СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Примеры СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
-ДИ(2-этилгексил) азелат DEHYLUB® 4039 (номер Cas: 103-24-2)
-ДИ(2-этилгексил) Себакат DEHYLUB® 4005 (номер Cas: 122-62-3)
-Диизодециладипат DEHYLUB® 4045 (номер Cas: 27178-16-1)
-Диизотридециладипат DEHYLUB® 1337 (номер Cas: 26401-35-4)

Дикарбоновые кислоты и их производные (сложные эфиры и ангидриды) использовались в качестве ацилирующих агентов в катализируемых липазой реакциях в органических растворителях.
Синтетическими результатами были димерные или гибридные производные биоактивных природных соединений, а также функционализованные полиэфиры.

Дикарбоновый эфир представляет собой органическое соединение, содержащее две карбоксильные функциональные группы (−COOH).
Общая молекулярная формула для сложных дикарбоновых эфиров может быть записана как HO2C−R−CO2H, где R может быть алифатическим или ароматическим.
В целом, сложные эфиры дикарбоновых кислот проявляют сходное химическое поведение и реакционную способность с монокарбоновыми кислотами.
Сложные эфиры дикарбоновой кислоты также используются при получении сополимеров, таких как полиамиды и полиэфиры.

Сложные эфиры дикарбоновых кислот представляют собой органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот.
Сложные эфиры дикарбоновых кислот обычно проявляют те же химические свойства и реакционную способность, что и монокарбоновые кислоты.
Ионизация второй карбоксильной группы происходит менее легко, чем первой, поскольку для отделения положительного иона водорода от аниона требуется больше энергии, чем от нейтральной молекулы.

Дикарбоновый эфир имеет потенциальную альтернативу в качестве пластификатора, который безвреден для окружающей среды в полимерной композиции, особенно для поливинилхлорида (ПВХ).
Соединения дикарбоновых эфиров были синтезированы путем этерификации между дикарбоновой кислотой и 2-этил-1-гексанолом с использованием серной кислоты в качестве катализатора.
Влияние параметров реакции изучали путем оптимизации температуры, мольного соотношения реагентов, количества катализатора и реакции для получения максимальной конверсии сложных эфиров.
Оптимальные результаты показали, что сложный эфир дикарбоновой кислоты успешно превращается в сложный эфир дикарбоксилата при параметрах; 4 часа; 120 °C; количество катализатора: 2%

Сложные эфиры дикарбоновых кислот представляют собой органические соединения, которые замещены двумя функциональными группами сложных эфиров карбоксильных кислот.
В молекулярных формулах для сложных эфиров дикарбоновых кислот эти группы часто записываются как HOOC-R-COOH, где R обычно представляет собой алкильную, алкенильную или акинильную группу.
Сложные эфиры дикарбоновой кислоты могут быть использованы для получения сополимеров, таких как нейлон и полиэтилентерефталат.

Сложные эфиры дикарбоновых кислот не встречаются в значительных количествах в качестве компонентов животных или растительных липидов, они, как правило, являются важными продуктами метаболизма жирных кислот, поскольку они образуются из них путем окисления.
Сложные эфиры дикарбоновой кислоты являются подходящими субстратами для получения органических кислот для фармацевтической и пищевой промышленности.
Кроме того, они являются полезными материалами для получения ароматизаторов, полиамидов, клеев, смазочных материалов и полиэфиров.
Глутарат дикарбонового эфира является важным строительным материалом, вызывающим интерес в химической и фармацевтической промышленности.

Меры первой помощи при применении СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ДИКАРБОНОВЫХ кислот

После вдоха
Обеспечьте приток свежего воздуха.
Во всех сомнительных случаях или когда симптомы сохраняются, обратитесь к врачу.

После контакта с кожей
При попадании на кожу немедленно промойте большим количеством воды.
Требуется немедленное медицинское лечение, поскольку коррозийные повреждения, которые не поддаются лечению, трудно поддаются лечению.

После зрительного контакта
При попадании в глаза немедленно промыть большим количеством проточной воды в течение 10-15 минут, держа веки раздвинутыми, и обратиться к офтальмологу.
Защищайте неповрежденный глаз.

После приема внутрь
Немедленно прополощите рот и выпейте много воды.
Немедленно обратитесь к врачу.
При проглатывании существует опасность перфорации пищевода и желудка (сильное коррозионное воздействие).

Обработка и хранение СЛОЖНЫХ эфиров ДИКАРБОНОВЫХ кислот
Меры предосторожности для безопасного обращения
Осторожно обращайтесь с контейнером и открывайте его.
Избегайте образования пыли.
Тщательно очистите загрязненные участки.

Меры по предотвращению возгорания, а также образования аэрозоля и пыли
Удаление отложений пыли.

Рекомендации по общей гигиене труда
Мойте руки перед перерывами и после работы.
Хранить вдали от продуктов питания, напитков и кормов для животных.

Условия безопасного хранения, включая любые несоответствия
Хранить в сухом месте.
Хранить в прохладном месте.

Несовместимые вещества или смеси
Соблюдайте указания по комбинированному хранению.

Рассмотрение других рекомендаций:
Требования к вентиляции
Используйте местную и общую вентиляцию.

Сложные эфиры дикарбоновой кислоты представляют собой кристаллические твердые вещества.
Растворимость в воде и температура плавления α, ω-соединений прогрессируют последовательно по мере удлинения углеродных цепей с чередованием четного и нечетного числа атомов углерода, так что для четного числа атомов углерода температура плавления выше, чем для следующего в ряду с нечетным числом.
Эти соединения представляют собой слабые двухосновные кислоты с pKa, стремящимся к значениям около 4,5 и 5,5 по мере увеличения разделения между двумя карбоксилатными группами.
Таким образом, в водном растворе при рН около 7, типичном для биологических систем, уравнение Хендерсона–Хассельбалха указывает, что они существуют преимущественно в виде дикарбоксилатных анионов.

Сложные эфиры дикарбоновых кислот, особенно мелкие и линейные, могут быть использованы в качестве сшивающих реагентов.
Сложные эфиры дикарбоновых кислот, в которых карбоксильные группы не разделены ни одним или одним атомом углерода, разлагаются при нагревании с выделением диоксида углерода и образованием монокарбоновой кислоты.
Правило Бланка гласит, что нагревание бариевой соли дикарбонового эфира или дегидратация ее уксусным ангидридом приведет к образованию ангидрида циклической кислоты, если атомы углерода, несущие кислотные группы, находятся в положении 1 и (4 или 5).
Таким образом, янтарная кислота даст янтарный ангидрид.
Для кислот с карбоновыми группами в положении 1 и 6 эта дегидратация вызывает потерю диоксида углерода и воды с образованием циклического кетона, например, адипиновая кислота образует циклопентанон.

Дикарбоновые эфиры, имеющие алкильную боковую цепь и итаконатное ядро, были выделены из лишайников и грибов, при этом итаконовая кислота (метиленсукциновая кислота) является метаболитом, продуцируемым нитевидными грибами.
Среди этих соединений несколько аналогов, называемых chaetomellic кислотами с различной длиной цепи и степенью ненасыщенности, были выделены из различных видов лишайника Chaetomella.
Было показано, что эти молекулы являются ценными в качестве основы для разработки противоопухолевых препаратов из-за их сильного ингибирующего действия на фарнезилтрансферазу.

Сложные эфиры дикарбоновых кислот являются полярными.
Поскольку они являются как акцепторами водородных связей (карбонил -C = O), так и донорами водородных связей (гидроксил –OH), они также участвуют в образовании водородных связей.
Вместе гидроксильная и карбонильная группы образуют функциональную карбоксильную группу.
Сложные эфиры дикарбоновых кислот обычно существуют в виде димеров в неполярных средах из-за их склонности к "самоассоциации".
Карбоновые кислоты меньшего размера (от 1 до 5 атомов углерода) растворимы в воде, тогда как сложные дикарбоновые эфиры большего размера имеют ограниченную растворимость из-за увеличениягидрофобности алкильной цепи.
Эти кислоты с более длинной цепью, как правило, растворимы в менее полярных растворителях, таких как простые эфиры и спирты.
Водный гидроксид натрия и сложные эфиры дикарбоновой кислоты, даже гидрофобные, вступают в реакцию с образованием водорастворимых натриевых солей.

Сложные эфиры дикарбоновых кислот, как правило, имеют более высокие температуры кипения, чем вода, из-за их большей площади поверхности и их склонности образовывать стабилизированные димеры через водородные связи.
Для того чтобы произошло кипение, необходимо либо разорвать димерные связи, либо выпарить всю структуру димеров, что значительно увеличивает требования к энтальпии испарения.
Большинство сложных дикарбоновых эфиров можно восстановить до спиртов путем гидрирования или с использованием агентов, переносящих гидриды, таких как гидрид алюминия лития.
Сильные алкильные переносчики, такие как литийорганические соединения, но не реагенты Гриньяра, будут восстанавливать дикарбоновые эфиры до кетонов вместе с переносом алкильной группы.

Наиболее широко практикуемые реакции превращают сложные эфиры дикарбоновых кислот в кислоты, амиды, карбоксилатные соли, хлориды кислот и спирты.
Сложные эфиры дикарбоновых кислот вступают в реакцию с основаниями с образованием карбоксилатных солей, в которых водород гидроксильной (–OH) группы заменен катионом металла. ,
Сложные эфиры дикарбоновых кислот часто имеют сильный кислый запах.
Сложные эфиры карбоновых кислот, как правило, имеют фруктовый, приятный запах, и многие из них используются в парфюмерии.

Растворимость сложных дикарбоновых эфиров, содержащих карбоксильную функциональную группу, в воде зависит от размера соединения.
Чем меньше дикарбоновых эфиров (чем короче R-группа), тем выше растворимость.
Температура кипения адикарбоновых эфиров обычно выше, чем у воды.
Обычно они имеют сильный кислый запах.
Однако их эфиры обладают приятным запахом и поэтому используются в парфюмерии.

Сложные эфиры дикарбоновых кислот широко распространены в природе, часто в сочетании с другими функциональными группами.
Простые алкилдикарбоновые эфиры, состоящие из четырех-десяти атомов углерода, представляют собой жидкости или легкоплавкие твердые вещества с очень неприятными запахами.
Сложные эфиры дикарбоновых кислот относятся к классу органических соединений, в которых атом углерода (С) связан с атомом кислорода (О) двойной связью, а с гидроксильной группой (−ОН) - одинарной связью.
Четвертая связь связывает атом углерода с углеводородной группой (R).
Карбоксильная (COOH) группа названа в честь карбонильной группы (C = O) и гидроксильной группы.

Сложные эфиры образуются, когда карбоновая кислота вступает в реакцию со спиртом.
Сложные эфиры, содержащие длинные алкильные цепи (R), являются основными составляющими животных и растительных жиров и масел.
Многие сложные эфиры, содержащие небольшие алкильные цепи, имеют фруктовый запах и обычно используются в ароматизаторах.
Сложные эфиры дикарбоновых кислот представляют собой соединения, содержащие группу a -COOH.
Для целей этой страницы мы просто рассмотрим соединения, в которых группа -COOH присоединена либо к атому водорода, либо к алкильной группе.