ДИЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Диеновые кислоты это класс ненасыщенных карбоновых кислот, содержащих две двойные связи в своей углеродной цепи.
Эти двойные связи могут быть сопряженными (чередующиеся одинарные и двойные связи) или несопряженными (разделенными более чем одной одинарной связью).
Наиболее распространенным примером диеновой кислоты является линолевая кислота — незаменимая жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах.

Другие названия: Линолевая кислота, Конъюгированная линолевая кислота (CLA), Октадекадиеновая кислота, Гексадекадиеновая кислота, Эйкозадиеновая кислота, Додекадиеновая кислота, Тетрадекадиеновая кислота, Конъюгированные жирные кислоты, Неконъюгированные диеновые кислоты, Альфа-линоленовая кислота (ALA), Трикозадиеновая кислота, Гексакозадиеновая кислота, Гептадекадиеновая кислота, Ундекадиеновая кислота, Эйкозатриеновая кислота, Генэйкозадиеновая кислота, Октакозадиеновая кислота, Нонакозадиеновая кислота, Гептакозадиеновая кислота, Докозатриеновая кислота, Пентакозадиеновая кислота, Тетракозатриеновая кислота, Гексакозатриеновая кислота, Тридекадиеновая кислота, Нонадекатриеновая кислота, Эйкозапентаеновая кислота, Генэйкозатриеновая кислота, Пентадекатриеновая кислота, Гептадекатриеновая кислота, октадекатриеновая кислота.

Его две несопряженные двойные связи расположены на 9-м и 12-м атомах углерода цепи, что делает его жирной кислотой омега-6. Диеновые кислоты играют важную роль в биологических процессах, в том числе являются предшественниками сигнальных молекул, таких как простагландины и лейкотриены, которые регулируют воспаление, иммунный ответ и другие клеточные функции.

Диеновые кислоты также важны в промышленных применениях, особенно в производстве полимеров, покрытий и смол. Наличие множественных двойных связей позволяет проводить химические модификации, такие как полимеризация, что необходимо для создания прочных материалов.

В пищевой науке диеновые кислоты играют важную роль, поскольку их окисление может привести к прогорклости масел и жиров.
Стабильность этих кислот и их склонность к окислению или другим химическим реакциям зависят от таких факторов, как температура, воздействие света и присутствие кислорода, что делает их предметом интереса как для медицинских, так и для промышленных целей.

Из культуры твердых семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биологической борьбы с кострецом кровельным (Bromus tectorum) и другими однолетними кострами, был выделен новый фитотоксичный сесквитерпеноид пента-2,4-диеновая кислота, названная пиренофоровой кислотой.

Эти кострцы являются серьезными сорняками в посевах озимых зерновых культур, а также на умеренных полузасушливых пастбищах.
Диеновая кислота была охарактеризована как (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-дигидрокси2,2,6-триметилциклогексил)]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота спектроскопическими и химическими методами.
Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была определена с использованием 1 H,1 H-связей и экспериментов NOESY, тогда как ее абсолютная конфигурация была определена с применением усовершенствованного метода Мошера.

Пиренофорная кислота структурно весьма близка к регулятору роста растений абсцизовой кислоте.
При биологическом анализе в тесте на удлинение колеоптилей чира при концентрации 10−3 М пиренофорная кислота продемонстрировала сильную фитотоксичность, снизив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.

В смеси при концентрации 10−4 М его отрицательное воздействие на удлинение колеоптиля было аддитивным по отношению к воздействию цитохалазина B, другого фитотоксичного соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, что свидетельствует о том, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была обусловлена комбинированным действием нескольких фитотоксичных соединений.

Диеновые кислоты и пентадиениловые спирты соединяются декарбоксилирующим и дегидратирующим образом при температуре окружающей среды с использованием
Катализ Pd(0) для получения 1,3,6,8-тетраенов.
В отличие от родственных реакций декарбоксилирующего сочетания, анион-стабилизирующая группа
не обязательно рядом с карбоксильной группой.

С точки зрения механизма, по-видимому, диен кислоты и диен
для этой реакции необходим спирт.
Для дальнейшего понимания этой реакции были изучены замены в каждой уникальной позиции обоих партнеров по связыванию и представлены два потенциальных механизма.

Построение углерод-углеродных связей sp2–sp3 остается сложной и важной проблемой в органическом синтезе.
Реакции перекрестного сочетания открывают возможности для этих в противном случае сложных реакций, но часто требуют предварительной функционализации партнеров сочетания.
Однако недавние исследования активации связи C–H позволили использовать более упрощенные исходные материалы.

Другой подход к образованию связей C–C заключается в реакциях декарбоксилирования.
Этого можно достичь однокомпонентным способом путем удаления CO2 из эфира или двухкомпонентным способом путем удаления CO2 из карбоновой кислоты и связывания ее с субстратом с бензильной или аллильной уходящей группой.

Типичные реакции декарбоксилирующего сочетания, катализируемые Pd(0), используют аллильный или бензиловый эфир либо с анион-стабилизирующей группой, смежной с карбоксильной группой (т. е. карбонил, нитрил, нитро или алкин), либо используют арилкарбоксилат, который обычно требует содействия солей серебра или меди(I) для стадии декарбоксилирования.

Диеновая кислота редко использует пентадиенильный электрофил или имеет диен или простой алкен рядом с карбоксильной группой.
Несмотря на отсутствие этого типа реакционной способности, декарбоксилирующее связывание пентадиенил-ндиеноата было достаточно желательным для синтеза клинпроста нашей группой, поэтому мы попытались провести эту реакцию.
К счастью, эта реакция сочетания была успешно применена в нашем описанном девятиэтапном синтезе клинпроста.

Структурно родственное соединение реагировало аналогичным образом, однако производное сорбата давало низкий выход, при этом большая часть материала перестраивалась только в линейный эфир.
Во всех трех случаях мы ни разу не наблюдали более стабильный, полностью сопряженный тетраен.
Мотивы «пропущенных диенов» встречаются в различных природных продуктах, и существует несколько методов получения этих диенов.
Для синтеза пропущенных тетраеновых систем существует еще меньше методов, что делает описанный здесь метод еще более ценным.

Участвует в деградации карбазола, токсичного N-гетероциклического ароматического соединения, содержащего дибензопиррольную систему.
Катализирует гидролитическое расщепление углерод-углеродной связи 2-гидрокси-6-оксо-6-(2'-аминофенил)гекса-2,4-диеновой кислоты (ГОПДА) с образованием антранилата.
CarC специфичен для 2-гидрокси-6-оксо-6-фенилгекса-2,4-диеновой кислоты (6-фенил-HODA) и имеет слабую активность в отношении 2-гидрокси-6-оксогепта-2,4-диеновой кислоты и 2-гидроксимуконового полуальдегида.
Установлено, что влияние присутствия аминогруппы или гидроксильной группы в 2'-положении фенильного фрагмента 6-фенил-HODA на активность фермента незначительно.

Изучена циклизация 4,8-диметилнона-3,7-диеновой кислоты (гомогерановой кислоты) в присутствии хлорида олова в различных условиях.
Полученный продукт циклизации содержит 88 процентов транс- и 12 процентов цис-гексагидро-4,4,7a-триметил-2(3H)бензофуранона (транс- и цис-тетрагидроактинидиолида).
Другие продукты, такие как моноциклические соединения, в реакционной смеси обнаружены не были.
Также наблюдалась изомеризация транс-изомера в цис-изомер в присутствии хлорида олова.
Диеновая кислота позволяет сделать вывод, что реакция циклизации протекает по согласованному механизму.

Диеновая кислота — это любая монокарбоновая кислота с неразветвленной цепью из десяти атомов углерода, соединенных семью одинарными связями и двумя двойными связями.
То есть любое соединение с формулой HO(O=)C–(CH2)x–CH=CH–(CH2)y–CH=CH–(–CH2)z–H, где x, y и z могут быть равны нулю или больше, а x+y+z = 5 (72 изомера); или HO(O=)C–(CH2)r–CH=C=CH–(CH2) s–H, где r + s = 6 (15 изомеров).
Все эти соединения имеют формулу C10H16O2.
Соль или эфир такой кислоты называется декадиеноатом.

Различные изомеры декадиеновой кислоты можно различить по положению их двойных связей вдоль цепи.
Говорят, что двойная связь находится в положении k, если она соединяет атомы углерода k и k+1 цепи, считая от 1 на карбоксильном конце.

Позиции: x+2 и x+y+4 для первого типа (21 возможность), и r+2 и r+3 для второго типа (7 возможностей).
Систематическое название кислоты образуется путем добавления префикса «декадиеновая» к положению двойных связей или добавления их перед суффиксом «диеновая».
как в «4,7-декадиеновой» или «дец-4,7-диеновой» для HO(O=)C–(–CH2)2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)2–H.

Диеновые кислоты с двумя двойными связями в одинаковых положениях можно дополнительно различить по геометрии соседних одинарных связей.

Каждая двойная связь, которая соседствует с двумя одинарными связями C–C, может находиться в двух цис-транс-конформациях, а именно, когда эти две одинарные связи находятся на одной стороне (цис или Z) или на противоположных сторонах (транс или E) плоскости двойной связи.

Если две двойные связи перекрываются, образуя алленовое ядро C=C=C, окруженное двумя одинарными связями C–C, то фрагменты цепи C–C=C=C и C=C=C–C будут лежать в перпендикулярных плоскостях.
Тогда вместо цис-транс-изомеров будут два аксиальных изомера, отличающихся направлением закручивания «винта» C–C=C=C–C.
Они обозначаются буквами R и S.

Двойные связи в самом конце цепи (–C=CH2 или -C=C=CH2) не вызовут геометрической изомерии, поскольку два атома водорода в конечном углероде расположены симметрично относительно плоскости связи.
Однако геометрическая изомерия все еще может иметь место в этом положении в производных соединениях, где один или оба концевых атома водорода заменены различными группами.

Диеновая кислота или поверхностно-активные вещества микробного происхождения представляют собой амфифильные молекулы бактериального, грибкового или дрожжевого происхождения, которые демонстрируют превосходную поверхностную активность, структурное разнообразие и совместимость с окружающей средой.
Диеновая кислота способствует усвоению плохо растворимых субстратов, связыванию тяжелых металлов, модулирует иммунный ответ и действует как антимикробное соединение.
 
Применение диеновой кислоты в качестве антибиопленочного средства в последнее время широко изучалось против нескольких видов бактерий и грибков.
Сообщается, что при определенных условиях тестирования BS оказался эффективнее многих традиционных ингибирующих и разрушающих стратегий против биопленок.
 
В целом считается, что БС достигают антибиопленочного эффекта посредством изменения поверхностной энергии и смачиваемости поверхности.
Гликолипиды — это БС, состоящие из углевода, связанного с алифатической или гидроксиалифатической кислотой.
Среди них наиболее известны рамнолипиды (РЛ), которые включают ди- или монорамнозные сахара, связанные с гидрокси-цепью жирных кислот.

Новая фитотоксичная сесквитерпеноидная диеновая кислота, названная пиренофоровой кислотой, была выделена из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биологического контроля костра кровельного (Bromus tectorum) и других однолетних кострецов.
Эти костерки являются серьезными сорняками в озимых злаках, а также на умеренных полузасушливых пастбищах. Пиренофорная кислота была охарактеризована как (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-дигидрокси-2,2,6-триметилциклогексил)]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота спектроскопическими и химическими методами.

Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была назначена с использованием 1H,1H-сочетаний и экспериментов NOESY, в то время как ее абсолютная конфигурация была определена с применением усовершенствованного метода Мошера. Пиренофорная кислота структурно довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.
При биологическом анализе в тесте на удлинение колеоптилей чира в концентрации 10–3 М пиренофорная кислота продемонстрировала сильную фитотоксичность, снизив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.

В смеси при концентрации 10–4 М его отрицательное воздействие на удлинение колеоптиля было аддитивным по отношению к воздействию цитохалазина B, другого фитотоксичного соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, что свидетельствует о том, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была обусловлена совместным действием нескольких фитотоксичных соединений.

Новая фитотоксичная сесквитерпеноидная диеновая кислота, названная пиренофоровой кислотой, была выделена из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биологического контроля костра кровельного (Bromus tectorum) и других однолетних кострецов.
Эти ромашки являются серьезными сорняками в посевах озимых зерновых культур, а также на умеренных полузасушливых пастбищах.

Диеновая кислота была охарактеризована как (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-дигидрокси2,2,6-триметилциклогексил)]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота спектроскопическими и химическими методами.
Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была установлена с использованием 1 H,1 H-сочетаний и экспериментов NOESY, тогда как ее абсолютная конфигурация была определена с применением усовершенствованного метода Мошера.
Диеновая кислота структурно довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.

При биологическом анализе в тесте на удлинение колеоптилей чира при концентрации 10−3 М пиренофорная кислота продемонстрировала сильную фитотоксичность, снизив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.
В смеси при концентрации 10−4 М его отрицательное воздействие на удлинение колеоптиля было аддитивным по отношению к воздействию цитохалазина B, другого фитотоксичного соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, что свидетельствует о том, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была обусловлена комбинированным действием нескольких фитотоксичных соединений.

Замещенные метиловые эфиры гекса-3,5-диеновой кислоты были удобно получены в одну стадию путем 1,2-карбонильного транспонирования соответствующих диенонов с использованием ацетата свинца (IV) и трифторида бора – диэтилового эфира в бензоле при комнатной температуре.

Новая фитотоксичная сесквитерпеноидная диеновая кислота, названная пиренофоровой кислотой, была выделена из твердой культуры семян пшеницы Pyrenophora semeniperda, грибкового патогена, предложенного в качестве микогербицида для биологического контроля костра кровельного (Bromus tectorum) и других однолетних кострецов.
Эти кострцы являются серьезными сорняками в посевах озимых зерновых культур, а также на умеренных полузасушливых пастбищах.
Диеновая кислота была охарактеризована как (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-дигидрокси-2,2,6-триметилциклогексил)]-3-метилпента-2,4-диеновая кислота спектроскопическими и химическими методами.

Относительная стереохимия пиренофорной кислоты была установлена с использованием 1H,1H-сочетаний и экспериментов NOESY, тогда как ее абсолютная конфигурация была определена с применением усовершенствованного метода Мошера.
Диеновая кислота структурно довольно тесно связана с регулятором роста растений абсцизовой кислотой.
При биологическом анализе в тесте на удлинение колеоптилей чира при концентрации 10-3 М пиренофорная кислота продемонстрировала сильную фитотоксичность, снизив удлинение колеоптилей на 51% по сравнению с контролем.
 
В смеси при концентрации 10-4 М его отрицательное воздействие на удлинение колеоптиля было аддитивным по отношению к воздействию цитохалазина B, другого фитотоксичного соединения, обнаруженного в экстракте культуры семян пшеницы этого гриба, что свидетельствует о том, что токсичность экстракта, наблюдаемая в более ранних исследованиях, была обусловлена совместным действием нескольких фитотоксичных соединений.

Низкое содержание диеновых кислот в тканях крыс достигалось двумя способами:
(а) исключение незаменимых жирных кислот из рациона и (б) исключение пиридоксина или тиамина из рациона или резкое ограничение питания (дефицит калорий).

Химическая структура молекулы включает в себя расположение атомов и химические связи, удерживающие атомы вместе.
Молекула диеновой кислоты содержит в общей сложности 12 связей. Из них 6 неводородных связей, 3 кратные связи, 2 вращающиеся связи, 3 двойные связи, 1 карбоновая кислота (алифатическая) и 1 гидроксильная группа.

Диеновая кислота, группа нитчатых грибов, может проникать и инфицировать ороговевшие ткани человека и животных, вызывая дерматофитии.
Диеновая кислота является одной из наиболее распространенных поверхностных грибковых инфекций, поражающих около четверти населения мира.
Хотя это заболевание не приводит к смертности, оно вызывает значительную заболеваемость, а также представляет собой серьезную проблему для общественного здравоохранения, особенно в тропических и субтропических развивающихся странах, таких как Индия.

В этих регионах жаркий и влажный климат благоприятствует приобретению и поддержанию заболевания.
В некоторых частях мира около 90 % случаев хронической дерматофитии обусловлены Trichophyton spp.
Опять же, все чаще сообщается о неэффективности лечения противогрибковыми препаратами, особенно у пациентов, инфицированных T. rubrum, что, среди прочих факторов, в значительной степени можно объяснить образованием биопленки.
Диеновые кислоты имеют решающее значение, поскольку они участвуют в значительной части всех клинических инфекций, препятствующих лекарственной терапии.

Диеновые кислоты невероятно устойчивы к большинству клинически используемых противомикробных препаратов, а их ингибирующие концентрации в 100 раз превышают необходимые для ингибирования планктонных клеток.
Факторами, способствующими возникновению такой резистентности, являются структурная сложность, внеклеточный матрикс (ВКМ), внутренняя метаболическая гетерогенность и связанная с биопленкой активация генов эффлюксного насоса.
Способность дерматофитов образовывать диеновую кислоту впервые была предложена Буркхартом и соавторами.
при дерматофитоме, связанной с онихомикозом.

Архитектура и характеристики роста дерматофитных биопленок (Trichophyton spp., Microsporum spp.) были определены лишь недавно.
Кроме того, нитчатые грибковые биопленки имеют сложную структуру и мало изучены, что затрудняет их лечение.
Таким образом, существует неудовлетворенная потребность в новых противогрибковых препаратах или подходах к лечению резистентных дерматофитий, которые могли бы стать эффективной, новой и нетоксичной альтернативой традиционным терапевтическим средствам.

Диеновые кислоты относятся к наиболее изученным группам БС в различных областях; тем не менее, они недостаточно представлены в качестве агентов, препятствующих образованию биопленки.
В природе РЛ всегда образуются в виде комбинаций различных гомологов, и данные показывают, что отдельные молекулы могут оказывать различные биологические эффекты.
Диеновые кислоты эффективны против биопленок Bordetella bronchiseptica, Bacillus pumilus, Streptococcus salivarius, Staphylococcus spp., Candida tropicalis и Yarrowia lipolytica.

Несмотря на то, что РЛ являются мощными противомикробными средствами, отчеты, документирующие их применение против грибковых биопленок, отрывочны, причем большинство исследований ограничиваются биопленками Candida.
Ранее мы исследовали противогрибковую активность RL против планктонных форм T. rubrum и получили многообещающие результаты.
Таким образом, для получения дополнительной информации о противогрибковых свойствах RL в данном исследовании сообщается о его воздействии на биопленки, образованные T. rubrum и T. mentagrophytes.
Насколько нам известно, эффективность RL в отношении биопленки дерматофитов не описана.

Диеновая кислота — это любая монокарбоновая кислота с неразветвленной цепью из десяти атомов углерода, соединенных семью одинарными связями и двумя двойными связями.
То есть любое соединение с формулой HO(O=)C–(CH2)x–CH=CH–(CH2)y–CH=CH–(–CH2)z–H, где x, y и z могут быть равны нулю или больше, а x+y+z = 5 (72 изомера); или HO(O=)C–(CH2)r–CH=C=CH–(CH2)s–H, где r + s = 6 (15 изомеров).
Все эти соединения имеют формулу C10H16O
Соль или эфир такой кислоты называется декадиеноатом.

Различные изомеры диеновых кислот можно различить по положению их двойных связей вдоль цепи.
Говорят, что двойная связь находится в положении k, если она соединяет атомы углерода k и k+1 цепи, считая от 1 на карбоксильном конце.
Позиции: x+2 и x+y+4 для первого типа (21 возможность), и r+2 и r+3 для второго типа (7 возможностей).
Систематическое название кислоты образуется путем добавления префикса «декадиеновая» к положению двойных связей или вставки их перед суффиксом «диеновая». Например, «4,7-декадиеновая» или «дец-4,7-диеновая» для HO(O=)C–(–CH2)2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)2–H.

Различные изомеры декадиеновой кислоты можно различить по положению их двойных связей вдоль цепи.
Говорят, что двойная связь находится в положении k, если она соединяет атомы углерода k и k+1 цепи, считая от 1 на карбоксильном конце.
Позиции: x+2 и x+y+4 для первого типа (21 возможность), и r+2 и r+3 для второго типа (7 возможностей).
Систематическое название кислоты образуется путем добавления префикса «декадиеновая» к положению двойных связей или вставки их перед суффиксом «диеновая». Например, «4,7-декадиеновая» или «дец-4,7-диеновая» для HO(O=)C–(–CH

Геометрическая изомерия
Декадиеновые кислоты с двумя двойными связями в одинаковых положениях можно дополнительно различить по геометрии соседних одинарных связей.

Каждая двойная связь, которая соседствует с двумя одинарными связями C–C, может находиться в двух цис-транс-конформациях, а именно, когда эти две одинарные связи находятся на одной стороне (цис или Z) или на противоположных сторонах (транс или E) плоскости двойной связи.

Если две двойные связи перекрываются, образуя алленовое ядро C=C=C, окруженное двумя одинарными связями C–C, то фрагменты цепи C–C=C=C и C=C=C–C будут лежать в перпендикулярных плоскостях.
Тогда вместо цис-транс-изомеров будут два аксиальных изомера, отличающихся направлением закручивания «винта» C–C=C=C–C.
Они обозначаются буквами R и S.

Двойные связи в самом конце цепи (–C=CH2 или -C=C=CH2) не вызовут геометрической изомерии, поскольку два атома водорода в конечном углероде расположены симметрично относительно плоскости связи.
Однако геометрическая изомерия все еще может иметь место в этом положении в производных соединениях, где один или оба концевых атома водорода заменены различными группами.

Геометрическая изомерия увеличивает число декадиеновых кислот с отдельными двойными связями с 21 до 72, а с алленовым ядром — с 6 до 11.

Примеры
Транс-2-цис-4-декадиеновая кислота, (2E,4Z) диеновая кислота (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B).
Диеновая кислота составляет около 8% жирных кислот (на моль) масла стиллингии.
Метиловый эфир является ароматизатором (FEMA). Пропиловый эфир (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) присутствует в некоторых экстрактах.
Дека-(2E,4Z)-диеновая кислота (CAS 544-48-9) Пропиловый эфир (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) является ароматизатором.
Бутиловый эфир (CAS 28369-24-6) является ароматизатором/ароматизатором. Этиловый эфир (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176) является источником аромата груш сорта Бартлетт; также присутствует в свежем яблоке, Vitis sp., айве и Strychnos madagascariensis
дека-(2Z,4E)-диеновая кислота (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
дека-(2Z,4Z)-диеновая кислота. Пропиловый эфир (CAS ??)
дека-4,8-диеновая кислота (CAS 13159-49-4) Неуказанные изомеры, присутствующие в некоторых экстрактах ароматизаторов

Диеновую кислоту с двумя двойными связями в одинаковых положениях можно дополнительно различить по геометрии соседних одинарных связей.

Каждая двойная связь, которая соседствует с двумя одинарными связями C–C, может находиться в двух цис-транс-конформациях, а именно, когда эти две одинарные связи находятся на одной стороне (цис или Z) или на противоположных сторонах (транс или E) плоскости двойной связи.

Если две двойные связи перекрываются, образуя алленовое ядро C=C=C, окруженное двумя одинарными связями C–C, то фрагменты цепи C–C=C=C и C=C=C–C будут лежать в перпендикулярных плоскостях.
Тогда вместо цис-транс-изомеров будут два аксиальных изомера, отличающихся направлением закручивания «винта» C–C=C=C–C.
Они обозначаются буквами R и S.

Двойные связи в самом конце цепи (–C=CH2 или -C=C=CH2) не вызовут геометрической изомерии, поскольку два атома водорода в конечном углероде расположены симметрично относительно плоскости связи.
Однако геометрическая изомерия все еще может иметь место в этом положении в производных соединениях, где один или оба концевых атома водорода заменены различными группами.