Быстрый Поиска
НОМЕР КАС: 24424-99-5
НОМЕР ЕС: 246-240-1
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: [(CH3)3COCO]2O
МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 218,25
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) представляет собой ангидрид ациклической карбоновой кислоты.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) получают из диугольной кислоты.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) представляет собой реагент, в основном используемый для введения защитной группы Boc в функциональные группы амина.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также используется в качестве дегидратирующего агента в некоторых органических реакциях, особенно с карбоновыми кислотами, некоторыми гидроксильными группами или с первичными нитроалканами.
ДИБОК (Ди-трет-бутилкарбонат) — реагент, широко используемый в органическом синтезе.
Поскольку DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) можно формально рассматривать как ангидрид кислоты, полученный из трет-бутоксикарбонильной группы, DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) обычно называют Boc-ангидридом.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) реагирует с аминами с образованием N-трет-бутоксикарбонила или так называемых Boc-производных.
Производные DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) не ведут себя как амины, что допускает определенные последующие превращения, которые были бы несовместимы с функциональной группой амина.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) впоследствии можно удалить из амина с помощью умеренно сильных кислот.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) служит защитной группой, например, в твердофазном синтезе пептидов.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) не реагирует с большинством оснований и нуклеофилов, что позволяет использовать флуоренилметилоксикарбонильную группу (Fmoc) в качестве ортогональной защитной группы.
ДИБОК (ди-трет-бутилкарбонат) стоит недорого, поэтому его обычно покупают.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) в настоящее время коммерчески используется производителями в Китае и Индии.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) включает перегонку сырого материала с получением очень чистого сорта.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также доступен в виде 70% раствора в толуоле или ТГФ.
Поскольку DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) может плавиться при температуре окружающей среды , его хранение и обращение с ним иногда упрощается за счет использования раствора.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) можно добавлять к амину в водных условиях с использованием ди-трет-бутилдикарбоната в присутствии основания, такого как бикарбонат натрия.
Защита DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также может быть осуществлена в растворе ацетонитрила с использованием 4-диметиламинопиридина (ДМАП) в качестве основания.
Удаление DIBOC (ди-трет-бутилкарбоната) в аминокислотах может быть осуществлено сильными кислотами, такими как чистая трифторуксусная кислота или дихлорметан, или HCl в метаноле.
Осложнением может быть тенденция промежуточного катиона DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) алкилировать другие нуклеофилы; можно использовать поглотители, такие как анизол или тиоанизол.
Селективное расщепление DIBOC (ди-трет-бутилкарбоната) в присутствии других защитных групп возможно при использовании AlCl3.
Реакция с триметилсилилиодидом в ацетонитриле с последующим добавлением метанола является мягким и универсальным методом снятия защиты с Boc-защищенных аминов.
Было показано, что использование триэтилсилана в качестве поглотителя карбокатионов в присутствии трифторуксусной кислоты в дихлорметане приводит к увеличению выхода, сокращению времени реакции, простоте обработки и повышению селективности снятия защиты с трет-бутилового эфира и трет-бутоксикарбонильных центров в защищенные аминокислоты и пептиды в присутствии других чувствительных к кислоте защитных групп, таких как бензилоксикарбонильная, 9-флуоренилметоксикарбонильная, О- и S-бензильная и трет-бутилтиогруппы.
Синтез 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина, важного ароматического соединения хлеба, исходя из 2-пиперидона, был осуществлен с использованием DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат).
Первым этапом в этой последовательности реакций является образование карбамата в результате реакции амидного азота с DIBOC (ди-трет-бутилкарбонатом) в ацетонитриле с использованием DMAP в качестве катализатора.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также находит применение в качестве пенообразователя полимеров благодаря его разложению на газообразные продукты при нагревании.
DIBOC (Di-трет-бутилкарбонат) представляет собой реагент, используемый для введения защитной группы BOC.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) играет важную роль в получении 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина путем взаимодействия с 2-пиперидоном.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) служит защитной группой, используемой в твердофазном синтезе пептидов.
Реакцию DIBOC (ди-трет-бутилкарбоната) в присутствии и в отсутствие ДМАП исследовали с некоторыми аминами, спиртами, диолами, аминоспиртами и аминотиолами.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) наблюдали в зависимости от соотношения реагентов, времени реакции, полярности растворителя, pKa спиртов или типа амина.
В реакциях алифатических спиртов с DIBOC (ди-трет-бутилкарбонатом) нами впервые выделены угольно-угольные ангидридные интермедиаты; это помогает объяснить образование симметричных карбонатов в дополнение к продуктам O-BOC.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) возникает потому, что ди-трет-бутилдикарбонат имеет количественную реакцию с аминогруппой, а побочными продуктами реакции защиты и удаления защитной группы являются только трет-бутанол и диоксид углерода. газ и выделение целевого продукта.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) считается идеальным защитным средством, поскольку не оказывает неблагоприятного воздействия. Чтобы сделать такие свойства ди-трет-бутилдикарбоната более эффективными, необходимо использовать бутилдикарбонат.
Такой DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) обычно получают реакцией трет-бутилата щелочного металла с диоксидом углерода и реакцией полученной соли трет-бутилкарбоната с фосгеном, хлорангидридом карбоновой кислоты или хлорангидридом сульфокислоты.
Чистота DIBOC (ди-трет-бутилкарбоната), полученного этими способами получения, составляет примерно от 90 до 98%, и такая чистота является неудовлетворительной при использовании в качестве защитного агента для аминогрупп, особенно при применении в автоматическом синтезаторе пептидов.
Поскольку температура плавления DIBOC (ди-трет-бутилкарбоната) составляет около 20°С, он является жидким при комнатной температуре, его обычно очищают методом перегонки.
ДИБОК (Ди-трет-бутилкарбонат) кристаллизуется при низкой температуре, но его нельзя отделить от примесей обычным жидкокристаллическим осаждением из расплава, и его было трудно очистить до достаточно высокой чистоты.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) предпочтительно составляет 0% или более, более предпочтительно 90% и особенно предпочтительно 95% или более.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) используется в качестве реакционного растворителя при синтезе ди-трет-бутилдикарбоната, содержание растворителя должно быть уменьшено.
Полученный таким образом DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) имеет чистоту 99% или более и может быть выгодно использован в качестве агента, защищающего аминогруппу, в частности, в качестве агента, защищающего аминогруппу, в автоматическом синтезаторе пептидов или т.п.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) предпочтительнее использовать в обычном сепараторе твердой и жидкой фаз, таком как центробежный сепаратор периодического действия или вакуумный фильтр.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также используется в широком спектре других промышленных применений, например, в качестве дегидратирующего агента в некоторых органических реакциях.
ДИБОК (Ди-трет-бутилкарбонат) широко используется для введения кислотолабильной Вос-защитной группы в органическом синтезе.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) широко используется для защиты аминогрупп при синтезе аминокислот, алкалоидов и пептидов.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) реагирует быстро и чисто, единственными побочными продуктами являются двуокись углерода и трет-бутанол.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) является эффективным трет-бутоксикарбонилирующим агентом для спиртов и тиолов.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) легко удаляется термолизом или в умеренно кислых условиях, таких как обработка ТФУ.
Стратегия защитной группы DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) является предпочтительным методом выбора из-за его легкости установки, удаления, стабильности по отношению к нуклеофилам и сильных основных условий.
В присутствии влаги DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) разлагается на трет-бутанол и CO2.
ДИБОК (Ди-трет-бутилкарбонат) — реагент, широко используемый в органическом синтезе.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) реагирует с аминами с образованием N-трет-бутоксикарбонила или так называемых производных t-BOC.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) не ведут себя как амины, что позволяет происходить определенным последующим превращениям, которые в противном случае повлияли бы на функциональную группу амина.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) позже можно удалить из амина с помощью кислот.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) служит защитной группой, например, в твердофазном синтезе пептидов.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) устойчив к большинству оснований и нуклеофилов.
Группа DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) может быть добавлена к амину в водных условиях с использованием ди-трет-бутилдикарбоната в присутствии основания, такого как бикарбонат натрия.
Защита DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также может быть осуществлена в растворе ацетонитрила с использованием 4-диметиламинопиридина (ДМАП) в качестве основания.
Удаление DIBOC (ди-трет-бутилкарбоната) из аминокислот может быть осуществлено с помощью сильных кислот, таких как чистая трифторуксусная кислота или дихлорметан, или с помощью HCl в метаноле.
Синтез 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина, важного ароматического соединения хлеба из 2-пиперидона, был осуществлен с использованием ангидрида t-boc.
Первым этапом в этой последовательности реакций является образование карбамата в результате реакции вторичного амина с ангидридом boc в ацетонитриле с ДМАП в качестве основания.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) недорог.
DIBOC (Ди-трет-бутилкарбонат) представляет собой реагент, в основном используемый для введения защитной группы Boc.
ДИБОК (Ди-трет-бутилкарбонат) — реагент, широко используемый в органическом синтезе.
Поскольку DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) можно формально рассматривать как ангидрид кислоты, полученный из трет-бутоксикарбонильной группы, DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) обычно называют Boc-ангидридом.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) представляет собой бесцветные или белые или желтые кристаллы, затвердевшую массу или прозрачную жидкость.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) плавится при комнатной температуре (т.пл.=23°C).
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) не разлагается при этой или даже несколько более высокой температуре.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) обычно очищают перегонкой при пониженном давлении при температуре примерно до 65°C.
При более высоких температурах DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) разлагается на изобутен, трет-бутиловый спирт и диоксид углерода.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) является широко используемым реагентом для введения защитных групп в синтезе пептидов.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) играет важную роль в получении 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина путем взаимодействия с 2-пиперидоном.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) служит защитной группой, используемой в твердофазном синтезе пептидов.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) представляет собой реагент, в основном используемый для введения защитной группы Boc в функциональные группы амина.
DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) также используется в качестве дегидратирующего агента в некоторых органических реакциях, особенно с карбоновыми кислотами, некоторыми гидроксильными группами или с первичными нитроалканами.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
-Ввести кислотолабильную DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат)-защитную группу в аминокислоты, пептиды и белки.
- Для получения производных стирола олефинированием по Хеку ароматических карбоновых кислот в присутствии катализатора Pd.
-Синтезировать оксазолидин-2-оны и имидазолидин-2-оны изоцианированием 1,2-аминоспиртов и 1,2-диаминов с использованием ДМАП в качестве катализатора.
- При получении N-трет-бутоксикарбонил-3,4-метилендиоксиметамфетамина из МДМА.
-Для превращения аминов в соответствующие изоцианаты, карбаматы и производные мочевины.
- В DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) амидов.
- В DIBOC (ди-трет-бутилкарбонат) чувствительных соединений в неводных условиях.
ФУНКЦИИ:
-Высокая эффективность
-Точный состав
-Безопасно использовать
-Энергонезависимый
ХАРАКТЕРИСТИКИ:
-Уровень качества: 200
-анализ: ≥98,0% (ГХ)
-форма: твердая или жидкая
-показатель преломления: n20/D 1,409 (лит.)
-кип.: 56-57 °С/0,5 мм рт.ст. (лит.)
-т.пл.: 23 °C (лит.)
-плотность: 0,95 г/мл при 25 °C (лит.)
-применение(я): синтез пептидов
-температура хранения: 2-8°C
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
-Точка плавления: 23 ° C (лит.)
-Точка кипения: 65-67 °С
-Точка воспламенения: 99 ° F
-Молекулярная формула: C10H18O5
-Молекулярный вес: 218,24700
-Плотность: 0,95 г/мл при 25 °C (лит.)
ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ:
-Анализ (ГХ, площадь%): ≥ 98,0 % (а/а)
- Диапазон плавления (нижнее значение): ≥ 20 °C
- Диапазон плавления (верхнее значение): ≤ 24 °C
-Плотность: 1,0200 г/мл
-Белый цвет
-Точка плавления: от 22,0°C до 24,0°C
-Точка кипения: от 56,0°C до 57,0°C (0,5 мм рт.ст.)
-Точка воспламенения: 37°C
-Процентный диапазон анализа: 99%
-Инфракрасный спектр: аутентичный
-Линейная формула: O[CO2C(CH3)3]2
ХРАНИЛИЩЕ:
Хранить при температуре от +2°C до +8°C.
Хранить в прохладном месте.
Держите контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Чувствителен к влаге и свету.
Несовместим с окислителями, восстановителями, основаниями и кислотами.
СИНОНИМ:
24424-99-5
ВОС ангидрид
Ди-трет-бутилдикарбонат
BOC-ангидрид
ди-трет-бутилдикарбонат
Бис (трет-бутоксикарбонил) оксид
ди-трет-бутилпирокарбонат
трет-бутоксикарбонил ангидрид
Boc2O
Ди (трет-бутил) карбонат
(бок)2o
Дикарбоновая кислота, бис(1,1-диметилэтиловый) эфир
Ди-трет-бутилпирокарбонат
ди-трет-бутилдикарбонат
ди-трет-бутилдикарбонат
Ди-трет-бутиловый эфир пирокарбоновой кислоты
Дибок
ди-трет-бутилдикарбонат
ди-трет-бутилдикарбонат
УНИИ-Z10Q236C3G
ди-трет-бутилдикарбонат
дитретбутилдикарбонат
трет-бутил(2-метилпропан-2-ил)оксикарбонилкарбонат
ди-трет-бутилдикарбонат
MFCD00008805
ди(трет-бутил)дикарбонат
