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Le sel monosodique de Éther méthylique de diéthylèneglycol a été préparé à partir de diéthylèneglycol monoéthyléther ) et d'hydroxyde de sodium avec du benzène comme support d'eau. Ensuite, leÉther méthylique de diéthylèneglycol ( DEGMEE E) a été synthétisé par Williamson. On a étudié l' influence de la température et du temps de réaction et du rapport massique du CH3Cl au diéthylène glycol mono-éthyl éther sur le rendement enÉther méthylique de diéthylèneglycol .
NUMÈRO CAS: 1002-67-1
SYNONYME:
2,5,8-trioxadécane; éthylméthyléther diéthylenglykolu; 2-éthoxyéthyl 2-méthoxyéthyl éther; 1-éthoxy-2- (2-méthoxyéthoxy) éthane; éthane, 1-éthoxy-2- (2 -méthoxyéthoxy) -; Diéthylèneglycol méthyléthyléther; DiéthylèneglycolMéthylÉthylEtherC7H16O3; Diéthylèneglycol méthyléthyléther ( DEGME E)
Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEG MEE ) est un composé organique de formule (HOCH2CH2) 2O. C'est un liquide hygroscopique incolore, pratiquement inodore, toxique et au goût sucré. Il est miscible dans l'eau, l'alcool, l'éther, l'acétone et l'éthylène glycol. Le DEG est un solvant largement utilisé. Le DEG est produit par l'hydrolyse partielle de l'oxyde d'éthylène. Selon les conditions, des quantités variables de DEG et de glycols apparentés sont produites. Le produit résultant est deux molécules d' éthylène glycol reliées par une liaison éther. Éther méthylique de diéthylèneglycol est dérivé comme coproduit avec l'éthylène glycol et le triéthylène glycol. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est un composé organique de formule (HOCH2CH2) 2O. C'est un liquide hygroscopique incolore, pratiquement inodore, toxique et au goût sucré. Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est miscible dans l'eau, l'alcool, l'éther, l'acétone et l'éthylène glycol .
Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est un solvant largement utilisé. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther (DEGMEE), CH2OHCH2OCH2CH2OH, a des propriétés similaires à celles du MEG ( monoéthylèneglycol ), mais le diéthylèneglycolméthyléthyléther (DEGMEE) a un point d'ébullition, une viscosité et une densité spécifiques plus élevés. Le MEG est la matière première utilisée dans la production de fibres de polyester, de résines PET, d'alkydes et de polyesters insaturés. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther (DEGMEE) est utilisé dans la fabrication de résines polyester insaturées, de polyuréthanes et de plastifiants. C'est un liquide soluble dans l'eau; point d'ébullition 245 C, et est si luble dans de nombreux solvants organiques. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est produit par l'hydrolyse partielle de l'oxyde d'éthylène. En fonction des conditions, des quantités variables de diéthylèneglycol méthyléthyléther (DEGMEE) et de glycols apparentés sont produites. Le produit résultant est deux molécules d' éthylène glycol reliées par une liaison éther. Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est dérivé comme coproduit avec l'éthylène glycol et le triéthylène glycol.
Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) de TCC est utilisé comme agent déshydratant pour le gaz naturel; une matière première pour la production de plastifiants et de résines polyester; un humectant; un lubrifiant textile et un agent de couplage; un solvant pour la teinture et l'impression des textiles, un constituant de fluides hydrauliques; un plastifiant pour papier, liège et éponges synthétiques; un solvant dans les encres d'imprimerie; une matière première pour la production d'esters utilisés comme émulsifiants, désémulsifiants et lubrifiants; et un solvant sélectif pour un romatique dans le raffinage du pétrole. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est le deuxième membre d'une série homologue de dihydroxyalcools. Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est produit dans le cadre du processus maître par hydratation directe de l'oxyde d'éthylène. Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est coproduit avec du MEG et du TEG. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est utilisé dans une variété d'applications et n'est disponible que dans un seul grade de haute pureté. Les marchés des produits DEG sont des fibres de polyester, de téréphtalate de polyéthylène (PET) en plastique, liquide de refroidissement s dans l' antigel de l' automobile, et des résines.
L'excellente propriété humectante ( hygroscopicité) du diéthylèneglycol méthyléthyléther (DEGMEE) le rend également idéal pour le traitement des fibres, du papier, des adhésifs, des encres d'imprimerie, du cuir et de la cellophane. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est également utilisé pour l'élimination de l'eau des flux de gaz (déshydratation). Shell Chemicals ne vend pas aux clients qui utilisent du diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) dans les brouillards théâtraux ou d'autres applications de générateur de fumée artificielle , dans la fabrication ou la préparation d'aliments ou de produits pharmaceutiques où le glycol ne réagit pas davantage pour produire un produit dérivé, ou dans les applications de dégivrage d'aéronefs. Considérations relatives à la santé, à la sécurité et à l’environnement, Dans des conditions normales d'utilisation, l'éthylène glycols ne devrait pas provoquer d' irritation de la peau, des yeux ou des voies respiratoires. Cependant, dans les applications où des vapeurs ou des brouillards sont créés, l'inhalation peut provoquer une légère sensation de brûlure dans le nez, la gorge et les poumons.
La prise de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) peut être fatale si un volume important est avalé. Éther méthylique de diéthylèneglycol peut provoquer des lésions rénales en cas d'expositions prolongées ou répétées. Aucun plafond d'exposition des travailleurs n'a été fixé par la Conférence américaine des hygiénistes gouvernementaux (ACGIH). Certains pays, cependant, ont établi une limite d'exposition sur le lieu de travail (WEL), comme au Royaume-Uni où la WEL a été fixée à 23 ppm. S'il y a un potentiel d'exposition au-dessus de ces limites, des vêtements de protection appropriés et une protection respiratoire appropriée sont nécessaires. Éther méthylique de diéthylèneglycol est facilement biodégradable, a un faible potentiel de bioaccumulation et a une faible toxicité pour les organismes aquatiques. Éther méthylique de diéthylèneglycol n'est pas inflammable, à moins qu'il ne soit préchauffé. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est un composé organique de formule (HOCH2CH2) 2O. C'est un liquide incolore, pratiquement inodore, toxique et hygroscopique avec un goût sucré. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) est miscible dans l'eau, l'alcool, l'éther, l'acétone et l'éthylèneglycol.
Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est un solvant largement utilisé. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther (DEGMEE) peut être un contaminant dans les produits de consommation; cela a entraîné de nombreuses épidémies de poison depuis le début du XXe siècle. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther (DEGMEE) est utilisé dans la fabrication de résines polyester saturées et insaturées, de polyuréthannes et de plastifiants . Éther méthylique de diéthylèneglycol (DEGMEE) est utilisé comme élément constitutif de la synthèse organique, par exemple de la morpholine et du 1,4-dioxane. C'est un solvant pour la nitrocellulose, les résines, les colorants, les huiles et autres composés organiques. C'est un humectant pour le tabac, le liège, l'encre d'imprimerie et la colle. [6] C'est également un composant dans le liquide de frein, les lubrifiants, les décapants pour papiers peints, les solutions de brouillard et de brouillard artificiels, et le carburant pour le chauffage / la cuisson. Dans les produits de soins personnels (par exemple la peau cre am et lotions, désodorisants), Diéthylèneglycol de méthyle éther éthylique (DEGMEE) est souvent remplacé par choisi diéthylène glycol méthyle éther éthylique s .
Une solution diluée de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther peut également être utilisée comme cryoprotecteur; cependant, l'éthylène glycol est beaucoup plus couramment utilisé. La plupart des antigels à l'éthylène glycol contiennent quelques pour cent de diéthylène glycol méthyl éthyl éther (DEGMEE) , présent comme sous-produit de la production d'éthylène glycol.Nous rapportons la cinétique de polymérisation des brosses poly (Éther méthylique de diéthylèneglycol ) thermosensibles, qui sont utilisées dans un nouveau revêtement de libération cellulaire, sur des nanoparticules de silice sphériques incurvées (NP avec des rayons de 23 ± 5 nm, 70 ± 13 nm et 148 ± 16 nm) et des nanofils de silicium cylindriques alignés (SiNW avec des rayons de 155 ± 10 nm et 391 ± 15 nm et une longueur de 3,75 ± 0,30 μm). Les brosses en polymère, qui ont été synthétisées par polymérisation radicalaire par transfert d'atome initiée en surface (SI-ATRP) et en outre activateur initié en surface régénéré par des approches de transfert d'électrons (SI-ARGET-ATRP), ont été analysées par microscopie électronique à balayage à émission de champ, angle de contact mesures, ellipsométrie spectroscopique, spectrométrie de masse d'ions secondaires à temps de vol, chromatographie par perméation de gel et analyse gravimétrique thermique .
Sur des NP sphériques, l' éther de diéthylèneglycol méthyléthylique a été trouvé qu'avec l'augmentation de la taille de NP, des brosses de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther plus minces ont été obtenues avec une densité de greffage plus élevée et des dispersités plus élevées. La cinétique apparente de la croissance des broussailles augmentait avec la diminution de la taille des NP. De même, sur des brosses SiNWs plus minces de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther et une cinétique plus lente ont été observées avec un rayon de fil croissant. Pour SI-Arget-ATRP, les premières régions entre les SiNWs ont été complètement remplis avec Diéthylèneglycol méthyle éther éthylique brosses; cependant, comme confirmé par TGA, le volume fractionnaire global occupé de polymère dans les substrats recouverts de fil était <50%, ce qui implique une morphologie de brosse effilée sur les parois latérales SiNW. Un profil cinétique global a démontré que l'épaisseur de la brosse et les taux de croissance augmentaient à la fois sur les NP et les SiNW avec une courbure croissante, ce qui est attribué au confinement de la chaîne de plus en plus détendu pendant la croissance des brosses. Une meilleure compréhension du diéthylène glycol méthyl éther éthylique BROSSES fonctionnalisés interfaces incurvée sera bénéfique pour le développement de revêtements thermosensibles contrôlables optimisés sur des supports courbes et des nanomatériaux, qui peut être étendue aux domaines de l' administration de médicament, les études de cellules, et au - delà.
Des copolymères multi- réactifs ( diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther) méthyléther méthacrylate-acide méthacrylique ( DEGMEEE- MAA) ont été synthétisés pour la première fois par polymérisation RAFT, et l'interaction structure-activité des copolymères statistiques et séquencés en solution a été comparée. En plus du MAA, le DEGMEEE a également été copolymérisé avec du méthacrylate de 2- (diméthylamino) éthyle (DMAEMA) pour générer respectivement deux ensembles de copolymères faiblement acides ou faiblement basiques bien définis. La température, le pH et les propriétés sensibles au sel de tous les polymères ont été déterminés par spectroscopie UV-visible et diffusion dynamique de la lumière, et leurs structures de solution en fonction de la température ont été visualisées par microscopie électronique. Les résultats de cette étude indiquent que les copolymères statistiques et séquencés DEGMEEE –MAA présentent des tendances de propriétés réactives aux stimuli similaires à celles des copolymères DEGMEEE –DMAEMA bien caractérisés , et présentent des modulations de température de solution critique inférieure (LCST) et des structures d'agrégats similaires dans l'eau.
Cette étude rend compte de la dépendance des changements induits par la température dans les propriétés des couches minces thermoréactives de poly (diéthylène glycol) méthyl éther méthacrylate (diéthylène glycol méthyl éthyl éther ) des chaînes attachées aux extrémités sur l'épaisseur du polymère et la densité de greffage. Des l ayers de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther avec une épaisseur ellipsométrique sèche de 5 à 40 nm ont été synthétisés par polymérisation radicalaire par transfert d'atome initiée en surface sur l'or. Pour évaluer les changements induits par la température, l'adsorption de l'albumine sérique bovine (BSA) a été étudiée systématiquement en fonction de l'épaisseur du film, de la température et de la densité de greffage par résonance plasmonique de surface (SPR), complétée par la mouillabilité et la microbalance à cristal de quartz avec surveillance de la dissipation. (QCM-D) mesures. L'adsorption de BSA sur des brosses de diéthylèneglycol méthyléthyléther diffère significativement au-dessus et en dessous d'une température de transition apparente. Cette température de transition de surface s'est avérée dépendre linéairement de l' épaisseur du diéthylèneglycol méthyléthyléther et a changé de 35 ° C à 5 nm d'épaisseur à 48 ° C à 23 nm. De même, un changement de densité de greffage permet l'ajustement de cette température de transition vraisemblablement via une transition du régime champignon au régime brosse. Enfin, le BSA qui s'est adsorbé de manière irréversible sur des brosses en polymère à des températures supérieures à la température de transition peut être désorbé en réduisant la température à 25 ° C, soulignant les propriétés de commutation réversible des brosses au diéthylèneglycol méthyléthyléther en réponse aux changements de température.
Diéthylène glycol méthyl éther éthylique s sont une série de solvants bien connus et des fluides hydrauliques provenant de la réaction d'oxyde d'éthylène et de monoalcools. L'utilisation de méthanol comme alcool donne une série d'éthers méthyliques mono, di et triéthylène glycol. Le premier de la série, le diéthylèneglycol méthyléthyléther est bien caractérisé et se métabolise in vivo en acide méthoxyacétique (MAA), un toxique connu pour la reproduction. Les données de métabolisme ne sont pas disponibles pour les éthers de di et de triéthylène glycol ( DEGMEE et TEGME respectivement). Cette étude a évalué le métabolisme de ces deux substances chez des rats mâles après des doses uniques de gavage par voie orale de 500, 1 000 et 2 000 mg / kg pour le DEGMEE et 1 000 mg / kg pour le TEGME. Comme pour l'EGME, le métabolite dominant de chacun était le métabolite acide dérivé par oxydation du groupe hydroxyle terminal. L'élimination de ces métabolites a été rapide, avec des demi-vies <4 h pour chacun. Les deux substances se sont également avérées produire de petites quantités de MAA (~ 0,5% pour TEGME et ~ 1,1% pour DEGMEE à des doses de 1000 mg / kg) par clivage des groupes éther dans les molécules. Ces petites quantités de MAA produites peuvent expliquer les effets observés à des doses élevées dans les études sur la reproduction utilisant DEGMEE et TEGME.
NOM IUPAC:
2-éthoxyéthyl 2-méthoxyéthyl éther; Éther méthylique d'éthyle de diéthylène glycol; Ethylméthyléther diéthylenglykol; 1-éthoxy-2- (2-méthoxyéthoxy) éthane; Éthane, 1-éthoxy-2- (2-méthoxyéthoxy); Éther, 2-éthoxyéthyle 2-méthoxyéthyle
NOM COMMERCIAL:
BRN 1698464; EINECS 213-690-5; UNII-LF64ICW5Y3; DOWANOL DE; EKTASOLVE DE
AUTRE NOM:
10060-13-6; 77998-33-5; 1545739; 16774-56-4; 13586-38-4 13587-26-3
Le groupe «méthyle» du diéthylèneglycol méthyléthyléther s est produit par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec le méthanol (n = 1) et peut produire un certain nombre de molécules différentes dans . L'élément le plus bas poids moléculaire de la série, le 2-méthoxyéthanol (ou di éthylène glycol éther de méthyle, EGME, où m = 1 et n = 1) est une substance très bien compris en ce qui concerne sa biotransformation et la toxicité. Il existe une grande base de données d'informations montrant qu'elle est toxique pour la reproduction, tant pour les mâles (toxicité testiculaire) que pour les femelles (toxicité pour le développement) (Dayan et Hales, 2014; Dieter, 1993; ECETOC, 2005; Foster et al., 1983; Hardin, 1983; NIOSH, 1991; Paustenbach, 1988; Starek-Świechowicz et al., 2015; Taketa et al., 2017; Welsch, 2005). Le métabolisme de l'EGME a été bien étudié. L'acide 2-méthoxyacétique (MAA) a été établi comme principal métabolite urinaire chez le rat (représentant 73 à 90% de la radioactivité urinaire selon la voie d'exposition), avec 12% supplémentaires de la dose d'EGME exhalée sous forme de CO2 (Foster et al. ., 1984; Miller et al., 1983; Miller, 1987).
Les éthers d'éthylène glycol peuvent suivre deux voies métaboliques oxydatives principales, soit via l'alcool et l'aldéhyde déshydrogénase, soit via l'oxydase à fonctions mixtes CYP microsomale (MFO) (O-déméthylation ou O-désalkylation) (ECETOC, 2005). Par conséquent, deux voies métaboliques majeures ont été observées lorsque l'EGME était administré à des rats dans de l'eau potable (12 à 110 mg / kg de poids corporel), avec le MAA et le monoéthylène glycol (MEG) comme principaux métabolites plus glucuroconjugués et sulfates conjugués excrétés dans l'urine (Medinsky et al., 1990). L'excrétion urinaire ne représentait que 40 à 50% de l'EGME dosé, le reste se trouvant dans l'air expiré (dioxyde de carbone ou EGME), les fèces et les résidus dans la carcasse. L'application cutanée a montré les deux mêmes métabolites, ce qui indique que le métabolisme est au moins qualitativement indépendant de la voie d'administration (ECETOC, 2005; Sabourin et al., 1992). Les voies métaboliques urinaires identifiées après une exposition orale sont illustrées à la Fig.
L'optimisation Si / Al est 25, 38, 50, 80 quatre types de modèles de tamis moléculaire de type Na, 1 concentration mol / L de nitrate d'ammonium par immersion, mélange, filtrage, au moyen de la torréfaction modifiée, préparé une variété de modèles de H-ZSM-5 catalyseur pour la synthèse du diéthylène glycol méthyl éthyl éther acétate ( DEGMEE ). Recherche sur le système de support Catalyseur zéolitique H-ZSM-5 dans l' éther diéthylèneglycol méthyléthylique et estérification directe de l'activité catalytique de l'acide acétique et méthode de préparation du catalyseur, la synthèse des conditions optimales de diéthylèneglycol méthyléthyléther et catalyseur, améliorer le taux de conversion de la matière première, en utilisant XRD, TEM, FTIR et N2 voie d'adsorption-stripping du catalyseur, telle que la caractérisation du système. Les résultats expérimentaux montrent qu'en plus de la température de réaction, de la durée, du rapport molaire alcool-acide, de la masse du catalyseur, du catalyseur zéolitique H-ZSM-5, de la force acide, de la vitesse d'extraction et du système compétitif influenceront la réaction finale du rendement en ester et de la sélectivité.
Sous une température de 85 ~ 92, en utilisant du cyclohexane comme déshydratant, un rapport alkyde de 1: 1,1, la masse du catalyseur était de 2%, la charge de la quantité d'acide était de 15%, 60 minutes, le rendement DEGMEE jusqu'à 96,94%, 100% de taux de conversion d'acide acétique . Ceci est principalement dû au fait que l'acide combiné au tamis moléculaire joue un rôle important dans la réaction.Le modèle observé du comportement énergétique a été bien élucidé en termes de liaison H de l'eau-eau et de l'eau-éther compétitive, probablement en raison du fait que le diéthylèneglycol méthyléthyléther favorise l'activation du propène. Diéthylène glycol méthyl éther éthylique dans les yeux; Vérifiez d'abord la victime pour les lentilles de contact et retirez-les si présentes. Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison. Ne mettez aucune pommade, huile ou médicament dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin. Transporter immédiatement la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital, même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe. Diéthylène Glycol Methyl Ethyl Ether dans la peau; inonder immédiatement la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés. Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec du savon et de l'eau. Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation se développent, appelez immédiatement un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement.
Diéthylène glycol méthyl éther éthylique sel monosodique a été préparé à partir de diéthylène glycol , l' éther mono-éthylique (C6H14O3) et de l' hydroxyde de sodium avec du benzène en tant que porteur d'eau sous le n (NaOH) / n (C6H14O3) = 1. 5: 1. 0. Ensuite , le diéthylène glycol méthyl L'éther éthylique ( DEGMEE E) a été synthétisé par réaction de Williamson à partir de CH3CI et CH3CH20 (CH2CH2O) 2Na. On a étudié l' influence de la température et du temps de réaction et du rapport massique du CH3Cl au diéthylèneglycol méthyléthyléther sur le rendement en diéthylèneglycol méthyléthyléther . La qualité du produit a été analysée par GC et la structure du produit a été caractérisée par FT-IR et 1 H RMN. Les résultats ont indiqué que les conditions de réaction de Wiliamson appropriées étaient les suivantes: température de réaction 80 ℃ , temps de réaction 4. 0 h, n (CH3Cl) / n (C6H14 O3) = 1. 4: 1. Le champ de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther pourrait être supérieur à 90%.
Éther méthylique de diéthylèneglycol est un composé organique de formule HC (OC2H5) 3. Ce liquide volatil incolore, l'orthoester de l'acide formique, est disponible dans le commerce. La synthèse industrielle se fait à partir du cyanure d'hydrogène et de l'éthanol I Éther méthylique de diéthylèneglycol peut également être préparé à partir de la réaction de l'éthylate de sodium, formé in situ à partir de sodium et d' éthanol absolu , et de chloroforme: CHCl3 + 3 Na + 3 EtO H → HC (OEt) 3 + 3⁄2 H2 + 3 NaCl Diéthylène Glycol Méthyl Ethyl Ether est utilisé dans la synthèse Bodroux-Chichibabin alde hyde, par exemple: RMgBr + HC (OC2H5) 3 → RC (H) (OC2H5) 2 + MgBr (OC2H5); RC (H) ( OC2H5) 2 + H2O → RCHO + 2 C2H5OH. En chimie de coordination, le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther est utilisé pour convertir les complexes aquo métalliques en complexes éthanoliques correspondants: [Ni (H2O) 6] (BF4) 2 + 6 HC (OC2H5) 3 → [Ni (C2H5OH) 6] ( BF4) 2 + 6 HC (O) (OC 2H5) + 6 HOC2H5.
Éther méthylique de diéthylèneglycol est un excellent réactif pour convertir les acides carboxyliques compatibles en esters éthyliques. De tels acides carboxyliques, portés au reflux purs en excès de TEOF jusqu'à ce que les bas points d'ébullition cessent de se dégager, sont convertis quantitativement en esters éthyliques, sans nécessité de catalyse étrangère. En variante, ajouté aux estérifications ordinaires utilisant de l'acide catalytique et de l'éthanol, le TEOF aide à conduire l'estérification à son terme en convertissant l'eau de sous-produit formée en éthanol et formiate d'éthyle. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther sont des composés organiques dans lesquels un atome d'oxygène est connecté à deux groupes de carbone. Contrairement aux alcools, les éthers sont assez peu réactifs (sauf vis-à-vis de la combustion). Ce sont des solvants organiques très courants et certains éthers font également de bons anesthésiques. Les éthers simples sont nommés en nommant les groupes alkyles dans l'ordre alphabétique et en ajoutant le mot «éther» à la fin. Dans les éthers plus compliqués, le groupe éther est nommé comme un substituant alcoxy, dans lequel la terminaison «yle» des groupes alkyle est remplacée par «oxy». Par exemple, un groupe méthyle attaché à un oxygène, OCH3, est nommé comme un groupe méthoxy. Dans les éthers cycliques, le préfixe oxa- est utilisé pour indiquer le remplacement d'un carbone par un oxygène.
Puisque les éthers n'ont pas d'hydrogène connecté aux atomes d'oxygène, ils ne sont pas capables de former des liaisons hydrogène les uns avec les autres. Ainsi, leurs points d'ébullition sont similaires à ceux des alcanes de masse moléculaire comparable. Par exemple, le propane, le diméthyléther et l'éthanol ont des masses moléculaires très similaires, mais des points d'ébullition radicalement différents, Le diéthylèneglycol méthyléthyléther forme des peroxydes explosifs lors d'une exposition prolongée à l'air. Les produits de décomposition du diéthylèneglycol méthyléthyléther peuvent être sensibles aux chocs. Le produit chimique en vrac est stable pendant 2 semaines à des températures allant jusqu'à 140 ° F lorsqu'il est protégé de la lumière. Éther méthylique de diéthylèneglycol est incompatible avec les oxydants puissants. Éther méthylique de diéthylèneglycol est également incompatible avec les acides forts. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther peut réagir avec les peroxydes, l'oxygène, l'acide nitrique et l'acide sulfurique. . Les éthers de glycol sont un groupe de solvants à base d'éthers d'alkyle d'éthylène glycol ou de propylène glycol couramment utilisés dans les peintures et les nettoyants. Ces solvants ont typiquement un point d'ébullition plus élevé, ainsi que les propriétés de solvant favorables des éthers et alcools de poids moléculaire inférieur.
Le mot "Cellosolve" a été enregistré en 1924 en tant que marque déposée aux États-Unis par Carbide & Carbon Chemicals Corp. (plus tard dénommée Union Carbide Corp.) pour "Solvents for Gums, Resins, Cellulose Esters, and analogues".Le premier était l'éthyl cellosolve (éther monoéthylique d'éthylène glycol), avec le nom maintenant générique [citation nécessaire] pour les éthers de glycol. Les éthers de glycol sont des éthers de glycol de «série e» ou de «série p», selon qu'ils sont respectivement constitués d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène. En règle générale, les éthers de glycol de la série e se trouvent dans les produits pharmaceutiques, les écrans solaires, les cosmétiques, les encres, les colorants et les peintures à base d'eau, tandis que les éthers de glycol de la série p sont utilisés dans les dégraissants, les nettoyants, les peintures en aérosol et les adhésifs. Les éthers de glycol de la série E et les éthers de glycol de la série P peuvent être utilisés comme intermédiaires qui subissent d'autres réactions chimiques, produisant des diéthers de glycol et des acétates d'éther de glycol. Les éthers de glycol de la série P sont commercialisés comme ayant une toxicité inférieure à celle de la série E. La plupart des éthers de glycol sont solubles dans l'eau, biodégradables et seuls quelques-uns sont considérés comme toxiques.
Le diéthylèneglycol méthyléthyléther et l'éthanol réagissent selon le procédé de l'invention pour produire du diéthylèneglycol diéthyléther. Ces deux réactifs produisent également de l'éther monoéthylique de diéthylène glycol, également appelé «Ethyl CARBITOL». Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé comme solvant dans les réactions organiques en raison de sa stabilité à un pH plus élevé et de son point d'ébullition élevé. Le diéthylèneglycol et l'éther diéthylique est particulièrement impliqué dans les réactions utilisant des réactifs organométalliques tels que les réactions de Grignard et les réductions d'hydrure métallique. Éther méthylique de diéthylèneglycol est également un solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Miscible avec l'eau, l'éthanol, l'acétone, l'acide acétique, la glycérine, la pyridine et les aldéhydes. Légèrement miscible à l'éther. Hygroscopique. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les agents oxydants puissants.
Diéthylène Glycol Diethyl Ether est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à <1 000 tonnes par an. Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les articles, en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication. Le rejet dans l'environnement de l'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut résulter d'une utilisation industrielle: fabrication de la substance, formulation de mélanges, adjuvants technologiques sur les sites industriels et adjuvants technologiques. D'autres rejets dans l'environnement d'éther diéthylique de diéthylèneglycol sont susceptibles de se produire en raison de: une utilisation en intérieur, une utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un rejet minimal (par exemple, des liquides de refroidissement dans des réfrigérateurs, des radiateurs électriques à base d'huile) et une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie à faible taux de rejet (par exemple, construction et matériaux de construction en métal, en bois et en plastique).
L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet,les véhicules. L'éther diéthylique de diéthylèneglycol peut être trouvé dans les produits dont les matériaux sont à base de: plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables). Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire et polymères. Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire, produits pharmaceutiques et polymères. Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les domaines suivants: formulation de mélanges et / ou reconditionnement et recherche et développement scientifiques. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther est utilisé pour la fabrication de: produits chimiques, plastique La production et l'utilisation du diéthylèneglycol diéthyléther comme milieu réactionnel à haut point d'ébullition et comme solvant pour la nitrocellulose, les laques, les résines et les synthèses organiques peuvent entraîner sa libération l'environnement par le biais de divers flux de déchets. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 0,52 mm Hg à 25 ° C indique que le diéthylèneglycol méthyléthyléther existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère.
Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 14 heures. S'il est rejeté dans le sol, le diéthylèneglycol méthyléthyléther devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 39. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d'Henry estimée à 1,1X10- 7 atm-m3 / mole. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. La biodégradation du diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther ne devrait pas être un processus de devenir important dans le sol ou l'eau d'après les études de biodégradation menées avec les semences d'égout. S'il est rejeté dans l'eau, le diéthylèneglycol méthyléthyléther ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments d'après le Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé .
Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. Une exposition professionnelle au diéthylèneglycol méthyléthyléther peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le diéthylèneglycolméthyléthyléther est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au diéthylèneglycol méthyléthyléther par inhalation de l'air ambiant, ingestion d'eau potable et contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant du diéthylèneglycol diéthyléther. La production et l'utilisation de l'éther diéthylique de diéthylèneglycol comme milieu réactionnel à haut point d'ébullition et comme solvant pour la nitrocellulose, les laques, les résines et les synthèses organiques peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets (SRC). équipement électronique et optique.
Les complexes de diéthylèneglycol méthyléthyléther avec le diméthylsulfure et le diéthyléther sont si forts que l'hydroboration directe ne se produit pas, et l'addition d'un agent décomplexant, tel que le trichlorure de bore, est nécessaire pour l'hydroboration. Le complexe dichloroborane-1,4-dioxane est facilement préparé sous forme de liquide pur et stable 6,3 M en faisant passer du diborane dans une solution de trichlorure de bore dans le 1,4-dioxane ou à partir de borohydrure de sodium et de trichlorure de bore dans le 1,4-dioxane en présence de 3% vol de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther . nous étudions un électrolyte faiblement inflammable formé en dissolvant le sel de trifluorométhanesulfonate de sodium (NaCF3SO3) dans le solvant de diéthylèneglycol méthyléthyléther (TREGDME) comme milieu approprié pour une application dans des cellules Na-ion et Na / S. L'étude, réalisée en utilisant diverses techniques électrochimiques, y compris la spectroscopie d'impédance, la voltamétrie et le cyclage galvanostatique, indique pour la solution une conductivité ionique et un nombre de transfert de sodium élevés (t +), une fenêtre de stabilité appropriée, une résistance à l'interphase électrode / électrolyte très faible et un stripping du sodium / surtension de dépôt. L'exposition directe à la flamme révèle la sécurité remarquable de la solution en raison de l'absence d'évolution du feu dans le cadre de la configuration expérimentale adoptée.
La solution est étudiée plus en détail dans des cellules à sodium à l'aide de diverses électrodes, à savoir des microbilles de mésocarbone (MCMB), des nanotubes de carbone étain-carbone (Sn – C) et de soufre à parois multiples (S-MWCNT). Les résultats montrent des performances de cyclage appropriées, avec une capacité réversible stable allant de 90 mAh g − 1 pour MCMB à 130 mAh g − 1 pour Sn – C, et à 250 mAh g − 1 pour S-MWCNT, suggérant ainsi l'électrolyte comme candidat prometteur pour une application dans des batteries durables sodium-ion et sodium-soufre. L'hydrocarbure hautement oxygéné diéthylèneglycol méthyléthyléther ou triglyme (CH3O– (C2H4O–) 3CH3) s'est révélé efficace pour réduire les NOx dans des conditions pauvres par rapport à Ag / Al2O3, mais a donné une faible conversion de NOx par rapport au Cu-ZSM-5. En outre, le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther a montré un effet promoteur extraordinaire lorsqu'il est ajouté avec du propène comme agent réducteur pour les NOx sur Ag / Al2O3 à basse température.
Diéthylène glycol méthyl éthyl éther de par leurs nombreuses propriétés favorables et leur caractère amphiphile spécifiquement équilibré, les glymes (diéthers oligomériques d'éthylène glycol) présentent un grand intérêt technologique et théorique. Cette étude se concentre sur les équilibres de phase et l'énergétique des solutions aqueuses de deux membres importants de la série des glymes, le diéthylèneglycol méthyléthyléther et le tétréthylèneglycol diméthyléther . Pour ces systèmes, nous avons effectué des mesures précises de l'activité de l'eau à deux températures (298,15 et 313,15 ou 318,15 K) dans toute la gamme de composition, des températures d'ébullition à trois pressions (50, 70 et 90 kPa) et des températures de congélation dans l'eau. -Région riche. La température de fusion et l'enthalpie de fusion des glymes purs ont également été déterminées. Nous avons corrélé nos données d'activité de l'eau simultanément avec certaines données thermiques connexes de la littérature en utilisant un modèle d'énergie de Gibbs en excès de type SSF étendu (GE). Les descriptions de modèles établies fournissaient non seulement un ajustement particulièrement bon des données sous-jacentes, mais, comme le prouvent les comparaisons avec d'autres résultats de la littérature et de ce travail, ont montré une performance supérieure, extrapolant très bien à des températures plus élevées et plus basses.
La modélisation globale haute fidélité nous a également permis de présenter une image claire de l'énergétique des deux glymes aqueux. À des températures proches de la température ambiante, les deux systèmes présentent des cours de coefficient d'activité non monotones avec composition, de grands effets exothermiques et des gouttes remarquablement profondes de l'entropie accompagnant le mélange, leur GE positif étant entraîné par l'entropie. En augmentant la température, les premières caractéristiques diminuent progressivement tandis que GE conserve à peu près la même ampleur et devient entraînée par l'enthalpie. Bien que les deux systèmes montrent une grande tendance à la division de phase au-dessus de la température d'ébullition normale de l'eau, nos calculs de modèle ont prédit le comportement de température de solution critique inférieure uniquement pour la solution aqueuse de diéthylèneglycol méthyléthyléther.Ininhalation de diéthylèneglycol méthyléthyléther; quitter immédiatement la zone contaminée; prenez de grandes respirations d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital. Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs qui pénètrent dans une atmosphère inconnue. Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection. Diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther en cas d'ingestion; ne pas faire vomir. Si la victime est consciente et n'a pas de convulsions, donnez 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez immédiatement un hôpital ou un centre antipoison. Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous le conseille. Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et allonger la victime sur le côté avec la tête plus basse que le corps. Ne pas faire vomir. Transportez immédiatement la victime à l'hôpital.
Le diéthylèneglycol méthyléthyléther est considéré comme un éther de glycol de qualité pharmaceutique sûr et tolérable lorsqu'il est utilisé à une pureté de 99,9%. Éther méthylique de diéthylèneglycol agit également comme un dépôt intracutané pour que plusieurs médicaments atteignent différentes couches de la peau. Le solvant gagne massivement en demande dans le secteur de la dermatologie car le diéthylèneglycol méthyléthyléther a la capacité de pénétrer à travers l'isoderme de la peau et d'aider à guérir la cause profonde. En raison de ces facteurs, le produit devrait connaître une forte croissance dans les applications pharmaceutiques et de soins personnels dans un proche avenir. L'oxyde d'éthylène, qui est un précurseur dans la fabrication de l'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, est fortement réglementé par plusieurs autorités réglementaires telles que l'US EPA. Ces réglementations ont un impact sur la production et la consommation industrielle d'oxyde d'éthylène, affectant ainsi l'ensemble du cycle de fabrication des produits à base d'oxyde d'éthylène. Actuellement, les États-Unis sont l'un des principaux producteurs d'oxyde d'éthylène en raison de la disponibilité abondante de matières premières. Cependant, des restrictions accrues sur les usines d'oxyde d'éthylène devraient entraver sa production, ce qui, à son tour, devrait avoir un impact négatif sur les fabricants de diéthylèneglycol méthyléthyléther .
Le solvant Diéthylène Glycol Méthyl Ethyl Ether est actuellement utilisé dans plus de 500 produits cosmétiques et a permis la formulation d'un gel topique à 5% de dapsone pour le traitement de l'acné. Diéthylène glycol méthyle éther éthylique est prévu que cet ingrédient cosmétique commune sera un élément dans de nombreux produits topiques sur ordonnance future approuvés pour le marché américain. Les dermatologues traitent déjà des patients qui appliquent des produits contenant 5 à 40% de ce solvant plusieurs fois par jour. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther est largement utilisé comme solvant pour les résines, les laques, les peintures, les vernis, les colorants et les encres, ainsi que les composants des pâtes à peindre, les produits de nettoyage, les savons liquides, les cosmétiques et les fluides hydrauliques. Les éthers de propylène et de butylène glycol sont précieux comme agents dispersants et comme solvants pour les laques, peintures, résines, colorants, huiles et graisses. Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans la fabrication de résines polyester insaturées, de polyuréthanes et de plastifiants. Éther méthylique de diéthylèneglycol est un liquide soluble dans l'eau; point d'ébullition 245 C; soluble dans de nombreux solvants organiques. Le diéthylèneglycol méthyléthyléther est utilisé comme humectant dans l'industrie du tabac et dans le traitement des bouchons, de la colle, du papier et de la cellophane.
Les « diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther » sont une large famille de solvants et de fluides hydrauliques produits par réaction d'oxyde d'éthylène et d'un monoalcool (Bingham et al., 2001). Dans les produits typiques disponibles dans le commerce, l'alcool peut être le méthanol, l'éthanol, le n- ou isopropanol, le n-butanol ou le n-hexanol. Le nombre d'unités d'oxyde d'éthylène dans une seule molécule peut également varier, même pour produire des molécules polymères, mais un niveau plus typique pour une utilisation commerciale est de 1 à 4 (De Kettenis, 2005; ECETOC, 2005; OSPA, 2018). La formule générique peut être exprimée comme suit: CnH2n + 1 (OCH2CH2) mOH où n est typiquement 1–6 et m est typiquement up. En plus des alcools aliphatiques, le phénol peut également être utilisé comme alcool. Enfin, le groupe hydroxyle terminal d'un éther d'éthylène glycol peut à son tour, dans les bonnes conditions de réaction, réagir avec une autre molécule d'alcool pour produire une molécule de dialcoxy (souvent appelée «glyme»). Éther méthylique de diéthylèneglycol est dérivé comme coproduit avec l'éthylène glycol et le triéthylène glycol. L'industrie fonctionne généralement pour maximiser la production de MEG. L'éthylène glycol est de loin le plus grand volume de produits à base de glycol dans une variété d'applications.
La disponibilité du diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther dépendra de la demande de dérivés du produit primaire, l'éthylèneglycol, plutôt que des exigences du marché du diéthylèneglycolméthyléthyléther . Le triéthylène glycol, HO (C2H4O) 3H, est un liquide incolore, inodore, non volatil et hygroscopique. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther est caractérisé par deux groupes hydroxyle ainsi que deux liaisons éther, qui contribuent à sa solubilité dans l'eau élevée, son hygroscopicité, ses propriétés de solvant et sa réactivité avec de nombreux composés organiques. Éther méthylique de diéthylèneglycol est utilisé dans la synthèse de la morpholine et du 1,4-dioxane. TEG remplace le diéthylèneglycol méthyléthyléther dans bon nombre de ces applications en raison de sa moindre toxicité. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther est utilisé comme plastifiant vinylique, comme intermédiaire dans la fabrication de résines polyester et polyols, et comme solvant dans de nombreuses applications diverses. Le diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther est dérivé en tant que coproduit dans la fabrication d'éthylèneglycol à partir d'oxyde d'éthylène, et de la production «à dessein» de diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther en utilisant du diéthylèneglycol monoéthyléther.
Certaines capacités sont basées sur la capacité totale d'éthylène glycols. Les principales utilisations du diéthylèneglycol méthyléthyléthyléther dépendent de ses propriétés hygroscopiques. Les systèmes de climatisation utilisent du diéthylèneglycol méthyléthyléther comme déshumidificateurs et, lorsqu'il est volatilisé, comme désinfectant de l'air pour le contrôle des bactéries et des virus. L'éther monoéthylique de diéthylèneglycol, ayant un point d'ébullition élevé et une affinité pour l'eau, est utilisé comme déshydratant liquide pour la déshydratation du gaz naturel. La déshydratation signifie l'élimination de la vapeur d'eau dans la tour de raffinerie afin que les gaz d'hydrocarbures secs puissent sortir du haut de la tour. Il existe une large gamme d'éthers de glycol qui ont la nature bifonctionnelle de l'éther et de l'alcool. les cellosolves sont des dérivés monoéthers de l'éthylène glycol. Ce sont d'excellents solvants, ayant des propriétés de solvant à la fois des éthers et des alcools.
