ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН

ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН

Номер CAS: 77-73-6
Номер ЕС: 201-052-9
Химическая формула: C10H12
Молярная масса: 132,20 г / моль

Дициклопентадиен, сокращенно DCPD, представляет собой химическое соединение с формулой C10H12.
При комнатной температуре дициклопентадиен представляет собой прозрачную жидкость светло-желтого цвета с едким запахом.
Плотность энергии дициклопентадиенов составляет 10 975 Вт · ч / л.
Дициклопентадиен в больших количествах образуется совместно при паровом крекинге нафты и газойля до этилена.
В основном дициклопентадиен используется в смолах, в частности, в ненасыщенных полиэфирных смолах.
Дициклопентадиен также используется в чернилах, клеях и красках.
Химическая формула дициклопентадиена: C10H12

Что такое дициклопентадиен?
Дициклопентадиен (DCPD) производится как часть процесса разделения потоков сырого C5, который является побочным продуктом производства этилена.
Дициклопентадиен представляет собой бесцветное, воскообразное, легковоспламеняющееся твердое вещество или жидкость с запахом, напоминающим камфору.

Как используется дициклопентадиен?
Химические вещества, производные от дициклопентадиена, используются во многих продуктах, от высококачественных оптических линз до антипиренов для пластмасс и термоклеев.
В качестве промежуточного химического продукта дициклопентадиен используется для изготовления инсектицидов, отвердителя и сушки льняного и соевого масла, а также для производства эластомеров EPDM (этиленпропилендиеновый мономер), металлоценов, смол, лаков и красок.
Продукты, содержащие DCPD, также используются в производстве углеводородных смол и ненасыщенных полиэфирных смол.

Использование и приложения
Дициклопентадиен используется в производстве товарных смол и полимеров, таких как углеводородные смолы, ненасыщенные полиэфирные смолы и этилен-пропилен-диеновые каучуки.
Другие применения дициклопентадиена видны в создании специальных полимеров и тонких химикатов, таких как антипирены, агрохимикаты, специальные норборнены, промежуточные продукты вкуса и отдушки. Ashland использует дициклопентадиен в нескольких продуктах.

Синтез и структура
Спонтанная димеризация циклопентадиена при комнатной температуре с образованием дициклопентадиена происходит примерно до 50% конверсии в течение 24 часов и дает эндо-изомер в соотношении лучше 99: 1 в качестве кинетически предпочтительного продукта (примерно 150: 1 эндо: экзо при 80 ° C). .
Однако продолжительное нагревание приводит к изомеризации до экзо-изомера.
Чистый экзо-изомер впервые был получен опосредованным основанием отщеплением гидройод-экзо-дициклопентадиена.
Термодинамически экзо-изомер примерно на 0,7 ккал / моль более стабилен, чем эндо-изомер.

Дициклопентадиен представляет собой бесцветную жидкость, получаемую при нагревании сырой нефти (извлечение углеводородных потоков из фракций нефти, подвергшихся высокотемпературному крекингу).
Дициклопентадиен - это реакционноспособный промежуточный продукт, используемый для производства широкого спектра смол.
Большая часть дициклопентадиена взаимодействует с окружающей средой в результате выбросов во время производства, использования, транспортировки или утилизации дициклопентадиенов.
Дициклопентадиен является опасным материалом от низкого до умеренного, и ожидается, что риск неблагоприятных последствий для здоровья, связанный с использованием этого химического вещества как на производстве, так и на потребителях, будет низким.
Контроль воздействия на рабочем месте служит для предотвращения неблагоприятного воздействия на здоровье рабочих.
Потребители вряд ли вступят в контакт с опасными уровнями дициклопентадиена, поскольку дициклопентадиен содержится только в следовых количествах в потребительских товарах.

Химические свойства
Циклопентадиен представляет собой твердое кристаллическое вещество или жидкость (при температуре выше 32 ° C) с неприятным камфороподобным запахом.
Порог запаха 0,011 (обнаруживаемый); 0,020 ppm (узнаваемый).
циклопентадиен, хотя и является стабильной молекулой, имеет сильную тенденцию к образованию более стабильного димера дициклопентадиена.
Эта димеризация происходит уже при комнатной температуре, и ее скорость быстро увеличивается с повышением температуры.
Однако эта реакция также обратима; дициклопентадиен «трескается» при температуре выше 140 ° C с образованием двух молекул циклопентадиена.
Ниже приведены физические свойства чистого циклопентадиена и дициклопентадиена, а также некоторые характеристики и составы конкретных продуктов.

Использует
Дициклопентадиен используется в синтезе пестицидов на основе хлорированных углеводородов и ферроцена; в производстве красок, лаков и смол; в эластомерах, используемых в качестве облицовки для водоемов и в качестве репеллента для животных, таких как зайцы, кролики и олени, зимой или летом.
Дициклопентадиен наносят в виде пропитанной полосы на лиственные и хвойные деревья или путем распыления вокруг декоративных растений и кустарников.
Дициклопентадиен или DCPD представляет собой димер циклопентадиена (CPD), образованный реакцией присоединения Дильса-Альдера.
Продукты DCPD образуются в результате высокотемпературного крекинга нефтяных фракций и лучше всего характеризуются как высокореакционные промежуточные продукты, используемые для широкого ряда смол, т.е. е. ароматические углеводороды, ненасыщенные полиэфиры, фенольные смолы и эпоксиды.
СОРТА СМОЛЫ Дициклопентадиена - Дициклопентадиен чаще всего используется в ароматических углеводородных и ненасыщенных полиэфирных смолах.
Дициклопентадиен, класс UPR - разработан для использования в ненасыщенных полиэфирных смолах.
Дициклопентадиен ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ - подходит для жидких смол и специальных применений.
Как промежуточный химический продукт при производстве пестицидов; в производстве полимерных покрытий, клеев и топливных добавок

Внешний вид: бесцветное кристаллическое твердое вещество.
Запах: неприятный, камфорный
Плотность: 0,978 г / см3
Температура плавления: 32,5 ° C (90,5 ° F, 305,6 К)
Температура кипения: 170 ° C (338 ° F, 443 K)
Растворимость в воде: 0,02%.
Растворимость: хорошо растворяется в этиловом эфире, этаноле.
растворим в ацетоне, дихлорметане, этилацетате, н-гексане, толуоле
журнал P: 2,78
Давление паров: 180 Па (20 ° C)
Разлагается при: 170-172 ° C.
Точка плавления: 32-34 ° C
Плотность: 0,98 г / см³
Растворимость в воде, г / 100 мл при 25 ° C: 0,002
Температура вспышки: 32 ° C o.c.
Температура самовоспламенения: 503 ° C
Пределы взрываемости, объем% в воздухе: 0.8-6.3
Коэффициент распределения октанол / вода, как log Pow: 2,78

Дициклопентадиен (DCPD) представляет собой димер циклопентадиена, который образуется в результате реакции Дильса-Альдера.
Дициклопентадиен - бесцветное легковоспламеняющееся вещество с запахом камфоры.
Растущее потребление батарей и увеличение использования дициклопентадиена в качестве промышленных катализаторов и растворителей стимулируют рост рынка.

Методы производства
Дициклопентадиен получают путем извлечения из углеводородных потоков из фракций нефти, подвергшихся высокотемпературному крекингу.
Дициклопентадиен также является побочным продуктом коксовой промышленности.
Циклопентадиен полимеризуется в дициклопентадиен при стоянии.
Дициклопентадиен получают путем термического крекинга нефтехимического сырья или как побочный продукт в коксовой промышленности.
Дициклопентадиен также образуется в результате спонтанной димеризации циклопентадиена.

Общее описание
Жидкость с резким запахом. Температура вспышки 90 ° F.
Пары раздражают глаза и дыхательную систему.
Подвержен полимеризации при длительном нагревании или загрязнении.
Если полимеризация происходит внутри контейнера, контейнер может сильно разорваться.
Нерастворим в воде.
Плотность 8,2 фунта / галлон.
Дициклопентадиен используется в красках, лаках, как промежуточный продукт в инсектицидах, как антипирен в пластмассах.

Профиль реактивности
Дициклопентадиен может активно реагировать с окислителями.
Может экзотермически реагировать с восстановителями с выделением газообразного водорода.
Может подвергаться экзотермическим реакциям полимеризации в присутствии различных катализаторов (например, кислот) или инициаторов, при длительном нагревании или загрязнении.
Многие подвергаются самоокислению на воздухе с образованием взрывоопасных пероксидов.

Реакции дициклопентадиена
Выше 150 ° C дициклопентадиен претерпевает реакцию ретро-Дильса-Альдера с заметной скоростью с образованием циклопентадиена.
Реакция обратима, и при комнатной температуре циклопентадиен димеризуется в течение нескольких часов с повторным образованием дициклопентадиена.
Циклопентадиен является полезным диеном в реакциях Дильса-Альдера, а также предшественником металлоценов в металлоорганической химии.
Дициклопентадиен не продается в качестве мономера из-за быстрого образования дициклопентадиена; следовательно, дициклопентадиен должен быть получен путем «крекинга» дициклопентадиена (нагревания димера и выделения мономера дистилляцией) незадолго до того, как дициклопентадиен потребуется.
Измерены термодинамические параметры этого процесса.

При температурах выше примерно 125 ° C в паровой фазе диссоциация до циклопентадиенового мономера начинает становиться термодинамически благоприятной (константа диссоциации Kd = [циклопентадиен] 2 / [дициклопентадиен]> 1).
Например, значения Kd при 149 ° C и 195 ° C оказались равными 277 и 2200 соответственно.
По экстраполяции Kd составляет порядка 10–4 при 25 ° C, и диссоциация нежелательна.
В соответствии с отрицательными значениями ΔH ° и ΔS ° для реакции Дильса – Альдера диссоциация дициклопентадиена более термодинамически выгодна при высоких температурах.
Измерения константы равновесия показывают, что ΔH ° = –18 ккал / моль и ΔS ° = –40 eu для димеризации циклопентадиена.
Гидрирование дициклопентадиена дает эндотетрагидридодициклопентадиен (TH-димер), топливо для военных целей.
При реакции с хлоридом алюминия при повышенной температуре этот углеводород C10 перестраивается в адамантан.

Полимеризуется дициклопентадиен.
Сополимеры образуются с этиленом или стиролом.
Участвует «двойная связь норборнена».
При метатезисной полимеризации с раскрытием цикла образуется гомополимер полидициклопентадиен.
Гидроформилирование DCP дает диальдегид, называемый диальдегидом TCD (TCD = трициклодекан).
Этот диальдегид может быть окислен до дикарбоновой кислоты и диола.
Все эти производные находят применение в науке о полимерах.
Гидрирование дициклопентадиена дает насыщенное производное C10H16, которое подвергается катализируемой кислотой перегруппировке в адамантан.

Дициклопентадиен, сокращенно DCPD, представляет собой димер циклопентадиена (CPD).
В чистом виде DCPD представляет собой летучее твердое вещество с характерным запахом.
Дициклопентадиен в больших количествах образуется совместно при паровом крекинге нафты и газойля до этилена.
Кроме того, дициклопентадиен может быть получен реакцией Дильса-Альдера 2 молекул циклопентадиена.
Большая часть дициклопентадиена используется в качестве сомономера при производстве синтетических смол, в частности ненасыщенных сложных полиэфиров и синтетических каучуков, например EPDM. Поли (DCPD), который содержит некоторое количество дициклопентадиена в качестве мономера, используется в типографских красках и конструкционных пластмассах.

Дициклопентадиен, сокращенно DCPD, представляет собой химическое соединение с формулой C10H12.
При комнатной температуре дициклопентадиен представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с запахом, напоминающим камфору.
Плотность энергии дициклопентадиенов составляет 10 975 Вт · ч / л.
Дициклопентадиен в больших количествах образуется совместно при паровом крекинге нафты и газойля до этилена.
Основное применение - смолы, особенно ненасыщенные полиэфирные смолы.
Дициклопентадиен также используется в чернилах, клеях и красках.

CPD, хотя и является стабильной молекулой, имеет сильную тенденцию к образованию более стабильного димера DCPD.
Эта димеризация происходит уже при комнатной температуре, и ее скорость быстро увеличивается с повышением температуры.
Однако эта реакция также обратима; DCPD «трескается» при температуре выше 140 ° C с образованием двух молекул CPD.
Ниже приведены физические свойства чистых CPD и DCPD, а также некоторые характеристики и составы конкретных продуктов.

Модифицированные дициклопентадиеном (DCPD) ненасыщенные полиэфирные смолы (UPR) в основном используются для изготовления корпусов, палуб и ванных комнат.
Основными преимуществами этих полимеров перед ортофталевыми или изофталевыми сложными полиэфирами являются их относительно низкая усадка, меньшее выделение стирола, более низкая стоимость и быстрое отверждение в тонких слоях.
С другой стороны, после отверждения эти материалы становятся более хрупкими и имеют более низкие температуры стеклования и более низкую химическую стойкость из-за их различного химического состава.
DCPD UPR стандартных марок обычно производятся из высококачественного DCPD (чистота более 85%) с использованием так называемого «водного процесса», синтеза, состоящего из двух стадий реакции.
Аддукт малеинового ангидрида с DCPD сначала образуется с водой, а затем дициклопентадиен реагирует с другими этерификационными мономерами, такими как кислоты и гликоли.
Сырье DCPD, используемое в этом исследовании, было приготовлено с помощью уникального процесса дистилляции, разработанного ORLEN Unipetrol и
Химико-технологический университет, Прага.
Эта технология позволяет получать ДЦПД широкого спектра качества, регулируя содержание другого димера норборнена: метилдициклопентадиена (MeDCPD).

Дициклопентадиен или DCPD представляет собой димер циклопентадиена (CPD), образованный реакцией присоединения Дильса-Альдера.
Продукты DCPD образуются в результате высокотемпературного крекинга нефтяных фракций и лучше всего характеризуются как высокореакционные промежуточные продукты, используемые для широкого диапазона смол, т.е. е. ароматические углеводороды, ненасыщенные полиэфиры, фенольные смолы и эпоксиды.

Обсуждаются и резюмируются характеристики, свойства, производство и применение дициклопентадиена (DCPD).
Упоминаются производители и конечные пользователи. Дициклопентадиен представляет собой димер циклопентадиена (ЦПД); Дициклопентадиен извлекается из фракции C5, полученной вместе с этеном, путем парового крекинга нафты, газойля и тяжелых остатков гидрокрекинга.
Двумя основными категориями промышленного использования CPD и DCPD являются: производство смол и полимеров, включая углеводородные смолы, ненасыщенные полиэфирные смолы, и производство тонких химикатов, таких как норборнен и этилиденнорборнен, и специальных полимеров, включая сополимеры циклических олефинов и поли (дициклопентадиен).
Некоторые антипирены, агрохимикаты, норборнены, промежуточные продукты вкуса и отдушки также основаны на циклопентадиене.
Высокочистый DCPD (93–95 мас.%) Подвергается крекингу с получением CPD и промежуточных продуктов, таких как ENB.
ЭНБ и ДЦПД высокой чистоты используются в производстве этен-пропен-диеновых каучуков (EPDM).
ДЦПД высокой степени чистоты можно дополнительно повысить до степени чистоты (более 98% мас. ДЦПД).
Полимеризация сверхчистого DCPD приводит к поли (DCPD), который используется в каталитическом реактивном литье под давлением (RIM).

Дициклопентадиен может быть проанализирован этим методом ВЭЖХ с обращенной фазой (RP) с простыми условиями.
Подвижная фаза содержит ацетонитрил (MeCN), воду и фосфорную кислоту.
Для приложений, совместимых с масс-спектрометрией (МС), фосфорную кислоту необходимо заменить муравьиной кислотой.
Колонки с частицами меньшего размера 3 мкм доступны для быстрых приложений UPLC.
Этот метод жидкостной хроматографии масштабируем и может использоваться для выделения примесей при препаративном разделении.
Дициклопентадиен также подходит для фармакокинетики.

Номер CAS: 77-73-6
Молекулярная формула: C₁₀H₁₂
Внешний вид: прозрачное бесцветное легкоплавкое твердое вещество
Точка плавления: N / A
Температура в помещении для хранения
Растворимость: хлороформ (незначительно), метанол (незначительно)
Категория: Строительные блоки; Разное;
Применение: Дициклопентадиен используется при изготовлении кистей из поли (ионной жидкости), используемых в антибактериальных и антибиообрастающих приложениях.
Также используется при приготовлении сополимерных структур при синтезе нанокапсул.

Дициклопентадиен в больших количествах образуется совместно при паровом крекинге нафты и газойля до этилена.
Основное применение - смолы, особенно ненасыщенные полиэфирные смолы.
Дициклопентадиен также используется в чернилах, клеях и красках.

Дициклопентадиен производится совместно с этиленом из фракции C5 при паровом крекинге нафты и газойля.
Наибольшее потребление
дициклопентадиен связан с производством смол, включая ненасыщенные полиэфирные смолы, нефтяные смолы, терполимеры, полинорборнены и другие полимеры циклических олефинов.
Дициклопентадиен используется для производства пестицидов, красок, лаков, производных металлов, эпоксидной смолы, адамантана, глутарового альдегида, парфюмерии, антипиренов, лекарств и других химикатов.
Экспозиция:
Люди могут подвергаться воздействию DCPD на рабочем месте, где дициклопентадиен является частью промышленного процесса, или когда химическое вещество выбрасывается в окружающую среду.
Питье / еда: люди могут подвергаться воздействию зараженной воды, хотя сильный запах DCPD в воде может отговорить людей от употребления дициклопентадиена.
Люди, работающие с зараженной почвой, могут подвергаться воздействию загрязненной почвы во время еды или прикосновения к рту грязными руками.
Прикосновение: люди могут подвергнуться воздействию при контакте с химическим веществом, загрязненной почвой или водой.
Хотя это химическое вещество может вызвать раздражение кожи, дициклопентадиен не проходит легко через кожу.
Дыхание: если DCPD находится в воздухе, люди могут вдыхать дициклопентадиен.
Если DCPD находится в воде, дициклопентадиен может выйти в воздух, и люди могут вдохнуть это химическое вещество во время стирки, ванны или приготовления пищи.

Синомы:
77-73-6
Циклопентадиен димер
Бициклопентадиен
Бисциклопентадиен
Дициклопентадиен
Димер циклопентадиену
4,7-Метано-1H-инден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро-
DCPD
3a, 4,7,7a-тетрагидро-4,7-метаноинден
3a, 4,7,7a-тетрагидро-1H-4,7-метаноинден
NSC 7352
4,7-метаноинден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро-
эндо-дициклопентадиен
1,3-Циклопентадиен, димер
4,7-метано-3a, 4,7,7a-тетрагидроинден
ЧЕБИ: 34695
NCGC00090776-02
Трицикло [5.2.1.0 (2,6)] дека-3,8-диен
ЭКЗО-ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН
1755-01-7
Dicyklopentadien [чешский]
Dimer cyklopentadienu [чешский]
CCRIS 4790
HSDB 321
Промета XP 100
1,3-CPD
3a, 4,7,7a-Тетрагидро-4,7-метано-1H-инден
933-60-8
альфа-дициклопентадиен (эндо форма)
EINECS 201-052-9
UN2048
Трицикло (5.2.1.0) -3,8-декадиен
Гомополимер дициклопентадиена
BRN 1904092
AI3-03386
Дициклопентадиен, 95%, стабилизированный 100-200 ч. / Млн 4-трет-бутилкатехола
4,7-Метано-1H-инден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро-, гомополимер
ООН 2048
1, димер
25038-78-2
Трицикло [5.2.1.0 <2,6>] дека-3,8-диен
ACMC-20p1dy
DSSTox_CID_5023
EC 201-052-9
DSSTox_RID_77632
DSSTox_GSID_25023
2-05-00-00391 (Справочник Бейльштейна)
MLS001055376
CHEMBL1570502
DTXSID5025023
NSC7352
бициклопентадиен
бисциклопентадиен
1,3-CPD
димер циклопентадиена
1,3-циклопентадиен, димер
DCPD
альфа-дициклопентадиен (эндо форма)
дициклопентадиен [UN2048] [легковоспламеняющаяся жидкость]
дициклопентадиен
4,7-метано-1H-инден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро-
4,7-метаноинден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро-
промета XP 100
3a, 4,7,7a-тетрагидро-4,7-метаноинден
трицикло (5.2.1.0) -3,8-декадиен
HMS3039J06
WLN: L C555 A DU IUTJ
NSC-7352
Tox21_400017
MFCD00082365
STL445669
АКОС000119974
АКОС022186108
EBD2156423
MCULE-9069962871
3a, 7,7a-тетрагидро-4,7-метаноинден
4,7-Метано-1H-инден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро, (3a.альфа., 4.alpha., 7.alpha., 7a.alpha.) -
CAS-77-73-6
NCGC00090776-01
NCGC00090776-03
AC-16096
SMR000677942
Трицикло [5.2.1.02,6] дека-3,8-диен
Дициклопентадиен содержит BHT в качестве стабилизатора
D0443
C14411 Дициклопентадиен [UN2048]
Q419053
J-520256
Q-200967
F0001-1975
(3a.alpha., 4.alpha., 7.alpha., 7a.alpha.) - 3a, 4,7,7a-Тетрагидро-4,7-метано-1H-инден
1,3-Циклопентадиен, димер
247-724-5 [EINECS]
26472-00-4 [RN]
3a, 4,7,7a-тетрагидро-1H-4,7-метаноинден
4,7-Метано-1H-инден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро- [ACD / Название индекса]
Бициклопентадиен
Бисциклопентадиен
Дициклопентадиен [Wiki]
Дициклопентадиен [UN2048] [Воспламеняющаяся жидкость]
Трицикло [5.2.1.02,6] дека-3,8-диен [немецкий] [название ACD / IUPAC]
Трицикло [5.2.1.02,6] дека-3,8-диен [название ACD / IUPAC]
Трицикло [5.2.1.02,6] déca-3,8-diène [французский] [название ACD / IUPAC]
(3aα, 4α, 7α, 7aα) -3a, 4,7,7a-тетрагидро-4,7-метано-1H-инден
(3aα, 4α, 7α, 7aα) -3a, 4,7,7a-Тетрагидро-4,7-метано-1H-инден
1,3-CPD
3a, 4,7,7a-Тетрагидро-1H-4,7-метано-инден
3a, 4,7,7a-Тетрагидро-4,7-метано-1H-инден
3a, 4,7,7a-тетрагидро-4,7-метаноинден
4,7-метано-3a, 4,7,7a-тетрагидроинден
4,7-метаноинден, 3a, 4,7,7a-тетрагидро-
538-75-0 [РН]
Бис [циклопентадиен]
циклопента-1,3-диен; циклопентан
Циклопентадиен димер
Дициклопентадиен (стабилизированный)
Дициклопентадиен
Димер циклопентадиену
MFCD00078246 [номер в леях]
Трицикло (5.2.1.0) -3,8-декадиен
Трицикло [5.2.1.0 (2,6)] дека-3,8-диен
трицикло [5.2.1.0 <2,6>] дека-3,8-диен
трицикло [5.2.1.02,6] дека-3,8-диен
ООН 2048
WLN: L C555 A DU IUTJ