ПРОДУКТЫ

ЦИТОЗИН

Цитозин (символ C или Cyt) одно из четырех азотистых оснований, встречающихся в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацил в РНК).
Цитозин производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппой в положении 4 и кетогруппой в положении 2).

Номер CAS: 71-30-7
Номер ЕС: 200-749-5
Название ИЮПАК: 4-аминопиримидин-2(1H)-он
Химическая формула: C4H5N3O

Другие названия: Цитозин, 71-30-7, 4-амино-2-гидроксипиримидин, 4-аминопиримидин-2(1H)-он, Цитозинимин, 2(1H)-пиримидинон, 4-амино-, 6-аминопиримидин-2(1h)-он, 4-амино-2(1H)-пиримидинон, Цитозин, 4-аминопиримидин-2-ол, 6-амино-1H-пиримидин-2-он, Цитозин, 4-амино-2-оксо-1,2-дигидропиримидин, Цит, 2(1H)-пиримидинон, 6-амино-, AI3-52281, MFCD00006034, 4-амино-2-пиримидинол, CHEBI:16040, EINECS 200-749-5, UNII-8J337D1HZY, NSC 27787, NSC-27787, 8J337D1HZY, 107646-83-3, DTXSID4044456, 134434-40-5, 107646-84-4, 134434-39-2, 2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-, (E)- (9CI), 4-аминопиримидин-2-(1H)-он, DTXCID2024456, EC 200-749-5, NSC27787, 2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-, (Z)- (9CI), 4-аминопиримидин-2(1H)-он (цитозин), ЦИТОЗИН (USP-RS), ЦИТОЗИН [USP-RS], пиримидин, 4-амино-2-гидрокси-, SMR000857094, 4-амино-1H-пиримидин-2-он, ПРИМЕСЬ ЛАМИВУДИНА E (ПРИМЕСЬ EP), ПРИМЕСЬ ЛАМИВУДИНА E [ПРИМЕСЬ EP], ПРИМЕСЬ ЛАМИВУДИНА C (ПРИМЕСЬ USP), ПРИМЕСЬ ЛАМИВУДИНА C [USP ПРИМЕСЬ], 287484-45-1, аминопиримидон, иминопиримидинон, 3h-цитозин, 66460-21-7, Цитозин (8CI), 4-амино-1,2-дигидропиримидин-2-он, примесь ламивудина c, 2-пиримидинол, 1,4-дигидро-4-имино-, (Z)- (9CI), 66460-18-2, примесь гемцитабина A, 2-пиримидинол, 1,4-дигидро-4-имино-, Цитозин, >=99%, 2(1H)-пиримидинон, 4-амино- (9CI), примесь ламивудина c rs, ЦИТОЗИН [MI], 4-амино-пиримидин-2-ол, 4-амино-2-оксипиримидин, 2(1H)-пиримидинон, 3,4-дигидро-4-имино-, bmse000180, ЦИТОЗИН [WHO-DD], идентификатор эпитопа: 167475, 4-амино-2(1H)пиримидон, SCHEMBL4059, 4-амино-2(1H)-пиримидон, 2-гидрокси-6-амино-пиримидин, 4-амино-3h-пиримидин-2-он, MLS001332635, MLS001332636, CHEMBL15913, 2-пиримидинол, 1,6-дигидро-6-имино-, (E)- (9CI), GTPL8490, HMS2233N21, HMS3369N05, цитозин, >=99,0% (ВЭЖХ), ALBB-021996, BCP22793, HY-I0626, STR01426, Tox21_302139, s4893, STK366767, STL455080, 6-амино-1,2-дигидропиримидин-2-он, AKOS000120336, AKOS005443393, AKOS015896942, AC-2489, AM83918, BCP9000005, CCG-266052, CS-W020703, 2-пиримидинол, 1,6-дигидро-6-имино-, 6-амино-1H-пиримидин-2-он;ЦИТОЗИН, CAS-71-30-7, CID 5274263, SRI-2354-05, NCGC00247019-01, NCGC00255926-01, 66398-98-9, 66460-19-3, BP-20183, Цитозин, Vetec(TM) реагентный класс, 99%, NCI60_012445, SY001643, 4-имино-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он, DB-029615, DB-268893, DB-268963, DB-271170, DB-271171, DB-295125, NS00006844, EN300-21504, C00380, 2-пиримидинол,1,6-дигидро-6-имино-,(E)-(9ci), A837149, Q178425, 2(1H)-пиримидинон,3,4-дигидро-4-имино-,(E)-(9ci), CBA1D098-C5AB-46CE-AAC6-754572886EB2, Z203045338, Цитозин, Справочный стандарт Фармакопеи США (USP), Цитозин, Вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный эталонный материал, Примесь гемцитабина A, Справочный стандарт Европейской Фармакопеи (EP), 66460-16-0

Нуклеозид цитозина — цитидин.
В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.

Цитозин (C) — одно из четырех нуклеотидных оснований ДНК, остальные три — аденин (A), гуанин (G) и тимин (T).
В двухцепочечной молекуле ДНК основания цитозина на одной цепи образуют пару с основаниями гуанина на противоположной цепи.
Последовательность четырех нуклеотидных оснований кодирует информацию ДНК.

Цитозин — азотистое основание, производное пиримидина, которое встречается в нуклеиновых кислотах — компонентах, контролирующих наследственность всех живых клеток, а также в некоторых коферментах — веществах, которые действуют совместно с ферментами в химических реакциях в организме.

Цитозин — один из нескольких типов оснований, входящих в состав молекулы нуклеиновой кислоты.
Нуклеиновые кислоты состоят из пятиуглеродного сахара, связанного с фосфорной кислотой, и азотистого основания.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК), наследственный материал большинства живых организмов, состоит из пятиуглеродного сахара дезоксирибозы с фосфатной связью, к которой присоединен цитозин или любое из трех других оснований, которые вместе образуют две комплементарные пары.
Комплементарным основанием цитозина в молекуле ДНК является гуанин.

Цитидин — структурная субъединица рибонуклеиновой кислоты, состоящая из цитозина и сахара рибозы.
Цитидинтрифосфат (ЦТФ), эфир цитидина и трифосфорной кислоты, представляет собой вещество, используемое в клетках для введения единиц цитидиловой кислоты в рибонуклеиновые кислоты.
CTP также реагирует с азотсодержащими спиртами с образованием коферментов, которые участвуют в образовании фосфолипидов.

Молярная масса: 111,10 г/моль
Плотность: 1,55 г/см3
Температура плавления: 320–325 °C (разлагается)
XLogP3: -1,7

Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 2
Точная масса: 111.043261792
Моноизотопная масса: 111,043261792

Топологическая полярная площадь поверхности: 67,5 Å²
Количество тяжелых атомов: 8
Сложность: 170
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Цитозин, также известный как Ц, относится к классу органических соединений, известных как пиримидоны.
Пиримидоны — это соединения, содержащие пиримидиновое кольцо, которое несет кетон.

Пиримидин представляет собой 6-членное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и двух азотных центров в 1-м и 3-м положениях кольца.
Цитозин также классифицируется как производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппой в положении 4 и кетогруппой в положении 2).

Цитозин — одно из четырех основных оснований, встречающихся в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацилом в РНК).
Нуклеозид цитозина — цитидин.

В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда цитозин был гидролизован из тканей тимуса теленка.

Цитозин присутствует во всех живых организмах: от бактерий до растений и человека.
Внутри клеток цитозин может подвергаться нескольким ферментативным реакциям.

Цитозин может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента ДНК-метилтрансферазы (DNMT) или метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина.
Семейство ферментов ДНК-метилтрансфераз (DNMT) переносит метильную группу от S-аденозил-L-метионина (SAM) к 5-атому углерода цитозина в молекуле ДНК.

Высокий уровень цитозина может быть обнаружен в моче людей с тяжелым комбинированным иммунодефицитом (ТКИД).
У пациентов с ТКИД были обнаружены высокие концентрации цитозина (23-160 ммоль/моль креатинина) по сравнению с нормальными уровнями <2 ммоль/моль креатинина.

При изучении репликации ДНК и РНК нуклеотиды обычно являются одним из первых предметов, с которыми знакомятся по этой теме.
Цитозин является одним из пяти азотистых оснований (включая аденин, тимин, гуанин и урацил), образующих строительные блоки нуклеиновых кислот.

Цитозин, также известный под названием Цитозин по номенклатуре ИЮПАК, 6-амино-1H-пиримидин-2-он, является одним из трех пиримидиновых оснований, остальные два — тимин и урацил.
Пиримидиновые основания меньше своих пуриновых аналогов из-за наличия в их структуре одного кольца.

Напротив, пурины содержат два кольца.
Эта разница в размерах позволяет пиримидинам связываться с пуринами и, таким образом, поддерживать постоянный размер во всех двухцепочечных спиралях ДНК и РНК.

Для образования пары оснований, основной единицы двухцепочечных нуклеиновых кислот, цитозин должен соединиться с пуриновым аналогом цитозина — гуанином.
Помимо роли цитозина в создании нуклеиновых кислот, цитозин также выполняет другие важные функции внутри клетки.

Пиримидиновое основание C4H5N3O, кодирующее генетическую информацию в полинуклеотидной цепи ДНК или РНК.

Цитозин (C) — одно из четырех гетероциклических азотистых оснований, встречающихся в ДНК (A, T, C и G) и РНК (A, U, C и G).
Цитозин представляет собой пиримидин с двумя функциональными группами заместителей: аминогруппой в положении C4 и кетогруппой в положении C2.

Когда цитозин соединяется с рибозой посредством гликозидной связи между азотом цитозина N1 и положением C1 сахара, цитозин образует нуклеозид, называемый цитидином; удаление 2 ′ ОН-группы этой молекулы приводит к образованию 2′ - дезоксицитидина, также известного как дезоксицитидин.
В паре оснований Уотсона–Крика в нуклеиновых кислотах эти производные образуют три водородные связи с гуанином.

Цитозин и производные цитозина довольно быстро гидролизуются в физиологических условиях, образуя урацил путем дезаминирования, с периодом полураспада приблизительно 73 года при 37°C и pH 7.
В биологических системах эта относительно быстрая потеря структурной генетической информации корректируется ферментами репарации ДНК.

Цитозин был синтезирован в условиях, имитирующих пребиотические.
Цитозин — одно из пяти основных азотистых оснований, используемых для хранения и транспортировки генетической информации внутри клетки в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК.
Остальные четыре азотистых основания — это аденин, гуанин, тимин и урацил.

Цитозин, тимин и урацил являются производными пиримидина, тогда как гуанин и аденин являются производными пурина.
Нуклеозид цитозина — цитидин.

В ДНК цитозин (С) и тимин (Т) образуют водородные связи с комплементарными им пуриновыми производными — гуанином (G) и аденином (А).
В РНК вместо аденина используется урацил (U) вместо тимина.
Так, цитозин, наряду с аденином и гуанином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно встречается только в ДНК, а урацил — только в РНК.

В паре оснований Уотсона-Крика цитозин образует три водородные связи с гуанином.
С точки зрения структуры цитозин примечателен тем, что цитозин, имеющий три сайта связывания, присоединяется только к гуанину в ДНК, тогда как аденин, имеющий два сайта связывания водорода, присоединяется только к тимину.
То, как эти водородные связи удерживают цепи нуклеиновой кислоты вместе, образуя двойную спираль, и в то же время позволяют цепям «расплетаться» для репликации и транскрипции, просто удивительно с точки зрения дизайна.

Цитозин также может быть частью нуклеотида, не относящегося к ДНК или РНК.
Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), цитозин может действовать как кофактор ферментов и переносить фосфат для преобразования аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

Цитозин — пиримидин, имеющий гетероциклическое ароматическое кольцо.
Как в ДНК, так и в РНК цитозин образует пару с другим основанием, называемым гуанином.
Это называется комплементарным спариванием оснований.

Цитозин имеет аминогруппу в положении С4 и кетогруппу в положении С2.

Цитозин — одно из пяти основных азотистых оснований, используемых для хранения и транспортировки генетической информации внутри клетки в нуклеиновых кислотах ДНК и РНК.
Цитозин — производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппой в положении 4 и кетогруппой в положении 2).

Цитозин был впервые обнаружен в 1894 году, когда его выделили из тканей тимуса теленка.
Структура была предложена в 1903 году и синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории в том же году.

Цитозин недавно нашел применение в квантовых вычислениях.
Первый случай использования квантово-механических свойств для обработки информации состоялся 1 августа 1998 года, когда исследователи из Оксфорда реализовали алгоритм Дэвида Дойча на двухкубитном ЯМР-квантовом компьютере (ЯМРК) на основе молекулы цитозина.

Цитозин может быть обнаружен в составе ДНК, РНК или нуклеотида.
Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), цитозин может действовать как кофактор ферментов и переносить фосфат для преобразования аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

В ДНК и РНК цитозин соединен с гуанином.
Однако цитозин по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил (спонтанное дезаминирование).
Это может привести к точечной мутации, если ее не устранить с помощью ферментов репарации ДНК.

Цитозин также может метилироваться в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой.

Органическое основание семейства пиримидинов.
Цитозин был выделен из нуклеиновой кислоты ткани тимуса теленка в 1894 году.

Предложенная структура цитозина, опубликованная в 1903 году, была подтверждена в том же году, когда это основание было синтезировано в лаборатории.
В сочетании с сахаром рибозой в гликозидной связи цитозин образует производное, называемое цитидином (нуклеозид), которое, в свою очередь, может фосфорилироваться одной-тремя группами фосфорной кислоты, образуя три нуклеотида: CMP (цитидинмонофосфат), CDP (цитидиндифосфат) и CTP (цитидинтрифосфат).

Аналогичные нуклеозиды и нуклеотиды образуются из цитозина и дезоксирибозы.
Нуклеозидные производные цитозина выполняют важные функции в клеточном метаболизме.

ЦТФ действует как кофермент как в углеводном, так и в липидном обмене веществ; цитозин может легко отдавать одну из групп цитозинфосфата аденозиндифосфату (АДФ) с образованием аденозинтрифосфата (АТФ) — чрезвычайно важного промежуточного продукта в передаче химической энергии в живых системах.
CTP является источником цитидина, содержащегося в рибонуклеиновой кислоте (РНК), а дезоксицитидинтрифосфат (dCTP) является источником дезоксицитидина в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК).
Таким образом, цитозин принимает непосредственное участие в сохранении и передаче генетической информации.

Наряду с аденином, гуанином и тимином цитозин является одним из четырех основных оснований, присутствующих в ДНК и РНК (урацил в РНК).
Цитозин — производное пиримидина с двумя заместителями и гетероциклическим ароматическим кольцом (аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2).

Цитидин — нуклеозид цитозина.
Цитозин образует три водородные связи с гуанином в паре оснований Уотсона-Крика.

Биологическое описание цитозина:
Нуклеозид.
Производное пиримидина.

Одно из четырех основных оснований, встречающихся в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацилом в РНК).
Реагент цитозин используется в самых разных исследовательских целях в качестве субстрата фермента или предшественника эффекторных молекул, таких как сахара цитозина.

Свойства цитозина:
Цитозин имеет химическую формулу C4H5N3O и молекулярную массу (молярную массу) 111,10 г/моль.
Расчетная плотность цитозина составляет 1,55 г/см3.

Цитозин имеет относительно высокую температуру плавления — 320–325 °C.
Цитозин — довольно нестабильная молекула и может дезаминироваться с образованием урацила.
Будучи основанием Бренстеда, цитозин также может действовать как акцептор водорода из кислот.

Цитозин — производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями (аминогруппой в четвертом положении и кетогруппой в втором положении).
Гетероциклические соединения — это органические соединения (содержащие углерод), которые имеют кольцевую структуру, содержащую в качестве части кольца, помимо углерода, другие атомы, такие как сера, кислород или азот.

Ароматичность — это химическое свойство, при котором сопряженное кольцо ненасыщенных связей, неподеленных пар или пустых орбиталей демонстрирует более сильную стабилизацию, чем можно было бы ожидать при стабилизации только за счет сопряжения.
В органической химии заместитель — это атом или группа атомов, замещающих атом водорода в исходной цепи углеводорода.

В ДНК и РНК цитозин соединен с гуанином.
Однако цитозин по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил (спонтанное дезаминирование).
Это может привести к точечной мутации, если ее не устранить ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.

Цитозин также может метилироваться в 5-метилцитозин с помощью фермента, называемого ДНК-метилтрансферазой.

Цитозин — производное пиримидина с двумя заместителями и гетероциклическим ароматическим кольцом.
Органические соединения (содержащие углерод) с кольцевой структурой, в состав кольца которых входят атомы углерода, такие как сера, кислород или азот, называются гетероциклическими соединениями.

Ароматичность — это химическое свойство, при котором стабильность сопряженного кольца ненасыщенных связей, неподеленных пар или пустых орбиталей выше, чем можно было бы предсказать, исходя только из сопряжения.
Заместитель — это атом или группа атомов, которые замещают атом водорода в исходной цепи углеводорода в органической химии.

Цитозин сочетается с гуанином в ДНК и РНК.
Однако цитозин не является полностью стабильным и может распадаться на урацил.

Если ферменты репарации ДНК, такие как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК, не восстанавливают цитозин, может возникнуть точечная мутация.
Фермент, называемый ДНК-метилтрансферазой, также может метилировать цитозин в 5-метилцитозин.

Структура цитозина:
Цитозин — это пиримидин, содержащий одно гетероциклическое ароматическое кольцо, кетогруппу в положении С2 и аминогруппу в положении С4.
Молекула имеет плоскую форму.

Цитозин может образовывать три водородные связи с гуанином.
Благодаря этим трем водородным связям пара оснований цитозин-гуанин имеет общую более высокую температуру кипения и большую прочность связи, чем пара оснований аденин-тимин.

Высокая температура плавления делает пару оснований цитозин-гуанин гораздо более устойчивой к денатурации.
Двойная цепь ДНК распадается на отдельные цепи цитозина под воздействием высоких температур.

Цитозин — аминопиримидин с аминогруппой в положении 4 и представляет собой пиримидин-2-он.
Цитозин действует как метаболит у человека, метаболит в Escherichia coli, метаболит в Saccharomyces cerevisiae и метаболит у мышей.

Цитозин — пиримидиновое азотистое основание, пиримидон и аминопиримидин в одном лице.
Молекула имеет плоскую форму, а в двойной спирали ДНК цитозин образует три водородные связи с гуанином.

В РНК, которая состоит из цитозина и рибозы, нуклеозидом цитозина является цитидин.
Цитозин в ДНК называется дезоксицитидином, а цитозин состоит из цитозина и дезоксирибозы.

Дезоксицитидилатный нуклеотид цитозина в ДНК состоит из цитозина, рибозы и фосфата.
Гетероциклическое ароматическое кольцо, аминогруппа в положении С-4 и кетогруппа в положении С-2 образуют цитозин.

Биологическая функция цитозина:
Остальные четыре первичных (или канонических) азотистых основания — это тимин, урацил, гуанин и аденин.
Цитозин — одно из пяти первичных (или канонических) азотистых оснований.

Генетический код состоит из этих основных азотистых оснований.
Генетический код конкретного белка содержится в нуклеиновых кислотах, таких как молекулы ДНК и РНК, и зависит от последовательности азотистых оснований.

Нуклеиновые кислоты играют решающую роль в клеточных функциях, наследственности и выживании организма.
Цитозин в форме цитидинтрифосфата (ЦТФ) может использоваться в качестве кофактора фермента.

Цитозин может преобразовывать аденозиндифосфат (АДФ) в АТФ путем переноса фосфата.
АТФ — это высокоэнергетическая молекула, которая участвует в различных клеточных функциях и важнейших биологических реакциях.

Функция цитозина:
Цитозин — одно из пяти азотистых оснований, составляющих генетический код ДНК и РНК.
Нуклеиновые кислоты играют важную роль в наследственности, клеточных функциях и биологических реакциях.

Цитозин также может быть метилирован путем добавления метильной группы (CH3) в положение C5 и в этой модифицированной форме играет важную роль в эпигенетике.
Более того, цитозин может трансформироваться в другие основания, такие как урацил, что еще больше повышает важность этого азотистого основания в области эпигенетики.

Эпигенетика — относительно новая область, изучающая роль модификации ДНК в контроле экспрессии генов в организмах.
В эпигенетически модифицированной форме цитозин ассоциируется с изменениями в клеточном и эволюционном процессе, развитием нейронных клеток и развитием опухолей у людей.
При связывании с тремя фосфатными группами цитозин образует энергонесущую молекулу цитидинтрифосфата, или CTP, которая может переносить фосфатные группы и служить кофактором для ферментов.

Цитидин:
Цитидин образуется, когда цитозин присоединяется к кольцу рибозы (рибофуранозы) через бета-N1-гликозидную связь.
Цитидин представляет собой нуклеозид цитозина.

В отличие от нуклеотида, который содержит азотистое основание, сахар и фосфатную группу, нуклеозиды состоят только из основания и сахара.
Помимо того, что цитидин является компонентом РНК, он также является предшественником уридина, который также используется в синтезе РНК.
Помимо роли цитозина в РНК, цитидин также жизненно важен для цикла глутамата и уровней глутамата/глутамина в мозге.

Химическая формула цитозина:
C4H5N3O — молекулярная формула цитозина.
Гетероциклическое ароматическое кольцо, аминогруппа в положении С-4 и кетогруппа в положении С-2 образуют цитозин.
Цитозин образует нуклеозид цитидин, когда цитозин связывается с рибозой, а дезоксирибоза образует дезоксицитидин, когда цитозин связывается с дезоксирибозой.

Таутомеризация в цитозине:
Таутомеризация происходит, когда цитозин переключается с амино- на иминофункциональную группу посредством межмолекулярного переноса протона.

Химическая активность цитозина:
Гуанин и цитозин связываются друг с другом посредством нековалентных водородных связей в трех различных местах, как показано на рисунке.
Цитозин стоит отметить, что Уотсон и Крик первыми предположили, что гуанин и цитозин связаны водородными связями в двух разных местах.

Цитозин — нуклеотидный компонент, который содержится в ДНК и РНК.
Цитидинтрифосфат образуется, когда нуклеозид цитидин связывается с тремя фосфатными группами (CTP).

Эта молекула служит кофактором для ферментов, помогая преобразовывать фосфат из аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ) с целью подготовки АТФ для использования в химических реакциях.
Цитозин образует три водородные связи с гуанином в ДНК и РНК.

Однако это устройство нестабильно и может трансформироваться в урацил.
Это известно как спонтанное дезаминирование.
Если ферменты репарации ДНК, такие как урацилгликозилаза, не устраняют повреждение путем расщепления урацила в ДНК, может возникнуть точечная мутация.

Химические реакции цитозина:
Цитозин может быть обнаружен как часть ДНК, как часть РНК или как часть нуклеотида.
Как цитидинтрифосфат (ЦТФ), цитозин может действовать как кофактор ферментов и переносить фосфат для преобразования аденозиндифосфата (АДФ) в аденозинтрифосфат (АТФ).

Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин с помощью фермента ДНК-метилтрансферазы или метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина.
Разница в скоростях дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина) лежит в основе бисульфитного секвенирования.

Биологическая функция цитозина:
Цитозин, находящийся на третьем месте в кодоне РНК, является синонимом урацила, поскольку они взаимозаменяемы в качестве третьего основания.
Если в кодоне находится второе основание, третье всегда взаимозаменяемо.
Например, UCU, UCC, UCA и UCG — это все серин, независимо от третьего основания.

Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозиндезаминаз APOBEC может иметь как полезные, так и вредные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организмов.
С другой стороны, последствия дезаминирования 5-гидроксиметилцитозина остаются менее изученными.

Теоретические аспекты цитозина:
До октября 2021 года цитозин не был обнаружен в метеоритах, что говорит о том, что первым цепям РНК и ДНК пришлось искать этот строительный блок где-то в другом месте.
Цитозин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранился в этих телах из-за эффективной реакции дезаминирования в урацил.

В октябре 2021 года было объявлено, что цитозин был обнаружен в метеоритах исследователями в рамках совместного проекта Японии и НАСА, в котором использовались новые методы обнаружения, позволяющие избежать повреждения нуклеотидов при их извлечении из метеоритов.

Применение цитозина:
Цитозин использовался:
Для приготовления растворов азотистых оснований
В качестве стандарта для высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ)
Для оценки глобальной скорости метилирования
Для синтеза нуклеозид-5′ - трифосфата (НТФ)
Очищение

Применение цитозина:
Компонент нуклеиновых кислот, встречающийся в природе.
Используется в биохимических исследованиях.

Кондиционирование кожи

Биохимическое/физиотерапевтическое действие цитозина:
Цитозин (C) — одно из четырех основных оснований, встречающихся в ДНК и РНК, наряду с аденином, гуанином и тимином (урацилом в РНК).
Цитозин — это пиримидин, который образует три водородные связи с парой оснований с гуанином.
Цитозин образует нуклеотид цитидин, который фосфорилируется до цитидин 5 ′ монофосфата (ЦМФ), цитидин 5 ′ дифосфата (ЦДФ) и цитидин 5 ′ трифосфата (ЦТФ).

Фармакология и биохимия цитозина:

Информация о метаболитах человека:

Расположение тканей:
Кровь
Эпидермис
Фибробласты
Кишечник
Нейрон
Плацента
простата
Скелетные мышцы
Селезенка
Яичко

Сотовые местоположения:
Внеклеточный

История цитозина:
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда цитозин был гидролизован из тканей тимуса теленка.
Структура была предложена в 1903 году и синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории в том же году.

В 1998 году цитозин был использован в ранней демонстрации квантовой обработки информации, когда исследователи Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йожи на двухкубитном ядерно-магнитно-резонансном квантовом компьютере (ЯМРК).
В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, а также урацила и тимина из пиримидина в лабораторных условиях, подобных космическим, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя происхождение цитозина неизвестно.

Цитозин был впервые обнаружен в 1894 году, когда его выделили из тканей тимуса теленка.

Этимология цитозина:
От немецкого Cytosin, эквивалент древнегреческого κύτος (kútos) + -ine.
Цитозин был открыт и назван немецкими биохимиками Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом в 1894 году, когда цитозин был гидролизован из тканей тимуса теленка.