionnement de la peau
Actions biochimiques/physioliques de la cytosine :
La cytosine (C) est l'une des quatre principales bases présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
La cytosine est une pyrimidine, qui forme trois liaisons hydrogène pour s'apparier avec la guanine.
La cytosine forme un nucléotide cytidine, qui est phosphorylé en cytidine 5' monophosphate (CMP), cytidine 5' diphosphate (CDP) et cytidine 5' triphosphate (CTP).
Pharmacologie et biochimie de la cytosine :
Informations sur les métabolites humains :
Emplacements des tissus :
Sang
Épiderme
Fibroblastes
Intestin
Neurone
Placenta
Prostate
Muscle squelettique
Rate
Testicule
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Histoire de Cytosine :
La cytosine a été découverte et nommée par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894 lorsque la cytosine a été hydrolysée à partir de tissus de thymus de veau.
Une structure a été proposée en 1903, et a été synthétisée (et donc confirmée) en laboratoire la même année.
En 1998, la cytosine a été utilisée dans une première démonstration du traitement de l'information quantique lorsque des chercheurs de l'Université d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme Deutsch-Jozsa sur un ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire à deux qubits (NMRQC).
En mars 2015, des scientifiques de la NASA ont signalé la formation de cytosine, ainsi que d'uracile et de thymine, à partir de pyrimidine dans des conditions de laboratoire de type spatial, ce qui est intéressant car la pyrimidine a été trouvée dans des météorites bien que l'origine de la cytosine soit inconnue.
La cytosine a été découverte pour la première fois en 1894 lorsque la cytosine a été isolée à partir de tissus de thymus de veau.
La cytosine a récemment trouvé une utilisation dans le calcul quantique.
La première fois que des propriétés mécaniques quantiques ont été exploitées pour traiter des informations a eu lieu le 1er août 1998, lorsque des chercheurs d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme de David Deutsch sur un NMRQC (ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire) de deux coudées basé sur la molécule de cytosine.
Étymologie de cytosine :
Après l'allemand Cytosin, équivalent au grec ancien κύτος (kútos) + -ine.
La cytosine a été découverte et nommée par les biochimistes allemands Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894 lorsque la cytosine a été hydrolysée à partir de tissus de thymus de veau.
Identifiants de Cytosine :
Numéro CAS : 71-30-7
ChEBI:CHEBI:16040
ChEMBL : ChEMBL15913
ChemSpider : 577
InfoCard ECHA : 100.000.681
KEGG : C00380
MeSH : cytosine
PubChem CID : 597
UNII : 8J337D1HZY
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4044456
InChI :
InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Clé : vérification OPTASPLRRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Clé : OPTASPLRRGRRNAP-UHFFFAOYAY
SOURIRES : O=C1Nccc(N)n1
Propriétés de la Cytosine :
Formule chimique : C4H5N3O
Masse molaire : 111,10 g/mol
Densité : 1,55 g/cm3 (calculée)
Point de fusion : 320 à 325 ° C (608 à 617 ° F; 593 à 598 K) (se décompose)
Acidité (pKa) : 4,45 (secondaire), 12,2 (primaire)[1]
Susceptibilité magnétique (χ) : -55,8·10−6 cm3/mois
Poids moléculaire : 111,10
XLogP3 : -1,7
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 111.043261792
Masse monoisotopique : 111,043261792
Surface polaire topologique : 67,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 170
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Noms de Cytosine :
Nom IUPAC préféré de Cytosine :
4-Aminopyrimidine-2(1H)-one
Autres noms de Cytosine :
4-Amino-1H-pyrimidine-2-one
Synonymes de cytosine :
cytosine
71-30-7
4-Amino-2-hydroxypyrimidine
Cytosinimine
2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-
4-aminopyrimidine-2(1H)-one
4-Amino-2(1H)-pyrimidinone
6-Aminopyrimidine-2(1h)-One
4-aminopyrimidine-2-ol
6-amino-1H-pyrimidine-2-one
Cyt
MFCD00006034
4-Amino-1H-pyrimidine-2-one
4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine
Cytosine
Zytosine
2(1H)-pyrimidinone, 6-amino-
AI3-52281
UNII-8J337D1HZY
CHEBI:16040
107646-83-3
8J337D1HZY
107646-84-4
134434-39-2
134434-40-5
2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (E)- (9CI)
NSC-27787
2-pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI)
2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI)
SMR000857094
4-amino-2-pyrimidinol
EINECS 200-749-5
NSC 27787
2-pyrimidinol, 4-amino-
aminopyrimidone
iminopyrimidinone
3h-cytosine
Cytosine (8CI)
4-amino-1,2-dihydropyrimidine-2-one
Impureté de lamivudine c
287484-45-1
66460-21-7
Cytosine-[15N2]
Cytosine, >=99%
2(1H)-pyrimidinone, 4-amino- (9CI)
Impureté lamivudine c rs
4-amino-pyrimidine-2-ol
4-Amino-2-oxypyrimidine
bmse000180
ID d'épitope : 167475
4-Amino-2(1H)pyrimidone
CE 200-749-5
SCHEMBL4059
4-Amino-2(1)-pyrimidone
DSSTox_CID_24456
DSSTox_RID_80242
4-Amino-2(1H)-pyrimidone
DSSTox_GSID_44456
2-Hydroxy-6-amino-pyrimidine
4-amino-3h-pyrimidine-2-one
MLS001332635
MLS001332636
CHEMBL15913
2-pyrimidinol, 1,6-dihydro-6-imino-, (E)- (9CI)
GTPL8490
4-Aminopyrimidine-2-(1H)-one
DTXSID4044456
HMS2233N21
HMS3369N05
ZINC895210
Cytosine, >=99,0 % (HPLC)
ACT01668
ALBB-021996
BCP22793
HY-I0626
NSC27787
STR01426
Tox21_302139
s4893
STK366767
STL455080
6-amino-1,2-dihydropyrimidine-2-one
AKOS000120336
AKOS005443393
AKOS015896942
AC-2489
AM83918
BCP9000005
GCC-266052
CS-W020703
MCULE-4426252594
6-amino-1H-pyrimidine-2-one;CYTOSINE
CAS-71-30-7
ID 5274263
SRI-2354-05
4-Aminopyrimidine-2(1H)-one (Cytosine)
NCGC00247019-01
NCGC00255926-01
BP-20183
Cytosine, qualité réactif Vetec(TM), 99 %
NCI60_012445
SY001643
4-imino-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one
DB-029615
FT-0617471
71C307
C00380
J10203
006C034
A837149
Q178425
CBA1D098-C5AB-46CE-AAC6-754572886EB2
Z256707830
Cytosine, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Cytosine, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
Impureté A de la gemcitabine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP)
2(1H)-pyrimidinone, 6-amino-
200-749-5
2637
4-amino-2-hydroxypyrimidine
4-aminopyrimidine-2(1H)-one
4-Aminopyrimidine-2-(1H)-one
6-Amino-2(1H)-pyrimidinone
6-Amino-2(1H)-pyrimidinone
6-Amino-2(1H)-pyrimidinone
6-Aminopyrimidine-2(1H)-on
6-Aminopyrimidine-2(1H)-one
71-30-7
Citosine
Cyt
Cytosine
Cytosine
Sitozine
14419-77-3
2 (1H)-pyrimidinone, 4-amino-
2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-
2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI)
2-oxy-4-aminopyrimidine
2-pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI)
2-pyrimidinol, 1,6-dihydro-6-imino-, (E)- (9CI)
2-pyrimidinol, 4-amino-
3h-cytosine
3-Iodoimidazo[1,2-a]pyrimidine
4-amino-1,2-dihydropyrimidine-2-one
4-Amino-1H-pyrimidine-2-one
4-Amino-2(1H)pyrimidone
4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine
4-Amino-2-oxypyrimidine
4-Amino-2-pyrimidinol
4-amino-3H-pyrimidine-2-one
4-aminopyrimidine-2-ol
4-aminouracile
4-IMINO-1H-PYRIMIDINE-2-OL
4-imino-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one
6-amino-1,2-dihydropyrimidine-2-one
6-Amino-1H-pyrimidine-2-one
6-amino-3-hydropyrimidine-2-one
6-azanyl-1H-pyrimidine-2-one
6-imino-1,6-dihydropyrimidine-2-ol
ID 5274263
Cytosine|Cytosine
Cytosinimine
MFCD00082220
disparu
STR01426
Zytosine
