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CYTOSINE

Cytosine (symbole C ou Cyt) est l'une des quatre nucléobases présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).

Numéro CAS : 71-30-7
Numéro CE : 200-749-5
Nom IUPAC : 4-Aminopyrimidin-2(1H)-one
Formule chimique : C4H5N3O

Autres noms : cytosine, 71-30-7, 4-amino-2-hydroxypyrimidine, 4-aminopyrimidin-2(1H)-one, cytosinimine, 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-, 6-aminopyrimidin-2(1h)-one, 4-amino-2(1H)-pyrimidinone, cytosine, 4-aminopyrimidin-2-ol, 6-amino-1H-pyrimidin-2-one, zytosine, 4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine, Cyt, 2(1H)-pyrimidinone, 6-amino-, AI3-52281, MFCD00006034, 4-amino-2-pyrimidinol, CHEBI:16040, EINECS 200-749-5, UNII-8J337D1HZY, NSC 27787, NSC-27787, 8J337D1HZY, 107646-83-3, DTXSID4044456, 134434-40-5, 107646-84-4, 134434-39-2, 2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (E)- (9CI), 4-aminopyrimidin-2-(1H)-one, DTXCID2024456, EC 200-749-5, NSC27787, 2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI), 4-aminopyrimidin-2(1H)-one (Cytosine), CYTOSINE (USP-RS), CYTOSINE [USP-RS], pyrimidine, 4-amino-2-hydroxy-, SMR000857094, 4-amino-1H-pyrimidin-2-one, IMPURETÉ E DE LAMIVUDINE (IMPURETÉ EP), IMPURETÉ E DE LAMIVUDINE [IMPURETÉ EP], IMPURETÉ C DE LAMIVUDINE (IMPURETÉ USP), IMPURETÉ C DE LAMIVUDINE [IMPURETÉ USP], 287484-45-1, aminopyrimidone, iminopyrimidinone, 3h-cytosine, 66460-21-7, cytosine (8CI), 4-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one, Impureté c de lamivudine, 2-pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-, (Z)- (9CI), 66460-18-2, impureté A de gemcitabine, 2-pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-, cytosine, >=99 %, 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino- (9CI), impureté c rs de lamivudine, CYTOSINE [MI], 4-amino-pyrimidin-2-ol, 4-amino-2-oxypyrimidine, 2(1H)-pyrimidinone, 3,4-dihydro-4-imino-, bmse000180, CYTOSINE [WHO-DD], ID d'épitope : 167475, 4-amino-2(1H)pyrimidone, SCHEMBL4059, 4-amino-2(1H)-pyrimidone, 2-hydroxy-6-amino-pyrimidine, 4-amino-3h-pyrimidin-2-one, MLS001332635, MLS001332636, CHEMBL15913, 2-pyrimidinol, 1,6-dihydro-6-imino-, (E)- (9CI), GTPL8490, HMS2233N21, HMS3369N05, cytosine, >=99,0 % (HPLC), ALBB-021996, BCP22793, HY-I0626, STR01426, Tox21_302139, s4893, STK366767, STL455080, 6-amino-1,2-dihydropyrimidin-2-one, AKOS000120336, AKOS005443393, AKOS015896942, AC-2489, AM83918, BCP9000005, CCG-266052, CS-W020703, 2-pyrimidinol, 1,6-dihydro-6-imino-, 6-amino-1H-pyrimidin-2-one ; CYTOSINE, CAS-71-30-7, CID 5274263, SRI-2354-05, NCGC00247019-01, NCGC00255926-01, 66398-98-9, 66460-19-3, BP-20183, Cytosine, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, NCI60_012445, SY001643, 4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one, DB-029615, DB-268893, DB-268963, DB-271170, DB-271171, DB-295125, NS00006844, EN300-21504, C00380, 2-pyrimidinol,1,6-dihydro-6-imino-,(E)-(9ci), A837149, Q178425, 2(1H)-pyrimidinone,3,4-dihydro-4-imino-,(E)-(9ci), CBA1D098-C5AB-46CE-AAC6-754572886EB2, Z203045338, cytosine, référence de la pharmacopée américaine (USP) Étalon, cytosine, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, impureté A de gemcitabine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), 66460-16-0

Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.

La cytosine (C) est l'une des quatre bases nucléotidiques de l'ADN, les trois autres étant l'adénine (A), la guanine (G) et la thymine (T).
Dans une molécule d'ADN double brin, les bases de cytosine sur un brin s'associent aux bases de guanine sur le brin opposé.
La séquence des quatre bases nucléotidiques code les informations de l'ADN.

La cytosine, une base azotée dérivée de la pyrimidine présente dans les acides nucléiques, les composants contrôlant l'hérédité de toutes les cellules vivantes, et dans certains coenzymes, substances qui agissent en conjonction avec des enzymes dans des réactions chimiques dans le corps.

La cytosine est l’un des nombreux types de bases incorporées dans la molécule d’acide nucléique.
Les acides nucléiques sont composés d'un sucre à cinq carbones lié à un acide phosphorique, ainsi qu'à une base azotée.

L'acide désoxyribonucléique (ADN), le matériel héréditaire de la plupart des organismes vivants, est constitué d'un sucre à cinq carbones, le désoxyribose, avec une liaison phosphate, auquel est attachée la cytosine ou l'une des trois autres bases, qui forment ensemble deux paires complémentaires.
La base complémentaire de la cytosine dans la molécule d'ADN est la guanine.

La cytidine est une sous-unité structurelle de l'acide ribonucléique composée de cytosine et du sucre ribose.
Le triphosphate de cytidine (CTP), un ester de cytidine et d'acide triphosphorique, est la substance utilisée dans les cellules pour introduire des unités d'acide cytidylique dans les acides ribonucléiques.
Le CTP réagit également avec les alcools contenant de l'azote pour former des coenzymes qui participent à la formation de phospholipides.

Masse molaire : 111,10 g/mol
Densité : 1,55 g/cm3
Point de fusion : 320 à 325 °C (se décompose)
XLogP3: -1,7

Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Masse exacte : 111,043261792
Masse monoisotopique : 111,043261792

Surface polaire topologique : 67,5 Å²
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 170
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

La cytosine, également connue sous le nom de C, appartient à la classe de composés organiques appelés pyrimidones.
Les pyrimidones sont des composés qui contiennent un cycle pyrimidine, qui porte une cétone.

La pyrimidine est un cycle à 6 chaînons constitué de quatre atomes de carbone et de deux centres azotés aux positions 1 et 3 du cycle.
La cytosine est également classée comme un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).

La cytosine est l’une des quatre bases principales présentes dans l’ADN et l’ARN, avec l’adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l’ARN).
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.

Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
La cytosine a été découverte et nommée par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894 lorsque la cytosine a été hydrolysée à partir de tissus du thymus de veau.

La cytosine est présente dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux plantes en passant par les humains.
Au sein des cellules, la cytosine peut subir plusieurs réactions enzymatiques.

La cytosine peut être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase (DNMT) ou être méthylée et hydroxylée pour produire de la 5-hydroxyméthylcytosine.
La famille d’enzymes ADN méthyltransférase (DNMT) transfère un groupe méthyle de la S-adénosyl-l-méthionine (SAM) au carbone 5′ de la cytosine dans une molécule d’ADN.

Des niveaux élevés de cytosine peuvent être trouvés dans l’urine des personnes atteintes du syndrome d’immunodéficience combinée sévère (SCID).
Des concentrations de cytosine aussi élevées que (23-160 mmol/mol de créatinine) ont été détectées chez les patients atteints de SCID par rapport aux niveaux normaux de < 2 mmol/mol de créatinine

Lorsqu’on étudie la réplication de l’ADN et de l’ARN, les nucléotides représentent généralement l’un des premiers sujets abordés sur le sujet.
La cytosine constitue l’une des cinq bases azotées (comprenant l’adénine, la thymine, la guanine et l’uracile), formant des éléments constitutifs des acides nucléiques.

Également connue sous le nom de cytosine IUPAC, 6-amino-1H-pyrimidine-2-one, la cytosine est l'une des trois bases pyrimidiques, la thymine et l'uracile constituant les deux autres.
Les bases pyrimidiques sont plus petites que leurs homologues puriques en raison de la présence d'un seul cycle dans leurs structures.

En revanche, les purines contiennent deux cycles.
Cette différence de taille permet aux pyrimidines de se lier aux purines et ainsi de maintenir une taille constante tout au long des hélices double brin de l'ADN et de l'ARN.

Pour former une paire de bases, l'unité de base des acides nucléiques double brin, la cytosine doit se lier à son homologue purique, la guanine.
Outre le rôle de la cytosine dans la création d’acides nucléiques, la cytosine possède également d’autres fonctions importantes au sein de la cellule.

Une base pyrimidique C4H5N3O qui code l'information génétique dans la chaîne polynucléotidique de l'ADN ou de l'ARN.

La cytosine (C) est l’une des quatre bases azotées hétérocycliques présentes dans l’ADN (A, T, C et G) et l’ARN (A, U, C et G).
La cytosine est une pyrimidine avec deux substituants de groupe fonctionnel : une amine en position C4 et un groupe céto en position C2.

Lorsque la cytosine est combinée au ribose via une liaison glycosidique entre l'azote de la cytosine N1 et la position C1 du sucre, la cytosine forme un nucléoside appelé cytidine ; l'élimination du groupe 2 ' OH de cette molécule entraîne la formation de 2 ' -désoxycytidine également connue sous le nom de désoxycytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick dans les acides nucléiques, ces dérivés forment trois liaisons hydrogène avec la guanine.

La cytosine et ses dérivés s'hydrolysent assez rapidement dans des conditions physiologiques pour donner de l'uracile par désamination, avec une demi-vie d'environ 73 ans à 37°C à pH 7.
Dans les systèmes biologiques, cette perte relativement rapide d’informations génétiques structurelles est corrigée par des enzymes de réparation de l’ADN.

La cytosine a été synthétisée dans des conditions prébiotiques simulées.
La cytosine est l’une des cinq principales nucléobases utilisées dans le stockage et le transport de l’information génétique au sein d’une cellule dans les acides nucléiques ADN et ARN.
Les quatre autres nucléobases sont l'adénine, la guanine, la thymine et l'uracile.

La cytosine, la thymine et l’uracile sont des dérivés de la pyrimidine, tandis que la guanine et l’adénine sont des dérivés de la purine.
Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.

Dans l'ADN, la cytosine (C) et la thymine (T) forment des liaisons hydrogène avec leurs dérivés puriques complémentaires, la guanine (G) et l'adénine (A).
Dans l'ARN, le complément de l'adénine est l'uracile (U) au lieu de la thymine.
Ainsi, la cytosine, ainsi que l’adénine et la guanine, est présente à la fois dans l’ADN et l’ARN, tandis que la thymine n’est généralement présente que dans l’ADN et l’uracile uniquement dans l’ARN.

Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.
Du point de vue de la structure, la cytosine est remarquable en ce sens que la cytosine, avec trois sites de liaison, ne se fixe qu'à la guanine dans l'ADN, tandis que l'adénine, avec deux sites de liaison à l'hydrogène, ne se fixe qu'à la thymine.
La façon dont ces liaisons hydrogène maintiennent les brins de l'acide nucléique ensemble pour former la double hélice, tout en permettant aux brins de se « décompresser » pour la réplication et la transcription, est tout simplement étonnante du point de vue de la conception.

La cytosine peut également faire partie d’un nucléotide autre que celui lié à l’ADN ou à l’ARN.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur pour les enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).

La cytosine est une pyrimidine qui possède un cycle aromatique hétérocyclique.
Dans l’ADN comme dans l’ARN, la cytosine s’associe à une autre base appelée guanine.
C'est ce qu'on appelle l'appariement de bases complémentaires.

La cytosine possède un groupe amine en C4 et un groupe céto en position C2.

La cytosine est l'une des 5 principales nucléobases utilisées dans le stockage et le transport de l'information génétique au sein d'une cellule dans les acides nucléiques ADN et ARN.
La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle aromatique hétérocyclique et deux substituants attachés (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).

Le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
Dans l'appariement de bases Watson-Crick, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.

La cytosine a été découverte pour la première fois en 1894 lorsque la cytosine a été isolée à partir de tissus de thymus de veau.
Une structure a été proposée en 1903, et a été synthétisée (et donc confirmée) en laboratoire la même année.

La cytosine a récemment trouvé une utilisation dans le calcul quantique.
La première fois que des propriétés de la mécanique quantique ont été exploitées pour traiter des informations a eu lieu le 1er août 1998, lorsque des chercheurs d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme de David Deutsch sur un NMRQC (ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire) à deux qubits basé sur la molécule de cytosine.

La cytosine peut être trouvée dans l’ADN, l’ARN ou dans un nucléotide.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur pour les enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).

Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle si elle n’est pas réparée par les enzymes de réparation de l’ADN.

La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase.

Base organique de la famille des pyrimidines.
La cytosine a été isolée de l’acide nucléique du tissu du thymus de veau en 1894.

Une structure suggérée pour la cytosine, publiée en 1903, a été confirmée la même année lorsque cette base a été synthétisée en laboratoire.
Combinée au sucre ribose dans une liaison glycosidique, la cytosine forme un dérivé appelé cytidine (un nucléoside), qui à son tour peut être phosphorylé avec un à trois groupes d'acide phosphorique, donnant les trois nucléotides CMP (cytidine monophosphate), CDP (cytidine diphosphate) et CTP (cytidine triphosphate).

Des nucléosides et des nucléotides analogues sont formés à partir de la cytosine et du désoxyribose.
Les dérivés nucléosidiques de la cytosine remplissent des fonctions importantes dans le métabolisme cellulaire.

Le CTP agit comme une coenzyme dans le métabolisme des glucides et des lipides ; la cytosine peut facilement donner l'un des groupes phosphate de cytosine à l'adénosine diphosphate (ADP) pour former l'adénosine triphosphate (ATP), un intermédiaire extrêmement important dans le transfert d'énergie chimique dans les systèmes vivants.
Le CTP est la source de la cytidine présente dans l'acide ribonucléique (ARN) et le désoxycytidine triphosphate (dCTP) est la source de la désoxycytidine dans l'acide désoxyribonucléique (ADN).
La cytosine est donc intimement impliquée dans la préservation et le transfert de l’information génétique.

Avec l'adénine, la guanine et la thymine, la cytosine est l'une des quatre principales bases présentes dans l'ADN et l'ARN (uracile dans l'ARN).
La cytosine est un dérivé de pyrimidine avec deux substituants et un cycle aromatique hétérocyclique (un groupe amine en position 4 et un groupe céto en position 2).

La cytidine est le nucléoside de la cytosine.
La cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine dans l'appariement de bases Watson-Crick.

Description biologique de la cytosine :
Nucléoside.
Dérivé de pyrimidine.

L'une des quatre bases principales présentes dans l'ADN et l'ARN, avec l'adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l'ARN).
Le réactif de cytosine est utilisé dans une grande variété d'applications de recherche, comme substrat enzymatique ou précurseur de molécules effectrices telles que les sucres de cytosine.

Propriétés de la cytosine :
La cytosine a une formule chimique de C4H5N3O et un poids moléculaire, ou masse molaire, de 111,10 g/mol.
La densité calculée pour la cytosine est de 1,55 g/cm3.

La cytosine a un point de fusion relativement élevé compris entre 320 et 325 °C.
La cytosine est une molécule quelque peu instable et peut être désaminée pour former de l'uracile.
En tant que base de Bronsted, la cytosine peut également agir comme accepteur d'hydrogène à partir d'acides.

La cytosine est un dérivé de la pyrimidine, avec un cycle hétérocyclique aromatique et deux substituants attachés (un groupe amine en position quatre et un groupe céto en position deux).
Les composés hétérocycliques sont des composés organiques (ceux contenant du carbone) qui contiennent une structure cyclique contenant des atomes en plus du carbone, tels que le soufre, l'oxygène ou l'azote, dans le cadre du cycle.

L'aromaticité est une propriété chimique dans laquelle un cycle conjugué de liaisons insaturées, de paires non isolées ou d'orbitales vides présente une stabilisation plus forte que celle attendue par la stabilisation de la conjugaison seule.
En chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes substitué à la place d'un atome d'hydrogène sur la chaîne mère d'un hydrocarbure.

Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle si elle n'est pas réparée par les enzymes de réparation de l'ADN, telles que l'uracile glycosylase, qui clive un uracile dans l'ADN.

La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase.

La cytosine est un dérivé de pyrimidine avec deux substituants et un cycle hétérocyclique aromatique.
Les composés organiques (ceux contenant du carbone) avec une structure cyclique contenant des atomes de carbone, tels que le soufre, l'oxygène ou l'azote, comme partie du cycle sont appelés composés hétérocycliques.

L'aromaticité est une propriété chimique dans laquelle la stabilité d'un cycle conjugué de liaisons insaturées, de paires non isolées ou d'orbitales vides est supérieure à ce que l'on peut prédire à partir de la conjugaison seule.
Un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un atome d'hydrogène sur la chaîne mère d'un hydrocarbure en chimie organique.

La cytosine est combinée à la guanine dans l’ADN et l’ARN.
La cytosine n’est cependant pas intégralement stable et peut se dégrader en uracile.

Si les enzymes de réparation de l'ADN, telles que l'uracile glycosylase, qui clive l'uracile dans l'ADN, ne restaurent pas la cytosine, une mutation ponctuelle peut se produire.
Une enzyme appelée ADN méthyltransférase peut également méthyler la cytosine en 5-méthylcytosine.

Structure de la cytosine :
La cytosine est une pyrimidine contenant un seul cycle aromatique hétérocyclique, un groupe céto en C2 et un groupe amine en C4.
La molécule est de forme plane.

La cytosine peut former trois liaisons hydrogène avec la guanine.
En raison de ces trois liaisons hydrogène, la paire de bases cytosine-guanine a un point d'ébullition globalement plus élevé et une plus grande force de liaison que la paire de bases adénine-thymine.

Le point de fusion élevé rend la paire de bases cytosine-guanine beaucoup plus résistante à la dénaturation.
Le double brin d'ADN se décompose en brins simples de cytosine en raison des températures élevées.

La cytosine est une aminopyrimidine avec le groupe amino en position 4 et est la pyrimidin-2-one.
La cytosine agit comme un métabolite humain, un métabolite chez Escherichia coli, un métabolite chez Saccharomyces cerevisiae et un métabolite chez la souris.

La cytosine, une nucléobase pyrimidique, la pyrimidone et l'aminopyrimidine, le tout réuni en un seul.
La molécule a une forme plane et, dans la double hélice d'ADN, la cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine.

Dans l’ARN, qui est composé de cytosine et de ribose, le nucléoside de la cytosine est la cytidine.
La cytosine appelée désoxycytidine dans l'ADN et la cytosine composée de cytosine et de désoxyribose.

Le nucléotide désoxycytidylate de la cytosine dans l'ADN est composé de cytosine, de ribose et de phosphate.
Un cycle aromatique hétérocyclique, un groupe amine en C-4 et un groupe céto en C-2 constituent la cytosine.

Fonction biologique de la cytosine :
Les quatre autres nucléobases primaires (ou canoniques) sont la thymine, l'uracile, la guanine et l'adénine.
La cytosine est l’une des cinq nucléobases primaires (ou canoniques).

Le code génétique est constitué de ces nucléobases de base.
Le code génétique d'une protéine spécifique est contenu dans des acides nucléiques tels que les molécules d'ADN et d'ARN, qui dépend de la séquence des nucléobases.

Les acides nucléiques jouent un rôle crucial dans les fonctions cellulaires, l’hérédité et la survie de l’organisme.
La cytosine, sous forme de cytidine triphosphate (CTP), peut être utilisée comme cofacteur enzymatique.

La cytosine peut convertir l’adénosine diphosphate (ADP) en ATP en transférant un phosphate.
L'ATP est une molécule à haute énergie qui intervient dans diverses fonctions cellulaires et réactions biologiques essentielles.

Fonction de la cytosine :
La cytosine est l’une des cinq bases azotées qui composent le code génétique de l’ADN et de l’ARN.
Les acides nucléiques jouent un rôle essentiel dans l’hérédité, la fonction cellulaire et les réactions biologiques.

La cytosine peut également être méthylée en ajoutant un groupe méthyle (CH3) en position C5 et, sous cette forme modifiée, joue un rôle vital dans l'épigénétique.
De plus, la cytosine peut être transformée en d’autres bases telles que l’uracile, augmentant encore l’importance de cette base azotée dans le domaine de l’épigénétique.

L'épigénétique est un domaine relativement nouveau qui examine le rôle de la modification de l'ADN dans le contrôle de l'expression des gènes dans les organismes.
Sous sa forme épigénétiquement modifiée, la cytosine est associée à des changements dans le processus cellulaire et développemental, au développement des cellules neuronales et au développement des tumeurs chez l'homme.
Lorsqu'elle est liée à trois groupes phosphate, la cytosine forme la molécule porteuse d'énergie cytidine triphosphate, ou CTP, qui peut transférer des groupes phosphate et servir de cofacteur pour les enzymes.

Cytidine :
La cytidine se forme lorsque la cytosine se fixe à un cycle ribose (ribofuranose) via une liaison bêta-N1-glycosidique.
La cytidine représente le nucléoside de la cytosine.

Contrairement à un nucléotide, qui contient une base azotée, un sucre et un groupe phosphate, les nucléosides sont constitués uniquement d'une base et d'un sucre.
En plus de servir de composant de l'ARN, la cytidine représente un précurseur de l'uridine, également utilisée dans la synthèse de l'ARN.
Outre le rôle de la cytosine dans l’ARN, la cytidine est également vitale pour le cycle du glutamate et les niveaux de glutamate/glutamine dans le cerveau.

Formule chimique de la cytosine :
C4H5N3O est la formule moléculaire de la cytosine.
Un cycle aromatique hétérocyclique, un groupe amine en C-4 et un groupe céto en C-2 constituent la cytosine.
La cytosine forme le nucléoside cytidine lorsque la cytosine se lie au ribose, et le désoxyribose forme la désoxycytidine lorsque la cytosine se lie au désoxyribose.

Tautomérisation dans la cytosine :
La tautomérisation se produit lorsque la cytosine passe de la fonctionnalité amino à la fonctionnalité imino par transfert de protons intermoléculaire.

Activité chimique de la cytosine :
La guanine et la cytosine se lient par liaison hydrogène non covalente à trois sites différents, comme le montre l'image.
Il convient de noter que Watson et Crick ont été les premiers à proposer que la guanine et la cytosine se lient par liaison hydrogène à deux sites différents.

La cytosine est un composant nucléotidique que l’on retrouve dans l’ADN et l’ARN.
Le triphosphate de cytidine se forme lorsque le nucléoside cytidine se lie à trois groupes phosphate (CTP).

Cette molécule sert de cofacteur aux enzymes, aidant à la conversion du phosphate d'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP) afin de préparer l'ATP pour une utilisation dans des réactions chimiques.
La cytosine forme trois liaisons hydrogène avec la guanine dans l'ADN et l'ARN.

Ce dispositif est cependant instable et peut se transformer en uracile.
C'est ce qu'on appelle la désamination spontanée.
Si les enzymes de réparation de l’ADN telles que l’uracile glycosylase ne réparent pas les dommages en clivant l’uracile dans l’ADN, une mutation ponctuelle peut en résulter.

Réactions chimiques de la cytosine :
La cytosine peut être trouvée dans l’ADN, dans l’ARN ou dans un nucléotide.
En tant que cytidine triphosphate (CTP), la cytosine peut agir comme cofacteur pour les enzymes et peut transférer un phosphate pour convertir l'adénosine diphosphate (ADP) en adénosine triphosphate (ATP).

Dans l’ADN et l’ARN, la cytosine est associée à la guanine.
Cependant, la cytosine est intrinsèquement instable et peut se transformer en uracile (désamination spontanée).
Cela peut conduire à une mutation ponctuelle si elle n'est pas réparée par les enzymes de réparation de l'ADN telles que l'uracile glycosylase, qui clive un uracile dans l'ADN.

La cytosine peut également être méthylée en 5-méthylcytosine par une enzyme appelée ADN méthyltransférase ou être méthylée et hydroxylée pour produire de la 5-hydroxyméthylcytosine.
La différence dans les taux de désamination de la cytosine et de la 5-méthylcytosine (en uracile et thymine) constitue la base du séquençage du bisulfite.

Fonction biologique de la cytosine :
Lorsqu'elle est trouvée en troisième position dans un codon d'ARN, la cytosine est synonyme d'uracile, car elles sont interchangeables en tant que troisième base.
Lorsqu'il est trouvé comme deuxième base dans un codon, le troisième est toujours interchangeable.
Par exemple, UCU, UCC, UCA et UCG sont tous des sérines, quelle que soit la troisième base.

La désamination enzymatique active de la cytosine ou de la 5-méthylcytosine par la famille APOBEC de cytosine désaminases pourrait avoir des implications à la fois bénéfiques et néfastes sur divers processus cellulaires ainsi que sur l'évolution de l'organisme.
Les implications de la désamination sur la 5-hydroxyméthylcytosine, en revanche, restent moins comprises.

Aspects théoriques de la cytosine :
Jusqu’en octobre 2021, la cytosine n’avait pas été trouvée dans les météorites, ce qui suggérait que les premiers brins d’ARN et d’ADN devaient chercher ailleurs pour obtenir cet élément constitutif.
La cytosine s'est probablement formée dans certains corps parents de météorites, mais n'a pas persisté dans ces corps en raison d'une réaction de désamination efficace en uracile.

En octobre 2021, des chercheurs du Japon et de la NASA ont annoncé la découverte de cytosine dans des météorites, dans le cadre d'un projet conjoint, qui a utilisé de nouvelles méthodes de détection évitant d'endommager les nucléotides lors de leur extraction des météorites.

Application de la cytosine :
La cytosine a été utilisée :
Pour la préparation de solutions de nucléobases
En tant que norme pour la chromatographie liquide à haute performance (HPLC)
Pour l'estimation du taux de méthylation global
Pour la synthèse du nucléoside 5′ - triphosphate (NTP)
Purification

Utilisations de la cytosine :
Composant des acides nucléiques présents dans la nature.
Utilisé dans la recherche biochimique.

Soin de la peau

Actions biochimiques/physiologiques de la cytosine :
La cytosine (C) est l’une des quatre bases principales présentes dans l’ADN et l’ARN, avec l’adénine, la guanine et la thymine (uracile dans l’ARN).
La cytosine est une pyrimidine, qui forme trois liaisons hydrogène pour s'associer à la base guanine.
La cytosine forme un nucléotide cytidine, qui est phosphorylé en cytidine 5 ′ monophosphate (CMP), cytidine 5 ′ diphosphate (CDP) et cytidine 5 ′ triphosphate (CTP).

Pharmacologie et biochimie de la cytosine :

Informations sur les métabolites humains :

Emplacements des tissus :
Sang
Épiderme
Fibroblastes
Intestin
Neurone
Placenta
Prostate
Muscle squelettique
Rate
Testicule

Emplacements cellulaires :
Extracellulaire

Histoire de la cytosine :
La cytosine a été découverte et nommée par Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894 lorsque la cytosine a été hydrolysée à partir de tissus du thymus de veau.
Une structure a été proposée en 1903, et a été synthétisée (et donc confirmée) en laboratoire la même année.

En 1998, la cytosine a été utilisée dans une première démonstration du traitement de l'information quantique lorsque des chercheurs de l'Université d'Oxford ont mis en œuvre l'algorithme Deutsch-Jozsa sur un ordinateur quantique à résonance magnétique nucléaire (NMRQC) à deux qubits.
En mars 2015, les scientifiques de la NASA ont signalé la formation de cytosine, ainsi que d'uracile et de thymine, à partir de pyrimidine dans des conditions de laboratoire semblables à celles de l'espace, ce qui est intéressant car la pyrimidine a été trouvée dans des météorites bien que l'origine de la cytosine soit inconnue.

La cytosine a été découverte pour la première fois en 1894 lorsque la cytosine a été isolée à partir de tissus de thymus de veau.

Étymologie de Cytosine :
D'après l'allemand Cytosin, équivalent du grec ancien κύτος (kútos) + -ine.
La cytosine a été découverte et nommée par les biochimistes allemands Albrecht Kossel et Albert Neumann en 1894 lorsque la cytosine a été hydrolysée à partir de tissus du thymus de veau.