ПРОДУКТЫ

ДИЕНОВАЯ КИСЛОТА

Номер CAS: 626-99-3
EC / LİST NO. : 210-976-1

Новый фитотоксичный сесквитерпеноид пента-2,4-диеновая кислота, названный пиренофорной кислотой, был выделен из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биоконтроля Cheatgrass (Bromus tectorum) и других однолетних растений.
Эти бромы являются серьезными сорняками озимых зерновых культур, а также на полузасушливых пастбищах умеренного пояса.
Диеновая кислота была охарактеризована как (2Z, 4E) -5 - [(7S, 9S, 10R, 12R) -3,4-дигидрокси2,2,6-триметилциклогексил)] - 3-метилпента-2,4-диеновая кислота с помощью спектроскопии. и химические методы.
Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была определена с использованием 1 H, 1 H сочетаний и экспериментов NOESY, в то время как ее абсолютная конфигурация была определена с применением усовершенствованного метода Мошера.
Пиренофорная кислота структурно довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.
При биоанализе в тесте на удлинение колеоптилей Cheatgrass при 10-3 M пиренофорная кислота показала сильную фитотоксичность, уменьшив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.
В смеси в концентрации 10-4 М его отрицательное влияние на удлинение колеоптилей было аддитивным к таковому цитохалазина B, другого фитотоксического соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, демонстрируя, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была вызвана комбинированное действие множества фитотоксических соединений.

Диеновые кислоты и пентадиениловые спирты соединяются декарбоксилированным и дегидративным способом при температуре окружающей среды с использованием
Катализ Pd (0) с образованием 1,3,6,8-тетраенов.
В отличие от родственных реакций декарбоксилатного сочетания, анион-стабилизирующая группа является
не требуется рядом с карбоксильной группой.
Имеет важное значение с точки зрения механики, оказывается, что как диен кислоты, так и диен
для этой реакции требуется спирт.
Чтобы лучше понять эту реакцию, были изучены замены в каждом уникальном положении обоих партнеров по связыванию и представлены два возможных механизма.

Построение sp2 – sp3 углерод – углеродных связей остается сложной и важной проблемой в органическом синтезе. Реакции кросс-сочетания обеспечивают пути к этим сложным в других отношениях реакциям, но часто требуют предварительной функциональности партнеров по связыванию . Однако недавние исследования активации C – H позволили использовать еще более упрощенные исходные материалы. Другой подход к образованию связей C – C заключается в реакциях декарбоксилатного сочетания. Это может быть достигнуто однокомпонентным способом путем удаления CO2 из сложного эфира или двухкомпонентным способом путем удаления CO2 из карбоновой кислоты и связывания его с субстратом с бензильной или аллильной уходящей группой. В типичных реакциях декарбоксилатного сочетания, катализируемых Pd (0), используется аллиловый или бензиловый эфир с анион-стабилизирующей группой, соседней с карбоксильной группой (например, карбонил , нитрил , нитро или алкин , ), или использовать арилкарбоксилат , который обычно требует помощи солей серебра или меди (I) на стадии декарбоксилирования. Диеновая кислота редко использует пентадиенильный электрофил или имеет диен или простой алкен, смежный с карбоксильной группой. Несмотря на отсутствие этого типа реакционной способности, декарбоксилированное сочетание пентадиенилндиеноата было достаточно желательным для синтеза клинпроста нашей группой, что мы попытались провести реакцию . К счастью, эта реакция сочетания была успешно использована в описанном нами девятистадийном синтезе клинпроста . Структурно родственное соединение реагировало аналогичным образом, однако производное сорбата имело низкий выход, при этом большая часть материала перегруппировывалась только в линейный сложный эфир. Во всех трех случаях мы никогда не наблюдали более стабильного, полностью сопряженного тетраена. Мотивы «пропущенных диенов» встречаются в различных природных продуктах, и существует несколько доступных методов получения этих диенов [. Пропущенные тетраеновые системы имеют еще меньше методов их синтеза , что делает описанный здесь метод еще более ценным.

Участвует в разложении карбазола, токсичного N-гетероциклического ароматического соединения, содержащего дибензопиррольную систему.
Катализирует гидролитическое расщепление углерод-углеродной связи 2-гидрокси-6-оксо-6- (2'-аминофенил) гекса-2,4-диеновой кислоты (HOPDA) с образованием антранилата.
CarC специфичен для 2-гидрокси-6-оксо-6-фенилгекса-2,4-диеновой кислоты (6-фенил-HODA) и имеет небольшую активность в отношении 2-гидрокси-6-оксогепта-2,4-диеновой кислоты и 2-гидроксимуконовый полуальдегид.
Обнаружено, что влияние присутствия аминогруппы или гидроксильной группы в 2'-положении фенильного фрагмента 6-фенил-HODA на активность фермента невелико.

Циклизация 4,8-диметилнона-3,7-диеновой кислоты (гомогерановой кислоты) в присутствии хлорида олова изучалась в различных условиях.
Полученный продукт циклизации содержит 88% транс- и 12% цис-гексагидро-4,4,7a-триметил-2 (3H) бензофуранона (транс- и цис-тетрагидроактинидиолид).
Другие продукты, такие как моноциклические соединения, в реакционной смеси обнаружить не удалось.
Также наблюдалась изомеризация транс-изомера в цис-изомер в присутствии хлорида олова.
Из диеновой кислоты можно сделать вывод, что реакция циклизации протекает по согласованному механизму.

Диеновая кислота - это любая монокарбоновая кислота с неразветвленной цепью из десяти атомов углерода, соединенных семью одинарными связями и двумя двойными связями.
То есть любое соединение с формулой HO (O =) C– (CH2) x – CH = CH– (CH2) y – CH = CH - (- CH2) z – H, где x, y и z могут быть равны нулю или больше, и x + y + z = 5 (72 изомера); или HO (O =) C– (CH2) r – CH = C = CH– (CH2) s – H, где r + s = 6 (15 изомеров).
Все эти соединения имеют формулу C10H16O2.
Соль или сложный эфир такой кислоты называется декадиеноатом.

Различные изомеры декадиеновой кислоты можно различить по положению их двойных связей вдоль цепи.
О двойной связи говорят, что она находится в положении k, если она соединяет атомы углерода k и k + 1 цепи, считая от 1 на карбоксильном конце.
Позиции: x + 2 и x + y + 4 для первого типа (21 вариант) и r + 2 и r + 3 для второго типа (7 вариантов).
Систематическое название кислоты образовано путем добавления положений двойных связей к «декадиеновой» или их вставки перед суффиксом «диеновая».
как в «4,7-декадиеновой» или «дек-4,7-диеновой» для HO (O =) C - (- CH2) 2 – CH = CH – CH2 – CH = CH– (CH2) 2 – H.

Диеновые кислоты с двумя двойными связями в одинаковых положениях можно дополнительно различить по геометрии соседних одинарных связей.

Каждая двойная связь, которая примыкает к двум одинарным связям C – C, может находиться в двух цис-транс-конформациях, а именно с этими двумя одинарными связями на одной стороне (цис или Z) или на противоположных сторонах (транс или E) плоскости двойной связи. .

Если две двойные связи перекрываются, образуя ядро аллена C = C = C, окруженное двумя одинарными связями C – C, фрагменты цепи C – C = C = C и C = C = C – C будут лежать в перпендикулярных плоскостях.
Тогда вместо цис-транс-изомеров будут два аксиальных изомера, отличающихся направленностью «винта» C – C = C = C – C.
Обозначаются они буквами R и S.

Двойные связи в самом конце цепи (–C = CH2 или -C = C = CH2) не вызовут геометрической изомерии, потому что два атома водорода в конечном углероде расположены симметрично относительно плоскости связи.
Однако геометрическая изомерия все еще может иметь место в этом положении в производных соединениях, где один или оба концевых атома водорода заменены разными группами

Формула: C20H36O2
МВт: 308,5
Чистота: ≥98% (ТСХ)
Внешний вид: бледно-желтое масло.
Растворимость: растворим в этаноле или ДМСО.
Доставка: Ambient
Длительное хранение: -20 ° C
Использование / стабильность: Хранить в состоянии поставки при -20 ° C до 1 года.
Храните растворы при -20 ° C или ниже до 1 месяца. Беречь от окисления.

Диеновая кислота или поверхностно-активные вещества микробного происхождения представляют собой амфифильные молекулы бактериального, грибкового или дрожжевого происхождения, которые проявляют превосходную поверхностную активность, структурное разнообразие и совместимость с окружающей средой.
Диеновая кислота способствует поглощению плохо растворимых субстратов, связыванию тяжелых металлов, модулирует иммунный ответ и действует как антимикробные соединения.
Применение диеновой кислоты в качестве средства против образования биопленок в последнее время широко исследовалось против нескольких видов бактерий и грибов.
Сообщается, что при определенных условиях тестирования BS более эффективен, чем многие традиционные стратегии подавления и разрушения биопленок.
В целом считается, что BS обеспечивает эффект защиты от биопленки за счет изменения поверхностной энергии и смачиваемости поверхности.
Гликолипиды - это BS, состоящие из углевода, связанного с алифатической или гидроксиалифатической кислотой.
Среди них наиболее известными являются рамнолипиды (RL), которые включают сахара ди- или моно-рамнозы, связанные с цепью гидрокси жирных кислот.

Новый фитотоксичный сесквитерпеноид диеновой кислоты, названный пиренофорной кислотой, был выделен из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биоконтроля Cheatgrass (Bromus tectorum) и других однолетних растений.
Эти бромы являются серьезными сорняками озимых зерновых культур, а также на полузасушливых пастбищах умеренного пояса. Пиренофорная кислота была охарактеризована как (2Z, 4E) -5 - [(7S, 9S, 10R, 12R) -3,4-дигидрокси-2,2,6-триметилциклогексил)] - 3-метилпента-2,4-диеновая кислота. спектроскопическими и химическими методами.
Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была определена с использованием соединений 1H, 1H и экспериментов NOESY, в то время как ее абсолютная конфигурация была определена с использованием усовершенствованного метода Мошера. Пиренофорная кислота структурно довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.
При биоанализе в тесте на удлинение колеоптилей Cheatgrass при 10–3 M пиренофорная кислота показала сильную фитотоксичность, уменьшив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем. В смеси в концентрации 10–4 M его отрицательный эффект на удлинение колеоптилей был добавлен к таковому цитохалазина B, другого фитотоксического соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, демонстрируя, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была вызвана комбинированное действие множества фитотоксических соединений.

Новый фитотоксичный сесквитерпеноид диеновой кислоты, названный пиренофорной кислотой, был выделен из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биоконтроля Cheatgrass (Bromus tectorum) и других однолетних растений.
Эти римы являются серьезными сорняками на озимых зерновых, а также на полузасушливых пастбищах умеренного пояса.
диеновая кислота была охарактеризована как (2Z, 4E) -5 - [(7S, 9S, 10R, 12R) -3,4-дигидрокси2,2,6-триметилциклогексил)] - 3-метилпента-2,4-диеновая кислота с помощью спектроскопии. и химические методы.
Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была определена с использованием связывания 1 H, 1H и экспериментов NOESY, в то время как ее абсолютная конфигурация была определена с применением усовершенствованного метода Мошера.
Диеновая кислота по своей структуре довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.
При биоанализе в тесте на удлинение колеоптилей Cheatgrass при 10-3 M пиренофорная кислота показала сильную фитотоксичность, уменьшив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.
В смеси в концентрации 10-4 М его отрицательное влияние на удлинение колеоптилей было аддитивным к таковому цитохалазина B, другого фитотоксического соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, демонстрируя, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была вызвана комбинированное действие множества фитотоксических соединений.

Замещенные метиловые эфиры гекса-3,5-диеновой кислоты (2) удобно получали в одну стадию путем 1,2-карбонильного транспонирования соответствующих диенонов (1) с использованием ацетата свинца (IV) и трифторида бора-диэтилового эфира в бензоле при комнатной температуре. температура.

Новый фитотоксичный сесквитерпеноид диеновой кислоты, названный пиренофорной кислотой, был выделен из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биоконтроля Cheatgrass (Bromus tectorum) и других однолетних растений.
Эти бромы являются серьезными сорняками озимых зерновых культур, а также на полузасушливых пастбищах умеренного пояса.
диеновая кислота была охарактеризована как (2Z, 4E) -5 - [(7S, 9S, 10R, 12R) -3,4-дигидрокси-2,2,6-триметилциклогексил)] - 3-метилпента-2,4-диеновая кислота. спектроскопическими и химическими методами. Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была определена с использованием соединений 1H, 1H и экспериментов NOESY, в то время как ее абсолютная конфигурация была определена с использованием усовершенствованного метода Мошера.
Диеновая кислота по своей структуре довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.
При биоанализе в тесте на удлинение колеоптилей Cheatgrass при 10-3 M пиренофорная кислота показала сильную фитотоксичность, уменьшив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.
В смеси в концентрации 10-4 M его отрицательное влияние на удлинение колеоптилей было аддитивным к таковому цитохалазина B, другого фитотоксического соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, демонстрируя, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была вызвана комбинированное действие множества фитотоксических соединений.

Низкое содержание диеновой кислоты в тканях крыс производилось двумя способами:
(а) исключение незаменимых жирных кислот из рациона и (б) исключение пиридоксина или тиамина из рациона или строгое ограничение пищи (дефицит калорий).

Химическая структура молекулы включает расположение атомов и химические связи, которые удерживают атомы вместе.
Молекула диеновой кислоты содержит всего 12 связей (ий). Есть 6 не-Н-связей, 3 кратных связи (и), 2 вращающихся связи (и), 3 двойные связи (и), 1 карбоновая кислота (и). ) (алифатическая) и 1 гидроксильная группа (группы).

Диеновая кислота, группа нитчатых грибов, может проникать и инфицировать ороговевшие ткани людей и животных, вызывая дерматофитию.
Диеновая кислота - одна из наиболее распространенных поверхностных грибковых инфекций, поражающая около четверти населения мира.
Несмотря на то, что это не приводит к смертности, оно вызывает значительную заболеваемость, не говоря уже о серьезной проблеме общественного здравоохранения, особенно в тропических и субтропических развивающихся странах, таких как Индия.
В этих регионах жаркий и влажный климат способствует развитию и сохранению болезни.
В некоторых частях мира около 90% случаев хронического дерматофитоза связаны с Trichophyton spp.
Опять же, все чаще сообщается о неэффективности лечения противогрибковыми препаратами, особенно у пациентов, инфицированных T. rubrum, что, среди других факторов, в значительной степени может быть связано с образованием биопленок.
Диеновая кислота имеет решающее значение, потому что они вовлечены в значительную часть всех клинических инфекций, мешающих лекарственной терапии.

Диеновая кислота невероятно устойчива к большинству клинически используемых противомикробных препаратов, при этом подавляющая концентрация в 100 раз выше, чем та, которая необходима для подавления планктонных клеток.
Факторы, способствующие такой устойчивости, включают структурную сложность, внеклеточный матрикс (ЕСМ), внутреннюю метаболическую гетерогенность и связанную с биопленкой повышающую регуляцию генов оттока.
Способность дерматофитов к диеновой кислоте была впервые предложена Burkhart et al.
при дерматофитоме, связанной с онихомикозом.
Архитектура и характеристики роста дерматофитных биопленок (Trichophyton spp., Microsporum spp.) Были определены только недавно.
Кроме того, биопленки мицелиальных грибов имеют сложную структуру и менее изучены, что затрудняет лечение.
Следовательно, существует нереализованная потребность в новых противогрибковых средствах или подходах к лечению стойкого дерматофитоза, чтобы обеспечить эффективную, новую и нетоксичную альтернативу традиционным терапевтическим средствам.

Диеновая кислота - одна из наиболее изученных групп ДО в различных областях; тем не менее, они недостаточно представлены как антибиотикопленочные агенты.
В природе RL всегда образуются как комбинации разных гомологов, и данные показывают, что отдельные молекулы могут оказывать различные биологические эффекты.
Диеновая кислота эффективна против биопленок Bordetella bronchiseptica, Bacillus pumilus, Streptococcus salivarius, Staphylococcus spp., Candida tropicalis и Yarrowia lipolytica.
Несмотря на то, что RL являются мощными противомикробными агентами, отчеты, документирующие их использование против грибковых биопленок, отрывочны, при этом большинство исследований ограничивается биопленками Candida.
Ранее мы исследовали противогрибковую активность RL против планктонных форм T. rubrum и получили многообещающие результаты.
Следовательно, чтобы получить дополнительную информацию о противогрибковых свойствах RL, в этом исследовании сообщается о воздействии на биопленки, образованные T. rubrum и T. mentagrophytes.
Насколько нам известно, эффективность антибиотикопленки RL против дерматофитов не сообщается.

диеновая кислота - это любая монокарбоновая кислота с неразветвленной цепью из десяти атомов углерода, соединенных семью одинарными связями и двумя двойными связями. То есть любое соединение с формулой HO (O =) C– (CH2) x – CH = CH– (CH2) y – CH = CH - (- CH2) z – H, где x, y и z могут быть равны нулю или больше, и x + y + z = 5 (72 изомера); или HO (O =) C– (CH2) r – CH = C = CH– (CH2) s – H, где r + s = 6 (15 изомеров). Все эти соединения имеют формулу C10H16O Соль или сложный эфир такой кислоты называется декадиеноатом. Различные изомеры диеновой кислоты можно различить по положению их двойных связей вдоль цепи. О двойной связи говорят, что она находится в положении k, если она соединяет атомы углерода k и k + 1 цепи, считая от 1 на карбоксильном конце. Позиции: x + 2 и x + y + 4 для первого типа (21 вариант) и r + 2 и r + 3 для второго типа (7 вариантов). Систематическое название кислоты образовано путем добавления положений двойных связей к «декадиеновой» или их вставки перед суффиксом «диеновая». как в «4,7-декадиеновой» или «дек-4,7-диеновой» для HO (O =) C - (- CH2) 2 – CH = CH – CH2 – CH = CH– (CH2) 2 – H

Изомеры
Позиционная изомерия
Различные изомеры декадиеновой кислоты можно различить по положению их двойных связей вдоль цепи.
О двойной связи говорят, что она находится в положении k, если она соединяет атомы углерода k и k + 1 цепи, считая от 1 на карбоксильном конце.
Позиции: x + 2 и x + y + 4 для первого типа (21 вариант) и r + 2 и r + 3 для второго типа (7 вариантов).
Систематическое название кислоты образовано путем добавления положений двойных связей к «декадиеновой» или их вставки перед суффиксом «диеновая». как в «4,7-декадиеновой» или «дек-4,7-диеновой» для HO (O =) C - (- CH

Геометрическая изомерия
Декадиеновые кислоты с двумя двойными связями в одних и тех же положениях можно дополнительно различить по геометрии соседних одинарных связей.

Геометрическая изомерия увеличивает количество декадиеновых кислот с отдельными двойными связями с 21 до 72, а число кислот с алленовым ядром - с 6 до 11.

Примеры
Докадиеновые кислоты, которые привлекли некоторое внимание, включают:

транс-2-цис-4-декадиеновая кислота, (2E, 4Z) диеновая кислота (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B).
диеновая кислота составляет около 8% жирных кислот (на моль) масла стиллингии.
Сложный метиловый эфир представляет собой ароматизатор (FEMA Сложный эфир пропила (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) присутствует в некоторых экстрактах.
дека- (2E, 4Z) -диеновая кислота (CAS 544-48-9) Пропиловый эфир (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) является ароматизатором.
Бутиловый эфир (CAS 28369-24-6) представляет собой ароматизатор / ароматизатор. Этиловый эфир (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176) является источником аромата груш Бартлетта; также присутствует в свежих яблоках, Vitis sp., айве и Strychnos madagascariensis.
дека- (2Z, 4E) -диеновая кислота (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
дека- (2Z, 4Z) -диеновая кислота. Пропиловый эфир (CAS ??)
дека-4,8-диеновая кислота (CAS 13159-49-4) Неуказанные изомеры, присутствующие в некоторых ароматических экстрактах

Абстрактный
Мы проанализировали антимикробный потенциал новой фурановой жирной кислоты, 7,10-эпоксиоктадека-7,9-диеновой кислоты (7,10-EODA) против метициллин-резистентных и чувствительных к S. aureus (MRSA и MSSA).
Антистафилококковая активность 7,10-EODA и ее влияние на физиологию клеток определяли с помощью дисковой диффузии, микроразведения в бульоне и проточной цитометрии.
Антивирулентную активность 7,10-EODA оценивали с помощью биопроб.
7,10-EODA был антистафилококком с диапазоном минимальных ингибирующих концентраций (MIC) 125-250 мг / л.
7,10-EODA проявлял дозозависимость и подавлял MRSA 01ST001 на 90,5% и ATCC 29213 (MSSA) на 85,3% при 125 мг / л.
МИК 7,10-EODA обеспечила проницаемость> 95% клеток MRSA 01ST001 до малых молекул.
Сублетальная доза 7,10-EODA была нетоксичной, но заметно снижала гемолитическую, коагулазную и аутолитическую активность MRSA и MSSA на уровне 15,6 мг / л.
Результаты позволяют использовать натуральные фурановые жирные кислоты в качестве новых агентов против MRSA.

диеновую кислоту с двумя двойными связями в одних и тех же положениях можно дополнительно различить по геометрии соседних одинарных связей.

(2E) -пента-2,4-диеновая кислота
2,4-пентадиеновая кислота

Синонимы:
(2E) -Пента-2,4-диеновая кислота
(2E) -2,4-пентадиеновая кислота
(2E) -2,4-Pentadiensäure
(E) -пента-2,4-диеновая кислота
1,3-Бутадиен-1-карбоновая кислота
1739248
2,4-пентадиеновая кислота
2,4-пентадиеновая кислота, (2E) -
210-976-1
21651-12-7