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Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un ester de phtalate dont la formule développée est C6H4(COOCH2CH(CH3)2)2.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est formé par l'estérification de l'isobutanol et de l'anhydride phtalique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) et d'autres phtalates sont utilisés comme plastifiants en raison de leur flexibilité et de leur durabilité.
CAS : 84-69-5
MF : C16H22O4
MW : 278,34
EINECS : 201-553-2
Synonymes
Ester diisobutylique de kyseliny ftalove ; Hexaplas M/1B ; Phtalate d'isobutyle ; Kodaflex DIBP ; Palatinol 1C ; Palatinol IC ; Uniplex 155 ; PHTALATE DE DIISOBUTYLE POUR LA SYNTHÈSE ; PHTALATE DE DIISOBUTYLE ; 84-69- ; DIBP ; Palatinol IC ; Ester diisobutylique d'acide phtalique ; Phtalate d'isobutyle ; Hexaplas M/1B ; Kodaflex DIBP ; Phtalate de di-iso-butyle ; Acide phtalique, ester diisobutylique ; Phtalate de di(i-butyle) ; Acide 1,2-benzènedicarboxylique, ester bis(2-méthylpropyle) ; Ester diisobutylique Phtalate de kyséline;NSC 15316;phtalate de bis(2-méthylpropyle);phtalate d'isobutyle;ester de 1,2-bis(2-méthylpropyle) d'acide benzènedicarboxylique;DTXSID9022522;phtalate de di-2-méthylpropyle;phtalate de di-l-butyle (DIBP);IZ67FTN290;CHEBI:79053;NSC-15316;Hatcol DIBP;DTXCID602522;ester de bis(2-méthylpropyle) d'acide benzènedicarboxylique;ester de di(2-méthylpropyle) d'acide benzènedicarboxylique;ester de bis-isobutyle d'acide phtalique;CAS-84-69-5;SMR000112470;phtalate de di-isobutyle;CCRIS 6193;HSDB 5247;AI3-04278 (USDA);EINECS 201-553-2;BRN 2054802;UNII-IZ67FTN290;Diisobutylester kyseliny ftalove [tchèque];AI3-04278;bis(2-méthylpropyl) benzène-1,2-dicarboxylate;MFCD00026480;Isobutyl phtalate (VAN);EC 201-553-2;Phtalate de diisobutyle, 99 %;SCHEMBL42787;4-09-00-03177 (référence du manuel Beilstein);MLS000516002;MLS002152902;BIDD:ER0640;1, bis(2-méthylpropyl) ester;CHEMBL1370662;HMS2269D07;NSC15316;Tox21_202429;Tox21_300612;AKOS015837516;Phtalate de diisobutyle (ACD/Nom 4.0);WLN : 1Y1&1OVR BVO1Y1&1;NCGC00091360-01;NCGC00091360-02;NCGC00091360-03;NCGC00091360-04;NCGC00254487-0 1;NCGC00259978-01;1ST1119-1000H;NS00010605;P0298;G77491;Q162259;1,2-bis(2-méthylpropyl)
On les retrouve dans de nombreux produits industriels et personnels, tels que les laques, les vernis à ongles et les cosmétiques.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être absorbé par ingestion orale et exposition cutanée.
Lorsque le phtalate de diisobutyle (DIBP) arrive à l'excrétion, le DIBP est d'abord converti en monoester hydrolytique, le phtalate de monoisobutyle (MIBP).
La principale voie d'excrétion est l'urine, l'excrétion biliaire étant notée en quantités mineures.
Le DIBP a une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du composé apparenté, le phtalate de diisobutyle (DIBP).
Un ester de phtalate qui est le diester obtenu par la condensation formelle des groupes carboxy de l'acide phtalique avec deux molécules d'isobutanol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a été utilisé comme solvant-mélangeur-diluant mais présente désormais peu d'intérêt puisque le phtalate de diisobutyle (DIBP) est disponible dans une qualité inodore et à très faible coût.
Liquide incolore huileux avec une légère odeur d'ester.
Plus dense que l'eau.
Insoluble dans l'eau.
Faible toxicité.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un liquide huileux transparent incolore utilisé comme alternative au DBP (phtalate de dibutyle).
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé dans les peintures à base de nitrocellulose et de résine alkyde.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est préparé par un procédé d'estérification de l'isobutanol et de l'anhydride phtalique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant inodore et présente une excellente stabilité à la chaleur et à la lumière.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est le plastifiant le moins cher pour le nitrate de cellulose.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une densité et un point de congélation inférieurs à ceux du DBP.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a des propriétés similaires à celles du phtalate de dibutyle et peut être utilisé comme substitut.
Phtalate de diisobutyle (DIBP) Propriétés chimiques
Point de fusion : -64 °C
Point d'ébullition : 327 °C (lit.)
Densité : 1,039 g/mL à 25 °C (lit.)
Point d'écoulement : -45
Pression de vapeur : 11,2-1470 Pa à 100 ℃
Indice de réfraction : n20/D 1,49 (lit.)
Fp : >230 °F
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
Forme : Liquide
Couleur : Incolore à jaune clair
Odeur : Pratiquement inodore lorsqu'il est pur
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Point de congélation : -50 ℃
BRN : 2054802
InChIKey : MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N
LogP : 4,11-4,45 à 20-30℃
Référence de la base de données CAS : 84-69-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : phtalate de diisobutyle (DIBP) (84-69-5)
Système de registre des substances EPA : phtalate de diisobutyle (DIBP) (84-69-5)
Utilisations
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un plastifiant à base d'ester de phtalate de dialkyle qui peut être utilisé comme substitut du phtalate de dibutyle.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) ainsi que d'autres phtalates ont des effets génotoxiques et des études ont montré une augmentation de son métabolite monoester dans l'urine humaine au fil des ans.
Utilisation industrielle
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est utilisé comme additif plastifiant dans une gamme de matériaux en plastique et en caoutchouc.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a une faible volatilité, ce qui le rend idéal pour une utilisation dans des produits qui nécessitent une flexibilité durable, par exemple les pièces automobiles, l'isolation des fils et câbles et les revêtements de sol.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est dense et insoluble dans l'eau.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) s'est avéré relativement non toxique, mais des niveaux élevés d'exposition au composé peuvent provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires.
Cependant, ces dernières années, des inquiétudes ont été soulevées concernant les risques potentiels pour la santé liés à l'exposition aux phtalates, y compris le DIBP.
Par conséquent, plusieurs pays ont restreint, voire interdit, l'utilisation de certains phtalates dans les produits.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) a été détecté dans diverses matrices environnementales, telles que l'air, l'eau et les sédiments.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est connu pour se bioaccumuler dans certaines espèces aquatiques.
Méthodes de production
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est fabriqué par estérification de l'anhydride phtalique et de l'isobutanol en présence d'acide sulfurique.
Synthèse
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est synthétisé par réaction de l'anhydride phtalique avec l'isobutanol.
Divers acides sont utilisés comme catalyseur, tels que l'acide sulfurique, le graphène sulfoné ou le chlorure de fer (III).
L'eau est un sous-produit.
En utilisant de l'acide sulfurique, le rendement est de 61 %.
Optimisation
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) est un catalyseur hétérogène qui présente plusieurs avantages par rapport aux acides liquides traditionnels comme l'acide sulfurique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être facilement séparé du mélange réactionnel par filtration et peut être réutilisé plusieurs fois sans réduction d'activité.
De plus, le phtalate de diisobutyle (DIBP) est respectueux de l'environnement, car il ne produit pas de déchets dangereux qui sont généralement générés lors de l'utilisation de catalyseurs acides liquides traditionnels.
Cette méthode a un rendement de 95 %.
Les acides de Lewis, tels que FeCl3, peuvent également être utilisés comme catalyseur.
Le processus de catalyse par acide de Lewis peut être exécuté à des températures plus basses (50-100 °C) et donne un rendement de 86 %.
Réactions environnementales
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut subir diverses réactions qui peuvent avoir un impact sur l'environnement.
Par exemple :
Hydrolyse : l'hydrolyse du phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être effectuée par des enzymes, des bactéries et d'autres micro-organismes dans l'environnement pour former de l'acide phtalique et de l'alcool isobutylique.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut entraîner la décomposition et la dégradation éventuelle du DIBP dans le sol et l'approvisionnement en eau.
Photodégradation : le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut subir une photodégradation par exposition à la lumière du soleil.
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut entraîner la formation de plusieurs produits de dégradation, notamment l'acide phtalique, l'isobutyraldéhyde et d'autres aldéhydes.
Biodégradation : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être dégradé par des micro-organismes dans le sol et dans l'eau.
Cela peut transformer le phtalate de diisobutyle (DIBP) en d'autres composés tels que l'acide phtalique et divers dérivés de l'alcool isobutylique.
Sorption : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut s'adsorber ou se sorber sur les particules du sol et des sédiments, ce qui peut limiter sa mobilité et sa disponibilité pour les dégradations et réactions biologiques ou chimiques.
Oxydation : Le phtalate de diisobutyle (DIBP) peut être oxydé en présence d'ozone ou d'autres espèces réactives de l'oxygène.
La formation de divers produits d'oxydation, notamment des aldéhydes, des cétones et des acides carboxyliques peut être attendue.
Ces réactions peuvent avoir un impact sur la persistance, la bioaccumulation et la toxicité dans l'environnement et peuvent avoir des implications pour la santé humaine et celle de l'écosystème.
Profil de réactivité
Le phtalate de diisobutyle (DIBP) réagit avec les acides pour libérer de la chaleur avec l'alcool isobutylique et l'acide phtalique.
Peut réagir de manière suffisamment exothermique avec des acides oxydants forts pour enflammer les produits de réaction.
De la chaleur est également générée par interaction avec des solutions caustiques.
De l'hydrogène inflammable est généré par mélange avec des métaux alcalins et des hydrures.
Peut générer des charges électrostatiques lors de la manipulation.
