DİETİL MALONAT

Dietil Malonat, DEM olarak da bilinir, malonik asidin dietil esteridir.
Dietil Malonat, üzüm ve çileklerde doğal olarak elma benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvı olarak bulunur ve parfümlerde kullanılır.
Dietil Malonat aynı zamanda barbitüratlar, yapay tatlandırıcılar, B1 vitamini ve B6 vitamini gibi diğer bileşiklerin sentezlenmesinde de kullanılır.

AB Numarası: 203-305-9
CAS Numarası: 105-53-3
IUPAC Adı: Dietil propandioat
Kimyasal Formül: C7H12O4

Diğer adları: DİETİL MALONAT, 105-53-3, Dietil propanedioat, Etil malonat, Propanedioik asit, dietil ester, Malonik ester, Karbetoksiasetik ester, Dikarbetoksimetan, Malonik asit, dietil ester, 1,3-dietil propanedioat, Etil propanedioat, Malonik asit dietil ester, Etil metandikarboksilat, Metandikarboksilik asit, dietil ester, Etil malonat (VAN), FEMA No. 2375, NSC 8864, EINECS 203-305-9, MFCD00009195, propanedioik asit dietil ester, CCRIS 9480, UNII-53A58PA183, AI3-00656, NSC-8864, Propanedioik asit, 1,3-dietil ester, 53A58PA183, DTXSID7021863, HSDB 8438, EC 203-305-9, NSC-136903, DTXCID701863, CAS-105-53-3, Malonik asit dietil, dietil malonat, malonik asit-dietilester, CH2(COOEt)2, Dietil propanedioat, 9CI, SCHEMBL8636, ETİL MALONAT [MI], WLN: 2OV1VO2, DİETİL MALONAT [FCC], CHEMBL177114, DİETİL MALONAT [FHFI], FEMA 2375, Dietil malonat, >=%98, FG, NSC8864, CHEBI:167785, STR00319, Tox21_201362, Tox21_302931, BBL027742, BDBM50502172, Dietil malonat, analitik standart, s6208, STL281878, AKOS000118957, CS-W020637, Dietil malonat, ReagentPlus(R), %99, NCGC00249033-01, NCGC00256502-01, NCGC00258914-01, DB-051013, Dietil malonat, purum, >=%97,0 (GC), M0029, NS00001108, Dietil malonat, puriss., >=%99,0 (GC), EN300-19208, D78522, Dietil malonat, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, Q-200975, Q27887610, F1908-0063, Z104473166, PROPANEDİOİK ASİT, DİETİL ESTER (MALONİK ASİT, DİETİL ESTER), InChI=1/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H

Yapı ve özellikler
Malonik asit, iki karboksil grubunun birbirine yakın olduğu oldukça basit bir dikarboksilik asittir.
Malonik asitten dietil malonat oluşumunda, her iki karboksil grubundaki hidroksil grubu (-OH) bir etoksi grubu (-OEt; -OCH2CH3) ile değiştirilir.
Dietil malonat molekülünün malonik kısmının ortasındaki metilen grubu (-CH2-), iki karbonil grubu (-C(=O)-) ile komşudur.

Bir moleküldeki karbonil grubuna bitişik karbondaki hidrojen atomları, alkil gruplarına bitişik karbondaki hidrojen atomlarından önemli ölçüde daha asidiktir (30 büyüklük mertebesine kadar).
(Bu, karbonile göre α pozisyonu olarak bilinir.)
İki karbonil grubuna bitişik bir karbondaki hidrojen atomları daha da asidiktir, çünkü karbonil grupları, aralarındaki metilen grubundan bir protonun uzaklaştırılmasıyla oluşan karbanyonun stabilize edilmesine yardımcı olur.

Hazırlık
Dietil malonat, kloroasetik asidin sodyum tuzunun sodyum siyanürle reaksiyona sokulması ve ardından elde edilen nitrilin baz hidroliziyle malonik asidin sodyum tuzunun elde edilmesiyle hazırlanabilir.

Tepkiler
Malonik ester sentezi
Ana madde: malonik ester sentezi
Bu bileşiğin başlıca kullanım alanlarından biri malonik ester sentezidir.
Dietil malonatın (1) uygun bir bazla reaksiyona sokulmasıyla oluşan karbanyon (2), uygun bir elektrofil ile alkile edilebilir.
Bu alkillenmiş 1,3-dikarbonil bileşiği (3), karbondioksit kaybıyla kolayca dekarboksilasyona uğrar.

Genel olarak, alkil kısmı yukarıdaki alkilasyonda kullanılan kısma karşılık gelen alkoksit anyonunun tuzları baz olarak tercih edilir.
Geleneksel bir bazın kullanımı, baz hidroliz ürünleri verebilir; örneğin, sodyum hidroksit, sadece sodyum malonat ve alkol üretirken, diğer alkoksit tuzları, transesterifikasyon yoluyla karışmaya neden olur.
Sadece deprotone edilmiş aktif metilenik bölgeyi alkile etmek için kullanılan alkoksit anyonuyla aynı olan "aynı" alkoksit anyonu hem baz hidrolizini hem de transesterifikasyonu önleyecektir.

Diğer tepkiler
Diğer birçok ester gibi bu bileşik de Claisen ester kondensasyonlarına uğrar.
Bu bileşiğin kullanılmasının avantajı istenmeyen özyoğunlaşma reaksiyonlarının önlenmesidir.
Diğer esterler gibi bu bileşik de alfa pozisyonunda bromlanmaya uğrar.

Dietil malonat, asetik asitte fazla sodyum nitrit ile nitroza edilerek dietil oksiminomalonat elde edilebilir; bunun etanolde Pd/C üzerinde katalitik hidrojenolizi ile dietil aminomalonat (DEAM) elde edilir.
DEAM, dietil asetamidomalonat (amino asit sentezinde yararlı) üretmek için asetillenebilir veya porfirin sentezi için ilgi çekici çeşitli ikameli etil pirol-2-karboksilatları maksimum verimde elde etmek için kaynayan asetik aside 3-ikameli 2,4-diketonlar eklenebilir.
(Ref. JB Paine III, D. Dolphin, J. Org. Chem. 1985, 50, 5598-5604.)

Tanım
Organik bir bileşik olan dietil malonat, doğal olarak guava meyvelerinde, kavunlarda, üzümlerde, ananaslarda, böğürtlenlerde ve çileklerde elma benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvı olarak bulunan malonik asidin dietil esterine aittir.
Dietil Malonat, doğal hoş kokusu nedeniyle parfümlerde, yapay tatlandırıcılarda, alkollü içeceklerde, çeşitli şaraplarda ve içkilerde yaygın olarak bulunan bir tatlandırıcıdır.
Dietil Malonat ayrıca barbitüratlar, B1 ve B6 vitaminleri, steroid olmayan antiinflamatuar ilaçlar gibi çok sayıda ilacın sentezinde temel bir ara madde olarak kullanılır.
Bunun yanında dietil malonat, alfa-aril malonatlar, mono-sübstitüe ve di-sübstitüe asetik asit gibi diğer bileşiklerin organik sentezinde de rol oynar.
Ve Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonunda benzaldehit ile reaksiyona girerek dietil benzilidenemalonat üretimi gerçekleşebilir.

Kullanımları:
Dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.
Üzüm ve çilekte doğal olarak bulunan Dietil Malonat, ilaç, antioksidan ve boya üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Dietil malonat, organik sentezde alfa-aril malonatların, mono-sübstitüe ve di-sübstitüe asetik asitin, barbitüratların ve yapay tatlandırıcıların hazırlanmasında kullanılır.
Dietil Malonat ayrıca klorokin, butazolidin ve barbital gibi ilaçların sentezinde de rol oynar.
Dietil Malonat, B1 vitamini, B6 vitamini, steroid olmayan antiinflamatuar ilaçlar, tarım kimyasalları ve parfümlerin sentezinde ara madde olarak görev yapar.
Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonunda benzaldehit ile reaksiyona girerek dietil benzilidenemalonat elde edilir.

Kimyasal Özellikler
Dietil malonatın hafif, hoş, aromatik bir kokusu vardır.

Oluşum
Ananas, yaban mersini, bektaşi üzümü, konyak, malt viski, elma brendisi, üzüm brendisi, porto şarabı, elma şarabı, şeri ve kırmızı, beyaz, çilek ve yaban mersini şaraplarında bulunduğu bildirilmiştir.
Kullanımları:
Dietil Malonat üzüm ve çilekte doğal olarak bulunur.
Dietil Malonat, barbitüratların, yapay tatlandırıcıların, B1 ve B6 vitaminlerinin hazırlanmasında ve parfümlerde kullanılır.
Barbitüratların imalatı.

Hazırlık
Sodyum siyanür kullanılarak kloroasetik asidin siyanoasetik aside dönüştürülmesi ve ardından sabunlaştırılması; malonik asit son olarak benzen içinde etanol ile azeotropik damıtma yoluyla esterleştirilir

Tat eşik değerleri
50 ppm'de tat özellikleri: elma ve ananas nüanslarıyla tatlı ve meyvemsi.

Dimetil ve dietil malonatlar vitamin, ilaç, tarım kimyasalları, koku ve boya üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.

NaX ve CsNaX zeolitlerine amino gruplarının aşılanmasıyla elde edilen zeolit katalizörleri kullanılarak mikroreaktörde Knoevenagel yoğunlaşma reaksiyonlarının araştırılmasında dietil malonat kullanıldı.
Dietil Malonat, benzaldehit ile baz katalizli Knoevenagel kondensasyonu ile dietil benzilidenemalonatın sentezinde kullanılabilir.
Dietil Malonat, a-aril malonatların sentezinde kullanılabilir

Endüstri Kullanımları
Koku maddeleri
İlaç için ara madde

Tüketici Kullanımları
Hava bakım ürünleri
Başka yerde kapsanmayan yapı/inşaat malzemeleri
TSCA dışı kullanım
aroma kimyasalları

Genel Üretim Bilgileri
Sanayi İşleme Sektörleri
Yapı
Çeşitli imalat
İlaç ve tıbbi madde üretimi

Dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.
4Magnezyum klorür ve trietilamin kullanılarak dietil malonatın asilasyonu rapor edilmiştir.
Dietil malonatın çeşitli ikame edilmiş 1,2-allenik ketonlarla K2CO3 katalizli 1,4-ekleme reaksiyonu polifonksiyonel beta,gama-doymamış enonlar verir.

TANIMLAMA VE KULLANIM:
Dietil malonat kimyasal sentezlerde kullanılır.
Dietil Malonat ayrıca gıda, içecek ve kokularda da kullanılır.

Genel açıklama
Dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir.
Magnezyum klorür ve trietilamin kullanılarak dietil malonatın asilasyonu rapor edilmiştir.
Dietil malonatın çeşitli ikame edilmiş 1,2-allenik ketonlarla K2CO3 katalizli 1,4-ekleme reaksiyonu polifonksiyonelleştirilmiş β,γ-doymamış enonlar verir.

Başvuru
NaX ve CsNaX zeolitlerine amino gruplarının aşılanmasıyla elde edilen zeolit katalizörleri kullanılarak mikroreaktörde Knoevenagel yoğunlaşma reaksiyonlarının araştırılmasında dietil malonat kullanıldı.
Dietil Malonat, benzaldehit ile baz katalizli Knoevenagel kondensasyonu ile dietil benzilidenemalonatın sentezinde kullanılabilir.
Dietil Malonat, α-aril malonatların sentezinde kullanılabilir.

Dietil malonat, organik sentezde alfa-aril malonatların, mono-sübstitüe ve di-sübstitüe asetik asitin, barbitüratların ve yapay tatlandırıcıların hazırlanmasında kullanılır.
Dietil Malonat ayrıca klorokin, butazolidin ve barbital gibi ilaçların sentezinde de rol oynar.
Dietil Malonat, B1 vitamini, B6 vitamini, steroid olmayan antiinflamatuar ilaçlar, tarım kimyasalları ve parfümlerin sentezinde ara madde olarak görev yapar.
Knoevenagel kondenzasyon reaksiyonunda benzaldehit ile reaksiyona girerek dietil benzilidenemalonat elde edilir.

Üzüm ve çilekte doğal olarak bulunan dietil malonat, kimyasalların sentezinde kullanılır.

Dietil Malonat tatlı yeşil elma meyveli ananas şaraplı-esterli yumuşak hoş meyveli-yeşil balzamik elmalar taze-üst nota-değiştirici yeşil-turunçgil-notları üzüm armut kayısı şarap benzeri notalar gül-elma yıldız meyvesi dut.

Dietil malonat, dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.
Literatür taraması sonucunda Dietil malonat ile ilgili çok az sayıda makale yayınlandığı görülmektedir.

dikarboksilik asitler ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar tam olarak iki karboksilik asit grubu içeren organik bileşiklerdir.

Dietil Malonat üzüm ve çilekte doğal olarak bulunur.
Dietil Malonat, barbitüratların, yapay tatlandırıcıların, B1 ve B6 vitaminlerinin hazırlanmasında ve parfümlerde kullanılır.

Bu madde hakkında
Yararlı bilgiler
Bu madde REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 100 ila < 1.000 ton aralığında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.

Bu madde tüketiciler tarafından, eşyalarda, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyon veya yeniden paketlemede, endüstriyel alanlarda ve üretimde kullanılmaktadır.

Tüketici Kullanımları
Bu madde şu ürünlerde kullanılır: yıkama ve temizlik ürünleri, hava bakım ürünleri, cilalar ve mumlar, biyositler (örneğin dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri ve parfümler ve kokular. Bu maddenin çevreye diğer salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: iç mekan kullanımı (örneğin makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.

Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelme olasılığı yüksektir: düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde dış mekan kullanımı (örn. metal, ahşap ve plastik inşaat ve yapı malzemeleri) ve düşük salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde iç mekan kullanımı (örn. döşeme, mobilya, oyuncaklar, inşaat malzemeleri, perdeler, ayakkabı, deri ürünleri, kağıt ve karton ürünleri, elektronik ekipman).

Bu madde şu maddeye dayalı malzemelerden yapılmış ürünlerde bulunabilir: plastik (örneğin gıda ambalajları ve saklama, oyuncaklar, cep telefonları).
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın olarak kullanılır
Bu madde şu ürünlerde kullanılır: cilalar ve mumlar, yıkama ve temizlik ürünleri, laboratuvar kimyasalları, kaplama ürünleri ve dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili.
Bu madde şu alanlarda kullanılmaktadır: sağlık hizmetleri ve bilimsel araştırma ve geliştirme.

Bu maddenin çevreye diğer salınımlarının meydana gelme olasılığı şunlardır: iç mekan kullanımı (örneğin makinede yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplamalar veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri) ve dış mekan kullanımı.

Formülasyon
Bu madde şu ürünlerde kullanılır: parfüm ve kokular ile kaplama ürünleri.
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: karışımların formülasyonu.

Sanayide kullanımlar
Bu madde aşağıdaki ürünlerde kullanılmaktadır: yıkama ve temizlik ürünleri, kaplama ürünleri, laboratuvar kimyasalları, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri, pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri ve ilaçlar.
Bu maddenin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretilmesine (ara maddelerin kullanılmasına) yol açar.
Bu madde aşağıdaki alanlarda kullanılır: baskı ve kayıtlı medya çoğaltımı ve inşaat & yapı işleri.

Bu madde aşağıdakilerin imalatında kullanılır: kimyasallar, tekstil, deri veya kürk, ahşap ve ahşap ürünleri, kağıt hamuru, kağıt ve kağıt ürünleri, kauçuk ürünleri, plastik ürünleri, mineral ürünleri (örneğin sıvalar, çimento), işlenmiş metal ürünleri, elektrikli, elektronik ve optik ekipmanlar, makine ve araçlar ve mobilyalar.
Bu maddenin çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında, başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), eşya üretiminde ve termoplastik imalatında.