ЦИТОЗИН

Номер КАС: 71-30-7
Номер ЕС: 200-749-5
Химическая формула: C4H5N3O
Молярная масса: 111,10 г/моль

Цитозин (символ C или Cyt) является одним из четырех азотистых оснований, обнаруженных в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацил в РНК).
Цитозин представляет собой производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2).

Нуклеозидом цитозина является цитидин.
В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.

Цитозин (C) является одним из четырех нуклеотидных оснований ДНК, а остальные три — это аденин (A), гуанин (G) и тимин (T).
В двухцепочечной молекуле ДНК цитозин основан на одной паре цепей, а гуанин - на противоположной.
Последовательность четырех нуклеотидных оснований кодирует информацию ДНК.

Цитозин, азотистое основание, полученное из пиримидина, которое встречается в нуклеиновых кислотах, контролирующих наследственность компонентах всех живых клеток, и в некоторых коферментах, веществах, которые действуют вместе с ферментами в химических реакциях в организме.

Цитозин является одним из нескольких типов оснований, входящих в состав молекулы нуклеиновой кислоты.
Нуклеиновые кислоты состоят из пятиуглеродного сахара, связанного с фосфорной кислотой, а также азотистого основания.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК), наследственный материал большинства живых организмов, состоит из пятиуглеродной дезоксирибозы с фосфатной связью, к которой присоединен цитозин или любое из трех других оснований, которые вместе образуют две комплементарные пары.
Комплементарным основанием цитозина в молекуле ДНК является гуанин.

Цитидин представляет собой структурную субъединицу рибонуклеиновой кислоты, состоящую из цитозина и сахара рибозы.
Цитидинтрифосфат (CTP), сложный эфир цитидина и трифосфорной кислоты, представляет собой вещество, используемое в клетках для введения звеньев цитидиловой кислоты в рибонуклеиновые кислоты.
CTP также реагирует с азотсодержащими спиртами с образованием коферментов, участвующих в образовании фосфолипидов.

Цитозин, также известный как C, принадлежит к классу органических соединений, известных как пиримидоны.
Пиримидоны представляют собой соединения, содержащие пиримидиновое кольцо, которое несет кетон.

Пиримидин представляет собой 6-членное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и двух центров азота в 1-м и 3-м положениях кольца.
Цитозин также классифицируется как производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2).

Цитозин является одним из четырех основных оснований, обнаруженных в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацил в РНК).
Нуклеозидом цитозина является цитидин.

В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда цитозин гидролизовали из тканей тимуса теленка.

Цитозин существует во всех живых организмах, от бактерий до растений и человека.
Внутри клеток цитозин может подвергаться нескольким ферментативным реакциям.

Цитозин может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой (DNMT), или может быть метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина.
Ферменты семейства ДНК-метилтрансфераз (DNMT) переносят метильную группу от S-аденозил-1-метионина (SAM) к 5-му атому углерода цитозина в молекуле ДНК.

Высокие уровни цитозина могут быть обнаружены в моче людей с тяжелым комбинированным синдромом иммунодефицита (ТКИН).
У пациентов с ТКИН были обнаружены такие высокие концентрации цитозина, как (23–160 ммоль/моль креатинина), по сравнению с нормальным уровнем <2 ммоль/моль креатинина.

При изучении репликации ДНК и РНК нуклеотиды обычно представляют собой один из первых предметов, знакомящихся с этой темой.
Цитозин представляет собой одно из пяти азотистых оснований (включая аденин, тимин, гуанин и урацил), образующих строительные блоки нуклеиновых кислот.

Также известный под названием Цитозин ИЮПАК, 6-амино-1Н-пиримидин-2-он, цитозин является одним из трех пиримидиновых оснований, а тимин и урацил составляют оставшиеся два.
Пиримидиновые основания меньше, чем их пуриновые аналоги, из-за наличия в их структуре одного кольца.

Напротив, пурины содержат два кольца.
Эта разница в размерах позволяет пиримидинам связываться с пуринами и, таким образом, поддерживать постоянный размер во всех двухцепочечных спиралях ДНК и РНК.

Чтобы сформировать пару оснований, основную единицу двухцепочечных нуклеиновых кислот, цитозин должен связать с пуриновым аналогом цитозина, гуанином.
Помимо роли цитозина в создании нуклеиновых кислот, цитозин также выполняет другие важные функции внутри клетки.

Пиримидиновое основание C4H5N3O, кодирующее генетическую информацию в полинуклеотидной цепи ДНК или РНК.

Цитозин (C) является одним из четырех гетероциклических азотистых оснований, обнаруженных в ДНК (A, T, C и G) и РНК (A, U, C и G).
Цитозин представляет собой пиримидин с двумя заместителями функциональной группы: аминогруппой в положении С4 и кетогруппой в положении С2.

Когда цитозин объединяется с рибозой через гликозидную связь между азотом цитозина N1 и положением сахара C1, цитозин образует нуклеозид, называемый цитидином; удаление 2'ОН-группы этой молекулы приводит к образованию 2'-дезоксицитидина, также известного как дезоксицитидин.
При спаривании оснований Уотсона-Крика в нуклеиновых кислотах эти производные образуют три водородные связи с гуанином.

Цитозин и производные цитозина довольно быстро гидролизуются в физиологических условиях с образованием урацила посредством дезаминирования с периодом полураспада приблизительно 73 года при 37°C и pH 7.
В биологических системах эта относительно быстрая потеря структурной генетической информации корректируется ферментами репарации ДНК.

Цитозин был синтезирован в моделируемых пребиотических условиях.

Цитозин является одним из пяти основных азотистых оснований, используемых для хранения и транспортировки генетической информации внутри клетки в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК.
Остальные четыре азотистых основания — это аденин, гуанин, тимин и урацил.

Цитозин, тимин и урацил являются производными пиримидина, а гуанин и аденин — производными пурина.
Нуклеозидом цитозина является цитидин.

В ДНК цитозин (С) и тимин (Т) образуют водородные связи со своими комплементарными производными пурина, гуанином (G) и аденином (А).
В РНК комплементарием аденина является урацил (U) вместо тимина.
Так, цитозин наряду с аденином и гуанином присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно присутствует только в ДНК, а урацил — только в РНК.

В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.
С точки зрения структуры цитозин примечателен тем, что цитозин с тремя сайтами связывания цитозина присоединяется только к гуанину в ДНК, тогда как аденин с двумя сайтами связывания водорода присоединяется только к тимину.
То, как эти водородные связи удерживают цепи нуклеиновой кислоты вместе, образуя двойную спираль, позволяя цепям «расстегиваться» для репликации и транскрипции, просто удивительно с точки зрения дизайна.

Цитозин также может быть частью нуклеотида, не связанного с ДНК или РНК.
Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), цитозин может действовать как кофактор для ферментов и может переносить фосфат для превращения аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

Цитозин представляет собой пиримидин с гетероциклическим ароматическим кольцом.
Как в ДНК, так и в РНК цитозин сочетается с другим основанием, называемым гуанином.
Это называется комплементарным спариванием оснований.

Цитозин имеет аминогруппу в положении С4 и кетогруппу в положении С2.

Цитозин является одним из 5 основных азотистых оснований, используемых для хранения и транспортировки генетической информации внутри клетки в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК.
Цитозин представляет собой производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2).

Нуклеозидом цитозина является цитидин.
В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.

Цитозин был впервые обнаружен в 1894 году, когда цитозин был выделен из тканей тимуса теленка.
Структура была предложена в 1903 году и в том же году синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории.

Недавно цитозин нашел применение в квантовых вычислениях.
Впервые какие-либо квантово-механические свойства были использованы для обработки информации 1 августа 1998 года, когда исследователи из Оксфорда применили алгоритм Дэвида Дойча к двухкубитному NMRQC (ядерно-магнитно-резонансному квантовому компьютеру), основанному на молекуле цитозина.

Цитозин можно найти в составе ДНК, РНК или в составе нуклеотида.
Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), цитозин может действовать как кофактор для ферментов и может переносить фосфат для превращения аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

В ДНК и РНК цитозин находится в паре с гуанином.
Однако цитозин по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил (самопроизвольное дезаминирование).
Это может привести к точечной мутации, если ее не исправить ферментами репарации ДНК.

Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой.

Органическое основание семейства пиримидинов.
Цитозин был выделен из нуклеиновой кислоты ткани тимуса теленка в 1894 г.

Предложенная структура цитозина, опубликованная в 1903 году, была подтверждена в том же году, когда это основание было синтезировано в лаборатории.
В сочетании с сахарной рибозой в гликозидной связи цитозин образует производное, называемое цитидином (нуклеозид), которое, в свою очередь, может фосфорилироваться с помощью от одной до трех групп фосфорной кислоты, давая три нуклеотида CMP (цитидинмонофосфат), CDP (цитидиндифосфат) и CTP (цитидинтрифосфат).

Аналогичные нуклеозиды и нуклеотиды образуются из цитозина и дезоксирибозы.
Нуклеозидные производные цитозина выполняют важные функции в клеточном метаболизме.

CTP действует как кофермент как в углеводном, так и в липидном обмене; Цитозин может легко передать одну из фосфатных групп цитозина аденозиндифосфату (АДФ) с образованием аденозинтрифосфата (АТФ), чрезвычайно важного промежуточного звена в передаче химической энергии в живых системах.
CTP является источником цитидина, содержащегося в рибонуклеиновой кислоте (РНК), а дезоксицитидинтрифосфат (dCTP) является источником дезоксицитидина в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК).
Таким образом, цитозин тесно связан с сохранением и передачей генетической информации.

Наряду с аденином, гуанином и тимином цитозин является одним из четырех основных оснований, присутствующих в ДНК и РНК (урацил в РНК).
Цитозин - производное пиримидина с двумя заместителями и гетероциклическим ароматическим кольцом (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2).

Цитидин является нуклеозидом цитозина.
Цитозин образует три водородные связи с гуанином в паре оснований Уотсона-Крика.

Биологическое описание цитозина:
Нуклеозид.
Производное пиримидина.

Одно из четырех основных оснований ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацил в РНК).
Цитозиновый реагент используется в самых разных исследовательских целях в качестве ферментного субстрата или предшественника эффекторных молекул, таких как цитозиновые сахара.

Свойства цитозина:
Цитозин имеет химическую формулу C4H5N3O и молекулярную массу или молярную массу 111,10 г/моль.
Расчетная плотность цитозина составляет 1,55 г/см3.

Цитозин имеет относительно высокую температуру плавления в диапазоне 320-325°С.
Цитозин является несколько нестабильной молекулой и может дезаминироваться с образованием урацила.
В качестве основания Бренстеда цитозин также может действовать как акцептор водорода из кислот.

Цитозин представляет собой производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппа в четвертом положении и кетогруппа во втором положении).
Гетероциклические соединения — это органические соединения (содержащие углерод), которые содержат кольцевую структуру, содержащую атомы в дополнение к углероду, такие как сера, кислород или азот, как часть кольца.

Ароматичность - это химическое свойство, при котором сопряженное кольцо ненасыщенных связей, неподеленных пар или пустых орбиталей демонстрирует более сильную стабилизацию, чем можно было бы ожидать при стабилизации только сопряжения.
В органической химии заместитель представляет собой атом или группу атомов, замещенных вместо атома водорода в исходной цепи углеводорода.

В ДНК и РНК цитозин находится в паре с гуанином.
Однако цитозин по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил (самопроизвольное дезаминирование).
Это может привести к точечной мутации, если ее не репарировать ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.

Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой.

Цитозин представляет собой производное пиримидина с двумя заместителями и гетероциклическим ароматическим кольцом.
Органические соединения (содержащие углерод) с кольцевой структурой, содержащей атомы углерода, такие как сера, кислород или азот, как часть кольца, известны как гетероциклические соединения.

Ароматичность - это химическое свойство, при котором стабильность сопряженного кольца ненасыщенных связей, неподеленных пар или пустых орбиталей выше, чем можно предсказать только по сопряжению.
Заместитель представляет собой атом или группу атомов, которые замещают атом водорода в исходной цепи углеводорода в органической химии.

Цитозин связан с гуанином в ДНК и РНК.
Цитозин, однако, не является интегрально стабильным и может расщепляться до урацила.

Если ферменты репарации ДНК, такие как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК, не восстанавливают цитозин, может произойти точечная мутация.
Фермент, называемый ДНК-метилтрансферазой, также может метилировать цитозин в 5-метилцитозин.

Структура цитозина:
Цитозин представляет собой пиримидин, содержащий одно гетероциклическое ароматическое кольцо, кетогруппу при С2 и аминогруппу при С4.
Молекула имеет плоскую форму.

Цитозин может образовывать три водородные связи с гуанином.
Из-за этих трех водородных связей пара оснований цитозин-гуанин имеет в целом более высокую температуру кипения и большую прочность связи, чем пара оснований аденин-тимин.

Высокая температура плавления делает пару оснований цитозин-гуанин гораздо более устойчивой к денатурации.
Двойная цепь ДНК распадается на однокомпонентные цепи цитозина из-за высоких температур.

Цитозин представляет собой аминопиримидин с аминогруппой в положении 4 и представляет собой пиримидин-2-он.
Цитозин действует как метаболит у человека, метаболит у Escherichia coli, метаболит у Saccharomyces cerevisiae и метаболит у мышей.

Цитозин, пиримидиновое нуклеооснование, пиримидон и аминопиримидин в одном лице.
Молекула имеет плоскую форму, а в двойной спирали ДНК цитозин образует три водородные связи с гуанином.

В РНК, состоящей из цитозина и рибозы, нуклеозидом цитозина является цитидин.
Цитозин называется дезоксицитидином в ДНК, а цитозин состоит из цитозина и дезоксирибозы.

Дезоксицитидилатный нуклеотид цитозина в ДНК состоит из цитозина, рибозы и фосфата.
Гетероциклическое ароматическое кольцо, аминогруппа при С-4 и кетогруппа при С-2 составляют цитозин.

Биологическая функция цитозина:
Остальные четыре первичных (или канонических) азотистых основания — это тимин, урацил, гуанин и аденин.
Цитозин является одним из пяти первичных (или канонических) азотистых оснований.

Генетический код состоит из этих основных азотистых оснований.
Генетический код для конкретного белка содержится в нуклеиновых кислотах, таких как молекулы ДНК и РНК, что зависит от последовательности азотистых оснований.

Нуклеиновые кислоты играют решающую роль в клеточных функциях, наследственности и выживании организма.
Цитозин в форме цитидинтрифосфата (CTP) можно использовать в качестве кофактора фермента.

Цитозин может превращать аденозиндифосфат (АДФ) в АТФ путем переноса фосфата.
АТФ — это высокоэнергетическая молекула, которая участвует в различных клеточных функциях и важных биологических реакциях.

Функция цитозина:
Цитозин является одним из пяти азотистых оснований, составляющих генетический код ДНК и РНК.
Нуклеиновые кислоты играют важную роль в наследственности, клеточной функции и биологических реакциях.

Цитозин также может быть метилирован путем добавления метильной группы (CH3) в положение C5, и в этой модифицированной форме он играет жизненно важную роль в эпигенетике.
Более того, цитозин может быть преобразован в другие основания, такие как урацил, что еще больше повышает важность этого азотистого основания в области эпигенетики.

Эпигенетика — относительно новая область, изучающая роль модификации ДНК в контроле экспрессии генов в организмах.
В эпигенетически модифицированной форме цитозина цитозин связан с изменениями в клеточном процессе и процессе развития, развитии нейронных клеток и развитии опухоли у людей.
При связывании с тремя фосфатными группами цитозин образует энергонесущую молекулу цитидинтрифосфат, или CTP, которая может переносить фосфатные группы и служить кофактором для ферментов.

Цитидин:
Цитидин образуется, когда цитозин присоединяется к рибозному кольцу (рибофуранозе) через бета-N1-гликозидную связь.
Цитидин представляет собой нуклеозид цитозина.

В отличие от нуклеотида, который содержит азотистое основание, сахар и фосфатную группу, нуклеозиды состоят только из основания и сахара.
Помимо того, что он служит компонентом РНК, цитидин представляет собой предшественник уридина, который также используется в синтезе РНК.
Помимо роли цитозина в РНК, цитидин также жизненно важен для цикла глутамата и уровней глутамата / глутамина в головном мозге.

Химическая формула цитозина:
C4H5N3O — это молекулярная формула цитозина.
Гетероциклическое ароматическое кольцо, аминогруппа при С-4 и кетогруппа при С-2 составляют цитозин.
Цитозин образует нуклеозид цитидин, когда цитозин связывается с рибозой, а дезоксирибоза образует дезоксицитидин, когда цитозин связывается с дезоксирибозой.

Таутомеризация в цитозине:
Таутомеризация происходит, когда цитозин переключается с аминогруппы на иминогруппу посредством межмолекулярного переноса протона.

Химическая активность цитозина:
Гуанин и цитозин связываются друг с другом посредством нековалентной водородной связи в трех разных местах, как показано на рисунке.
Цитозин Стоит отметить, что Уотсон и Крик впервые предположили, что гуанин и цитозин связаны водородными связями в двух разных местах.

Цитозин представляет собой нуклеотидный компонент, который можно найти в ДНК и РНК.
Цитидинтрифосфат образуется, когда нуклеозид цитидин связывается с тремя фосфатными группами (CTP).

Эта молекула служит кофактором для ферментов, способствуя превращению фосфата из аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ), чтобы подготовить АТФ для использования в химических реакциях.
Цитозин образует три водородные связи с гуанином в ДНК и РНК.

Однако это устройство нестабильно и может трансформироваться в урацил.
Это известно как самопроизвольное дезаминирование.
Если ферменты репарации ДНК, такие как урацилгликозилаза, не восстанавливают повреждение путем расщепления урацила в ДНК, может возникнуть точечная мутация.

Химические реакции цитозина:
Цитозин можно найти как часть ДНК, как часть РНК или как часть нуклеотида.
Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), цитозин может действовать как кофактор для ферментов и может переносить фосфат для превращения аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

В ДНК и РНК цитозин находится в паре с гуанином.
Однако цитозин по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил (самопроизвольное дезаминирование).
Это может привести к точечной мутации, если ее не репарировать ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.

Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой, или может быть метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина.
Разница в скорости дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина) лежит в основе бисульфитного секвенирования.

Биологическая функция цитозина:
Когда цитозин находится третьим в кодоне РНК, он является синонимом урацила, поскольку они взаимозаменяемы в качестве третьего основания.
Если в кодоне находится второе основание, третье всегда взаимозаменяемо.
Например, UCU, UCC, UCA и UCG представляют собой серин, независимо от третьего основания.

Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозиндеаминаз APOBEC может иметь как полезные, так и вредные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организма.
С другой стороны, влияние дезаминирования на 5-гидроксиметилцитозин остается менее понятным.

Теоретические аспекты цитозина:
До октября 2021 года цитозин не был обнаружен в метеоритах, что предполагало, что первые нити РНК и ДНК должны были искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок.
Цитозин, вероятно, образовывался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранялся в этих телах из-за эффективной реакции дезаминирования в урацил.

В октябре 2021 года было объявлено, что цитозин был обнаружен в метеоритах исследователями в рамках совместного проекта Японии и НАСА, в котором использовались новые методы обнаружения, позволяющие избежать повреждения нуклеотидов при их извлечении из метеоритов.

Применение Цитозина:
Цитозин применяют:
Для приготовления растворов азотистых оснований
В качестве стандарта для высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)
Для оценки глобальной скорости метилирования
Для синтеза нуклеозид-5'-трифосфата (NTP)
Очищение

Использование цитозина:
Компонент нуклеиновых кислот, встречающийся повсюду в природе.
Используется в биохимических исследованиях.

Кондиционирование кожи    

Биохимические/физиологические действия цитозина:
Цитозин (С) является одним из четырех основных оснований, обнаруженных в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацил в РНК).
Цитозин представляет собой пиримидин, который образует три водородные связи с парой оснований с гуанином.
Цитозин образует нуклеотид цитидин, который фосфорилируется до цитидин-5'-монофосфата (CMP), цитидин-5'-дифосфата (CDP) и цитидин-5'-трифосфата (CTP).

Фармакология и биохимия цитозина:

Информация о метаболитах человека:

Расположение тканей:
Кровь
Эпидермис
Фибробласты
Кишечник
Нейрон
Плацента
Простата
Скелетная мышца
Селезенка
Яичко

Сотовые адреса:
внеклеточный

История цитозина:
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда цитозин гидролизовали из тканей тимуса теленка.
Структура была предложена в 1903 году и в том же году синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории.

В 1998 году цитозин использовался в ранней демонстрации квантовой обработки информации, когда исследователи Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йожса на двухкубитном квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса (NMRQC).
В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, наряду с урацилом и тимином, из пиримидина в космических лабораторных условиях, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя происхождение цитозина неизвестно.

Цитозин был впервые обнаружен в 1894 году, когда цитозин был выделен из тканей тимуса теленка.

Недавно цитозин нашел применение в квантовых вычислениях.
Впервые какие-либо квантово-механические свойства были использованы для обработки информации 1 августа 1998 года, когда исследователи из Оксфорда реализовали алгоритм Дэвида Дойча на двухлоктевой машине NMRQC (ядерно-магнитно-резонансный квантовый компьютер), основанной на молекуле цитозина.

Этимология цитозина:
От немецкого Cytosin, эквивалентного древнегреческому κύτος (kútos) + -ine.
Цитозин был открыт и назван немецкими биохимиками Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда цитозин гидролизовали из тканей тимуса теленка.

Идентификаторы цитозина:
Номер КАС: 71-30-7
ЧЕБИ: ЧЕБИ:16040
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ15913
ХимПаук: 577
Информационная карта ECHA: 100.000.681
КЕГГ: C00380
MeSH: Цитозин
Идентификационный номер PubChem: 597
УНИИ: 8J337D1HZY
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID4044456
ИнЧИ:
InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Ключ: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N проверить
InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Ключ: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
УЛЫБКИ: O=C1Nccc(N)n1

Свойства цитозина:
Химическая формула: C4H5N3O
Молярная масса: 111,10 г/моль
Плотность: 1,55 г/см3 (расчетная)
Температура плавления: от 320 до 325 ° C (от 608 до 617 ° F, от 593 до 598 K) (разлагается)
Кислотность (pKa): 4,45 (вторичная), 12,2 (первичная)[1]
Магнитная восприимчивость (χ): -55,8·10-6 см3/мес.

Молекулярный вес: 111,10
XLogP3: -1,7
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 111.043261792
Масса моноизотопа: 111,043261792
Площадь топологической полярной поверхности: 67,5 Ų
Количество тяжелых атомов: 8
Сложность: 170
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Названия цитозина:

Предпочтительное название IUPAC для цитозина:
4-аминопиримидин-2(1H)-он

Другие названия цитозина:
4-Амино-1Н-пиримидин-2-он

Синонимы цитозина:
цитозин
71-30-7
4-амино-2-гидроксипиримидин
Цитозинимин
2(1H)-пиримидинон, 4-амино-
4-аминопиримидин-2(1H)-он
4-Амино-2(1H)-пиримидинон
6-аминопиримидин-2(1ч)-он
4-аминопиримидин-2-ол
6-амино-1H-пиримидин-2-он
Цит
MFCD00006034
4-Амино-1H-пиримидин-2-он
4-амино-2-оксо-1,2-дигидропиримидин
Цитозин
Цитозин
2(1H)-пиримидинон, 6-амино-
АИ3-52281
УНИИ-8J337D1HZY
ЧЕБИ:16040
107646-83-3
8J337D1HZY
107646-84-4
134434-39-2
134434-40-5
2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-, (E)-(9CI)
НБК-27787
2-пиримидинол, 1,4-дигидро-4-имино-, (Z)- (9CI)
2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-, (Z)-(9CI)
SMR000857094
4-амино-2-пиримидинол
ИНЭКС 200-749-5
СНБ 27787
2-пиримидинол, 4-амино-
аминопиримидон
иминопиримидинон
3h-цитозин
Цитозин (8CI)
4-амино-1,2-дигидропиримидин-2-он
Ламивудин примесь c
287484-45-1
66460-21-7
Цитозин-[15N2]
Цитозин, >=99%
2(1H)-пиримидинон, 4-амино-(9CI)
Ламивудин примесь c rs
4-аминопиримидин-2-ол
4-амино-2-оксипиримидин
бмсе000180
ID эпитопа: 167475
4-Амино-2(1Н)пиримидон
ЕС 200-749-5
SCHEMBL4059
4-Амино-2(1)-пиримидон
DSSTox_CID_24456
DSSTox_RID_80242
4-Амино-2(1Н)-пиримидон
DSSTox_GSID_44456
2-гидрокси-6-аминопиримидин
4-амино-3h-пиримидин-2-он
МЛС001332635
МЛС001332636
КЕМБЛ15913
2-пиримидинол, 1,6-дигидро-6-имино-, (E)- (9CI)
GTPL8490
4-аминопиримидин-2-(1H)-он
DTXSID4044456
HMS2233N21
HMS3369N05
ЦИНК895210
Цитозин, >=99,0% (ВЭЖХ)
ACT01668
АЛББ-021996
BCP22793
HY-I0626
NSC27787
STR01426
Токс21_302139
с4893
STK366767
STL455080
6-амино-1,2-дигидропиримидин-2-он
АКОС000120336
АКОС005443393
АКОС015896942
AC-2489
АМ83918
BCP9000005
CCG-266052
CS-W020703
MCULE-4426252594
6-амино-1H-пиримидин-2-он; ЦИТОЗИН
КАС-71-30-7
Идентификационный номер 5274263
НИИ-2354-05
4-аминопиримидин-2(1H)-он (цитозин)
NCGC00247019-01
NCGC00255926-01
БП-20183
Цитозин, Vetec(TM) ч.д.а., 99%
NCI60_012445
SY001643
4-имино-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он
ДБ-029615
FT-0617471
71С307
C00380
J10203
006C034
А837149
Q178425
CBA1D098-C5AB-46CE-AAC6-754572886EB2
Z256707830
Цитозин, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Цитозин, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный справочный материал
Примесь гемцитабина A, справочный стандарт Европейской фармакопеи (EP)
2(1H)-пиримидинон, 6-амино-
200-749-5
2637
4-амино-2-гидроксипиримидин
4-аминопиримидин-2(1H)-он
4-аминопиримидин-2-(1H)-он
6-Амино-2(1H)-пиримидинон
6-Амино-2(1Н)-пиримидинон
6-Амино-2(1H)-пиримидинон
6-аминопиримидин-2(1H)-он
6-аминопиримидин-2(1H)-он
71-30-7
Цитозина
Цит
Цитозин
Цитозин
Ситозин
14419-77-3
2 (1H)-пиримидинон, 4-амино-
2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-
2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-, (Z)-(9CI)
2-окси-4-аминопиримидин
2-пиримидинол, 1,4-дигидро-4-имино-, (Z)- (9CI)
2-пиримидинол, 1,6-дигидро-6-имино-, (E)- (9CI)
2-пиримидинол, 4-амино-
3h-цитозин
3-Йодоимидазо[1,2-а]пиримидин
4-амино-1,2-дигидропиримидин-2-он
4-Амино-1H-пиримидин-2-он
4-Амино-2(1Н)пиримидон
4-амино-2-оксо-1,2-дигидропиримидин
4-амино-2-оксипиримидин
4-амино-2-пиримидинол
4-амино-3H-пиримидин-2-он
4-аминопиримидин-2-ол
4-аминоурацил
4-ИМИНО-1Н-ПИРИМИДИН-2-ОЛ
4-имино-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он
6-амино-1,2-дигидропиримидин-2-он
6-Амино-1H-пиримидин-2-он
6-амино-3-гидропиримидин-2-он
6-азанил-1H-пиримидин-2-он
6-имино-1,6-дигидропиримидин-2-ол
Идентификационный номер 5274263
Цитозин|Цитозин
Цитозинимин
MFCD00082220
отсутствующий
STR01426
Цитозин