ДИБЕНЗОИЛПЕРОКСИД (ДБПО)

Дибензоилпероксид (DBPO) — это химическое соединение (в частности, органический пероксид) со структурной формулой (C6H5−C(=O)O−)2, часто сокращенно (BzO)2.
С точки зрения структуры дибензоилпероксида (DBPO) молекулу можно описать как две бензоильные (C6H5−C(=O)−, Bz) группы, соединенные пероксидом (−O−O−).
Дибензоилпероксид (DBPO) — это белое гранулированное твердое вещество со слабым запахом бензальдегида, плохо растворимое в воде, но растворимое в ацетоне, этаноле и многих других органических растворителях.

CAS: 94-36-0
MF: C14H10O4
MW: 242.23
EINECS: 202-327-6

СинонимыПерекись бензоилаПроизводитель;Luperox A98, Перекись бензоила;Перекись бензоила[51% < содержание ≤100%, содержание инертного твердого вещества ≤48%];Перекись бензоила[35% < содержание ≤52%, содержание инертного твердого вещества ≥48%];Перекись бензоила[36% < содержание ≤42%, разбавитель типа A ≥18%, содержание воды ≤40%];Перекись бензоила[77% < содержание ≤94%, содержание воды ≥6%];Перекись бензоила[содержание ≤42%, стабильная дисперсия в воде];Перекись бензоила[содержание ≤62%, инертный содержание твердого вещества ≥28%, содержание воды ≥10%];ПЕРОКСИД БЕНЗОИЛА;94-36-0;Перекись, дибензоил;Дибензоилпероксид;Бензоилсупероксид;Беноксил;Луцидол;Ацетоксил;Оксилит;Паноксил;Персадокс;Перекись бензола;Дибензоилпероксид;Дифенилглиоксальпероксид;Бензоилпероксид;Луперко АСТ;Азидопан;Лороксид;Терадерм;Бензак;Элоксил;Митолак;бензоилбензолкарбопероксоат;Ресдан Акне;Эпи-Клеар;Перса-Гель;Акнероксид 5;Драй энд Клир;Дурестин 5;Найпер BO;Бензоилпероксид;Деброксид;Новаделокс;Ваноксид;Акнегель;Инцидол;Гарокс;Топекс;Ксерак;Дибензоилпероксид;Луперокс fl;Перекись бензоила;Кадокс bs;Соединение хинолора;Люцидол B 50;Люцидол G 20;Перекись бензоила;Луперко AA;Найпер B и bo;бензоилпероксид;Ацтек BPO;Бензойная кислота, перекись;Брензакнен;Бревоксил;Десанден;Акнероксид L;Норокс bzp-250;Норокс bzp-C-35;Десквам E;Бензак W;Прозрачный по дизайну;Кадокс B;Бензагель 10;Люцидол (перекись);Бензагель;Бензашейв;Суперокс 744;Кадокс 40E;Desquam X;Desquam-X;Крем от прыщей;Benbel C;Oxy 5;Cadox B-CH 50;Cadat BPO;Lucidol-70;Aksil 5;Lucidol 50P;Benzaknew;Benzefoam;Lucidol KL 50;Oxy-10 Cover;Chaloxyd BP 50FT;Abcat 40;Benox 50;Cadet;Дифенилпероксиангидрид;бензойный пероксиангидрид;Cadox B 40E;Cadox B 50P;Cadox B 70W;Oxy-5;BZF-60;Fostex BPO;pHisoAc BP;Перекись бензоила;Xerac BP;Перекись бензоила [USAN];Lucidol 75FP;Супероксид, Бензоил; Беноксил (5&10) Лосьон; Антисептический лосьон Epi Clear; EPSOLAY; Stri-dex B.P.; OXY WASH; Пероксидерм; Бензоил; Dermoxyl; Luzidol; Nericur; OXY-10; Пероксидекс; Преоксидекс; Саноксит; Суперокс; Бензоилпероксид [немецкий]; Bepio; Бензоил-пероксид; дибензоилпероксид; Бензоилпероксид; Инс № 928; Дифенилглиоксаль супероксид; NSC-671; NSC-675; Akneroxid L; Безводный бензоилпероксид; Бензоилпероксид безводный; Дибензоилпероксид [немецкий]; W9WZN9A0GM; Антибактериальный лосьон от прыщей Clearasil; Супероксид, дифенилглиоксаль; Лечение прыщей Clearasil bp; Nyper B;BPO;Ins-928;Nyper BMT;Cuticura acne cream;Lucidol 70;Lucidol 78;Oxy-L;компонент Oxy-5;компонент Vanoxide;NSC671;Xerac BP 5;DTXSID6024591;Clearasil бензоилпероксид лосьон;Cadet BPO 78W;Xerac BP 10;Hydrous бензоилпероксид

Дибензоилпероксид (DBPO) был впервые получен и описан Юстусом фон Либихом в 1858 году.
Дональд Холройд Хей FRS (12 сентября 1904 г. – 21 января 1987 г.) был валлийским химиком-органиком, который сделал вывод, что при разложении дибензоилпероксида (DBPO) образуются свободные фенильные радикалы.
Дибензоилпероксид (DBPO) — окислитель, который в основном используется в производстве полимеров.
Дибензоилпероксид (DBPO) в основном используется в производстве пластмасс и для отбеливания муки, волос, пластмасс и текстиля.
Как отбеливатель дибензоилпероксид (DBPO) использовался в качестве лекарства и дезинфицирующего средства для воды.
Как лекарство дибензоилпероксид (DBPO) в основном используется для лечения акне, как отдельно, так и в сочетании с другими методами лечения.
Некоторые версии продаются в смеси с антибиотиками, такими как клиндамицин.
Дибензоилпероксид (DBPO) входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Дибензоилпероксид (DBPO) доступен в виде безрецептурного и дженерического лекарства.
Дибензоилпероксид (DBPO) также используется в стоматологии для отбеливания зубов. В 2021 году дибензоилпероксид (ДБПО) был 284-м наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах, с более чем 700 000 рецептов.
Хотя точная причина акне неясна, дибензоилпероксид (ДБПО), по-видимому, связан по крайней мере с четырьмя факторами: повышенная выработка кожного сала, фолликулярная кератинизация, бактериальная колонизация и воспаление.

Исследование показывает, что распространенной бактерией, вовлеченной в клиническое течение акне, является Propionibacterium acnes (P acnes), грамположительный анаэроб, который обычно обитает на коже и участвует в воспалительной фазе акне.
Дибензоилпероксид (DBPO) в основном показан для лечения легкой и средней степени акне и часто назначается в сочетании с пероральными антибиотиками (эритромицином или клиндамицином) при лечении умеренной и тяжелой степени акне.
Дибензоилпероксид (DBPO) является липофильным веществом, которое может проникать через роговой слой и попадать в волосяной сальный фолликул.
Дибензоилпероксид (DBPO) быстро расщепляется на бензойную кислоту и перекись водорода и генерирует свободные радикалы, которые окисляют белки в мембранах бактериальных клеток, оказывая бактерицидное действие.
Кроме того, дибензоилпероксид (DBPO) показал, что бензоилпероксид может снижать содержание свободных жирных кислот в кожном сале, что является полезным маркером активности бактерий.
Дибензоилпероксид (DBPO) обладает противовоспалительным действием, и исследования в лабораторных условиях показывают, что это действие обусловлено его способностью убивать полиморфноядерные лейкоциты (ПМН-клетки) в волосяных сальных фолликулах и, таким образом, предотвращать высвобождение ими активных форм кислорода, таких как пероксиды, которые усиливают воспаление тканей.

Уравнение, включающее этот процесс:
C6H5C(O)O-OC(O)C6H5 + H2O 2 C6H5COOH + ½ O2

Более того, из-за своего раздражающего эффекта дибензоилпероксид (DBPO) увеличивает скорость обновления эпителиальных клеток, тем самым отшелушивая кожу и способствуя разрешению комедонов.
Дибензоилпероксид (DBPO) используется в качестве отбеливающего агента для некоторых пищевых продуктов, окислителя, инициатора полимеризации в производстве пластмасс, отвердителя для силиконовой резины и ингредиента в различных промышленных процессах.
Дибензоилпероксид (DBPO), как и большинство пероксидов, является мощным отбеливающим агентом.
Дибензоилпероксид (DBPO) имеет долгую историю использования в пищевой промышленности в качестве отбеливающего агента, добавляемого в муку, сыворотку и молоко для производства сыра.
Контакт с тканями или волосами может вызвать постоянное помутнение цвета почти немедленно.
Даже вторичный контакт может вызвать отбеливание.
Дибензоилпероксид (DBPO) широко используется в качестве катализатора при полимеризации молекул, таких как стирол (фенилэтилен), для образования полистирола, который используется для изготовления многих вещей, от стаканов для питья до упаковочного материала.
Дибензоилпероксид (DBPO) может поражать рабочих в электронной и пластмассовой (эпоксидные смолы и катализаторы) промышленности, электриков, керамистов, стоматологов и зубных техников, лаборантов и пекарей.
Поскольку дибензоилпероксид (DBPO) содержался в свечах, он также вызывал контактный дерматит у ризничего.
Однако некоторые положительные тесты не имеют неизвестного профессионального значения.
Дибензоилпероксид (DBPO) представляет собой карбонильное соединение.

Классически считается, что дибензоилпероксид (DBPO) обладает тройной активностью в лечении акне.
Дибензоилпероксид (DBPO) является себостатическим, комедолитическим и подавляет рост Cutibacterium acnes, основной бактерии, связанной с акне.
В целом, угри обыкновенные — это гормонально-опосредованное воспаление сальных желез и волосяных фолликулов.
Гормональные изменения вызывают увеличение выработки кератина и кожного сала, что приводит к блокировке дренажа.
C. acnes имеет много литических ферментов, которые расщепляют белки и липиды в кожном сале, что приводит к воспалительной реакции.
Свободнорадикальная реакция дибензоилпероксида (DBPO) может расщеплять кератин, тем самым разблокируя отток кожного сала (комедолитический).
Дибензоилпероксид (DBPO) может вызывать неспецифическое перекисное окисление C. acnes, делая его бактерицидным, и считалось, что он снижает выработку кожного сала, но в литературе по этому поводу существуют разногласия.
Некоторые данные свидетельствуют о том, что дибензоилпероксид (DBPO) также обладает противовоспалительным эффектом.
В микромолярных концентрациях дибензоилпероксид (DBPO) предотвращает высвобождение нейтрофилами активных форм кислорода, что является частью воспалительной реакции при акне.
Дибензоилпероксид (DBPO) — это реагент, широко используемый в фармацевтическом производстве, особенно в местных препаратах для лечения акне.
Дибензоилпероксид (ДБПО) действует как окислитель и также используется в полимерной химии.
Дибензоилпероксид (ДБПО) выглядит как белое гранулированное твердое вещество или порошок.

Химические свойства дибензоилпероксида (DBPO)
Точка плавления: 105 °C (лит.)
Точка кипения: 176 °F
Плотность: 1,16 г/мл при 25 °C (лит.)
Давление пара: 0,009 Па при 25℃
Показатель преломления: 1,5430 (оценка)
Fp: >230 °F
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: 0,35 мг/л
Форма: порошок
Цвет: белый
Запах: без запаха
Растворимость в воде: нерастворим
Merck: 14,1116
BRN: 984320
Пределы воздействия: ПДК-СВЗ 5 мг/м3; ПДК 7000 мг/м3.
Устойчивость: сильный окислитель. Легко воспламеняется. Не измельчать и не подвергать ударам или трению. Несовместимо с восстановителями, кислотами, основаниями, спиртами, металлами, органическими материалами. Контакт с горючими материалами, нагревание или трение могут вызвать пожар или взрыв. InChIKey: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
LogP: 3,2 при 20℃
Ссылка на базу данных CAS: 94-36-0 (Ссылка на базу данных CAS)
IARC: 3 (т. 36, доп. 7, 71) 1999
Ссылка на химические данные NIST: дибензоилпероксид (DBPO)(94-36-0)
Система реестра веществ EPA: дибензоилпероксид (DBPO) (94-36-0)

Дибензоилпероксид (DBPO) представляет собой белый или бесцветный кристаллический порошок без запаха со слабым запахом бензальдегида, образующийся в результате взаимодействия бензоилхлорида и охлажденного раствора перекиси натрия.
Дибензоилпероксид (DBPO) используется в определенных сырах в концентрации 0,0002% от уровня молока.
Дибензоилпероксид (DBPO) также используется для отбеливания муки, медленно разлагаясь, чтобы проявить свое полное отбеливающее действие, что приводит к более белой муке и хлебу.
Основным продуктом разложения дибензоилпероксида (DBPO) в воде была бензойная кислота, но также образовывались следовые количества фенилбензоата, фенола и гидроксибензойных кислот.
Когда меченый углеродом-14 дибензоилпероксид (DBPO) реагировал с сывороткой, получались те же соединения.

Структура и реакционная способность
Оригинальный синтез 1858 года Либихом включал реакцию дибензоилпероксида (DBPO) с пероксидом бария, реакция, которая, вероятно, следует этому уравнению:

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2
Дибензоилпероксид (DBPO) обычно получают путем обработки пероксида водорода бензоилхлоридом в щелочных условиях.

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
Связь кислород-кислород в пероксидах слабая.
Таким образом, дибензоилпероксид (DBPO) легко подвергается гомолизу (симметричному делению), образуя свободные радикалы:

(C6H5CO)2O2 → 2 C6H5CO•2
Символ • указывает на то, что продукты являются радикалами, т. е. содержат по крайней мере один неспаренный электрон.
Такие виды очень реакционноспособны.
Гомолиз обычно вызывается нагреванием.
Период полураспада бензоилпероксида составляет один час при 92 °C.
При 131 °C период полураспада составляет одну минуту.

В 1901 году было обнаружено, что дибензоилпероксид (DBPO) придает настойке гваякового дерева синий оттенок, что является признаком высвобождения кислорода.
Примерно в 1905 году Левенхарт сообщил об успешном использовании дибензоилпероксида (DBPO) для лечения различных кожных заболеваний, включая ожоги, хронические варикозные опухоли ног и опоясывающий сикоз.
Он также сообщил об экспериментах на животных, которые показали относительно низкую токсичность соединения.
Лечение дибензоилпероксидом (DBPO) было предложено для лечения ран в 1929 году, а также для лечения сикоза обыкновенного и угрей вариолиформис в 1934 году.
Однако препараты часто были сомнительного качества.
Дибензоилпероксид (DBPO) был официально одобрен для лечения акне в США в 1960 году.

Полимеризация
Дибензоилпероксид (DBPO) в основном используется в качестве радикального инициатора для индукции реакций полимеризации с ростом цепи, например, для полиэфирных и поли(метилметакрилатных) смол (ПММА), а также стоматологических цементов и реставрационных материалов.
Дибензоилпероксид (DBPO) является наиболее важным среди различных органических пероксидов, используемых для этой цели, относительно безопасной альтернативой гораздо более опасному метилэтилкетонпероксиду.
Дибензоилпероксид (DBPO) также используется при вулканизации резины и в качестве отделочного агента для некоторых ацетатных нитей.

Применение
Дибензоилпероксид (DBPO) является широко используемым органическим соединением из семейства пероксидов.
Дибензоилпероксид (ДБПО) используется как источник свободных радикалов во многих органических синтезах и для инициирования полимеризации стирола, винилхлорида, винилацетата и акрила; для отверждения термореактивных полиэфирных смол и силиконовых каучуков; в медицине для лечения угревой сыпи; и для отбеливания растительного масла, сыра, муки и жиров.
Дибензоилпероксид (ДБПО) в основном используется как мономерная полимерная основа поливинилхлорида, ненасыщенного полиэфира, полиакрилата и других мономеров.
Дибензоилпероксид (ДБПО) также может использоваться как сшивающий агент для полиэтилена, а также может использоваться как резиновая сера.

1. Дибензоилпероксид (DBPO) гель является внешним окислителем для кожи.
Концентрация составляет 2,5%, 5% и 10%.
Дибензоилпероксид (DBPO) может быть стерилизован путем медленного высвобождения белка новых экологических бактерий, окисляющих кислород, и оказывает антибактериальное действие против Propionibacterium acnes.
Дибензоилпероксид (DBPO) также эффективен против анаэробных инфекций.
В то же время дибензоилпероксид (DBPO) обладает мягким растворением кератина, шелушением и действием по восстановлению свободных жирных кислот в волосяных фолликулах волосяных фолликулов.
2. Дибензоилпероксид (DBPO) является наиболее широко используемым инициатором в клеевой промышленности.
Дибензоилпероксид (DBPO) используется для полимеризации акрилата, винилацетата в растворителе, неопрена, натурального каучука, SBS и метилметакрилата привитой полимеризации.
Ненасыщенная полиэфирная смола отверждена, инициатор, такой как клей для оргстекла.
Дибензоилпероксид (DBPO) также может использоваться в качестве вулканизирующего агента и сшивающего агента для силиконового каучука и фторкаучука.
Также используется в качестве отбеливающего агента и окислителя.

Другие применения
Дибензоилпероксид (DBPO) эффективен для лечения угревой сыпи.
Дибензоилпероксид (DBPO) не вызывает устойчивости к антибиотикам.
Дибензоилпероксид (DBPO) можно сочетать с салициловой кислотой, серой, эритромицином или клиндамицином (антибиотики) или адапаленом (синтетический ретиноид).
Два распространенных комбинированных препарата включают бензоилпероксид/клиндамицин и адапален/бензоилпероксид, причем адапален является химически стабильным ретиноидом, который можно сочетать с бензоилпероксидом в отличие от тезаротена и третиноина.
Комбинированные продукты, такие как дибензоилпероксид (DBPO)/клиндамицин и бензоилпероксид/салициловая кислота, кажутся немного более эффективными, чем бензоилпероксид отдельно для лечения угревой сыпи.
Комбинация третиноин/бензоилпероксид была одобрена для медицинского применения в Соединенных Штатах в 2021 году.
Дибензоилпероксид (DBPO) для лечения угревой сыпи обычно наносится на пораженные участки в виде геля, крема или жидкости в концентрациях от 2,5% до 5,0% и до 10%.
Нет убедительных доказательств, подтверждающих идею о том, что более высокие концентрации дибензоилпероксида (DBPO) более эффективны, чем более низкие концентрации.

Профиль реактивности
Перекись дибензоила (DBPO) экзотермически реагирует с сильными кислотами, сильными основаниями, аминами, восстановителями и соединениями серы.
Сообщалось о взрывах, когда перекись дибензоила (DBPO) реагировала с четыреххлористым углеродом и этиленом, алюмогидридом лития, N,N-диметиланилином, горячим хлороформом и метилметакрилатом.
Лаппин (1948) сообщил о взрыве при открытии бутылки.
Органическое вещество, захваченное в резьбе бутылки, вероятно, вступило в взрывную реакцию с перекисью бензоила.