ДИЭТИЛ МАЛОНАТ

Диэтилмалонат, также известный как ДЭМ, представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Диэтилмалонат встречается в природе в винограде и клубнике в виде бесцветной жидкости с запахом яблока и используется в парфюмерии.
Диэтилмалонат также используется для синтеза других соединений, таких как барбитураты, искусственные ароматизаторы, витамин B1 и витамин B6.

Номер ЕС: 203-305-9
Номер CAS: 105-53-3
Название ИЮПАК: Диэтилпропандиоат
Химическая формула: C7H12O4

Другие названия: ДИЭТИЛ МАЛОНАТ, 105-53-3, диэтилпропандиоат, этилмалонат, пропандиовая кислота, диэтиловый эфир, малоновый эфир, карбэтоксиуксусный эфир, дикарбэтоксиметан, малоновая кислота, диэтиловый эфир, 1,3-диэтилпропандиоат, этилпропандиоат, диэтиловый эфир малоновой кислоты, этилметандикарбоксилат, метандикарбоновая кислота, диэтиловый эфир, этилмалонат (VAN), FEMA № 2375, NSC 8864, EINECS 203-305-9, MFCD00009195, диэтиловый эфир пропандиовой кислоты, CCRIS 9480, UNII-53A58PA183, AI3-00656, NSC-8864, пропандиовая кислота, 1,3-диэтиловый эфир, 53A58PA183, DTXSID7021863, HSDB 8438, EC 203-305-9, NSC-136903, DTXCID701863, CAS-105-53-3, диэтил малоновой кислоты, диэтилмалонат, диэтиловый эфир малоновой кислоты, CH2(COOEt)2, диэтилпропандиоат, 9CI, SCHEMBL8636, ЭТИЛ МАЛОНАТ [MI], WLN: 2OV1VO2, ДИЭТИЛ МАЛОНАТ [FCC], CHEMBL177114, ДИЭТИЛ МАЛОНАТ [FHFI], FEMA 2375, диэтилмалонат, >=98%, FG, NSC8864, CHEBI:167785, STR00319, Tox21_201362, Tox21_302931, BBL027742, BDBM50502172, Диэтилмалонат, аналитический стандарт, s6208, STL281878, AKOS000118957, CS-W020637, Диэтилмалонат, ReagentPlus(R), 99%, NCGC00249033-01, NCGC00256502-01, NCGC00258914-01, DB-051013, Диэтилмалонат, чистый, >=97,0% (ГХ), M0029, NS00001108, Диэтилмалонат, чистый, >=99,0% (ГХ), EN300-19208, D78522, Диэтилмалонат, Vetec(TM) химически чистый, 98%, Q-200975, Q27887610, F1908-0063, Z104473166, ПРОПАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА, ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР), InChI=1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H

Структура и свойства
Малоновая кислота — довольно простая дикарбоновая кислота, в которой две карбоксильные группы расположены близко друг к другу.
При образовании диэтилмалоната из малоновой кислоты гидроксильная группа (-ОН) на обеих карбоксильных группах заменяется этоксигруппой (-OEt; -OCH2CH3).
Метиленовая группа (-CH2-) в середине малоновой части молекулы диэтилмалоната соседствует с двумя карбонильными группами (-C(=O)-).

Атомы водорода на атоме углерода, соседнем с карбонильной группой в молекуле, значительно более кислые, чем атомы водорода на атоме углерода, соседнем с алкильными группами (до 30 порядков).
(Это известно как α-положение по отношению к карбонилу.)
Атомы водорода на атоме углерода, соседствующем с двумя карбонильными группами, еще более кислые, поскольку карбонильные группы помогают стабилизировать карбанион, образующийся в результате удаления протона из метиленовой группы между ними.

Подготовка
Диэтилмалонат может быть получен путем взаимодействия натриевой соли хлоруксусной кислоты с цианидом натрия с последующим основным гидролизом полученного нитрила с получением натриевой соли малоновой кислоты.

Реакции
Синтез малонового эфира
Основная статья: синтез малонового эфира
Одним из основных применений этого соединения является синтез малонового эфира.
Карбанион (2), образованный в результате реакции диэтилмалоната (1) с подходящим основанием, может быть алкилирован подходящим электрофилом.
Это алкилированное 1,3-дикарбонильное соединение (3) легко подвергается декарбоксилированию с потерей диоксида углерода.

В целом, в качестве основания предпочтительны соли алкоксидного аниона, алкильная часть которых соответствует той, которая используется в указанном выше алкилировании.
Использование обычного основания может привести к образованию продуктов гидролиза основания, например, гидроксид натрия просто даст малонат натрия и спирт, в то время как другие соли алкоксидов вызовут смешивание путем переэтерификации.
Только «тот же» алкоксид-анион, который использовался для алкилирования депротонированного активного метиленового центра, предотвратит как гидролиз основания, так и переэтерификацию.

Другие реакции
Как и многие другие сложные эфиры, это соединение подвергается конденсации эфиров Кляйзена.
Преимущество использования этого соединения заключается в том, что исключаются нежелательные реакции самоконденсации.
Как и другие сложные эфиры, это соединение подвергается бромированию в альфа-положении.

Диэтилмалонат можно нитрозировать избытком нитрита натрия в уксусной кислоте, получая диэтилоксиминомалонат, каталитический гидрогенолиз которого в этаноле над Pd/C дает диэтиламиномалонат (DEAM).
DEAM можно ацетилировать для получения диэтилацетамидомалонат (полезный в синтезе аминокислот) или можно добавлять вместе с 3-замещенными 2,4-дикетонами к кипящей уксусной кислоте для получения с максимальным выходом различно замещенных этилпиррол-2-карбоксилатов, представляющих интерес для синтеза порфиринов.
(Ссылка. JB Paine III, D. Dolphin, J. Org. Chem. 1985, 50, 5598-5604.)

Описание
Как органическое соединение, диэтилмалонат относится к диэтиловому эфиру малоновой кислоты, который в естественном виде присутствует в плодах гуавы, дынях, винограде, ананасах, ежевике и клубнике в виде бесцветной жидкости с запахом яблока.
Диэтилмалонат — ароматизатор, который благодаря своему приятному натуральному запаху широко используется в парфюмерии, искусственных ароматизаторах, алкогольных напитках, различных винах и крепких спиртных напитках.
Диэтилмалонат также используется в качестве важнейшего промежуточного продукта в синтезе многочисленных фармацевтических препаратов, таких как барбитураты, витамины B1 и B6, нестероидные противовоспалительные средства.
Кроме того, диэтилмалонат участвует в органическом синтезе других соединений, таких как альфа-арилмалонаты, монозамещенная и дизамещенная уксусная кислота.
И он может реагировать с бензальдегидом с образованием диэтилбензилиденмалоната в реакции конденсации Кнёвенагеля.

Применение:
Диэтилмалонат — диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Диэтилмалонат, встречающийся в природе в винограде и клубнике, широко используется в производстве фармацевтических препаратов, антиоксидантов и красителей.
Диэтилмалонат используется в органическом синтезе для получения альфа-арилмалонатов, монозамещенной и дизамещенной уксусной кислоты, барбитуратов и искусственных ароматизаторов.
Диэтилмалонат также участвует в синтезе таких фармацевтических препаратов, как хлорохин, бутазолидин и барбитал.
Диэтилмалонат действует как промежуточное вещество в синтезе витамина B1, витамина B6, нестероидных противовоспалительных средств, агрохимикатов и отдушек.
В реакции конденсации Кнёвенагеля он реагирует с бензальдегидом, образуя диэтилбензилиденмалонат.

Химические свойства
Диэтилмалонат имеет слабый, приятный, ароматный запах.

Происшествие
Сообщается о его наличии в ананасе, чернике, крыжовнике, коньяке, солодовом виски, яблочном бренди, виноградном бренди, портвейне, сидре, хересе, а также в красных, белых, клубничных и черничных винах.
Применение:
Диэтилмалонат естественным образом содержится в винограде и клубнике.
Диэтилмалонат используется при изготовлении барбитуратов, искусственных ароматизаторов, витамина B1 и витамина B6, а также в парфюмерии.
Производство барбитуратов.

Подготовка
Реакция хлоруксусной кислоты с получением цианоуксусной кислоты с использованием цианида натрия и последующим омылением; малоновая кислота окончательно этерифицируется путем азеотропной перегонки с этанолом в бензоле

Пороговые значения вкуса
Вкусовые характеристики при концентрации 50 ppm: сладкий и фруктовый с оттенками яблока и ананаса.

Диметил- и диэтилмалонаты широко используются в производстве витаминов, фармацевтических препаратов, агрохимикатов, отдушек и красителей.

Диэтилмалонат использовался для исследования реакций конденсации Кнёвенагеля в микрореакторе с использованием цеолитных катализаторов, полученных путем прививки аминогрупп на цеолиты NaX и CsNaX.
Диэтилмалонат может быть использован в синтезе диэтилбензилиденмалоната путем конденсации Кнёвенагеля с бензальдегидом, катализируемой основанием.
Диэтилмалонат может быть использован в синтезе a-арилмалонатов

Отраслевое использование
Агенты, устраняющие запахи
промежуточный продукт для фармацевтической промышленности

Потребительское использование
Средства по уходу за воздухом
Строительные материалы, не охваченные в других местах
Использование без TSCA
ароматические химикаты

Общая информация о производстве
Секторы переработки промышленности
Строительство
Разное производство
Фармацевтическое и лекарственное производство

Диэтилмалонат — диэтиловый эфир малоновой кислоты.
4Сообщается об ацилировании диэтилмалоната с использованием хлорида магния и триэтиламина.
Катализируемая K2CO3 реакция 1,4-присоединения диэтилмалоната с различными замещенными 1,2-алленовыми кетонами дает полифункциональные бета,гамма-ненасыщенные еноны.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Диэтилмалонат используется в химическом синтезе.
Диэтилмалонат также используется в пищевых продуктах, напитках и парфюмерии.

Общее описание
Диэтилмалонат — диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Сообщается об ацилировании диэтилмалоната с использованием хлорида магния и триэтиламина.
Катализируемая K2CO3 реакция 1,4-присоединения диэтилмалоната с различными замещенными 1,2-алленовыми кетонами приводит к образованию полифункционализированных β,γ-ненасыщенных енонов.

Приложение
Диэтилмалонат использовался для исследования реакций конденсации Кнёвенагеля в микрореакторе с использованием цеолитных катализаторов, полученных путем прививки аминогрупп на цеолиты NaX и CsNaX.
Диэтилмалонат может быть использован в синтезе диэтилбензилиденмалоната путем конденсации Кнёвенагеля с бензальдегидом, катализируемой основанием.
Диэтилмалонат может быть использован в синтезе α-арилмалонатов.

Диэтилмалонат используется в органическом синтезе для получения альфа-арилмалонатов, монозамещенной и дизамещенной уксусной кислоты, барбитуратов и искусственных ароматизаторов.
Диэтилмалонат также участвует в синтезе таких фармацевтических препаратов, как хлорохин, бутазолидин и барбитал.
Диэтилмалонат действует как промежуточное вещество в синтезе витамина B1, витамина B6, нестероидных противовоспалительных средств, агрохимикатов и отдушек.
В реакции конденсации Кнёвенагеля он реагирует с бензальдегидом, образуя диэтилбензилиденмалонат.

Диэтилмалонат, встречающийся в природе в винограде и клубнике, используется в синтезе химических веществ.

Диэтилмалонат - сладкий зеленое яблоко, фруктовый ананас, винно-эфирный, мягкий, приятный, фруктово-зеленые бальзамические яблоки, свежий модификатор верхней ноты, зеленые цитрусовые ноты, виноград, груша, абрикос, винные ноты, роза, яблоко, карамбола, ягода.

Диэтилмалонат относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две карбоксильные группы.
На основании обзора литературы можно сделать вывод, что по диэтилмалонату опубликовано очень мало статей.

относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две карбоксильные группы.

Диэтилмалонат естественным образом содержится в винограде и клубнике.
Диэтилмалонат используется при изготовлении барбитуратов, искусственных ароматизаторов, витамина B1 и витамина B6, а также в парфюмерии.

Об этом веществе
Полезная информация
Данное вещество зарегистрировано в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 100 до < 1 000 тонн в год.

Это вещество используется потребителями, в изделиях, профессиональными работниками (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Потребительское использование
Это вещество используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, средства для освежения воздуха, полироли и воски, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями), косметика и средства личной гигиены, а также духи и ароматизаторы. Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить из: использования внутри помещений (например, жидкости для машинной мойки/моющие средства, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и использования вне помещений в качестве технологической добавки.

Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить в результате: использования на открытом воздухе долговечных материалов с низкой скоростью выделения (например, металлических, деревянных и пластиковых строительных материалов) и использования внутри помещений долговечных материалов с низкой скоростью выделения (например, напольных покрытий, мебели, игрушек, строительных материалов, штор, обуви, изделий из кожи, изделий из бумаги и картона, электронного оборудования).

Это вещество можно найти в изделиях, изготовленных на основе пластика (например, упаковка и хранение пищевых продуктов, игрушки, мобильные телефоны).
Широкое использование профессиональными работниками
Это вещество используется в следующих продуктах: полироли и воски, моющие и чистящие средства, лабораторные химикаты, покрытия и наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилин.
Данное вещество используется в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки.

Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.

Формулировка
Это вещество используется в следующих продуктах: духи и отдушки, а также покрытия.
Выброс этого вещества в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: приготовления смесей.

Использование в промышленности
Это вещество используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, покрытия, лабораторные химикаты, клеи и герметики, регуляторы pH, средства для очистки воды и фармацевтические препараты.
Данное вещество имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Данное вещество используется в следующих областях: печать и воспроизведение записанных носителей информации, а также строительство и строительные работы.

Это вещество используется для производства: химикатов, текстиля, кожи или меха, древесины и изделий из нее, целлюлозы, бумаги и бумажных изделий, резиновых изделий, пластмассовых изделий, минеральных продуктов (например, штукатурки, цемента), готовых металлических изделий, электрического, электронного и оптического оборудования, машин и транспортных средств, а также мебели.
Выброс этого вещества в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве изделий и при производстве термопластов.