Hızlı Arama

ÜRÜNLER

DİENOİK ASİTLER

Dienoik asitler, karbon zincirlerinde iki çift bağ içeren doymamış karboksilik asitlerin bir sınıfıdır.
Bu çift bağlar konjuge (tek ve çift bağlar dönüşümlü) veya konjuge olmayan (birden fazla tek bağ ile ayrılmış) olabilir.
Dienoik asidin en yaygın örneği, bitkisel yağlarda bulunan esansiyel bir yağ asidi olan linoleik asittir.

Diğer adları: Linoleik asit, Konjuge linoleik asit (CLA), Oktadekadienoik asit, Hekzadekadienoik asit, Eikosadienoik asit, Dodekadienoik asit, Tetradekadienoik asit, Konjuge yağ asitleri, Konjuge olmayan dienoik asitler, Alfa-linolenik asit (ALA), Trikozadienoik asit, Hekzakozadienoik asit, Heptadekadienoik asit, Undekadienoik asit, Eikosatrienoik asit, Heneikosadienoik asit, Oktakozadienoik asit, Nonakozadienoik asit, Heptakozadienoik asit, Dokosatrienoik asit, Pentakozadienoik asit, Tetrakozatrienoik asit, Hekzakozatrienoik asit, Tridekadienoik asit, Nonadekatrienoik asit, Eikosapentaenoik asit, Heneikosatrienoik asit, Pentadekatrieenoik asit, Heptadekatrienoik asit, Oktadekatrienoik asit.

İki konjuge olmayan çift bağı zincirin 9. ve 12. karbonlarında bulunur ve bu da onu bir omega-6 yağ asidi yapar. Dienoik asitler, iltihabı, bağışıklık tepkisini ve diğer hücresel işlevleri düzenleyen prostaglandinler ve lökotrienler gibi sinyal moleküllerinin öncüleri olmak da dahil olmak üzere biyolojik süreçlerde önemli roller oynar.

Dienoik asitler ayrıca endüstriyel uygulamalarda, özellikle polimer, kaplama ve reçine üretiminde önemlidir. Çoklu çift bağların varlığı, dayanıklı malzemeler oluşturmada önemli olan polimerizasyon gibi kimyasal modifikasyonlara izin verir.

Gıda biliminde dienoik asitler önemlidir çünkü oksidasyonları yağlarda ve katı yağlarda bozulmaya yol açabilir.
Bu asitlerin kararlılığı ve oksidasyona veya diğer kimyasal reaksiyonlara girme eğilimleri, sıcaklık, ışığa maruz kalma ve oksijenin varlığı gibi faktörlere bağlı olduğundan, bunlar hem sağlık hem de endüstriyel amaçlar için ilgi konusu haline gelmiştir.

Bromus tectorum ve diğer yıllık bromların biyolojik kontrolü için mikoherbisit olarak önerilen bir fungal patojen olan Pyrenophora semeniperda'nın katı buğday tohum kültüründen, pirenoforik asit adı verilen yeni bir fitotoksik seskiterpenoid penta-2,4- dienoik asit izole edildi.

Bu bromlar kışlık tahıllarda ve ayrıca ılıman yarı kurak meralarda ciddi yabancı otlardır.
Dienoik asit, spektroskopik ve kimyasal yöntemlerle (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-dihidroksi2,2,6-trimetilsiklohekzil)]-3-metilpenta-2,4-dienoik asit olarak karakterize edildi.
Pirenoforik asidin bağıl stereokimyası 1 H,1 H kuplajları ve NOESY deneyleri kullanılarak belirlenirken, mutlak konfigürasyonu ise gelişmiş Mosher yöntemi uygulanarak belirlendi.

Pirenoforik asit yapısal olarak bitki büyüme düzenleyicisi olan absisik aside oldukça yakındır.
10−3 M'de bir yabani ot koleoptil uzama testinde biyolojik olarak test edildiğinde, pirenoforik asit güçlü bir fitotoksisite gösterdi ve koleoptil uzamasını kontrol ile karşılaştırıldığında %51 oranında azalttı.

10−4 M'lik bir karışımda, koleoptil uzaması üzerindeki olumsuz etkisinin, bu mantarın buğday tohumu kültürü özütünde bulunan bir diğer fitotoksik bileşik olan sitokalasin B'nin etkisine eklendiği, bu durumun daha önceki çalışmalarda gözlenen özüt toksisitesinin, birden fazla fitotoksik bileşiğin birleşik etkisinden kaynaklandığını gösterdiği görülmüştür.

Dienoik asitler ve pentadienil alkoller, ortam sıcaklığında dekarboksilatif ve dehidratif bir şekilde birleştirilir.
1,3,6,8-tetraenleri üretmek için Pd(0) katalizi.
İlgili dekarboksilasyonlu birleştirme reaksiyonlarının aksine, bir anyon dengeleyici grup
karboksil grubunun yanında gerekli değildir.

Mekanik açıdan önemli olarak, hem asidin dieninin hem de asit dieninin
Bu reaksiyon için alkole ihtiyaç vardır.
Bu reaksiyonu daha iyi anlamak için, her iki bağlantı partnerinin her benzersiz pozisyonundaki ikameler incelendi ve iki olası mekanizma sunuldu.


sp2–sp3 karbon–karbon bağlarının yapısı organik sentezde zor ve önemli bir problem olmaya devam etmektedir.
Çapraz bağlanma tepkimeleri, bu tür zor tepkimelere olanak sağlar, ancak çoğu zaman bağlanma partnerlerinin önceden işlevselleştirilmesini gerektirir.
Ancak, son C–H aktivasyon araştırmaları daha da basitleştirilmiş başlangıç malzemelerinin kullanımına olanak sağlamıştır

C–C bağlarının oluşumuna yönelik bir diğer yaklaşım da dekarboksilasyonlu kuplaj reaksiyonlarıdır.
Bu, bir esterden CO2'nin uzaklaştırılması yoluyla tek bileşenli bir şekilde veya bir karboksilik asitten CO2'nin uzaklaştırılması ve bunun benzilik veya alilik ayrılan bir gruba sahip bir substrata bağlanması yoluyla iki bileşenli bir şekilde elde edilebilir.

Tipik Pd(0) katalizli dekarboksilasyonlu kuplaj reaksiyonları, karboksil grubuna bitişik bir anyon dengeleyici gruba sahip bir alilik veya benzilik ester (yani karbonil, nitril, nitro veya alkin) kullanır veya dekarboksilasyon adımı için tipik olarak gümüş veya bakır(I) tuzlarının yardımına ihtiyaç duyan bir aril karboksilat kullanır.

Dienoik asitte pentadienil elektrofil kullanımı nadirdir veya karboksil grubuna bitişik bir dien veya basit alken bulunur.
Bu tip bir reaktivitenin olmamasına rağmen, grubumuzun klinprost sentezi için bir pentadienil ndienoatın dekarboksilatif bağlanması yeterince arzu edilirdi ve bu reaksiyonu denedik.
Neyse ki, bu birleştirme reaksiyonu bildirdiğimiz dokuz adımlı klinprost sentezinde başarıyla kullanıldı.

Yapısal olarak ilişkili bir bileşik de benzer şekilde tepkimeye girdi, ancak sorbat türevi düşük verimliydi ve malzemenin büyük kısmı sadece doğrusal estere yeniden düzenlendi.
Bu üç vakada da daha kararlı, tam konjuge tetraeni hiç gözlemlemedik.
“Atlanmış dien” motifleri çeşitli doğal ürünlerde bulunmaktadır ve bu dienleri hazırlamak için birkaç yöntem mevcuttur.
Atlanmış tetraen sistemlerinin sentezleri için daha az yöntem vardır, bu da burada açıklanan yöntemi daha da değerli hale getirir.

Dibenzopirol sistemi içeren toksik bir N-heterosiklik aromatik bileşik olan karbazolün parçalanmasında rol oynar.
2-hidroksi-6-okso-6-(2'-aminofenil)hekza-2,4-dienoik asidin (HOPDA) karbon-karbon bağının hidrolitik kopmasını katalizler ve antranilat elde edilir.
CarC, 2-hidroksi-6-okso-6-fenilheksa-2,4-dienoik asit (6-fenil-HODA) için spesifiktir ve 2-hidroksi-6-oksohepta-2,4-dienoik asit ve 2-hidroksimukonik semialdehite karşı çok az aktiviteye sahiptir.
6-fenil-HODA'nın fenil kısmının 2'-pozisyonunda bir amino grubu veya hidroksil grubunun varlığının enzim aktivitesi üzerindeki etkisinin küçük olduğu bulunmuştur.

4,8-dimetilnona-3,7-dienoik asidin (homogeranik asit) stanik klorür varlığında siklizasyonu çeşitli koşullar altında incelenmiştir.
Elde edilen siklizasyon ürünü %88 trans- ve %12 cis-hekzahidro-4,4,7a-trimetil-2(3H)benzofuranon (trans- ve cis-tetrahidroaktinidiolid) içermektedir.
Reaksiyon karışımında monosiklik bileşikler gibi diğer ürünler tespit edilemedi.
Ayrıca, stanik klorür varlığında trans izomerinin cis izomerine izomerizasyonu da gözlendi.
Dienoik asitte siklizasyon reaksiyonunun koordineli bir mekanizma ile ilerlediği sonucuna varılabilir.

Dienoik asit, yedi tek bağ ve iki çift bağ ile birbirine bağlanan, on karbon atomundan oluşan dallanmamış bir zincire sahip herhangi bir monokarboksilik asittir.
Yani, x, y ve z'nin sıfır veya daha fazla olabileceği ve x+y+z = 5 (72 izomer) olduğu HO(O=)C–(CH2)x–CH=CH–(CH2)y–CH=CH–(–CH2)z–H formülüne sahip herhangi bir bileşik; veya r + s = 6 (15 izomer) olduğu HO(O=)C–(CH2)r–CH=C=CH–(CH2) s–H.
Bu bileşiklerin hepsinin formülü C10H16O2'dir.
Böyle bir asidin tuzu veya esterine dekadienoat adı verilir.

Çeşitli dekadienoik asit izomerleri, zincir boyunca çift bağlarının pozisyonlarına göre ayırt edilebilir.
Bir çift bağın, karboksil ucundan başlayarak sayıldığında, zincirin k ve k+1 karbonlarını birbirine bağlaması durumunda k pozisyonunda olduğu söylenir.

İlk tip için pozisyonlar x+2 ve x+y+4 (21 olasılık), ikinci tip için ise r+2 ve r+3'tür (7 olasılık).
Asidin sistematik adı, çift bağların pozisyonlarının önüne "dekadienoik" ekinin eklenmesi veya "dienoik" ekinden önce eklenmesiyle oluşturulur.
HO(O=)C–(–CH2)2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)2–H için "4,7-dekadienoik" veya "dek-4,7-dienoik" gibi.

Aynı pozisyonlarda iki çift bağa sahip dienoik asitler, bitişik tek bağların geometrisi ile daha da ayırt edilebilir.

İki tek C–C bağına bitişik olan her çift bağ, iki cis-trans konformasyonunda olabilir; yani bu iki tek bağ, çift bağ düzleminin aynı tarafında (cis veya Z) veya zıt taraflarında (trans veya E) olabilir.

Eğer iki çift bağ üst üste gelerek iki tek C–C bağıyla çevrili bir allen çekirdeği C=C=C oluşturuyorsa, C–C=C=C ve C=C=C–C zincir parçaları dik düzlemlerde yer alacaktır.
O zaman cis-trans izomerleri yerine, C–C=C=C–C "vida"sının elliliğine göre ayırt edilen iki eksenel izomer olacaktır.
Bunlar R ve S harfleriyle gösterilir.

Zincirin en ucundaki çift bağlar (–C=CH2 veya -C=C=CH2) geometrik izomerizme neden olmaz, çünkü son karbondaki iki hidrojen atomu bağın düzlemine göre simetrik olarak yerleştirilmiştir.
Ancak türev bileşiklerde, bir veya her iki terminal hidrojenin farklı gruplarla yer değiştirdiği durumlarda, geometrik izomerizm o pozisyonda hala meydana gelebilir.

Dienoik asit veya mikrobiyal kaynaklı yüzey aktif maddeler, mükemmel yüzey aktivitesi, yapısal çeşitlilik ve çevre uyumluluğu gösteren bakteri, mantar veya maya kökenli amfifilik moleküllerdir.
Dienoik asit, az çözünen substratların emilimini artırır, ağır metalleri bağlar, bağışıklık yanıtını düzenler ve antimikrobiyal bileşik görevi görür.
 
Dienoik asidin anti-biyofilm ajanı olarak kullanımı son zamanlarda çeşitli bakteri ve mantar türlerine karşı yaygın olarak araştırılmaktadır.
Belirli test koşulları altında, BS'nin biyofilmlere karşı birçok geleneksel inhibe edici ve bozucu stratejiden daha etkili olduğu bildirilmiştir.
 
Genel olarak BS'lerin yüzey enerjisini ve yüzey ıslanabilirliğini değiştirerek anti-biyofilm etkisi sağladığı düşünülmektedir.
Glikolipidler, bir karbonhidratın alifatik veya hidroksialifatik bir asitle birleşmesinden oluşan BS'lerdir.
Bunlar arasında en iyi bilineni, hidroksi yağ asidi zincirine bağlı di- veya mono-ramnoz şekerlerini içeren ramnolipidlerdir (RL'ler).

Bromus tectorum ve diğer yıllık bromların biyolojik kontrolü için mikoherbisit olarak önerilen bir fungal patojen olan Pyrenophora semeniperda'nın katı buğday tohum kültüründen, pirenoforik asit adı verilen yeni bir fitotoksik seskiterpenoid dienoik asit izole edildi.
Bu bromlar kışlık tahıllarda ve ayrıca ılıman yarı kurak meralarda ciddi yabani otlardır. Pirenoforik asit, spektroskopik ve kimyasal yöntemlerle (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-dihidroksi-2,2,6-trimetilsiklohekzil)]-3-metilpenta-2,4-dienoik asit olarak karakterize edildi.

Pirenoforik asidin bağıl stereokimyası 1H,1H kuplajları ve NOESY deneyleri kullanılarak belirlenirken, mutlak konfigürasyonu gelişmiş Mosher yöntemi uygulanarak belirlendi. Pirenoforik asit, bitki büyüme düzenleyicisi absisik asit ile yapısal olarak oldukça yakından ilişkilidir.
10–3 M'de bir yabani ot koleoptil uzama testinde biyolojik olarak test edildiğinde, pirenoforik asit güçlü bir fitotoksisite gösterdi ve koleoptil uzamasını kontrole kıyasla %51 oranında azalttı.

10-4 M'lik bir karışımda, koleoptil uzaması üzerindeki olumsuz etkisinin, bu mantarın buğday tohumu kültürü özütünde bulunan bir diğer fitotoksik bileşik olan sitokalasin B'nin etkisine eklendiği, bu durumun daha önceki çalışmalarda gözlenen özüt toksisitesinin, birden fazla fitotoksik bileşiğin birleşik etkisinden kaynaklandığını gösterdiği görülmüştür.

Bromus tectorum ve diğer yıllık bromların biyolojik kontrolü için mikoherbisit olarak önerilen bir fungal patojen olan Pyrenophora semeniperda'nın katı buğday tohum kültüründen, pirenoforik asit adı verilen yeni bir fitotoksik seskiterpenoid dienoik asit izole edildi.
Bu otlar kışlık tahıllarda ve ayrıca ılıman yarı kurak meralarda ciddi yabancı otlardır.

Dienoik asit, spektroskopik ve kimyasal yöntemlerle (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-dihidroksi2,2,6-trimetilsiklohekzil)]-3-metilpenta-2,4-dienoik asit olarak karakterize edildi.
Pirenoforik asidin bağıl stereokimyası 1 H,1 H kuplajları ve NOESY deneyleri kullanılarak belirlenirken, mutlak konfigürasyonu ise gelişmiş Mosher yöntemi uygulanarak belirlendi.
Dienoik asit yapısal olarak bitki büyüme düzenleyicisi olan absisik aside oldukça yakındır.

10−3 M'de bir yabani ot koleoptil uzama testinde biyolojik olarak test edildiğinde, pirenoforik asit güçlü bir fitotoksisite gösterdi ve koleoptil uzamasını kontrol ile karşılaştırıldığında %51 oranında azalttı.
10−4 M'lik bir karışımda, koleoptil uzaması üzerindeki olumsuz etkisinin, bu mantarın buğday tohumu kültürü özütünde bulunan bir diğer fitotoksik bileşik olan sitokalasin B'nin etkisine eklendiği, bu durumun daha önceki çalışmalarda gözlenen özüt toksisitesinin, birden fazla fitotoksik bileşiğin birleşik etkisinden kaynaklandığını gösterdiği görülmüştür.

İkame edilmiş hekza-3,5-dienoik asit metil esterleri, oda sıcaklığında benzen içerisinde kurşun(IV) asetat ve bor triflorür-dietil eter kullanılarak karşılık gelen dienonların 1,2-karbonil transpozisyonu ile tek adımda kolaylıkla hazırlandı.

Bromus tectorum ve diğer yıllık bromların biyolojik kontrolü için mikoherbisit olarak önerilen bir fungal patojen olan Pyrenophora semeniperda'nın katı buğday tohum kültüründen, pirenoforik asit adı verilen yeni bir fitotoksik seskiterpenoid dienoik asit izole edildi.
Bu bromlar kışlık tahıllarda ve ayrıca ılıman yarı kurak meralarda ciddi yabancı otlardır.
Dienoik asit, spektroskopik ve kimyasal yöntemlerle (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-dihidroksi- 2,2,6-trimetilsiklohekzil)]-3-metilpenta-2,4-dienoik asit olarak karakterize edildi.

Pirenoforik asidin bağıl stereokimyası 1H,1H kuplajları ve NOESY deneyleri kullanılarak belirlenirken, mutlak konfigürasyonu ise gelişmiş Mosher yöntemi uygulanarak belirlendi.
Dienoik asit yapısal olarak bitki büyüme düzenleyicisi olan absisik aside oldukça yakındır.
10-3 M'de bir yabani ot koleoptil uzama testinde biyolojik olarak test edildiğinde, pirenoforik asit güçlü bir fitotoksisite gösterdi ve koleoptil uzamasını kontrole kıyasla %51 oranında azalttı.
 
10-4 M'lik bir karışımda, koleoptil uzaması üzerindeki olumsuz etkisinin, bu mantarın buğday tohumu kültürü özütünde bulunan bir diğer fitotoksik bileşik olan sitokalasin B'ninkine eklendiği, bu durumun daha önceki çalışmalarda gözlenen özüt toksisitesinin, birden fazla fitotoksik bileşiğin kombine etkisinden kaynaklandığını gösterdiği görülmüştür.

Sıçan dokularında düşük dienoik asit içeriği iki şekilde üretilmiştir:
(a) diyetten esansiyel yağ asidinin çıkarılması ve (b) diyetten piridoksin veya tiaminin çıkarılması veya gıdanın ciddi şekilde kısıtlanması (kalori eksikliği).

Bir molekülün kimyasal yapısı, atomların düzenlenmesini ve atomları bir arada tutan kimyasal bağları içerir.
Dienoik asit molekülü toplam 12 bağ içerir. 6 adet H olmayan bağ, 3 adet çoklu bağ, 2 adet dönebilen bağ, 3 adet çift bağ, 1 adet karboksilik asit (alifatik) ve 1 adet hidroksil grubu bulunmaktadır.

Filamentli mantarlardan bir grup olan dienoik asit, insan ve hayvanların keratinize dokularına nüfuz edip onları enfekte ederek dermatofitoza neden olabilir.
Dienoik asit, dünya nüfusunun yaklaşık dörtte birini etkileyen en yaygın yüzeysel mantar enfeksiyonlarından biridir.
Ölümcül bir duruma yol açmasa bile, özellikle Hindistan gibi tropikal ve subtropikal gelişmekte olan ülkelerde önemli bir halk sağlığı sorunu oluşturmasının yanı sıra önemli oranda morbiditeye neden olmaktadır.

Bu bölgelerde sıcak ve nemli iklim hastalığın edinilmesini ve devam etmesini kolaylaştırmaktadır.
Dünyanın birçok yerinde kronik dermatofitozis vakalarının yaklaşık %90'ı Trichophyton türlerine atfedilmektedir.
Yine antifungal tedavi başarısızlığı, özellikle T. rubrum ile enfekte hastalarda giderek artan oranda bildirilmekte olup, bu durum, diğer faktörlerin yanı sıra, büyük ölçüde biyofilm oluşumuna bağlanabilir.
Dienoik asitler, tıbbi tedaviye müdahale eden tüm klinik enfeksiyonların önemli bir kısmından sorumlu oldukları için kritik öneme sahiptirler.

Dienoik asit, klinik olarak kullanılan antimikrobiyallerin çoğuna karşı inanılmaz derecede dirençlidir ve inhibitör konsantrasyonları, planktonik hücreleri inhibe etmek için gerekenden 100 kat daha yüksektir.
Bu tür bir dirence katkıda bulunan faktörler arasında yapısal karmaşıklık, hücre dışı matris (ECM), içsel metabolik heterojenlik ve biyofilmle ilişkili eflüks pompası genlerinin yukarı düzenlenmesi yer alır.
Dermatofitlerin dienoik asit etkisi ilk olarak Burkhart ve arkadaşları tarafından öne sürülmüştür.
Onikomikozisle ilişkili dermatofitomada.

Dermatofitik biyofilmlerin (Trichophyton spp., Microsporum spp.) mimarisi ve büyüme özellikleri ancak yakın zamanda belirlenmiştir.
Ayrıca, filamentli mantar biyofilmleri yapısal olarak karmaşıktır ve az çalışılmıştır, bu da tedaviyi zorlaştırır.
Bu nedenle, dirençli dermatofitoz tedavisinde konvansiyonel tedavilere etkili, yeni ve toksik olmayan bir alternatif sağlamak amacıyla daha yeni antifungal ilaçlara veya yaklaşımlara yönelik karşılanmamış bir ihtiyaç bulunmaktadır.

Dienoik asitler, çeşitli alanlarda en çok çalışılan BS grupları arasında yer almasına rağmen, anti-biyofilm ajanları olarak yeterince temsil edilmemektedirler.
Doğada, RL'ler her zaman farklı homologların kombinasyonları olarak üretilir ve kanıtlar, bireysel moleküllerin farklı biyolojik etkiler gösterebileceğini göstermektedir.
Dienoik asit, Bordetella bronchiseptica, Bacillus pumilus, Streptococcus salivarius, Staphylococcus spp., Candida tropicalis ve Yarrowia lipolytica biyofilmlerine karşı etkilidir.

RL'ler güçlü antimikrobiyal ajanlar olmalarına rağmen, bunların mantar biyofilmlerine karşı kullanımını belgeleyen raporlar yetersizdir ve çalışmaların çoğu Candida biyofilmleriyle sınırlıdır.
Daha önce RL'nin T. rubrum'un planktonik formlarına karşı antifungal aktivitesini araştırmıştık ve ümit verici sonuçlar elde etmiştik.
Bu nedenle, RL'nin antifungal özellikleri hakkındaki bilgileri daha da ileriye götürmek amacıyla, bu çalışmada T. rubrum ve T. mentagrophytes'in oluşturduğu biyofilmler üzerindeki etkileri rapor edilmiştir.
Bildiğimiz kadarıyla RL'nin dermatofitlere karşı antibiyofilm etkinliği bildirilmemiştir.

Dienoik asit, yedi tek bağ ve iki çift bağ ile birbirine bağlanan, on karbon atomundan oluşan dallanmamış bir zincire sahip herhangi bir monokarboksilik asittir.
Yani, x, y ve z'nin sıfır veya daha fazla olabileceği ve x+y+z = 5 (72 izomer) olduğu formül HO(O=)C–(CH2)x–CH=CH–(CH2)y–CH=CH–(–CH2)z–H olan herhangi bir bileşik; veya r + s = 6 (15 izomer) olduğu formül HO(O=)C–(CH2)r–CH=C=CH–(CH2)s–H.
Tüm bu bileşiklerin formülü C10H16O'dur
Böyle bir asidin tuzu veya esterine dekadienoat adı verilir.

Çeşitli dienoik asit izomerleri, zincir boyunca çift bağlarının pozisyonlarına göre ayırt edilebilir.
Bir çift bağın, karboksil ucundan başlayarak sayıldığında, zincirin k ve k+1 karbonlarını birbirine bağlaması durumunda k pozisyonunda olduğu söylenir.
İlk tip için pozisyonlar x+2 ve x+y+4 (21 olasılık), ikinci tip için ise r+2 ve r+3'tür (7 olasılık).
Asidin sistematik adı, çift bağların pozisyonlarının "dekadienoik" önekiyle veya "dienoik" ekinden önce eklenmesiyle oluşturulur. Örneğin HO(O=)C–(–CH2)2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)2–H için "4,7-dekadienoik" veya "dek-4,7-dienoik"

Çeşitli dekadienoik asit izomerleri, zincir boyunca çift bağlarının pozisyonlarına göre ayırt edilebilir.
Bir çift bağın, karboksil ucundan başlayarak sayıldığında, zincirin k ve k+1 karbonlarını birbirine bağlaması durumunda k pozisyonunda olduğu söylenir.
İlk tip için pozisyonlar x+2 ve x+y+4 (21 olasılık), ikinci tip için ise r+2 ve r+3'tür (7 olasılık).
Asidin sistematik adı, çift bağların pozisyonlarının "dekadienoik" önekiyle veya "dienoik" ekinden önce eklenmesiyle oluşturulur. Örneğin HO(O=)C–(–CH için "4,7-dekadienoik" veya "dek-4,7-dienoik"

Geometrik izomerizm
Aynı pozisyonlarda iki çift bağa sahip olan dekadienoik asitler, bitişik tek bağların geometrisi ile daha da ayırt edilebilir.

İki tek C–C bağına bitişik olan her çift bağ, iki cis-trans konformasyonunda olabilir; yani bu iki tek bağ, çift bağ düzleminin aynı tarafında (cis veya Z) veya zıt taraflarında (trans veya E) olabilir.

Eğer iki çift bağ üst üste gelerek iki tek C–C bağıyla çevrili bir allen çekirdeği C=C=C oluşturuyorsa, C–C=C=C ve C=C=C–C zincir parçaları dik düzlemlerde yer alacaktır.
O zaman cis-trans izomerleri yerine, C–C=C=C–C "vida"sının elliliğine göre ayırt edilen iki eksenel izomer olacaktır.
Bunlar R ve S harfleriyle gösterilir.

Zincirin en ucundaki çift bağlar (–C=CH2 veya -C=C=CH2) geometrik izomerizme neden olmaz, çünkü son karbondaki iki hidrojen atomu bağın düzlemine göre simetrik olarak yerleştirilmiştir.
Ancak türev bileşiklerde, bir veya her iki terminal hidrojenin farklı gruplarla yer değiştirdiği durumlarda, geometrik izomerizm o pozisyonda hala meydana gelebilir.

Geometrik izomerizm, ayrı çift bağlara sahip olan dekadienoik asitlerin sayısını 21'den 72'ye, allen çekirdeği olanların sayısını ise 6'dan 11'e çıkarır.

Örnekler
Trans-2-cis-4-dekadienoik asit, (2E,4Z) dienoik asit (CAS 30361-33-2, Nikkaji J88.660B).
dienoik asit, stillingia yağının yağ asitlerinin (mol başına) yaklaşık %8'ini oluşturur.
Metil ester bir tatlandırıcı maddedir (FEMA). Propil ester (CAS 3025-32-9, Nikkaji J309.441C, FDA D07SW1IHHP) bazı ekstraktlarda bulunur.
deka-(2E,4Z)-dienoik asit (CAS 544-48-9) Propil ester (CAS 28316-62-3, FDA 2EEE2O3TE8) bir tatlandırıcı maddedir.
Butil ester (CAS 28369-24-6) bir tat/koku maddesidir. Etil ester (CAS 3025-30-7, Beilstein 1724176) Bartlett armutlarının aroma kaynağıdır; ayrıca taze elma, Vitis sp., ayva ve Strychnos madagascariensis'te de bulunur
deka-(2Z,4E)-dienoik asit (CAS 68676-77-7, Nikkaji J703.053C).
deka-(2Z,4Z)-dienoik asit. Propil ester (CAS ??)
deka-4,8-dienoik asit (CAS 13159-49-4) Bazı tat özlerinde bulunan belirtilmemiş izomerler

Aynı pozisyonlarda iki çift bağa sahip dienoik asit, bitişik tek bağların geometrisi ile daha da ayırt edilebilir.

İki tek C–C bağına bitişik olan her çift bağ, iki cis-trans konformasyonunda olabilir; yani bu iki tek bağ, çift bağ düzleminin aynı tarafında (cis veya Z) veya zıt taraflarında (trans veya E) olabilir.

Eğer iki çift bağ üst üste gelerek iki tek C–C bağıyla çevrili bir allen çekirdeği C=C=C oluşturuyorsa, C–C=C=C ve C=C=C–C zincir parçaları dik düzlemlerde yer alacaktır.
O zaman cis-trans izomerleri yerine, C–C=C=C–C "vida"sının elliliğine göre ayırt edilen iki eksenel izomer olacaktır.
Bunlar R ve S harfleriyle gösterilir.

Zincirin en ucundaki çift bağlar (–C=CH2 veya -C=C=CH2) geometrik izomerizme neden olmaz, çünkü son karbondaki iki hidrojen atomu bağın düzlemine göre simetrik olarak yerleştirilmiştir.
Ancak türev bileşiklerde, bir veya her iki terminal hidrojenin farklı gruplarla yer değiştirdiği durumlarda, geometrik izomerizm o pozisyonda hala meydana gelebilir.

  • Paylaş !
E-BÜLTEN